WO2014063817A1 - Flüssigkristallines medium und elektrooptische flüssigkristallanzeige - Google Patents

Flüssigkristallines medium und elektrooptische flüssigkristallanzeige Download PDF

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WO2014063817A1
WO2014063817A1 PCT/EP2013/003195 EP2013003195W WO2014063817A1 WO 2014063817 A1 WO2014063817 A1 WO 2014063817A1 EP 2013003195 W EP2013003195 W EP 2013003195W WO 2014063817 A1 WO2014063817 A1 WO 2014063817A1
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radical
mixture
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Markus Czanta
Izumi Saito
Sven Baran
Christian Jasper
Lars Lietzau
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Merck Patent Gmbh
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    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Definitions

  • the invention relates to an electro-optical liquid crystal display with a reorientation layer for reorientation of the liquid crystals, the field of which has a reorienting component parallel to the liquid crystal layer containing a liquid crystalline medium, characterized in that it comprises one or more
  • EP 0 588 568 discloses various ways of designing the electrodes and driving such a display.
  • DE 198 24 137 also describes various embodiments of such IPS displays.
  • Liquid crystalline materials for such IPS displays are z.
  • DE 195 28 104 EP 2 100 944 A1, WO 2009/1 2153 A1, WO
  • IPS In-Plane Switching
  • FFS Fringe Field Switching
  • IPS and FFS technology have a wide viewing angle compared to other LCD technologies, such as Vertical Alignment (VA) technology.
  • VA Vertical Alignment
  • suitable media must have relatively high elastic constants, and preferably a suitable one, taking into account the switching time requirements.
  • liquid-crystalline medium Since these demands on the liquid-crystalline medium have hitherto been accompanied by an increase in the rotational viscosity and / or greatly reduced low-temperature stability, further liquid-crystalline media are required which have a suitable thickness and relatively high elasticity
  • the transmission of an IPS display can be positively influenced by an extended electrode spacing in conjunction with a smaller electrode width.
  • an elevated requires
  • Electrode distance has a higher dielectric anisotropy of the medium to keep the operating voltage at the same level.
  • a high dielectric anisotropy implies a high one so far
  • liquid crystalline media with high dielectric anisotropy combined with high elastic constants, low rotational viscosity and good low temperature stabilities are required.
  • the invention therefore relates to a liquid-crystalline medium having a positive dielectric anisotropy, wherein the medium is characterized
  • R 1 is an unsubstituted one simply by CN or
  • CF 3 or at least monosubstituted by halogen alkyl or alkenyl radical having up to 15 carbon atoms, wherein in these radicals also one or more CH 2 groups by -O-, -S-,
  • -C C-, -OC-O-, or -COO- can be replaced so that O atoms are not directly linked to each other,
  • R 11 * is an unsubstituted alkyl or alkenyl radical with up to
  • -C C-, -OC-O-, or -COO- can be replaced so that O atoms are not directly linked to each other,
  • Y 21 and Y 22 are each independently H or F, preferably both F or both H, and
  • Alkenyl radical having 2 to 6 C atoms preferably F, Cl, CN, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCFHCF3, OCFHCHF2,
  • OCCIFCF 2 CF 3 or CH CF 2 , particularly preferably F, CN, OCHF 2 or OCF 3 ,
  • the compounds of the formulas U to 13 are selected from the compounds of the formulas 11a to 11g, 12a, 12b and / or 13a to 13c,
  • R 11 has one of the meanings given under formula I,
  • R 11 * has one of the meanings given under formula I, m is 1 to 5, and k, I, and n is 0 to 5.
  • the compounds of the formulas 11 to 13 selected from the compounds of the formulas 11a and Hb with (n) equal to 0, 1 or 2, and from the compound of the formula 11d and furthermore from the compounds of the formulas I3a to I3c.
  • the compounds of the formulas I2a, I2b are particularly preferred, selected from the compounds of the following sub-formulas,
  • the compounds of the formula II are particularly preferably selected from the compounds of the formulas IIa to III,
  • R and R each independently of one another have one of the meanings given under formula II and k and I are each independently 0 to 5.
  • the compounds of the formula II are particularly preferably selected from the compounds of the formulas Id, IIg, IIk and / or IIj in which I is 0 and k is 1 or 2.
  • the medium according to the invention contains at least one compound of the formula III,
  • C C-, -OC-O-, or -O-CO- may be replaced so that O atoms are not directly linked to one another,
  • Y 33 and Y 34 are each independently H or F
  • the compounds of the formula III are selected from the compounds of the formulas IIIa to IIIc,
  • R and X each have one of the meanings given under formula II. Particular preference is given in this connection to compounds of the formula IIIb where X 31 is F.
  • the medium according to the invention comprises at least one compound of the formula IV
  • R 42 has one of the meanings of R 41 or X 41 ,
  • the medium according to the invention comprises at least one compound of the formula V
  • R and R each independently, an alkyl or
  • L is H or F, preferably F, mean.
  • the medium according to the invention contains at least one of the compounds of the formula VI,
  • R 61 is an unsubstituted alkyl radical having 1 to 15 C atoms, in which radical also one or more CH 2 -
  • X b1 is F, Cl, CN, or alkyl, alkenyl, alkenyloxy, alkylalkoxy or alkoxy having 1 to 3 C atoms, which is monosubstituted or polysubstituted by F, preferably F, CF 3 or OCF 3 ,
  • R and X each have one of the meanings given under formula II.
  • the medium according to the invention contains at least one compound of the formula VII,
  • Each of L 71 and l is independently H or F, preferably both F, and
  • the medium according to the invention comprises at least one compound of the formula VIII,
  • R 81 is an unsubstituted one simply by CN or CF 3 or at least simply by halogen
  • Particularly preferred compounds of the formula VIII are the compounds of the following sub-formulas VIII-1 and VIII-2,
  • n 1 to 7.
