JP6773948B2 - フロキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(各式中、R1は、水素、ハロゲン、水酸基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数4〜30のアリール基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニルオキシ基、炭素数2〜30のアルキニルオキシ基、炭素数4〜30のアリールオキシ基、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、炭素数2〜30のアルケニルスルホニル基、炭素数2〜30のアルキニルスルホニル基、炭素数4〜30のアリールスルホニル基、炭素数1〜30のアシル基、炭素数1〜30のアルコキシカルボニル基、炭素数4〜30のアリールオキシカルボニル基、チオカルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数1〜30のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜30のジアルキルアミノ基、炭素数4〜30のモノアリールアミノ基、炭素数8〜30のジアリールアミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜30のアルキルスルフィニル基、炭素数4〜30のアリールスルフィニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数4〜30のアリールチオ基、ホスホリル基、炭素数2〜30のジアルキルアミノカルボニル基、または、炭素数1〜30のモノアルキルアミノカルボニル基を表す。)
また、本発明は、前記フルオロフロキサン化合物からなる一酸化窒素ドナーでもある。
(式中、R1は、前述のR1と同じである。)
さらにまた、本発明は、一般式(1)で表されるフルオロフロキサン化合物に光を照射して前記化合物を異性化する工程を含む、一般式(2)で表されるフルオロフロキサン化合物を製造する方法でもある。
本発明のフルオロフロキサン化合物は、次の一般式(1)または一般式(2)で表される化合物である。一般式(1)のフルオロフロキサン化合物は、フロキサン環の4位にフッ素原子を有し、一般式(2)のフルオロフロキサン化合物は、フロキサン環の3位にフッ素原子を有する。
一般式(1)および(2)において、R1は特に限定されないが、具体的には、水素、ハロゲン、水酸基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニルオキシ基、炭素数2〜30のアルキニルオキシ基、炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、炭素数2〜30のアルケニルスルホニル基、炭素数2〜30のアルキニルスルホニル基、炭素数6〜30のアリールスルホニル基、炭素数1〜30のアシル基、炭素数1〜30のアルコキシカルボニル基、炭素数4〜30のアリールオキシカルボニル基、チオカルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数1〜30のモノアルキルアミノ基、炭素数2〜30のジアルキルアミノ基、炭素数4〜30のモノアリールアミノ基、炭素数8〜30のジアリールアミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜30のアルキルスルフィニル基、炭素数4〜30のアリールスルフィニル基、炭素数1〜30のアルキルチオ基、炭素数4〜30のアリールチオ基、ホスホリル基、炭素数2〜30のジアルキルアミノカルボニル基、または、炭素数1〜30のモノアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
一般式(1)で表される4−フルオロフロキサン化合物は、次の反応式で示すように、一般式(3)で表される4−ニトロフロキサン化合物にフッ化物塩を反応させて、ニトロ基をフルオロ基に置換することにより合成できる。
出発化合物である一般式(3)の4−ニトロフロキサン化合物は、フロキサン環の4位にニトロ基を有するフロキサン化合物であり、3位には、一般式(1)と同じ置換基R1を有する。4−ニトロフロキサン化合物は公知の化合物であり、その合成法はすでに知られている。例えば、3−アリールー4−ニトロフロキサンの合成に関しては、
Kunai, A.; Doi, T.; Nagaoka,T.; Yagi, H.; Sasaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1843-1844に開示されており、
3−アルキルー4−ニトロフロキサンの合成に関しては、
Feng, C.; Loh, T. -P. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12414-12417、及び、
Fershtat, L. L.; Struchkova, M. I.; Goloveshkin, A. S.; Bushmarinov, I.
