JP6757317B2 - 汚れ防止および落書き防止組成物 - Google Patents
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Description
本発明の分野はコーティングおよび接着剤である。より具体的には、分野は摩耗に耐えるのに十分厚く、多くの異なる基体に適用可能で、水および油をはじくコーティングである。
携帯電話、タブレット、および他の携帯型電子装置のスクリーンおよび表面は、指紋および汚れが堆積しやすい。高層建築物の窓は、雨または氷滴からの塵堆積によるしみを発生し得る。自動車車体およびフロントガラスは泥および塵で汚くなる。そのような堆積物は対象物の美的魅力に影響をおよぼし、我々の楽しみを低減する。これらの堆積物が携帯型電子装置のスクリーンまたは窓およびフロントガラスに蓄積すると、表示品質を低下させ、装置を使用する、または乗物を操作する者の能力を減弱させる。すべてのこれらの問題は、光学的に透明で耐久性もある汚れ防止コーティングにより軽減することができる。
〔式中、R1およびR2は、CH3、C6H5、OCH3、OC6H5、NR2、Cl、Br、F、OCH2CF3、またはOCH2C6H5である〕;
あるいはそれらの任意の組み合わせから選択される。
式中、FSは、PFPE、ポリシロキサン、PEO、PIB、PB、前述のTgが25℃以下のポリマー、またはそれらの任意の組み合わせを含む部分であり;Rは、ヒドロキシル、アミン(NH2)、イミン(NH)、カルボキシル、グリシジル、イソシアナト、または保護されているかもしくは保護されていない無水物官能基を含む部分であり;Miは、スチレン、アクリレート、メタクリレート、ビニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、アミンを有するモノマー、無水物を有するモノマー、ポリイミン/ポリアミン、またはポリカルボン酸/ポリ無水物から選択されるモノマーであり;xは、FS部分の割合(%)であって、約0.1%〜約40%であり;yは、R部分の割合(%)であって、約1%〜約90%であり;nは、反復単位の数である。
を含む。
式中、FSは、PFPE、ポリシロキサン、またはPFPEおよびポリシロキサンの両方を含む部分であり;Rは、独立に、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、グリシジル、イソシアナト、または保護されているかもしくは保護されていない無水物官能基を含む部分であり;Miは、独立に、スチレン、アクリレート、メタクリレート、ビニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸から選択されるモノマーであり;xは、FS部分の割合(%)であって、0.1%〜40%の数であり;yは、R部分の割合(%)であって、1%〜90%の数であり;nは、反復単位の数である。本局面のいくつかの態様において、FSは、FSをコポリマーに連結する少なくとも1つの部分をさらに含む。例えば、FSはコポリマーのRまたはMiに連結されていてもよい。いくつかの態様において、FSを連結する部分はメチレンである。特定の態様において、FSは側基としてPFPEまたはポリシロキサンを有するモノマーである。グラフトコポリマーの特定の態様において、FSはDemnum、Fluorolink Diol、Krytox(登録商標)、Fomblin Z、またはAflunoxを含む。特定の態様において、コーティング組成物はP(S-MMA-MAA-BMA-IBMA-VE-EGEMA-HEMA)-g-PFPEを含む。いくつかの態様において、組成物は、13.6%、16.5%、23%、27%、または35%のフッ化密度を有する。特定の態様において、コーティング組成物はP(TFEMA-co-HEMA)-g-PFPEを含む。本局面のいくつかの態様において、組成物は、10%、16%、24%、または32%のフッ化密度を有する。特定の態様において、コーティング組成物はP(S-MMA-MAA-BMA-IBMA-VE-EGEMA-HEMA)-g-PDMSを含む。
式中、FSは、PFPE、ポリシロキサン、またはPFPEおよびポリシロキサンの両方を含む部分であり;Rは、独立に、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、グリシジル、イソシアナト、または保護されているかもしくは保護されていない無水物官能基を含む部分であり;Miは、独立に、スチレン、アクリレート、メタクリレート、ビニルエステル、アクリル酸、またはメタクリル酸から選択されるモノマーであり;yは、R部分の割合(%)であって、1%〜90%の数であり;nは、反復単位の数である。
[本発明1001]
複数の部位で架橋して固体材料を形成することが可能なポリマーであるか、またはエンジニアリングプラスチックである、主成分;および
該主成分に結合可能な第一の末端を有しかつ非結合のまま残る第二の末端を有するポリマーである、少量成分;
を含む組成物であって、
該少量成分の少なくとも一部の第二の末端がコーティングの表面に配置され;かつ
該コーティングが両疎媒性である
ように基体に適用され、乾燥および/または硬化されて該基体上にコーティングを形成するよう適合されている、前記組成物。
[本発明1002]
前記少量成分ポリマーが、約-160℃〜25℃の範囲のガラス転移温度(Tg)を有する、本発明1001の組成物。
[本発明1003]
前記主成分が、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ナイロン6、ナイロン6-6、ポリ(アクリレート)、ポリアミド、ポリ(ブチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリ(エーテルケトン)、ポリ(エーテルエーテルケトン)、ポリエチレン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリイミド、ポリ(メタクリレート)、ポリ(オキシメチレン)、ポリ(フェニレンスルフィド)、ポリ(フェニレンオキシド)、ポリプロピレン(アイソタクチック)、ポリスルホン、ポリスチレン、またはそれらの組み合わせを含む、本発明1001または1002の組成物。
[本発明1004]
前記コーティングが実質的に透明である、本発明1001〜1003のいずれかの組成物。
[本発明1005]
前記主成分が、ポリウレタンまたはエポキシ樹脂を含む、本発明1004の組成物。
[本発明1006]
前記少量成分が、前記組成物の約0.1重量%〜約40重量%を構成する、本発明1001〜1005のいずれかの組成物。
[本発明1007]
前記少量成分ポリマーが、約25℃以下のTgを有し、かつ、ペルフルオロポリエーテル(PFPE)、ポリシロキサン、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEO)、ポリイソブチレン(PIB)、ポリブタジエン(PB)、または:エチレン(アタクチック)、1-ブテン、エチレン、シス-イソプレン、トランス-イソプレン、1-オクテン、プロピレン、ビニルプロピオネート、ビニリデンクロリド、ビニリデンフルオリド、シス-クロロブタジエン、トランス-クロロブタジエン、ベンジルアクリレート、ブチルアクリレート、sec-ブチルアクリレート、2-シアノエチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ドデシルアクリレート、エチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、イソブチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、イソプロピルアクリレート(アイソタクチック)、ベンジルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクタデシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、プロピルビニルエーテル、メチルビニルエーテル、メチルグリシジルエーテル、イソブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、1,2-エポキシブタン、1,2-エポキシデカン、1,2-エポキシオクタン、エピブロモヒドリン、エピクロロヒドリン、トリメチレンオキシド、エピブロモヒドリン、エピクロロヒドリン、テトラメチレンテレフタレート、テトラメチレンアジペート、エチレンマロネート、エチレンアジペート、ε-カプロラクトン、ジメチルシロキサン、メチルフェニルシロキサン、ホルムアルデヒド、エチレン-トランス-1,4-シクロヘキシルジカルボキシレート、アセトアルデヒド、もしくはポリ(1-グリシジル-3-ブチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)(「ポリGBIMTFSI」)のポリマー型;またはホスファゼンポリマー
〔式中、R 1 およびR 2 は、CH 3 、C 6 H 5 、OCH 3 、OC 6 H 5 、NR 2 、Cl、Br、F、OCH 2 CF 3 、またはOCH 2 C 6 H 5 である〕;
あるいはそれらの任意の組み合わせから選択される、本発明1006の組成物。
[本発明1008]
殺生物剤;シリカ、二酸化チタン、珪藻土、アルミナ、TiO 2 、および/または色素から選択される埋込粒子をさらに含む、本発明1001〜1007のいずれかの組成物。
[本発明1009]
前記少量成分が、式(1)のグラフトコポリマーまたは式(2)のブロックコポリマーである、本発明1001の組成物:
式中、FSは、PFPE、ポリシロキサン、PEO、PIB、PB、本発明1007のTgが25℃以下のポリマー、またはそれらの任意の組み合わせ、を含む部分であり;
Rは、ヒドロキシル、アミン(NH 2 )、イミン(NH)、カルボキシル、グリシジル、イソシアナト、または保護されているかもしくは保護されていない無水物官能基、を含む部分であり;
