JP6751166B2 - 低温sc1可剥性オキシシラン含有コーティング - Google Patents
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Description
本出願は、2016年6月29日に出願された、その全開示が本明細書に明確に組み込まれる、LOW TEMPERATURE SC1 STRIPPABLE OXYSILANE−CONTAINING COATINGSと題された、米国仮特許出願第62/356,267号の合衆国法典第35巻§119(e)下での利益を主張する。
RA及びRBは各々、独立して、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシからなる群から選択される1つ又は2つ以上の架橋性基を含有するポリマー部分であり、
mは、0〜10の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
Xは、1〜10の整数である。)を有する。
R1は、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R2は各々、独立して、置換又は非置換のアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、及びこれらの組み合わせから選択され、
nは、1〜10の整数である。)を有する。
I.オキシシラン配合物。
1つの例示的な実施形態では、オキシシラン配合物は、少なくとも1つのオキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーと、末端保護剤と、溶媒と、を含む。いくつかの例示的な実施形態では、配合物は、架橋剤、界面活性剤、及び/又は酸化防止剤などの1つ又は2つ以上の添加剤を更に含む。
配合物は、オキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、1つ又は2つ以上のポリマー又はオリゴマーを含む。架橋性基を含有するポリマーは、架橋性基の反応の間の自己架橋、又はこれらの基と架橋剤との間の反応のいずれかによって、互いに化学的に結合することができ、架橋性基は、一般に任意の反応基であり、いくつかの考えられる例としては、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシが挙げられる。例示的なポリマー及びオリゴマーとしては、Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400及びMIRAMER SIU100シリコーンウレタンアクリレートなどのオキシシラン含有アクリルウレタンが挙げられ、ポリマー及びオリゴマーとしては、Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIP900シリコーンポリエステルアクリレートオリゴマーなどのオキシシラン含有ポリエステルアクリレートが挙げられる。
Rは、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
RA及びRBは、独立して、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシから選択される1つ又は2つ以上の架橋性基を含有するポリマー部分から選択され、
mは、0〜10の整数であり、
n及びXは、各々独立して、1〜10の整数である。)を有する。
R1は、水素、置換又は非置換のアルキル基(メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル)、置換又は非置換のアリール基(フェニル、ナフチル)、置換又は非置換のアルケニル基(ビニル、プロペニル)、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R2は各々、独立して、置換又は非置換のアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、及びこれらの組み合わせから選択され、
nは、1〜10の整数である。)を有する。
この配合物は、1つ又は2つ以上の溶媒を含む。例示的な溶媒としては、所望の温度で揮発し、かつ/又は本明細書で考察された成分を容易に溶媒和させる、好適な純粋な有機分子又はその混合物が挙げられる。溶媒はまた、好適な純粋な極性及び非極性化合物又はこれらの混合物も含むことができる。本明細書で使用される場合、「純粋な」という用語は、一定の組成を有する成分を意味する。例えば、純粋な水は、H2Oのみから構成される。本明細書で使用される場合、「混合物」という用語は、塩水を含む、純粋でない成分を意味する。本明細書で使用される場合、「極性」という用語は、分子又は化合物の一箇所又はそれらに沿って、不等電荷、部分電荷又は自発電荷分布を引き起こす分子又は化合物の特性を意味する。本明細書で使用される場合、「非極性」という用語は、分子又は化合物の一箇所又はそれらに沿って、等電荷、部分電荷又は自発電荷分布を引き起こす分子又は化合物の特性を意味する。
配合物は、1つ又は2つ以上の末端保護剤を含む。いくつかの実施形態では、末端保護剤は、ポリシロキサン分子上のシラノール基と反応することができる単一の反応性官能基を含む単官能シランである。例示的な末端保護剤としては、トリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリメチルアセトキシシラン、トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランなどのトリアルキルシランが挙げられる。1つの例示的な実施形態では、末端保護剤としては、アセトキシトリメチルシランが挙げられる。
いくつかの例示的な実施形態では、配合物は、1つ又は2つ以上の界面活性剤を含む。界面活性剤は、表面張力を低下させるために添加することができる。本明細書で使用される場合、「界面活性剤」という用語は、H2O又は他の液体に溶解された際に表面張力を低下させる、又は2つの液体の間、若しくは液体と固体との間の界面張力を低下させる任意の化合物を意味する。考えられる界面活性剤としては、少なくとも1つのアニオン性界面、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、又はこれらの組み合わせが挙げられ得る。界面活性剤は、最終組成物を形成する前に、組成物中に直接溶解することができるか、又は組成物の成分(少なくとも1つのシリコン系化合物、少なくとも1つの触媒、少なくとも1つの溶媒)のうちの1つと共に添加することができる。考えられる界面活性剤としては、BYK 307及びBYK333(ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、BYK−Chemie)などのポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、ドデシルベンゼンスルホネート、テトラプロピレンベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネートなどのスルホネ−ト、Fluorad FC−93、及びL−18691(3M)などのフッ素化アニオン性界面活性剤、FC−4430(3M)、FC−4432(3M)、及びL−18242(3M)などのフッ素化ノニオン性界面活性剤、ドデシルトリメチルアンモニウム臭化物又はセチルトリメチルアンモニウム臭化物などの第4級アミン、アルキルフェノキシポリエチレンオキシドアルコール、アルキルフェノキシポリグリシドール、アセチルアルコール、Tergitol TMN−6(Dow)及びTergitol minifoam 2×(Dow)などのポリグリコールエーテル、Brij−30(Aldrich)、Brij−35(Aldrich)、Brij−58(Aldrich)、Brij−72(Aldrich)、Brij−76(Aldrich)、Brij−78(Aldrich)、Brij−98(Aldrich)、及びBrij−700(Aldrich)などのポリオキシエチレン脂肪エーテル、コカミドプロピルベタインなどのベタイン、スルホベタイン、ジオクタノイルホスファチジルコリン(dioctanoylphosphatidylcholine)などの合成リン脂質、並びにレシチン、並びにこれらの組み合わせが挙げられ得る。一実施形態では、界面活性剤は、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを含む。
