JP6731724B2 - 顔料ペースト及び塗工材 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらの顔料ペーストは、高顔料濃度での顔料分散性、貯蔵安定性のバランスがまだ十分でない場合があった。
項1.スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)を含有する分散樹脂(A)、顔料(B)、及び溶媒(C)からなる顔料ペーストであって、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)が、スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマーを0.1〜10質量%含有することを特徴とする顔料ペースト。
項2.スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)のケン化度が50〜100mol%であることを特徴とする前記項1に記載の顔料ペースト。
項3.分散樹脂(A)が、さらにケン化度30〜100mol%のスルホン酸基を含まないポリビニルアルコール樹脂(A2)を含有し、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)及びポリビニルアルコール樹脂(A2)の含有割合が、樹脂固形分質量を基準として、51/49〜99/1であることを特徴とする前記項1又は2に記載の顔料ペースト。
項4.前記項1〜3のいずれか1項に記載の顔料(B)が、導電性顔料であることを特徴とする顔料ペースト。
項5.前記項1〜3のいずれか1項に記載の顔料(B)が、アルミナ、マグネシア、シリカ、チタニア、ゼオライト、セリア、及びジルコニアから選択される1種以上の無機材料であることを特徴とする顔料ペースト。
項6.前記項4又は5に記載の顔料ペーストを含有することを特徴とする塗工材。
項7.前記項6に記載の塗工材を塗布して得られる物品。
なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において実施される各種の変形例も含むものとして理解されるべきである。
本発明は、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)を含有する分散樹脂(A)、顔料(B)、及び溶媒(C)からなる顔料ペーストであって、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)が、スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマーを0.1〜10質量%含有することを特徴とする。
本発明の顔料ペーストで用いることができる分散樹脂(A)は、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)を含有する。また、必要に応じて、ケン化度30〜100mol%のスルホン酸基を含まないポリビニルアルコール樹脂(A2)を併用して用いることができる。
本発明で用いることができるスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)において、スルホン酸の変性方法は特に限定されず、それ自体公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、以下の方法で製造することができる。
(1)スルホン酸基と重合性不飽和基を含有する化合物と、酢酸ビニル等の脂肪酸ビニルエステルとを共重合し、得られる重合体を更にケン化する方法。
(2)ビニルスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などをポリビニルアルコールにマイケル付加させる方法。
(3)ポリビニルアルコールを硫酸化合物溶液(硫酸水溶液や亜硫酸ナトリウム水溶液等)で加熱する方法。
(4)ポリビニルアルコールをスルホン酸基含有アルデヒド化合物でアセタール化する方法。
(5)スルホン酸基を有するアルコール、アルデヒド及びチオール等の官能基を有する化合物を連鎖移動剤として共存させ、ポリビニルアルコールの重合をする方法。
スルホン酸変性ポリビニルアルコール中におけるスルホン酸基を有する重合性不飽和モノマーの含有量は、樹脂固形分を基準として、0.1〜10質量%が好ましく、より好ましくは0.2〜5質量%である。
アルカリ触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート等のアルカリ金属の水酸化物や、アルコラート等を用いることができる。酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸水溶液、p−トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができるが、水酸化ナトリウムを用いることが望ましい。
ケン化反応の温度は、特に限定されないが、好ましくは10〜70℃、より好ましくは30〜40℃の範囲であることが望ましい。反応時間は、特に限定されないが、30分〜3時間の範囲で行なうことが望ましい。
脱溶媒の方法としては、常圧で加熱により行ってもよいし、減圧下で脱溶媒してもよい。溶媒置換の方法としては、脱溶媒前、脱溶媒途中、又は脱溶媒後のいずれの段階で置換溶媒を投入してもよい。
本発明の顔料ペーストに、必要に応じて含有することができるスルホン酸基を含まないポリビニルアルコール樹脂(A2)は、スルホン酸基非含有であり、かつケン化度が30〜100mol%であることを特徴とする。
脂肪酸ビニルエステルと共重合可能な重合性不飽和モノマーとしては、例えば、エチレン、プロピレンなどのオレフィン類;アルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等などの(メタ)アクリロイル基含有モノマー;アリルグリシジルエーテルなどのアリルエーテル;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニルなどのハロゲン化ビニル系化合物;アルキルビニルエーテル、4−ヒドロキシビニルエーテルなどのビニルエーテルなどが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
アルカリ触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート等のアルカリ金属の水酸化物や、アルコラート等を用いることができる。酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸水溶液、p−トルエンスルホン酸等の有機酸を用いることができるが、水酸化ナトリウムを用いることが望ましい。
