RU2481338C1 - Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов - Google Patents
Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2481338C1 RU2481338C1 RU2011139931A RU2011139931A RU2481338C1 RU 2481338 C1 RU2481338 C1 RU 2481338C1 RU 2011139931 A RU2011139931 A RU 2011139931A RU 2011139931 A RU2011139931 A RU 2011139931A RU 2481338 C1 RU2481338 C1 RU 2481338C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dithiazepinan
- amides
- general formula
- butyl
- dithiazepinane
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Substances ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229940042795 Hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-Ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- QMGXWNSSMGAHCA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzohydrazide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NN QMGXWNSSMGAHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N Isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-aminocarbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NN DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- -1 mercury diacetylenide Chemical compound 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZMPNWZNKXKPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinan-2-one Chemical compound O=C1NCNCN1 GZMPNWZNKXKPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEFKHNBQNJSOD-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylbenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1S HEEFKHNBQNJSOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIZUEWXLJOVLD-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)pyridine Chemical compound C1N(C)CCC1C1=CC=CN=C1 UEIZUEWXLJOVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N C1CSCNCS1 Chemical compound C1CSCNCS1 APCCERFUWLZAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N Dihydrouracil Chemical compound O=C1CCNC(=O)N1 OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-M N-tert-butylcarbamate Chemical compound CC(C)(C)NC([O-])=O XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Abstract
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (I):
который заключается в том, что t-бутил-1,5,3-дитиазепинан подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6H2O при мольном соотношении t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3-6Н2О=10:10:(0.3-0.7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч. Технический результат - разработан новый способ получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов с высокой селективностью и выходами, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (1)
Амиды с дитиазепинановым заместителем могут найти применение в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, М.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p.3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, с.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов (Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N- органическими соединениями. М: Наука, 1993, с.192).
Известен способ [В.В.Пакальнис, И.В.Зерова, С.И.Якимович и др., Гетероциклы на основе ароилуксусных альдегидов и SH-содержащих гидразидов. ЖОрХ, т.45, №2, 2009, с.296] получения производных 1,3,4-тиадиазепинана (2) взаимодействием гидразида 2-меркаптобензойной кислоты с ароилуксусными альдегидами при нагревании с выходами не более 56%.
Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).
Известен способ [W.Ried, R.Oxenius, W.Merkel. A new Principle for Preparation of Bicyclic Dithiazepine Systems. Angew. Chem. internal. Edit. V.11, 1972, №6, p.511] получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (3) взаимодействием тетрагидропиримидинтиона с диацетиленидом ртути и арилизоцианатом в пиридине с выходами до 70%.
Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-амиды общей формулы (1).
Известен способ получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (4) [A.Tsotinis, A.Eleutheriades, L.D.Bari, G.Pescitelli. A new, stereoselective, ring-forming reaction of 1,2-ethanedithiol with N-acylated Indoles. J. Org. Chem., 2007, 72, p.8928] взаимодействием N-ацилиндолов с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 50%.
Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).
Известен способ получения 1,5,3-дитиазепинановой системы общей формулы (5) [U.Wellmar. Urea as Leaving Group in the Synthesis of 3-(tert-Butyl)perhydro-1,5,3-dithiazepine. J.Heterocyclic Chem., 1998, 35, p.1531] взаимодействием 5-(тэтрет-бутил)пергидро-1,3,5-триазин-2она с 1,2-этандитиолом в присутствии BF3·Et2O с выходом не более 45%.
Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов формулы (1).
Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3 -дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии t-бутил-1,5,3 -дитиазепинана с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2, где R=р-C6H4N, (СН3)3CO, o-СН3ОС6Н4 (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O, взятыми в мольном соотношении RC(O)NHNH2: t-бутил-1,5,3-дитиазепинана: FeCl3·6H2O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 65-75ºС и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов (1) составляет 54-70%. Реакция протекает по схеме
R=p-C5H4N (a), (CH3)3CO (b), o-CH3OC6H4 (c)
N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH2 (например, изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, 2-метоксибензгидразид) и t-бутил-1,5,3-дитиазепинана. В присутствии других гидразидов (например, алкилгид-разиды) целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания t-бутил-1,5,3-дитиазепинана по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора FeCl3·6H2O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора FeCl3·6H2O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.
