JP6738190B2 - 光硬化性インクジェットインク - Google Patents
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Description
発明者の検討によると、上記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを用いた光硬化性インクジェットインクを印刷後に光硬化反応させることで、例えばクロロホルム等のハロゲン化アルキル系の溶剤などの、各種溶剤に対する耐溶剤性に優れた被膜を形成できる。
例えば特許文献1では、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとともに、単官能もしくは2官能以上の多官能の各種のモノマーを併用することが提案されている。
しかし、粘度が低いため反応性希釈剤として良好に機能しうる単官能モノマーのみを使用した場合には、その配合割合を多くするほど光硬化反応後の架橋密度が小さくなって、被膜の耐溶剤性や強度が低下する傾向がある。
特に発明者の検討によると、例えば被膜に接触する可能性のある溶剤の種類や組み合わせに応じて上記多官能モノマーの種類や組み合わせを使い分けることにより、特定の溶剤に特化して耐溶剤性が向上された被膜や、2種以上の異なる系統の溶剤に対する耐溶剤性がいずれも向上された被膜等を形成することが可能となる。
そこで、光硬化性インクジェットインクの粘度をインクジェット印刷に適した範囲に調整するべく、さらにアセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)等のケトン類や、メタノール、エタノール、イソプロパノール(IPA)等のアルコール類などの非反応性希釈剤を配合することが考えられる。
でもラジカル重合反応が促進され、粘度が上昇してインクジェットプリンタのノズルで目詰まり等を生じたり、ひどい場合には保管中に固化してしまったりするといった問題がある。
さらにアセトンやMEKはプラスチック等に対する溶解性が強すぎるため、インクジェットプリンタのヘッドのプラスチック部品等を溶解したり、溶解したプラスチック等の混入によって光硬化性インクジェットインクが汚染される、いわゆるコンタミネーションを生じたりしやすいといった問題もある。
しかも発明者の検討によると、上記従来の光硬化性インクジェットインクからなる被膜は温湯に対する耐性、すなわち耐湯性が十分でないという問題もある。
で表されるグリコールエーテル類を含む光硬化性インクジェットインクであって、
前記モノマーは、式(2):
くいことと相まって、本発明の光硬化性インクジェットインクをインクジェット印刷に使用した際に、インクジェットプリンタのノズルでの目詰まり等を生じにくくできる。
また本発明の光硬化性インクジェットインクによれば、ラジカル重合性のモノマーとして、式(2)で表されるプロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート、および式(3)で表されるプロポキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレートの2種(以下、上記2種のモノマーを「モノマー(2)」と総称する場合がある。)を用いるとともに、当該モノマー(2)を含むラジカル重合性のモノマーや、あるいは5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの種類や組み合わせ等を調整することで、従来同様に強度に優れる上、各種の溶剤に対する耐溶剤性に優れ、しかも温湯に対する耐湯性や、金属等と接触した際に簡単に剥離したりしない耐スクラッチ性にも優れた被膜を形成できる。
なお特許文献1には、非反応性希釈剤として、グリコールエーテル類(1)を含む広い概念としてのエーテルが記載されている。同様に、特許文献2、3にはそれぞれグリコールエーテルの記載がある。
〈ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー〉
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、例えばポリエステル系もしくはポリエーテル系のベース樹脂に(メタ)アクリルモノマーをウレタン結合してなり、分子中に上記(メタ)アクリルモノマーの残基である(メタ)アクロイルオキシ基を官能基として有する、5官能以上の種々のオリゴマーが使用可能である。
かかる、5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの具体例としては、例えばいずれもサートマー(SARTOMER)社製の脂肪族ウレタンアクリレートであるCN968〔ポリエステル系、6官能、粘度(60℃):0.350Pa・s〕等、あるいは同社製の芳香族ウレタンアクリレートオリゴマーであるCN975〔6官能、粘度(60℃):0.500Pa・s〕等の1種または2種以上が挙げられる。
5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの配合割合は、光硬化性インクジェットインクの総量の10質量%以上、20質量%以下である必要があり、中でも12質量%以上、特に13質量%以上であるのが好ましく、18質量%以下、特に17質量%以下であるのが好ましい。
一方、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーの配合割合が上記の範囲を超える場合には、光硬化性インクジェットインクの粘度が高くなりすぎて、インクジェット印刷に使用できないおそれがある。
〈ラジカル重合性のモノマー〉
ラジカル重合性のモノマーの少なくとも一部としては、前述したように式(2):
このうち、式(2)のプロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレートの具体例としては、例えばサートマー社製のSR9003等が挙げられる。
