JP6715587B2 - アセトアルデヒド除去剤 - Google Patents
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Description
[式(1)中、R1は水素原子又は下記一般式(2)で表される一価の基を示す。複数あるR1は、互いに同一でも異なっていてもよく、かつ少なくとも1つは下記一般式(2)で表される一価の基を示す。]
[式(2)中、nは0又は1〜5の整数を示す。]
後述するアセトアルデヒド除去試験において、各種試料のアセトアルデヒド除去効果を以下の方法で評価した。
20mMリン酸緩衝剤、250μMアセトアルデヒド、及び所定濃度の試料を含む反応液を調製し、反応液1mlを、テフロン(登録商標)コートされたゴム栓で封をしたバイアル瓶中にて37℃で5分間反応させた。反応後のバイアル瓶中のヘッドスペースガス150μlをFID検出器付きのガスクロマトグラフ(GC)に注入し、得られたピーク面積からアセトアルデヒド量を算出した。GCの分析条件は下記のとおりである。
GC:Agilent 6890N
カラム:DB−624(30m×0.53mm,3.0μm)
キャリアガス:He,73cm/sec
オーブン:35℃(isothermal)
インジェクター:スプリット比 10:1,200℃
ディテクター:FID,250℃
アセトアルデヒド除去率(%)=(AB−AS)/AB×100
試料として図1に示す各種アミン化合物を5mMの濃度で含む反応液(pH7.5)を調製し、上述の評価方法でアセトアルデヒド除去効果を調べた。結果を図1に示す。スペルミジン及びスペルミンに、高いアセトアルデヒド除去効果が認められた。
プトレスシン、スペルミジン及びスペルミンを試料とし、反応液中の試料濃度を2.5mM、5mM、7.5mM、10mM、15mM又は20mMとし、pHを7.5に調整して、上述の評価方法でアセトアルデヒド除去効果を調べた。結果を図2に示す。各試料の50%効果濃度(EC50)は、スペルミンでは5.6mM、スペルミジンでは9.5mMであり、スペルミジンが最も高い活性を示した。プトレスシンでは濃度を20mMまで高めてもアセトアルデヒド除去効果が認められなかった。
スペルミンを試料とし、反応液中の試料濃度を6.5mMに、pHを2.0〜9.0に調整して、上述の評価方法でアセトアルデヒド除去効果を調べた。結果を図3に示す。スペルミンは、中性からアルカリ性で高いアセトアルデヒド除去効果を示した。中性域の口腔内環境下で好適にアセトアルデヒド除去作用が発揮され得ることが示された。
スペルミンを試料とし、反応液中の試料濃度を6.5mMに、pHを7.5に調整して、上述の評価方法でアセトアルデヒド除去効果を調べた。また、アセトアルデヒドの代わりに、図4に示す各種アルデヒド化合物を対象として同様に試験を行った。結果を図4に示す。スペルミンは、アルデヒド化合物の中でも特にアセトアルデヒドを除去する効果が高いことが確認された。
下記の方法で、唾液を用いたインキュベーション試験を行った。
1時間飲食及び喫煙を禁止した後の被験者の安静時の唾液を採取した。唾液をボルテックスで十分撹拌した後、3名の唾液を等量ずつ混合し、20mMリン酸緩衝溶液(7.5)で2倍希釈した。希釈した唾液溶液中に、終濃度でエタノールが22mM、スペルミンが6.5mMになるように加え、テフロン(登録商標)コートされたゴム栓で封をしたバイアル瓶中にて37℃で5〜60分間反応させた。反応後のバイアル瓶中のヘッドスペースガス150μlをFID検出器付きのGCに注入し、得られたピーク面積から、唾液中のアセトアルデヒド量を算出した。GCの分析条件は、インジェクターのスプリット比を1:1に変更した他は上記と同様とした。スペルミンを添加しないものをコントロールとした。結果を図5に示す。
Claims (2)
- スペルミジン、スペルミン及びこれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含み、pH6.5以上で用いられる、アセトアルデヒド除去剤。
- 口腔用である、請求項1に記載のアセトアルデヒド除去剤。
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