JP2015189723A - セラミド配合外用剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】バリア機能が向上された、セラミドを含む外用剤組成物を提供する。
【解決手段】I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含む外用剤組成物に関する。I型セラミドの配合量が、II型セラミド100重量部に対して0.002〜300重量部であることが好ましい。
【選択図】なし

Description

本発明は、セラミド配合外用剤組成物に関する。
乾燥、紫外線など種々の環境因子や、加齢に伴う皮膚の老化、アトピー性病変などにより皮膚角質層のバリア機能が低下し、肌荒れ症状が生じることが知られており、該バリア機能は、角質細胞間脂質および角質細胞からなるラメラ構造により保たれている。
角質細胞間脂質の主成分としてはセラミドが挙げられ、皮膚角質層のバリア機能を補う目的でセラミドを含む外用剤組成物が知られている(特許文献1および2)。しかしながら、セラミドは高価であること、化粧品基材に溶解することが困難であること、結晶が析出することなどの理由から、外用剤組成物中のセラミドの配合量を増加することは容易ではなく、セラミドを含み充分なバリア機能を有する外用剤組成物は得られていない。
一方、角質細胞間脂質にはセラミドの他にコレステロールが含まれ、コレステロールに類似する構造を持つフィトステロールを、バリア機能を補うための外用剤組成物に使用することも検討されている。しかしながら、フィトステロールは脂肪に対して難溶であること、水に対しては不溶性であることなどの理由から、外用剤組成物に用いることは容易ではなく、フィトステロールを含み充分なバリア機能を有する外用剤組成物は得られていない。
特開2000−256188号公報 特開2001−199872号公報
本発明は、皮膚のバリア機能を向上させるセラミドを含有する外用剤組成物を提供することを課題とする。
本発明者は鋭意検討を重ねた結果、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含むことにより、効率的に皮膚のバリア機能が向上することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含む外用剤組成物に関する。
I型セラミドの配合量が、II型セラミド100重量部に対して0.002〜300重量部であることが好ましい。
III型セラミドの配合量が、II型セラミド100重量部に対して0.24〜300重量部であることが好ましい。
I型セラミド、II型セラミド、およびIII型セラミドの合計含有量が0.01〜10重量%であることが好ましい。
フィトステロールの含有量が0.001〜60重量%であることが好ましい。
本発明の外用剤組成物は、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含むことにより、皮膚のバリア機能を向上させることができる。
本発明の外用剤組成物は、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含む。
角質細胞間脂質を構成するセラミドとしては、7種類の遊離セラミド(I型〜VII型)と2種類の膜タンパク結合型セラミド(A型、およびB型)が知られている。これらのセラミドが、表皮のラメラ構造の形成と安定、水分の保持及び異物侵入防止などのバリア機能維持に重要な役割を果たしている。本発明では、これらのセラミドの中でも特にI型セラミド、II型セラミド、およびIII型セラミドを含む。
I型セラミドは、N−(ω−アシルオキシ−アシル)フィトスフィンゴシン及びN−(ω−アシルオキシ−アシル)スフィンゴシンであり、動物、植物、酵母等の各組織より抽出、分画して得たものや、化学的もしくは酵素的手法により合成されたものを用いることができる。I型セラミドとしては、N−(ω−アシルオキシ−アシル)フィトスフィンゴシンが好ましい。また、アシルオキシアシル基のうち、フィトスフィンゴシンまたはスフィンゴシンに直接アミド結合したアシル基としては、炭素数20〜38程度の直鎖で飽和のものが好ましい。より具体的には、当該アシル基の炭素数は20〜34であることがより好ましく、24〜30であることがさらに好ましく、26〜30であることがさらにより好ましく、27であることが特に好ましい。また、当該アシル基とのエステル結合を介してフィトスフィンゴシンまたはスフィンゴシンに結合するアシル基としては、炭素数12〜38程度の飽和ものが好ましく、ヒドロキシル基を有するものでもよいが直鎖であることが好ましく、さらに、アシル基の炭素数は14〜30であることがより好ましく、16〜28であることがさらに好ましく、16〜20であることがさらにより好ましく、18であることが特に好ましい。
