JP6758330B2 - 官能性架橋樹脂を含有するクレープ加工用接着剤 - Google Patents

Description

記載される実施形態は、一般に、クレープ加工用接着剤に関する。より詳細には、そのような実施形態は、官能性架橋樹脂を含むクレープ加工用接着剤、並びにそれを製造するための方法及び使用するための方法に、関する。

関連出願の相互参照
本出願は、援用により双方の内容が本明細書に取り込まれる、２０１５年６月２５日出願の米国仮特許出願第６２／１８４，４５２号及び２０１５年１０月１４日出願の米国仮特許出願第６２／２４１，４５３号の優先権を主張する。

ティッシュペーパー、トイレットペーパー、及びナプキン等の、紙ティッシュ製品及び紙タオル製品は、そのような製品を受容する消費者に知覚される程度の柔軟性を有しなければならない。ティッシュ製品及びタオル製品の知覚される柔軟性を増大させるための最も普通な方法は、紙をクレープ加工することであって、紙を縦方向に機械的に圧縮することが含まれる。クレープ加工は、紙に細かいしわを付与して紙の容積を増大させ、柔軟性及び吸収性を改善し、更には、特に縦方向の伸縮性等の、多くの物理的特性における他の著しい変化をもたらす。クレープ加工は、一般には、セルロース系ペーパーウェブを、一般にヤンキードライヤーと呼ばれる熱ドラム乾燥機に接着させることで、達成される。該ウェブは、一般には、接着剤及び離型剤の混合物が、通常、水溶液、乳濁液、又は分散液の形で噴霧されている、ヤンキードライヤーの表面に貼り付けられる。貼り付けられたウェブは、クレープ加工用ブレード又はドクターブレードとして知られる、可撓性ブレードによって、後方にこすり落とされて、ヤンキードライヤーから離れる。

ヤンキードライヤーの表面に積層されるいくつかの接着剤は、クレープ加工プロセスの制御に必要であるが、接着剤が過剰に積層されて、ドライヤーの表面上で接着剤の筋をつくったりすると、クレープ加工プロセスが妨げられる。該ペーパーウェブとヤンキードライヤーとの間の好適なレベルの接着剤は、紙製品を所望される知覚される柔軟性にクレープ加工するために、達成されかつ維持されなければならない。また、該ペーパーウェブとヤンキードライヤーとの間の接着剤のレベルは、ウェブが乾燥される効率に影響を及ぼす。接着剤のレベルが高いほど、熱交換のインピーダンスが低下してウェブの乾燥を早くし、よりエネルギー効率的で高速の稼働を可能にするが、接着剤のレベルが低いと、今日の製紙作業において必要とされる高い処理速度が妨げられる。

ヤンキードライヤーで用いられる典型的なクレープ加工用接着剤は、この工程で用いられる水にさらされる際、ヤンキードライヤー表面から容易に除去されないように、比較的低い水溶性を有する、あるいは水に完全に不溶性であることができる。

米国特許第６０１７４１８号明細書

したがって、改善されたクレープ加工用接着剤、並びにそれを製造するための方法及び使用するための方法が、必要とされている。

官能性架橋樹脂を含むクレープ加工用接着剤、並びにそれを製造するための方法及び使用するための方法が、提供される。少なくとも一つの例において、該クレープ加工用接着剤は、下記の化学式を有する一つ又は複数の架橋樹脂を含むことができる：
又は、

Ｒ^Ｘは、架橋部分であることができる。各Ｒ^Ｙは、互いに独立に、置換又は未置換の有機ジイル部分であることができる。各Ａ⁻は、互いに独立に、アニオンであることができる。

他の例において、該クレープ加工用接着剤は、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を有することができる、官能性架橋樹脂を含むことができる。該ポリアミドアミン骨格は、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋されることができる。該第一の架橋部分は、機能的に対称な架橋剤に由来することができる。

他の例において、該クレープ加工用接着剤は、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を有することができる、官能性架橋樹脂を含むことができる。該ポリアミドアミン骨格は、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋されることができる。該第一の架橋部分は、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ビス（メタクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート化合物、１，３−ジアルキルジアゼチジン−２，４−ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はこれらの任意の混合物を含む、機能的に対称な架橋剤に由来することができる。該プロパンジイル架橋部分は、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、又はこれらの任意の混合物に由来することができる。該クレープ加工用接着剤は、約１００グラム重〜約３００グラム重の円柱プローブ接着力を有することができる。該クレープ加工用接着剤は、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができる。固形分が１５重量％の該クレープ加工用接着剤は、約２５℃の温度で、約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有することができる。

一つ又は複数のポリアミドアミン及び一つ又は複数の機能的に対称な架橋剤は、反応して、該一つ又は複数の機能的に対称な架橋剤に由来する第一の架橋部分によって架橋されているポリアミドアミン骨格上に配置された第二級のアミンを有することができる、部分的に架橋された樹脂を生成することができる。いくつかの例において、該部分的に架橋された樹脂及び第一のエピハロヒドリンは、反応して、該第一の架橋部分によって架橋され、該第一のエピハロヒドリンに由来するプロパンジイル架橋部分によって架橋されている、該ポリアミドアミン骨格を有することができる架橋された樹脂を生成することができる。いくつかの例において、該架橋された樹脂及び第二のエピハロヒドリンは、反応して、該第一の架橋部分及び該プロパンジイル架橋部分によって架橋されている、該ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を有することができる、官能性架橋樹脂を生成することができる。

いくつかの例において、該部分的に架橋された樹脂及び該第一のエピハロヒドリンは、組み合わされて、第一の混合物を生成することができる。該第一のエピハロヒドリンは、該第二級のアミン１モル当たり約０．００５モル〜約０．５モルの量で、該架橋された樹脂と組み合わされることができる。該第一の混合物は、第一の温度、例えば、約３０℃超〜約１００℃、又は約２０℃〜約９０℃の温度等に、加熱されて、該架橋された樹脂を生成することができる。該架橋された樹脂は、該第一の温度未満であって、約０℃〜３０℃未満（該第一の温度が３０℃以上の場合）又は約２０℃〜約７０℃の温度等であることができる、第二の温度に冷却されることができる。該第二のエピハロヒドリン及び該架橋された樹脂は、該第二の温度で組み合わされて、該官能性架橋樹脂を生成することができる。該第二のエピハロヒドリンは、該第二のアミン１モル当たり約０．００５モル〜約０．４モルの量で、該架橋された樹脂と組み合わされることができる。該官能性架橋樹脂は、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比及び約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有することができる。また、該官能性架橋樹脂は、約３：１〜約１０：１のアゼチジニウム対ペンダントハロヒドリン比を有することができる。

該クレープ加工用接着剤は、クレープ加工用接着剤に用いられる従来の樹脂に勝る一つ又は複数の利点を有することができる、一つ又は複数の官能性架橋樹脂、である／を含むことができる。例えば、該官能性架橋樹脂は、該ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウムイオンの量及びハロヒドリン基の量による、増大した反応機能を有することができる。また、該官能性架橋樹脂は、該ポリアミドアミン骨格間に取り入れられる架橋の量の強化された制御性を有することができる。同様に、該官能性架橋樹脂は、従来のクレープ加工用樹脂に比べ、増大した分子量をも有することができる。該官能性架橋樹脂は、従来のクレープ加工用樹脂に比べ、比較的低い又は制御可能な水溶性及び比較的高い固形分を有することができる。また、該官能性架橋樹脂は、エピクロロヒドリンの副生物、１，３−ジクロロ−２−プロパノール（１，３−ＤＣＰ又は「ＤＣＰ」）又は３−クロロプロパン−１，２−ジオール（３−ＣＰＤ又は「ＣＰＤ」）等の比較的低い濃度を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂は、１５，０００ｐｐｍ未満又は５，０００ｐｐｍ未満のＤＣＰ及び／又はＣＰＤを含むことができる。

該官能性架橋樹脂の合成には、二つ又は三つの一般的には異なりかつ制御可能な反応又は工程が、含まれ得る。いくつかの例において、第一の反応又は工程には、１種又は複数種のプレポリマー（例えば、１種又は複数種のポリアミン及び／又は１種又は複数種のポリアミドアミン）を１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤と反応させて、部分的架橋樹脂を生成することが、含まれ得る。各機能的に対称な架橋剤は、二つのポリアミン又はポリアミドアミンと反応しかつ架橋して、部分的架橋樹脂を生成するための、二つの部分を利用することができる。該機能的に対称な架橋剤の各部分は、ポリアミン又はポリアミドアミンのそれぞれの第二級アミン基と反応して、それらの間の架橋を生じさせて、部分的架橋樹脂を形成することができる。該第二の反応又は工程は、該部分的架橋樹脂が、１種又は複数種のエピハロヒドリンすなわち「第一のエピハロヒドリン」を介して架橋樹脂を生成する、付加的架橋を付与することができる。半化学量論的量のエピハロヒドリン、例えば、第二級アミン１モル当たり約０．５モルのエピハロヒドリンは、該部分的架橋樹脂と組み合わされて、架橋樹脂を生成することができる。第三の反応又は工程は、該架橋した樹脂に、１種又は複数種のエピハロヒドリンすなわち「第二のエピハロヒドリン」を介して官能性架橋樹脂を生成する、アゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、反応機能性を付与することができる。該第一のエピハロヒドリン及び該第二のエピハロヒドリンは、同一のエピハロヒドリン、例えばエピクロロヒドリン、であることができ、あるいは、該第一のエピハロヒドリン及び該第二のエピハロヒドリンは、互いに異なるエピハロヒドリンであることができる。半化学量論的量の該第二のエピハロヒドリン、例えば、第二級アミン１モル当たり約０．４モル又はそれ以下の第二のエピハロヒドリンは、該部分的架橋樹脂と組み合わされて、官能性架橋樹脂を生成することができる。他の例において、上記の第一の反応又は工程は、同一であることができるが、該第二及び該第三の工程は、組み合わされて、該機能的に対称な架橋剤を生成することができる。

ポリアミンプレポリマー及びポリアミドアミンプレポリマー
１種又は複数種のポリアミンプレポリマーは、該架橋樹脂及び該官能性架橋樹脂を含む接着剤の生成又は他の手段での製造に、使用可能である。該ポリアミンプレポリマーは、１種又は複数種のポリアミンであるまたはそれを含むことができ、該ポリアミンは、１種又は複数種のポリアミドアミンであるまたはそれを含むことができる。該ポリアミンプレポリマーは、第一級及び／又は第二級アミン部分を含むことができる。例として、本明細書ではポリアミンプレポリマーと呼ばれ得る、該ポリアミンは、化学式（Ａ）を有することができる：
Ｈ_２Ｎ−［ＲＮＨ］_Ｗ−Ｈ （Ａ）、

式中、 Ｒは、置換又は未置換の有機ジイル部分であることができ、ｗは、１〜約１０，０００の整数であることができる。いくつかの例において、ｗは、１〜約５，０００、１〜約３，０００、１〜約１，０００、１〜約１００、又は１〜約１０であることができる。該有機ジイル部分Ｒは、置換基又は未置換基、鎖状基又は分岐基、非環式基又は環式基、並びに／或いはモノマー単位又はポリマー単位、である／を含むことができる。該有機ジイル部分Ｒは、１種又は複数種のアルキル、ヒドロキシアルキル、アミン、アミド、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はそれらの誘導体、である／を含むことができる。ヒドロキシアルキル基は、アルキル部分上に置換された一つ又は複数のヒドロキシ（ＯＨ）部分を含むことができる。

いくつかの例において、該ポリアミンプレポリマー（Ａ）の該有機ジイル部分Ｒは、鎖状である又は分岐していることのできるアルキル部分、である／を含むことができる。該有機ジイル部分Ｒは、環状アルキル、例えば、１個から約２５個までの炭素原子を有する環状炭化水素、であることもできる。例えば、該有機ジイル部分Ｒは、１個から２５個までの、１個から２０個までの、１個から１５個までの、１個から１２個までの、１個から１０個までの、１個から８個までの、１個から６個までの、又は１個から４個までの炭素原子を有することができる。また、該有機ジイル部分Ｒは、２個から１０個までの、２個から８個までの、２個から６個までの、又は２個から４個までの炭素原子を有することができる。いくつかの例において、Ｒは、Ｃ_１部分、Ｃ_２部分、Ｃ_３部分、Ｃ_４部分、Ｃ_５部分、Ｃ_６部分、Ｃ_７部分、Ｃ_８部分、Ｃ_９部分、Ｃ_１０部分、Ｃ_１１部分、Ｃ_１２部分、Ｃ_１３部分、Ｃ_１４部分、Ｃ_１５部分、Ｃ_１６部分、Ｃ_１７部分、Ｃ_１８部分、Ｃ_１９部分、Ｃ_２０部分、Ｃ_２１部分、Ｃ_２２部分、Ｃ_２３部分、Ｃ_２４部分、Ｃ_２５部分、Ｃ_２６部分、Ｃ_２７部分、Ｃ_２８部分、Ｃ_２９部分、Ｃ_３０部分であることができる。

該ポリアミンプレポリマー（Ａ）において、該有機ジイル部分Ｒは、ポリビニルアミン又はポリビニルアミン共重合体等の、ポリ‐第一級アミンであることができる。該ポリアミンプレポリマー（Ａ）中の該有機ジイル部分Ｒを含むことができる、ポリ‐第一級アミンの例には、部分‐[ＣＨ_２ＣＨ（ＮＨ_２）]_ｎ‐を有する一つ又は複数のアミン、さらには、オレフィン及び他の不飽和部分を有するコポリマーが含まれることができるが、これらに限定されるものではなく、式中、ｎは、１〜約２５の整数であることができる。例えば、ｎは、 １〜約２０、１〜約１５、１〜約１２、１〜約１０、又は１〜約５の整数であることができる。いくつかの例において、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、又は２５であることができる。

該架橋樹脂の調製における使用に好適なポリアミン（ポリアミンプレポリマー）には、 ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を含むポリエチレンポリアミン、トリエチレンテトラアミン（ＴＥＴＡ）、アミノエチルピペラジン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、Ｎ‐（２‐アミノエチル）ピペラジン、N,N’‐ビス（２‐アミノエチル）‐エチレンジアミン、ジアミノエチルトリアミノエチルアミン、ピペラジンエチルトリエチレンテトラアミン、又はそれらの任意の混合物等の、ポリアクキレンポリアミンが含まれることができるが、それらに限定されるものではない。また、該架橋樹脂の調製における使用用のポリアミンプレポリマーの調製において有用なものには、エチレンジアミン、低分子量ポリアミドアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）、ビニルアミンと酢酸ビニル及びビニルアルコール等の他の不飽和で共重合可能なモノマーとのコモノマー、又はそれらの任意の混合物が、含まれることができるが、それらに限定されるものではない。

いくつかの例において、該ポリアミンプレポリマー（Ａ）は、約２，０００〜約１，０００，０００の重量平均分子量（Ｍ_ｗ）を有することができる。例えば、該ポリアミンプレポリマー（Ａ）のＭ_ｗは、約５，０００〜約７５０，０００、約７，５００〜約５００，０００、約１０，０００〜約２００，０００、約２０，０００〜約１５０，０００、約３０，０００〜約１００，０００、又は約２５，０００〜約５０，０００であることができる。該Ｍ_ｗは、分子量すなわち該ポリマー又は樹脂の個々の高分子の重量の算術平均すなわち平均値であって、該平均分子量への寄与の決定において、分子量すなわち鎖の重量を考慮する。該Ｍ_ｗは、サイズ排除クロマトグラフィー（「ＳＥＣ」）としても知られている、ゲル浸透クロマトグラフィー（「ＧＰＣ」）を用いて測定可能である。この技術は、異なるサイズのポリマー分子を分離するための、多孔質ビーズが充填されたカラム、溶出溶媒、及び検出器を含有する装置を用いる。

いくつかの例において、１種又は複数種の ポリアミドアミンプレポリマーは、該架橋樹脂及び該官能性架橋樹脂を含むことができる接着剤の調製／他の手段による製造にも使用可能である。該ポリアミドアミンプレポリマーは、繰返し基を含有する長鎖ポリアミドを形成するための工程において、少なくとも二つの第一級アミン基及び少なくとも一つの第二級アミン基を有するポリアルキレンポリアミンを二カルボン酸と反応させることにより、調製できる。いくつかの例において、該ポリアミドアミンプレポリマーは、下記化学式（Ｂ）を有することができる：

式中、Ｒ^１は、（ＣＨ_２）_ｍであることができ、ｍは、１、２、３、４、又は５であることができ；各Ｒ^２は、互いに独立して、（ＣＨ_２）_ｎであることができ、ｎは、２、３、又は４であることができ；ｗは、１、２、又は３であることができ；ｐは、１〜約１０，０００の整数であることができる。いくつかの例において、該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｂ）は、約２，０００〜約１，０００，０００のＭ_ｗを有することができる。例えば、該ポリアミドアミンプレポリマーのＭ_ｗは、約５，０００〜約１００，０００、約７，５００〜約８０，０００、約１０，０００〜約６０，０００、約２０，０００〜約５５，０００、約２５，０００〜約５０，０００、又は約３０，０００〜約５０，０００であることができる。

いくつかの例において、各Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができ、各有機ジイル部分は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５のジイル部分であることができる。例えば、各有機ジイル部分は、互いに独立して、メタンジイル（‐ＣＨ_２‐）、エタンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、プロパンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、ブタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２‐）、ペンタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_２‐）、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、又はこれらのアルキル置換誘導体であることができる。

該ポリアミドアミンプレポリマーは、下記化学式（Ｃ）を有することができる：

式中、 Ｒ^３は、（ＣＨ_２）_ｑであることができ、ｑは、１〜約４０であることができ；ｒは、１〜約１０，０００の整数であることができる。該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｃ）のいくつかの例において、Ｒ^３は、（ＣＨ_２）_ｑであることができ、ｑは、１〜約４０、１〜約３５、１〜約３０、１〜約２５、１〜約２０、１〜約１５、１〜約１２、１〜約１０、１〜約８、又は１〜約６であることができる。他の例において、Ｒ^３は、置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができる。該ジイル部分Ｒ^３は、Ｃ_１〜Ｃ_５のジイル部分であることができる。例えば、該ジイル部分Ｒ^３は、メタンジイル（‐ＣＨ_２‐）、エタンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、プロパンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、ブタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２‐）、ペンタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_２‐）、それらの異性体、それらのハライド置換誘導体、又はそれらのアルキル置換誘導体であることができる。

いくつかの例において、該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｃ）は、約２，０００〜約１，０００，０００のＭ_ｗを有することができる。例えば、該ポリアミドアミンプレポリマーは、約２，０００、約５，０００、約１０，０００、約１５，０００、約２０，０００、約２５，０００、約３０，０００〜約３２，０００、約３５，０００、約４０，０００、約４５，０００、約５０，０００、約５５，０００、約６０，０００、約８０，０００、約１００，０００、約１５０，０００、約２００，０００、約２５０，０００、又はそれ以上のＭ_ｗを有することができる。他の例において、該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｃ）は、約５，０００〜約１００，０００、約７，５００〜約８０，０００、約１０，０００〜約６０，０００、約２０．０００〜約５５，０００、約２５，０００〜約５０，０００、約３０，０００〜約５０，０００、約３５，０００〜約５０，０００、又は約４０，０００〜約５０，０００のＭ_ｗを有することができる。

他の例において、該ポリアミドアミンプレポリマーは、下記化学式（Ｄ）を有することができる：
−［− ＮＨ（Ｃ_ｎＨ_２ｎ− ＮＨ）_ｐ(R)−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＯ−］-（Ｄ）、

式中、ｎは、１〜８であることができ；ｐは、２〜５であることができ；ｍは、１〜約４０であることができる。該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｄ）のＭ_ｗは、化学式（Ｂ）及び（Ｃ）を有する化合物の重量平均分子量、と同一である／に類似することができる。例えば、該ポリアミドアミンプレポリマー（Ｄ）のＭ_ｗは、約２，０００〜約１，０００，０００であることができる。他の例において、該Ｍ_ｗは、約５，０００〜約１００，０００、約７，５００〜約８０，０００、約１０，０００〜約６０，０００、約２０．０００〜約５５，０００、約２５，０００〜約５０，０００、約３０，０００〜約５０，０００であることができる。