また式(3)のプロポキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレートの具体例としては、例えばサートマー社製のSR492等が挙げられる。
(他のモノマー)
ラジカル重合性のモノマーとしては、上記モノマー(2)の2種のみを用いることも考えられるが、前述した被膜の強度や耐溶剤性、耐湯性、あるいは耐スクラッチ性をさらに調整すること等を考慮すると、モノマー(2)やウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーと共重合しうる、単官能ないし多官能の種々の、他のモノマーを併用してもよい。特にアクリレートモノマーやメタクリレートモノマー〔以下「(メタ)アクリレートモノマー」と総称する場合がある。〕を併用するのが好ましい。
日本化薬(株)製のKAYARAD(登録商標)シリーズのうちTC−110S、R−128H、R−526、NPGDA、PEG400DA、MANDA、R−167、HX−220、HX−620、R−551、R−712、R−604、R−684、GPO、TMPTA、THE−330、TPA−320、TPA−330、PET−30、RP−1040、T−1420、DPHA、DPHA−2C、D−310、D−330、DPCA
−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120、DN−0075、DN−2475。
サートマー社製のSRシリーズのうち212、213、238、247、259、268、272、306、344、349、508、601、602、606、610、833、9038、9043、9045、9209、351、368、415、444、454、499、502、9035、295、355、494、399、203、242、313、324、340、423、493、550、101、150、205、206、210、214、231、239、248、252、297、348、480、540、541、603、644、740、9036、350。
これら単官能ないし多官能の(メタ)アクリレートモノマーの1種または2種以上を、先に説明したモノマー(2)の2種とともに、ラジカル重合性のモノマーとして併用することができる。
(a) 2官能ないし3官能でかつ分子中に疎水性のアルキル基を有し、モノマー(2)とともに被膜の耐湯性を向上する働きをするモノマー〔以下「モノマー(a)」と略記する場合がある。〕、
(b) 2官能ないし3官能でかつ分子中にプロピレンオキサイド基を有し、モノマー(2)による良好な耐スクラッチ性や耐溶剤性を維持する働きをするモノマー〔以下「モノマー(b)」と略記する場合がある。〕、および
(c) 5官能以上で、光硬化反応後の架橋密度を大きくして被膜の耐溶剤性や強度を向上する働きをするモノマー〔以下「モノマー(c)」と略記する場合がある。〕
を組み合わせるのが好ましい。
またモノマー(b)としては、例えばジプロピレングリコールジアクリレート〔2官能、サートマー社製のSR508等〕、トリプロピレングリコールジアクリレート〔2官能、サートマー社製のSR306等〕等が挙げられる。
〈配合割合〉
2種のモノマー(2)の合計の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の8質量%以上、24質量%以下である必要があり、特に10質量%以上であるのが好ましく、20質量%以下であるのが好ましい。
またモノマー(2)の減少分として、例えば分子中に親水性でかつ結晶性の高いエチレンオキサイド基を有するモノマーを配合すると、上記被膜の耐湯性や耐スクラッチ性がより一層低下するおそれもある。
これに対し、モノマー(2)の配合割合を上記の範囲とすることにより耐溶剤性や耐湯性、耐スクラッチ性のいずれにも優れた被膜を形成できる。
またモノマー(2)やモノマー(a)(b)を含む、2官能ないし3官能のモノマーの合計の質量WMと、5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーやモノマー(c)等の合計の質量WOとの質量比WM/WOは0.4以上、特に0.5以上であるのが好ましく、2.5以下、特に2以下であるのが好ましい。
また質量比WM/WOが上記の範囲を超える場合には、光硬化反応後の架橋密度が小さくなって、耐溶剤性や強度に優れた被膜を形成できないおそれがある。
なお、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとして2官能ないし3官能のものを含む場合、当該ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、2官能ないし3官能のモノマーの質量WMに加えて質量比WM/WOを求めることとする。
モノマー(a)(c)の合計の配合割合が上記の範囲未満では、耐湯性に優れた被膜を形成できないおそれがある。
これに対し、モノマー(a)(c)の合計の配合割合を上記の範囲とすることにより耐溶剤性や耐湯性、耐スクラッチ性のいずれにも優れた被膜を形成できる。
〈非反応性希釈剤〉
(グリコールエーテル類(1))
非反応性希釈剤としては、前述したように式(1):
で表されるグリコールエーテル類(1)を少なくとも用いる。
かかるグリコールエーテル類(1)としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル(n=1、m=1)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(n=1、m=2)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(n=1、m=3)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(n=3、m=1)、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル(n=3、m=2)等の1種または2種以上が挙げられる。