Реакции проводили при температуре 65-75ºС. При температуре выше 75ºС (например, 80ºС) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 65ºС (например, 40ºС) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт - хлороформ, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов t-бутил-1,5,3-дитиазепинана, гидразиды и каталитические количества кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6H2O.
Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).
В известном способе в качестве исходных реагентов применяются 1,2-этандитиол, N-ацилиндолы и BF3·Et2O. В условиях реакции целевые продукты (1) не образуются.
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:
Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амиды общей формулы (1).
Способ поясняется примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль t-бутил-1,5,3-дитиазепинана, 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора FeCl3·6H2O в 5 мл хлороформа и 5 мл этиловоро спирта, перемешивают реакционную смесь 44 ч при температуре 70ºС. Из реакционной массы выделяют N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)изоникотинамид (1а) с выходом 65%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
Таблица 1 | |||||
№ п/п | Исходный гидразид RC(O)NHNH2 | Соотношение t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3·6H2O, ммоль | Т, ºС | Время реакции, час | Выход (1), % |
1 | изоникотингидразид | 10:10:0.5 | 70 | 44 | 65 |
2 | -//- | 10:10:0.7 | 70 | 44 | 70 |
3 | -//- | 10:10:0.3 | 70 | 44 | 54 |
4 | -//- | 10:10:0.5 | 70 | 48 | 67 |
5 | -//- | 10:10:0.5 | 70 | 40 | 60 |
6 | -//- | 10:10:0.5 | 65 | 44 | 52 |
7 | -//- | 10:10:0.5 | 75 | 44 | 67 |
8 | трет-бутилгидразин-карбоксилат | 10:10:0.5 | 70 | 44 | 63 |
9 | 2-метоксибензгидразид | 10:10:0.5 | 70 | 44 | 66 |
Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ при температуре 70ºС.
Спектральные характеристики N-(1,5,3-Дитиазепинан-3-ил)изоникотинамид (Ia)
Т. пл. 187-189ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 680, 1075, 1165, 1301, 1376, 1490, 1554, 1661, 1679, 2854-2924, 3188. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д, ДМСО-d6): 3.04 (с, 4Н, СН2(6,7)), 4.41 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 7.70 (уш.с, 2Н, НС(12,14)); 8.72 (уш.с, 2Н, НС(11,15)); 9.61 (с, 1Н, NH(8)); Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 36.19 (т, С(6,7)); 59.83 (т, С(2,4)); 122.00 (д, С(12,14)); 140.99 (д, С(10)); 150.60 (д, С(11,15)); 162.96 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 256.522 (100) [М+H]+. C10H13N3S2O. Вычислено (%): С, 47.03; Н, 5.13; N, 16.46; S, 25.11. Получено (%): С, 47.18; Н, 4.94; N, 16.40; S, 25.22.
N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)трет-бутилкарбамат(Ib)
Т. пл. 130-133ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 697, 834, 1051, 1133, 1234, 1364, 1479, 1730, 2851-2967, 3188. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., ДМСО-d6): 1.38 (c, 9H, СН3(12,13,14)); 2.99 (с, 4Н, СН2(6,7)), 4.20 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 7.38 (с, 1Н, NH(8)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., ДМСО-d6): 27.94 (с, С(12,13,14)); 34.74 (с, С(6,7)); 37.03 (с, С(11)); 60.39 (с, С(2,4)); 153.31 (с, С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 289.433 (100) [M+K]+; 273.475 (11) [M+Na]+. C9H18N2S2O2. Вычислено (%): С, 43.17; Н, 7.25; N, 11.19; S, 25.61. Получено (%): С, 43.18; Н, 7.74; N, 10.95; S, 25.22.