Miは、スチレン、アクリレート、メタクリレート、ビニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、アミンを有するモノマー、無水物を有するモノマー、ポリイミン/ポリアミン、またはポリカルボン酸/ポリ無水物、から選択されるモノマーであり;
xは、FS部分の割合(%)であって、約0.1%〜約40%であり;
yは、R部分の割合(%)であって、約1%〜約90%であり;
nは、反復単位の数である。
[本発明1010]
FSが、FSをコポリマーのRまたはMiに連結する少なくとも1つの部分をさらに含む、本発明1009の組成物。
[本発明1011]
PFPE部分が、Demnum、Fluorolink Diol、Fomblin Z、Krytox(登録商標)、またはAflunoxである、本発明1009の組成物。
[本発明1012]
前記少量成分が以下を含む、本発明1009の組成物:
PFPE-b-P(HEMA-S-MMA);PDMS-b-[HEMA-S-MMA];PDMS-b-PGMA;Polyol-g-PIB;Polyol-g-PB;P(S-MMA-MAA-BMA-IBMA-VP-EGEMA-HEMA)-g-PFPE;P(TFEMA-co-HEMA)-g-PFPE;P(S-MMA-MAA-BMA-IBMA-VE-EGEMA-HEMA)-g-PDMS;P(S-alt-MA)-g-PEO 750 ;P(S-alt-MA)-g-PEO 2000 ;P(S-alt-MA)-g-PEO 5000 ;PFPE-b-P(HEMA-S-MMA);PDMS-b-[HEMA-S-MMA];PDMS-b-PGMA;Polyol-g-PIB;Polyol-g-PB;またはそれらの任意の組み合わせ。
[本発明1013]
FSがポリジメチルシロキサンを含む、本発明1009のコーティング組成物。
[本発明1014]
FSが以下を含む、本発明1010の組成物:
CH 2 =CH-CO 2 -ポリシロキサン;CH 2 =CH-CO 2 -PDMS;CH 2 =C(CH 3 )-CO 2 -ポリシロキサン;CH 2 =C(CH 3 )-CO 2 -PDMS;CH 2 =CH-CO 2 -PFPE;CH 2 =CH-CO 2 -Krytox;CH 2 =C(CH 3 )-CO 2 -PFPE;CH 2 =C(CH 3 )-CO 2 -Krytox;またはCH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 OOCCF(CF 3 )[CF 2 -CF(CF 3 )O] i CF 3 。
[本発明1015]
FSが、C 10 〜C 2000 ペルフルオロポリエーテル部分を含むPFPE部分を含む、本発明1009の組成物。
[本発明1016]
前記少量成分が、ポリシロキサン、PFPE、PEO、もしくはPIB、またはそれらの任意の組み合わせを含み;
ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはそれらの任意の組み合わせはポリマーにグラフトされ、該ポリマーは、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリスチレン、ポリビニルエステル、ポリイミン/ポリアミン、ポリカルボン酸/ポリ無水物、またはそれらの任意の組み合わせから選択される、本発明1007の組成物。
[本発明1017]
FS部分が以下を含む、本発明1009の組成物:
ポリアクリレート-g-ポリシロキサン;ポリメタクリレート-g-ポリシロキサン;ポリ(アクリル酸)-g-ポリシロキサン;ポリ(メタクリル酸)-g-ポリシロキサン;ポリスチレン-g-ポリシロキサン;ポリ(ビニルエステル)-g-ポリシロキサン;ポリアクリレート-g-PFPE;ポリメタクリレート-g-PFPE;ポリ(アクリル酸)-g-PFPE;ポリ(メタクリル酸)-g-PFPE;ポリスチレン-g-PFPE;ポリビニルエステル-g-PFPE;PEI-g-PDMS;P(S-alt-MA)-g-PDMS;ポリアクリレート-b-ポリシロキサン;ポリメタクリレート-b-ポリシロキサン;ポリアクリル酸-b-ポリシロキサン;ポリメタクリル酸-b-ポリシロキサン;ポリスチレン-b-ポリシロキサン;ポリビニルエステル-b-ポリシロキサン;ポリアクリレート-b-PFPE;ポリメタクリレート-b-PFPE;ポリ(アクリル酸)-b-PFPE;ポリ(メタクリル酸)-b-PFPE;ポリスチレン-b-PFPE;ポリ(ビニルエステル)-b-PFPE;またはPDMS-b-PGMA。
[本発明1018]
ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはPB部分を含む、ポリオール、ポリアミン、ポリイミン、ポリ(カルボン酸)、またはポリ無水物である、コポリマー;
ジ-、トリ-、またはポリ-イソシアネート;ならびに、任意で
ポリシロキサンも、PFPEも、PEOも、PIBも、PB部分も含まない、ポリオール、ポリアミン、ポリイミン、ポリ(カルボン酸)、および/またはポリ無水物;
を混ぜ合わせることによって調製されたポリウレタン系コーティング組成物であって、
約0.1重量%〜約40重量%のシロキサン、フッ素、PEO、PIB、またはPBを含む、前記コーティング組成物。
[本発明1019]
ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはPB部分を含む前記ポリオールが、Polyol-g-PIBである、本発明1018のポリウレタン系コーティング組成物。
[本発明1020]
ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはPB部分を含む前記ポリ無水物が、P(S-alt-MA)-g-PEOである、本発明1020のポリウレタン系コーティング組成物。
[本発明1021]
少なくとも1つの官能性部分と、ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、およびPB部分のうちの少なくとも1つとを含む、ポリマー;
エポキシ樹脂;ならびに
任意で硬化剤;ならびに
任意で溶媒;
を混ぜ合わせることによって調製された、エポキシ系コーティング組成物。
[本発明1022]
前記エポキシ樹脂が、ポリグリシジルビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ノボラックエポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミンエポキシ樹脂、またはそれらの任意の組み合わせを含む、本発明1021のエポキシ系コーティング組成物。
[本発明1023]
前記ポリマーが
を含む、本発明1021または1022のいずれかのエポキシ系コーティング組成物。
[本発明1024]
ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、もしくはPB部分を含む、ポリオール、ポリアミン、ポリイミン、ポリ(カルボン酸)、もしくはポリ無水物である、コポリマーか、または本発明1007の25℃以下のTgを有するポリマー
を混ぜ合わせることによって調製された、ポリウレタン系コーティング組成物。
[本発明1025]
120℃以上のTgを有するポリマーであるか、またはエンジニアリングプラスチックである、主成分;および
本発明1007の、25℃以下のTgを有し、該主成分に結合可能な第一の末端を有し、かつ非結合のまま残る第二の末端を有するポリマーである、少量成分;
を含む組成物であって、
該少量成分の少なくとも一部の第二の末端がコーティングの表面に配置され;かつ
該コーティングが両疎媒性である
ように基体に適用され、乾燥および/または硬化されて該基体上にコーティングを形成するよう適合されている、前記組成物。
[本発明1026]
本発明1001〜1025のいずれかの組成物を基体に適用する段階を含む方法であって;
該組成物が該基体上にコーティングを形成し;
該コーティングが両疎媒性である、前記方法。
[本発明1027]
前記組成物を乾燥および/または硬化させて前記コーティングを形成させる段階をさらに含む、本発明1026の方法。
定義
本明細書において用いられる「置換されていない」なる用語は、原子の任意の自由原子価(open valence)が水素によって占有されていることを意味する。また、原子上の自由原子価の位置を占有するものが指定されていない場合、それは水素である。
本発明の態様は、撥油および撥水特性を有するコーティングを形成しうるコーティング組成物を提供する。コーティングの主成分は、コートされる基体と接触し、(例えば、硬化工程中に形成される架橋によって形成される)固体マトリックスを形成する。少量成分は、コーティングの全体に分散して見られうるが、少量成分の少なくともいくつかの種は、表面に配置される。少量成分の少なくとも一部のこの表面配置は、特別な特性を有する硬化コーティングを提供する。
固体マトリックスを提供する主成分は、高いガラス転移温度を有する任意のエンジニアリングプラスチックであり得るか、または高いガラス転移温度を有しかつ架橋して固体ポリマーコーティングを形成する任意のポリマーであり得る。特定の態様において、固体コーティングは透明(すなわち、透明)である。ポリウレタンおよびエポキシを、本明細書において、この主成分の非限定的代表例として用いる。本発明者らは、約120℃よりも高いガラス転移温度を有する他のポリマーも適切であろうと示唆する。適切な主成分には:約100℃よりも高いガラス転移温度(Tg)または融点(Tm)を有するエンジニアリングプラスチックが含まれる。そのようなポリマーおよびエンジニアリングプラスチックには:ポリスチレン(PS)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリ(アクリロニトリルブタジエンスチレン)(ABS)、ナイロン6、ナイロン6-6、ポリアミド(PA)、ポリ(ブチレンテレフタレート)(PBT)、ポリカーボネート(PC)、ポリ(エーテルエーテルケトン)(PEEK)、ポリ(エーテルケトン)(PEK)、ポリ(エチレンテレフタレート)(PET)、ポリイミド、ポリ(オキシメチレン)プラスチック(POM/アセタール)、ポリ(フェニレンスルフィド)(PPS)、ポリ(フェニレンオキシド)(PPO)、ポリスルホン(PSU)、ポリ(テトラフルオロエチレン)(PTFE/テフロン)、超高分子量ポリエチレン(UHMWPE/UHMW)が含まれる。それらには:ナイロン(PA66およびPA6)、ポリ(オキシメチレン)(POM)、ポリ(エチレンテレフタレート)(PET)、ポリ(ブチレンテレフタレート)(PBT)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、アイソタクチックポリプロピレン、アタクチックポリプロピレン、高密度ポリエチレン、または低密度ポリエチレンなどの、約50℃よりも高いTmを有する半結晶性または結晶性プラスチックも含まれる。それらには、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミン、ポリスルホン、ポリエステル、またはポリカーボネートなどの、架橋可能なポリマーも含まれる。
