JP6752812B2 - 1−(3,4−二置換)フェニル−2−(3,4−二置換)フェニルエタン化合物及びその使用 - Google Patents
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Description
先に述べたように、本発明は、一般的に、皮膚及びその付属器の老化の徴候を予防及び/又は処置するための、式(I)
- R3は、水素原子又はヒドロキシル基を意味し、
- R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する]
の少なくとも1種の化合物並びに/又は前記式(I)の化合物の異性体及び/若しくは塩及び/若しくは溶媒和物の、生理学的に許容される媒体を含有する組成物における美容的使用に関する。
の基である。
の基である。
- R1が、水素原子;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基、又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味し、
- R2が、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基を意味する
ことを特徴とする。
- R1が、水素原子を意味し、
- R2が、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基、好ましくは直鎖状又は分岐状飽和C1〜C4アルキル基を意味する
ことを特徴とする。
- R1が、水素原子を意味し、
- R2が、メチル基を意味し、
- R3が、水素原子又はヒドロキシル基を意味する
ことを特徴とする。
R1及びR2の意味は、以下の組合せから選択される:、
A. R1は、水素原子を意味し、R2は、水素原子;直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味し、
B. R1は、メチル基を意味し、R2は、直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味し、
C. R1は、直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味し、R2は、水素原子;直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する]
の新規な化合物並びに更に式(Ia)の化合物の異性体、塩及び溶媒和物に関する。
R1及びR2の意味は、以下の組合せ:
A. R1は、水素原子又はエチル基を意味し、R2は、水素原子;直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する、
B. R1は、メチル基を意味し、R2は、直鎖状若しくは分岐状C3〜C6アルキル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する、
C. R1は、ベンジル基又はアセチルを意味し、R2は、水素原子;直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル基;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する、
D. R1は、直鎖状若しくは分岐状C3〜C6アルキル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C2〜C6アルキルカルボニル;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味し、R2は、水素原子;直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキル基;ベンジル基;カルボニルとコンジュゲートしていない直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルキルカルボニル;又は直鎖状若しくは分岐状C1〜C6アルコキシカルボニル基を意味する
から選択され、但し、R1及びR2は、水素原子又はメチル、アリル、n-ブチル、n-ペンチル若しくはアセチル基を同時に表せない]
の新規な化合物並びに更にこの式(Ib)の化合物の異性体、塩及び溶媒和物に関する。
式(II)の共通前駆体
式(II)
- ウィッティヒ型及びその変形のオレフィン化により、若しくは、アルデヒドから出発するマクマリー型のカップリングにより、
- 又はスチレン誘導体から出発するメタセシスにより
得ることができる。
式(Ia)の化合物は、
- 式(II)のエチレン前駆体から出発するエポキシ化反応、すなわち、以下のスキームによる、その考えられる遊離ヒドロキシル基が適合する保護基で事前に保護されている式(II)のエチレン誘導体から出発する2段階反応
式(Ib)の化合物は、
- 式(II)のエチレン前駆体から出発する、接触水素化型の還元反応により得ることができ
本発明は、式(I)の化合物、式(Ia)の化合物、式(Ib)の化合物並びに化合物(A)及び(B)から選択される少なくとも1種の化合物、本明細書中で定義されているその異性体、その塩及びその溶媒和物を生理学的に許容される媒体中に含む組成物、とりわけ化粧用組成物に関する。
本発明はまた、皮膚を処置するための非治療的美容方法であって、本明細書中で定義されている組成物の皮膚への塗布を含む、方法に関する。
式(II)の共通前駆体の合成