  • R 11 ⁇ 81 or R 1 * denotes an alkyl radical and / or an alkoxy radical, this may be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain, has 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and accordingly preferably denotes methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy , methyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, undecoxy, dodecoxy, tridecoxy or tetradedoxy. If R 11'81 or R 1 * denotes an alkenyl radical, the term "alkenyl" embraces straight-chain
  • alkenyl groups are C 2 -C 7 -1E-alkenyl, C 4 -C 7 3E-alkenyl, C 5 -C 7 -alkenyl, C 6 -C 7 -5-alkenyl and C 7 -6-alkenyl , in particular C 2 -C 7 -1 e-alkenyl, C 7 -C - 3E-alkenyl and C 5 -C 7 -4-alkenyl. Examples particularly preferred
  • Alkenyl groups are vinyl, 1E-propenyl, 1E-butenyl, 1E-pentenyl, 1E-hexenyl, 1E-heptenyl, 3-butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z Hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl and the like. Groups of up to 5 carbon atoms are in the
  • R 1 "81 is an alkyl or alkenyl radical which is at least monosubstituted by halogen, this radical is preferably straight-chain and halogen is preferably F or Cl. In the case of multiple substitution, halogen is preferably F.
  • the resulting radicals also include perfluorinated radicals the fluorine or chlorine substituent be in any position, but preferably in the ⁇ position.
  • the compounds of the formula I to VIII are colorless in the pure state and form liquid-crystalline mesophases in a temperature range which is favorably located for the electro-optical use. Chemically, thermally and against light, they are stable.
  • the individual compounds of the abovementioned formulas and their sub-formulas which can be used in the media according to the invention are either known, or they are prepared by methods known per se, as described in the literature (eg in the standard works such as Houben-Weyl, Methoden of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart), under reaction conditions which are known and suitable for the reactions mentioned. One can also make use of known per se, not mentioned here variants.
  • the optimum ratio of the compounds of the abovementioned formulas largely depends on the desired properties, on the choice of the components of the abovementioned formulas and on the choice of further components which may optionally be present.
  • Range can be easily determined on a case-by-case basis.
  • the total amount of compounds of the above formulas in the mixtures according to the invention is not critical.
  • the mixtures may therefore contain one or more other components for the purpose of
  • the medium contains one or more compounds of formula 1 and / or 12 and / or 13 with a proportion of compounds of
  • the medium contains at least two compounds selected from the formulas 11 to 13, wherein preferably one of the compounds is selected from the compounds of formula I2a-1 with a proportion of compounds of formulas I2a-1 in the total mixture of 1-60 wt.%, Preferably 2-50 % By weight, especially
  • the medium preferably contains selected from the formulas I2a-1 and I2b-1 with a proportion of compounds of the formulas I2a-1 in the formula
  • the medium contains, besides three compounds of the formula 12, preferably selected from the compounds of the formulas I2a-1, 12b-1 and 12b-3 with a proportion of compounds of the formulas I2a-1 in the total mixture of between 1 and 60% by weight, preferably 2 -50 wt.%, Particularly preferably 5-40 wt.%, And with a share of
  • Mixture concepts preferably contain optionally one, two, three or more compounds of formula III, preferably selected from the compounds of the formula IIIb, where the proportion of compounds of the formula III in the total mixture is up to 55% by weight, preferably up to 40% by weight, particularly preferably up to 30% by weight, and / or optionally one, two, three or a plurality of compounds of the formula IV, preferably selected from the compounds of the formula IV in which X 41 is fluorine, where the proportion of compounds of the formulas IV in the total mixture is up to 40% by weight, preferably up to 30% by weight, and / or optionally one, two, three or more compounds of the formula V, wherein the proportion of compounds of the formula V in the total mixture up to 40 wt.%, Preferably up to 30 wt.%, Particularly preferably up to 25 wt.% Is, and / or optionally one, two, three or more compounds of the formula VI, with a proportion of compounds of the formulas VI in the total mixture of up to 80% by weight,
  • the proportion in the total mixture at one, two, three or more
  • Compounds of formula IId and / or IIg and / or IIj and / or IIk is preferably 1-80 wt.%, Particularly preferably 2-70 wt.%, Most preferably 3-60 wt.%.
  • the medium contains at least two compounds of the formula 12, at least one
  • the medium preferably contains three compounds of the formula 12, at least one compound of the formula II and at least one compound of the formula VI.
  • the invention also electro-optical displays, such.
  • liquid-crystal mixtures according to the invention enable a significant expansion of the available parameter space.
  • achievable combinations of high elastic constants, low rotational viscosity and relatively high dielectric anisotropy far surpass previous prior art materials.
  • the mixtures according to the invention are especially for mobile
  • liquid-crystal mixtures according to the invention make it possible, while maintaining the nematic phase, to -20 ° C. and preferably to -30 ° C., more preferably -40 ° C., and the clearing point> 80 ° C.,
  • the mixtures are characterized by low operating voltages.
  • the threshold voltage of the liquid-crystal mixtures according to the invention is preferably ⁇ 2.0 V, particularly preferably ⁇ 1.8 V.
  • Liquid crystal mixtures is preferably ⁇ 0.14, more preferably ⁇ 0.13, particularly preferably e 0.12.
  • the rotational viscosity yi of the liquid-crystal mixtures according to the invention at 20 ° C. is preferably ⁇ 150 mPa-s
  • the nematic phase range of the liquid-crystal mixtures according to the invention is preferably at least 90 °, in particular at least 100 ° wide. Preferably, this range extends at least from -40 ° to +110 ° C.
  • the corresponding characteristic number is determined by the values of K ae .
  • K ave (K 1 1 + K 22 + K 3 3) / 3 where K 22 is calculated by can be approximated.
  • K ave of the liquid-crystal mixtures according to the invention are preferably O pN, particularly preferably> 12 pN, in particular> 13 pN.
  • the MFK displays according to the invention preferably operate in the first transmission minimum according to Gooch and Tarry [CH Gooch and HA Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; CH Gooch and HA Tarry, Appl. Phys., Vol.
  • Reorientation layer for reorientation of the liquid crystals whose field has a decisive for reorientation component parallel to the liquid crystal layer, which as a dielectric
  • the structure of the MFK display of polarizers, electrode base plates and electrodes with surface treatment according to the invention corresponds to the usual construction for such displays.
  • the term of the usual construction is broad and includes all modifications and modifications of the MFK display, in particular matrix display elements based on poly-Si TFT or MIM.
  • liquid crystalline compounds and / or additives mixes In general, the desired amount of used in lesser quantity
  • liquid-crystalline mixtures which, in addition to the compounds of the formulas 11 to 13 and the compounds of the formula II, contain at least one, two, three, four or more compounds from Table B.
  • the dielectrics may also other, known in the art and described in the literature additives such.
  • UV stabilizers such as Tinuvin the Fa. Ciba, antioxidants, radical scavengers, nanoparticles, etc. included.