II型セラミドは、N−アシルスフィンゴシン又はN−アシルジヒドロスフィンゴシンであり、動物等の各組織より抽出、分画して得たものや、化学的もしくは酵素的手法により合成されたものを用いることができる。II型セラミドとしては、N−アシルジヒドロスフィンゴシンが好ましい。また、アシル基としては、炭素数12〜38程度の飽和又は不飽和のものが好ましく、飽和で直鎖のものがより好ましい。また、当該アシル基は、ヒドロキシル基を有するものでもよいが、ヒドロキシル基を有さないものが好ましい。アシル基の炭素数は14〜30であることがより好ましく、16〜28であることがさらに好ましく、16〜24であることがさらにより好ましく、18であることが特に好ましい。
III型セラミドは、N−アシルフィトスフィンゴシンであり、動物、植物、酵母等の各組織より抽出、分画して得たものや、化学的もしくは酵素的手法により合成されたものを用いることができる。アシル基としては、炭素数12〜38程度の飽和又は不飽和のものが好ましく、飽和で直鎖のものがより好ましい。また、当該アシル基は、ヒドロキシル基を有するものでもよいが、ヒドロキシル基を有さないものがさらに好ましい。アシル基の炭素数は14〜30であることがより好ましく、16〜28であることがさらに好ましく、16〜24であることがさらにより好ましく、18であることが特に好ましい。
皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、I型セラミドの配合量は、II型セラミド100重量部に対して0.002〜300重量部であることが好ましく、0.0025〜300重量部であることがより好ましく、0.00495〜100重量部であることがさらに好ましい。
皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、III型セラミドの配合量は、II型セラミド100重量部に対して0.24〜300重量部であることが好ましく、1.25〜300重量部であることがより好ましく、1.25〜149.5重量部であることがさらに好ましい。
皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、I型セラミドの含有量は、0.00001〜10重量%であることが好ましく、0.00005〜8重量%であることがより好ましく、0.000075〜5重量%であることがさらに好ましく、0.0001〜2重量%であることがさらにより好ましい。
皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、II型セラミドの含有量は、0.0001〜10重量%であることが好ましく、0.5〜8重量%であることがより好ましく、1〜5重量%であることがさらに好ましく、2〜5重量%であることがさらにより好ましい。
皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、III型セラミドの含有量は、0.0001〜10重量%であることが好ましく、0.01〜8重量%であることがより好ましく、0.03〜5重量%であることがさらに好ましく、0.04〜3重量%であることが、さらにより好ましい。
I型セラミド、II型セラミド、およびIII型セラミドの合計含有量は、0.01〜10重量%であることが好ましく、2〜8.5重量%であることがより好ましく、3〜5.1重量%であることがさらに好ましい。
フィトステロールは、例えばトウモロコシ、豆又は他の植物油等の植物性油に少量見出される植物ステロールである。フィトステロールはコレステロールに類似する構造を有するが、側鎖の炭素骨格がコレステロールとは相違する。本発明の外用剤組成物においてフィトステロールは特に限定されず、例えば、β−シトステロール、カンペステロール、スティグマステロール、ブラシカステロールが挙げられ、これらの混合物であってもよい。
外用剤組成物において、フィトステロールの含有量は、0.001〜60重量%であることが好ましく、0.03〜30重量%であることがより好ましく、0.3〜5重量%であることがさらに好ましい。0.001重量%未満では、ラメラ構造形成能力が乏しくなる傾向がある。60重量%を超えると、組成物に溶解しにくくなる傾向がある。
また、皮膚のバリア機能を向上させるという観点から、外用剤組成物において、I型セラミド、II型セラミドおよびIII型セラミドの総量100重量部に対するフィトステロールの含有量は、0.075〜60000重量部であることが好ましく、0.75〜1500重量部であることがより好ましく、7.5〜375重量部であることがさらに好ましく、35〜150重量部であることが、さらにより好ましい。
外用剤組成物は、水を含有することが望ましい。水としては、例えば、精製水、蒸留水、滅菌水、生理食塩水、海洋深層水などが挙げられる。