好適なポリアミドアミンは、１種又は複数種のジカルボン酸（二酸）、あるいは対応するそのジカルボン酸ハライド又はジエステルを、ポリアルキレンポリアミン等の１種又は複数種のポリアミンと反応させることで調製できる。好適なポリアミンには、該架橋樹脂用の前駆体として使用可能な、本明細書で考察されかつ本明細書に記載されるポリアミン（ポリアミンプレポリマー）が含まれる。例えば、該ポリアミドアミンは、エチレンジアミン、ＤＥＴＡ、ＴＥＴＡアミノエツルピペラジン、アミノエチルピペラジン、テトラエチレンピペラジン、ペンタエチレンヘキサアミン、Ｎ‐（２‐アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’ビス（２‐アミノエチル）‐エチレンジアミン、ジアミノエチルトリアミノエチルアミン、ピペラジンエチルトリエチレンテトラアミン、又はそれらの誘導体を含む、ポリエチレンポリアミン等の１種又は複数種のポリアルキレンポリアミンを、コハク酸、グルタル酸、２‐メチルコハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、２‐メチルグルタル酸、３，３‐ジメチルグルタル酸；トリカルボキシペンタン、例えば、４‐カルボキシピメリン酸；脂環式飽和酸、例えば、１，２‐シクロヘキサンジカルボン酸、１，３‐シクロヘキサンジカルボン酸、１，４-シクロヘキサンジカルボン酸、及び１，３-シクロペンタンジカルボン酸、；不飽和脂肪酸、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、アコニット酸、及びヘキサン‐３‐二酸；不飽和脂環式酸、例えば、１，４‐シクロヘキセンジカルボン酸；芳香族酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２，３‐ナフタレンジカルボン酸、及びベンゼン‐１，４‐ジ酢酸；ならびに；ヘテロ脂肪酸、例えば、ジグリコール酸、チオジグリコール酸、ジチオジグリコール酸、イミノ二酢酸、及びメチルイミノ二酢酸；それらの塩；それらのエステル；それらの水和物；それらの異性体；あるいはそれらの任意の混合物等の、１種又は複数種のポリカルボン酸と、反応させることにより調製できる。

１種又は複数種の二酸、１種又は複数種のジエステル、それらの塩、それらの水和物、あるいは、それらの任意の混合物は、１種又は複数種のポリアミンと反応して、ポリアミドアミンを生成することができる。例示的な二酸及び／又はジエステルは、式ＲＯ_２Ｃ（ＣＨ_２）_ｎＣＯ_２Ｒ‘の二酸及び／又はジエステルを含むことができるが、それらに限定されるものではなく、式中、ｎは、１〜１０であることができ、Ｒ及びＲ‘は、互いに独立に、Ｈ、メチル、又はエチルであることができる。いくつかの例において、アジピン酸を用いて、１種又は複数種のポリアミドアミンを調製／他の手段により製造することができる。他の例において、Ｒは、メチルであることができ、該二酸エステルは、化学式ＣＨ_３Ｏ_２Ｃ（ＣＨ_２）_ｎＣＯ_２ＣＨ_３を有する１種又は複数種の化合物、である／を含むことができ、式中、ｎは、１、２、３、４、又は５であることができる。例えば、該二酸エステルは、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、又は、グルタル酸ジメチルとアジピン酸ジメチルの混合物等の二塩基性エステル‐２（ＤＢＥ‐２としても知られている）、である／を含むことができ、式中、ｎは、３及び／又は４であることができる。いくつかの例において、該二酸エステルは、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、又は、グルタル酸ジメチルとコハク酸ジメチルの混合物等の二塩基性エステル‐９（ＤＢＥ‐９としても知られている）、である／を含むことができ、式中、ｎは、２及び／又は３であることができる。他の例において、該二酸エステルは、コハク酸ジメチル等の二塩基性エステル‐４（ＤＢＥ‐４としても知られている）、である／を含むことができ、式中、ｎは、２であることができる。他の例において、該二酸エステルは、グルタル酸ジメチル等の二塩基性エステル‐５（ＤＢＥ‐５としても知られている）、である／を含むことができ、式中、ｎは、３であることができる。他の例において、該二酸エステルは、アジピン酸ジメチル等の二塩基性エステル‐６（ＤＢＥ‐６としても知られている）、である／を含むことができ、式中、ｎは、４であることができる。例示的な二酸エステルは、１種又は複数種のグルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、又はそれらの任意の混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。

機能的に対称な架橋剤
該ポリアミンプレポリマーの第二級アミンは、１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤と反応して、該機能的に対称な架橋剤に由来する第一の架橋部分を介して該ポリアミンプレポリマーのポリアミン骨格又はポリアミドアミン骨格に対する架橋を有することができる部分的架橋樹脂を、生成することができる。この反応は、架橋工程に渡る高度な制御をもたらすことができる。この反応は、出発物質のポリアミンプレポリマーの分子量より高い分子量を有する架橋樹脂をも提供することができる。該部分的架橋樹脂の粘度終点ひいては分子量は、用いられる機能的に対称な架橋剤の量により、単純に事前に決定されかつ制御されることができる。この架橋反応を、該架橋剤が消費され、架橋剤の消費が完了する際の終点まで、進めることができる。第二級アミンの機能性が低下しても測定可能な量が残り、更なる機能化に利用可能である。

この架橋工程において、該ポリアミンプレポリマーは、架橋に利用可能な第二級アミンの総量が不足した状態の該機能的に対称な架橋剤と反応して、部分的に架橋したポリアミンプレポリマーすなわち部分的に架橋した樹脂をもたらすことができる。したがって、該部分的架橋ポリアミンプレポリマーすなわち樹脂は、該部分的架橋ポリアミンプレポリマーすなわち樹脂が、該方法における中間体であって、該ポリアミンプレポリマー内に該第二級アミン基の一部が残存しているとしても、該ポリアミンプレポリマーの重量平均分子量より大きな重量平均分子量を有することができる。いくつかの例において、該部分的架橋ポリアミンプレポリマーすなわち樹脂は、使用できるのが該機能的対称架橋剤の化学量論的量の５０％未満であるため、該ポリアミンプレポリマー内に存在する第二級アミン基の大部分を保持することができる。

反応に曝される単一の第二級アミンを有する該プレポリマーの繰返し単位、及び二つの反応性部分を有する該機能的対称架橋剤に基づき、プレポリマーの架橋剤に対する化学量論的反応は、２：１のモル比、特に、架橋剤に対するプレポリマーの２：１を超えるモル比を必要とする。該機能的に対称な架橋剤のプレポリマーに対するモル比は、０％を超えて選択されて提供されることができるが、架橋剤のプレポリマーに対する化学量論的比の５０％未満、４５％未満、４０％未満、３５％未満、３０％未満、２５％未満、２０％未満、１５％未満、１０％未満、５％未満、４％未満、３％未満、２％未満、１％未満、０．７５％未満、又は０．５％未満も提供可能である。複数種の機能的に対称な架橋剤を用いる場合、これらの値は、組み合わされたモル量を反映する。

機能的に対称な架橋剤の例は、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート化合物、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はそれらの任意の混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。例として、有用な機能的に対称な架橋剤は、下式の一つ、である／を含むことができる：
式中、Ｒ^４は、（ＣＨ_２）_ｔであることができ、ｔは、１、２、３、又は４であることができる；
式中、ｘは、１〜約１００であることができる；
式中、ｙは、１〜約１００であることができる；
式中、ｘ‘＋ｙ’は、１〜約１００であることができる；及び／又は
式中、ｚは、１〜約１００であることができる；又はこれらの任意の混合物。

例示的な対称な架橋剤は、 Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド（ＭＢＡ）、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド（ＭＢＭＡ）、ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（アルキレングリコール）ジアクリレート、１種又は複数種のポリアゼチジニウム化合物、それらの異性体、それらのアルキル化誘導体、それらの塩、又はそれらの任意の混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。同様に、いくつかの例において、該第一級架橋部分は、Ｎ，Ｎ’メチレンビスアクリルアミド（ＭＢＡ）、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド（ＭＢＭＡ）、ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（アルキレングリコール）ジアクリレート、１種又は複数種のポリアゼチジニウム化合物、それらの異性体、それらのアルキル化誘導体、それらの塩、又はそれらの任意の混合物に、由来することができる。例示的ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテルは、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＥＧ‐ＤＧＥ）、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＰＧ‐ＤＧＥ）、又はそれらの混合物を、含むことができるが、それらに限定されるものではない。例示的ポリ（アルキレングリコール）ジアクリレートは、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート（ＰＥＧ‐ＤＡ）、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート（ＰＰＧ‐ＤＡ）、又はそれらの混合物を、含むことができるが、それらに限定されるものではない。

該ジイソシアネートは、ブロックされていないこともブロックされていることもできる。例示的未ブロックジイソシアネートは、４，４’‐メチレンジフェニルジイソシアネート（メチレンジフェニルジイソシアネート、ＭＤＩ）；トルエン‐２，４‐ジイソシアネート（トルエンジイシシアネート、ＴＤＩ）；１，６‐ヘキサンジイソシアネート（ヘキサメチレンジイシシアネート、ＨＤＩ）；５‐イシシアネート‐１‐（イソシアネートメチル）‐１，３，３‐トリメチル‐シクロヘキサン（イソフォロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）；又はそれらの任意の混合物を含むことができるが、それらに限定されるものではない。例示的ブロックジイソシアネートは、ビス‐カプロラクタムブロック４，４’‐メチレンジフェニルジイソシアネート、４，４’‐メチレンジフェニルジイソシアネートビス（２‐ブタノンオキシム）付加物、ビス‐（３，５‐ジメチルピラゾール）ブロック４，４’‐メチレンジフェニルジイソシアネート、又はそれらの任意の混合物を含むことができるが、それらに限定されるものではない。購入可能なブロックジイソシアネートには、ＴＲＩＸＥＮＥ(R)（登録商標）、ＴＲＩＸＮＥ(R)（登録商標）ＢＩ ７６４１、７６４２、７６７４、７６７５、７９５０、７９５１、７９６０、７９６１、７９６３、及び７９８２等の、Ｂａｘｅｎｄｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から入手可能なＢＩ製品、ＲＵＣＯ−Ｇｕａｒｄ ＸＣＲ、ＸＴＮ、ＦＸ８０１１、ＦＸ８０２１、ＮＥＴ、ＴＩＥ、及びＷＥＢ等の、Ｒｕｄｏｌｆグループから入手可能なＲＵＣＯ−Ｇｕａｒｄ製品が含まれるが、それらに限定されるものではない。

例示的な１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオンには、 １，３‐ジアゼチジン‐２，４‐ジオン；１，３‐ジメチル‐１，３‐ジアゼチジン‐２，４‐ジオン；１，３‐ジエチル‐１，３‐ジアゼチジン‐２，４‐ジオン；１，３‐ジフェニル‐１，３‐ジアゼチジン‐２，４‐ジオン；又はこれらの任意の混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。例示的なジアンヒドリドには、ピロメリット酸ジアンヒドリド；エチレングリコールビス（トリメリット酸無水物）；４，４‘‐ビスフェノールＡジアンヒドリド；又はこれらの任意の混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。例示的なジアシルハライドには、塩化オキサリル、臭化オキサリル、塩化スクシニル、ベンゼン‐１，２‐ジカルボニルクロライド、１，２-ジカルボニル臭化物、塩化フタロイル、又はこれらの任意の混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。例示的な ジエノンには、１，７‐オクタジエン‐３，６‐ジオン；ビス（２‐プロペン‐１‐オン）‐（１，４‐ベンゼン）；又はこれらの任意の混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。例示的なジアルキルハライドには、１，２‐ジクロロエタン；１，２‐ジブロモエタン；１，２‐ジヨードエタン；１，２‐ジクロロプロパン；１，２‐ジブロモプロパン；１，３‐ジクロロプロパン；１，３‐ジブロモプロパン；１，３‐ジヨードプロパン；１，４‐ビス（クロロメチル）ベンゼン；１，４‐ビス（ブロモメチル）ベンゼン；又はこれらの任意の混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。例示的なジアルデヒドには、式ＯＨＣ（ＣＨ_２）_ｎＣＨＯ、式中、ｎは、０〜約８である、を有するジアルデヒド及びこれらの混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない。特定のジアルデヒドには、グリオキサール、ピルビンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、及び２‐ヒドロキシアジピンアルデヒドが含まれることができるが、それらに限定されるものではない。

該機能的に対称な架橋剤は、第二級アミンと反応できる、すなわち、本明細書で考察されかつ記載された機能的に対称な架橋剤として機能できる、種類の活性部分を有する、特定のポリマー又はコポリマー、である／を含むことができる。いくつかの例において、該機能的に対称な架橋剤は、アゼチジニウム官能基を有するポリマー又はコポリマーであることができる。該機能的に対称な架橋剤は、例えば、アゼチジニウム官能性モノマーとの、アクリレート、メタクリレート、アルケン、ジエン、又はそれらの誘導体とのコポリマーであることができる。例示的なアゼチジニウム官能性モノマーには、化学式（Ｅ）を有する１‐イソプロピル‐３‐（メタクリロイルオキシ）‐１‐アゼチジニウムクロライド、化学式（Ｆ）を有する１，１‐ジアリル‐３‐ヒドロキシアゼチジニウムクロライド、これらの他のハロゲン誘導体、これらの塩、又はこれらの混合物が含まれることができるが、それらに限定されるものではない：

該機能的に対称な架橋剤は、１種又は複数種のアクリレート、１種又は複数種のメタクリレート、１種又は複数種のアルケン、１種又は複数種のジエン、又はこれらと他のアゼチジニウム官能性モノマーとの任意の組合せのコポリマー、である／を含むこともできる。他の例示的なアゼチジニウム官能性モノマーは、化学式（Ｇ）、（Ｈ）、及び（Ｉ）を有する化合物を含むことができるが、それらに限定されるものではない：

別の例において、該機能的に対称な架橋剤は、アクリレートモノマー、メタクリレートモノマー、アルケンモノマー、又はジエンモノマーの、化学式（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）を有する１種又は複数種の化合物、これらの誘導体、これらの異性体、これらのハライド（ＣｌをＦ、Ｂｒ、又はＩで置き換える）、あるいはこれらの任意の混合物、である／を含むことができる、アゼチジニウム官能性モノマーとのコポリマー、である／を含むことができ、該アゼチジニウム官能性モノマーの、該コモノマー中の該アクリレートモノマー、該メタクリレートモノマー、該アルケンモノマー、又は該ジエンモノマーに対する割合は、約０．１％〜約１２％であることができる。いくつかの例において、該アゼチジニウム官能性モノマーの、該コモノマー中の該アクリレートモノマー、該メタクリレートモノマー、該アルケンモノマー、又は該ジエンモノマーに対する該割合は、約０．２％から約１０％まで、約０．５％から約１０％まで、約０．５％から約８％まで、約０．７５％から約６％まで、又は約１％から約５％まで、であることができる。機能的に対称な架橋剤のポリマー及びコポリマーのこれらの種類の例は、下記の引用文献中に見出されることができる： Y. Bogaert, E. Goethals, and E. Schacht, Makromol. Chem., 182, 2687-2693 (1981); M. Coskun, H. Erten, K. Demirelli, and M. Ahmedzade, Polym. Degrad. Stab., 69, 245-249 (2000); 並びに米国特許第５，５１０，００４号。

該機能的に対称な架橋剤は、比較的低いアゼチジニウム官能化ポリアミドアミン、である／を含むことができる。すなわち、該ポリアミドアミンが有することのできる、この種の機能的に対称な架橋剤の反応性部分であることができる、アゼチジニウム官能性は、比較的低い。この態様において、該ポリアミドアミンプレポリマーの第二級アミンと反応できる、該アゼチジニウム部分により、架橋機能を生じさせることができる。比較的低いアゼチジニウム官能性ポリアミドアミンの調製に使用できるポリアミドアミンは、下記の化学式（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、及び（Ｎ）を有する樹脂等の、樹脂それ自体の調製に使用可能な一般構造及び式と同じものを有することができる。

機能的に対称な架橋剤としての使用に好適な比較的低いアゼチジニウム官能性ポリアミドアミンの一例は、下記の化学式（Ｊ）を有することができる：

式中、ｐは、２以上であることができ、ｑ／ｐ比は、約１０〜約１，０００であることができる。該ポリアミドアミン（Ｊ）は、架橋に機能し、該ポリアミドアミンを機能的に対称な架橋剤とする、少なくとも二つのアゼチジニウム部分を含むことができる。ｑ／ｐ比が示すように、酸残基及びアミン残基に比べて小さな割合でアゼチジニウム部分が存在できる。さらに、該ポリアミドアミン（Ｊ）は、該ｑ／ｐ比が、約１２〜約５００；約１４〜約４００；約１６〜約３００；約１８〜約２００；又は約２０〜約１００であることができる、構造をも有することができる。比較的低いアゼチジニウム官能性ポリアミドアミンの一種は、例えば、米国特許第６，２７７，２４２号に提示されている。

該機能的に対称な架橋剤の該ポリアミドアミンプレポリマーに対するモル比で説明したように、一般に、比較的小さな比の利用可能な第二級アミン部が、架橋の対象となり、分岐した又は部分的に架橋したポリアミドアミンポリマーを形成することができる。本明細書で提示されるモル比に加えて、例えば、該機能的に対称な架橋剤のプレポリマーに対するモル比は、架橋剤のプレポリマーに対する化学量論的比の約０．０１％〜約５％が提供されるように、選択されることができる。いくつかの例において、該機能的に対称な架橋剤のプレポリマーに対するモル比は、架橋剤のプレポリマーに対する化学量論的比の、約０．１％〜約４％；約０．２％〜約３．５％；約０．３％〜約３％；約０．４％〜約２．５％；約０．５％〜約２％；又は約０．６％〜約１．５％で提供されることができる。複数種の機能的に対称な架橋剤を用いる場合、これらの値は、組み合わされたモル量を反映する。

いくつかの例において、１種又は複数種のポリアミドアミンプレポリマーと１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤を組み合わせ、反応させて、部分的に架橋したポリアミドアミン樹脂等の、第二級アミンを有する部分的に架橋した樹脂を、調製する、形成する、又は他の手段で製造することができる。該部分的に架橋した樹脂は、下記の化学式（Ｋ）を有する１種又は複数種の架橋した樹脂、である／を含むことができる：

式中、該架橋部分Ｒ^Ｘは、 該機能的に対称な架橋剤から調製された、由来する、又は他の手段で製造された、第一の架橋部分であることができる。

例として、 アジピン酸及びＤＥＴＡに由来するポリアミドアミンプレポリマーを用い、ＭＢＡを用いて該ポリアミドアミンプレポリマーを架橋させると、該架橋した樹脂（Ｋ）は、下記の化学式を有し、該架橋部分Ｒ^Ｘを有することができる：

式中、該架橋部分Ｒ^Ｘは、ＭＢＡに由来することができる。

他の例において、該部分的に架橋した樹脂（Ｋ）は、下記化学式を有する該架橋部分Ｒ^Ｘを有することができる：

式中、該架橋部分Ｒ^Ｘは、ＰＰＧ‐ＤＧＥに由来することができる。

いくつかの例において、該部分的に架橋した樹脂（Ｋ）のＭ_ｗは、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、又は約１００，０００〜約１２０，０００、約１５０，０００、約２００，０００、約３００，０００、約５００，０００、約７００，０００、約８００，０００、約１，０００，０００、約１，２００，０００、約１，４００，０００、約１，５００，０００、約１，６００，０００、約１，８００，０００、約２，０００，０００、約２，５００，０００、約３，０００，０００、約３，５００，０００、約４，０００，０００、又はそれ以上であることができる。例えば、該部分的に架橋した樹脂（Ｋ）のＭ_ｗは、約５０，０００〜約４，０００，０００；約５０，０００〜約３，０００，０００；約５０，０００〜約２，０００，０００；約５０，０００〜約１，０００，０００；約８０，０００〜約４，０００，０００；約８０，０００〜約３，０００，０００；約８０，０００〜約２，０００，０００；約８０，０００〜約１，０００，０００；約１２０，０００〜約４，０００，０００；約１２０，０００〜約３，０００，０００；約１２０，０００〜約２，０００，０００；約１２０，０００〜約１，０００，０００；約３００，０００〜約３，０００，０００；約３００，０００〜約２，０００，０００；約３００，０００〜約１，０００，０００；約３００，０００〜約８００，０００；又は約３００，０００〜約５００，０００であることができる。

単官能性調節剤
該ポリアミンプレポリマーの該第二級アミン基も、１種又は複数種の単官能性調節剤と反応して、何らかの所望される化学的機能を該ポリアミドアミンプレポリマーに付与することができる。該単官能性調節剤は、第二級アミン又は第一級アミンと反応できる反応基、並びに、カチオン性（カチオン性電荷密度を増大させるための）、親水性又は疎水性（該セルロース繊維の非イオン性部分間の相互作用を調整するための）であることができる非反応性部分、を有する。所望の場合、該ポリアミンプレポリマーは、該ポリアミンプレポリマーが不足量の該機能的に対称な架橋剤と反応する工程の前、行程中、又は後に、一つの第二級アミン反応性部分を含有する単官能性調節剤と反応することができる。さらに、化学量論的に不足量の単官能性調節剤との反応も、機能的に対称な架橋剤との反応の前、最中、後に、反応又は付加の何らかの組合せを用いて実施可能である。

該単官能性調節剤は、中性又はカチオン性のアクリレート化合物、中性又はカチオン性のアクリルアミド化合物、アクリロニトリル化合物、モノエポキシド化合物、又はこれらの任意の組合せ、である／を含むことができる。いくつかの例において、該単官能性調節剤は、アルキルアクリレート、アクリルアミド、アルキルアクリルアミド、ジアルキルアクリルアミド、２‐アルキルオキシラン、２‐（アリルオキシアルキル）オキシラン、ヒドロキシアルキルアクリレート、ω‐（アクリロイルオキシ）‐アルキルトリメチルアンモニウム化合物、ω‐（アクリルアミド）‐アルキルトリメチルアンモニウム化合物、又はこれらの任意の混合物、である／を含むことができる。例示的な単官能性調節剤は、下記の化学式を有することができる：