  • the mixtures contain 0-10 wt.%, In particular
  • Table D Stabilizers which can be added, for example, to the mixtures according to the invention in amounts of 0-10% by weight, are mentioned below.
  • V10 the voltage (V) for 0% transmission (viewing direction perpendicular to the plate surface), (threshold voltage),
  • the electro-optical data are in a TN cell in the 1st Minimum (i.e., at a d ⁇ ⁇ value of 0.5 pm) at 20 ° C unless expressly stated otherwise.
  • the optical data are measured at 20 ° C, unless expressly stated otherwise. All physical properties are according to "Merck Liquid
  • An IPS display containing the mixture M1 has sufficient contrast.
  • An IPS display containing the mixture M3 has a sufficient
  • An IPS display containing the mixture M4 has a sufficient
  • An IPS display containing M5 mixture has sufficient contrast.
  • An IPS display containing the M7 mixture has sufficient contrast.
  • An IPS display containing M9 mixture has sufficient contrast.
  • An IPS display containing the mixture M10 has a
  • An IPS display containing the mixture M1 1 has a
  • An IPS display containing the mixture M12 has one
  • An IPS display containing the mixture M13 has a
  • An IPS display containing the mixture M14 has one
  • An IPS display containing mixture M16 has one
  • An IPS display containing mixture M17 has one
  • An IPS display containing mixture M18 has one
  • An IPS display containing the mixture M19 has a
  • An IPS display containing the M20 mixture has one
  • An IPS display containing mixture M21 has one
  • An IPS display containing the mixture M22 has one
  • An IPS display containing the mixture M23 has a
  • An IPS display containing the mixture M24 has one
  • An IPS display containing the M25 mixture has one
  • An IPS display containing the M26 mixture has one
  • An IPS display containing the mixture M2 / has a
  • An IPS display containing the mixture M28 has one

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1 bis I3, (I1) (I2) (I3) und mindestens eine Verbindung der Formel II, enthält, worin die Parameter R11, R11*, Z0, Sp, k, I, p, Y21 bis Y22, R21 und R22 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Description

Flüssigkristallines Medium und elektrooptische
Flüssigkristallanzeige
Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere
Verbindungen der Formeln 11 bis 13,
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
= CH— (CH2 "H |3
Figure imgf000003_0003
und mindestens eine Verbindung der Formel II,
Figure imgf000003_0004
enthält, worin die Parameter R11, R11*, Z°, Sp, k, I, p, Y21 bis Y22, R21 und R22 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
BESTÄTIGUNGSKOPIE In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im Wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt. In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssigkristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt werden, dass die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die
Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z.B. beschrieben von R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).
Zum Beispiel in der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten der Gestaltung der Elektroden sowie zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart. DE 198 24 137 beschreibt ebenfalls verschiedene Ausführungsformen solcher IPS-Anzeigen.
Flüssigkristalline Materialien für derartige IPS-Anzeigen werden z. B. in DE 195 28 104, EP 2 100 944 A1 , WO 2009/1 2153 A1 , WO
2009/100810 A1 , WO 2004/048501 A1 und WO 2009/103945 A1 beschrieben.
Typische Anwendungen der In-Plane-Switching (IPS) und Fringe-Field- Switching (FFS)-Technologien sind Monitore, Notebooks, Fernseher, Mobiltelefone , Tablet-PCs, und viele weitere, dem Fachmann bekannte, Anwendungen, die hier nicht explizit aufgezählt werden.
Sowohl die IPS- als auch die FFS-Technologie weisen einen weiten Betrachtungswinkel im Vergleich zu anderen LCD-Technologien, wie beispielsweise der Vertical-Alignment (VA) Technologie, auf.
Allerdings weisen die bisher bekannten IPS- und FFS-Technologien den Nachteil eines begrenzten Schwarzzustands und einer begrenzte
Lichtdurchlässigkeit auf. Daher ist die Bereitstellung weiterer flüssigkristalliner Medien und deren Anwendung in einem Display mit hoher Transmission, einem guten Schwarzzustand und einem hohen Kontrastverhältnis eine zentrale Herausforderung für moderne IPS- und FFS-Anwendungen. Darüber hinaus werden für moderne Anwendungen auch eine gute
Tieftemperaturbeständigkeit und schnelle Ansteuerungszeiten gefordert.
Momentan gibt es unterschiedliche technische Konzepte, um eine hohe Transmission, einen dunkle Schwarzzustand und / oder ein hohes
Kontrastverhältnis zu erzielen, die im Einzelnen aufgeführt werden. Ein guter Schwarzzustand kann durch geringe Lichtstreuung des flüssigkristallinen Mediums erreicht werden. Daher müssen geeignete Medien relativ hohe elastische Konstanten und vorzugsweise, ein geeignetes An unter Berücksichtigung der Schaltzeitanforderungen, aufweisen.
Da diese Anforderungen an das flüssigkristalline Medium bisher mit einer Erhöhung der Rotationsviskosität und / oder eine stark verminderte Tieftemperaturstabilität einhergehen, sind weitere flüssigkristalline Medien erforderlich, welche ein geeignetes An und relativ hohe elastische
Konstanten bei gleichzeitig niedrigen Rotationsviskositäten und guten Tieftemperaturstabilitäten aufweisen.
Die Transmission eines IPS-Displays kann durch einen erweiterten Elektrodenabstand in Verbindung mit einer kleineren Elektrodenbreite positiv beeinfluss werden. Jedoch erfordert ein erhöhter
Elektrodenabstand eine höhere dielektrische Anisotropie des Mediums um die Betriebsspannung auf dem gleichen Niveau zu halten. Eine hohe dielektrische Anisotropie impliziert bisher aber auch eine hohe
Rotationsviskosität und / oder eine stark eingeschränkte
Tieftemperaturstabilität. Zusätzlich kann eine höhere dielektrische
Anisotropie zu niedrigen elastischen Konstanten führen, die den
Schwarzzustand und die Reaktionszeit vermindern.
Ferner führt eine deutliche Erhöhung der elastischen Konstanten zu einer Verbesserung des Schwarzzustandes und zu einer Verringerung der Tieftemperaturstabilität. Daher sind flüssigkristalline Medien mit hoher dielektrischer Anisotropie in Verbindung mit gleichzeitig hohen elastische Konstanten, niedriger Rotationsviskosität und guter Tieftemperaturstabilitäten erforderlich.