様々なポリマーを、本明細書において提供する実施例において、動的(すなわち、動いている)である少量成分として用いた。理論に縛られたくはないが、本発明者らは動的少量成分に適したポリマーは約25℃以下のTgを有することを示唆する。このTgは、マトリックスの主成分またはコア成分のTgよりもかなり低い。表面に配置される少量成分の種の動的品質は、コーティングに望ましい特別な特性を付与する。そのような特別な特性には、汚れ防止、湿潤防止および両疎媒性が含まれる。汚れ防止、湿潤防止、および両疎楳特性を提供することが判明している成分の例には、例えば、ポリシロキサン、ペルフルオロ化ポリエーテル、ポリイソブチレン、およびポリブタジエン、ポリ(エチレンオキシド)ポリマー、およびポリプロピレンオキシドが含まれる。非限定例には、P(S-alt-MA)-g-PEO750、P(S-alt-MA)-g-PEO2000、P(S-alt-MA)-g-PEO5000、およびPolyol-g-PIBが含まれる。
〔式中、Rは、CH3、C6H5、OCH3、OC6H5、NR2、Cl、Br、F、OCH2CF3、またはOCH2C6H5である〕も含まれる。それらには、例えば、ポリ(1-グリシジル-3-ブチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)などのポリイオン性液体も含まれる。そのような動的種の他の例には、ポリ(ホルムアルデヒド)Tg=-82℃、ポリ(エチレン-トランス-1,4-シクロヘキシルジカルボキシレート)Tg=18℃、またはポリ(アセトアルデヒド)Tg=-32℃が含まれる。
光学的に透明であり、両疎媒性であり、かつ耐久性のあるポリウレタン系コーティング組成物が調製され、その特性が定量されている。この組成物は、新しい成分をイソシアネートおよびポリオールの従来のPU調合物に含めることによって調製する。新しい成分は、PFPE、ポリシロキサン、またはPFPEおよびポリシロキサンの両方を有するポリオールである。この成分は従来の調合物への添加剤であってもよく、または「通常の」もしくは「非修飾」ポリオール(すなわち、PFPEもポリシロキサンも含まないポリオール)非存在下で代替物として用いてもよい。具体的には、この新しいコーティング組成物を、(i)イソシアネート、および(ii)PFPE、ポリシロキサン、またはPFPEおよびポリシロキサンの両方を含むポリオールであるコポリマーを混ぜ合わせ、かつ、任意で、(iii)非修飾ポリオールをさらに加えることによって調製する。
式中
FSは、例えば、Krytox、Demnum、Fluorolink D、およびaflunoxなどの、PFPE、ポリシロキサン、PEO、PIB、PB、またはそれらの任意の組み合わせを含む部分であり;
Rは、PUの主成分(例えば、イソシアネート)との反応に適した官能基(例えば、ヒドロキシル、アミン、イミン、カルボキシル、グリシジル、イソシアネート、または無水物部分)を含む部分であり;
Miは、1つまたは複数のモノマー(例えば、アクリレート、メタクリレート、スチレン、およびビニルエステルまたはそれらの組み合わせ)であり;
xは、FS部分の割合(%)を表す数であり;
yは、R部分の割合(%)を表す数であり;かつ
nは、反復単位の数である。
式中、第一のブロックはFSであり、これはPFPE、ポリシロキサン、PEO、PIB、PB、またはそれらの任意の組み合わせを含むポリマーブロックである。そのような組み合わせの一例として、特定の態様において、PFPE部分を含む第一のポリマーブロック、およびポリシロキサン部分を含む第二のポリマーブロックを含むFSを有することが適切である。
透明な汚れ防止コーティングが、エポキシ樹脂を、例えば、ポリシロキサンおよびフッ化部分などの、低いTgを有するポリマーと合体させることにより達成された。そのような部分のエポキシコーティングへの組み込みの利点には、油および水の反発に関する良好な性能、ならびに良好な光学的透明度の保持が含まれる。マクロ相分離などの問題により、そのようなコーティングを調製するために、ポリシロキサンポリマーまたはポリフッ化ポリマーをエポキシ樹脂に単純に混合することは不可能である。そのような難題を克服するための方法が開発されており、実施例において記載する。
HEMA-TMSを文献法により調製した(Hirao, A. et al., Macromolecules 1986, 19, 1294)。臭化銅(I)(CuBr)、臭化銅(II)(CuBr2)、2,2'-ビピリジン、トリフルオロトルエン(TFT)、およびメチルノナフルオロブチルエーテル(MFBE)、α-ブロモイソ酪酸エチル(EBrIB)はSigma-Aldrich(oakville、Ontario、Canada)から購入した。EBrIBは使用前に蒸留した。CuClおよびCuBrは酢酸および無水エタノールで逐次洗浄した後、乾燥機内で減圧下、30℃で48時間乾燥させた。精製したCuBrおよびCuClは窒素雰囲気下で保存した。テトラヒドロフラン(THF)はCaledon Laboratories Ltd.(Georgetown、Ontario、Canada)から購入し、それ以上精製せずに用いたが、3.0Åモレキュラーシーブスを用いて乾燥させた。モノマー2-(ペルフルオロオクチル)エチルメタクリレート(FOEMA)はClariant GmbH(Burgkirchen、Germany)から御供与いただき、使用前に減圧下で蒸留した。アセトニトリルは使用前にアルミナカラムを通過させた。P1、および二量体ヘキサメチレンジイソシアネート(HDID)はLorama Chemicals Inc.(Milton、Ontario、Canada)から提供を受けた。最初の試験では、HDIDを用いた。その後の試験では、HDIの三量体であるHDITを-NCOの供給源として用いた。具体的には、ポリ(ヘキサメチレンジイソシアネート)(主に三量体、65mg、酢酸ブチル中80重量%、例えば、SHERWIN-WILLIAMS Co.によるUH80-ULTRA SYSTEM(登録商標)の商標で販売されているもの)を用いた。
実施例1A. アプローチAを用いての、PFPEグラフトP1生成物である、実施例1Aコポリマーの合成
スキーム2. 実施例1Aコポリマーの合成経路
固体P1を得る(市販のP1溶液から)
市販のP1溶液(5.0mL)をヘキサン(45.0mL)から沈澱させ、3900rpmで遠心分離した。沈澱をTHFに溶解し、ヘキサン:ジエチルエーテル(1:0.1v/v、45.0mL×2)から沈澱させ、3900rpmで遠心分離した。
PFPE-C(O)Clの合成
PFPE-COOH(5.0g、2.0×10-4mol)を二頚フラスコに加え、減圧下、40℃で5時間乾燥させた。反応フラスコに窒素ガスを再充填した後、塩化オキサリル(COCl)2(2.0mL、2.3×10-2mol)を気密シリンジにより加えた。温度を70℃まで上げ、この温度で終夜還流した。反応混合物を45℃まで冷却し、この温度で減圧下に少なくとも4時間置いて、残留塩化オキサリルを除去した。生じたPFPE-C(O)Clを透明粘稠液体で得、これをメチルノナフルオロブチルエーテル(MFBE)で希釈した後、不活性雰囲気下で保存した。
PFPEのP1へのグラフト
まず、P1(0.20g、0.76mmolのOH)を無水THF(2.0mL)に溶解した。TFT(1mL)をこの段階で加えた。続いて、ノナフルオロメチルエーテル(0.545mL)中のPFPE-C(O)Cl(0.48g、0.20mmol)(全OH基の26.3%をグラフトのために用いるが、74%は遊離のままである)をこのポリマー溶液中に、5分かけて滴加した。反応混合物を少なくとも16時間撹拌した。次いで、反応混合物をTHF(2mL)で希釈し、ヘキサン:エーテル(1:0.2v/v、45.0mL)中にゆっくり加え、続いて3900rpmで遠心分離した。得られた上清を除去し、沈澱をTHF(3.0mL)に溶解した。ヘキサン:エーテル(1:0.2v/v 45.0mL)溶媒混合物をこの溶液に、ボルテックスミキサーを用いて時々撹拌しながら滴加した。この沈澱手順をさらに2回くりかえした。
段階1
非市販ポリオール、P(TFEMA-co-HEMA)の、ATRPによる合成
スキーム3. P(TFEMA-co-HEMA)-g-PFPEの合成経路
実施例1Bを調製するためのPFPEのP(TFEMA-co-HEMA)へのグラフト
グラフトP(TFEMA-co-HEMA)の合成のための一般化アプローチを以下に記載する。P(TFEMA-co-HEMA)(0.5g)を3.0mLのTHFに溶解した。この後、PFPE-C(O)Cl(所望のグラフト率による)を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、溶液をTHF(5mL)で希釈し、水:メタノール混合物(3:1v/v、45mL)中に加え、3900rpmで5分間遠心分離した。沈澱をTHFに再度溶解し、続いてヘキサン:エーテル(2:1v/v、45mL)混合物中に滴加し、3900rpmで5分間遠心分離した。前記沈澱手順をさらに2回繰り返した。ヘキサン:エーテル混合物中のエーテルの体積%は、グラフト密度が上がるにつれて上昇した。
