JP6706066B2 - 液晶媒体および電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
および式II
式中、パラメーターR11、R11*、Z0、Sp、k、l、p、Y21〜Y22、R21およびR22は請求項1に示される意味をそれぞれ有する、
を含むことを特徴とする、液晶媒体を含有する、前記電気光学液晶ディスプレイに関する。
このタイプのIPSディスプレイのための液晶材料は、例えばDE 195 28 104、EP 2 100 944 A1、WO 2009/112153 A1、WO 2009/100810 A1、WO 2004/048501 A1およびWO 2009/103945 A1に記載されている。
・Δnに関する好適な値、および/または
・高い弾性定数、および/または
・誘電異方性に関する比較的高い値、
・迅速な応答時間を達成する観点での、回転粘度に関する低い値、および
・良好な低温安定性
・Δnに関する好適な値、および/または
・高い弾性定数、および/または
・迅速な応答時間を達成する観点での、回転粘度に関する低い値、および
・良好な低温安定性
R11は、非置換の、CNもしくはCF3によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
R11*は、15個までのC原子を有する非置換のアルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
Spは、O、非置換の、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換された、6個までのC原子を有する、アルキレン アルキレンオキシ、オキサアルキレンまたはアルケニレンラジカルを示し、
pは、0または1、好ましくは1を示し、
lおよびkは、0〜5を示す、
で表される1種または2種以上の化合物、および、
式II
R21およびR22は、それぞれ、互いに独立して、非置換の、またはCNもしくはCF3によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
Y21およびY22は、それぞれ、互いに独立して、HまたはF、好ましくは両方がF、または両方がHを示し、および
X21は、F、Cl、CN、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシラジカル、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカル、好ましくは、F、Cl、CN、CF3、CHF2、OCF3、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくはF、CN、OCHF2またはOCF3を示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体に関する。
R11は、式Iの下で特定される意味の1つを有し、
R11*は、式Iの下で特定される意味の1つを有し、
mは、1〜5を示し、および
k、lおよびnは0〜5を示す、
で表される化合物から選択される。
で表される化合物から選択される。
R31は、非置換の、CNもしくはCF3によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
X31は、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシラジカル、または2〜10個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカルを示し、
Y31およびY32は、同時にFを示し、
Y33およびY34は、それぞれ、互いに独立して、HまたはFを示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
で表される化合物から選択される。ここで、特に好ましいのは、式IIIbで表される化合物であって、式中、X31がFに等しい、前記化合物である。
R41は、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシラジカルまたは2〜10個のC原子を有するアルケニルラジカルを示し、
R42は、R41の意味の1つを有するか、またはX41を示し、
X41は、F、Cl、CN、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシラジカル、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカル、好ましくは、F、Cl、CN、CF3、CHF2、OCF3、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくはF、Cl、CN、OCHF2またはOCF3、殊に好ましくはFまたはCl、を示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
R51およびR52は、それぞれ、互いに独立して1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシラジカル、2〜10個のC原子を有するアルケニルラジカルを示し、
Lは、HまたはF、好ましくはFを示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
R61は、1〜15個のC原子を有する非置換のアルキルラジカル、ここで加えて、このラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、それぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−によって、O原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよい、を、好ましくは2〜7個のC原子を有する直鎖アルキルラジカルを示し、
X61は、F、Cl、CN、またはFによって単置換もしくは多置換された1〜3個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシもしくはアルコキシ、好ましくはF、CF3またはOCF3を示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
から選択される。
ここで、式VIで表される化合物は、特に好ましくは、X61がFまたはCF3またはOCF3に等しい、副次式VI−1〜VI−5から選択される。
R71は、非置換の1〜15個のC原子を有するアルキルラジカル、ここで加えて、このラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、それぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−によって、O原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよい、を、好ましくは2〜7個のC原子を有する直鎖アルキルラジカルを示し、
A71、A72は、それぞれ、互いに独立して、
X71は、F、Cl、CN、またはFによって単置換もしくは多置換された1〜3個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシもしくはアルコキシを示し、好ましくはF、CF3またはOCF3を示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
から選択される。
特に好ましいのは、副次式VII−1〜VII−5で表される化合物であって、式中X71がFに等しい、前記化合物である。
R81は、非置換の、CNもしくはCF3によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニルラジカルを示し、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、−C≡C−、−CH=CH−、−OC−O−または−O−CO−によって、O原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
L81〜L83は、互いに独立して、同一または異なって、HまたはFを示し、および
X81は、F、Cl、1〜7個のC原子を有するハロゲン化アルキルもしくはアルコキシラジカルまたは2〜7個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカルを示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む。
で表される化合物である。
・媒体が、混合物全体において、1〜80重量%、好ましくは2〜75重量%、特に好ましくは3〜70重量%の式I1および/またはI2および/またはI3で表される化合物の割合の式I1および/またはI2および/またはI3で表される1種または2種以上の化合物、および式IIで表される1種または2種以上の化合物を含む、または