外用剤組成物の基剤としては、例えば、水、ポリオール、アルコール、シリコーン油、炭化水素油、エステル油、植物油、高級アルコール、高級脂肪酸等を挙げることができる。
外用剤組成物は、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールに加えて、各用途に応じて、有効成分、及び添加剤を適宜含有してもよい。
有効成分としては、例えば、紫外線防御剤、美白剤、抗炎症剤、抗老化剤、血行促進剤、香料、殺菌・消毒剤、制汗剤、消臭・防臭剤、育毛・養毛剤、除毛剤、染毛剤、パーマネントウェーブ剤、忌避剤、消炎鎮痛剤等を挙げることができる。
添加剤としては、例えば、フィトステロール以外のステロール、フッ素系油剤、界面活性剤、ヒドロキシ酸、グアニジン誘導体又はその塩、被膜形成性ポリマー、糖類、植物抽出物、抗酸化剤または一重項酸素消去剤、皮脂分泌抑制剤、ビタミン、ゲル化剤、粉体、無機塩、pH調整剤、粘度調整剤、酸化防止剤、防腐剤、金属イオン封鎖剤、冷感剤、色素、固形・半固形油、水溶性ポリマー、油溶性ポリマー、生体適合性ポリマー、リポソーム製剤、カプセル製剤、パール光沢付与剤、マイクロ・ナノエマルション製剤等を挙げることができる。
外用剤組成物は、当該分野において通常用いられる方法により製造することができる。例えば、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールならびに必要に応じてその他の成分を、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールの配合量が上記範囲となるように基剤に添加し、混合することにより製造することができる。
外用剤組成物は、皮膚のバリア機能を向上させるという利点を有し、バリア機能の中でも特に皮膚を保湿する用途に好適に使用することができる。従って、外用剤組成物は、皮膚に適用する化粧料、例えば、化粧石鹸、洗顔料、メイク落とし料、アイクリーム、アイシャドウ、クリーム、乳液、化粧水、香水、ファンデーション、おしろい、化粧油、練香水、パウダー、パック、日焼けオイル、日焼け止めオイル、日焼けローション、日焼け止めローション、日焼けクリーム、日焼け止めクリーム、ひげそり用クリーム、ひげそり用ローション、ほお紅、マスカラ、浴用化粧品、口紅、リップクリーム、アイライナー、デオドラント剤、入浴剤として用いることができる。
また、外用剤組成物は、皮膚に適用する化粧料だけでなく、毛髪用又は爪用の化粧料として用いることもできる。毛髪用化粧料としては、例えば、シャンプー、リンス、染毛料、養毛剤、育毛剤、眉墨等を挙げることができる。爪用化粧料としては、例えば、爪クリーム、美爪エナメル、美爪エナメル除去液等を挙げることができる。
外用剤組成物は、化粧料用途以外にも、経皮医薬組成物等として用いることができる。経皮医薬組成物としては、例えば、殺菌消毒薬、しもやけ用薬、あかぎれ用薬、化膿性疾患用薬、外用鎮痛薬、外用鎮痒薬、外用収斂薬、外用消炎薬、みずむし・たむし用薬、皮膚軟化薬、毛髪用薬等を挙げることができる。
外用剤組成物は、クリーム、軟膏、ローション、ジェル、エマルション等の形態をとり得る。
外用剤組成物のバリア機能は、例えば、実施例に記載の方法で測定することができる。すなわち、クロロホルムにI型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを加えて溶解させ、セラミド溶液を調製する。メンブレンフィルター(セルロース製、膜圧0.2μm)に、セラミド溶液を含浸させ、室温中でクロロホルムを蒸発させることで、セラミド膜を作製する。バイアル瓶に水1mlを入れ、上記セラミド膜で瓶の口をふさぐ。この瓶を50℃で3日間保持し、バイアル瓶の重量の変化から水の蒸散量を算出する。セラミドまたはフィトステロールを使用しない場合の水分蒸散量と比較し、以下の計算式でバリア機能を算出する。
バリア機能(%)=100−(検体の水分蒸散量(mg)/セラミドまたはフィトステロールを使用しない場合の水分蒸散量(mg))×100
実施例において、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
(実施例1および比較例1〜2)
表1に記載の濃度となるよう、クロロホルムに下記のI型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを加えて溶解させ、セラミド溶液を調製した。
I型セラミド:N−(27−ステアロイルオキシヘプタコサノイル)フィトスフィンゴシン(CERAMIDE I:エボニックデグッサジャパン株式会社)
II型セラミド:ステアロイルジヒドロスフィンゴシン(セラミド TIC−001:高砂香料工業株式会社)