PDMS-O2C2(O)Clの合成
PDMS-OH(2.7g、0.58mmol)を減圧下、45℃で2時間乾燥させた。フラスコを室温まで冷却し、塩化オキサリル(1.0mL、12mmol)を気密シリンジにより反応混合物中に加えた。反応混合物を室温で12時間撹拌した。続いて、反応混合物を減圧下、45℃で3時間乾燥させ、ポリマーを透明な液体として約100%の収率で得た。
実施例1Cの合成
P1(0.2g、0.76mmolのOH)を無水THF(3.0mL)に溶解した。この溶液に、PDMS-O2C2(O)Cl(644mg)を滴加(約6〜7滴/分)した後、反応混合物を16時間撹拌した。ポリマー溶液はヘキサン、メタノール、またはいかなる溶媒混合物からも沈澱しなかった。したがって、残留THF溶媒を副生成物HClと共に試料から減圧下、30℃で終夜除去した。
アセチル化グラフトコポリマーの合成
ヒドロキシル基含有グラフトコポリマーである実施例1A(iii)および実施例1C(ii)を、以下に記載するとおり、無水酢酸と反応させた。まず、前記2つのポリマーを別々のバイアル中でピリジンに溶解した。次いで、無水酢酸(過剰)をこれらのポリマー溶液に加え、反応混合物を室温で16時間撹拌した。続いて、N2気流を反応混合物上に通して、ピリジンおよび未使用の無水酢酸を除去した。続いて、混合物をメタノール(20×4mL)で洗浄した。続いて、試料を、さらに使用する前に、減圧下、40℃で終夜乾燥させた。
アセチル化実施例1A(i)の1H NMR特徴付け:
アセチル化実施例1C(ii)の1H NMR特徴付け
ブロックランダムコポリマー
このブロックランダムコポリマーの独特のクラスは以下の一般式で表される:
FS-b-(RyMi100%-y)n
式中、FSは前述の部分を表し、「b」はブロックを示す。Rは、本実施例においては、HEMAを表し、Miは、スチレンおよびMMAを示す。
i. PFPE-b-P(HEMA43-S43-MMA14)(実施例2A)。
ii. PDMS-b-P(HEMA53-S33-MMA13)(実施例2B)。
PFPE-Br高分子開始剤の合成。HO-(CH2)2OC(O)(CH3)2Br(0.8g、3.7mmol)をTHF(3.0mL)中に加え、TEA(0.9mL、6.4mmol)をこの溶液に加えた。続いて、PFPE-C(O)Cl(5.0g、3mLのMFBE中、2.08mmol)を加え、反応混合物を終夜撹拌した。続いて、この反応混合物をTHF:水(1:1v/v、45.0mL)で洗浄し、3900rpmで遠心分離した。得られた生成物をTHF:メタノール(1:2v/v、45.0mL)でさらに洗浄し、続いて3900rpmで遠心分離した。生成物を使用前に減圧下で48時間乾燥させた。
高分子開始剤としてPFPE-Brを用いての重合
PFPE-Br(0.50g、1.9×10-1mmol)、スチレン(0.191mL、1.52mmol、8.0当量)、HEMA-TMS(0.54mL、2.28mmol、12.0当量)、MMA(0.053mL、0.47mmol、2.5当量)を100mLフラスコ中で混合した。ビピリジン(97mg、3.0当量)、CuCl(32.5mg、1.0当量)およびTFT(2.0mL)をこの混合物に逐次加えた。反応混合物を4回の凍結-ポンプ-解凍サイクルにかけた後、これを85℃のあらかじめ加熱した油浴に入れた。24時間後、約75%の変換が得られ、反応フラスコに空気を導入することにより、反応を停止し、続いて試料をTFT(10mL)で希釈した。次いで、溶液をアルミナカラムを通過させ、THF(10mL)で洗浄もした。続いて、HCl(1N、pH=2.5)をポリマー溶液に加え、これを続いて室温で20分間撹拌した。続いて、試料をTHF(2mL)で希釈し、ヘキサン:エーテル(1:0.2)溶媒混合物中にゆっくり加えた。混濁溶液を3900rpmで遠心分離した。この沈澱手順をさらに2回繰り返した。生成物を減圧下、室温で終夜乾燥させた。ポリマーを54%の収率で得た。
PDMS-Brの合成
PDMS-OH(1.5g、3.2×10-4mol)をTHF(2.0mL)に溶解した。TEA(0.45mL、3.2×10-3mol)をこの溶液に加えた後、臭化2-ブロモプロピオニル(0.24mL、2.22×10-3mol)を加えた。この反応を室温で20時間進行させた。得られたPDMS-Brを続いてアセトニトリル(10mL×3)で洗浄し、各洗浄処理後、3900rpmで遠心分離した。下層を集め、減圧下、30℃で24時間乾燥させた。
PDMS-b-(HEMA-S-MMA)nのPDMS-Br高分子開始剤による合成
PDMS-Br(0.80g、1.6×10-1mmol)、スチレン(0.2mL、1.28mmol、8.0当量)、HEMA-TMS(0.54mL、1.92mmol、12.0当量)、およびMMA(0.052mL、0.4mmol、2.5当量)を混合した。ビピリジン(60mg、2.4当量)、CuCl(17.4mg、1.1当量)、およびTFT(2.0mL)をこの混合物に逐次加えた。反応混合物を4回の凍結-ポンプ-解凍サイクルにかけた後、これを88℃のあらかじめ加熱した油浴に入れた。48時間後、75%の変換が起こった。フラスコのストッパーを開けて空気を導入することにより反応を停止し、反応混合物をTFT(10mL)で希釈した。粗製ポリマー溶液をアルミナカラムを通過させた。この混合物にTHF(10mL)を加えた後、HCl(1N)をpH=約2.5に達するまで滴加した。酸性混合物を室温で20分間撹拌した。試料を減圧下、30℃で24時間乾燥させた。
実施例3A. 非修飾PUの調製
P1(30.0mg、0.029mmolの-OH]およびHDID(7.0mg、0.033mmolのNCO官能基)を混合し、THFを全THF量が1.3mLに達するまで加えた。混合物をボルテックスにより約10秒間ホモジナイズした。次いで、ポリマー溶液をガラス上に流延した。試料を20分間風乾し、続いて120℃で終夜アニールした後、特徴付けた。表6に示すとおり、フィルムはいかなる撥ヘキサデカン特性も示さなかった。また、水滑り角度は非常に高かった。表6は、前記透明コーティング(修飾ポリオールを含まない)の特徴付けのためのデータを示す。続く試験において、HDIの三量体であるHDITを、-NCOの供給源として用いた。
例示的FPUフィルム調製を以下に記載する。実施例1A(i)(6.0mg、0.0082mmolのOH)を1.3mLのTHFに溶解した。この溶液に非修飾ポリオール(30mg/0.3mL THF、0.029mmolのOH)、ジイソシアネート(10.4mg/0.28mL THF、0.048mmol)を加えた。THF中の最終濃度25.0mg/mlおよびNCO/OH比は1.27であった。次いで、これらの溶液をガラススライド上にドロップキャストした。湿度に関する一貫した条件のために、ドロップキャストした基体を、CaCl2と共に乾燥器に入れることにより乾燥させた。乾燥器には吸入口および排出口があり、N2の緩い気流下でパージした。約20分後、試料を120℃で終夜(16時間)硬化させた。ドロップキャストしたコーティングは最初は透明に見えなかったが、THFが蒸発すると透明となった。
PFPE/PDMS PUを、ポリウレタンフィルムの調製に用いたポリマーの型に基づき、2つの主な範疇に分ける。これらの範疇にはランダムグラフトコポリマー調合物およびブロックの1つがランダムコポリマーブロックであるブロックコポリマー調合物が含まれる。これらの範疇を以下にさらに詳細に記載する。
ランダムグラフトコポリマーを、ランダムコポリマーにPFPEまたはPDMS鎖をグラフトすることによって得た。このポリマーのファミリーは、グラフトしたポリマー鎖またはランダムコポリマーの骨格鎖の組成に基づき、下位範疇にさらに分けることができる。
これらのポリマーは以下の一般式によって最良に記載される:
式中、FSはPFPEを示し、Rは-OH基を表す。一方、M1はスチレンを示し、M2はP1のすべての残りの成分を示す。広範囲のFPUフィルムを、実施例1A(i)、実施例1A(ii)、実施例1A(iii)、実施例1A(iv)、および実施例1A(v)を用いて、異なる条件下で調製した。これらのフィルムの調合物および性能を表7にまとめている。
実施例1B(i)、1B(ii)、1B(iii)、および1B(iv)は以下の一般式で表される:
式中、FSはPFPEを表し、Rは2-ヒドロキシエチルメタクリレート基を示し、Miはトリフルオロエチルメチルメタクリレートを表す。これらのポリマーは様々なPFPEグラフト密度で調製し、表3に記載する。合成は、スキーム3に記載の手順に従って実施した。これは、ATRPによるP(TFEMA-co-(HEMA-TMS)の合成、およびTMS基の除去を含む。続く段階中に、PFPE-C(O)ClをOH基と反応させて、実施例1B(i〜iv)を得た。P(TFEMA-co-HEMA)-g-PFPE)]実施例1B(i〜iv)に基づくフィルムを異なる反応条件下で調製し、それらの特性を表8にまとめている。
このファミリーのポリマーは以下の一般式によって最良に記載される:
式中、FSはPDMSを表し、R、M1およびM1は、それぞれOH、スチレン、およびMMAを示す。これらのポリマーは実施例合成1C(i)、1C(ii)、1C(iii)に記載の手順によって合成し、PDMS-C(O)ClのP1との反応を含む。
PDMSPUのグラフトコポリマーからの代表的合成をここで記載する。HDID(11.9mg、0.055mmolのNCO)および実施例1C(i)(5.0mg、0.0064mmol)を1.0mLのアセトン中で混合し、65℃で60分間撹拌した。この段階の後、P1溶液(38.0mg、0.036mmol)を加え、さらに150分間反応させた。溶液を室温まで冷却し、アセトニトリル(1.6mL)をポリマー溶液に加えた。アセトンをロータリーエバポレーターにより蒸発させた。アセトニトリル中の溶液を純粋なアセトニトリル溶液として25mg/mLまで希釈した。試料溶液をドロップキャストし、室温で3〜4時間置いた後、N2吸入口および排出口を備えた乾燥器中で熱硬化させた。試料を120℃で終夜アニールした後、任意の特徴付けを行った。