(他の非反応性希釈剤)
非反応性希釈剤としては、前述したグリコールエーテル類(1)を使用することによる効果をできるだけ良好に発現させるために、当該グリコールエーテル類(1)のみを単独(2種以上のグリコールエーテル類(1)を併用する場合を含む。以下同様。)で使用するのが好ましい。
また、アクリル樹脂やABSの表面であれば、以上で説明したいずれかの構成で、耐スクラッチ性に優れた被膜を形成できるが、特にPOMの表面に耐スクラッチ性に優れた被膜を形成するためには、他の非反応性希釈剤として、シクロヘキサノンを選択して用いるのが好ましい。
かかる併用系においては、グリコールエーテル類(1)の質量WGと、シクロヘキサノンの質量WHとの質量比WG/WHが3以上、特に4以上であるのが好ましく、20以下、特に15以下であるのが好ましい。
また上記の範囲よりシクロヘキサノンが多い場合には、当該シクロヘキサノンが、上述したように浸透乾燥性には優れるものの揮発乾燥性が低いため光硬化反応後の被膜中に残留しやすく、かかる残留によって被膜の耐溶剤性や耐湯性、あるいは強度が低下するおそれがある。
これに対し質量比WG/WHを上記の範囲とすることにより、光硬化性インクジェットインクのコンタミネーションを生じることなしに耐溶剤性、耐湯性、強度、さらにはPOMに対する耐スクラッチ性に優れた被膜を形成できる。
しかし、これら2種の非反応性希釈剤はいずれもシクロヘキサノンより揮発乾燥性が低いため、少量の配合でも光硬化反応後の被膜中に残留しやすく、浸透乾燥による耐スクラッチ性を向上する効果が十分に得られない範囲の配合でも、残留による被膜の耐溶剤性等の低下を生じてしまうおそれがある。
非反応性希釈剤の配合割合は、基本的に他の成分の残量である。すなわちウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーその他の各成分を所定の割合で配合し、さらに非反応性希釈剤を加えた総量が100質量%となるように、当該非反応性希釈剤の配合割合を設定すればよい。
非反応性希釈剤の配合割合がこの範囲未満では、光硬化性インクジェットインクの粘度が高くなり、インクジェットプリンタのノズルからの吐出性が低下して吐出不良を生じやすくなるおそれがある。
これに対し、非反応性希釈剤の配合割合を上記の範囲とすることにより、光硬化性インクジェットインクの吐出性を良好に維持しながら耐溶剤性、耐湯性、強度のいずれにも優れた被膜を形成できる。
〈光ラジカル重合開始剤〉
光ラジカル重合開始剤としては、任意の波長の光の照射によってラジカルを発生させて、上記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとモノマーとをラジカル重合反応させることができる種々の化合物がいずれも使用可能である。
ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、4,4′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4′−ビスジメチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、特開2008−280427号公報の一般式(1)で表されるベンゾフェノン化合物等のベンゾフェノン類またはその塩。
アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシフェニルアセトフェノン、4′−ジメチルアミノアセトフェノン、ジメチルヒドロキシアセトフェノン等のアセトフェノン類。
ビスアシルフォスフィンオキサイド、ビスフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド類。
フォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、メチルベンゾイルフォーメート、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ジ−tert−ブチルペルオキシド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリハロメチルトリアジン、ベンジル、メチルベンゾイル、ベンゾイル蟻酸メチル、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4−モルフォリノブチロフェノン等。
〈増感剤〉
本発明の光硬化性インクジェットインクには、必要に応じて増感剤を配合してもよい。
例えば光源としてLEDを使用する場合にはその波長域が狭いことから、光硬化性インクジェットインクが感度を有する波長域を広げて感度を向上する、すなわち増感するために増感剤を配合するのが好ましい。
増感剤の配合割合は任意に設定できるものの、良好な増感効果を得ることを考慮すると、光硬化性インクジェットインクの総量の0.01質量%以上、特に0.5質量%以上であるのが好ましく、5質量%以下、特に4質量%以下であるのが好ましい。
本発明の光硬化性インクジェットインクには着色剤を配合してもよい。
着色剤としては、種々の顔料、染料等が挙げられる。着色剤としては、光硬化性インクジェットインクの色味に応じた各色の着色剤がいずれも使用可能である。特に印刷の耐光
性、耐候性等を向上することを考慮すると、種々の無機顔料、および/または有機顔料が好ましい。
また有機顔料としては、例えばアゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、またはキレートアゾ顔料等を含む)、多環式顔料(例えばフタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、またはキノフタロン顔料等)、染料キレート(例えば塩基性染料型キレート、酸性染料型キレート等)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック等の1種または2種以上が挙げられる。