いくつかの例示的な実施形態では、配合物は1つ又は2つ以上の架橋剤又は架橋試薬を含有する。架橋剤は、ポリマー上の対応する官能基との化学反応を介して、ポリマー鎖に結合することができる2つ以上の反応性基を含有する分子である。例示的な反応性基としては、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシなどの二重結合及び三重結合を含有する不飽和基が挙げられる。一実施形態では、配合物は、Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるトリメチロールプロパン(EO)3トリアクリレートを含む。1つの例示的な実施形態では、配合物は、架橋剤Miramer PU3600E、ウレタンアクリレートオリゴマーの混合物、及びMiwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるトリメチロールプロパン(EO)3トリアクリレートを含む。
いくつかの例示的な実施形態では、配合物は、図1に示すような中間層16などの表面にコーティングを形成する。図1に示すように、中間層16は、フォトレジスト層14と有機平坦化層18との間の基板12上に配置することができる。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)10.0gを、PGMEA190g中に、室温で溶解し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過することによって形成した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)5.0g、及びPU3600E(ウレタンアクリレートオリゴマーとMiwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるトリメチロールプロパン(EO)3トリアクリレートの混合物)5.0gを、PGMEA190g中に、室温で溶解し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、次いでジ−t−ブチルベンジルオキシド0.085gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過することによって形成した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)2.5g、及びPU3600E(ウレタンアクリレートオリゴマーとMiwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるトリメチロールプロパン(EO)3トリアクリレートの混合物)7.5gを、PGMEA190g中に、室温で溶解し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、次いでジ−t−ブチルベンジルオキシド0.1gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過することによって形成した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)5.0gを、PGMEA190g中に、室温で溶解し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、次いでアセトキシトリメチルシラン1.0gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過することによって形成した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)5.0gを、PGMEA190g中に、室温で溶解することによって形成した。混合物にアセトキシトリメチルシラン5.0gを添加し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有ポリエステルアクリレートオリゴマー(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIP 900シリコーンポリエステルアクリレート)6.95gを、PGMEA200g中に、室温で溶解し、続いてアセトキシトリメチルシラン3.0gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過することによって形成した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)5.0 gを、PGMEA190g中に、室温で溶解することによって形成した。混合物にアセトキシトリメチルシラン5.0gを添加し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、次いでトリメチロールプロパン(EO)3トリアクリレート1.0gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過した。
コーティング配合物を、オキシシラン含有アクリルウレタン(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるMIRAMER SIU 2400シリコーンウレタンアクリレート)5.0gを、PGMEA190g中に、室温で溶解することによって形成した。混合物にアセトキシトリメチルシラン5.0gを添加し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、次いでベンゾトリアゾール1.0gを添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過した。
コーティング配合物を、MIRAMER SIU 2400(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるシリコーンウレタンアクリレート)2.75g、及びMIRAMER SIU 100(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるシリコーンウレタンアクリレート)2.75gを、PGMEA190g中に、室温で溶解することによって形成した。混合物にアセトキシトリメチルシラン5.5gを添加し、続いて10%BYK−307エタノール溶液2.0gを滴下し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過した。
コーティング配合物を、MIRAMER SIU 2400(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるシリコーンウレタンアクリレート)2.5g、及びMIRAMER SIU 100(Miwon Specialty Chemical Co.,Ltd.から入手可能であるシリコーンウレタンアクリレート)2.5gを、PGMEA200g中に、室温で溶解することによって形成した。混合物にアセトキシトリメチルシラン1.0gを添加し、続いてジ−t−ブチルペルオキシド0.05g、及び2−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチルアクリレート1.25g、10%BYK−307エタノール溶液gを滴下し、混合物を室温で3時間撹拌し、0.1ミクロンPTFEフィルタを用いて濾過した。
本明細書は、以下の発明の態様を包含する。
[1]
コーティングを形成するための組成物であって、
オキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、少なくとも1つのオキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーと、