グラフトコポリマーからのPDMSPUの典型的合成をここで記載する。HDID(10mg、0.047mmolのNCO)および実施例1C(i)(10mg、0.021mmol)を0.4mLのTHF中で混合し、60℃で30分間撹拌した。この段階の後、P1溶液(21.0mg、0.0203mmol)を加えた。この合成のために用いたNCO/OH比は1.27であった。反応混合物を90℃でさらに15分間撹拌した後、試料を室温まで冷却した。アセトニトリル(1.6mL)をポリマー溶液に加えた後、スピンコーティング処理を実施した。ドロップキャスト試料を開放空気中で約40分間、溶媒が蒸発するまで乾燥させた。試料を120℃で終夜アニールした後、任意の特徴付けを実施した。調合物および条件を表9に示す。
これらのポリマーは以下の一般式で表すことができる:
式中、FSは、PFPEまたはPDMSを表す。一方、R'は、C(O)CH3で末端キャップされた-OH基を示し、Miは、S、MMA、MAA、BMA、IBMA、VEを表す。ここで、OH基はすべてC(O)CH3に変換された。これらのポリマーを、それらの反応性基の末端キャップ後、それらの得られたフィルムの性能について試験した。
ポリマー実施例1D(i)(4.6mg)を最初にTHF(0.5mL)に溶解した。この溶液に、P1溶液(10mg、0.0097mmol)およびNCO(2.20mg、0.0104mmol)を加えた。コポリマー溶液の最終濃度は27.5mg/mLで、NCO/OH比は1.07であった。溶液を60℃で1時間撹拌し、この溶液を続いてガラススライド上にドロップキャストまたはスピンコートして、フィルムを調製した。これらのフィルムを続いて120℃で16時間アニールした。フィルムの特性を表11に示す。
実施例1D(ii)(2.9mg)を最初にTHF(0.5mL)に溶解した。この溶液にP1(12mg、0.012mmol)、およびNCO(3.0mg、0.014mmol)を加え、NCO/OH比1.21を得た。溶液を60℃で1時間撹拌した後、室温まで冷却し、アセトニトリル(2.0mL)で希釈した。コポリマー溶液の最終濃度は約7.2mg/mLであった。続いて、フィルムをドロップキャスティングまたはスピンコーティングにより調製し、次いで120℃で16時間アニールした。
実施例2AからのFPUフィルムの調製
FPUフィルムを調製するために、実施例2A(2.1mg、3.4mmolのOH)を最初にTHF(0.6mL)に溶解した。この溶液に、P1溶液(10mg、9.7mol)、およびNCO(2.8mg、0.0132mmol)を加え、NCO/OH比1.3とした。溶液を80℃で40分間撹拌した。続いて、フィルムをガラススライド上に滴下して適用し、120℃で16時間アニールした。混合調合物のリストを表13に示す。
PDMS系フィルムを調製するために、PDMS-b-P(HEMA-S-MMA)を最初にTHFに溶解した。この溶液に、P1溶液およびHDIDを、表15に記載の比で加えた。続いて溶液を60℃で2時間撹拌した。試料を、最終溶媒組成がTHF:AcN=1:4の体積比となるように希釈した。続いて、フィルムをドロップキャスティングまたはスピンコーティングにより調製し、120℃で16時間アニールした。
光学的特性(%T)
透過率(%)はフィルムの光学的透明度の良好な尺度である。図5において、様々な試料の%Tを450〜700nmの範囲で示している。光学的透過率98.8%Tの通常のガラスを参照としたが、非修飾PUフィルムの光学的透過率は97.7%Tであった。ドロップキャストおよびスピンコートした試料のいずれについても、透過率%は非常に高かった。
これらのフィルムの耐久性を、自家製摩擦装置を用いて評価した。摩擦試験は、異なる時間間隔で、400g重量の下、40rpmで実施した。耐久性は、摩擦試験の前後の滑り角度特性に基づいて試験した。結果を表7、8、10、11、12、13、および16に示す。概して、実施例1A(i)および実施例1A(i)から調製したフィルムが最も耐久性があった。表7、8、10、11、12、13、および16に示すとおり、FまたはPDMS含有量は耐久性に影響をおよぼし、より多くのF%またはPDMS%を有するフィルムは、より低いF含有量を有するものよりも比較的耐久性が低いことが判明した。
本発明の主な目的は、耐久性のある耐指紋特性フィルムを開発することであった。ヒトの皮膚は、多くの有機および無機材料の複雑な混合物である汗を持続的に分泌する。汗の堆積により、スクリーンはぼやけて不明瞭となり、タッチスクリーン装置の操作を妨害しうる。したがって、この問題に対する解決法の開発は、重要な興味対象である。
これらのPFPE PUおよびPDMS PUフィルムの耐久性のあるもう1つの興味深い特性は、それらのインク抵抗性である。本発明者らのフィルムの耐インク特性を評価するために、これらのフィルム上に書くために油性マーカーを選択し、結果を図6に示す。非修飾PUフィルムは、図6aに示すとおり、いかなるインク抵抗性も示さなかった。一方、実施例1A(i)および実施例1B(i)から調製したフィルムは、それぞれ図6bおよび6cに示すとおり、インクに対して抵抗性であった。また、図6bおよび6cに示すとおり、インクのかすかな線はただちに収縮した。より興味深いことに、コートしたフィルムは容易に清浄化され、インクは容易に拭き取ることができた。これに対し、通常のガラスまたは非修飾PUフィルムからインクを除去するのは困難であった。したがって、PFPE PUフィルムは確実に、落書き防止抵抗性コーティングとしての大きい可能性を有する。
コーティングを携帯電話に適用した後にタッチスクリーン性能が保持されるかどうかの判定
実施例1A(ii)(5.2mg)を0.39mlのTHFに溶解した。この溶液に、HDID(0.21mlのTHF中11.4mg)、およびP1(0.25mlのTHF中25mg)を0.4mLのTHF中で混合した。試料溶液をTHFで18mg/mLとなるまで希釈した。この合成のために用いたNCO/OH比は1.25であった。溶液をBLACKBERRY(登録商標)携帯電話のスクリーンの一部にドロップキャストした。フィルムを38〜40℃で12時間硬化させた。
概して、すべてのフィルムは低い水およびヘキサデカン滑り角度を示した。加えて、試験液は液体の残存マークまたは痕跡を残さず、これらのフィルムが強力な両疎媒特性を示したことを明らかに示すものである。概して、高密度PFPE/Fグラフトポリマーである実施例1A(v)(反応したOHの32%)の水滑り角度は、水およびヘキサデカンの両方に対して試験した場合に、非常に低かった。これらの滑り角度は水の場合に特に低かった。撥水および撥油物質の滑り角度を表に示す。表7、8、10、11、12、13、および16参照。
非フッ化処理溶媒。両疎媒性コーティングはPFPEポリウレタンフィルム調製のためのフッ化または半フッ化溶媒を用いることなく達成されたため、本発明の態様は有利である。すなわち、THFまたはアセトンなどの溶媒を用いて、これらの両疎媒性フィルムを容易に調製することができる。
実施例1A(i)コーティングを以下の手順により綿、木片およびステンレス鋼ディスクに適用した。
PFPE PUフィルムの両疎媒特性および安定性に対するNCO/OH比の影響を評価するために、図3に示すとおり、実施例1A(ii)に基づく(16.5%PFPE)フィルムを様々なNCO/OH比で調製した。試料はすべて、一定の最終濃度13.2mg/mLで、室温でドロップキャスティングにより調製し、120℃で12時間熱硬化させた。
より低いPFPEグラフト密度を有するポリマーは、より高いPFPEのグラフトを有するフィルムよりも低い両疎媒特性を示す。すべてのポリマー実施例1B(i)、実施例1B(ii)、 実施例1B(iii)、および実施例1B(iv)は低いヘキサデカン(油)滑り角度を示した一方、反応したOHの32%の最も高いグラフトポリマー実施例1B(iv)で水の滑り角度は最良であった。
このファミリーのポリマーからドロップキャスティングまたはスピンコーティングにより得たフィルムを、水およびヘキサデカンの滑り角度測定により評価した。表10に示すとおり、すべてのポリマーは低い水滑り角度を示すフィルムを提供した。低いヘキサデカン滑り角度も、実施例1C(i)から調製したフィルムで観察され、ここでPDMSグラフト密度はわずか11.3%であった。図8に示すとおり、ドロップキャスティングにより実施例1C(i)から調製したPDMSPUフィルムの滑り角度について、ヘキサデカンの滑り角度は3°と低く(5μL)、一方、水は40°で滑る(15μL)。
2つの型のシリカ粒子を用いて、両疎媒性透明コーティングにシリカ粒子を埋め込んだ。一方は非修飾シリカ粒子(粒径約400nm)で、他方は二官能性シリカ粒子(表面にアミンおよびフッ素を有する、粒径約100nm)であった。これらの粒子を、表17に示す比のNCO(5.0mg)、P1(10mg)および実施例1A(i)(5.0mg)からなるFPUマトリックス中に組み込んだ。まず、シリカ粒子をTHF中に部分的に分散した。これに続いて、FPUのTHF溶液を部分的に分散したシリカ粒子に加えた。試料3および4の場合、TFT:THF(30:70v/v)溶媒混合物を用いて、コートしたシリカ粒子をマトリックス中に分散した。フィルムをガラススライド上にドロップキャストし、溶媒を室温で蒸発させた。20分後、試料を120℃で12時間硬化させ、その後、任意の性能試験を実施した。
PFPEグラフトポリオールを調製するために、PFPE含有メタクリレートまたはPFPE含有アクリレートのいずれかを、モノマーの1つまたは組み合わせ存在下で混合する。適切なモノマーには、アクリレート、ヒドロキシル含有アクリレート、スチレン、メタクリレート、ヒドロキシル含有メタクリレート、および/またはビニルエステルが含まれる。アクリレートおよびモノマーを、フリーラジカル重合にに適したフラスコ中、バルクまたはテトラヒドロフランもしくはテトラヒドロフランおよびトリフルオロトルエンの混合物などの溶媒存在下のいずれかで混合して、反応混合物を生成させる。この反応混合物を、機械的または磁気撹拌子のいずれかを用いて撹拌する。任意で、連鎖移動触媒または連鎖移動剤を反応混合物に加えて、分子量を制御する。この段階で、フラスコにAIBN(または任意の類似の開始剤)を加え、開始剤の型に応じて、光および/または熱への曝露後に重合が始まる。重合が所望のモノマー変換度に達したら、反応を停止する。固体ポリマー生成物を、難溶媒和溶媒中のその沈澱により、または溶媒の蒸発により、回収する。