該単官能性調節剤は、メチルアクリレート；アルキルアクリレート；アクリルアミド；Ｎ‐メチルアクリルアミド；Ｎ，Ｎ’‐ジメチルアクリルアミド；アクリロニトリル；２‐メチルオキシラン；２‐エチルオキシラン；２‐プロピルオキシラン；２‐（アリルオキシメチル）オキシラン；２‐ヒドロキシエチルアクリレート；２‐（２‐ヒドロキシエトキシ）エチルアクリレート；２‐（アクリロイルオキシ）‐Ｎ，Ｎ，Ｎ‐トリメチルエタンアミニウム；３‐（アクリロイルオキシ）‐Ｎ，Ｎ，Ｎ‐トリメチルプロパン‐１‐アミニウム；２‐アクリルアミド‐Ｎ，Ｎ，Ｎ‐トリメチルエタンアミニウム；３‐アクリルアミド‐Ｎ，Ｎ，Ｎ‐トリメチルプロパン‐１‐アミニウム；及び１‐イソプロピル‐３‐（メタクリロイルオキシ）‐１‐メチルアゼチジニウムクロライドの少なくとも一つ、である／を含むことができる。少なくとも部分的に該調整剤の構造に基づき、これらの化合物と第二級アミン又は第一級アミンとの反応の際に、該アミンに対して非反応性であることができる部分は、カチオン性の電荷を付与して、カチオン性電荷密度の増大を助け、例えば、セルロース繊維の非イオン性部分間の相互作用を調整して、疎水性又は親水性の特性を変えることができる、並びに／或いは、得られる架橋樹脂及び／又は官能性架橋樹脂の他の部分に影響を及ぼすことができる。

ハロヒドリン官能性樹脂及び分子内環化
官能性架橋樹脂は、その合成を別々の反応又は反応工程に分けて生成することができる。該部分的に架橋した樹脂を生成するための、該ポリアミンプレポリマーの該機能的に対称な架橋剤との反応は、第一の反応又は第一の反応工程であることができる。この後、該部分的に架橋した樹脂の１種又は複数種のエピクロロヒドリンとの反応は、該架橋した樹脂及び／又は該官能性架橋樹脂を生成するための、第二の反応又は反応工程並びに／或いは第三の反応又は反応工程であることができる。該第二又は第三の反応又は反応工程は、更なる架橋よりは最適化されたアゼチジニウム基の形成に有利な反応条件の下で生じさせることができる。エピクロロヒドリンの非対称な官能性は、ペンダントクロロヒドリン部分を形成し、その後に該ペンダントクロロヒドリンが分子内環化してカチオン性アゼチジニウム官能性をもたらす、エポキシ基と第二級アミンとの比較的容易な反応を可能にし、この官能化に有用であることができる。後の分子内環化は、該ハロヒドリン官能性樹脂の加熱によることができる。

該第二の反応工程は、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、又はこれらの任意の混合物等の、エピハロヒドリンを用いて、実施することができる。本明細書で構造又は反応スキーム等においてエピクロロヒドリンを記載する場合、様々なエピハロヒドリンの任意の一つ又は任意の混合物が、該工程又は組成物で使用可能であると、理解されるべきである。

例として、 アジピン酸及びＤＥＴＡに由来し、かつＭＢＡを用いる架橋に由来する、該部分的架橋樹脂は、エピハロヒドリンと反応して、ハロヒドリン官能性樹脂を生成することができる。該ハロヒドリン官能性樹脂は、下記の化学式（Ｌ）を有することができる：

式中、該エピハロヒドリンは、エピクロロヒドリンである。同様に、該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）は、該機能的に対称な架橋剤に加えて、何らかの単官能性調節剤を用いてもそれを反映しない。

該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）を含む、該架橋樹脂は、ペンダントハロヒドリン比（例えば、クロロヒドリン比）を有することができる。該ペンダントハロヒドリン比は、ペンダントハロヒドリンを含有するポリマーセグメントのポリマーセグメント総数に対する比である。単一ポリマーセグメントは、下に示すように、一つの酸分子（例えば、アジピン酸）及び一つのトリアミン分子（例えば、ジエチレントリアミン又はＤＥＴＡ）に由来する縮合部分と、定義される：

式中、 該ペンダントハロヒドリンは、ペンダントクロロヒドリンである。ポリマー骨格上のペンダントハロヒドリンの置換度は、３０秒の緩和時間、１５ｋＨｚ（２４０ｐｐｍ）のスペクトル幅、及び３２０回のスキャン回数を用いて、定量（逆ゲート付きヘテロ核デカップリング）^１３Ｃ ＮＭＲ分光法によって決定されることができる。測定は、ペンダントハロヒドリン基内のヒドロキシメチンのピーク及び該ポリマーのアジピン酸部の内部炭素を積分することで実施される。該アジピン酸部は、ポリマーセグメントの総数とされる。したがって、該ポリマーがアジピン酸を用いて調製される場合、該ポリマー骨格上のペンダントクロロヒドリンの置換度は、下式： ペンダントハロヒドリン比＝Ａ（ペンダントハロヒドリン）×２／Ａ（アジピン）、式中、Ａ（ペンダントハロヒドリン）は、ペンダントハロヒドリンからのヒドロキシメチンの積分面積であり、Ａ（アジピン）は、アジピン酸部分（総ポリマーセグメント）からのメチレンの積分面積である：によって、決定できる。この方法は、本明細書で考察されかつ記載される全ての樹脂に適用可能である。したがって、アジピン酸系ポリマーについて、６６．３ｐｐｍでのペンダントクロロヒドリンからのヒドロキシメチンのピーク及び２５．６ｐｐｍでの骨格メチレンのピークは、双方とも積分され、２５．７ｐｐｍでのメチレンのピークは１に正規化される。グルタル酸系ポリマーについては、６６．３ｐｐｍでのペンダントクロロヒドリンからのヒドロキシメチンのピーク及び２２．２ｐｐｍでの骨格メチレンのピークは、双方とも積分され、２２．２ｐｐｍでのメチレンのピークは１に正規化され、該式は、ペンダントクロロヒドリン比＝Ａ（ペンダントクロロヒドリン）／Ａ（グルタル）であることができる。

エピハロヒドリンの該反応は、一般に、ハロヒドリン官能性樹脂、この態様ではクロロヒドリン官能性樹脂、の調製において、所望される量の残存第二級アミン部分が消費されるように、調整されることができる。該ハロヒドリン官能性樹脂の形成は、エピクロロヒドリンの第二級アミンに対するモル比が１未満となるように、残存する第二級アミン部分に対して１モル不足したエピクロロヒドリンを用いて実施されることができる。ハロヒドリン官能性樹脂を生成するために、組み合わされる、反応させられる、又は他の手段で用いられる、第二級アミン１モル当たりのエピクロロヒドリンのモル数は、約０．０１モル、約０．０３モル、約０．０５モル、約０．０７モル、約０．０９モル、約０．１モル、約０．１５モル、約０．２モル、約０．２５モル、約０．３モル、約０．３５モル、約０．４モル、約０．４５モル〜約０．５モル、約０．６モル、約０．６５モル、約０．７モル、約０．７５モル、約０．８モル、約０．８５モル、約０．９モル、約０．９５モル、又は１モル未満であることができる。例えば、 該ハロヒドリン官能性樹脂は、第二級アミン１モル当たりのエピクロロヒドリンのモル数が、下記の通りに組み合わされた、エピクロロヒドリンと該第二級アミン基の反応から生成されることができる：約０．０１モル〜１モル未満、約０．０５ モル〜１モル未満、約０．１ モル〜１モル未満、約０．３ モル〜１モル未満、約０．５ モル〜１モル未満、約０．７ モル〜１モル未満、約０．０１モル〜約０．７モル、約０．０５モル〜約０．７モル、約０．１モル〜約０．７モル、約０．３モル〜約０．７モル、約０．５モル〜約０．７モル、約０．０１モル〜約０．６モル、約０．０５モル〜約０．６モル、約０．１モル〜約０．６モル、約０．２モル〜約０．６モル、約０．３モル〜約０．６モル、約０．４モル〜約０．６モル、約０．５モル〜約０．６モル、約０．０１モル〜約０．５モル、約０．０５モル〜約０．５モル、約０．１モル〜約０．５モル、約０．２モル〜約０．５モル、約０．３モル〜約０．５モル、約０．４モル〜約０．５モル、約０．０１モル〜約モル、約モル〜約モル、約モル〜約モル、約モル〜約０．４モル、約０．０５モル〜約０．４モル、約０．１モル〜約０．４モル、約０．２モル〜約０．４モル、又は約０．３モル〜約０．４モル。

該方法で調製される該架橋樹脂が、該ポリアミン内又は該ポリアミドアミンプレポリマー内に出発物質の第二級アミンを、含まない又は実質的に含まないように、十分量の機能的に対称な架橋剤及びエピハロヒドリンを、用いることができる。本明細書で考察されかつ記載されるモル量及びモル比を用いることで、この結果を生じさせることができるが、本明細書に記載の該架橋樹脂は、本明細書で考察されかつ記載される以外のモル量及びモル比が用いられても、第二級アミン基を含まない又は実質的に含まないことができる。いくつかの例において、該架橋樹脂は、第二級アミン基を含まない又は実質的に含まないことができ、出発物質の第二級アミンの１０％未満を該ポリアミン内又は該ポリアミドアミンプレポリマー内に有することができる。例えば、該架橋樹脂は、該ポリアミン内又は該ポリアミドアミンプレポリマー内に、出発物質の第二級アミンの５％未満、２％未満、１％未満、０．５％未満、０．２％未満、０．１％未満、０．０１％未満、０．００５％未満、又は０．００１％未満を有することができる。

該ハロヒドリン官能性樹脂（例えば、クロロヒドリン官能性樹脂）（Ｌ）は、該ハロヒドリン官能性樹脂を環化条件に曝して、アゼチジニウムイオンを形成することにより、アゼチジニウム官能性架橋樹脂に変換されることができる。この工程は、クロロヒドリン官能性樹脂の加熱を含むことができる。本明細書に記載の方法の架橋部は、該環化が実施される際に、既に準備が整っており、したがって、より良いプロセス制御が可能で、得られる樹脂の所望される特性のより細かな調整が可能である。本明細書に記載の合成方法は、ＤＣＰ、ＣＰＤ、及び／又は他のエピクロロヒドリン副生物の形成を低減する及び／又は最小化することができ、該樹脂内への残留を、低減する又は最小化することができる。

いくつかの例において、固形分２５ｗｔ％での（２５％のＤＣＰ）該架橋樹脂内に残留するＤＣＰ及び／又はＣＤＰのそれぞれの濃度は、互いに独立に、１５，０００ｐｐｍ未満であることができる。例えば、固形分２５ｗｔ％での該架橋樹脂は、１４，０００ｐｐｍ未満、１３，０００ｐｐｍ未満、１２，０００ｐｐｍ未満、１１，５００ｐｐｍ未満、１１，０００ｐｐｍ未満、１０，５００ｐｐｍ未満、１０，０００ｐｐｍ未満、８，０００ｐｐｍ未満、６，０００ｐｐｍ未満、５，０００ｐｐｍ未満であることができる。

該クロロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）は、環化工程で、該ペンダントクロロヒドリンを分子内環化させ、アゼチジニウム官能性を付与するのに十分な条件に曝されることができる。得られる樹脂は、下記化学式（Ｍ）を有するアゼチジニウム官能性架橋樹脂である：

該アゼチジニウム官能性架橋樹脂（Ｍ）は、該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）を、ハロヒドリン基を変換してアゼチジニウムイオンを形成するのに十分な環化条件に曝すことにより、生成することができる。いくつかの例において、該ハロヒドリン基の少なくとも一部は、環化されてアゼチジニウムイオンを形成することができる。例えば、該ハロヒドリン基の少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９３％、少なくとも９４％、少なくとも９５％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９８．５％、少なくとも９９％、少なくとも９９．５％、少なくとも９９．７％、少なくとも９９．８％、又は少なくとも９９．９％は、環化されてアゼチジニウムイオンを形成することができる。他の例において、該ハロヒドリン基の９０％超、９１％超、９２％超、９３％超、９４％超、９５％超、９６％超、９７％超、９８％超、９９％超、９９．３％超、９９．５％超、９９．７％超、又は９９．９％超は、環化されてアゼチジニウムイオンを形成することができる。

該ペンダントハロヒドリン基は、 ペンダントハロヒドリン基として維持されることができる（例えば、該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ））及び／又は環化されてアゼチジニウムイオンを形成することができる（例えば、該アゼチジニウム官能性架橋樹脂（Ｍ））。ペンダントハロヒドリン基の量は、硝酸銀による滴定で、測定可能である。より詳細には、該架橋樹脂の最初のサンプルについての総塩化物含有量は、水酸化物（例えば、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム）の存在下で還流して、共有結合した塩化物全てを塩化物イオンに変換し、硝酸で中和し、硝酸銀溶液で滴定することにより、測定可能である。したがって、該総塩化物含有量は、共有結合した塩化物とイオン性塩化物の総和である。該イオン性塩化物の含有量は、水酸化物の存在下での還流を含まない、該架橋樹脂の第二のサンプルに関して、測定可能である。該総塩化物含有量から該イオン性塩化物含有量を差し引いたものが、共有結合した塩化物の含有量である。また、該共有結合した塩化物の含有量は、ペンダントハロヒドリン基の量に等しい。

該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）は、該ハロヒドリン官能性樹脂の総重量に基づいて、約０．０５ｗｔ％、約０．１ｗｔ％、約０．１５ｗｔ％、約０．２ｗｔ％、約０．２５ｗｔ％、約０．３ｗｔ％〜約０．３５ｗｔ％、約０．４ｗｔ％、約０．４５ｗｔ％、約０．５ｗｔ％、約０．５５ｗｔ％、約０．６ｗｔ％、又はそれ以上のペンダントハロヒドリン基（例えば、共有結合性塩化物）を有することができる。例えば、該ハロヒドリン官能性樹脂（Ｌ）は、該ハロヒドリン官能性樹脂の総重量に基づいて、約０．０５ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．１ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．２ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．３ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．０５ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、約０．１ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、約０．２ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、又は約０．３ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％のペンダントハロヒドリン基を有することができる。

該樹脂（Ｌ）又は（Ｍ）のＭ_ｗは、 約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００〜約１２０，０００、約１５０，０００、約２００，０００、約３００，０００、約５００，０００、約７００，０００、約８００，０００、約１，０００，０００、約１，２００，０００、約１，４００，０００、約１，５００，０００、約１，６００，０００、約１，８００，０００、約２，０００，０００、約２，５００，０００、約３，０００，０００、約３，５００，０００、約４，０００，０００、又はそれ以上であることができる。例えば、該樹脂（Ｌ）又は（Ｍ）のＭ_ｗは、約５０，０００〜約４，０００，０００、約５０，０００〜約３，０００，０００、約５０，０００〜約２，０００，０００、約５０，０００〜約１，０００，０００、約８０，０００〜約４，０００，０００、約８０，０００〜約３，０００，０００、約８０，０００〜約２，０００，０００、約８０，０００〜約１，０００，０００、約１２０，０００〜約４，０００，０００、約１２０，０００〜約３，０００，０００、約１２０，０００〜約２，０００，０００、約１２０，０００〜約１，０００，０００、約３００，０００〜約３，０００，０００、約３００，０００〜約２，０００，０００、約３００，０００〜約１，０００，０００、約３００，０００〜約８００，０００、又は約３００，０００〜約５００，０００であることができる。

該樹脂（Ｌ）又は（Ｍ）は、従来の樹脂の電荷密度に勝る電荷密度を有することができる。例えば、該架橋樹脂は、約２ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度〜約４ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度を有することができる。例えば、該架橋樹脂は、約２．２５ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度〜約３．５ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度；約２．３ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度〜約３．３５ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度；約２．４ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度〜約３．２ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度；又は約２．５ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度〜約３．０ｍＥｑ／ｇの固体電荷密度を有することができる。該架橋樹脂の該電荷密度は、滴定器又はＭｕｔｅｋ ＰＣＤ等の荷電粒子検出器（ＰＣＤ）を用いる電極電位ストリーミングで測定可能である。

該アゼチジニウム官能性架橋樹脂（Ｍ）を含む、該架橋樹脂は、アゼチジニウム比、すなわち「Ａｚｅｔ」比、を有することができる。該Ａｚｅｔ比は、アゼチジニウムイオンを含有するポリマーセグメントのポリマーセグメント総数に対する比である。単一ポリマーセグメントは、下に示すように、一つの酸分子（例えば、アジピン酸）及び一つのトリアミン分子（例えば、ジエチレントリアミン又はＤＥＴＡ）に由来する縮合部分と、定義される：

該アゼチジニウム比は、２２．５秒の緩和時間、１５ｋＨｚ（２４０ｐｐｍ）のスペクトル幅、及び３２０回〜１，０２４回のスキャン回数を用いて、定量（逆ゲート付きヘテロ核デカップリング）^１３Ｃ ＮＭＲ分光法によって決定されることができる。測定は、アゼチジニウムイオン内のメチレンのピーク及び該ポリマーの二酸部の内部炭素を積分することで実施される。該二酸部は、ポリマーセグメントの総数とされる。したがって、該ポリマーがアジピン酸を用いて調製される場合、該アゼチジニウム比は、下式： アゼチジニウム比（Ａｚｅｔ比）＝Ａ（ａｚｅｔ）／Ａ（アジピン）、式中、Ａ（ａｚｅｔ）は、アゼチジニウムイオンからのメチレンの積分面積であり、Ａ（アジピン）は、アジピン酸部分（総ポリマーセグメント）からのメチレンの積分面積である：によって、決定されることができる。この方法は、本明細書で考察されかつ記載される全ての樹脂に適用可能である。したがって、アジピン酸系ポリマーについて、７４ｐｐｍでのアゼチジニウムイオンのピーク及び２５ｐｐｍでの骨格メチレンのピークは、双方とも積分され、２５ｐｐｍでのメチレンのピークは１に正規化される。グルタル酸系ポリマーについては、７４ｐｐｍでのアゼチジニウムイオンのピーク及び２２ｐｐｍでの骨格メチレンのピークは、双方とも積分され、２２ｐｐｍでのメチレンのピークは１に正規化される。

同様に、化学式（Ｍ）を有する該アゼチジニウム官能性架橋樹脂は、約０．００００１、約０．０００１、約０．０００５〜約０．００１、約０．００３、約０．００５、約０．００７、約０．００９、約０．０１、約０．０３、約０．０５、約０．０７、約０．０９、又は約０．１のアゼチジニウム比を有することができる。他の例において、化学式（Ｍ）を有する該アゼチジニウム官能性架橋樹脂は、０．１未満、０．０９未満、０．０７未満、０．０５未満、０．０３未満、０．０１未満、０．００９未満、０．００７未満、０．００５未満、０．００３未満、０．００１未満、０．０００５未満、０．０００１未満、０．００００１未満、又はそれ以下のアゼチジニウム比を有することができる。例えば、化学式（Ｍ）を有する該アゼチジニウム官能性架橋樹脂は、約０．００００１〜約０．０５、約０．０００１〜約０．０５、約０．００１〜約０．０５、約０．０１〜約０．０５、約０．００００１〜約０．０１、約０．０００１〜約０．０１、約０．００１〜約０．０１、約０．００００１〜約０．１、約０．０００１〜約０．１、約０．００１〜約０．１、又は約０．０１〜約０．１のアゼチジニウム比を有することができる。いくつかの具体的な例において、化学式（Ｍ）を有する該アゼチジニウム官能性架橋樹脂は、例えば、約０．００１〜約０．０５等の０．１未満のペンダントハロヒドリン比、及び、例えば、約０．００１〜約０．０１等の０．１未満のアゼチジニウム比を有することができる。

他の例において、該官能性架橋樹脂は、１種又は複数種のエピハロヒドリンを単相法又は多相法で該架橋樹脂に導入する又は他の方法で組み合わせることにより、調製することができる。いくつかの例において、１種又は複数種のエピハロヒドリンを、該官能性架橋樹脂を生成せるための単相法によって第一の架橋部分で架橋したポリアミドアミン骨格を有する該部分的に架橋した樹脂、に加える／と組み合わせることができる。他の例において、１種又は複数種のエピハロヒドリンを、該官能性架橋樹脂を生成せるための多単相法を介して、それぞれ二つ又はそれ以上の工程で、化学量論的に不足した量で、該部分的に架橋した樹脂、に加える／と組み合わせることができる。化学量論的不足により、該エピハロヒドリンを、１モル比未満、すなわち、第一の架橋部分を有する該架橋樹脂の該第二級アミン１モル当たり１モル未満の量で、該架橋した樹脂、に加える／と組み合わせることができる。いくつかの例において、１種又は複数種のエピハロヒドリンを、化学量論的に不足した量で、該架橋した樹脂、に加えて／と組み合わせて、非官能性架橋樹脂を調製することができ、その後、１種又は複数種のエピハロヒドリンを、該非官能性架橋樹脂、に加えて／と組み合わせて、該官能化架橋樹脂を調製することができる。