式(II)のエチレン前駆体は、以下のスキームに従って、ウィッティヒ型及びその変形体のオレフィン化(1)により、又はアルデヒドで開始するマクマリー型のカップリング(2)により、又はスチレン誘導体で開始するメタセシス(3)により、様々な手段で得ることができる。
ホスホン酸塩誘導体は、対応するハロゲン化ベンジルから標準的な手順により得ることができる。例として、以下のプロトコールを使用できる:
● 高沸点非極性溶媒、例えばトルエン中のハロゲン化ベンジル(1当量)及び亜リン酸トリメチル又はトリエチル(2当量)の混合物を、110℃で4〜16時間加熱する。
● 次いで、生成物を、蒸留により、又は標準的な技術、例えばシリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製した。
● 無水条件下及び不活性雰囲気下で、極性非プロトン溶媒、例えばTHF中のホスホン酸塩誘導体(1〜1.3当量)の溶液を、0℃にて、強塩基(1.1〜2当量)、例えば水素化ナトリウム(NaH)、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)又はn-ブチルリチウム(BuLi)で処理し、続いて、同溶媒中にアルデヒド(1当量)の溶液を滴下添加する。
● 撹拌を、アルデヒドが消失するまで、室温にて終夜続け、次いで、混合物を0℃に冷却する。
● 水、続いて希塩酸水溶液を、撹拌しながら滴下添加する。
● 次いで、有機溶媒、例えばエーテル、CH2Cl2又はEtOAcを使用して混合物を抽出する。
● 有機相を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物は、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製され得る。
活性化チタンを調製するために、以下のプロトコールを使用できる:
● 無水条件下及び不活性雰囲気下で、極性非プロトン溶媒、例えばTHF中の、任意選択でアレーン、例えばナフタレン(1当量)と合わせた、TiCl3又はTiCl4(5〜6当量)と還元性の塩基性金属、例えばLi、Mg、Zn、Zn-Cu(10〜20当量)の混合物を、手順に応じて、-5℃から20℃の間の温度にて撹拌する。
● 調製したばかりの活性化チタンの溶液に、同溶媒中のアルデヒド(1〜2当量)の溶液を添加する。
● 反応混合物を、アルデヒドが消失するまで、室温にて撹拌し、又は加熱還流し、次いで、手順に応じて飽和NH4Cl水溶液又は10% K2CO3溶液で中和し、有機溶媒、例えばCH2Cl2又はEtOAcを使用して抽出する。有機相を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物は、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製され得る。
以下のプロトコールが適用される:
● 次いで、混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
式(Ia)の化合物の合成
2.1 式(Ia)の化合物は、以下のスキームに従って、その考えられる遊離ヒドロキシル基が適合する保護基で事前に保護されている式(II)の対応するエチレン誘導体から2つの工程で得ることができる。
工程1:エポキシ化
● 非極性溶媒、例えばジクロロメタン中の式(II)の化合物(1当量)を、室温にて、酸化剤(1.5〜5当量)、例えばmCPBA又はH2O2で処理する。
● 反応混合物を20時間撹拌し、次いで、飽和NaHCO3溶液を添加することにより希釈する。
● 沈降した後で、相を分離し、水性相を、有機溶媒、例えばジクロロメタンで抽出する。
● 有機相を合わせ、次いで乾燥させる。
● 溶媒を蒸発させ、残留物をシリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
● 工程1に由来する中間体1(1当量)を、極性溶媒、例えばメタノール、エタノール又は酢酸エチルに溶解する。
● Pd/C型(5〜10mol%)の不均一な触媒を、この混合物中に懸濁する。
● 反応混合物を、室温にて、二水素雰囲気下で1〜24時間撹拌する。
● 次いで、濾過により触媒を除去し、濾液を減圧下で濃縮する。
● 残留物を、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
● 次いで、得られた生成物を、任意選択で、第3の工程で脱保護する。
工程1:グリニャール試薬の調製:
● 無水条件下及び不活性雰囲気下で、三口ナシ形フラスコに削り屑状マグネシウム(1.5当量)を導入し、次いで、70℃にて30分間、真空下(0.5mmHg)で加熱する。
● 次いで、フラスコをアルゴンで再度満たし、無水極性非プロトン溶媒、例えばTHF又はジエチルエーテルを、注射器により添加し、続いて1,2-ジブロモエタン(数滴)を添加して、反応を開始する。
● 同溶媒中の溶液中のハロゲン化ベンジル(1.2〜1.3当量)を、穏やかな還流(15mL/h)を維持するように、注射器によりゆっくり添加する。
● 添加した後で、混合物を2時間還流させる。
● 別の三口丸底フラスコにおいて、無水条件下及び不活性雰囲気下で、同溶媒又は非極性溶媒、例えばトルエン中のアルデヒド(1当量)の溶液を、0℃に冷却し、次いで、マグネシウム溶液を、注射器又はカニューレによりゆっくり添加する。
● 添加した後で、反応混合物を、アルデヒドが消失するまで、0から20℃の間にて2時間撹拌し、次いで、0℃に冷却した飽和NH4Cl溶液で希釈する。
● 水性相を分離し、有機溶媒、例えばジエチルエーテル(2×)で再抽出する。