III型セラミド:ステアロイルフィトスフィンゴシン(CERAMIDE III:エボニックデグッサジャパン株式会社)
フィトステロール:フィトステロール(フィトステロール−SKP:タマ生化学株式会社)
メンブレンフィルター(セルロース製、膜圧0.2μm)に、セラミド溶液を含浸させ、室温中でクロロホルムを蒸発させることで、セラミド膜を作製した。バイアル瓶に水1mlを入れ、上記セラミド膜で瓶の口をふさいだ。この瓶を50℃で3日間保持し、バイアル瓶の重量の変化から水の蒸散量を算出した。比較例2(セラミドなし)の水分蒸散量と比較し、以下の計算式でバリア機能を算出した。その結果を表1に示す。
バリア機能(%)=100−(検体の水分蒸散量(mg)/比較例2の水分蒸散量(mg))×100
Figure 2015189723
実施例1のセラミド溶液は、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含むことにより、高いバリア機能を有する。比較例1はフィトステロールを含まず、比較例2はI〜III型セラミドを含まないので、バリア機能を全く有していない。
(実施例2〜5および比較例3〜5)
表2に記載の濃度となるようにセラミド溶液を調製し、実施例1と同じ操作を行いバリア機能を算出した。その結果を、実施例1の結果とともに表2に示す。
Figure 2015189723
実施例1、および3〜5のセラミド溶液は、II型セラミド100重量部に対してIII型セラミドを1.25〜300重量部含むことにより、特に高いバリア機能を有する。
(実施例6および比較例6〜8)
表3に記載の濃度となるようにセラミド溶液を調製し、実施例1と同じ操作を行いバリア機能を算出した。その結果を、実施例1および比較例3の結果とともに表3に示す。
Figure 2015189723
実施例1および6のセラミド溶液は、高いバリア機能を有する。
(実施例7〜10および比較例9〜12)
表4に記載の濃度となるようにセラミド溶液を調製し、実施例1と同じ操作を行いバリア機能を算出した。その結果を、実施例1の結果とともに表4に示す。
Figure 2015189723
実施例1、8および9のセラミド溶液は、I型セラミド、II型セラミド、およびIII型セラミドを合計3〜5.1重量%含むことにより、特に高いバリア機能を示した。
以下に、本発明に基づき表5〜8に記載の外用剤組成物を製造した。いずれの外用剤組成物も、I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを配合することによって、バリア機能に優れるものであった。
(製造例1)
表5に示す組成のクリームを製造した。具体的には、Aを90℃、Bを80℃で加温溶解し、Aを撹拌しながら、Bを加え乳化した。その後撹拌しながらCを加え、冷却した。40℃でD、Eを加え、35℃まで撹拌しながら冷却した。
Figure 2015189723
(製造例2)
表6に示す組成の乳液を製造した。具体的には、Aを90℃、Bを80℃で加温溶解し、Aをホモミキサーで撹拌しながら、Bを徐々に加え乳化した。さらに撹拌しながらCを加え、35℃まで冷却した。
Figure 2015189723
(製造例3)
表7に示す組成の保湿ジェルを製造した。具体的には、Aを90℃で加温溶解した。Aを撹拌しながら、90℃に加温したBを徐々に加えた。90℃のAおよびBを撹拌しながら室温でCに加えた。別に室温で溶解させたDにEを加え、ついでA〜Cを加えた。最後にFを加え、室温まで冷却した。
Figure 2015189723
(製造例4)
表8に示す組成のローションを製造した。具体的には、Aを90℃で加温溶解した。Aを撹拌しながら、90℃に加温したBを徐々に加えた。90℃のAおよびBを撹拌しながら室温でCに加えた。別に室温で溶解させたDにEを加え、室温まで冷却した。
Figure 2015189723

Claims (5)

  1. I型セラミド、II型セラミド、III型セラミド、およびフィトステロールを含む外用剤組成物。
  2. I型セラミドの配合量が、II型セラミド100重量部に対して0.002〜300重量部である、請求項1に記載の外用剤組成物。
  3. III型セラミドの配合量が、II型セラミド100重量部に対して0.24〜300重量部である、請求項1または2に記載の外用剤組成物。
  4. I型セラミド、II型セラミド、およびIII型セラミドの合計含有量が0.01〜10重量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の外用剤組成物。
  5. フィトステロールの含有量が0.001〜60重量%である、請求項1〜4のいずれかに記載の外用剤組成物。
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