− 任意に、好ましくは式IIIbで表される化合物から選択される、式IIIで表される1種、2種、3種または4種以上の化合物、ここで混合物全体における式IIIで表される化合物の割合は55重量%まで、好ましくは40重量%まで、特に好ましくは30重量%までである、および/または
を含む、およびここで
本発明の液晶混合物の複屈折Δnは、好ましくは≦0.14、特に好ましくは≦0.13、殊に好ましくは≦0.12である。
本発明の液晶混合物の20℃における回転粘度γ1は好ましくは、≦150mPa・s、好ましくは≦120mPa・s、特に好ましくは≦100mPa・sである。
Kaveは、
Kave=(K11+K22+K33)/3
式中、K22は、
K22≒K11/2
により近似することができる、
により計算される。
表A
特に好ましいのは、式I1〜I3で表される化合物および式IIで表される化合物に加えて、表Bからの少なくとも1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、液晶混合物である。
(n=1〜15;(O)CnH2n+1は、CnH2n+1またはOCnH2n+1を示す。)
表Cは、本発明の混合物に一般的に添加される可能なドーパントを示す。混合物は好ましくは、0〜10重量%、特には0.01〜5重量%および特に好ましくは0.01〜3重量%のドーパントを含む。
例えば本発明の混合物に1〜10重量%の量で、添加することができる安定化剤を、以下に示す。
− Δnは、589nmおよび20℃における光学異方性を示し)、
− γ1は、20℃における回転粘度(mPa・s)を示し、
− V10は、10%透過(平板表面に垂直な視野角)に対する電圧(V)(閾値電圧)を示し、
− V90は、90%透過(平板表面に垂直な視野角)に対する電圧(V)を示し、
− Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性(Δε=ε││−ε⊥、ここでε││は分子の長軸に平行な誘電定数を示し、およびε⊥はそれに垂直な誘電定数を示す)。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物CM1を調製する。
20重量%の化合物(1)を混合物CM1に添加し、混合物(M1)の物性を決定する。
20重量%の化合物(2)を混合物CM1に添加し、混合物(M2)の物性を決定する。
20重量%の化合物(3)を混合物CM1に添加し、混合物(M3)の物性を決定する。
20重量%の化合物(4)を混合物CM1に添加し、混合物(M4)の物性を決定する。
20重量%の化合物(5)を混合物CM1に添加し、混合物(M5)の物性を決定する。
20重量%の化合物(6)を混合物CM1に添加し、混合物(M6)の物性を決定する。
20重量%の化合物(7)を混合物CM1に添加し、混合物(M7)の物性を決定する。
20重量%の化合物(8)を混合物CM1に添加し、混合物(M8)の物性を決定する。
20重量%の化合物(9)を混合物CM1に添加し、混合物(M9)の物性を決定する。
20重量%の化合物(10)を混合物CM1に添加し、混合物(M10)の物性を決定する。
20重量%の化合物(11)を混合物CM1に添加し、混合物(M11)の物性を決定する。
20重量%の化合物(12)を混合物CM1に添加し、混合物(M12)の物性を決定する。
20重量%の化合物(13)を混合物CM1に添加し、混合物(M13)の物性を決定する。
20重量%の化合物(14)を混合物CM1に添加し、混合物(M14)の物性を決定する。
20重量%の化合物(15)を混合物CM1に添加し、混合物(M15)の物性を決定する。
20重量%の化合物(16)を混合物CM1に添加し、混合物(M16)の物性を決定する。
20重量%の化合物(17)を混合物CM1に添加し、混合物(M17)の物性を決定する。
20重量%の化合物(18)を混合物CM1に添加し、混合物(M18)の物性を決定する。
20重量%の化合物(19)を混合物CM1に添加し、混合物(M19)の物性を決定する。
10重量%の化合物(20)を混合物CM1に添加し、混合物(M20)の物性を決定する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M21を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M22を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M23を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M24を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M25を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M25を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M27を調製する。
以下の物性および以下の組成を有するネマチック混合物M28を調製する。
Claims (7)
- 式I2
R11*は、15個までのC原子を有する、非置換のアルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
lおよびkは、0〜5を示す、
で表される少なくとも1種の化合物、
式II
R21は、非置換の、CNもしくはCF3によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有する、アルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、−O−、−S−、
R22は、X21を示し、
Y21およびY22は、それぞれ、互いに独立して、HまたはFを示し、および
X21は、F、Cl、CNを示すか、1〜6個のC原子を有する、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルコキシラジカル、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカルを示す、
で表される少なくとも1種の化合物、
式VI
R61は、1〜15個のC原子を有する非置換のアルキルラジカル、ここで加えて、このラジカルにおける1個または2個以上のCH2基は、それぞれ、互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−によって、O原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよい、を示し、
A61、A62は、それぞれ、互いに独立して、
X61は、F、Cl、CNを示すか、またはFによって単置換もしくは多置換された、1〜3個のC原子を有する、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシもしくはアルコキシを示す、
で表される少なくとも1種の化合物、
式V
R51およびR52は、それぞれ、互いに独立して1〜10個のC原子を有する、アルキルもしくはアルコキシラジカル、2〜10個のC原子を有するアルケニルラジカルを示し、
Lは、Fを示す、
で表される少なくとも1種の化合物、および、
式I1およびI3
R 11 は、非置換の、CNもしくはCF 3 によって単置換された、またはハロゲンによって少なくとも単置換された、15個までのC原子を有する、アルキルまたはアルケニルラジカル、ここで加えて、これらのラジカルにおける1個または2個以上のCH 2 基は、−O−、−S−、
Z 0 は、−(CO)O−、−O(CO)−、−CH 2 O−、−OCH 2 −、−CF 2 −O−、−O−CF 2 −、−CH 2 −CH 2 −、−CF 2 −CF 2 −、−CFH−CFH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−C≡C−または−CH=CF−を示し、
Spは、Oを示すか、非置換の、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換された、6個までのC原子を有する、アルキレン、アルキレンオキシ、オキサアルキレンまたはアルケニレンラジカルを示し、
pは、0または1を示し、
lおよびkは、0〜5を示す、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶の電界による再配向のための再配向層を有し、その電界が、再配向に重要な、液晶層に平行な成分を有する、電気光学ディスプレイのための、正の誘電異方性を有する液晶媒体。 - 式I2で表される化合物が、式I2aおよびI2b
R11*は、式I2の下で示される意味の1つを有し、および
lは、0〜5を示す、