S.; Makhova, N. N. Heteroatom Chem. 2014, 25, 226-237に開示されている。
(3−フルオロフロキサン化合物の合成方法)
以上で説明した一般式(1)の4−フルオロフロキサン化合物に対し光を照射すると、当該化合物は異性化し、一般式(2)で表される3−フルオロフロキサン化合物を与えることができる。
一般式(1)または(2)で表される本発明のフルオロフロキサン化合物は、極めて優れた一酸化窒素ドナーとして利用できる。
本発明の一般式(1)または一般式(2)で表されるフルオロフロキサン化合物は、これを出発化合物として、種々の置換基を有するフロキサン化合物を合成できるため極めて有用な化合物である。すなわち、一般式(1)または一般式(2)で表されるフルオロフロキサン化合物が有するフッ素原子を、種々の置換基に変換することで、種々の置換基を有するフロキサン化合物を容易に合成できる。
特定置換基R2としては、例えば、シアノ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリフルオロメチル基等のパーフルオロアルキル基、パーフルオロアリール基、アリル基、トリアリールメチル基等が挙げられる。また、特定置換基R2を有するケイ素化合物としては、例えば、特定置換基R2とトリアルキル基を有するシラン等が挙げられる。特定置換基R2を有するケイ素化合物の使用量としては特に限定されず、フルオロフロキサン化合物の使用モル数と等モル以上を使用すればよい。
3−(4−メチルフェニル)−4−ニトロフロキサン(500mg)をテトラヒドロフラン(4.6mL)に溶解し、0℃に冷却した。フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液(1M,2.9mL)をゆっくり滴下した。0℃で1時間撹拌後、塩化アンモニウム飽和水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥、固体をろ過にて除去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサンを404mg(収率92%)得た。
4−ニトロ−3−ペンチルフロキサン(40.2mg)をテトラヒドロフラン(0.5mL)に溶解し、0℃に冷却した。フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液(1M,0.26mL)をゆっくり滴下した。0℃で1時間撹拌後、塩化アンモニウム飽和水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥、固体をろ過にて除去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−フルオロ−3−ペンチルフロキサンを31.3mg(収率90%)得た。
フラスコに塩化テトラブチルアンモニウム(111.2mg,0.4mmol)と3−(4−メチルフェニル)−4−ニトロフロキサン(44.2mg,0.2mmol)を量りとり、ジメチルホルムアミド(0.5mL)を加えた。反応溶液を密閉し、80℃で14時間撹拌した。室温に冷却し、水(2mL)とジエチルエーテル(2mL)を加えた。分液した後、水層をさらにジエチルエーテルで3回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。ろ過した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製したところ、4−クロロー3−(4−メチルフェニル)フロキサンを20.2mg(48%収率)で得た。同時に3−クロロー4−(4−メチルフェニル)フロキサンを1.7mg(4%収率)で得た。
テトラブチルアンモニウムシアニド(105mg)にテトラヒドロフラン(0.75mL)を加え、室温にて3−(4−メチルフェニル)−4−ニトロフロキサン(66mg)を加えた。30分間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−シアノ−3−(4−メチルフェニル)フロキサンを54mg(収率89%)得た。
パイレックス(登録商標)ガラス製フラスコに4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン(51.7mg,0.23mmol)を入れ、ベンゼン8mLを加えた。50mmHgに減圧しながら1分間超音波により脱気した。アルゴン雰囲気下、光を6時間照射した。光は300〜400nmの波長のものを用いた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、3−フルオロー4−(4−メチルフェニル)フロキサン(37.6mg,73%収率)を得た。
4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン(38.8mg)とトリメチルシリルシアニド(0.0325mL)をテトラヒドロフラン(0.45mL)に溶解させ、室温にてフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液(1M,0.04mL)をゆっくり滴下した。1時間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−シアノ−3−(4−メチルフェニル)フロキサンを28.2mg(収率70%)得た。
4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン(38.8mg)とトリメチルシリルトリフルオロメタン(0.089mL)をテトラヒドロフラン(0.45mL)に溶解させ、室温にてフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液(1M,0.01mL)をゆっくり滴下した。1時間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−トリフルオロメチル−3−(4−メチルフェニル)フロキサンを11.9mg(収率16%)得た。
4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン(19.4mg,0.1mmol)にテトラヒドロフラン0.25mLを加えた。その溶液に、1−フェニルー2−トリメチルシリルアセチレン(25.6μL,0.13mmol)を加え、フッ化テトラブチルアンモニウムの1Mテトラヒドロフラン溶液(20μL,0.02mmol)を加えた。室温にて90分間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、3−(4−メチルフェニル)−4−(2−フェニルエチニル)フロキサン(17.3mg,63%収率)を得た。
4−フルオロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン、3−フルオロ−4−(4−メチルフェニル)フロキサン、4−クロロ−3−(4−メチルフェニル)フロキサン、および、3−クロロ−4−(4−メチルフェニル)フロキサンの一酸化窒素放出能を以下の手法により評価した。
50mMリン酸緩衝液(pH7.4)に、各フロキサン化合物とL−システインをそれぞれ0.1mM、5mMとなるように溶解させ、全体で6mLの溶液を調製した。その溶液を37℃で1時間撹拌した後、3mLの溶液を吸光セルに加えGriess試薬を250μL加えた。室温で10分放置した後、吸光度を測定した。一酸化窒素放出収率は、あらかじめ亜硝酸ナトリウムの溶液を用いて作成した検量線から求めた。
一分子のフロキサン化合物が一分子の一酸化窒素を放出すると考えた時の各フロキサン化合物の一酸化窒素放出収率を表1に示した。
表1より、3−フルオロフロキサン化合物の一酸化窒素放出収率は、4−フルオロフロキサン化合物のそれに対して14.7倍に達し、3−クロロフロキサン化合物のそれと比較しても2倍以上に達している。このことから、3−フルオロフロキサン化合物は、極めて高い一酸化窒素放出能を示すことが分かる。すなわち、3−フルオロフロキサン化合物は、極めて強力な一酸化窒素ドナーとして利用できることが分かった。
Claims (6)
- 以下の一般式(1)または(2)で表されるフルオロフロキサン化合物。
- 請求項1に記載のフルオロフロキサン化合物からなる一酸化窒素ドナー。
- R1は、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、または、炭素数4〜30のアリール基を表す、請求項1に記載のフルオロフロキサン化合物。
- R1は、炭素数4〜30のアリール基を表す、請求項1に記載のフルオロフロキサン化合物。
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