顔料の具体例としては、下記の各種顔料が挙げられる。
(イエロー顔料)
C.I.ピグメントイエロー1、2、3、12、13、14、14C、16、17、20、24、73、74、75、83、86、93、94、95、97、98、109、110、114、117、120、125、128、129、130、137、138、139、147、148、150、151、154、155、166、168、180、185、213、214
(マゼンタ顔料)
C.I.ピグメントレッド5、7、9、12、48(Ca)、48(Mn)、49、52、53、57(Ca)、57:1、97、112、122、123、149、168、177、178、179、184、202、206、207、209、242、254、255
(シアン顔料)
C.I.ピグメントブルー1、2、3、15、15:1、15:3、15:4、15:6、15:34、16、22、60
(ブラック顔料)
C.I.ピグメントブラック7
(オレンジ顔料)
C.I.ピグメントオレンジ36、43、51、55、59、61、71、74
(グリーン顔料)
C.I.ピグメントグリーン7、36
(バイオレット顔料)
C.I.ピグメントバイオレット19、23、29、30、37、40、50
着色剤の配合割合は、当該着色剤の種類、および光硬化性インクジェットインクの色味に応じて任意に設定できる。
着色剤が顔料である場合、光硬化性インクジェットインクには、上記顔料の分散性を向上するべく任意の分散剤を配合してもよい。
分散剤としては、特にポリアリルアミン/ポリカプロラクトン系分散剤が好ましい。
光硬化性インクジェットインクには、水性分散剤のような親水性基と疎水性基とを併せ持った分散剤は使用できず、通常はカーボンブラック等の顔料に酸化処理をしたものを、塩基性基を有する分散剤と組み合わせて分散させるのが一般的である。また塩基性基としては専らアミド、イミド等が用いられる。
しかし本発明で非反応性希釈剤として使用している式(1)のグリコールエーテル類に対して中溶である分散剤は少なく、多くの分散剤は分散剤として十分に機能できないため、顔料が短期間で析出したり凝集したりしやすいという問題がある。しかもアミド、イミドが遊離してちょうど増感剤等と同様の機能をして、光硬化性インクジェットインクを早期に粘度上昇させたりするおそれもある。
かかるポリアリルアミン/ポリカプロラクトン系分散剤としては、例えば味の素ファインテクノ(株)製のアジスパー(登録商標)シリーズの分散剤のうちPB821〔酸価:15〜18mgKOH/g、アミン価:8〜11mgKOH/g〕、PB822〔酸価:12〜15mgKOH/g、アミン価:12〜19mgKOH/g〕、PB881〔酸価:15〜18mgKOH/g、アミン価:12〜19mgKOH/g〕等の1種または2種以上が挙げられる。
以上で説明したように本発明によれば、グリコールエーテル類(1)、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマー(2)を少なくとも含むモノマーを併用することにより、貯蔵安定性に優れるとともにインクジェットプリンタのノズルでの目詰まりやコンタミネーション等を生じにくく、かつ各種の溶剤に対する耐溶剤性や強度に優れる上、さらに耐湯性、耐スクラッチ性にも優れた被膜を形成しうる光硬化性インクジェットインクを提供できる。
(顔料分散液の調製)
下記の各成分を配合し、撹拌したのちビーズミルを用いて分散させて顔料分散液を調製した。
カーボンブラック〔LFF、三菱化学(株)製のMA8〕:2質量部
分散剤〔ポリアリルアミン/ポリカプロラクトン系分散剤、味の素ファインテクノ(株)製のアジスパーPB821、酸価:15〜18mgKOH/g、アミン価:8〜11mgKOH/g〕:1質量部
ジプロピレングリコールジアクリレート〔モノマー(b)、2官能、サートマー社製のSR508〕:10質量部
(インクジェットインクの調製)
下記の各成分を、表1に示す割合で混合して十分に溶解するまで撹拌し、次いで先に調製した顔料分散液を表1に示す割合で加えてさら撹拌したのち、5μmのメンブランフィルタを用いてろ過して光硬化性インクジェットインクを調製した。
・ ラジカル重合性のモノマー
プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレート〔モノマー(2)、2官能、サートマー社製のSR9003〕
プロポキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート〔モノマー(2)、3官能、サートマー社製のSR492〕
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート〔モノマー(a)、2官能、サートマー社製のSR238〕
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート〔モノマー(c)、5官能、サートマー社製のSR399〕
・ 非反応性希釈剤
プロピレングリコールモノメチルエーテル〔n=1、m=1、グリコールエーテル類(1)、PGME〕
・ 光重合開始剤
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔ランブソンジャパン(株)製のSpeedCureTPO〕
さらに2官能ないし3官能のモノマーの質量WMと、5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、モノマーの質量WOとの質量比WM/WOは0.88、2種のモノマー(2)のうちSR9003の質量W (1) とSR492の質量W (2) との質量比W (1) /W (2) は1であった。