Ｉ種、ＩＩ種、及びＩＩＩ種の接着剤を含むクレープ加工用接着剤用の付加的樹脂
一つ又は複数の例において、第二級アミンを有する１種又は複数種の部分的に架橋した樹脂は、クレープ加工用接着剤として又はクレープ加工用接着剤中で、使用可能な異なる樹脂を生成するための出発材料として使用可能である。例えば、１種又は複数種のポリアミドアミンプレポリマー及び１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤は、反応して、第二級アミンを有する部分的に架橋した樹脂を調製する、形成する、又は他の手段で生成することができる。いくつかの例において、該部分的に架橋した樹脂は、下記の化学式（Ｎ）を有することができる：

式中、架橋部分Ｒ^Ｘは、１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤から調製された、由来の、又は他の手段で生成された第一の架橋部分であることができ；Ｒ^Ｙは、 置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができる。該ジイル部分Ｒ^Ｙは、Ｃ_１〜Ｃ_５のジイル部分であることができる。例えば、該ジイル部分Ｒ^Ｙは、メタンジイル（‐ＣＨ_２‐）、エタンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、プロパンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、ブタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２‐）、ペンタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_２‐）、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、又はこれらのアルキル置換誘導体であることができる。いくつかの例において、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、グルタル酸及びＤＥＴＡに由来するポリアミドアミンプレポリマーから調製する、形成する、又は他の手段で生成することができ、該ジイル部分Ｒ^Ｙは、プロパンジイル部分等の、Ｃ_３ジイル部分であることができる。他の例において、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、アジピン酸及びＤＥＴＡに由来するポリアミドアミンプレポリマーから調製する、形成する、又は他の手段で生成することができ、該ジイル部分Ｒ^Ｙは、ブタンジイル部分等の、Ｃ_４ジイル部分であることができる。

該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）のＭ_ｗは、約５０，０００、約６０，０００、約７０，０００、約８０，０００、約９０，０００、約１００，０００〜約１２０，０００、約１５０，０００、約２００，０００、約３００，０００、約５００，０００、約７００，０００、約８００，０００、約１，０００，０００、約１，２００，０００、約１，４００，０００、約１，５００，０００、約１，６００，０００、約１，８００，０００、約２，０００，０００、約２，５００，０００、約３，０００，０００、約３，５００，０００、約４，０００，０００、又はそれ以上であることができる。例えば、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）のＭ_ｗは、約５０，０００〜約４，０００，０００、約５０，０００〜約３，０００，０００、約５０，０００〜約２，０００，０００、約５０，０００〜約１，０００，０００、約８０，０００〜約４，０００，０００、約８０，０００〜約３，０００，０００、約８０，０００〜約２，０００，０００、約８０，０００〜約１，０００，０００、約１２０，０００〜約４，０００，０００、約１２０，０００〜約３，０００，０００、約１２０，０００〜約２，０００，０００、約１２０，０００〜約１，０００，０００、約３００，０００〜約３，０００，０００、約３００，０００〜約２，０００，０００、約３００，０００〜約１，０００，０００、約３００，０００〜約８００，０００、又は約３００，０００〜約５００，０００であることができる。

該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、１種又は複数種の酸と反応して、架橋樹脂すなわち「酸性化架橋樹脂」を調製する、形成する、又は他の手段で生成することができる。該酸性化架橋樹脂は、下記の化学式（Ｏ）を有することができる：

式中、架橋部分Ｒ^Ｘは、１種又は複数種の機能的に対称な架橋剤から調製された、由来の、又は他の手段で生成された第一の架橋部分であることができ；Ｒ^Ｙは、 置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができ、各Ａ⁻は、アニオンであることができる。該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）上に配置される遊離アミンは、該１種又は複数種の酸によりプロトン化されて、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）上でアンモニウム部分を生成することができる。一つ又は複数の例において、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、熱可塑性ポリマーであることができ、熱可塑性の特性を有することができるＩ種接着剤等の、クレープ加工用接着剤として、利用できる。いくつかの例において、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、単一の酸又は酸の混合物と反応して、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を生成することができる。他の例において、固有のアニオンＡ⁻を有する、２種、３種、４種、又はそれ以上の異なる種類の該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、組み合わされ混合されて、複数種のアニオンＡ⁻を有する酸性化架橋樹脂の混合物を生成することができる。

該アニオンＡ⁻は、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）の調製に用いられる１種又は複数種の酸に由来する１種又は複数種の共役塩基であることができる。該酸は、１種又は複数種の鉱酸、１種又は複数種の有機酸、又はこれらの任意の混合物、である／を含むことができる。例示的な酸は、１種又は複数種の、塩酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、ホスホン酸、硫酸、亜硫酸、スルホン酸、過硫酸、ペルオキソ二硫酸、硫黄オキソ酸、炭酸、シュウ酸、ホウ酸、酢酸、ギ酸、クエン酸、アスコルビン酸、これらの塩、又はこれらの任意の混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。各アニオンＡ⁻は、互いに独立に、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）上で、同一であることも異なっていることもできる。該アニオンＡ⁻は、フルオライド、クロライド、ブロマイド、又はヨーダイド等のハライド；重硫酸イオン（ＨＳＯ_４−）、硫酸イオン（ＳＯ_４ ^２−）塩、亜硫酸水素イオン（ＨＳＯ_３ ⁻）、亜硫酸イオン（ＳＯ_３ ^２−）等の、硫黄酸化物；亜リン酸水素イオン（ＨＰ（Ｏ）_２（ＯＨ）⁻）、 亜リン酸イオン（ＨＰＯ_３ ^２−）、リン酸イオン（ＰＯ_４ ^３−）等のリン酸化物；酢酸イオン、ギ酸イオン、クエン酸イオン、アスコルビン酸イオン、シュウ酸イオン、又はホウ酸イオン等のそれぞれの酸の共役塩基；これらの塩；これらの異性体；又はこれらの任意の混合物であることができるが、それらに限定されるものではない。

該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、二つのアンモニウム部分、二つアニオンＡ⁻、及び架橋樹脂セグメント当たり−１の形式電荷を有して、示される。該架橋樹脂セグメントは、化学式（Ｏ）に示されるように定義され、式中、二つのポリマーセグメントが、一つの架橋部分Ｒ^Ｘによって架橋され、各ポリマーセグメントは、架橋したトリアミン部分及び非架橋トリアミン部分を有する。しかし、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約２５％、約５０％、約７０％〜約８０％、約９０％、約９５％、又は１００％のプロトン化された第二級アミンを有し、それぞれのアニオンＡ⁻と共に 、アンモニウム部分を生成することができる。さらに、該アニオンＡ⁻は、−１の形式電荷を有することができるが、−２、−３、又はそれ以上の形式電荷を有することもでき、一つ又は複数のカウンターカチオン（例えば、Ｈ^＋、Ｌｉ^＋、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、等）を有することができ、並びに／或いは、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）上に配置された、二つ又はそれ以上のアンモニウム基及び／又は他のカチオン基を橋かけすることができる。

１種又は複数種の酸を、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）１ｇ当たり、約０．００５ｇ、約０．０１ｇ、約０．０３ｇ、約０．０５ｇ〜約０．０７ｇ、約０．０９ｇ、約０．１ｇ、約０．１５ｇ、約０．２ｇ、約０．２５ｇ、約０．３ｇ、約０．３５ｇ、約０．４ｇ、約０．４５ｇ、約０．５ｇ、約０．５５ｇ、約０．６ｇ、約０．７ｇ、約０．８ｇ、約０．９ｇ、又は約１ｇの量で組み合わせて、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）と反応させて、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を生成することができる。例えば、該酸を、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）１ｇ当たり、約０．００５ｇ〜約１ｇ、約０．０１ｇ〜約１ｇ、約０．０３ｇ〜約１ｇ、約０．０４ｇ〜約１ｇ、約０．０５ｇ〜約１ｇ、約０．０７ｇ〜約１ｇ、約０．０９ｇ〜約１ｇ、約０．１ｇ〜約１ｇ、約０．３ｇ〜約１ｇ、約０．４ｇ〜約１ｇ、約０．５ｇ〜約１ｇ、約０．７ｇ〜約１ｇ、約０．９ｇ〜約１ｇ、約０．００５ｇ〜約０．７ｇ、約０．０１ｇ〜約０．７ｇ、約０．０３ｇ〜約０．７ｇ、約０．０４ｇ〜約０．７ｇ、約０．０５ｇ〜約０．７ｇ、約０．０７ｇ〜約０．７ｇ、約０．０９ｇ〜約０．７ｇ、約０．１ｇ〜約０．７ｇ、約０．３ｇ〜約０．７ｇ、約０．４ｇ〜約０．７ｇ、約０．５ｇ〜約０．７ｇ、約０．００５ｇ〜約０．５ｇ、約０．０１ｇ〜約０．５ｇ、約０．０３ｇ〜約０．５ｇ、約０．０４ｇ〜約０．５ｇ、約０．０５ｇ〜約０．５ｇ、約０．０７ｇ〜約０．５ｇ、約０．０９ｇ〜約０．５ｇ、約０．１ｇ〜約０．５ｇ、約０．３ｇ〜約０．５ｇ、約０．４ｇ〜約０．５ｇ、約０．００５ｇ〜約０．４ｇ、約０．０１ｇ〜約０．４ｇ、約０．０３ｇ〜約０．４ｇ、約０．０４ｇ〜約０．４ｇ、約０．０５ｇ〜約０．４ｇ、約０．０７ｇ〜約０．４ｇ、約０．０９ｇ〜約０．４ｇ、約０．１ｇ〜約０．４ｇ、又は約０．３ｇ〜約０．４ｇの量で組み合わせて、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）と反応させて、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を生成することができる。いくつかの例において、塩酸水溶液（約３７ｗｔ％のＨＣｌ及び約６３ｗｔ％の水）を、約０．０１ｇ〜約０．４ｇ又は約０．０５ｇ〜約０．３ｇの量で組み合わせて、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）と反応させて、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を生成することができる。他の例において、リン酸水溶液（約８５ｗｔ％のＨ_３ＰＯ_４及び約１５ｗｔ％の水）を、約０．０１ｇ〜約０．５ｇ又は約０．０５ｇ〜約０．３５ｇの量で組み合わせて、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）と反応させて、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を生成することができる。

該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約２５℃の温度で、約２、約３、約４、約４．５〜約５、約６、約７、約７．５、約８、又は約８．５のｐＨを有することができる。例えば、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約２〜約８．５、約２〜約８、約２〜約７．５、約２〜約７、約２〜約６．５、約２〜約６、約２〜約５．５、約２〜約５、約２〜約４．５、約２〜約４、約２〜約３．５、約２〜約３、約３〜約８．５、約３〜約８、約３〜約７．５、約３〜約７、約３〜約６．５、約３〜約６、約３〜約５．５、約３〜約５、約３〜約４．５、約３〜約４、約３〜約３．５、約３．５〜約８．５、約３．５〜約８、約３．５〜約７．５、約３．５〜約７、約３．５〜約６．５、約３．５〜約６、約３．５〜約５．５、約３．５〜約５、約３．５〜約４．５、又は約３．５〜約４のｐＨを有することができる。

該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約２５℃で、約２、約２．５、約３、約３．５、約４〜５未満、６未満、７未満、７．５未満、８未満、又は８．５未満のｐＨを有することができる。例えば、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約２〜８．５未満、約２〜８未満、約２〜７．５未満、約２〜７未満、約２〜６．５未満、約２〜６未満、約２〜５．５未満、約２〜５．５未満、約２〜５未満、約２〜４．５未満、約２〜４未満、約２〜３．５未満、約２〜３未満、約３〜８．５未満、約３〜８未満、約３〜７．５未満、約３〜７未満、約３〜６．５未満、約３〜６未満、約３〜５．５未満、約３〜５未満、約３〜４．５未満、約３〜４未満、約３〜３．５未満、約３．５〜８．５未満、約３．５〜８未満、約３．５〜７．５未満、約３．５〜７未満、約３．５〜６．５未満、約３．５〜６未満、約３．５〜５．５未満、約３．５〜５未満、約３．５〜４．５未満、又は約３．５〜４未満のｐＨを有することができる。

該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、同一ではあるが酸性化されていない部分的に架橋した樹脂（Ｎ）に比べて、２倍、３倍、又はそれ以上の剥離接着力値を有することができる。すなわち、同一な架橋部分Ｒ^Ｘ及びジイル部分Ｒ^Ｙ、並びに同一な又は実質的に同一な分子量を有する、化学式（Ｎ）及び（Ｏ）の同一なベース樹脂にしては、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）よりも大きな剥離接着力を有することができる。

該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）を含有する本クレープ加工用接着剤は、約１０ｇ／ｃｍ、約１５ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ、約２５ｇ／ｃｍ〜約３０ｇ／ｃｍ、約３５ｇ／ｃｍ、約４０ｇ／ｃｍ、約４５ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ、約５５ｇ／ｃｍ、又は約６０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができる。該酸性化架橋樹脂（Ｏ）を含有する本クレープ加工用接着剤は、約３０ｇ／ｃｍ、約４０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ、約６０ｇ／ｃｍ〜約７０ｇ／ｃｍ、約８０ｇ／ｃｍ、約９０ｇ／ｃｍ、約１００ｇ／ｃｍ、約１１０ｇ／ｃｍ、約１２０ｇ／ｃｍ、約１３０ｇ／ｃｍ、約１４０ｇ／ｃｍ、約１５０ｇ／ｃｍ、約１６０ｇ／ｃｍ、又はそれ以上の剥離接着力を有することができる。

いくつかの例において、同一な架橋部分Ｒ^Ｘ及びジイル部分Ｒ^Ｙを有する、化学式（Ｎ）及び（Ｏ）の同一なベース樹脂にしては、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、３０ｇ／ｃｍ未満の剥離接着力を有することができ、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、３０ｇ／ｃｍ以上の剥離接着力を有することができる。例えば、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、約１０ｇ／ｃｍ、約１５ｇ／ｃｍ、約１８ｇ／ｃｍ〜約２０ｇ／ｃｍ未満、約２５ｇ／ｃｍ未満、又は約３０ｇ／ｃｍ未満の剥離接着力を有することができ、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約３０ｇ／ｃｍ、約４０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約６０ｇ／ｃｍ、約７０ｇ／ｃｍ、約８０ｇ／ｃｍ、約１００ｇ／ｃｍ、約１２５ｇ／ｃｍ、又は約１５０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができ、樹脂（Ｎ）及び（Ｏ）の双方について、該架橋部分Ｒ^Ｘ及び該ジイル部分Ｒ^Ｙは、同一である。

他の例において、同一な架橋部分Ｒ^Ｘ及びジイル部分Ｒ^Ｙを有する、化学式（Ｎ）及び（Ｏ）の同一なベース樹脂にしては、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、５０ｇ／ｃｍ未満の剥離接着力を有することができ、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、５０ｇ／ｃｍ以上の剥離接着力を有することができる。例えば、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、約１５ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ、約２５ｇ／ｃｍ〜約３０ｇ／ｃｍ未満、約４０ｇ／ｃｍ未満、又は約５０ｇ／ｃｍ未満の剥離接着力を有することができ、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）は、約５０ｇ／ｃｍ、約６０ｇ／ｃｍ、約７０ｇ／ｃｍ〜約８０ｇ／ｃｍ、約９０ｇ／ｃｍ、約１００ｇ／ｃｍ、約１１０ｇ／ｃｍ、約１３０ｇ／ｃｍ、又は約１５０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができ、樹脂（Ｎ）及び（Ｏ）の双方について、該架橋部分Ｒ^Ｘ及び該ジイル部分Ｒ^Ｙは、同一である。

該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）は、１種又は複数種の（第一の）エピハロヒドリンと反応して、架橋した樹脂すなわち「エピ化架橋樹脂」を調製する、形成する、又は他の手段で生成することができる。該エピ化架橋樹脂は、下記の化学式（Ｐ）を有することができる：

式中、Ｒ^Ｘは、架橋部分であることができ、各Ｒ^Ｙは、互いに独立に、置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができる。

該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、該機能的に対称な架橋剤に由来する第一の架橋部分及び該エピハロヒドリンに由来するプロパンジイル架橋部分により架橋したポリアミドアミン骨格を、含むことができる。一つ又は複数の例において、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、熱可塑性ポリマーであることができ、熱可塑性の特性を有することができる、ＩＩ種接着剤等のクリープ加工用接着剤として利用可能である。

いくつかの例において、第一のエピハロヒドリンすなわち１種又は複数種のエピハロヒドリンを、半化学量論的量で或いは他の方法で１未満、０．６未満、又は０．５未満のモル比で、該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）、に加えて／と組み合わせて、第一の混合物を調製することができる。モル比で１未満の量は、第一の架橋部分を有する該部分的に架橋した樹脂の第二級アミン１モル当たり１モル未満のエピハロヒドリンを意味する。該第一のエピハロヒドリンを、該部分的に架橋した樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００１モル、約０．００５モル、約０．０１モル、約０．０２モル、約０．０３モル、約０．０４モル、約０．０５モル、約０．０６モル、約０．０７モル、約０．０８モル、約０．０９モル〜約０．１モル、約０．１５モル、約０．２モル、約０．２５モル、約０．３モル、約０．３５モル、約０．４モル、約０．４５モル、約０．５モル、約０．５５モル、約０．６モル、約０．６５モル、約０．７モル、約０．８モル、約０．９モル、又はそれ以下の量で、該部分的に架橋した樹脂、に加えて／と組み合わせて、第一の混合物を調製することができる。別の例において、該第一のエピハロヒドリンを、該部分的に架橋した樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル〜１モル未満、約０．０１モル〜１モル未満、約０．１モル〜１モル未満、約０．２モル〜１モル未満、約０．３モル〜１モル未満、約０．４モル〜１モル未満、約０．５モル〜１モル未満、約０．０１モル〜約０．８モル、約０．１モル〜約０．８モル、約０．２モル〜約０．８モル、約０．３モル〜約０．８モル、約０．４モル〜約０．８モル、約０．５モル〜約０．８モル、約０．０１モル〜約０．６モル、約０．１モル〜約０．６モル、約０．２モル〜約０．６モル、約０．３モル〜約０．６モル、約０．４モル〜約０．６モル、約０．５モル〜約０．６モル、約０．０１モル〜約０．５モル、約０．１モル〜約０．５モル、約０．２モル〜約０．５モル、約０．３モル〜約０．５モル、又は約０．４モル〜約０．５モルの量で、該部分的に架橋した樹脂、に加えて／と組み合わせて、第一の混合物を調製することができる。

別の例において、該第一のエピハロヒドリンを、該部分的に架橋した樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル〜０．９モル未満、約０．０１モル〜０．９モル未満、約０．１モル〜０．９モル未満、約０．２モル〜０．９モル未満、約０．３モル〜０．９モル未満、約０．４モル〜０．９モル未満、約０．５モル〜０．９モル未満、約０．００５モル〜０．７モル未満、約０．０１モル〜０．７モル未満、約０．１モル〜０．７モル未満、約０．２モル〜０．７モル未満、約０．３モル〜０．７モル未満、約０．４モル〜０．７モル未満、約０．５モル〜０．７モル未満、約０．００５モル〜０．５モル未満、約０．０１モル〜０．５モル未満、約０．１モル〜０．５モル未満、約０．２モル〜０．５モル未満、約０．３モル〜０．５モル未満、又は約０．４モル〜０．５モル未満の量で、該部分的に架橋した樹脂、に加えて／と組み合わせて、第一の混合物を調製することができる。いくつかの具体的な例において、該第一のエピハロヒドリンを、該部分的に架橋した樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル〜１モル未満、又は約０．００５モル〜約０．５モルの量で、該部分的に架橋した樹脂、に加えて／と組み合わせて、第一の混合物を調製することができる。

該第一の混合物は、１種又は複数種の第一のエピハロヒドリン及び該部分的に架橋した樹脂（Ｎ）を含むことができ、第一の温度に加熱されて、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）を生成することができる。該第一の温度は、約２０℃、約２５℃、約３０℃、約３５℃〜約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、又は約１００℃であることができる。該第一の温度は、約２０℃〜約１００℃、約２０℃〜約９０℃、約２５℃〜約９０℃、約２５℃〜約８０℃、約２５℃〜約７０℃、約２５℃〜約６０℃、約２５℃〜約５０℃、約２５℃〜約４０℃、約３０℃〜約１００℃、約３０℃〜約６０℃、又は約３０℃〜約４０℃であることができる。該第一の混合物は、該第一の温度で、約１分、約２分、約５、約１０分〜約１２分、約１５分、約２０分、約３０分、約４０分、約５０分、約６０分、約９０分、約１２０分、又はそれ以上の間、加熱されることができる。例えば、該第一の混合物は、該第一の温度で、約１分〜約１２０分、約２分〜約９０分、約３分〜約６０分、約３分〜約４０分、約３分〜約２０分、約３分〜約１０分、約５分〜約６０分、約５分〜約４０分、約５分〜約２０分、約５分〜約１０分、約１０分〜約６０分、約１０分〜約４０分、又は約１０分〜約２０分の間、加熱されることができる。