Ein hohes Kontrastverhältnis kann durch einen guten Schwarzzustand und / oder eine hohe Transmission erreicht werden. Darum sind für einen optimierten Kontrast der I PS-Anzeige beide vorgenannten Ansätze, einschließlich der entsprechenden der folgenden Anforderungen an das flüssigkristalline Medium wünschenswert:
• geeignete Werte für Δη und / oder
• hohe elastische Konstanten und / oder
• vergleichsweise hohe Werte für dielektrische Anisotropie,
· geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und
• gute Tieftemperaturstabilität
Für den Fall von FFS-Anzeigen ergeben sich die folgenden analogen Anforderungen:
• geeignete Werte für Δη und / oder
• hohe elastische Konstanten und / oder
• geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und
• gute Tieftemperaturstabilität
Auf vergleichsweise hohe Werte für dielektrische Anisotropie kann im Falle von FFS-Anzeigen oftmals verzichtet werden, da eine Vergrößerung des Elektrodenabstands hier nur begrenzt zu einer erhöhten Transmission führt. Generell gelten aber auch für FFS-Anzeigen die genannten ähnlichen Anforderungen an ein flüssigkristallines Medium.
Diese Anforderungen werden, bevorzugt gleichzeitig,
überraschenderweise durch Einsatz von eines flüssigkristallinen
Mediums, welches mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 11 bis 13 und mindestens eine Verbindung der Formel II enthalten, erfüllt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium dadurch
gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formeln 11 bis 13,
Figure imgf000007_0001
wo n
R 1 einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder
CF3, oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
Figure imgf000007_0002
-C=C-, -OC-O-, oder -COO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R11* einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu
15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
Figure imgf000007_0003
-C=C-, -OC-O-, oder -COO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
-COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2- -CFH-CFH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -C^C- oder -CH=CF-, vorzugsweise -CH=CH-, -CH2-CH2- oder -CF=CF-,
O, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylen- Alkylenoxy-, Oxaalkylen- oder Alkenylenrest mit bis zu 6 C-Atomen,
0 oder 1 , vorzugsweise 1 ,
0 bis 5, und mindestens eine Verbindung der Formel II,
Figure imgf000008_0001
worin
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, oder einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -0-. -S-. —^ — , -C=C-. -OC-O-. oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und R22 auch X21,
Y21 und Y22 jeweils unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt beide F oder beide H, und
X21 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten
Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, CN, CF3, CHF2, OCF3, OCFHCF3, OCFHCHF2,
OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CCIF2,
OCCIFCF2CF3 oder CH=CF2, besonders bevorzugt F, CN, OCHF2 oder OCF3,
bedeuten, enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Formeln U bis 13 ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 11 a bis 11g, I2a, I2b und/oder I3a bis I3c,
Figure imgf000009_0001
R ( H ) H ) (CH '2A— CH = CH CH3 I2a
J
Figure imgf000010_0001
R H V-CF CF2— ( H ) (CHA— CH =CH— (CH^H |3a
R CH2CH- H (CH2*— CH =CH— (CH2)^-H |3b
Figure imgf000010_0002
worin
R 11 eine der unter Formel I angegebenen Bedeutung hat,
R 11* eine der unter Formel I angegebenen Bedeutung hat, m 1 bis 5, und k, I, und n 0 bis 5, bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln 11 bis 13 ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 11 a und Hb mit (n) gleich 0, 1 oder 2, sowie aus der Verbindung der Formel 11 d und ferner aus den Verbindungen der Formeln I3a bis I3c.
Die Verbindungen der Formeln I2a, I2b sind insbesondere bevorzugt, ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Unterformeln,
I2a-1
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000011_0001
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel II ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIa bis Iii,
Figure imgf000011_0002
F
Figure imgf000012_0001
worin R und R jeweils unabhängig von einander eine der unter Formel II angegebenen Bedeutung haben und k und I jeweils unabhängig voneinander 0 bis 5 bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel II ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln lld, llg, llk und/oder llj mit I gleich 0 und k gleich 1 oder 2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel III,
Figure imgf000013_0001
worin
R 31
einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
Figure imgf000013_0002
C=C-, -OC-O-, oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
X31 F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen halogenierten
Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen,
Y3' und Y gleichzeitig F,
Y33 und Y34 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Formel III ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln lila bis lllc,
lila
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
worin R und X jeweils eine der unter Formel II angegebenen Bedeutung haben. Besonders bevorzugt sind hierbei Verbindungen der Formel lllb mit X31 gleich F.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV,
Figure imgf000014_0003
worin einen Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen,
R42 eine der Bedeutungen von R41 hat oder X41,
Figure imgf000014_0004
X"i F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten
Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, CN, CF3, CHF2, OCF3, , OCFHCF3, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CCIF2, OCCIFCF2CF3 oder CH=CF2, ganz besonders bevorzugt F, Cl, CN, OCHF2 oder OCF3 , insbesondere bevorzugt F oder Cl,
bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel V,
Figure imgf000015_0001
worin
R und R jeweils unabhängig voneinander, einen Alkyl- oder
Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen und
L H oder F, vorzugsweise F, bedeuten.
In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine der Verbindungen der Formel VI,
Figure imgf000015_0002
worin
R61 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2-
Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C=C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C-
Atomen, A , A jeweils unabhängig voneinander
Figure imgf000016_0001
Xb1 F, Cl, CN, oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, bevorzugt F, CF3 oder OCF3,
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VI ausgewählt aus den Unterformeln VI-1 bis VI-5,
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
worin R und X jeweils eine der unter Formel II angegebenen Bedeutung haben.
Insbesondere bevorzugt sind hierbei die Verbindungen der Formel VI ausgewählt aus den Unterformeln VI-1 bis VI-5 mit X61 gleich F oder CF3 oder OCF3.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindungen der Formel VII,
VII
Figure imgf000017_0002
worin einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2- Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C=C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C- Atomen, jeweils unabhängig voneinander
Figure imgf000018_0001
L71 und l_ jeweils unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt beide F, und
F, Cl, CN, oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist, bevorzugt F, CF3 oder OCF3,
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel VII ausgewählt aus den Unterformeln VII-1 bis VII-5,
vil-1
VL,_2
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000019_0001
worin R und X jeweils eine der unter Formel VII angegebenen Bedeutung haben.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Unterformeln VII-1 bis
VII-5 mit X" gleich F.