末端保護剤と、
溶媒と、を含む、組成物。
[2]
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、式:
各Rは、独立して、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R A 及びR B は各々、独立して、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシからなる群から選択される1つ又は2つ以上の架橋性基を含有するポリマー部分であり、
mは、0〜10の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
Xは、1〜10の整数である。)を有する、[1]に記載の組成物。
[3]
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、オキシシラン含有アクリルウレタンである、[1]に記載の組成物。
[4]
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、式:
R 1 は、独立して、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R 2 は各々、独立して、置換又は非置換のアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、及びこれらの組み合わせから選択され、
nは、1〜10の整数である。)を有する、[1]に記載の組成物。
[5]
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、500ダルトン〜10,000ダルトンの重量平均分子量を有する、[1]に記載の組成物。
[6]
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、1重量%〜30重量%のケイ素を含む、[1]に記載の組成物。
[7]
前記末端保護剤が、トリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリメチルアセトキシシラン、トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランからなる群から選択される、[1]に記載の組成物。
[8]
末端保護剤の前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマー上の架橋性基のモルに対するモル比が、1:100〜1:1である、[1]に記載の組成物。
[9]
少なくとも1つの界面活性剤を更に含み、
前記界面活性剤が、前記組成物の総重量の0.01重量%〜15重量%を構成する、[1]に記載の組成物。
[10]
基板をパターニングする方法であって、
有機平坦化層、中間層、及びフォトレジスト層を前記基材表面に順次塗布する工程であって、前記中間層が、オキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、少なくとも1つのオキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーと、末端保護剤と、溶媒と、を含む、組成物から形成される、工程と、
前記フォトレジスト層をフォトリソグラフィを用いてパターニングし、前記フォトレジスト層の一部を除去して、前記パターンを前記フォトレジスト層に転写させる工程と、
前記中間層の一部を除去して、前記パターンを前記中間層に転写させる工程と、
前記パターニングされたフォトレジスト層を除去し、前記有機平坦化層の一部を除去して、前記パターンを前記有機平坦化層に転写させる工程と、
前記パターニングされた中間層を除去し、前記基板の一部を除去して、前記パターンを前記基板に転写させる工程と、
前記パターニングされた有機平坦化層を除去する工程と、を含む、方法。
Claims (3)
- コーティングを形成するための組成物であって、
オキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、少なくとも1つのオキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーと、
末端保護剤と、
溶媒と、を含む、組成物であって、
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、式:
各Rは、独立して、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R A 及びR B は各々、独立して、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシからなる群から選択される1つ又は2つ以上の架橋性基を含有するポリマー部分であり、
mは、0〜10の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
Xは、1〜10の整数である。)を有し、
前記末端保護剤がトリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、アセトキシトリメチルシラン、トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランからなる群から選択される、組成物。 - 前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、シリコーンウレタンアクリレート及びシリコーンポリエステルアクリレートのうち少なくとも一種を含む、請求項1に記載の組成物。
- 基板をパターニングする方法であって、
有機平坦化層、中間層、及びフォトレジスト層を前記基板表面に順次塗布する工程であって、前記中間層が、オキシシラン基及び少なくとも1つの他の有機架橋性基を有する、少なくとも1つのオキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーと、末端保護剤と、溶媒と、を含む、組成物から形成される、工程と、
前記フォトレジスト層をフォトリソグラフィを用いてパターニングし、前記フォトレジスト層の一部を除去して、前記パターンを前記フォトレジスト層に転写させる工程と、
前記中間層の一部を除去して、前記パターンを前記中間層に転写させる工程と、
前記パターニングされたフォトレジスト層を除去し、前記有機平坦化層の一部を除去して、前記パターンを前記有機平坦化層に転写させる工程と、
前記パターニングされた中間層を除去し、前記基板の一部を除去して、前記パターンを前記基板に転写させる工程と、
前記パターニングされた有機平坦化層を除去する工程と、を含む、方法であって、
前記オキシシラン含有ポリマー又はオリゴマーが、式:
各Rは、独立して、水素、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルケニル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアクリル基、及びこれらの組み合わせから選択され、
R A 及びR B は各々、独立して、アルケン、アルキン、アクリレート、カルボン酸、アルコール、イソシアネート、アルデヒド、アミン、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、及びエポキシからなる群から選択される1つ又は2つ以上の架橋性基を含有するポリマー部分であり、
mは、0〜10の整数であり、
nは、1〜10の整数であり、
Xは、1〜10の整数である。)を有し、
前記末端保護剤がトリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、アセトキシトリメチルシラン、トリメチルシラノール、トリフェニルシラノール、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランからなる群から選択される、方法。
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