● 有機相を合わせ、飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物を、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
● 次いで、得られた生成物を、任意選択で、第2の工程で脱保護する。
● 亜鉛粉末(2当量)、CdCl2(1当量)及びInCl3(0.1当量)を、水中のアルデヒド(1当量)及びハロゲン化物(2当量)の混合物に添加する。
● 反応混合物を、室温にて試薬が消失するまで撹拌し、次いで、有機溶媒、例えば酢酸エチル(3×)を使用して抽出する。
● 有機相を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物を、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
● 次いで、得られた生成物を、任意選択で、第2の工程で脱保護する。
標的化合物を形成するための重要な反応に適合できない基は、標準的な手順による後続の工程中に導入されなければならないであろう。同様に、試薬が市販ではない場合、置換基は、化学的な適合性に応じて、カップリング工程の前後で、対応するフェノール誘導体に導入されなければならないであろう。
● 極性非プロトン溶媒、例えばDMF又はDMSO中で、置換されるフェノール誘導体(1当量/フェノール)を、弱塩基(1〜2当量)、例えば炭酸カリウム又は炭酸セシウムを添加することにより脱プロトン化する。
● 反応混合物を0〜80℃にて撹拌し、アルキル化剤RX(1〜2当量)を一滴ずつ導入する。例えば、アルキル化剤は、ハロゲン化アルキル、優先的には、ヨウ化アルキル又は臭化若しくはヨウ化ベンジルである。
● 撹拌を1〜96時間続ける。
● 飽和NH4Cl水溶液を添加し、有機溶媒、例えば酢酸エチルを使用して抽出することにより、反応混合物を希釈する。
● 有機相を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物は、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製され得る。
● 反応混合物を、室温にて3〜18時間撹拌し、次いで水で希釈する。
● 沈降させ、相分離した後で、有機相を、飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物を、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
式(Ib)の化合物の合成
3.1 式(Ib)の化合物は、式(II)のエチレン前駆体で開始する還元反応により得ることができる。
● エチレン誘導体(II)を、極性溶媒、例えばメタノール、エタノール、THF又は酢酸エチルに溶解する。
● 不均一なPd/C又はPtO2型の触媒を、この混合物中に懸濁する。
● 反応媒体を、二水素下(1〜40bar)で、20〜90℃にて1〜24時間撹拌する。
● 濾過により触媒を除去し、濾液を減圧下で濃縮する。
● 残留物は、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製され得る。
● 無水条件下及び不活性雰囲気下で、亜鉛粉末(1.5当量)を、ナシ形シュレンクチューブに入れ、次いで、真空下(0.5mmHg)で、70℃にて30分間加熱する。
● 次いで、チューブをアルゴンで再度満たし、無水極性非プロトン溶媒、例えばTHF、DMA(N,N-ジメチルアセトアミド)又はDMI(1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン)、続いてヨウ素(I2、0.025当量)を注射器により添加する。
● 反応混合物を、赤色が淡くなるまで(約5分)、70℃にて撹拌する。
● 同溶媒中の溶液中のハロゲン化ベンジル(1当量)を、注射器によりゆっくり添加する。
● 混合物を70℃にて12時間撹拌し、次いで、未反応の亜鉛粒子をフラスコの底に堆積させるようにするために、撹拌せずに放置して室温に1時間冷却する。
● 混合物をアルゴン下で、二口ナシ形フラスコに備えた焼結製品により濾過し、フラスコ中の亜鉛誘導体の溶液を回収する。
● 三口丸底フラスコにおいて、無水条件下及び不活性雰囲気下で、触媒系(任意選択でリガンドにカップリングする触媒)の混合物、例えば、極性非プロトン溶媒、例えばDMI、DMA、DMF、NMP又はTHF中の、NiCl2・グライム(0.05〜0.07当量)/Pybox型のリガンド(0.055〜0.09当量)、NiBr2・ジグライム(0.1当量)/Pybox型のリガンド(0.13当量)、Pd2(dba)3(0.02当量)/IPr・HCl(0.08当量)、Pd2(dba)3(0.005当量)/トリ-o-トリルホスフィン(0.02当量)又はPd(OAc)2(1mol%)/CPhos(2mol%)、及びハロゲン化誘導体(1当量)を、室温にて5〜10分間撹拌し、次いで、注射器又はカニューレにより有機亜鉛溶液(1.2〜1.6当量)をゆっくり添加しつつ、内部温度を0から30℃未満で保つ。
● 反応混合物を、ハロゲン化誘導体が消失するまで、0から75℃の間にて5〜24時間撹拌する。
● 次いで、エタノールを添加することにより過剰な亜鉛試薬を中和し、混合物を有機溶媒、例えばジエチルエーテルで希釈する。
● この溶液を、水(3×)で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮する。
● 残留物を、シリカカラム上でのクロマトグラフィーにより精製する。
化合物(A)及び(B)の生物学的活性
化合物Aは、例えば、以下の参考文献に従って合成される:Synthetic Communications、1987年、17(7)、877〜92頁。