In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Medium mindestens eine Verbindung der Formel VIII,
Figure imgf000019_0002
worin
R 81 einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF3 oder einen mindestens einfach durch Halogen
substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -C=C-, -CH=CH-, -OC-O- oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, unabhängig voneinander, gleich oder verschieden H oder F. und
F, Cl, halogenierter Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 C- Atomen oder halogenierter Alkenylrest mit 2 bis 7 C- Atomen bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel VIII sind die Verbindung der folgenden Unterformeln VIII-1 und Vlll-2,
Figure imgf000020_0001
worin n = 1 bis 7 bedeutet.
Falls in den obenstehenden Formeln R11~81 bzw. R1 * einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1 , 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxyoder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyi, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetradedoxy. Falls R11'81 bzw. R1 * einen Alkenylrest bedeutet, so umfasst der Ausdruck "Alkenyl" geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-7
Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1 E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1 E-Alkenyl, C -C7- 3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele besonders bevorzugter
Alkenylgruppen sind Vinyl, 1 E-Propenyl, 1 E-Butenyl, 1 E-Pentenyl, 1 E- Hexenyl, 1 E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im
Allgemeinen bevorzugt.
Falls R1 "81 einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweise jedoch in ω- Position.
Die Verbindungen der Formel I bis VIII sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
Die einzelnen Verbindungen der oben genannten Formeln und deren Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder Sie werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme- Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen. Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der oben genannten Formeln hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der oben genannten Formeln und der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab.
Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen
Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der oben genannten Formeln in den erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks
Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die gewünschte Verbesserung der Eigenschaften der Mischung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an
Verbindungen der oben genannten Formeln ist.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen sind im Folgenden angegeben:
Das Medium enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel 1 und/oder 12 und/oder 13 mit einem Anteil an Verbindungen der
Formeln 11 und/oder 12 und/oder 13 im Gesamtgemisch zwischen 1- 80 Gew.%, bevorzugt 2-75 Gew.%, besonders bevorzugt 3-70 Gew.% und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, oder - Das Medium enthält mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln 11 bis 13, wobei vorzugsweise eine der Verbindungen ausgewählt wird aus den Verbindungen der Formel I2a-1 mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln I2a-1 im Gesamtgemisch zwischen 1-60 Gew.%, bevorzugt 2-50 Gew.%, besonders
bevorzugt 5-40 Gew.% und mindestens eine Verbindung der Formel
II, oder
Das Medium enthält neben zwei Verbindungen der Formel 12 vorzugsweise ausgewählt aus den Formeln I2a-1 und I2b-1 mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln I2a-1 im
Gesamtgemisch zwischen 1-60 Gew.%, bevorzugt 2-50 Gew.%, besonders bevorzugt 5-40 Gew.% und mit einem Anteil an
Verbindungen der Formeln I2b-1 im Gesamtgemisch zwischen 1-80 Gew.%, bevorzugt 2-75 Gew.%, besonders bevorzugt 5-70 Gew.%, und mindestens eine Verbindung der Formel II, oder
Das Medium enthält neben drei Verbindungen der Formel 12, vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln I2a-1 , I2b-1 und l2b-3 mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln I2a-1 im Gesamtgemisch zwischen 1-60 Gew.%, bevorzugt 2-50 Gew.%, besonders bevorzugt 5-40 Gew.%, sowie mit einem Anteil an
Verbindungen der Formeln I2b-1 im Gesamtgemisch zwischen 1-80 Gew.%, bevorzugt 2-75 Gew.%, besonders bevorzugt 5-70 Gew.%, ferner mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln l2b-3 im Gesamtgemisch zwischen 1-70 Gew.%, bevorzugt 2-60 Gew.%, besonders bevorzugt 5-50 Gew.%, und mindestens eine Verbindung der Formel II. orgenannten Mischungskonzepte enthalten vorzugsweise optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel III, bevorzugt aus gewählt aus den Verbindungen der Formel lllb, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln III im Gesamtgemisch bis zu 55 Gew.%, bevorzugt bis zu 40 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 30 Gew.% ist, und/oder optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel IV, bevorzugt ausgewählt aus den Verbindungen der Formel IV worin X41 Fluor bedeutet, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln IV im Gesamtgemisch bis zu 40 Gew.%, bevorzugt bis zu 30 Gew.% ist, und/oder optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel V, wobei der Anteil an Verbindungen der Formeln V im Gesamtgemisch bis zu 40 Gew.%, bevorzugt bis zu 30 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 25 Gew.% ist, und/oder optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VI, mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln VI im Gesamtgemisch bis zu 80 Gew.%, bevorzugt bis zu 75 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 70 Gew.%, und/oder optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VII mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln
VII im Gesamtgemisch bis zu 50 Gew.%, bevorzugt bis zu 40 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 30 Gew.%, und/oder optional eine, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formel VIII mit einem Anteil an Verbindungen der Formeln
VIII im Gesamtgemisch bis zu 50 Gew.%, bevorzugt bis zu 40 Gew.%, besonders bevorzugt bis zu 30 Gew.%, und wobei
Der Anteil im Gesamtgemisch an einer, zwei, drei oder mehr
Verbindungen der Formel II, bevorzugt ausgewählt aus den
Verbindungen der Formel lld und /oder llg und/oder llj und/oder llk, ist bevorzugt 1-80 Gew.%, besonders bevorzugt 2-70 Gew.%, ganz besonders bevorzugt 3-60 Gew. %.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium mindestens zwei, Verbindungen der Formel 12, mindestens eine
Verbindung der Formel II und mindestens eine Verbindung der Formel VI.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält das Medium bevorzugt drei Verbindungen der Formel 12, mindestens eine Verbindung der Formel II und mindestens eine Verbindung der Formel VI.
Es wurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen der Formeln 11 bis 13 im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien zu einer beträchtlichen Erhöhung der elastischen Konstanten führt, wobei gleichzeitig, geringe Werte für die Rotationsviskosität im Hinblick auf die Erreichung schneller Ansprechzeiten, und relativ hohe Werte für dielektrische Anisotropie beobachtet werden. Gleichzeitig zeigen die Mischungen sehr gute Tieftemperaturstabilität.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen, wie z. B. STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die derartige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektrooptische Zwecke.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes. Die erzielbaren Kombinationen aus hohen elastischen Konstanten, niedriger Rotationsviskosität und relativ hoher dielektrischer Anisotropie übertreffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind insbesondere für mobile
Anwendungen und low-An-TFT-Anwendungen, wie z. B. Mobiltelefone und PDAs geeignet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen es, bei Beibehaltung der nematischen Phase bis -20 °C und bevorzugt bis -30 °C, besonders bevorzugt bis -40 °C, und des Klärpunkts > 80 °C,
vorzugsweise > 90 °C, besonders bevorzugt e 100 °C, gleichzeitig dielektrische Anisotropiewerte Δε > +3, vorzugsweise > +7 und einen hohen Wert für den spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende MFK-Anzeigen erzielt werden können. Insbesondere sind die Mischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet.