該エピ化架橋樹脂（Ｐ）のペンダントハロヒドリン比は、上記でさらに考察したように、定量（逆ゲート付きヘテロ核デカップリング）^１３Ｃ ＮＭＲ分光法によって決定されることができる、該ポリマー骨格上のハロヒドリン基の置換度に基づいて、決定されることができる。測定は、ハロヒドリン基中のヒドロキシメチンのピーク及び該ポリマーのアジピン酸部（アジピン部分）の内部炭素を積分することにより、なされることができる。該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、約０．００００１、約０．０００１、約０．０００５〜約０．００１、約０．００３、約０．００５、約０．００７、約０．００９、約０．０１、約０．０３、約０．０５、約０．０７、約０．０９、又は約０．１のペンダントハロヒドリン比を有することができる。他の例において、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、０．１未満、０．０９未満、０．０７未満、０．０５未満、０．０３未満、０．０１未満、０．００９未満、０．００７未満、０．００５未満、０．００３未満、０．００１未満、０．０００５未満、０．０００１未満、０．００００１未満、又はそれ以下のペンダントハロヒドリン比を有することができる。例えば、該架橋樹脂（Ｐ）は、約０．００００１〜約０．０５、約０．０００１〜約０．０５、約０．００１〜約０．０５、約０．０１〜約０．０５、約０．００００１〜約０．０１、約０．０００１〜約０．０１、約０．００００１〜約０．１、約０．０００１〜約０．１、約０．００１〜約０．１、又は約０．０１〜約０．１のペンダントハロヒドリン比を有することができる。

該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、約０．００００１、約０．０００１、約０．０００５〜約０．００１、約０．００３、約０．００５、約０．００７、約０．００９、約０．０１、約０．０３、約０．０５、約０．０７、約０．０９、又は約０．１のアゼチジニウム比を有することができる。他の例において、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、０．１未満、０．０９未満、０．０７未満、０．０５未満、０．０３未満、０．０１未満、０．００９未満、０．００７未満、０．００５未満、０．００３未満、０．００１未満、０．０００５未満、０．０００１未満、０．００００１未満、又はそれ以下のアゼチジニウム比を有することができる。例えば、該架橋樹脂（Ｐ）は、約０．００００１〜約０．０５、約０．０００１〜約０．０５、約０．００１〜約０．０５、約０．０１〜約０．０５、約０．００００１〜約０．０１、約０．０００１〜約０．０１、約０．００１〜約０．０１、約０．００００１〜約０．１、約０．０００１〜約０．１、約０．００１〜約０．１、又は約０．０１〜約０．１のアゼチジニウム比を有することができる。いくつかの具体的な例において、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）は、例えば、約０．００１〜約０．０５等の０．１未満のペンダントハロヒドリン比、及び、例えば、約０．００１〜約０．０１等の０．１未満のアゼチジニウム比を有することができる。

いくつかの例において、該ハロヒドリン 官能性樹脂（Ｌ）は、架橋反応に有利な条件に曝されることができる。同様に、該ハロヒドリン 官能性樹脂（Ｌ）は、該機能的に対称な架橋剤由来の第一の架橋部分及び該エピハロヒドリン由来のプロパンジイル架橋部分によって架橋した、ポリアミドアミン骨格を有する架橋樹脂に変換されることができる。該架橋樹脂は、化学式（Ｐ）を有することができ、式中、該架橋部分Ｒ^Ｘは、ＭＢＡに由来する‐（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２）‐基又はＰＰＧ‐ＤＧＥに由来する‐（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ］ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２）‐基であることができ、該ジイル部分Ｒ^Ｙは、アジピン酸に由来するブタンジイル部分であることができる。

いくつかの例において、化学式（Ｐ）を有することができる該架橋樹脂を含む第二の混合物は、第二の温度で、冷却される、加熱される、又は保持されることができる。該第二の混合物の該（第二の）温度は、上記で考察の、該第一の混合物の該（第一の）温度未満であることができる。例えば、該第一の温度は、３０℃超〜約１００℃であることができ、該第二の温度は、約０℃〜３０℃未満であることができる。別の例において、該第一の温度は、約２０℃〜約９０℃であることができ、該第二の温度は、約２０℃〜約７０℃で該第一の温度より低い温度であることができる。該第二の温度での１種又は複数種の（第二の）エピハロヒドリン及び該第二の混合物を、混合する又は他の方法で組み合わせて、官能性架橋樹脂を生成することができる。いくつかの例において、該官能性架橋樹脂は、下記の化学式（Ｑ）を有することができる：

式中、Ｒ^Ｘは、架橋部分であることができ、Ｒ^Ｙは、置換された又は未置換の有機ジイル部分であることができる。該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、該第一の架橋部分及び該プロパンジイル架橋部分によって架橋されたポリアミドアミン骨格上に配置された、アゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含むことができる。一つ又は複数の例において、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、熱硬化性ポリマーであることができ、熱硬化性の特性を有することができる、ＩＩＩ種接着剤等の、クレープ加工用接着剤として利用可能である。

いくつかの例において、該架橋樹脂が化学式（Ｐ）を有することができるように、該第二のエピハロヒドリンすなわち１種又は複数種のエピハロヒドリンを、半化学量論的量で、あるいは、１未満、０．５未満、０．４未満のモル比で、該第二の混合物、に加えて／と組み合わせて、化学式（Ｑ）を有することができる官能性架橋樹脂を生成することができる。該第二のエピハロヒドリンを、該架橋樹脂の該第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル、約０．０１モル、約０．０５モル、約０．０７モル、約０．０９モル〜約０．１モル、約０．１５モル、約０．２モル、約０．２５モル、約０．３モル、約０．３５モル、約０．４モル、約０．４５モル、約０．５モル、約０．５５モル、約０．６モル、約０．６５モル、約０．７モル、約０．７５モル、約０．８モル、約０．８５モル、約０．９モル、約０．９５モル、約０．９７モル、約０．９９モル、又は１モル未満の量で、該架橋樹脂、に加えて／と組み合わせて、該官能性架橋樹脂を生成することができる。

例えば、該第二のエピハロヒドリンを、該架橋樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル〜０．９モル未満、約０．０１モル〜０．９モル未満、約０．１モル〜０．９モル未満、約０．２モル〜０．９モル未満、約０．３モル〜０．９モル未満、約０．４モル〜０．９モル未満、約０．５モル〜０．９モル未満、約０．００５モル〜約０．６モル満、約０．０１モル〜約０．６モル、約０．１モル〜約０．６モル、約０．２モル〜約０．６モル、約０．３モル〜約０．６モル、約０．４モル〜約０．６モル、約０．５モル〜約０．６モル、約０．００５モル〜約０．５モル、約０．０１モル〜約０．５モル、約０．１モル〜約０．５モル、約０．２モル〜約０．５モル、約０．３モル〜約０．５モル、約０．４モル〜約０．５モル、約０．００５モル〜約０．４モル、約０．０１モル〜約０．４モル、約０．１モル〜約０．４モル、約０．２モル〜約０．４モル、約０．３モル〜約０．４モル、の量で、該架橋樹脂、に加えて／と組み合わせて、該官能性架橋樹脂を生成することができる。いくつかの具体的な例において、該第二のエピハロヒドリンを、該架橋樹脂の第二級アミン１モル当たり、約０．００５モル〜１モル未満、又は約０．００５モル〜約０．４モルの量で、該架橋樹脂と組み合わせて、官能性架橋樹脂を調製することができる。

該第二の混合物は、１種又は複数種の第二のエピハロヒドリン及び化学式（Ｐ）を有することができる架橋樹脂（Ｑ）を含むことができ、該官能性架橋樹脂を生成する第二の温度で、冷却される、加熱される、又は保持されることができる。該第二の温度は、約０℃、約５℃、約１０℃、約１５℃、約２０℃、約２５℃、約３０℃、約３５℃〜約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、又は約９０℃であることができる。該第二の温度は、約０℃〜約９０℃、約０℃〜約８０℃、約０℃〜約７０℃、約０℃〜約５０℃、約２０℃〜約８０℃、約２０℃〜約７０℃、約２０℃〜約５０℃、約２０℃〜約４０℃、約２０℃〜約３０℃、約３０℃〜約８０℃、約３０℃〜約７０℃、約３０℃〜約５０℃、又は約３０℃〜約４０℃であることができる。該第二の混合物は、該第二の温度で、約１分、約２分、約５、約１０分〜約１２分、約１５分、約２０分、約３０分、約４０分、約５０分、約６０分、約９０分、約１２０分、又はそれ以上の間、冷却される、加熱される、又は保持されることができる。例えば、該第二の混合物は、該第二の温度で、約１分〜約１２０分、約２分〜約９０分、約３分〜約６０分、約３分〜約４０分、約３分〜約２０分、約３分〜約１０分、約５分〜約６０分、約５分〜約４０分、約５分〜約２０分、約５分〜約１０分、約１０分〜約６０分、約１０分〜約４０分、又は約１０分〜約２０分の間、冷却される、加熱される、又は保持されることができる。

該官能性架橋樹脂（Ｑ）に含有されるペンダントハロヒドリン基の量は、上記で考察されたように、硝酸銀の滴定により、測定可能である。総塩化物含有量は、共有結合した塩化物とイオン性塩化物の総和である。ペンダントハロヒドリン基の量が、共有結合した塩化物の量に等しいため、該官能性架橋樹脂（Ｑ）のペンダントハロヒドリン基の含有量は、該総塩化物含有量から該イオン性塩化物含有量を差し引いたものに等しい。該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、該官能性架橋樹脂の総重量に基づいて、約０．０５ｗｔ％、約０．１ｗｔ％、約０．１５ｗｔ％、約０．２ｗｔ％、約０．２５ｗｔ％、約０．３ｗｔ％〜約０．３５ｗｔ％、約０．４ｗｔ％、約０．４５ｗｔ％、約０．５ｗｔ％、約０．５５ｗｔ％、約０．６ｗｔ％、又はそれ以上のペンダントハロヒドリン基（例えば、共有結合性塩化物）を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、該官能性架橋樹脂の総重量に基づいて、約０．０５ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．１ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．２ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．３ｗｔ％〜約０．５ｗｔ％、約０．０５ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、約０．１ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、約０．２ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％、又は約０．３ｗｔ％〜約０．４ｗｔ％のペンダントハロヒドリン基を有することができる。

該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約０．０００５、約０．００１、約０．００５、約０．０１、約０．０１５、約０．０２、約０．０２５、約０．０３〜約０．０３５、約０．０４、約０．０５、約０．０６、約０．０７、約０．０８、約０．０９、約０．１、約０．１２、約０．１５、約０．２、約０．３、約０．４、約０．５、約０．６、約０．７、約０．８、又は約０．９のペンダントハロヒドリン比を有することができる。他の例において、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、０．２未満、０．１５未満、０．１未満、０．０９未満、０．０７未満、０．０５未満、０．０３未満、０．０１未満、０．００９未満、０．００７未満、０．００５未満、０．００３未満、０．００１未満、０．０００５未満、０．０００１未満、０．００００１未満、又はそれ以下のペンダントハロヒドリン比を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約０．０００５〜約０．０９、約０．００１〜約０．０７、約０．００１〜約０．０５、約０．００１〜約０．０１、約０．００５〜約０．０１、約０．０１〜約０．０９、約０．０１〜約０．０７、約０．０１〜約０．０５、又は約０．０１〜約０．０３のペンダントハロヒドリン比を有することができる。

該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約０．０００５、約０．００１、約０．０１、約０．０２、約０．０３〜約０．０４、約０．０５、約０．０６、約０．０７、約０．０８、約０．０９、約０．１、約０．１２、約０．１５、約０．２、約０．３、約０．５、約０．７、又は約０．９のアゼチジニウム比を有することができる。他の例において、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、０．３未満、０．２未満、０．１５未満、０．１未満、０．０９未満、０．０８未満、０．０７未満、０．０６未満、０．０５未満、０．０４未満、０．０３未満、０．０２未満、０．０１未満、０．００９未満、０．００７未満、０．００５未満、０．００３未満、０．００１未満、０．０００５未満、又はそれ以下のアゼチジニウム比を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約０．０００５〜約０．１５、約０．０００５〜約０．１、約０．０００５〜約０．０９、約０．０００５〜約０．０７、約０．０００５〜約０．０５、約０．００１〜約０．１５、約０．００１〜約０．１、約０．００１〜約０．０９、約０．００１〜約０．０７、約０．００１〜約０．０５、約０．００１〜約０．０４、約０．００５〜約０．１５、約０．００５〜約０．１、約０．００５〜約０．０９、約０．００５〜約０．０７、約０．００５〜約０．０５、約０．００５〜約０．０４、約０．００５〜約０．０３、約０．００５〜約０．０２、約０．００５〜約０．０１、約０．０１〜約０．１５、約０．０１〜約０．１、約０．０１〜約０．０９、約０．０１〜約０．０７、約０．０１〜約０．０５、約０．０１〜約０．０４、約０．０１〜約０．０３、約０．０１〜約０．０２、約０．０２〜約０．１５、約０．０２〜約０．１、約０．０２〜約０．０９、約０．０２〜約０．０７、約０．０２〜約０．０５、約０．０２〜約０．０４、又は約０．０２〜約０．０３のアゼチジニウム比を有することができる。いくつかの具体的な例において、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、例えば、約０．０１〜約０．１２、約０．０１〜約０．１、又は約０．０２〜約０．０８等の０．２未満のペンダントハロヒドリン比、及び、例えば、約０．００５〜約０．１、約０．０１〜約０．１、又は約０．０２〜約０．０７等の０．２未満のアゼチジニウム比を有することができる。

該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４〜約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、約１：１０、約１：１１、約１：１２、約１：１５、又は約１：２０のペンダントハロヒドリンのアゼチジニウムに対する比を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約１：１〜約１０：１、約２：１〜約１０：１、約３：１〜約１０：１、約４：１〜約１０：１、約５：１〜約１０：１、約６：１〜約１０：１、約７：１〜約１０：１、約８：１〜約１０：１、約９：１〜約１０：１、約１：１〜約１２：１、約２：１〜約１２：１、約４：１〜約１２：１、約６：１〜約１２：１、約８：１〜約１２：１、約１０：１〜約１２：１、約１：１〜約２０：１、約２：１〜約２０：１、約４：１〜約２０：１、約６：１〜約２０：１、約８：１〜約２０：１、又は約１０：１〜約２０：１のペンダントハロヒドリンのアゼチジニウムに対する比を有することができる。一つの具体的な例において、該官能性架橋樹脂（Ｑ）は、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリンのアゼチジニウムに対する比を有することができる。

該エピ化架橋樹脂（Ｐ）及び該官能性架橋樹脂（Ｑ）のＭ_ｗは、それぞれ、互いに独立に、約５０，０００、約８０，０００、約１００，０００、約１２０，０００、約１５０，０００、約２００，０００〜約３００，０００、約５００，０００、約８００，０００、約１，０００，０００、約１，２００，０００、約１，５００，０００、約１，８００，０００、約２，０００，０００、約２，２００，０００、約２，５００，０００、約２，８００，０００、約３，０００，０００、約３，２００，０００、約３，５００，０００、約３，８００，０００、約４，０００，０００、約４，５００，０００、約５，０００，０００、又はそれ以上であることができる。例えば、該エピ化架橋樹脂（Ｐ）及び該官能性架橋樹脂（Ｑ）のＭ_ｗは、それぞれ、互いに独立に、約５０，０００〜約５，０００，０００、約５０，０００〜約４，０００，０００、約５０，０００〜約３，０００，０００、約５０，０００〜約２，０００，０００、約５０，０００〜約１，０００，０００、約８０，０００〜約５，０００，０００、約８０，０００〜約４，０００，０００、約８０，０００〜約３，０００，０００、約８０，０００〜約２，０００，０００、約８０，０００〜約１，０００，０００、約１５０，０００〜約５，０００，０００、約１５０，０００〜約４，０００，０００、約１５０，０００〜約３，０００，０００、約１５０，０００〜約２，０００，０００、約１５０，０００〜約１，０００，０００、約５００，０００〜約３，０００，０００、約５００，０００〜約２，０００，０００、約５００，０００〜約１，０００，０００、又は約５００，０００〜約８００，０００であることができる。

該官能性架橋樹脂は、重合度×Ａｚｅｔ比、すなわち（重合度）×（Ａｚｅｔ）、で定義される、アゼチジニウム当量を有することができる。該官能性架橋樹脂は、約１，６００、約１，８００、約２，０００〜約２，１００、約２，５００、約２，７００、約２，９００、約３，０００、約３，２００、約３，５００、約３，８００、又は約４，０００のアゼチジニウム当量を有することができる。例えば、該官能性架橋樹脂は、約１，６００〜約３，８００、約１，８００〜約３，５００、又は約２，０００〜約２，９００のアゼチジニウム当量を有することができる。

該架橋樹脂の調製における付加的工程は、例えば、上記で詳細に記載した固形分を超える、該架橋樹脂の固形分を調整するために、用いることができる。例えば、該架橋樹脂は、該ハロヒドリン官能性樹脂をアゼチジニウム官能性樹脂に変換することで、生成することができる。この工程の後で、該架橋樹脂組成物は、該樹脂のｐＨ値が、約２〜約４．５、約２．２〜約４．２、約２．５〜約４、又は約２．７〜約３．７となるように、ｐＨを調整することができる。このｐＨ調整工程の後にも、約１０ｗｔ％〜約５０ｗｔ％の該架橋樹脂組成物の固形分を調整して、該架橋樹脂を形成する工程を実施することができる。例えば、該樹脂の固形分を、約１５ｗｔ％〜約４０ｗｔ％から約２０ｗｔ％〜約３０ｗｔ％に調整して、該架橋樹脂を形成することができる。いくつかの例において、該架橋樹脂は、約約２５ｗｔ％の固形分を有することができる。

該架橋樹脂又は該官能性架橋樹脂等の、本明細書で考察され記載される全ての化合物の固形分又は非揮発分は、少量のサンプル、例えば、５〜８ｇのサンプル、を、好適な温度、例えば１０５℃まで、液体媒体が除去されるのに十分な時間、加熱する際に重量ロスを測定することで、決定できる。加熱の前後でサンプルを秤量することにより、サンプル中の固形分又は非揮発分を直接算出する又は別の方法で推定することができる。液体媒体を除去するのに必要な温度は、少なくとも部分的に、該接着剤中に存在する特定の液体媒体に依存することに、留意すべきである。

該官能性架橋樹脂の調製に使用可能な様々な前駆体には、ポリアミン、ポリアミドアミン、架橋樹脂、様々なポリアミド‐エピハロヒドリン（ＰＡＥ）、これらの前駆体、及び他の化合物が含まれることができる。これらの前駆体を調製するための好適な方法には、米国特許第２，９２６，１１６号；第３，０５８，８７３号；第３，７７２，０７６号；第５，３３８，８０７号；第５，５６７，７９８号；第５，５８５，４５６号；及び第８，２４６，７８１号；米国特許出願公開第２０１２／００６４３２３号；第２０１４／００２０８５８号；及び第２０１４／０１６６２２３号；欧州特許第０４８８７６７号；カナダ特許出願公開第９７９，５７９号；及び英国特許出願公開第８６５，７２７Ａ号で考察され記載されるものが含まれることができる。購入可能な好適なＰＡＥ樹脂には、Georgia-Pacific Chemicals LLC から購入可能なAMRES(R)（登録商標）樹脂、Ashland-Herculesから購入可能なKYMENE(R)（登録商標）樹脂、及びKemiraから購入可能なFENNO STRENGTH(R)（登録商標）樹脂が含まれるが、これらに限定されるものではない。

離形助剤
該クレープ加工用接着剤は、離型剤とも呼ばれる、１種又は複数種の離形助剤を、含む／と併用して使用することができ、ヤンキードライヤー等の熱ドラム乾燥機に適用されることができる。クレープ加工用接着剤と離形助剤との間の重量比は、約１０：９０から約１，０００：１の範囲であることができる。

いくつかの例において、該離形助剤は、１種又は複数種の第四級化イミダゾリン化合物（例えば、脂肪酸に由来する第四級化イミダゾリンの硫酸メチル及び硫酸エチルの塩）、１種又は複数種の鉱油、１種又は複数種の植物油、又はこれらの任意の混合物、である／を含むことができる。あるいは、該離形助剤は、パラフィン油、ナフテン油、植物油、又はこれらの混合物の油系分散体であることができる。イミダゾリン系離形助剤それ自体は、調整可能な粘度を有することができ、第四級化イミダゾリン用の溶剤として高沸点化合物の混合物を用いることにより、変化させることができる。