ポリシロキサングラフトポリオールを調製するために、ポリシロキサン含有メタクリレートまたはシロキサンアクリレートのいずれかを、モノマーの1つまたは組み合わせ存在下で混合する。適切なモノマーには、アクリレート、ヒドロキシル含有アクリレート、スチレン、メタクリレート、ヒドロキシル含有メタクリレート、および/またはビニルエステルが含まれる。シロキサンメタクリレートまたはシロキサンアクリレート(例えば、PDMSアクリレート)およびモノマーを、フリーラジカル重合にに適したフラスコ中、バルクまたは溶媒存在下のいずれかで混合して、反応混合物を生成させる。反応混合物を、機械的または磁気撹拌子のいずれかを用いて撹拌する。任意で、連鎖移動触媒または試薬を反応混合物に加えて、分子量を制御する。この段階で、フラスコにAIBN(または任意の開始剤)を加え、開始剤の型に応じて、光および/または熱への曝露後に重合が始まることになる。重合が所望のモノマー変換度に達したら、反応を停止する。固体ポリマー生成物を、難溶媒和溶媒中のその沈澱により、または溶媒の蒸発により、回収する。
個々に、以下の3つの成分を最少量のアセトンに溶解し、次いで3つの溶液を任意の順に合わせた。Sherwin-Williamsから購入した非修飾ポリオールP1-0(72mg、0.08mmolのOH)をアセトン(1mL)に溶解した。PDMS修飾ポリオール(実施例1C(v)参照)(6.1%グラフト密度で20mg、0.017mmolのOH)をアセトン(1.0mL)に溶解した。Desmodur BL 3272 MPA(Bayerから入手可能、以下の構造参照)(50mg、0.12mmolのNCO)をアセトン(1,0mL)に溶解した。Desmodur BL 3272 MPAは、ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくブロックされた(保護基が存在することを意味する)脂肪族ポリイソシアネートで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解した。混合後、蒸留水(5.0mL)を得られた混合物に加えた。次いで、アセトンが実質的に除去され、水が残るように、体積をロータリーエバポレーター(Buchi)を用いて減圧下で減量した。得られた白色乳濁液様溶液を「コーティング溶液」と呼んだ。
ε-カプロラクタム保護基を有するポリイソシアネートである、Desmodur BL 3272の化学構造
実施例1C(iv)(3.0mg、0.006mmol)をアセトン(1.0mL)に溶解した。HDID(8.8mg、0.053mmolのNCO)を前記溶液に加え、合わせた混合物を加熱し、65℃で60分間撹拌した。P1-0(19.0mg、0.0418mmol)を混合物に加え、撹拌および加熱を65℃でさらに150分間続けた。混合物を室温まで冷却し、炭酸ジメチルを加えた(3.0mL)。アセトン、炭酸ジメチルおよび他の揮発性溶媒をロータリーエバポレーターにより減圧下で除去することにより、混合物の体積を減量した。得られた濃縮溶液を炭酸ジメチル(DMC)中で15mg/mLに調節した。このコーティング溶液をガラススライド上に分配し、DMCを乾燥器内で、活性N2雰囲気下、室温で約2時間蒸発させた。コートしたガラススライドを120℃の乾燥機内で終夜熱硬化させた。得られたPDMS PUフィルムは光学的に透明(97.4±0.1)で、撥油および撥水性であった。また、フィルムは耐インク特性も有している。
実施例1C(iv)(3.0mg、0.006mmol)をアセトン(1.0mL)に溶解した。HDID(8.8mg、0.053mmolのNCO)を前記溶液に加え、試料を加熱し、65℃で60分間撹拌した。P1-0(19.0mg、0.0418mmol)を前記反応混合物に加え、65℃でさらに150分間撹拌を続けた。溶液を室温まで冷却し、最終濃度をアセトン中で15mg/mLに調節した。このコーティング溶液をガラススライド上に分配し、アセトンをN2吸入口および排出口を備えた乾燥器内で、約1時間蒸発させた。コートしたガラススライドを120℃で終夜熱硬化させた。得られたPDMS PUフィルムは光学的に透明(94.8±3.5)で、撥油および撥水性であった。
実施例1C(iv)(0.5mLのアセトン中6.25mg、0.012mmolのOH)、HDID(0.10mLのアセトン中4.4mg、0.026mmolのNCO)、およびP1-0(0.1mLのアセトン中4.75mg、0.010mmolのOH)を任意の順で混合した。この溶液に、アセトニトリル(1.0mL)を加えた。特に、この混合物は加熱しなかった。溶液の体積が約0.5mLに減量されるまで、すべてのアセトンおよび約半分のアセトニトリルをロータリーエバポレーターを用い、減圧下で除去した。新鮮なアセトニトリル(0.35mL)を加えて、コーティング溶液を15mg/mLに希釈した。このコーティング溶液をガラススライド上にピペットを用いて分配した。スライドを、吸入口および排出口から緩やかに換気したN2雰囲気を有する乾燥器に、約3時間置いた。アセトニトリルは蒸発した。次いで、コートしたスライドを120℃の乾燥機内で終夜熱硬化させた。得られたフィルムは光学的に透明(98.9±0.1)で、撥油および撥水性、かつインク抵抗性であった。
市販のポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(P(S-alt-MA)、GPCによる平均Mn約1,700、および無水マレイン酸(約32重量%)を60℃の減圧下に4時間置いて、任意の揮発性残留物を除去した。ポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(0.8g)、モノヒドロキシ末端PDMS(2.0g)、THF(約10.0mL)、およびピリジン(約1.0mL)を反応器に加えた。得られた混合物を60℃まで加熱し、この温度で48時間維持した。次いで、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去し、粘稠ポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)-g-PDMS(P(S-alt-MA)-g-PDMS)を得た。
ブロミド末端PDMSを、発表されている方法(J. Mater. Chem. A, (2014), 2:8094-8102)により調製した。ブロミド末端PDMS(2.0g)、臭化銅(I)(0.060g)、臭化銅(II)(0.010g)、アセトン(5.0mL)、およびN,N,N',N',N''-ペンタメチルジエチレントリアミン(70μL)を窒素充填反応器に加え、混合物を3回の凍結-ポンプ-解凍サイクルにより脱気した。次いで、脱気したグリシジルメタクリレート(1.8mL)を反応器に加えた。反応器を55℃で3時間加熱した。次いで、粗生成物をメタノール(50mL)に加え、PDMS-b-PGMAが沈澱した。粗製PDMS-b-PGMA固体をアセトン(10mL)中に再度溶解し、メタノール(50mL)中で再度沈澱させた。この沈澱工程を、青色が除去されるまで、3回繰り返し、精製PDMS-b-PGMA生成物を得た。この生成物PDMS-b-PGMAを減圧下に4時間置いて、任意の残留溶媒を除去した。
市販の分枝ポリエチレンイミン(分枝PEI、LSによる平均Mw約25,000、GPCによる平均Mn約10,000)を60℃の減圧下に24時間置いて、任意の揮発性物質を除去した。分枝PEI(2.0g)およびPDMSモノグリシジルエーテル(1.0g)、クロロホルム(約10.0mL)、トリエチルアミン(約2.0mL)を反応器に加えた。{その後の試験では、PEIおよびPDMSモノグリシジルエーテルの質量比1:1を用い、この場合も合成は成功した。)分枝PEI(2.0g)およびPDMSモノグリシジルエーテル(1.0g)、クロロホルム(約10.0mL)、トリエチルアミン(約2.0mL)を反応器に加えた。得られた混合物を60℃まで加熱し、48時間維持した。その後、クロロホルムおよびトリエチルアミンを減圧下、60℃で4時間除去し、ろう状生成物(「P20-1」)を得た。P20-1およびP20-2の構造式については、図11を参照されたい。
市販の分枝ポリエチレンイミン(分枝PEI、LS(光散乱)による平均Mw約2000、GPCによる平均Mn約1800、H2O中50重量%)を60℃の減圧下に24時間置いて、揮発性残留物を除去した。沈澱が観察されれば、遠心分離により除去し;なければ、そのまま使用した。乾燥分枝PEI(1.0g)およびPDMSモノグリシジルエーテル(2.0g)、クロロホルム(約10.0mL)、トリエチルアミン(約2.0mL)をN2雰囲気下の反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、48時間維持した。
ポリ(ジメチルシロキサン)-ブロック-ポリ(2-ヒドロキシエチルアクリレート)(PDMS-b-PHEA)を、発表されている方法(Liu G., et al. J. Mater. Chem. A, 2014,2, 8094)を用いて調製した。PDMS60-b-HEA20(1.0g)、カルボベンジルオキシグリシン(0.300g)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(0.400g)、THF(10mL)およびトリエチルアミン(2.0mL)を反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、24時間維持した。その後、粗製反応混合物を水中で沈澱させた。得られたろう状ポリマーを約5mLのトリフルオロ酢酸に溶解し、70℃で2時間加熱した。次いで、トリフルオロ酢酸を減圧下で除去し、ろう状残渣を5mLのトリエチルアミンに溶解し、過剰量の水中で沈澱させた。P20-3の構造式については、図12を参照されたい。