Die Schwellenspannung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ist vorzugsweise < 2.0 V, besonders bevorzugt < 1.8 V. Die Doppelbrechung Δη der erfindungsgemäßen
Flüssigkristallmischungen ist vorzugsweise < 0,14, besonders bevorzugt < 0, 13, insbesondere bevorzugt e 0, 12. Die Rotationsviskosität yi der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bei 20 °C ist vorzugsweise < 150 mPa-s, bevorzugt
< 120 mPa-s, besonders bevorzugt e 100 mPa-s.
Der nematische Phasenbereich der erfindungsgemäßen Flüssigkristall- mischungen ist vorzugsweise mindestens 90°, insbesondere mindestens 100° breit. Vorzugsweise erstreckt sich dieser Bereich mindestens von -40° bis +1 10°C.
Im Hinblick auf die vorteilhaften, hohen elastischen Konstanten des erfindungsgemäßen Mediums, ist die entsprechende Kennzahl durch die Werte von Ka e bestimmt.
Kave wird durch Kave = (K1 1 + K22 + K33) / 3 berechnet wobei K22 durch
Figure imgf000026_0001
angenähert werden kann.
Die Werte von Kave der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind vorzugsweise O pN, besonders bevorzugt > 12 pN, insbesondere > 13 pN.
Es versteht sich, dass durch geeignete Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z.B. oberhalb 100 °C) bei höheren Schwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungen unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit geringen Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C.H. Gooch und H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch und H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigenschaften, wie z.B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS 30 22 818) bei gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten Minimum, eine kleinere dielektrische Anisotropie ausreichend ist. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände verwirklichen als bei Mischungen mit Cyan- verbindungen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routine- methoden die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechung einstellen.
Erfindungsgemäß ist auch eine elektrooptische Anzeige mit einer
Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist, welche als Dielektrikum ein
erfindungsgemäßes flüssigkristallines Medium enthält.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix- Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu der bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht. Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher weise, beispielsweise indem man eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11 bis 13 mit einer oder mehreren Verbindungen der Formeln II bis V oder mit weiteren
flüssigkristallinen Verbindungen und/oder Additiven mischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten
Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich
Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch
Destillation.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß Tabelle A erfolgt. Alle Reste CnH2n+i und CmH2m+i sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen; n, m und k sind ganze Zahlen und bedeuten vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den
Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt von Acronym für den
1 * 2* 1 * Grundkörper mit einem Strick ein Code für die Substituenten R , R , L und L2*:
Code für Rr, R R2* L1* L2* R2*, L , L2\ L3*
Figure imgf000028_0001
nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
Figure imgf000028_0002
nOF OCnH2n+1 F H H Code für Rr, R R2* L1* L2'
R2*, L , L2*, L3*
Figure imgf000029_0001
nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF3.F CnH2n+1 OCFa F H n-Vm CnH2n+1 -CH=CH-CmH2m+i H H nV-Vm CnH2n+1-CH=CH- -CH=CH-CmH2m+i H H
Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.
Tabelle A
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000030_0001

Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000031_0003
Figure imgf000031_0004
Figure imgf000031_0005
CFU
Tabelle B
Besonders bevorzugt sind flüssigkristalline Mischungen, die neben den Verbindungen der Formeln 11 bis 13 und den Verbindungen der Formel II mindestens ein, zwei, drei, vier oder mehr Verbindungen aus der Tabelle B enthalten.
(n = 1-15; (0)CnH2n+ bedeutet CnH2n+1 oder OCnH2n+i)
Figure imgf000032_0001
APU-n-OXF
Figure imgf000032_0002
ACQU-n-F
Figure imgf000032_0003
APUQU-n-F
Figure imgf000032_0004
BCH-n.Fm CFU-n-F
Figure imgf000032_0005
CBC-nmF
Figure imgf000032_0006
ECCP-nm
Figure imgf000032_0007
CCZU-n-F
Figure imgf000032_0008
F
PGP-n-m CGU-n-F
Figure imgf000033_0001
CPU-n-AT
Figure imgf000033_0002
CDUQU-n-F
Figure imgf000033_0003
DGUQU-n-F
Figure imgf000033_0004
CDU-n-F DCU-n-F
Figure imgf000033_0005
C-n-V C-n-XF
Figure imgf000033_0006
C-n-m CC-n-Vm
CnH2n+1 - H r \ O ) O )— F CGG-n-F
Figure imgf000034_0001
CPU-n-OXF
Figure imgf000034_0002
CCVC-n-V
Figure imgf000034_0003
F CCQU-n-F
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
CLUQU-n-F
Figure imgf000035_0003
CPPC-nV-Vm
Figure imgf000035_0004
CCQG-n-F CQU-n-F
Figure imgf000035_0005
CPGP-n-m
Figure imgf000035_0006
CWCG-n-F 5
- 34 -
Figure imgf000036_0001
CCOC-n-m
Figure imgf000036_0002
CPTU-n-F GPTU-n-F
Figure imgf000036_0003
PGU-n-F
Figure imgf000036_0004
CGZP-n-OT
Figure imgf000036_0005
CCQG-n-F
Figure imgf000037_0001
DPGU-n-OT
Figure imgf000037_0002
CUQU-n-F
Figure imgf000037_0003
CCCQU-n-F
Figure imgf000037_0004
CGUQU-n-F
Figure imgf000037_0005
CCGU-n-F
Figure imgf000037_0006
CPGU-n-OT
Figure imgf000038_0001
PYP-nF
Figure imgf000038_0002
CPGU-n-F
Figure imgf000038_0003
CVCP-1V-OT
Figure imgf000038_0004
PP-nV-Vm
Figure imgf000038_0005
CWCQU-n-F
Figure imgf000038_0006
PPGU-n-F
Figure imgf000038_0007
PGUQU-n-F
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
PGU-n-OXF Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze, wie z. B. UV-Stabilisatoren wie Tinuvin der Fa. Ciba, Antioxidantien, Radikalfänger, Nanopartikel, etc. enthalten. Beispielsweise können 0-15 % pleochroitische Farbstoffe, chirale
Dotierstoffe und polymerisierbare Dotierstoffe zugesetzt werden.