該第四級イミダゾリン離形助剤は、一般に、約９０ｗｔ％のイミダゾリン及び約１０ｗｔ％のジエチレングリコールを含有する混合物として供給されることができ、その後、高沸点溶剤に溶解することができる。例えば、約２０ｗｔ％〜約８０ｗｔ％の第四級イミダゾリンは、１種又は複数種の溶剤に溶解することができる。該溶剤は、（ａ）約２００〜約６００の重量平均分子量（Ｍ_ｗ）を有するポリエチレングリコール（該溶剤の約２０ｗｔ％〜約４０ｗｔ％）、（ｂ）モノオレイン酸ポリエチレングリコール（９単位のエチレンオキシドを有する）（該溶剤の約１０ｗｔ％〜約４０ｗｔ％）、（ｃ）プロピレングリコール（該溶剤の約０ｗｔ％〜約２０ｗｔ％）、（ｄ）トリエタノールアミン（該溶剤の約０ｗｔ％〜約１５ｗｔ％）、及び（ｅ）ジアミドアミン（該溶剤の約０ｗｔ％〜約７ｗｔ％）の混合物であることができる。あるいは、該離形助剤についての選択物質は、ＰＥＧ ４００ジオレエート、ＰＥＧ ６００ジオレエート、鉱油及び／又は植物油の混合物であることもできる。また、ジエタノーアミン及びモノエタノールアミン等の、他の 第二級アミンも、該離形助剤と共に含まれることができる。

他の例において、該第四級イミダゾリン離形助剤は、クレープ加工プロセスの制御における自由度を増大させるため、オイル系離形助剤と併用することもできる。該イミダゾリン離形助剤は、該官能性架橋樹脂の熱硬化プロセスの制御に用いることができる。第二級又は第三級のアミン基を有するそのような低分子量化合物は、水溶性であり、該クレープ加工用接着剤と親和する。例えば、第四級イミダゾリンは、本用途の受託者により現在供給される離形助剤の主成分であることができる。イミダゾリンの四級化の間に、未反応のアミドアミンも、第三級アミンに変換されることができる。ヤンキードライヤー上等の クレープ加工の間に、ドライヤー表面の温度は、約１００℃〜約１０５℃に達する。そのような温度で、及び水の存在下で、イミダゾリンの該誘導体は、加水分解して、反応性改質剤として機能する、反応性アミン官能性をもたらす。

該クレープ加工用接着剤は、ヤンキードライヤーコーティング用の従来の離形助剤及び他の改質剤と併用することもできる。そのような離形助剤は、米国特許第５，６６０，６８７号及び第５，８３３，８０６号において考察されかつ記載されている、オイル系離形助剤又は可塑化剤系離形助剤を含むことができる。シリコーンオイル、他のオイル、界面活性剤、石鹸、シャンプー等の離形助剤、あるいはクレープ加工用接着剤用の従来の接着剤又は他の接着剤は、ドライヤーとウェブの間に塗布されて、又は、例えば、該クレープ加工用接着剤と混合されて、接着範囲を限定することができる。ウェブのドライヤー表面への接着力を調整する、他の離形助剤、保湿剤、又は可塑化剤も、本クレープ加工用接着剤と併用できる。該離形助剤は、水溶性のポリオール、グリコール、ソルビトール、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、糖、オリゴ糖、炭化水素油、及びこれらの混合物を、含むことができる。

該クレープ加工用接着剤の特性も、上記のように、特定の付加的な接着剤で変えることができる。例えば、粘着付与剤、界面活性剤、分散剤、水硬度を調整できる塩、本組成物のｐＨを調整するための酸又は塩基、あるいは他の有用な添加剤を、当産業界の通常のやり方で、本組成物に取り込むことができる。ｐＨは、上記で考察したように、該酸性化架橋樹脂（Ｏ）の酸性化又は他の方法での調製に用いられた何らかの他の酸又は酸の混合物で、調整することができる。該酸は、１種又は複数種の鉱酸、１種又は複数種の有機酸、あるいはこれらの任意の混合物、である／を含むことができる。例示的な酸は、１種又は複数種の塩酸、硫酸、リン酸、１種又は複数種の有機酸、これらの塩、あるいはこれらの混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。該クレープ加工用接着剤と共に含まれることができる添加剤は、界面活性剤、共溶媒、及び／又は粘度調整剤等の多目的で使用可能な、ポリオール、である／を含むことができる。例示的なポリオールは、グリセロール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧ）、これらのエステル、これらの塩、又はこれらの任意の混合物、である／を含むことができるが、それらに限定されるものではない。

該クレープ加工用接着剤は、約２０グラム重（ｇ_ｆ）、約５０ｇ_ｆ、約８０ｇ_ｆ、約１００ｇ_ｆ、約１２０ｇ_ｆ、約１５０ｇ_ｆ、約１８０ｇ_ｆ〜約２００ｇ_ｆ、約２３０ｇ_ｆ、約２５０ｇ_ｆ、約２８０ｇ_ｆ、約３００ｇ_ｆ、約３３０ｇ_ｆ、約３５０ｇ_ｆ、約３８０ｇ_ｆ、約４００ｇ_ｆ、又はそれ以上の円柱プローブ接着力を有することができる。例えば、本クレープ加工用接着剤は、約５０ｇ_ｆ〜約２５０ｇ_ｆ、約１００ｇ_ｆ〜約２５０ｇ_ｆ、約１５０ｇ_ｆ〜約２５０ｇ_ｆ、約２００ｇ_ｆ〜約２５０ｇ_ｆ、約５０ｇ_ｆ〜約３００ｇ_ｆ、約１００ｇ_ｆ〜約３００ｇ_ｆ、約１５０ｇ_ｆ〜約３００ｇ_ｆ、又は約２００ｇ_ｆ〜約３００ｇ_ｆの円柱プローブ接着力を有することができる。

該円柱プローブ接着力は、金属プラテン上の加熱されたサンプル内への、円柱プローブの繰り返される接触及び変位に曝される、ポリマー又は樹脂の接着力特性の測定値である。該円柱プローブ接着力の測定は、一定の湿度環境（３０％＋／−２％の相対湿度）中で、接着剤サンプルが塗布される前に約７０℃に加熱されるプラテンを用いて、実施される。報告される円柱プローブ接着力値は、円柱プローブの一連の３０分間にわたる３０回の変位によって測定される、最大の接着力である。この接着力は、時間経過による蒸発でサンプルが濃縮される際に示される、最大接着力の測定値である。この試験は、Texture Technologies Corp.から購入可能なTA.XT Plus Texture Analyzer、Exponent Stable Micro Systemsから購入可能な熱交換モジュール、及び丸い圧縮プローブTA-8、直径６．３５ｍｍ（０．２５インチ）、丸い先端、ステンレススチール製、を用いて実施される。Stable Micro Systems, Ltd.,のTexture Expert Exponent Software (Texture Exponent 32 (TEE32))は、該TA.XT Plus Texture Analyzerを駆動させる３２ビットのソフトウェアパッケージである。

該クレープ加工用接着剤は、約１０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ、約４０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約６０ｇ／ｃｍ、約７０ｇ／ｃｍ、約８０ｇ／ｃｍ、約９０ｇ／ｃｍ、約１００ｇ／ｃｍ、約１１０ｇ／ｃｍ、約１２０ｇ／ｃｍ、約１３０ｇ／ｃｍ、約１４０ｇ／ｃｍ、約１５０ｇ／ｃｍ、又は約１６０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができる。例えば、該クレープ加工用接着剤は、約１０ｇ／ｃｍ〜約１２０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約１２０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約９０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約８０ｇ／ｃｍ、約２０ｇ／ｃｍ〜約７０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約１２０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約９０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約８０ｇ／ｃｍ、約３０ｇ／ｃｍ〜約７０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約１２０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約９０ｇ／ｃｍ、約５０ｇ／ｃｍ〜約８０ｇ／ｃｍ、又は約５０ｇ／ｃｍ〜約７０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有することができる。

該剥離接着力は、ヤンキードラムドライヤー上で生じる、ウェブの接着力の指標と考えられる。該剥離接着力は、以下の手順に従って、測定される。布片（織り目が１３６で、２．５４ｃｍ×２５．４ｃｍ（１インチ×１０インチ）の木綿布）を、ローラーで試験用鋼鉄片（SAE 1008冷間圧延鋼製、粗度０．２〜０．３μｍ、６．３５ｃｍ×２５．４ｃｍ（２．５インチ×１０インチ）の金属製試験片、platen-Q-lab）に押し付け、 約１５ｗｔ％の固体を含有する液体として一定量の液体接着剤を塗布する。完全に湿るまで、該布片を脱イオン水に浸し、吸い取り紙の間で圧して過剰な水を除去する。試験用鋼鉄片に、４０番線材を用いて接着剤のサンプルを塗布して、均一膜とする。湿った布片を該プラテン上に置き、荷重ロールで１回ロールする。該接着した布と該プラテンを、約９３℃で約２分間加熱し、Thwing-Albert tensile testerを用いて、該布片を該プラテンから垂直方向に（すなわち、９０°の角度で）約６０．９６ｃｍ／分（約２４インチ／分）の一定速度で剥がす（剥離長さは約１２．７ｃｍ（約５インチ））。該布片を該プラテンから除去するのに要した平均的な力を測定する。

該クレープ加工用接着剤は、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で、約１０ｃＰ、約２０ｃＰ、約３０ｃＰ、約４０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約６０ｃＰ、約８０ｃＰ、約１００ｃＰ、約１２０ｃＰ、約１５０ｃＰ、約１８０ｃＰ、約２００ｃＰ、約２２０ｃＰ、約２５０ｃＰ、約２８０ｃＰ、約３００ｃＰ、約３５０ｃＰ、約４００ｃＰ、約４５０ｃＰ、約５００ｃＰ、又はそれ以上の粘度を有することができる。例えば、該クレープ加工用接着剤は、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で、約１０ｃＰ〜約５００ｃＰ、約１０ｃＰ〜約４００ｃＰ、約１０ｃＰ〜約３５０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約３００ｃＰ、約１０ｃＰ〜約２８０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約２５０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約２２０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約２００ｃＰ、約１０ｃＰ〜約１８０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約１５０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約１２０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約１００ｃＰ、約１０ｃＰ〜約８０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約６０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約５０ｃＰ、約１０ｃＰ〜約４０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約４００ｃＰ、約２０ｃＰ〜約３５０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約３００ｃＰ、約２０ｃＰ〜約２８０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約２５０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約２２０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約２００ｃＰ、約２０ｃＰ〜約１８０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約１５０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約１２０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約２００ｃＰ、約２０ｃＰ〜約８０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約６０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約５０ｃＰ、約２０ｃＰ〜約４０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約５００ｃＰ、約５０ｃＰ〜約４００ｃＰ、約５０ｃＰ〜約３５０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約３００ｃＰ、約５０ｃＰ〜約２８０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約２５０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約２２０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約２００ｃＰ、約５０ｃＰ〜約１８０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約１５０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約１２０ｃＰ、約５０ｃＰ〜約５００ｃＰ、約５０ｃＰ〜約８０ｃＰ、又は約５０ｃＰ〜約６０ｃＰの粘度を有することができる。

該クレープ加工用接着剤は、ドライヤー表面の回転速度に比べ、乾燥の間にウェブを保持するが、乾燥が終了し次第乾燥したウェブを取り外すのに好適な量の接着剤を供給する速度で、ドライヤー表面に塗布されることができる。該クレープ加工用接着剤のドライヤー表面上への適用率は、約０．０１ｍｇ／ｍ^２、約０．０３ｍｇ／ｍ^２、約０．０５ｍｇ／ｍ^２、約０．０７ｍｇ／ｍ^２、約０．０９ｍｇ／ｍ^２、約０．１ｍｇ／ｍ^２、約０．３ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２、約０．７ｍｇ／ｍ^２、約０．９ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２、約７ｍｇ／ｍ^２、約９ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約１２ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２、約１８ｍｇ／ｍ^２、約２０ｍｇ／ｍ^２、約２２ｍｇ／ｍ^２、約２５ｍｇ／ｍ^２、約２８ｍｇ／ｍ^２、約３０ｍｇ／ｍ^２、約３５ｍｇ／ｍ^２、約４０ｍｇ／ｍ^２、約４５ｍｇ／ｍ^２、約５０ｍｇ／ｍ^２、約５５ｍｇ／ｍ^２、約６０ｍｇ／ｍ^２、約６５ｍｇ／ｍ^２、約７０ｍｇ／ｍ^２、約８０ｍｇ／ｍ^２、約９０ｍｇ／ｍ^２、約１００ｍｇ／ｍ^２、約１５０ｍｇ／ｍ^２、約２００ｍｇ／ｍ^２、約２５０ｍｇ／ｍ^２、約３００ｍｇ／ｍ^２、約３５０ｍｇ／ｍ^２、約４００ｍｇ／ｍ^２、約４５０ｍｇ／ｍ^２、約５００ｍｇ／ｍ^２、又はそれ以上であることができる。

該クレープ加工用接着剤のドライヤー表面上への例示的な適用率は、該クレープ加工用接着剤の固形分に基づいて、約０．０１ｍｇ／ｍ^２〜約５００ｍｇ／ｍ^２、約０．０１ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、又は約０．０１ｍｇ／ｍ^２〜約１０ｍｇ／ｍ^２であることができ、驚異的に効率的である。他の例において、該クレープ加工用接着剤のドライヤー表面上への適用率は、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約２０ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約２５ｍｇ／ｍ^２〜約１００ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約２０ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約２５ｍｇ／ｍ^２〜約７５ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約２０ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約２５ｍｇ／ｍ^２〜約５０ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約２０ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約２５ｍｇ／ｍ^２〜約３０ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約１０ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約１５ｍｇ／ｍ^２〜約２０ｍｇ／ｍ^２、約０．５ｍｇ／ｍ^２〜約１０ｍｇ／ｍ^２、約１ｍｇ／ｍ^２〜約１０ｍｇ／ｍ^２、約３ｍｇ／ｍ^２〜約１０ｍｇ／ｍ^２、約５ｍｇ／ｍ^２〜約１０ｍｇ／ｍ^２であることができる。実際、該クレープ加工用接着剤は、非常に低い付加速度で、すなわち、約０．０１ｍｇ／ｍ^２〜約２．０ｍｇ／ｍ^２の間のドライヤー表面上への該クレープ加工用接着剤の適用率で、良好な接着性及びクレープ加工挙動を示すことができる。該クレープ加工用接着剤は、ドライヤー表面上に適量の接着剤が常にあるように継続的に回転ドライヤーに適用することができる。

該クレープ加工用接着剤のヤンキードライヤー上での流動性及び濡れ特性を改善し、ヤンキードライヤーのクレープ加工表面上での硬膜積層を低減するため、リン酸又はリン酸塩等の、１種又は複数種のリン酸化合物も、該組成物に加えることができる。リン酸又はリン酸塩の付加は、該クレープ加工用接着剤の防食特性を増大する効果をも有する。リン酸添加剤を用いる場合、該クレープ加工用接着剤の総重量に基づいて、約５ｗｔ％〜約２５ｗｔ％の量で用いることができる。

繊維ウェブは、上記の該クレープ加工用接着剤をウェブ用の乾燥表面又はウェブに塗布し、繊維ウェブを乾燥表面に押し付けてウェブを乾燥表面に接着させて、繊維ウェブをクレープ加工するためのクレープ加工ブレード等のクレープ加工器具を用いてウェブを乾燥表面から剥がすことによって、該クレープ加工用接着剤でクレープ加工することができる。ウェブは、繊維ウェブ及び／又はセルロースウェブ、である／を含むことができる。

上記の考察をさらに理解してもらうため、以下の非限定的な実施例を提供する。これらの実施例は、具体的な実施形態を対象としているが、いかなる点でも本発明を限定すると見なされるべきではない。

数平均分子量（Ｍ_ｎ）、重量平均分子量（Ｍ_ｗ）、及びＺ平均分子量（Ｍ_ｚ）は、本明細書で考察しかつ記載した樹脂及び／又はポリマーについて、決定した。Ｍ_ｎは、該ポリマー又は樹脂の個々の高分子の分子量すなわち重さの算術平均すなわち平均値である。Ｍ_ｗも、該ポリマー又は樹脂の個々の高分子の分子量すなわち重さの算術平均すなわち平均値であるが、決定において、鎖の分子量すなわち重さの重量平均分子量に対する寄与を考慮している。Ｍ_ｚは、３次モーメントすなわち３乗平均分子量すなわち重さである。Ｍ_ｎ、Ｍ_ｗ、及びＭ_ｚは、サイズ排除クロマトグラフィー（「ＳＥＣ」）としても知られている、ゲル浸透クロマトグラフィー（「ＧＰＣ」）を用いて測定した。 この技術は、異なるサイズのポリマー分子を分離するための、多孔質ビーズを充填したカラム、溶出溶媒、及び検出器を含む装置を用いる。

下記の表２〜４に示す円筒プローブ接着力値は、最大力の値であって、グラム重（ｇ_ｆ）単位である。下記の表４〜６に示す剥離接着力値は、グラム／センチメートル（ｇ／ｃｍ）単位である。報告された剥離接着力値について、１０回の個別の剥離測定をおこない、平均値（平均剥離接着力）を報告している。

実施例１：プレポリマー
５口トップを備えたガラス反応器に、ステンレルスチール製の撹拌シャフト、還流冷却器、温度プローブ、及び加熱用の熱油浴を装備した。反応器に、約５００．５ｇのジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を加えた。攪拌機を始動させ、約７３０ｇのアジピン酸を、撹拌しながら約４５分にわたってゆっくり加えた。アジピン酸付加の間に、反応温度を、約２５℃から約１４５℃に上げた。アジピン酸を加えた後、反応器を熱油浴に浸けて、約１７０℃に加熱した。約１５０℃で、反応混合物が還流し始めた。還流冷却器を蒸留に切り替え、蒸留物を個別の受器に集めた。反応の間及び所望の粘度終点までの間、反応混合物の温度を、約１６５℃まで徐々に昇温させた。反応混合物を約３０分間隔でサンプリングし、粘度上昇をモニターした。未希釈の樹脂サンプルそれぞれを、固形分約４５ｗｔ％まで水で希釈し、約２５℃に冷却し、粘度をBrookfield 粘度計で測定した。反応混合物の粘度が約２９０ｃＰになり次第、還流冷却器を還流に切り替えた。還流冷却器を介して、水を反応混合物に加えて、希釈し、反応混合物を冷却した。水を加えて、最終的な非揮発成分が約４５ｗｔ％の固体を得た。実施例１のプレポリマーの粘度は、約２５℃の温度で、約２９０ｃＰであった。

実施例２： プレポリマー
５口トップを備えたガラス反応器に、ステンレルスチール製の撹拌シャフト、還流冷却器、温度プローブ、及び加熱用の熱油浴を装備した。反応器に、グルタル酸ジメチルを含有する約１，５７４．５ｇの二塩基性エステル‐５（ＤＢＥ‐５としても知られる）を加えた。攪拌機を始動させ、約１，０３８．９ｇのＤＥＴＡを、撹拌しながら加えた。反応器を熱油浴に浸けて、約１００℃に加熱した。約９０℃で、反応混合物が還流し始めた。還流冷却器を蒸留に切り替え、蒸留物を個別の受器に集めた。反応の間及び所望の粘度終点までの間、反応混合物の温度を、約１３５℃まで徐々に昇温させた。反応混合物を約３０分間隔でサンプリングし、粘度上昇をモニターした。未希釈の樹脂サンプルそれぞれを、固形分約５０ｗｔ％まで水で希釈し、約２５℃に冷却し、粘度をBrookfield粘度計で測定した。反応混合物の粘度が約３５０ｃＰ（希釈サンプル）になり次第、還流冷却器を還流に切り替えた。還流冷却器を介して、水を反応混合物に加えて、希釈し、反応混合物を冷却した。水を加えて、非揮発成分が約５０ｗｔ％の固体を得た。実施例２のプレポリマーの粘度は、約２５℃の温度で、約３５０ｃＰであった。

実施例３：プレポリマー
５口トップを備えたガラス反応器に、ステンレルスチール製の撹拌シャフト、還流冷却器、温度プローブ、及び加熱用の熱油浴を装備した。反応器に、約１，５７４．５ｇのＤＢＥ‐５を加えた。攪拌機を始動させ、約１，０３８．９ｇのＤＥＴＡを、撹拌しながら加えた。反応器を熱油浴に浸けて、約１００℃に加熱した。約９０℃で、反応混合物が還流し始めた。還流冷却器を蒸留に切り替え、蒸留物を個別の受器に集めた。反応の間及び所望の粘度終点までの間、反応混合物の温度を、約１３５℃まで徐々に昇温させた。反応混合物を約３０分間隔でサンプリングし、粘度上昇をモニターした。未希釈の樹脂サンプルそれぞれを、固形分約４５ｗｔ％まで水で希釈し、約２５℃に冷却し、粘度をBrookfield 粘度計で測定した。反応混合物の粘度が約２９０ｃＰになり次第、還流冷却器を還流に切り替えた。還流冷却器を介して、水を反応混合物に加えて、希釈し、反応混合物を冷却した。水を加えて、非揮発成分が約４５ｗｔ％の固体を得た。実施例３のプレポリマーの粘度は、約２５℃の温度で、約２９０ｃＰであった。