ケン化反応の温度は、特に限定されないが、好ましくは10〜70℃、より好ましくは30〜40℃の範囲であることが望ましい。反応時間は、特に限定されないが、30分〜3時間の範囲で行なうことが望ましい。
また、ケン化度は、通常30〜100mol%の範囲内であり、好ましくは32〜85mol%の範囲内である。
本発明においてポリビニルアルコール樹脂のケン化度とは、ポリビニルアルコール樹脂に含まれる脂肪酸ビニルエステル由来の構成単位のうち、エステル結合が加水分解されているものの割合(mol%)を意味する。本発明においてケン化度は、ポリビニルアルコール樹脂を水酸化ナトリウムのようなアルカリ性物質で完全にケン化し、得られた脂肪酸塩(例えば酢酸塩)の量を測定することにより測定することができる。(完全にケン化したかは赤外吸光分析により確認することができる。)
尚、上記ポリビニルアルコール樹脂は市販品であっても良い。
脱溶媒の方法としては、常圧で加熱により行ってもよいし、減圧下で脱溶媒してもよい。溶媒置換の方法としては、脱溶媒前、脱溶媒途中、又は脱溶媒後のいずれの段階で置換溶媒を投入してもよい。
本発明の顔料ペーストで用いることができる顔料(B)としては、従来公知のものを特に制限なく使用することができ、具体的には、例えば、チタン白、亜鉛華などの白色顔料;シアニンブルー、インダスレンブルーなどの青色顔料;シアニングリーン、緑青などの緑色顔料;アゾ系やキナクリドン系などの有機赤色顔料、ベンガラなどの赤色顔料;ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系及びキノフタロン系などの有機黄色顔料、チタンイエロー、黄鉛などの黄色顔料;カーボン、松煙などの黒色顔料;アルミニウム粉、銅粉、ニッケル粉、酸化チタン被覆マイカ粉、酸化鉄被覆マイカ粉及び光輝性グラファイトなどの光輝性顔料;アルミナ、マグネシア、シリカ、チタニア、ゼオライト、セリア、ジルコニアなどの各種触媒用無機材料等が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
また、上記導電性顔料は、導電性の観点から、一次粒子が鎖状構造(ストラクチャー)を形成している状態が好ましく、ストラクチャー指数が1.5〜4.0の範囲内であることがより好ましく、1.7〜3.2の範囲内であることが特に好ましい。
ストラクチャー自体は電子顕微鏡で撮影した画像でも比較的容易に観察できるが、ストラクチャー指数はストラクチャーの度合いを定量化した数値である。ストラクチャー指数は一般的にDBP吸油量(ml/100g)を比表面積(m2/g)で割った値で定義することができる。ストラクチャー指数が1.5未満であると、ストラクチャーが発達していないために、十分な導電性が得ることができず、また、4.0を超えるとDBP吸油量に対して粒子径が大きいために導電経路が減少し、十分な導電性を示さなくなるか、又は塗工材の粘度が高くなる恐れがある。
本発明の顔料ペーストで用いることができる溶媒(C)としては、従来公知のものを特に制限なく使用することができ、前述した樹脂(A1)及び樹脂(A2)の重合又は希釈に使用される有機溶剤などを好適に用いることができる。
上記溶媒(C)は、本発明の顔料ペーストの原料に含有して持ち込まれた溶媒を含めたものであり、2種以上の混合物であってもよい。
また、樹脂の溶解性パラメーターは、当業者に公知の濁度測定法をもとに数値定量化されるものであり、具体的には、K.W.SUH、J.M.CORBETTの式(Journal of Applied Polymer Science,12,2359,1968)に準じて求めることができる。
本発明の顔料ペーストは、上記分散樹脂(A)、顔料(B)、溶媒(C)の他に、必要に応じて、その他の添加剤などを含有することができる。
本発明の塗工材は、上記顔料ペーストに含まれる樹脂(A)、導電性顔料(B)、及び溶媒(C)を必須成分とするものであって、さらに必要に応じて、樹脂、顔料、溶媒、添加剤などを含有することができる。
各種樹脂の重合方法、塗工材の製造方法、評価試験方法などは当該技術分野で従来公知の方法を用いている。しかし、本発明はこれに限定されるものではなく、本発明の技術思想と特許請求の範囲の均等範囲内で多様な修正及び変形が可能である。
各例中の「部」は質量部、「%」は質量%を示す。
製造例1
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及びアリルスルホン酸ナトリウム、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて、約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度270、ケン化度50モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量3.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.1を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及びアリルスルホン酸ナトリウム、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度270、ケン化度80モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量3.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.2を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及びアリルスルホン酸ナトリウム、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度300、ケン化度90モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量3.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.3を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及びアリルスルホン酸ナトリウム、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度300、ケン化度90モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量8.