アクリル酸(1.4mL)、メチルメタクリレート(19.7mL)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、2.5g)、アセトン(300mL)を反応器に加えた。混合物を55℃まで加熱し、24時間維持した。次いで、反応混合物を約100mLまで減圧濃縮し、約400mLのヘキサン中で沈澱させた。固体沈澱はポリ(アクリル酸-co-メチルメタクリレート)(P(AA-co-MMA))であり、減圧下で乾燥した。P20-4を調製するために、P(AA-co-MMA)(1.0g)、PDMSモノグリシジルエーテル(1.0g)、クロロホルム(約10.0mL)、ピリジン(約0.5mL)を反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、48時間維持した。その後、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去し、ろう状P20-4が残った。P20-4の構造式については、図13を参照されたい。
市販のポリ(スチレン-co-無水マレイン酸)(GPCによる平均Mn約1,700、無水マレイン酸約32重量%)を60℃で4時間減圧して、揮発性残留物を除去した。ポリ(スチレン-co-無水マレイン酸)(0.8g)、モノヒドロキシ末端PDMS(2.0g)、THF(約10.0mL)、ピリジン(約1.0mL)を反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、48時間維持した。その後、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去し、粘稠P20-5が残った。P20-5の構造式については、図14を参照されたい。
市販のポリ(スチレン-co-無水マレイン酸)(GPCによる平均Mn約1,700、無水マレイン酸約32重量%)を60℃で4時間減圧して、揮発性残留物を除去した。ポリ(スチレン-co-無水マレイン酸)(0.4g)、PDMSモノグリシジルエーテル(1.0g)、THF(約10.0mL)、ピリジン(約1.0mL)を反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、48時間維持した。その後、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去し、粘稠P20-6が残った。P20-6の構造式については、図15を参照されたい。
2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、6.0mL)、スチレン(St、5.0mL)、ブチルメタクリレート(BMA、5.0mL)、メチルメタクリレート(MMA、5.0mL)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、1.0g)、THF(100mL)を反応器に加えた。混合物を70℃まで加熱し、12時間維持した。次いで、反応混合物を約400mLのヘキサン中で沈澱させた。固体沈澱はポリ(HEMA-co-St-co-BMA-co-MMA)であり、減圧下で乾燥した。モノヒドロキシ末端PDMS(2.0g)およびシュウ酸ジクロリド(1.6g)を反応器に加えた。室温で12時間の反応後、過剰のシュウ酸ジクロリドを減圧下、40℃で4時間除去した。残留液体は酸塩化物基で末端官能基化したPDMS(PDMS-COCl)であった。新しく調製したPDMS-COCl(0.3g)を反応器内のポリ(HEMA-co-St-co-BMA-co-MMA)(1.0g)、THF(10mL)およびトリエチルアミン(1mL)の混合物中に滴加し、24時間反応させた。次いで、粗製反応混合物を100mLの水中に加え、ポリマー沈殿を回収し、減圧下で乾燥した。P20-7の構造式については、図16を参照されたい。
市販の分枝ポリエチレンイミン(分枝PEI、LSによる平均Mw約25,000、GPCによる平均Mn約10,000)を60℃の減圧下に24時間置いて、揮発性残留物を除去した。分枝PEI(4.0g)および一端にカルボキシル基を有するPFPO(PFPO-COOH、商標Krytox 157 FSL)モノグリシジルエーテル(2.0g)、クロロホルム(約10.0mL)、トリフルオロトルエン(約5.0mL)、およびメトキシペルフルオロブタン(約3.0mL)を反応器に加えた。混合物を60℃まで加熱し、次いでヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム(CMPI、0.50g)を加え、60℃の温度を24時間維持した。その後、溶液を任意の不溶性材料(例えば、反応したカップリング剤)から分離し、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去した。ろう状P20-8生成物を得た。P20-8の構造式については、図17を参照されたい。
予備試験において、P(S-alt-MA)-g-PEO750を以下の手順を用いて調製した。この合成は最適化されていない。市販のポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(P(Sty-alt-MA)、GPCによる平均Mn約1,700g/mol、無水マレイン酸約32重量%)およびポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEO750-OH、平均Mn=750g/mol)を60℃の減圧下に4時間置いて、任意の揮発性残留物を除去した。ポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(2.0g)、PEO750-OH(1.4g)、無水THF(約20.0mL)、ピリジン(約1.0mL)を反応器に加えて、混合物を生成させた。混合物を60℃まで加熱し、この温度で24時間維持した。混合物の体積の約半分を減圧下で除去し、温度を80℃に上げ、さらに24時間維持した。次いで、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去した。残っている生成物はポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)-g-PEO750(P(S-alt-MA)-g-PEO750)であった。
予備試験において、P(S-alt-MA)-g-PEO2000を以下の手順を用いて調製した。この合成は最適化されていない。市販のポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(「P(S-alt-MA」)を、使用前に減圧下、60℃で4時間乾燥した。(このコポリマーは約32重量%の無水マレイン酸の重量パーセントを有していた。)市販のポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(「PEO2000-OH」)も、使用前に減圧下、室温で4時間乾燥した。(ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルの平均分子量はMn=2000g/molであった)。
予備試験において、P(S-alt-MA)-g-PEO5000を以下の手順を用いて調製した。この合成は最適化されていない。P(S-alt-MAの平均Mnは、GPCにより判定して、約1,700であった。
(i)ポリ(スチレン-alt-無水マレイン酸)(0.8g)、
(ii)PEO5000-OH(2.0g)、
(iii)無水THF(約20.0mL)、
(iv)ピリジン(約1.0mL)。
予備試験において、ポリオール-g-PIBを以下の手順を用いて調製した。この調製は最適化されていない。市販のヒドロキシル末端ポリイソブチレン(PIB-OH、0.20g)を約5mLの無水THFに溶解し、1.0mLの塩化オキサリルを溶液中にすべて同時に加えた。室温で12時間の反応後、PIB-OHは酸塩化物末端ポリイソブチレン(PIB-COCl)に変換された。溶媒および過剰量の塩化オキサリルを、次いで、60℃で4時間の減圧により除去した。PIB-COClを約2mLの無水THFに再度溶解し、溶液を無水THF(約3mL)中のポリオール(0.10g)の溶液中に加えた。室温で24時間の反応後、溶媒を減圧下、60℃で4時間除去し、ポリオール-g-ポリイソブチレン(ポリオール-alt-PIB)が残った。
ポリブタジエン-g-ポリオールを、ジカルボキシル末端ポリブタジエン(「CTPB」)を塩化オキサリルと反応させ、続いてメタノールおよびポリオールと順にエステル化させることにより調製した。
複数のグリシジル基を有する樹脂、例えば、Bis-A(0.10mL、0.68mmolのグリシジル基含有)を、クロロホルム(0.50mL)中で一定量の特定のP20(P20の型および量は表19に挙げる)と混合した。混合物を60℃まで加熱し、この温度を1時間維持した。これらの試料を、それ以上精製せずに次の段階(図10の段階3)で用いた。
複数のグリシジル基を有する樹脂、例えば、Bis-A(0.10mL、0.68mmolのグリシジル基含有)を、クロロホルム/トリフルオロトルエン/メトキシペルフルオロブタン(0.50mL、10/5/3v/v/v))中でP20-8と混合した。混合物を40℃まで加熱し、1時間維持した。これらの試料を、それ以上精製せずに次の段階(図10の段階3)で用いた。
活性化剤(0.10mL、ノニルフェノール/トリエタノールアミン/ピペラジンポリオキシプロピレンジアミン=1/0.0621/0.0200/0.583=m/m/m/m含有)をP30ポリマー混合物試料のいずれかに混合した。その後、炭酸ジメチル(DMC、約2mL)およびジメチルホルムアミド(DMF、約0.1mL)を混合物に加えた。わずかに青みがかった色合いの透明溶液が生じ、これは実施例40におけるコーティングが可能な状態の未硬化エポキシ樹脂であった。
2つの手順を用いてエポキシコーティングを硬化させた。第1の手順では、PEI-g-PDMS(または別のP20)だけを用いてエポキシコーティングを硬化させた。すなわち、他の硬化剤は加えなかった。第2の手順では、PEI-g-PDMS(または別のP20)および追加の硬化剤を用いてエポキシコーティングを硬化させた。硬化剤はノニルフェノール/トリエタノールアミン/ピペラジンポリオキシプロピレンジアミン=1/0.0621/0.0200/0.583=m/m/m/mを含む。