実施例４〜６： 実施例１のプレポリマー及びＭＢＡから生成した架橋樹脂
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、並びにステンレルスチール製冷却コイルを装備した。反応器に、約６００ｇの実施例１のプレポリマーを加えた。実施例１のプレポリマーを約６０℃に加熱し、加熱したプレポリマーに、実施例４〜６のそれぞれについての量を表１に示す（それぞれ、１アリコート、３アリコート、及び５アリコート）アリコートの固形のメチレン‐ビス‐アクリルアミド（ＭＢＡ、Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を約３〜６時間にわたって加えた。約６０℃で加熱しながら、さらなる粘度上昇が認められなくなるまで、各反応混合物の粘度を約３〜６時間にわたってモニターリングした。実施例４〜６についての最終的な未希釈粘度は、約２５℃の温度で、それぞれ、約７３９ｃＰ、約９８２ｃＰ、及び約２，４７４ｃＰであった。実施例４〜６の産物それぞれに水を加えて、約１５ｗｔ％の固形分に調整し、試験して、表１に示す特性を得た。

実施例７〜１０：実施例２のプレポリマー及びＭＢＡから生成した架橋樹脂
２５０ｍＬ３口丸底ガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、並びに温度プローブを装備した。反応器に、実施例２のプレポリマー約５００ｇを加え、続いてＭＢＡの水溶液（ＭＢＡ約３．３ｗｔ％、残りは水；Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を加えた。実施例７〜１０について、固形プレポリマーに対するＭＢＡ固形分の重量パーセント（ｗｔ％）、及びＭＢＡ／プレポリマーモル比は、表２に示す通りであった。実施例７〜１０の反応混合物それぞれに対し、水を加えて、総反応濃度（プレポリマー固形分＋ＭＢＡ固形分）を約２０ｗｔ％に調整した。各反応混合物を約５０℃に加熱し、さらなる粘度上昇が認められなくなるまで、約６〜１０時間保持した。実施例７〜１０についての最終的な未希釈粘度は、約２５℃の温度で、それぞれ、約２１．２ｃＰ、約３７ｃＰ、約８７．３ｃＰ、及び約３５７ｃＰであった。実施例７〜１０の産物それぞれに水を加えて、約１５ｗｔ％の固形分に調整し、試験して、表２に示す特性を得た。

実施例１１〜１６及び比較実施例１〜３：実施例２のプレポリマー及びＭＢＡから生成した架橋樹脂
２５０ｍＬ３口丸底ガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、並びに温度プローブを装備した。反応器に、実施例１のプレポリマー約５５０ｇを加え、続いてＭＢＡの水溶液（ＭＢＡ約３．３ｗｔ％、残りは水；Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を加えた。実施例４及び１１〜１６について、固形プレポリマーに対するＭＢＡ固形分の重量パーセント（ｗｔ％）、及びＭＢＡ／プレポリマーモル比は、表３に示す通りであった。反応混合物それぞれに対し、水を加えて、総反応濃度（プレポリマー固形分＋ＭＢＡ固形分）を約１９．６ｗｔ％〜約２０ｗｔ％に調整した。各反応混合物を約６０℃に加熱し、さらなる粘度上昇が認められなくなるまで、約６〜１０時間保持した。実施例１１〜１５についての最終的な未希釈粘度は、約２５℃の温度で、それぞれ、約２８．３ｃＰ、約３８．８ｃＰ、約５０．６ｃＰ、約２４３ｃＰ、及び約２５７ｃＰであった。実施例１６は、約６０℃で約５時間後にゲル化した。実施例１１〜１５の産物それぞれに水を加えて、約１５ｗｔ％の固形分に調整し、試験して、表３に示す特性を得た。比較実施例１〜３（ＣＥ１、ＣＥ２、及びＣＥ３）は、それぞれ、Georgia-Pacific Chemicals LLC.から購入可能な、NAVIGATOR(R)（登録商標）−A、 B、及び C クレープ加工用接着剤であった。ＣＥ１〜ＣＥ３の円筒プローブ接着力値は、表３に示すように決定された。

実施例１７〜２２及び比較実施例１〜３：実施例３のプレポリマー及びＭＢＡから生成した架橋樹脂
５口トップを備えた２Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、実施例３のプレポリマー約５５０ｇを加えた。反応混合物それぞれに対し、水を加えて、総反応濃度（プレポリマー固形分＋ＭＢＡ固形分）を約１７．５ｗｔ％に調整した。反応混合物それぞれに対し、多アリコートの固形のＭＢＡ（Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を約５〜１０時間にわたり加えながら、反応温度を約６０℃に保って、表４に示すＭＢＡの総量を加えた。ＭＢＡの総量を加えた後、さらなる粘度上昇が認められなくなるまで、各反応混合物を約６０℃で加熱した。実施例１７〜２０及び２２の産物それぞれに水を加えて、約１５ｗｔ％の固形分に調整した。実施例２１は、実施例２０のアルコートから調製し、３７ｗｔ％の塩酸で約７のｐＨに調整し、水で希釈して、約１５ｗｔ％の総固形分を有する接着剤とした。

実施例２３〜２５：実施例３のプレポリマー及びＭＢＡから生成した架橋樹脂
５口トップを備えた２Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、実施例３のプレポリマー約６００ｇを加えた。このプレポリマーに、約９９３．２ｇの水を加えた。反応混合物を約３０℃に加熱し、撹拌しながら、約８．９３ｇの固形ＭＢＡ（Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）の最初の投入量を一気に加えた。約３０℃で約１０分間保った後、反応混合物を約６０℃で約２０分にわたって加熱した。反応混合物を約２時間にわたり約１５分間毎にサンプリングし、約２５℃の温度の少量サンプルアダプターカップを備えたBrookfield LV-DV 11+粘度計で測定した。粘度は、約２時間にわたり、約７ｃＰから約１４ｃＰに増大した。次の１１時間にわたり、６アリコートで合計約８．１ｇの固形ＭＢＡを加え、反応混合物の最終粘度を約２５℃の温度で約１０９ｃＰとした。ＭＢＡの各アリコートを加える前に、反応混合物を約６０℃から約３０℃に冷却した。ＭＢＡの各アリコートを加えた後に、反応混合物を約６０℃に加熱し戻し、３連続サンプルでさらなる粘度上昇が認められなくなるまで、約１５分間毎にサンプリングした。反応後に粘度上昇は、停止し、反応混合物を再度約３０℃に冷却し、ＭＢＡの次のアリコートを加えた。合計して約１７．０３ｇの固形ＭＢＡを加えて、約２５℃の温度で約１０９ｃＰの最終反応粘度を達成した。反応混合物のｐＨは、約９．５８であった。反応混合物を約２５℃に冷却し、３等分した（実施例２３〜２５）。実施例２３分を、水添加により固形分約１５．０３ｗｔ％に調整し、Brookfield 粘度計で約６３．６ｃＰの粘度とした。実施例２４分は、８５ｗｔ％のリン酸で約７．０３のｐＨに調整し、水で希釈して、約１４．７６％の最終固形分で、約４７ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例２５分は、３７ｗｔ％の塩酸でｐＨを約７に調整し、水で希釈して、約１４．３５％の最終固形分を有し、約４６ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例２３〜２５で調製されたこれらの産物の、１５ｗｔ％の固形分での粘度、固有粘度、Ｍ_ｗ、Ｍ_ｚ、Ｔ_ｇ、剥離接着力値、及び円筒プローブ接着力値は、表４に示されるように決定された。

実施例２６〜３１：実施例３のプレポリマー及びＰＰＧ‐ＤＧＥから生成した架橋樹脂
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、実施例３のプレポリマー約４００ｇを加えた。このプレポリマーに、約６９２．３ｇの水を加えた。反応混合物を約３０℃に加熱し、撹拌しながら、約１２．３５ｇの液状ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＰＧ‐ＤＧＥ、１００％、Cargill, Inc.から購入可能）の最初の投入量を、シリンジポンプを介して滴下した。約３０℃で約１０分間保った後、反応混合物を約６０℃で約２０分にわたって加熱した。反応混合物を約１．５時間にわたり約１５分間毎にサンプリングし、約２５℃の温度の少量サンプルアダプターカップを備えたBrookfield LV-DV 11+粘度計で測定した。粘度は、約１．５時間にわたり、約７ｃＰから約１１ｃＰに増大した。次の１０時間にわたり、６アリコートで合計約２４．１８ｇのＰＰＧ‐ＤＧＥを加え、反応混合物の粘度を約２５℃の温度で約６５．６ｃＰとした。ＰＰＧ‐ＤＧＥの各アリコートを加える前に、反応混合物を約６０℃から約３０℃に冷却した。ＰＰＧ‐ＤＧＥの各アリコートを加えた後に、反応混合物を約６０℃に加熱し戻し、３連続サンプルでさらなる粘度上昇が認められなくなるまで、約１５分間毎にサンプリングした。反応後に粘度上昇は、停止し、反応混合物を再度約３０℃に冷却し、ＰＰＧ‐ＤＧＥの次のアリコートを加えた。合計して約３６．５３ｇのＰＰＧ‐ＤＧＥを加えて、約２５℃の温度で約６５．６ｃＰの粘度を達成した。反応混合物のｐＨは、約９．６４であった。反応混合物を約２５℃に冷却した。約３００ｇの反応混合物を反応器から取り出し、３等分した（実施例２６〜２８）。実施例２６分は、水で希釈し、約１４．８６ｗｔ％の固形分、約９．６４のｐＨ、及び約２５℃の温度で約３０．７ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例２７分は、８５ｗｔ％のリン酸で約７のｐＨに調整し、水で希釈して、約１４．８９ｗｔ％の固形分及び約２５℃の温度で約３０．２ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例２８分は、３７ｗｔ％の塩酸でｐＨを約７．０７に調整し、水で希釈して、約１５ｗｔ％の固形分及び約２５℃の温度で約２７．７ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。

残った反応混合物、約８２９ｇ、約２５℃の温度で約６５．６ｃＰは、合計約１．５２ｇのＰＰＧ‐ＤＧＥを４アリコートで約１０時間にわたって加えて処理し、ＰＰＧ‐ＤＧＥの各付加の度に上記の冷却／加熱サイクルを繰り返した。この場合、反応混合物を約５０℃（上記の約６０℃の代わりに）に加熱した。ＰＰＧ‐ＤＧＥの４番目のアリコートが加えられ、粘度上昇が停止した後に、反応混合物は、約２０．０５ｗｔ％の固形分で、約１１４．３ｃＰの粘度及び約９．６のｐＨを有していた。反応混合物を３等分した（実施例２９〜３１）。実施例２９分は、水で希釈して、約１４．８６ｗｔ％の固形分、約９．７のｐＨ、及び約４７．３ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例３０分は、８５ｗｔ％のリン酸で約７．０５のｐＨに調整し、水で希釈して、約１４．８９ｗｔ％の固形分で約４６．４ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例３１分は、３７ｗｔ％の塩酸でｐＨを約７．２に調整し、水で希釈して、約１５ｗｔ％の固形分で約４２．８ｃＰの粘度を有する、接着剤とした。実施例２６〜３１で調製されたこれらの産物の、１５ｗｔ％の固形分での粘度、固有粘度、Ｍ_ｗ、Ｍ_ｚ、Ｔ_ｇ、剥離接着力値、及び円筒プローブ接着力値は、表４に示されるように決定された。

実施例３２：
５口トップを備えた２Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、実施例３のプレポリマー約５５０ｇを加えた。反応混合物に対し、水約９０９ｇを加えて、総反応濃度（プレポリマー固形分＋ＭＢＡ固形分）を約１７．５ｗｔ％に調整した。反応混合物を約３５℃に加熱し、約９．６ｇの固形ＭＢＡ（Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を一気に加えた。反応混合物を約６０℃で約２時間加熱しながら、約１５分毎にサンプリングして粘度をモニターした。２時間後、粘度は約１７．６ｃＰであって、これ以上増大せず、反応混合物を約２５℃に冷却した。反応混合物に、約３．４５ｇのエピクロロヒドリンを約１５分間にわたって滴下した。反応混合物を約５０℃に加熱し、粘度が約４０ｃＰになるまで、約５時間の間約１５分毎にサンプリングして粘度をモニターした。反応混合物を約２５℃に冷却し、水で希釈して固形分約１５ｗｔ％とした。

実施例３３〜３４
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、約４６７．６ｇの実施例２２の接着剤（希釈前固形分１７．７ｗｔ％）及び約８１．８７ｇの水を加え、約２５℃に加熱した。この混合物に、撹拌しながら、約０．５４ｇのエピクロロヒドリンを約１５分間にわたって滴下した。反応混合物を約５０℃に加熱した。約５０℃で約５時間反応を続け、この時点で、粘度は、約２５℃の温度で約８８．３ｃＰであり、粘度はこれ以上増大しなかった。反応混合物を約２５℃に冷却し、水を加えて、固形分を１４．９ｗｔ％に調整し、実施例３３の接着剤としたが、約９．６のｐＨ、及び８３．８ｃＰの粘度を有していた。濃塩酸（約３７ｗｔ％）を実施例３３の一部に加えて、ｐＨを７．０２に調整した。その後、この混合物を水で希釈し、実施例３４としたが、約１５．１ｗｔ％の固形分、約７．１６のｐＨ、及び約２５℃の温度で約７０．６ｃＰの粘度を有していた。

実施例３５〜３６
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、約６０９．２ｇの実施例２２の接着剤（希釈前固形分１７．７ｗｔ％）及び約１０５．３ｇの水を加え、約２５℃に加熱した。この混合物に、撹拌しながら、約０．４６８ｇのエピクロロヒドリンを約１５分間にわたって滴下した。反応混合物を約５０℃に加熱した。約５０℃で約５時間反応を続け、この時点で、粘度は、約６１．４ｃＰであり、粘度はこれ以上増大しなかった。反応混合物を約２５℃に冷却し、水を加えて、固形分を約１４．８ｗｔ％に調整し、実施例３５の接着剤としたが、約９．５５のｐＨ、及び約６０．４ｃＰの粘度を有していた。濃塩酸（約３７ｗｔ％）を実施例３５の一部に加えて、ｐＨを７．０１に調整した。その後、この混合物を水で希釈し、実施例３６としたが、約１５ｗｔ％の固形分、約７．１７のｐＨ、及び約４９ｃＰの粘度を有していた。

実施例３７
２５０ｍＬ３口丸底ガラスフラスコに、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、冷却水浴、並びに温度プローブを装備した。フラスコに、約２９３．９ｇの実施例３３の接着剤（希釈前固形分１５．４ｗｔ％）を加えた。温度を約２０℃に調整し、撹拌しながら、２．１５ｇのエピクロロヒドリンを約１５分にわたって滴下した。約２０℃で約１２時間反応を保持し、その時点で、反応混合物がゲル化した。

実施例３８
５００ｍＬ３口丸底ガラスフラスコに、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、冷却水浴、並びに温度プローブを装備した。フラスコに、約２１６．７ｇの実施例３５の接着剤を加え、冷却水浴で温度を約２０℃に調整した。混合物に、約４．８７ｇのエピクロロヒドリンを約１５分にわたって滴下した。反応混合物を約６時間の間約２０℃に保持し、その時点で粘度は、約６４．５ｃＰであった。反応混合物を濃塩酸（約３７ｗｔ％）で処理し、ｐＨを約４．２５に、粘度を約６３．２ｃＰに調整した。その後、反応混合物を水で希釈して、固形分を約１５．１ｗｔ％、ｐＨを約４．５４、及び粘度を約２５℃の温度で約４８．５ｃＰとした。

実施例３９
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、約４００ｇの実施例３のプレポリマー及び約６６３．３ｇの水を加えた。反応混合物を約２５℃に加熱し、約６．５２ｇのエピクロロヒドリンを約１０分にわたって滴下した。反応混合物を約３０分間、温度約２５℃で保持し、その後、約６時間約５０℃で加熱した。約６時間後に、反応混合物の粘度上昇は、約１７．５ｃＰで停止し、その時点で反応混合物を約２５℃に冷却した。得られた混合物は、約１７．６ｗｔ％の固形分、約９．１８のｐＨ、及び約１７．５ｃＰの粘度を有していた。この混合物を濃塩酸（約３７ｗｔ％）で処理し、ｐＨを約７に調整した。この混合物を水で希釈して、固形分を約１５．１ｗｔ％、ｐＨを約７．０１、及び粘度を約２５℃の温度で約１５ｃＰとした。

実施例４０
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、約２９７．８ｇの実施例３９の接着剤及び約５１．８３ｇの水を加えた。反応混合物を約３５℃に加熱し、約０．３８９ｇの固形ＭＢＡ（Pfaltz & Bauer, Inc.から購入可能）を反応混合物に加えた。反応混合物を約６０℃に加熱し、約５時間保持し、粘度は、約１７．３ｃＰに上昇した。反応混合物を約２５℃に冷却して、約１５．３ｗｔ％の固形分、約９．１９のｐＨ、及び約１５．９ｃＰの粘度を有する接着剤とした。この混合物を濃塩酸（約３７ｗｔ％）で処理し、ｐＨを約７に調整した。この混合物を水で希釈して、固形分を約１５．１５ｗｔ％、ｐＨを約７．０１、及び粘度を約２５℃の温度で約１４．１ｃＰとした。

実施例４１
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、約７００ｇの実施例３のプレポリマー及び約１，１９０．６８ｇの水を加えた。反応混合物を約３０℃に加熱し、１７．６３ｇの固形のメチレン‐ビス‐アクリルアミド（ＭＢＡ、Pfaltz & Bauer, Inc.）を加えた。反応混合物を約５０℃に加熱し、約９時間保持し、粘度は、約８０．４ｃＰに上昇した。反応混合物を約２５℃に冷却して、約１７．７ｗｔ％の固形分、約９．５５のｐＨ、及び約８０．４ｃＰの粘度を有する接着剤とした。水を加えて希釈して、この非酸性化接着剤を最終濃度にし、固形分を約１４．９４ｗｔ％、ｐＨを約９．５７、及び粘度を約２５℃の温度で約４８．８ｃＰとした。

実施例４２
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON(R)（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、固形分が約１４．９４ｗｔ％の実施例４１の接着剤約５１１．４８ｇを加えた。このポリマー混合物を約３０℃に加熱し、約５．７７ｇのエピクロロヒドリンを約５分間にわたって滴下した。反応混合物を約２５分間にわたって約４３℃まで発熱させ、その時点で、粘度は、約４９．３ｃＰ（約２５℃の温度で測定）であった。約１５分後、粘度は、５７．４ｃＰ（約２５℃の温度で測定）であり、反応混合物を約３５℃の温度まで冷却した。さらに約１５分後に、反応混合物を約２５℃に冷却し、粘度は、７７．４ｃＰ（約２５℃の温度で測定）であった。さらに約６分後に、約２５℃の温度で、粘度は約８７ｃＰで、ｐＨは約９．４０であって、その時点で、約２８．４９ｇの８５％リン酸を約４５分間にわたって加えて、反応混合物のｐＨを約５．１６に調整した。得られた安定化反応混合物の粘度は、Brookfield少量サンプルアダプター粘度計を用いて、約２５℃の温度で約１１６ｃＰであった。水を安定化反応混合物に加えて、固形分を約１４．９１ｗｔ％に調整した。接着剤溶液の粘度は、約２５℃の温度で約６０．５ｃＰであり、ｐＨは５．４２であった。接着剤溶液の総塩化物含有量及びイオン性塩化物含有量は、硝酸銀滴定法で決定した。総塩化物含有量は、接着剤溶液の総重量に基づいて、約０．２９０９ｗｔ％で、イオン性塩化物含有量は、約０．０６９４ｗｔ％であった。総塩化物含有量からイオン性塩化物含有量を差し引くことで、ペンダントクロロヒドリン含有量に等しい、共有結合塩化物含有量は、接着剤溶液の総重量に基づいて、約０．２２１５ｗｔ％と算出された。

実施例４３
５口トップを備えた１Ｌガラス反応器に、ガラス製撹拌シャフト及びTEFLON（登録商標）パドル、可変温度加熱マントル、温度プローブ、ステンレルスチール製冷却コイル、並びに真空サンプリングチューブを装備した。反応器に、固形分が約１４．９４ｗｔ％の実施例４１の接着剤約５３０．１３ｇを加えた。このポリマー混合物を約３０℃に加熱し、約１０．４８ｇのエピクロロヒドリンを約５分間にわたって滴下した。反応混合物を約２５分間にわたって約３５℃まで発熱させ、その時点で、粘度は、約４６．３ｃＰ（約２５℃の温度で測定）であった。約１５分後、粘度は変わらず、反応混合物を約４０℃の温度まで加熱した。さらに約３０分後に、反応混合物を約２５℃に冷却し、粘度は、８０．９ｃＰ（約２５℃の温度で測定）であった。さらに約４０分後に、約２５℃の温度で、粘度は約１３０ｃＰで、ｐＨは約９．１１であって、その時点で、約５９ｇの水を一気に加え、約３５．９８ｇの８５％リン酸を約１５分間にわたって加えて、反応混合物のｐＨを約５．０９に調整した。得られた安定化反応混合物の粘度は、Brookfield少量サンプルアダプター粘度計を用いて、約２５℃の温度で約１４０ｃＰであった。水を加えて、固形分を約１５．０１ｗｔ％に調整した。接着剤溶液の粘度は、約２５℃の温度で約７８．７ｃＰであり、ｐＨは５．１９であった。接着剤溶液の総塩化物含有量及びイオン性塩化物含有量は、硝酸銀滴定法で決定した。総塩化物含有量は、接着剤溶液の総重量に基づいて、約０．４８７０ｗｔ％で、イオン性塩化物含有量は、約０．０１１８ｔ％であった。総塩化物含有量からイオン性塩化物含有量を差し引くことで、ペンダントクロロヒドリン含有量に等しい、共有結合塩化物含有量は、接着剤溶液の総重量に基づいて、約０．４７５２ｗｔ％と算出された。