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.4を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及びアリルスルホン酸ナトリウム、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度300、ケン化度90モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量12.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.5を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル及び2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度300、ケン化度50モル%、スルホン酸基含有モノマー含有量3.0質量%のスルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂No.6を得た。
製造例7
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度500、ケン化度50モル%のポリビニルアルコール樹脂No.1を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度500、ケン化度70モル%のポリビニルアルコール樹脂No.2を得た。
温度計、環流冷却管、窒素ガス導入管および撹拌機を備えた反応容器に、重合性モノマーとして酢酸ビニル、溶媒としてメタノール、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用いて約60度の温度で共重合反応を行った後、減圧下に未反応のモノマーを除去し、樹脂溶液を得た。次いで、水酸化ナトリウムのメタノール溶液を添加してケン化反応を行い、よく洗浄した後、熱風乾燥機で乾燥した。最終的に、重合度500、ケン化度90モル%のポリビニルアルコール樹脂No.3を得た。
実施例1〜16及び比較例1〜5
下記表1に記載した樹脂25部、顔料100部、及び溶媒600部を混合し、ボールミルにて5時間分散し、顔料ペーストを得た。さらに希釈溶媒100部を加え、塗工材X−1〜X−21を得た。尚、表中の樹脂配合量は固形分の値である。
また、下記表1に、全溶媒のSP値、及び後述する評価試験の結果(粘度、導電性、耐溶剤性)をあわせて記載する。
本発明においては、粘度、導電性、耐溶剤性の全ての性能に優れていることが重要であり、いずれか1つに「×」の評価がある場合、その塗工材は不合格となる。
(注1)カーボンA:カーボンブラック、平均粒子径43μm、比表面積76m2/g、DBP給油量212ml/100g、ストラクチャー指数2.8。
(注2)カーボンB:カーボンブラック、平均粒子径32μm、比表面積214m2/g、DBP給油量175ml/100g、ストラクチャー指数0.82。
(注3)カーボンC:カーボンブラック、平均粒子径30μm、比表面積88m2/g、DBP給油量103ml/100g、ストラクチャー指数1.2。
(注4)カーボンD:カーボンブラック、平均粒子径75μm、比表面積28m2/g、DBP給油量65ml/100g、ストラクチャー指数2.3。
<粘度>
得られた塗工材をコーン&プレート型粘度計「Mars2」(商品名、HAAKE社製)を用い、シアーレート1.0sec−1で粘度を測定し、下記基準により評価した。
◎:粘度が、1.0Pa・s未満である。
○:粘度が、1.0Pa・s以上、かつ2.0Pa・s未満である。
△:粘度が、2.0Pa・s以上、かつ5.0Pa・s未満である。
×:粘度が、5.0Pa・s以上である。
ポリプロピレン板(10cm×15cm×3mm)の上にアルミ箔テープ(住友3M社製、No.425)を3cm間隔で平行に2本貼り付けた。次いで、得られた導電ペーストをアルミ箔テープの間に長さ5cm、乾燥膜厚60μmになるようにアプリケーターで塗装し、35℃で24時間乾燥した。(幅3cm×長さ5cm×膜厚60μmの乾燥塗膜を作成した。)
アルミ箔テープ間に塗装した乾燥塗膜の抵抗率を「ディジタルマルチメーター MODEL73401」(商品名、横河メータ&インスツルメンツ社製)を用いて20℃の雰囲気で測定し、下記基準により導電性を評価した。
○:抵抗率が、0.0065Ωm未満であり、導電性は良好である。
△:抵抗率が、0.0065Ωm以上、かつ0.01Ωm未満であり、導電性はやや劣る。
×:抵抗率が、0.01Ωm以上であり、導電性は非常に劣る。
上記導電性試験で用いた乾燥塗膜の上にシクロヘキサノンを接触させた。3日後に溶剤を除去して指でラビング後の塗膜状態を観察し、下記基準により耐溶剤性を評価した。
○:塗膜の状態に変化なし。
△:塗膜が軟化する。
×:塗膜の一部又は全部が剥離する。
Claims (6)
- スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)を含有する分散樹脂(A)、顔料(B)、及び溶媒(C)からなる顔料ペーストであって、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)が、スルホン酸基を有する重合性不飽和モノマーを0.1〜10質量%含有し、顔料(B)が、導電性カーボンであり、溶媒(C)が、有機溶剤であり、かつ、顔料ペースト固形分中の分散樹脂固形分の含有量が30質量%以下であることを特徴とする顔料ペースト。
- 溶媒(C)の溶解性パラメーターが、10.4〜15.0(cal/cm3)1/2の範囲内であることを特徴とする請求項1に記載の顔料ペースト。
- スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)のケン化度が50〜100mol%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の顔料ペースト。
- 分散樹脂(A)が、さらにケン化度30〜100mol%のスルホン酸基を含まないポリビニルアルコール樹脂(A2)を含有し、スルホン酸変性ポリビニルアルコール樹脂(A1)及びポリビニルアルコール樹脂(A2)の含有割合が、樹脂固形分質量を基準として、51/49〜99/1であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料ペースト。
- 請求項1又は2に記載の顔料ペーストを含有することを特徴とする塗工材。
- 請求項5に記載の塗工材を塗布して得られる物品。
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