Geeignete Stabilisatoren und Dotierstoffe werden nachfolgend in den Tabellen C, D und E genannt.
Tabelle C
In der Tabelle C werden mögliche Dotierstoffe angegeben, die in der Regel den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen 0-10 Gew.%, insbesondere
t 0,01-3 Gew.% an Dotierstoffen.
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
CM 44
Figure imgf000041_0001
R/S-5011
Figure imgf000042_0001
R/S-1011
Tabelle D Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen von 0-10 Gew.% zugesetzt werden können, werden nachfolgend genannt.
Figure imgf000042_0002
-41 -
Figure imgf000043_0001
-42 -
Figure imgf000044_0001

Figure imgf000045_0001
-44 -
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000047_0001
-46-
Figure imgf000048_0001
-47 -
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet
Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Weiterhin bedeutet
An die optische Anisotropie bei 589 nm und 20 °C),
γι die Rotationsviskosität (mPa-s) bei 20 °C,
V10 die Spannung (V) für 0 % Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche), (Schwellenspannung),
V90 die Spannung (V) für 90 % Transmission (Blickrichtung senkrecht zur Plattenoberfläche), Δε die dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz (Δε = su - ει, wobei su die Dielektrizitätskonstante parallel zu den
Moleküllängsachsen und ε± die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet).
Die elektro-optischen Daten werden in einer TN-Zelle im 1 . Minimum (d.h. bei einem d · Δη-Wert von 0,5 pm) bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten werden bei 20 °C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach "Merck Liquid
Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" Status Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20 °C, sofern nicht explizit anders angegeben.
Verqleichsbeispiel 1
Eine nematische Mischung CM1 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
Mischuna M1 :
Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
Verbindung T(N,I) = 124,5 °C
Nr. Abkürzung c/% An (20°C, 589,3 nm) = 0,105
1 PCH-5F 4,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 8,3
2 CCP- 21 ,3 K (20°C) = 13,5 pN
20CF2.F.F
3 CCP- 20,0 K33(20°C) = 18,2 pN
30CF2.F.F
4 CCP- 21 ,3 γι (20°C) = 444 mPa · s
50CF2.F.F
5 CUP-2F.F 6,7 V0 (20°C) = 1 ,35 V
6 CUP-3F.F 6,7
7 CBC-33F 6,7
8 CBC-53F 6,7
9 CBC-55F 6_Z
Σ 100,0
Beispiel 1
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (1 ) gegeben
Figure imgf000053_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M1 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 2
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (2) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M2) bestimmt.
Figure imgf000053_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M2 weist einen ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 3
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (3) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M3) bestimmt.
Figure imgf000054_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M3 weist einen ausreichenden
Kontrast auf.
Beispiel 4
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (4) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M4) bestimmt.
Figure imgf000054_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M4 weist einen ausreichenden
Kontrast auf. Beispiel 5
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (5) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M5) bestimmt.
Figure imgf000055_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M5 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 6
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (6) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M6) bestimmt.
Figure imgf000055_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M6 weist einen ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 7
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (7) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M7) bestimmt.
Figure imgf000056_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M7 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 8
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (8) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M8) bestimmt.
Figure imgf000056_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M8 weist einen ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 9
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (9) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M9) bestimmt.
Figure imgf000057_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M9 weist einen ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 10
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (10) gegeben
Figure imgf000057_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M10 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 1 1
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (1 1 ) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M1 1 ) bestimmt.
Figure imgf000058_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M1 1 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 12
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (12) gegeben en der Mischung (M12) bestimmt.
Figure imgf000058_0002
Verbindung (12)
Figure imgf000058_0003
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M12 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 13
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (13) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M13) bestimmt.
Figure imgf000059_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M13 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 14
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (14) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M14) bestimmt.
Figure imgf000059_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M14 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 15
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (15) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M15) bestimmt.
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 16
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (16) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M16) bestimmt.
Figure imgf000060_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M16 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 17
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (17) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M17) bestimmt.
Figure imgf000061_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M17 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 18
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (18) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M18) bestimmt.
Figure imgf000061_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M18 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 19
Zu der Mischung CM1 werden 20 Gew.% der Verbindung (19) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M19) bestimmt.
Figure imgf000062_0001
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M19 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 20
Zu der Mischung CM1 werden 10 Gew.% der Verbindung (20) gegeben und die physikalischen Eigenschaften der Mischung (M20) bestimmt.