本開示の実施形態は、以下のパラグラフのいずれか一つ又はそれ以上に関する：

１．クレープ加工用接着剤を製造する方法であって、
部分的に架橋した樹脂を生成するために、ポリアミドアミンと機能的に対称な架橋剤を反応させることであって、該部分的に架橋した樹脂が、該機能的に対称な架橋剤に由来する第一の架橋部分によって架橋したポリアミドアミン骨格上に配置される第二級アミンを含むこと；
該部分的に架橋した樹脂と第一のエピハロヒドリンを混合して、該第二級アミン１モル当たり約０．００５モル〜約０．５モルの該第一のエピハロヒドリンを含む第一の混合物を生成すること；
該第一の混合物を第一の温度に加熱して、架橋樹脂を生成することであって、該架橋樹脂が、該第一の架橋部分によって架橋され、かつ該第一のエピハロヒドリンに由来するプロパンジイル架橋部分によって架橋された、該ポリアミドアミン骨格をふくむこと；
該架橋樹脂を第二の温度に冷却することであって、 該第二の温度が、該第一の温度未満であること；
該第二の温度で、該架橋樹脂と第二のエピハロヒドリンを混合して、該架橋樹脂の該第二級アミン１モル当たり約０．００５モル〜約０．４モルの該第二のエピハロヒドリンを含む第二の混合物を生成すること；ならびに
該架橋樹脂を第二のエピハロヒドリンと反応させて、官能性架橋樹脂を生成することであって、該官能性架橋樹脂が、該第一の架橋部分及び該プロパンジイル架橋部分によって架橋された該ポリアミドアミン骨格上に配置された、アゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含むこと；
を含む、方法。

２．パラグラフ１に記載の方法であって、該架橋樹脂が、０．１未満のアゼチジニウム比を有する、方法。

３．パラグラフ１又は２に記載の方法であって、該架橋樹脂が、０．１未満のペンダントハロヒドリン比を有する、方法。

４．パラグラフ１〜３のいずれか一つに記載の方法であって、該官能性架橋樹脂が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有する、方法。

５．パラグラフ１〜４のいずれか一つに記載の方法であって、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する、方法。

６．パラグラフ１〜５のいずれか一つに記載の方法であって、該官能性架橋樹脂が、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、方法。

７．パラグラフ１〜６のいずれか一つに記載の方法であって、該第一の混合物が、該第二級アミン１モル当たり約０．０１モル〜約０．４モルの該第一のエピハロヒドリンを含む、方法。

８．パラグラフ１〜７のいずれか一つに記載の方法であって、該第二の混合物が、該架橋樹脂の該第二級アミン１モル当たり約０．０１モル〜約０．３モルの該第二のエピハロヒドリンを含む、方法。

９．パラグラフ１〜８のいずれか一つに記載の方法であって、該第一のエピハロヒドリン及び該第二のエピハロヒドリンが、互いに独立に、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、又はこれらの任意の混合物を含む、方法。

１０．パラグラフ１〜９のいずれか一つに記載の方法であって、 該ポリアミドアミンが、有機二酸とポリアミンの反応産物を含み、該有機二酸が、アジピン酸、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、グルタル酸、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、これらの塩、これらのエステル、これらの水和物、又はこれらの任意の混合物を含み、該ポリアミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトレエチレンペンタアミン、ジメチレントリアミン、トリメチレンテトラアミン、テトレメチレンペンタアミン、これらの塩、又はこれらの任意の混合物を含む、方法。

１１．パラグラフ１〜１０のいずれか一つに記載の方法であって、 該ポリアミドアミンが、 ポリアミン間に配置されたアジピン部分及びグルタル部分を含む、方法。

１２． パラグラフ１〜１１のいずれか一つに記載の方法であって、 該機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’ ‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物を含む、方法。

１３．パラグラフ１〜１２のいずれか一つに記載の方法であって、 該第一の架橋部分が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド部分又はグルタル部分又はポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル部分を含む、方法。

１４．パラグラフ１〜１３のいずれか一つに記載の方法であって、 該第一の温度が、３０℃〜約１００℃に等しいかそれ以上であり、該第二の温度が、約０℃〜３０℃未満である、方法。

１５．パラグラフ１〜１４のいずれか一つに記載の方法であって、 該第一の温度が、約２０℃〜約９０℃であり、該第二の温度が、約２０℃〜約７０℃である、方法。

１６．クレープ加工用接着剤を製造する方法であって、
ポリアミドアミンと機能的に対称な架橋剤を反応させて、部分的に架橋した樹脂を生成させることであって、該部分的に架橋した樹脂が、該機能的に対称な架橋剤に由来する第一の架橋部分によって架橋したポリアミドアミン骨格上に配置された第二級アミンを含むこと；
該部分的に架橋した樹脂と第一のエピハロヒドリンを反応させて、該第一の架橋部分によって架橋されかつ該第一のエピハロヒドリンに由来するプロパンジイル架橋部分によって架橋した該ポリアミドアミン骨格を有する架橋樹脂を生成させることであって、該架橋樹脂が、０．１未満のアゼチニウム比を有し、該架橋樹脂が、０．１未満のペンダントハロヒドリン比を有すること；並びに
該架橋樹脂と第二のエピハロヒドリンを反応させて、 該第一の架橋部分及び該プロパンジイル架橋部分によって架橋した該ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む官能性架橋樹脂を生成することであって、該官能性架橋樹脂が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有し、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有すること；
を含む、方法。

１７．パラグラフ１６に記載の方法であって、 該官能性架橋樹脂が、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、方法。

１８．パラグラフ１６又は１７に記載の方法であって、 該ポリアミドアミンが、有機二酸とポリアミンの反応産物を含み、該有機二酸が、アジピン酸、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、グルタル酸、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、これらの塩、これらのエステル、これらの水和物、又はこれらの任意の混合物を含み、該ポリアミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトレエチレンペンタアミン、ジメチレントリアミン、トリメチレンテトラアミン、テトレメチレンペンタアミン、これらの塩、又はこれらの任意の混合物を含む、方法。

１９．パラグラフ１６〜１８のいずれか一つに記載の方法であって、 該機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物を含む、方法。

２０．パラグラフ１〜１９のいずれか一つに記載の方法で生成された、官能性架橋樹脂。

２１．官能性架橋樹脂であって、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋したポリアミドアミン骨格を含み、該第一の架橋部分が、機能的に対称な架橋剤に由来し；アゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分が、該ポリアミドアミン骨格上に配置され；該官能性架橋樹脂が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有し、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する；
官能性架橋樹脂。

２２．パラグラフ１〜２１のいずれか一つに記載の方法で生成された、１種又は複数種の官能性架橋樹脂を含む、クレープ加工用接着剤。

２３．クレープ加工用接着剤であって、化学式（Ｏ）、（Ｐ）、又は（Ｑ）を有する架橋樹脂を含み、式中、Ｒ^Ｘは、架橋部分であり、各Ｒ^Ｙは、互いに独立に、置換された又は未置換の有機ジイル部分であり、各Ａ⁻は、互いに独立に、アニオンである、クレープ加工用接着剤。

２４．クレープ加工用接着剤であって、化学式（Ｏ）、（Ｐ）、又は（Ｑ）を有する架橋樹脂を含み、式中、Ｒ^Ｘは、架橋部分であり、各Ｒ^Ｙは、互いに独立に、置換された又は未置換の有機ジイル部分であり、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有し、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

２５．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、機能的に対称な架橋剤に由来する、クレープ加工用接着剤。

２６．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、機能的に対称な架橋剤に由来し、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

２７．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテル、ジイソシアネート化合物、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はそれらの任意の混合物を含む、機能的に対称な架橋剤に由来し、該クレープ加工用接着剤が、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有する、クレープ加工用接着剤。

２８．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（アルキレングリコール）ジグリシジルエーテル、ジイソシアネート化合物、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はそれらの任意の混合物を含む、機能的に対称な架橋剤に由来し、該クレープ加工用接着剤が、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有し、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有し、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有する、クレープ加工用接着剤。

２９．パラグラフ２２〜２８のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、Ｎ，Ｎ‘‐メチレンビスアクリルアミド（ＭＢＡ）、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド（ＭＢＭＡ）、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＥＧ‐ＤＧＥ）、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＰＧ‐ＤＧＥ）、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート（ＰＥＧ‐ＤＡ）、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート（ＰＰＧ‐ＤＡ）、ポリアゼチジニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物に由来する、クレープ加工用接着剤。

３０．パラグラフ２２〜２９のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙのそれぞれが、互いに独立に、メタンジイル（‐ＣＨ_２‐）、エタンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、プロパンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、ブタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２‐）、ペンタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_２‐）、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、又はこれらのアルキル置換誘導体である、クレープ加工用接着剤。

３１．パラグラフ２２〜３０のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド（ＭＢＡ）又はポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル（ＰＰＧ‐ＤＧＥ）である、クレープ加工用接着剤。

３２．パラグラフ２２〜３１のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、‐（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２Ｈ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２）‐基又は‐（ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ］ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２）‐基である、クレープ加工用接着剤。

３３． パラグラフ２２〜３２のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙのそれぞれが、互いに独立に、プロパンジイル（‐ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２‐）、ブタンジイル（‐ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_２‐）である、クレープ加工用接着剤。

３４ パラグラフ２２〜３３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙのそれぞれが、互いに独立に、アジピン酸に由来するブタンジイル部分である、クレープ加工用接着剤。

３５．パラグラフ２２〜３４のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約２００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

３６．パラグラフ２２〜３５のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約５０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

３７．パラグラフ２２〜３６のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有する、クレープ加工用接着剤。

３８．パラグラフ２２〜３７のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋剤が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有する官能性架橋樹脂である、クレープ加工用接着剤。

３９．パラグラフ２２〜３８のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する、クレープ加工用接着剤。

４０．パラグラフ２２〜３９のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。

４１．パラグラフ２２〜４０のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、化学式（Ｑ）を有し、式中、Ｒ^Ｘが、架橋部分であり、Ｒ^Ｙが、置換された又は未置換の有機ジイル部分である、クレープ加工用接着剤。

４２．パラグラフ２２〜４１のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該酸性化架橋樹脂が、化学式（Ｏ）を有し、式中、各アニオンＡ⁻が、互いに独立に、フルオライド、クロライド、ブロマイド、又はヨーダイド、重硫酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、亜硫酸イオン、亜リン酸水素イオン、 亜リン酸イオン、リン酸イオン、酢酸イオン、ギ酸イオン、クエン酸イオン、アスコルビン酸イオン、シュウ酸イオン、又はホウ酸イオン、これらの塩、又はこれらの異性体である、クレープ加工用接着剤。

４３．パラグラフ２２〜４２のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約５０ｇ／ｃｍ〜約１５０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

４４．パラグラフ２２〜４３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該酸性化架橋樹脂が、化学式（Ｏ）を有し、約２〜約８のｐＨを有する、クレープ加工用接着剤。

４５．パラグラフ２２〜４３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該酸性化架橋樹脂が、化学式（Ｏ）を有し、約２〜８未満のｐＨを有する、クレープ加工用接着剤。

４６．パラグラフ２２〜４３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該酸性化架橋樹脂が、化学式（Ｏ）を有し、約２〜７未満のｐＨを有する、クレープ加工用接着剤。

４７．パラグラフ２２〜４３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該酸性化架橋樹脂が、化学式（Ｏ）を有し、約２〜約５のｐＨを有する、クレープ加工用接着剤。

４８．クレープ加工用接着剤であって、下記の化学式を有する架橋樹脂を含み：
又は、
式中、Ｒ^Ｘは、架橋部分であり、各Ｒ^Ｙは、互いに独立に、置換された又は未置換の有機ジイル部分であり、各Ａ⁻は、互いに独立に、アニオンである、クレープ加工用接着剤。

４９．パラグラフ４８に記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

５０．パラグラフ４８又は４９に記載のクレープ加工用接着剤であって、該 クレープ加工用接着剤が、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

５１．パラグラフ４８〜５０のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約２００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

５２．パラグラフ４８〜５１のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約５０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

５３．パラグラフ４８〜５２のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、ジアクリレート、ビス（アクリルアミド）、ビス（メタクリルアミド）、ジエポキシド、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン、ジアンヒドリド、ジアシルハライド、ジエノン、ジアルキルハライド、及びジアルデヒドからなる群から選択される化合物に由来し、各置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙが、互いに独立に、メタンジイル、エタンジイル、プロパンジイル、ブタンジイル、ペンタンジイル、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、及びこれらのアルキル置換誘導体からなる群から選択される、クレープ加工用接着剤。

５４．パラグラフ４８〜５３のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、Ｎ，Ｎ‘‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物に由来し、各置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙが、互いに独立に、 メタンジイル、エタンジイル、プロパンジイル、ブタンジイル、ペンタンジイル、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、又はこれらのアルキル置換誘導体である、クレープ加工用接着剤。

５５． パラグラフ４８〜５４のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド又はポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテルに由来し、各置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙが、互いに独立に、プロパンジイル又はブタンジイルである、クレープ加工用接着剤。

５６．パラグラフ４８〜５５のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有する、クレープ加工用接着剤。

５７．パラグラフ４８〜５６のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋樹脂が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有する官能性架橋樹脂である、クレープ加工用接着剤。

５８．パラグラフ４８〜５７のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する、クレープ加工用接着剤。

５９．パラグラフ４８〜５８のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。

６０．パラグラフ４８に記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋樹脂が、下記の化学式を有し：
式中、各Ａ⁻が、互いに独立に、フルオライド、クロライド、ブロマイド、ヨーダイド、重硫酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、亜硫酸イオン、亜リン酸水素イオン、 亜リン酸イオン、リン酸イオン、酢酸イオン、ギ酸イオン、クエン酸イオン、アスコルビン酸イオン、シュウ酸イオン、ホウ酸イオン、これらの塩、又はこれらの異性体である、クレープ加工用接着剤。

６１．パラグラフ４８又は６０に記載のクレープ加工用接着剤であって、該 クレープ加工用接着剤が、約５０ｇ／ｃｍ〜約１５０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

６２．パラグラフ６０又は６１に記載のクレープ加工用接着剤であって、該架橋部分Ｒ^Ｘが、ジアクリレート、ビス（アクリルアミド）、ビス（メタクリルアミド）、ジエポキシド、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン、ジアンヒドリド、ジアシルハライド、ジエノン、ジアルキルハライド、及びジアルデヒドからなる群から選択される化合物に由来し、各置換された又は未置換の有機ジイル部分Ｒ^Ｙが、互いに独立に、メタンジイル、エタンジイル、プロパンジイル、ブタンジイル、ペンタンジイル、これらの異性体、これらのハライド置換誘導体、及びこれらのアルキル置換誘導体からなる群から選択される、クレープ加工用接着剤。

６３．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、機能的に対称な架橋剤に由来する、クレープ加工用接着剤。

６４．パラグラフ６３に記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

６５．パラグラフ６３又は６４に記載のクレープ加工用接着剤であって、該クレープ加工用接着剤が、約５０ｇ／ｃｍ〜約１００ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、クレープ加工用接着剤。

６６．パラグラフ６３〜６５のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物を含む、クレープ加工用接着剤。

６７．パラグラフ６３〜６６のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約０．００５〜約０．１２のアゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。

６８．パラグラフ６３〜６７のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約０．０１〜約０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する、クレープ加工用接着剤。

６９．パラグラフ６３〜６８のいずれか一つに記載のクレープ加工用接着剤であって、該官能性架橋樹脂が、約３：１〜約１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。

７０．クレープ加工用接着剤であって、ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、該ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、該第一の架橋部分が、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ビス（メタクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート化合物、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はそれらの任意の混合物を含む、機能的に対称な架橋剤に由来し、該クレープ加工用接着剤が、約１００グラム重〜約３００グラム重の円筒プローブ接着力を有し、該クレープ加工用接着剤が、約２０ｇ／ｃｍ〜約１１０ｇ／ｃｍの剥離接着力を有し、該クレープ加工用接着剤が、１５ｗｔ％の固形分で、約２５℃の温度で約１０ｃＰ〜約３００ｃＰの粘度を有する、クレープ加工用接着剤。

７１．パラグラフ７０に記載のクレープ加工用接着剤であって、該第一の架橋部分が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物に由来し、該プロパンジイル架橋部分が、エピキロロヒドリンに由来する、クレープ加工用接着剤。

特定の実施形態及び特徴を、多数の上限及び下限を用いて、考察した。特記しない限り、範囲には、何らかの二つの値の組合せ、例えば、何らかの低い値と高い値の組合せ、何らかの二つの低い値の組合せ、及び／又は何らかの二つの高い値の組合せが含まれると、予期されることを、理解すべきである。特定の下限、上限、及び範囲が、下記の一つ又は複数の請求項に見出される。全ての数値は、「約」又は「ほぼ」示された値であり、当業者なら予測するはずの実験誤差及び変動を考慮すべきである。

上記のように、様々な用語を定義した。請求項で用いられる用語の範囲は、定義されておらず、当業者が最も広い定義をもたらすべきである。該当する場合、本願に記載の全ての特許、試験手順、及び他の文書は、そのような開示が本願と整合しない場合を除き、引用により、取込みが認められる法域で完全に取り込まれる。

上記は、特定の例示的実施形態を対象としているが、本発明の他の実施形態及び更なる実施形態も、本発明の基本的範囲から逸脱することなく、立案することができ、その範囲自体は、下記の請求項によって決定される。

Claims (15)

1. クレープ加工用接着剤であって、
   ポリアミドアミン骨格上に配置されたアゼチジニウム部分及びペンダントハロヒドリン部分を含む、官能性架橋樹脂を含み、
   前記ポリアミドアミン骨格が、第一の架橋部分及びプロパンジイル架橋部分によって架橋され、
   前記第一の架橋部分が、機能的に対称な架橋剤に由来し、
   前記官能性架橋樹脂が、０．３以下のアゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。
2. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記アゼチジニウム比が、０．０００５〜０．３であり、
   前記官能性架橋樹脂が、０．００１〜０．５のペンダントハロヒドリン比を有する、クレープ加工用接着剤。
3. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記官能性架橋樹脂が、１：１〜２０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。
4. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記アゼチジニウム比が、０．００５〜０．１２であり、
   前記官能性架橋樹脂が、０．０１〜０．１５のペンダントハロヒドリン比を有する、クレープ加工用接着剤。
5. 請求項４に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記官能性架橋樹脂が、３：１〜１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。
6. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記機能的に対称な架橋剤が、ジアクリレート化合物、ビス（アクリルアミド）化合物、ビス（メタクリルアミド）化合物、ジエポキシド化合物、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート化合物、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン化合物、ジアンヒドリド化合物、ジアシルハライド化合物、ジエノン化合物、ジアルキルハライド化合物、ジアルデヒド化合物、又はこれらの任意の混合物から成る、クレープ加工用接着剤。
7. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記機能的に対称な架橋剤が、ジアクリレート、ビス（アクリルアミド）、ビス（メタクリルアミド）、ジエポキシド、ポリアゼチジニウム化合物、ジイソシアネート、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン、ジアンヒドリド、ジアシルハライド、ジエノン、ジアルキルハライド、ジアルデヒド、又はこれらの任意の混合物から成る、クレープ加工用接着剤。
8. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記機能的に対称な架橋剤が、ジアクリレート、ビス（アクリルアミド）、ビス（メタクリルアミド）、ジエポキシド、１，３‐ジアルキルジアゼチジン‐２，４‐ジオン、ジエノン、又はこれらの任意の混合物から成る、クレープ加工用接着剤。
9. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
   前記機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスメタクリルアミド、ポリ（エチレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテル、ポリ（エチレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリアゼチニウム化合物、これらの異性体、これらの塩、又はこれらの任意の混合物から成る、クレープ加工用接着剤。
10. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
    前記機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド又はポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテルから成る、クレープ加工用接着剤。
11. 請求項１に記載のクレープ加工用接着剤であって、
    前記機能的に対称な架橋剤が、Ｎ，Ｎ’‐メチレンビスアクリルアミド又はポリ（プロピレングリコール）ジグリシジルエーテルから成り、
    前記官能性架橋樹脂が、０．０００５〜０．２５のペンダントハロヒドリン比を有し、
    前記官能性架橋樹脂が、３：１〜１０：１のペンダントハロヒドリン／アゼチジニウム比を有する、クレープ加工用接着剤。
12. 水をさらに含む、請求項１に記載のクレープ加工用接着剤。
13. 請求項１２に記載のクレープ加工用接着剤であって、
    固形分が、前記官能性架橋樹脂の重量の１０％〜５０％である、クレープ加工用接着剤。
14. １００グラム重〜３００グラム重の円筒プローブ接着力を有する、請求項１に記載のクレープ加工用接着剤。
15. ５０ｇ／ｃｍ〜１００ｇ／ｃｍの剥離接着力を有する、請求項１に記載のクレープ加工用接着剤。