モノマー(2)のうちSR9003の量を2.4質量部、SR492の量を2.4質量部とし、かつモノマー(a)としてのSR238の量を7.2質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
モノマー(2)の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の10.2質量%、モノマー(a)(c)の合計の配合割合は、上記総量の36.6質量%であった。また質量比WM/WOは0.88、質量比W (1) /W (2) は1であった。
モノマー(2)のうちSR9003の量を4.7質量部、SR492の量を4.7質量部とし、かつモノマー(a)としてのSR238の量を2.6質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
モノマー(2)の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の20.0質量%、モノマー(a)(c)の合計の配合割合は、上記総量の26.8質量%であった。また質量比WM/WOは0.88、質量比W (1) /W (2) は1であった。
モノマー(2)のうちSR9003の量を2質量部、SR492の量を2質量部とし、かつモノマー(a)としてのSR238の量を8質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
モノマー(2)の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の8.5質量%、モノマー(a)(c)の合計の配合割合は、上記総量の38.3質量%であった。また質量比WM/WOは0.88、質量比W (1) /W (2) は1であった。
モノマー(2)のうちSR9003の量を2質量部、SR492の量を2質量部とし、さらに分子中にエチレンオキサイド基を有するモノマーとしてのエトキシ化(3)メチロールプロパントリアクリレート〔3官能、サートマー社製のSR454〕4質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例6〉
モノマー(2)のうちSR9003の量を5.5質量部、SR492の量を5.5質量部とし、かつモノマー(a)としてのSR238の量を1質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例7〉
ウレタンアクリレートオリゴマーとしてのCN968の量を17質量部、モノマー(2)のうちSR9003の量を3質量部、SR492の量を3質量部、モノマー(c)としてのSR399の量を14質量部として、モノマー(a)としてのSR238を配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例8〉
モノマー(a)としてのSR238の量を12質量部、モノマー(c)としてのSR399の量を2質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例9〉
ウレタンアクリレートオリゴマーとしてのCN968の量を18質量部、モノマー(2)のうちSR9003の量を2.5質量部、SR492の量を2.5質量部、モノマー(c)としてのSR399の量を14質量部として、モノマー(a)としてのSR238を配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例10〉
ウレタンアクリレートオリゴマーとしてのCN968の量を14質量部、モノマー(2)のうちSR9003の量を4.5質量部、SR492の量を4.5質量部、モノマー(a)としてのSR238の量を14質量部として、モノマー(c)としてのSR399を配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈実施例11〉
分散剤として、ポリアリルアミン/ポリカプロラクトン系分散剤に代えてポリエチレンイミン系分散剤〔ルーブリゾール社製のソルスパース24000〕を同量配合したこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈比較例1〉
ウレタンアクリレートオリゴマーとしてのCN968を配合せず、かつモノマー(c)としてのSR399の量を25質量部としたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈比較例2〉
分子中にエチレンオキサイド基を有するモノマーとしてのエトキシ化(3)メチロールプロパントリアクリレート〔3官能、サートマー社製のSR454〕8質量部を加えて、モノマー(2)としてのSR9003、およびSR492をいずれも配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈比較例3〉
モノマー(a)としてのSR238の量を12質量部として、モノマー(2)としてのSR9003、およびSR492をいずれも配合しなかったこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈比較例4〉
PGMEに代えて、グリコールエーテル類(1)に含まれないプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)42質量部を非反応性希釈剤として配合したこと以外は実施例と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
〈サンプルの作製〉
各実施例、比較例で調製した光硬化性インクジェットインクを用いてABSの表面に印刷をし、紫外線を照射して光硬化反応させてサンプルを作製した。
上記サンプルを溶剤としてのクロロホルム中に23±2℃で24時間浸漬したのち引き上げ、さらにクロロホルムを染み込ませたキムワイプで上記表面を3往復擦過させた後、下記の基準で耐溶剤性を評価した。
○:印刷に変化は見られなかった。
×:印刷が半分以上取れてしまった。
〈耐湯性評価〉
上記サンプルを40℃に保持した温湯中に1時間浸漬したのち引き上げ、さらに水を染み込ませたキムワイプで上記表面を3往復擦過させた後、下記の基準で耐溶剤性を評価した。
△:印刷にわずかな欠けが見られた。
×:印刷が半分以上取れてしまった。
〈耐スクラッチ性評価〉
上記サンプルの表面に、直径4mmの鉄球を900gf(≒8.8N)の荷重をかけて圧接させた状態で往復させて、下記の基準で耐スクラッチ性を評価した。
○:鉄球を5往復させても印刷は剥離しなかった。
△:3往復までは剥離しなかったが、5往復までに、鉄球の軌跡に沿って局部的に印刷が剥離した。
×:3往復までに、鉄球の軌跡に沿って印刷が局部的に剥離した。
各実施例、比較例で調製した光硬化性インクジェットインクを密閉容器に入れ、暗所で45℃に保温して1週間後、および1か月後にそれぞれろ過した後の残渣の有無を確認した。そして下記の基準で高温での貯蔵安定性を評価した。
○:1か月後も残渣は見られなかった。
×:1週間後に残渣が見られた。
以上の結果を表2〜表4に示す。
また上記モノマー(2)と併用するモノマー(a)(c)の配合割合は、上記総量の23質量%以上、特に24質量%以上であるのが好ましく、39質量%以下、特に38質量%以下であるのが好ましいことも判った。
さらに実施例1〜11の結果より、モノマー(2)として式(1)のプロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレートと式(2)のプロポキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレートの2種を併用する場合、両者の質量比W (1) /W (2) は0.8以上であるのが好ましく、1.2以下であるのが好ましいことが判った。
非反応性希釈剤としてのPGMEの量を39質量部として、さらにシクロヘキサノン3質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
PGMEの質量WGとシクロヘキサノンの質量WHとの質量比WG/WHは13であった。
〈実施例13〉
非反応性希釈剤としてのPGMEの量を34質量部として、さらにシクロヘキサノン8質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
またモノマー(2)の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の17.0質量%、モノマー(a)(c)の合計の配合割合は、上記総量の29.8質量%、質量比WM/WOは0.88、質量比W (1) /W (2) は1であった。
非反応性希釈剤としてのPGMEの量を40質量部として、さらにシクロヘキサノン2質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
PGMEの質量WGとシクロヘキサノンの質量WHとの質量比WG/WHは20であった。
〈実施例15〉
非反応性希釈剤としてのPGMEの量を32質量部として、さらにシクロヘキサノン10質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして光硬化性インクジェットインクを調製した。
またモノマー(2)の配合割合は、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の17.0質量%、モノマー(a)(c)の合計の配合割合は、上記総量の29.8質量%、質量比WM/WOは0.88、質量比W (1) /W (2) は1であった。
各実施例、比較例で調製した光硬化性インクジェットインクを用いてPOMの表面に印刷をし、紫外線を照射して光硬化反応させてサンプルを作製した。
そして、かかるサンプルを用いたこと以外は先の各評価と同様にして耐溶剤性、耐湯性および耐スクラッチ性を評価した。また先の場合と同条件で貯蔵安定性を評価した。
Claims (5)
- ラジカル重合性の5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、ラジカル重合性のモノマー、光ラジカル重合開始剤、および非反応性希釈剤として少なくとも式(1):
で表されるグリコールエーテル類を含む光硬化性インクジェットインクであって、
前記モノマーは、式(2):
- 前記式(2)、および式(3)のモノマーの合計の配合割合は、前記ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、およびモノマーの総量の10質量%以上、20質量%以下である請求項1に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、5官能以上のモノマーを含むとともに、前記式(2)、および式(3)のモノマーを少なくとも含む2官能ないし3官能のモノマーの合計の質量WMと、5官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、および前記5官能以上のモノマーの合計の質量WOとの質量比WM/WOが0.5以上、2以下である請求項1または2に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらにシクロヘキサノンを含むとともに、前記グリコールエーテル類の質量WGと、前記シクロヘキサノンの質量WHとの質量比WG/WHが4以上、15以下である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- ポリアリルアミン/ポリカプロラクトン系分散剤を含む請求項1ないし4のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
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