_ VrH C \ Verbindung (20)
Figure imgf000062_0002
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M20 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 21
Eine nematische Mischung M21 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 32,00 % T(N,I) [°C]: 93,5
CC-3-V1 12,00 %
CCP-V2-1 5,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,103
CCQU-3-F 1 1 ,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 12,1
CCP-30CF3 4,00 % γι [mPa-s, 20 °C]: 95
CCGU-3-F 5,00 % Ki [20 °C]: 14,0
APUQU-2-F 8,00 % K3 [20 °C]: 17,3
APUQU-3-F 8,00 % V0 [V]: 1 ,15
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 5,00 %
PGUQU-5-F 5,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M21 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 22
Eine nematische Mischung M22 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 28,00 % T(N,I) [°C]: 94,5
CC-3-V1 9,00 % An [589 nm, 20 °C] 0,103
CC-3-2V1 9,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 12,3
CCP-V2-1 3,00 % Y1 [mPa-s, 20 °C]: 100
CCQU-3-F 1 1 ,00 % Ki [20 °C]: 15,1
CCP-30CF3 4,00 % K3 [20 °C]: 17,2
CCGU-3-F 5,00 % V0 [V]: 1 ,16
APUQU-2-F 8,00 %
APUQU-3-F 8,00 %
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 5,00 %
PGUQU-5-F 5,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M22 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 23
Eine nematische Mischung M23 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 31 ,00 % T(N.I) [°C]: 90,5
CC-3-V1 9,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,101
CC-3-2V1 9,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 11 ,9
CCQU-3-F 9,00 % γι [mPa s, 20 °C]: 92
CCP-30CF3 6,00 % Ki [20 °C]: 14,7
CCGU-3-F 5,00 % K3 [20 °C]: 16,9
APUQU-2-F 8,00 % V0 [V]: 1 ,17
APUQU-3-F 8,00 %
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 5,00 %
PGUQU-5-F 5,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M23 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 24
Eine nematische Mischung M24 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 30,00 % T(N,I) [°C]: 93,5
CC-3-V1 12,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,085
CCP-V2-1 4,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 10,1
CCGU-3-F 7,00 % ^ [mPa-s, 20 °C]: 96
ACQU-3F 5,00 % KT [20 °C]: 14,2
CCQU-3-F 12,00 % K3 [20 °C]: 17,1
CCQU-5-F 12,00 % Vo M: 1 ,25
APUQU-2-F 9,00 %
APUQU-3-F 9,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M24 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 25
Eine nematische Mischung M25 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 32,00 % T(N,I) [°C]: 96,0
CC-3-V1 12,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,084
CCP-V2-1 5,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 9,9
CCGU-3-F 7,00 % Y1 [mPa s, 20 °C]: 94
CCQU-3-F 12,00 % Ki [20 °C]: 14,5
CCQU-5-F 10,00 % K3 [20 °C]: 18,2
APUQU-2-F 6,00 % V0 [V]: 1 ,27
APUQU-3-F 8,00 %
CDUQU-3-F 8,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M25 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 26
Eine nematische Mischung M26 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 32,00 % T(N,I) [°C]: 93,5
CC-3-V1 12,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0, 103
CCP-V2-1 5,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 12,1
CCQU-3-F 1 1 ,00 % 1 [mPa-s, 20 °C]: 95
CCP-3-0CF3 4,00 % K-[ [20 °C]: 14,0
CCGU-3-F 5,00 % K3 [20 °C]: 17,3
APUQU-2-F 8,00 % V0 [V]: 1 , 13
APUQU-3-F 8,00 %
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 5,00 %
PGUQU-5-F 8,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M26 weist einen
ausreichenden Kontrast auf. Beispiel 27
Eine nematische Mischung M27 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 29,00 % T(N,I) [°C]: 90,5
CC-3-V1 12,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,104
CCP-V2-1 7,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 11 ,8
CCQU-3-F 10,00 % Y1 [mPa s, 20 °C]: 94
PP-1-2V1 6,00 % [20 °C]: 15,0
CCGU-3-F 5,00 % K3 [20 °C]: 16,8
APUQU-2-F 6,00 % V0 [V]: 1,19
APUQU-3-F 8,00 %
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 4,00 %
CDUQU-3-F 8,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M2/ weist einen
ausreichenden Kontrast auf.
Beispiel 28
Eine nematische Mischung M28 mit folgenden physikalischen
Eigenschaften und folgender Zusammensetzung wird hergestellt.
CC-3-V 32,00 % T(N,I) [°C]: 87,0
CC-3-V1 12,00 % Δη [589 nm, 20 °C] 0,102
CCP-V2-1 4,00 % Δε [kHz, 20 °C]: + 12,0
CCQU-3-F 10,00 % γι [mPa s, 20 °C]: 87
PP-1-2V1 5,00 % Ki [20 °C]: 14,0
CCGU-3-F 5,00 % K3 [20 °C]: 16,3
APUQU-2-F 6,00 % Vo [V]: 1 ,14
APUQU-3-F 8,00 %
PGUQU-3-F 5,00 %
PGUQU-4-F 5,00 %
CDUQU-3-F 8,00 %
Eine IPS-Anzeige enthaltend die Mischung M28 weist einen
ausreichenden Kontrast auf.

Claims

Patentansprüche
Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formeln 11 bis 13,
Figure imgf000067_0001
1 1 " < H ) H ) (CH2-)r— CH =CH— (CH^H 12
R1 C H_ (C H2%~ H 13
Figure imgf000067_0002
worin
R 1 einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder
CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
Figure imgf000067_0003
-C=C-, -OC-O-, oder -COO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R11* einen unsubstituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu
15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-,
Figure imgf000067_0004
-C=C-, -OC-O-, oder -COO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
Z° -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2-O-, -O-CF2-,
-CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -CFH-CFH-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -C=C- oder -CH=CF-,
Sp O, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Alkylen-, Alkylenoxy-, Oxaalkylen- oder Alkenylenrest mit bis zu 6 C-Atomen, p 0 oder 1 ,
I und k 0 bis 5, und mindestens eine Verbindung der Formel II,
Figure imgf000068_0001
worin
R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander, einen unsubstituierten, oder einfach durch CN oder CF3 oder mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -O-, -S-, - ^ -, -C=C-, -OC-O-, oder -O-CO- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und R22 auch X21,
Y und Y jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten
Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, bedeuten,
2. Medium nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formeln 11 bis 13 ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln 11a bis 11g, I2a, I2b und/oder I3a bis I3c,
Figure imgf000069_0001
R 1 ( H ) < H >— (CF2)— (0)CF3 He
Figure imgf000069_0002
worin
R11 eine der unter Formel I angegebenen Bedeutung hat,
R1 eine der unter Formel I angegebenen Bedeutung hat, m 1 bis 5, k, I, und n 0 bis 5, bedeuten.
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel IV,
Figure imgf000070_0001
worin einen Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen,
R eine der Bedeutungen von R oder X hat ,
Figure imgf000070_0002
F, Cl, CN, einen halogenierten Alkyl-, oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen halogenierten
Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen, bedeutet.
4. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend eine der Verbindungen der Formel VI,
Figure imgf000071_0001
worin
R61 einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesem Rest auch eine oder mehrere CH2- Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -C=C-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -(CO)O-, -O(CO)-, -(CO)- oder -O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, bevorzugt einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 C- Atomen,
A , A jeweils unabhängig voneinander
Figure imgf000071_0002
Xbl F, Cl, CN oder Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkylalkoxy oder
Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, welches durch F ein- oder mehrfach substituiert ist,
bedeuten.
5. Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel V,
Figure imgf000072_0001
worin jeweils unabhängig voneinander, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 10 C-Atomen und
H oder F,
6. Verfahren zur Herstellung eines Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11 bis 13 und II, wie in Anspruch 1 angegeben, mit einer oder mehreren der in einem oder mehreren der Ansprüchen 3 bis 5 genannten Verbindungen und/oder einer oder mehreren weiteren mesogenen Verbindungen und/oder einem oder mehreren Additiven gemischt wird.
7. Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 5 in einer elektrooptischen Anzeige.
8. Elektrooptische Anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur
Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine für die
Umorientierung ausschlaggebende Komponente parallel zur
Flüssigkristallschicht aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
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