異なる厚さのコートを、段階3からの溶液の異なる量を流延することにより得ることができた。例えば、実施例39Aからの溶液0.20mLを1'×3'のガラス板の2/3の面積に流延し、約7umの厚さのコーティングを得た。ガラス板を水平の実験台上に置き、溶液をガラス板上に平らに流延した。溶媒のほとんどを蒸発させるために、約20分間放置した。溶媒を完全に蒸発させるために、コートしたガラス板を、次いで、粉塵除去空気パージシステムを有する乾燥器に1時間より長く入れた。
予備試験において、P(S-alt-MA)-g-PEO750/2000/5000を用いてのPEO修飾ポリウレタンコーティングを以下の手順を用いて調製した。この調製は最適化されていない。PEO修飾ポリウレタンコーティングを得るために、以下の3つの成分(i、iiおよびiii)をブタノン(2.0mL)およびDMF(0.5mL)に溶解した:
(i)前の実施例に記載の3つの異なるPEO(分子量が異なる)を有するP(S-alt-MA)-g-PEO(20mg);
(ii)ポリ(ヘキサメチレンジイソシアネート)(主に三量体、65mg、酢酸ブチル中80重量%、例えば、SHERWIN-WILLIAMS Co.によりUH80-ULTRA SYSTEM(登録商標)の商標で販売されているもの);および
(iii)ポリオール(100mg、32重量%のHEMA含有)。
予備試験において、ポリオール-alt-PIBを用いてのPDMS修飾ポリウレタンコーティングを以下の手順を用いて調製した。この調製は最適化されていない。PIB修飾ポリウレタンコーティングを得るために、以下の3つの成分を混ぜ合わせ、トルエン(2.0mL)に溶解した:
(i)ポリオール-alt-PIB(10mg、前の実施例参照);
(ii)ポリ(ヘキサメチレンジイソシアネート)(主に三量体、65mg、酢酸ブチル中80重量%、例えば、SHERWIN-WILLIAMS Co.によりUH80-ULTRA SYSTEM(登録商標)の商標で販売されているもの);および
(iii)ポリオール(100mg、32重量%のHEMA含有)。
予備試験において、PDMSをポリオールと反応させ、次いでその反応の生成物をポリイソシアネートと反応させた。本実施例において、PDMSを官能基含有ポリマーと反応させ、次いでその生成物をポリオールおよびポリイソシアネートにすべて同時に、または任意の順で加えた。合成が容易であるため、この代わりの「添加物」法を本明細書において記載する。好都合なことに、そのような添加物は様々なポリオールおよびポリイソシアネート調合物と共に用いることができる。
ポリブタジエン-g-ポリオール(5mg)、ポリオール(17mg)、およびHDID(12mg)をガラスバイアルに入れ、THF(2.2mL)を加えた。溶解後、得られた溶液を清浄なガラス表面上にドロップキャストした。室温で30分間乾燥した後、コートしたガラスを180℃の乾燥機に12時間置いて、完全に硬化させた。透明コーティングを得た。汚れ防止マーカー試験および両疎媒性液滴滑り試験を行い、このコーティングは両疎媒性かつ汚れ耐性であることが示された。
PDMS修飾エポキシを実施例40において言及したとおりに調製した。それを、実施例40と同じ方法を用いて、10cm×15cmの鋳鉄板上の領域に選択的にコートした。コートした鉄板を、120℃の乾燥機中で12時間硬化させた。次いで、淡水湖中に1週間置いた。この浸漬週間の後、無コート領域は錆びたようであったが、コートした領域はいかなる錆も示さなかった。
図24A〜Dは、4.0重量%PDMSを含むPEI-g-PDMS修飾エポキシコーティングの落書き防止特性を、非修飾のエポキシコーティングと比較して示す。用いた塗料には、それらのマニュアルによれば、溶媒としてアセトン、トルエン、プロパン、ブタン、3-エトキシプロピオン酸エチル、炭酸ジメチルを挙げている、2つの市販の油性塗料が含まれる。試験で用いるための、修飾および非修飾コートしたガラススライドはすべて、垂直に置き、ほぼ同等の量の塗料を噴霧した。修飾コーティング上では、噴霧塗料はうまく固着することができず、小さい斑に縮小したか、または重力により底に引きずられた。これに対して、噴霧塗料は非修飾コーティングを完全に覆った。結果は、本明細書に記載の修飾コーティングの落書き防止適用のための可能性を示している。
太字で示す値は、流延前に40℃で25分間加熱した試料を表す。摩擦試験は400g重量の下、40rpmで60分間実施した。(注:イタリックで示す試料は、400g重量の下、40rpmで120間摩擦した。SAは滑り角度を示す。摩擦試験前の滑り角度は通常のフォントの(°)で示し、一方、摩擦試験後に記録したものは太字(°)で示す。NA−液体で表面が湿り、滑り角度は測定できなかった。
太字で示す試薬は、流延前に40℃で25分間加熱した試料を表す。摩擦試験は400g重量を用い、40rpmで60分間実施した。(注:イタリックで示す試料は、400g重量を用い、40rpmで120分間摩擦した)。摩擦試験前に観察した滑り角度(SA)は(°)で示し、一方、摩擦試験後に観察したものは太字(°)で示す。NAは、表面が液体で湿り、滑り角度を測定できなかったことを示す。
NA:溶媒がフィルム上に拡散し、したがってSAを測定することが不可能であったことを示す。AcNはアセトニトリルを示す。スピンコーティングを2000rpm、時間30秒、加速500rpmで実施した。摩擦試験は100g重量を用い、40rpmで60分間実施した。500nmの波長での%T。通常フォントの滑り角度(SA)値は摩擦試験前に測定したSA(°)を表し、一方、太字フォントの値は摩擦試験後に測定したSA(°)を表す。
*スピンコーティング条件:2000rpm、30秒間、加速500rpm。500nmの波長での%T。摩擦試験:250g重量を用い、40rpmで20分間。NAは液滴が表面を湿らせたか、または滑らなかったことを示す。太字の滑り角度は摩擦試験後に観察した値を表す。
スピンコーティング条件:2000rpm、30秒間、加速500rpm。*はスピンコーティングにより調製した単層を表す。**はスピンコーティングにより調製した二層を表す。500nmの波長で観察した%T。a250g重量を用い、40rpmで20分間の摩擦にかけた後、フィルムは消失した。
スピンコーティング:2000rpm、時間30秒、加速500、SA(滑り角度、°)。a摩擦試験は250g負荷の下、40rpmで60分間実施した。b500nmで記録した透過率(%)。*油性インクマーカーに対する良好な抵抗性。
注:水滴およびヘキサデカン液滴の体積は、特に記載がないかぎり、それぞれ20μLおよび5μLであった。*は、試料が表面にヘキサデカンが固定されたいくつかの弱い点を有することを表す。実施例1A(i)をPU修飾に用いたことに留意されたい。
Claims (9)
- ポリシロキサン、ペルフルオロポリエーテル(PFPE)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEO)、ポリイソブチレン(PIB)、またはポリブタジエン(PB)部分を含む、ポリオール、ポリアミン、ポリイミン、ポリ(カルボン酸)、またはポリ無水物である、グラフトコポリマー;
ジ-、トリ-、またはポリ-イソシアネート;ならびに、任意で
ポリシロキサンも、PFPEも、PEOも、PIBも、PB部分も含まない、ポリオール、ポリアミン、ポリイミン、ポリ(カルボン酸)、および/またはポリ無水物;
を混ぜ合わせることによって調製されたコーティング組成物であって、
約0.1重量%〜約40重量%のシロキサン、フッ素、PEO、PIB、またはPBを含む、前記コーティング組成物。 - ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはPB部分を含む前記ポリオールが、Polyol-g-PIBである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- ポリシロキサン、PFPE、PEO、PIB、またはPB部分を含む前記ポリ無水物が、P(S-alt-MA)-g-PEOである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 少なくとも1つの官能性部分と、少なくとも1つのポリシロキサンまたはペルフルオロポリエーテル(PFPE)部分とを含む、グラフトコポリマー;
イソシアネート(ジ-、トリ-、またはマルチ-);ならびに
ポリオール、ポリアミン、またはポリオールとポリアミンの組み合わせ;
を混ぜ合わせることによって調製されたコーティング組成物であって、
コーティング組成物の適用によるコーティングが汚れ防止である、前記コーティング組成物。 - 少なくとも1つの官能性部分と、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(PEO)、ポリイソブチレン(PIB)、またはポリブタジエン(PB)部分のうちの少なくとも1つとを含む、グラフトコポリマー;;
イソシアネート(ジ-、トリ-、またはマルチ-);ならびに
ポリオール、ポリアミン、またはポリオールとポリアミンの組み合わせ;
を混ぜ合わせることによって調製されたコーティング組成物であって、
コーティング組成物の適用によるコーティングが汚れ防止である、前記コーティング組成物。 - 前記コーティングが透明である、請求項4に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティングが透明である、請求項5に記載のコーティング組成物。
- ポリマーとイソシアネートを反応させ、ついで、ポリオール、ポリアミン、またはポリオールとポリアミンの組み合わせを添加する、請求項4に記載のコーティング組成物。
- ポリマーとイソシアネートを反応させ、ついで、ポリオール、ポリアミン、またはポリオールとポリアミンの組み合わせを添加する、請求項5に記載のコーティング組成物。
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