N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-o-метоксибензоиламид (Ic)
Т. пл. 102-105ºС. ИК-спектр, ν/см-1: 740, 1005, 1100, 1265, 1370-1445, 1595, 1640, 2840, 2900, 3340. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3): 3.13 (c,4H,CH2(6,7)); 4.04 (с, 3Н, СН3(16)), 4.34 (с, 4Н, Н2С(2,4)); 6.99 д (1Н, Н12, J=8.4); 7.07 т (1Н, Н13, J=7.6); 7.46 т (1Н, Н14, J=7.6); 8.16 д (1Н, Н15, J=6.4); 9.99 с (1Н, NH(8)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 35.32 с (С(6,7)); 56.41 с (С(16)); 63.80 с (С(2,4)); 111.51 с (С(12)); 120.50 с (С(11)); 121.29 с (С(13)); 132.30 с (С(15)); 133.36 с (С(14)); 157.57 с (С(10)); 163.46 с (С(9)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 323.243 (100) [M+K]+; 307.289 (25) [M+Na]+. C12H16N2S2O2. Вычислено (%): С, 50.68; Н, 5.67; N, 9.85; S, 22.55. Получено (%): С, 50.48; Н, 5.74; N, 9.98; S, 23.20.
Claims (1)
- Способ получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (I):
,
где R=p-C5H4N (а), (СН3)3СО (b), о-СН3ОС6Н4 (с), отличающийся тем, что t-бутил-1,5,3-дитиазепинан подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида железа FeCl3·6Н2О при мольном соотношении t-бутил-1,5,3-дитиазепинан: RC(O)NHNH2: FeCl3·6H2O=10:10:(0,3-0,7) при температуре 65-75°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 40-48 ч.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011139931A RU2481338C1 (ru) | 2011-09-30 | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011139931A RU2481338C1 (ru) | 2011-09-30 | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011139931A RU2011139931A (ru) | 2013-04-10 |
RU2481338C1 true RU2481338C1 (ru) | 2013-05-10 |
Family
ID=
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ПАКАЛЬНИС В.В. и др. ЖОрХ, т.45, №2, 2009, с.295-300. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2447072C2 (ru) | Способ получения n-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида и n-(2,4,6-триметил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида | |
RU2020121714A (ru) | Способ получения (3s)-3-(4-хлор-3-{ [(2s,3r)-2-(4-хлорфенил)-4,4,4-трифтор-3-метилбутаноил]амино} фенил)-3-циклопропилпропановой кислоты и её кристаллической формы для применения в качестве фармацевтического активного вещества | |
RU2481338C1 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов | |
RU2565790C1 (ru) | Способ получения n-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов | |
Piccionello et al. | Concise asymmetric synthesis of Linezolid through catalyzed Henry reaction | |
RU2496777C2 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов | |
RU2443694C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов | |
RU2478626C1 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов | |
RU2291151C1 (ru) | Способ получения n-фенил-1,3,5-дитиазин-5-амина | |
RU2601313C1 (ru) | Способ получения n-циклоалкилзамещенных 1, 5, 3-дитиазепанов | |
RU2482114C2 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов | |
RU2291150C1 (ru) | Способ получения 5-ацил-пергидро-1,3,5-дитиазинов | |
RU2551668C1 (ru) | Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов | |
RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
RU2574073C2 (ru) | Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов | |
RU2565788C2 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов | |
RU2516696C1 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов | |
RU2504537C2 (ru) | Способ получения n',n'-бис{[алкил(фенил)сульфанил]метил} арилгидразидов | |
RU2559367C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов | |
RU2551686C1 (ru) | Способ получения n',n'-бис{[n-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов | |
RU2518491C2 (ru) | Способ получения n', n'-бис{[алкил(фенил)сульфанил]метил} арилгидразидов | |
JP2019182787A (ja) | アミノアルキルシラン化合物の製造方法 | |
RU2591196C2 (ru) | Способ получения n,n-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов | |
RU2478627C2 (ru) | Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов |