JP6732782B2 - アンモニア、アミンおよびアミジンによるカルボシランの触媒的脱水素カップリング - Google Patents
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Description
本出願は、あらゆる目的のために全体が参照により本明細書に援用される、2015年3月30日に出願された米国仮特許出願第62/140,415号明細書の利益を主張するものである。
R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4
(式中、n=1または2であり;R1およびR2が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;R3およびR4が、独立して、H;アミノ基[−NRR’](ここで、RおよびR’がそれぞれ、独立して、H、C1−C6アルキル基;C3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である);または式−N(R)C(Me)=NR’基で表されるアミジナート基(ここで、RおよびR’が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である)であり得;ただし、n=2である場合、R1=R2≠Et、R3≠NEt2、R4≠HまたはNEt2である)で表される。開示されるSi含有膜形成組成物は、以下の態様のうちの1つまたは複数を有し得る:
・C3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基は、−SiH2−(CH2)n−SiH3、−SiH2−(CH2)n−SiH2−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3、−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3、または−C(Me)=NR基であり、ここで、Rが、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;
・R1およびR2が、独立して、H;C1−C6アルキル基;C3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基;−SiH2−(CH2)n−SiH3;−SiH2−(CH2)n−SiH2−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3;−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3;または−C(Me)=NRであり得、ここで、Rが、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;
・R1=−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
・R2=R3=R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・Si−N含有前駆体は、式H3Si−CH2−SiH2−NH−SiH2−CH2−SiH3で表され;
・Si−N含有前駆体は、式H3Si−CH2−CH2−SiH2−NH−SiH2−CH2−CH2−SiH3で表され;
・R1=R2=−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
・R3=R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・Si−N含有前駆体は、N−(SiH2−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N−(SiH2−CH2−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NH2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMe2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMeEt)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NEt2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NnPr2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiPr2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NBu2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiBu2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NtBu2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NAm2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NCyペンチル2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(Nヘキシル2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NCyHex2)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMeH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NEtH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NnPrH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiPrH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NBuH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiBuH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NtBuH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NAmH)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピリジン)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピロール)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピロリジン)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(イミダゾール)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピペリジン)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピリミジン)−CH2−SiH3)3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NH2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NMe2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NMeEt))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NEt2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NnPr2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NiPr2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NiBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NtBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NAm2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NCyペンチル2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(Nヘキシル2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NCyHex2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NMeH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NEtH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NnPrH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NiPrH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NiBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NtBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(NAmH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(ピリジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(ピロール))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(ピロリジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(イミダゾール))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(ピリミジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH2−CH2−SiH2(ピペリジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NH2)−CH2−SiH2(NH2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMe2)−CH2−SiH2(NMe2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMeEt)−CH2−SiH2(NMeEt))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NEt2)−CH2−SiH2(NEt2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NnPr2)−CH2−SiH2(NnPr2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiPr2)−CH2−SiH2(NiPr2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NBu2)−CH2−SiH2(NBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiBu2)−CH2−SiH2(NiBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NtBu2)−CH2−SiH2(NtBu2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NAm2)−CH2−SiH2(NAm2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NCyペンチル2)−CH2−SiH2(NCyペンチル2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(Nヘキシル2)−CH2−SiH2(Nヘキシル2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NCyHex2)−CH2−SiH2(NCyHex2))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NMeH)−CH2−SiH2(NMeH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NEtH)−CH2−SiH2(NEtH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NnPrH)−CH2−SiH2(NnPrH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiPrH)−CH2−SiH2(NiPrH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NBuH)−CH2−SiH2(NBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NiBuH)−CH2−SiH2(NiBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NtBuH)−CH2−SiH2(NtBuH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(NAmH)−CH2−SiH2(NAmH))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピリジン)−CH2−SiH2(ピリジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピロール)−CH2−SiH2(ピロール))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピロリジン)−CH2−SiH2(ピロリジン))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(イミダゾール)−CH2−SiH2(イミダゾール))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピペリジン)−CH2−SiH2(イミダゾール))3であり;
・Si−N含有前駆体は、N(SiH(ピリミジン)−CH2−SiH2(イミダゾール))3であり;
・R1=Rであり;
・R2=−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
・R3=R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・Si−N含有前駆体は、(Me)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(Et)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり、
・Si−N含有前駆体は、(nPr)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(iPr)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(Bu)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(iBu)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(tBu)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(アミル)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・Si−N含有前駆体は、(ヘキシル)N(SiH2−CH2−SiH3)2であり;
・R1=Rであり;
・R2=R’であり;
・R3=R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・Si−N含有前駆体は、式H3Si−CH2−SiH2−NEt2で表され;
・Si−N含有前駆体は、式H3Si−CH2−SiH2−NiPr2で表され;
・R1=Rであり;
・R2=R’であり;
・R3=Hであり;
・R4=−NRR’であり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・R1=Rであり;
・R2=R’であり;
・R3=−NRR’であり;
・R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
・R1=Rであり;
・R2=−C(Me)=NRであり;
・R3=R4=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式H3Si(CH2)nSiH2N(R)C(Me)=NRで表され、;
・R1=Rであり;
・R2=−C(Me)=NRであり;
・R3=Hであり;
・R4=−N(R)C(Me)=NR’であり;
・Si−N含有前駆体は、式:
RN=C(Me)N(R)SiH2(CH2)nSiH2N(R)C(Me)=NRで表され、;
・R1=−SiH2−(CH2)n−SiH2−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
・R2=R4=R3=Hであり;
・Si−N含有前駆体は、式:
H3Si(CH2)nSiH2NHSiH2(CH2)nSiH2NHSiH2(CH2)nSiH3で表され;
・R1=R2=R3=Hであり;
・R4=−NH−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
・Si−N含有前駆体は、式H3Si(CH2)nSiH2NHSiH2(CH2)nSiH2NH2で表され;
・Si含有膜形成組成物は、約95% w/w〜約100% w/wの前駆体を含み;
・Si含有膜形成組成物は、約5% w/w〜約50% w/wの前駆体を含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのAlを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのAsを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのBaを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのBeを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのBiを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのCdを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのCaを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのCrを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのCoを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのCuを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのGaを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのGeを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのHfを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのZrを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのInを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのFeを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのPbを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのLiを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのMgを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのMnを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのWを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのNiを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのKを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのNaを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのSrを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのThを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのSnを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのTiを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのUを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのVを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppbw〜約500ppbwのZnを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppmw〜約500ppmwのClを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppmw〜約500ppmwのBrを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0ppmw〜約500ppmwのIを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wの、Si−(CH2)n−Si骨格を有する未反応反応剤を含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのジシラプロパンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのジシラブタンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのNH3を含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのアルキルアミンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのジアルキルアミンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのアルキルイミンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのアミジンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのテトラヒドロフラン(THF)を含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのエーテルを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのペンタンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのシクロヘキサンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのヘプタンを含み;
・Si含有膜形成組成物は、約0.0% w/w〜0.1% w/wのトルエンを含む。
・Si含有膜形成組成物は、10ppmw未満の金属汚染物質の総濃度を有し;
・入口管路端の端部が、Si含有膜形成組成物の表面の上に位置し、出口管路の端部が、Si含有膜形成組成物の表面の下に位置し;
・入口管路端の端部が、Si含有膜形成組成物の表面の下に位置し、出口管路の端部が、Si含有膜形成組成物の表面の上に位置し;
・入口および出口上にダイヤフラム弁をさらに含み;
・Si含有膜形成組成物は、H3Si−CH2−SiH2−NH−SiH2−CH2−SiH3であり;
・Si含有膜形成組成物は、N(SiH2−CH2−SiH3)3であり;
・Si含有膜形成組成物は、H3Si−CH2−CH2−SiH2−NH−SiH2−CH2−CH2−SiH3であり;
・Si含有膜形成組成物は、N(SiH2−CH2−CH2−SiH3)3であり;
・Si含有膜形成組成物は、H3Si−CH2−SiH2−NEt2であり;
・Si含有膜形成組成物は、H3Si−CH2−SiH2−NiPr2である。
・Si−(CH2)n−Si骨格は、Si−(CH2)−Si骨格であり;
・Si−(CH2)n−Si骨格は、Si−(CH2)2−Si骨格であり;
・Si−(CH2)n−Si骨格は、ジシラプロパンであり;
・Si−(CH2)n−Si骨格は、環状(−SiH2−CH2−)3化合物であり;
・Si−(CH2)n−Si骨格は、シクロ−トリシラヘプタンであり;
・Si−(CH2)n−Si骨格は、N,N’−ジイソプロピルアセトイミドアミド(acetimidamide)であり;
・化合物の触媒クロス脱水素カップリングは、NH3を使用し;
・化合物の触媒クロス脱水素カップリングは、RNH2を使用し;
・化合物の触媒クロス脱水素カップリングは、R2NHを使用し;
・化合物の触媒クロス脱水素カップリングは、アミジンを使用し;
・化合物の触媒クロス脱水素カップリングは、N,N’−ジイソプロピルアセトイミドアミドを使用し;
・触媒は、炭素に担持された金属であり;
・金属は、Ru、Pd、Rh、Ir、Fe、Ni、Pt、Cr、CuまたはAuであり;
・触媒は、Ru/炭素、Pd(0)/MgO、担持されたAuナノ粒子、金属カルボニル、f元素、および遷移金属有機金属錯体からなる群から選択され;
・目標反応温度が、0〜600℃の範囲であり;
・反応器は、所定の量の触媒および反応剤が、反応器を目標温度に加熱する前に加えられる回分式反応器であり;
・反応器は、反応剤が触媒の固定床上に連続して供給され、反応生成物が連続して流される連続反応器である。
・Si−N含有前駆体は、式:R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4(式中、R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;R3およびR4がそれぞれ、独立して、H;アミノ基−NRR’(ここで、RおよびR’が、それぞれ、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である);または−N(R)C(Me)=NR’基(ここで、RおよびR’が、それぞれ、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である)であり得;n=1または2であり;ただし、n=2である場合、R1=R2≠Et、R3≠NEt2、R4≠HまたはNEt2である)で表され;
・第2の前駆体を含む蒸気を反応器中に導入し;
・第2の前駆体の元素が、第2族、第13族、第14族、遷移金属、ランタニド、およびそれらの組合せからなる群から選択され;
・第2の前駆体の元素が、As、B、P、Si、Ge、Al、Zr、Hf、Ti、Nb、Ta、またはランタニドから選択され;
・反応剤を反応器中に導入し;
・反応剤は、O2、O3、H2O、H2O2、NO、NO2、カルボン酸、アルコール、ジオール、それらのラジカル、およびそれらの組合せからなる群から選択され;
・反応剤は、プラズマ処理された酸素であり;
・Si含有層は、酸化ケイ素含有層であり;
・反応剤は、N2、H2、NH3、ヒドラジン(N2H4、MeHNNH2、MeHNNHMeなど)、有機アミン(NMeH2、NEtH2、NMe2H、NEt2H、NMe3、NEt3、(SiMe3)2NHなど)、ピラゾリン、ピリジン、それらのラジカル種、およびそれらの混合物からなる群から選択され;
・反応剤は、O2、O3、H2O、H2O2、NO、NO2、N2O、アルコール、ジオール、カルボン酸、ケトン、エーテル、O原子、Oラジカル、Oイオン、アンモニア、N2、N原子、Nラジカル、Nイオン、飽和もしくは不飽和ヒドラジン、アミン、ジアミン、エタノールアミン、H2、H原子、Hラジカル、Hイオン、またはそれらの組合せであり;
・不活性雰囲気、H含有雰囲気、N含有雰囲気、O含有雰囲気、またはそれらの組合せ下で、Si含有膜を形成し;
・蒸着方法は、化学蒸着プロセスであり;
・蒸着方法は、ALDプロセスであり;
・蒸着方法は、空間ALDプロセスであり;
・蒸着プロセスは、流動性CVDプロセスであり;
・蒸着プロセスは、低圧化学蒸着(LPCVD)であり;
・蒸着プロセスは、減圧化学蒸着(SACVD)であり;
・蒸着プロセスは、プラズマ促進化学蒸着(PECVD)であり;
・蒸着プロセスは、プラズマ促進原子層堆積(PEALD)であり;
・蒸着プロセスは、紫外線(UV)支援ALDであり;
・蒸着プロセスは、触媒ALDであり;
・蒸着プロセスは、空間隔離ALDであり;
・ケイ素含有層は、SiCであり;
・ケイ素含有層は、SiOCであり;
・ケイ素含有層は、SiOCNであり;
・ケイ素含有層は、SiCNであり;
・Si含有層を熱的にアニールし;
・反応性雰囲気下で、Si含有層を熱的にアニールし;
・Si含有層をUV硬化し;
・Si含有層を電子ビーム硬化する。
特定の略語、記号、および用語が、以下の説明および特許請求の範囲全体を通して使用され、以下のものを含む。
R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4 (I)
(式中、n=1または2であり;R1およびR2が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;R3およびR4が、独立して、H;アミノ基[−NRR’](ここで、RおよびR’が、独立して、H、C1−C6アルキル基、C3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である);または式−N(R)C(Me)=NR’基で表されるアミジナート基(ここで、RおよびR’が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である)であり得;ただし、n=2である場合、R1=R2≠Et、R3≠NEt2、R4≠HまたはNEt2である)で表されるSi−N含有前駆体を含むSi含有膜形成組成物が開示される。
・揮発性化合物;
・室温で液体であり、または50℃未満の融点を有し;
・粒子生成を伴わない適切な分配(気相または直接液体注入)を可能にするために熱的に安定であり;
・様々なSi含有膜の堆積を可能にし、広い自己制御(self−limited)ALDウィンドウを可能にするような、基板との好適な反応性。
a)遷移金属触媒の存在下で、Si−(CH2)n−Si骨格含有反応剤を有する反応剤(ここで、nが、1または2である)(例えば、ジシラプロパンまたはジシラブタン)を、NH3、アミジン、RNH2、またはR2NH(ここで、各Rが、独立して、H、C1−C6アルキル、またはC3−C20アリール、複素環、またはシクロアルキル基である)と接触させて、反応混合物を形成する工程と;
b)任意選択的に、溶媒を反応混合物に加える工程と;
c)反応混合物を、約0℃〜約250℃の温度に維持する工程と;
d)反応を進行させて、R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4(式中、n=1または2であり;R1およびR2が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得;R3およびR4が、独立して、H;アミノ基[−NRR’](ここで、RおよびR’が、独立して、H、C1−C6アルキル基、C3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である);または−N(R)C(Me)=NR’基(ここで、RおよびR’が、独立して、H、C1−C6アルキル基、またはC3−C20アリール、複素環またはシクロアルキル基である)であり得;ただし、n=2である場合、R1=R2≠Et、R3≠NEt2、R4≠HまたはNEt2である)を形成する工程と;
e)R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4生成物を、反応混合物から分離する工程とを含み;
ここで、反応混合物の温度は、合成中に変化してもよく、反応混合物の温度は、約0℃を下回ってはならず、かつ約250℃を超えないように維持される。
・ハロゲンフリーのプロセス;
・出発材料が、容易に入手可能である;
・水素ガスが、唯一の副生成物である;
・ワンステップ−ワンポット反応;
・触媒が後続のバッチのために再利用され得るため、効率性の高い触媒系;
・プロセスは、無溶媒であってもよい;
・廃棄物の発生が最小限であり、環境に優しい。
3LiAlH4+2SiCl3CH2SiCl3→2DSP+3LiAlCl4
3LiAlH4+2SiCl3CH2CH2SiCl3→2DSB+3LiAlCl4
水素化アルミニウムリチウムLiAlH4(LAH)を、不活性雰囲気下で、機械的撹拌器を備えた4Lの容器に入れた。容器を−78℃に冷却し、次に、1Lの冷(約−30℃)ジグリム(H3COC2H4OC2H4OCH3)(DSPの場合)またはジ−nブチルエーテル(H9C4OC4H9)(DSBの場合)を、容器にゆっくりと加えた。容器中の混合物を、撹拌しながら−10℃に温めた。反応混合物が20℃より温かくならないように、1,2−ビス(トリクロロシリル)メタンSiCl3CH2SiCl3または1,2−ビス(トリクロロシリル)エタンSiCl3CH2CH2SiCl3を、温められた混合物に滴下して加えた。添加後、混合物を25℃に温め、2時間撹拌した。揮発性DSPまたはDSBを、30℃でトラップ(−78℃)中へと凝縮した。DSPは、82%の収率、ガスクロマトグラフィー(GC)によって示される96%の純度で単離された。DSBは、無色の液体として単離された。収率65%、GCによって示される98.8%の純度。
ビス((シリルメチル)シリル)アミン[NH(SiH2CH2SiH3)2]、トリス((シリルメチル)シリル)アミン[N(SiH2CH2SiH3)3]の合成を、Ru(0)/炭素によって触媒し、ジシラプロパンとアンモニアとの間の反応によって、加圧反応器中で行う。
N,N’−ジイソプロピル−N−((シリルメチル)シリル)アセトイミドアミドの合成を、Ru/炭素によって触媒し、ジシラプロパンとN,N’−ジイソプロピルアセトイミドアミドとの間の反応によって、加圧反応器中で行う。
Claims (13)
- 式:
R1R2N−SiHR3−(CH2)n−SiH2R4
(式中:
a)R1、R3、およびR4がHであり、R2が、−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
b)R3およびR4がHであり、R1およびR2が、−SiH2−(CH2)n−SiH3であり;
c)R1がRであり、R2がC(Me)=NRであり、R3およびR4がHであり、各Rが、独立して、H、C1〜C6アルキル基またはC3〜C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり;または
d)R1がRであり、R2がC(Me)=NRであり、R3がHであり、R4がN(R)C(Me)=NRであり、各Rが、独立して、H、C1〜C6アルキル基またはC3〜C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり、
n=2である)で表されるSi−N含有前駆体を含むSi含有膜形成組成物。 - R1、R3、およびR4がHであり、R2が、−SiH2−(CH2)n−SiH3であり、前記Si−N含有前駆体が、NH(SiH2(CH2)nSiH3)2であり、式:
で表される、請求項1に記載のSi含有膜形成組成物。 - R3およびR4がHであり、R1およびR2が、−SiH2−(CH2)n−SiH3
であり、前記Si−N含有前駆体が、N(SiH2(CH2)nSiH3)3であり、式:
で表される、請求項1に記載のSi含有膜形成組成物。 - R3およびR4がHであり;R1がRであり;R2がC(Me)=NRであり;各Rが、独立して、H、C1〜C6アルキル基またはC3〜C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり;前記Si−N含有前駆体が、H3Si(CH2)nSiH2N(R)C(Me)=NRである、請求項1に記載のSi含有膜形成組成物。
- 前記Si−N含有前駆体が、RN=C(Me)N(R)SiH2(CH2)nSiH2N(R)C(Me)=NRであり;Rがそれぞれ、独立して、H、C1〜C6アルキル基またはC3〜C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得る、請求項1に記載のSi含有膜形成組成物。
- SiN含有膜を形成するための方法であって、
基板を含む反応器中に、請求項1〜5のいずれか一項に記載のSi含有膜形成組成物を含む蒸気を送達する工程と;
蒸着プロセスを用いて、前記Si−N含有前駆体の少なくとも一部を前記基板上に堆積して、前記基板上に前記ケイ素含有膜を形成する工程と;
を含む方法。 - 前記蒸着プロセスが、低圧化学蒸着(LPCVD)、減圧化学蒸着(SACVD)、プラズマ促進化学蒸着(PECVD)、流動性化学蒸着(流動性CVD)、原子層堆積(ALD)、プラズマ促進原子層堆積(PEALD)、紫外線(UV)支援ALD、触媒ALD、空間隔離ALDからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記反応器中に反応剤を送達する工程をさらに含む、請求項6に記載の方法。
- 前記基板が、シリコンウエハ、ガラス基板、およびプラスチック基板からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記基板が、パターニングされたまたはパターニングされていない有機または無機膜で被覆される、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のSi−N含有前駆体を形成するための方法であって、
a)触媒を反応器中に充填する工程と;
b)目標温度で、不活性雰囲気下で、Si−(CH2)n−Si骨格を有する第1の反応剤およびNを含有する第2の反応剤を、前記反応器中に導入する工程と;
c)ある期間にわたって前記目標温度で、前記第1の反応剤、第2の反応剤、および触
媒の間の接触を維持する工程と;
d)H2反応生成物を排気する工程と;
e)前記第1および第2の反応剤から生成される前記Si−N含有化合物と、任意の反応生成物とを、蒸留によって分離する工程とを含む方法。 - 前記第2の反応剤が、NH3、RNH2、R2NH、およびアミジン(ここで、Rがそれぞれ、独立して、H、C1〜C6アルキル基、またはC3〜C20アリール、複素環またはシクロアルキル基であり得る)からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記触媒が、炭素に担持された金属である、請求項11または12に記載の方法。
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