のいずれかで表される化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の液晶媒体。 - 式I1およびI3のいずれかで表される化合物の群から選択される化合物が、式I1a〜I1gおよびI3a〜I3c
R11は、式I1またはI3の下で示される意味の1つを有し、
(O)は、−O−または単結合を示し、
mは、1〜5を示し、および
k、lおよびnは、0〜5を示す、
のいずれかで表される化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。 - 式IV
R41は、1〜10個のC原子を有する、アルキルもしくはアルコキシラジカルまたは2〜10個のC原子を有するアルケニルラジカルを示し、
R42は、R41またはX41の意味の1つを有し、
A41は、
X41は、F、Cl、CNを示すか、1〜6個のC原子を有する、ハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルコキシラジカル、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルラジカルを示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体の調製方法であって、請求項1において示される、式I2で表される1種または2種以上の化合物および式IIで表される1種または2種以上の化合物を、請求項1において示される、式VIで表される1種または2種以上の化合物および式Vで表される1種または2種以上の化合物、および/または1種または2種以上のさらなるメソゲン化合物および/または1種または2種以上の添加剤と混合することを特徴とする、前記方法。
- 電気光学ディスプレイにおける、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体の使用。
- 液晶の電界による再配向のための再配向層を有し、その電界が、再配向に重要な、液晶層に平行な成分を有する、電気光学ディスプレイであって、誘電体として請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、前記電気光学ディスプレイ。
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EP0588568B1 (en) | 1992-09-18 | 2002-12-18 | Hitachi, Ltd. | A liquid crystal display device |
DE4442842A1 (de) * | 1994-12-01 | 1996-06-05 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
DE19528104B4 (de) | 1995-08-01 | 2008-05-15 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallmedium |
TW387997B (en) | 1997-12-29 | 2000-04-21 | Hyundai Electronics Ind | Liquid crystal display and fabrication method |
DE10020061B4 (de) * | 1999-05-04 | 2008-11-20 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallmischungen |
JP4759778B2 (ja) * | 1999-06-30 | 2011-08-31 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
WO2002046329A1 (de) | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
AU2003302394A1 (en) * | 2002-11-27 | 2004-06-18 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline compounds |
JP4400041B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2010-01-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP1607463B1 (en) * | 2003-03-20 | 2008-09-24 | DIC Corporation | Liquid crystal composition |
DE102004056901B4 (de) * | 2003-12-17 | 2014-01-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
JP4655620B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5082218B2 (ja) * | 2005-09-27 | 2012-11-28 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP4868837B2 (ja) * | 2005-11-29 | 2012-02-01 | 株式会社Adeka | 液晶組成物 |
DE102008016053A1 (de) * | 2007-04-24 | 2008-10-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
TWI506123B (zh) * | 2008-02-01 | 2015-11-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶介質及液晶顯示器 |
WO2009100810A1 (de) * | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
CN104357062B (zh) | 2008-02-20 | 2016-11-02 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
KR101771870B1 (ko) * | 2008-03-11 | 2017-09-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
ATE527333T1 (de) | 2008-03-11 | 2011-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
JP5353122B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5720114B2 (ja) * | 2010-04-27 | 2015-05-20 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
DE102011118210A1 (de) | 2010-11-27 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
CN103261371B (zh) | 2010-12-17 | 2015-11-25 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
EP2508588B1 (en) * | 2011-04-07 | 2015-02-11 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
TWI512094B (zh) * | 2011-04-14 | 2015-12-11 | Jnc Corp | 液晶組成物、液晶顯示元件及其用途 |
JP2013001725A (ja) * | 2011-06-13 | 2013-01-07 | Jnc Corp | 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
WO2014061365A1 (ja) * | 2012-10-17 | 2014-04-24 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
US20150275086A1 (en) * | 2012-10-24 | 2015-10-01 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
DE102014010908A1 (de) * | 2013-08-16 | 2015-03-12 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
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