試験化合物を、BSA及びリボースと接触させ、インキュベーションを15日間維持する。リボースでのBSAの糖化による蛍光を、T0日及びT15日で測定する。1mMアミノグアニジンを、陽性対照として使用し、これは、100%阻害に相当する。糖化を25%阻害する有効量は、用量反応曲線によって判定される。
式(I)A及びBの化合物のそれぞれの、BSAの糖化を阻害する能力は、材料及び方法セクションに記載されている試験によって試験した。
本発明による組成物の例
示されている化合物の百分率は、それらが存在する組成物の総質量に対する質量百分率である。
化合物A 1%
グリセロール 12%
40%AM*(SEPPIC社のSepigel 305)のポリアクリルアミド 1% AM*
保存剤 適量
香料 適量
水 100%までの適量
*AMは活性物質を意味する。
本発明による組成物の例
示されている化合物の百分率は、それらが存在する組成物の総質量に対する質量百分率である。
化合物(A) 1%
グリセロール 12%
40%AM(SEPPIC社のSepigel 305)のポリアクリルアミド 1% AM
α,ω-ヒドロキシル及びシクロペンタジメチルシロキサン基(15/85)を含有するポリジメチルシロキサンの混合物 2%
保存剤 適量
香料 適量
水 100%までの適量
Claims (14)
- 前記式(I)の化合物が、
- R3が、水素原子又はヒドロキシル基を意味し、
- R1が、水素原子を意味し、
- R2が、直鎖状又は分岐状C1〜C6アルキル基を意味する
ことを特徴とする、請求項1に記載の非治療的美容的使用。 - 前記式(I)の化合物が、
- R3が、水素原子又はヒドロキシル基を意味し、
- R1が、水素原子を意味し、
- R2が、メチル基を意味する
ことを特徴とする、請求項1に記載の非治療的美容的使用。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物、請求項4に記載の式(Ia)の化合物、及び請求項5に記載の式(Ib)の化合物から選択される少なくとも1種の化合物を生理学的に許容される媒体中に含む、皮膚のタンパク質の糖化による皮膚の老化の徴候を処置するための非治療的美容的組成物であって、前記少なくとも1種の化合物が請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項5に記載の式(Ib)の化合物である際、前記生理学的に許容される媒体が、角質剥離剤;保湿剤;脱色剤又は着色促進剤;抗糖化剤;NO合成酵素阻害剤;真皮若しくは表皮の高分子の合成を刺激する作用剤及び/又はそれらの分解を予防する作用剤;線維芽細胞及び/若しくはケラチノサイトの増殖を刺激する作用剤、又はケラチノサイト分化を刺激する作用剤;筋弛緩剤及び/又は皮膚収縮防止剤;伸張剤;抗汚染剤及び/又はフリーラジカル捕捉剤;毛細血管循環作用剤;細胞エネルギー代謝作用剤;並びにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物を含む、非治療的美容的組成物。
- 前記式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物が、単独で又は混合物として、前記組成物の総質量に対して、0.001質量%から30質量%の間の量で存在する、請求項6に記載の非治療的美容的組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、水;有機溶媒;炭化水素系油、シリコーン油、フルオロ油、ワックス、顔料、フィラー、色素、界面活性剤、乳化剤、化粧用又は皮膚科学的活性剤、UV遮蔽剤、皮膜形成ポリマー、親水性又は親油性ゲル化剤、増粘剤、保存剤、香料、殺細菌剤、臭気吸収材及び抗酸化剤から選択される少なくとも1種の化粧用補助剤を含む、請求項6に記載の非治療的美容的組成物。
- 前記少なくとも1種の化合物が請求項4に記載の式(Ia)の化合物であり、前記生理学的に許容される媒体が、角質剥離剤;保湿剤;脱色剤又は着色促進剤;抗糖化剤;NO合成酵素阻害剤;真皮若しくは表皮の高分子の合成を刺激する作用剤及び/又はそれらの分解を予防する作用剤;線維芽細胞及び/若しくはケラチノサイトの増殖を刺激する作用剤、又はケラチノサイト分化を刺激する作用剤;筋弛緩剤及び/又は皮膚収縮防止剤;伸張剤;抗汚染剤及び/又はフリーラジカル捕捉剤;毛細血管循環作用剤;細胞エネルギー代謝作用剤;並びにそれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物を更に含む、請求項6に記載の非治療的美容的組成物。
- 皮膚を処置するための非治療的美容方法であって、請求項6に記載の非治療的美容的組成物の前記皮膚への塗布を含む、方法。
- 皮膚及び/又は爪の老化の徴候の発生を処置するための非治療的美容方法であって、請求項6に記載の非治療的美容的組成物を、前記皮膚及び/又は爪に塗布することを特徴とする、方法。
- 皮膚のタンパク質の糖化による皮膚の老化の徴候を美容的に処置するための、並びに/或いは皮膚の堅さを改善するための、請求項6に記載の非治療的美容的組成物の非治療的美容的使用。
- 前記皮膚及び/又は爪のタンパク質の糖化を低減又は更に阻害するための、請求項6に記載の非治療的美容的組成物の非治療的美容的使用。
- 真皮タンパク質の糖化を低減又は更に阻害するための、並びに/或いはケラチンの糖化を低減又は更に阻害するための、請求項13に記載の非治療的美容的使用。
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