DE4442842A1 - Supertwist-Flüssigkristallanzeige - Google Patents
Supertwist-FlüssigkristallanzeigeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr
kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten
sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristall
mischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1
DE 34 23 993 A1; EP 0 098070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17.
Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391(20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372
(20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26,
No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50
(21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62
(5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10),
1021(1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236
(1987) und E.P. Raynes, Mol. Gryst. Uq. Gryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8
(1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höherverdrillte Anzeigeelement
mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°,
wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters
et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe
rence, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE-OS 35 03 259), SBE-LCD′s
(T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984)1021),
OMI-LCD′s (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236,
DST-LCD′s (EP-OS 0 246 842) oder BW-STN-LCD′s (K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391(20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch
wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit
verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich gerin
gere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse
sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen
Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher ins
besondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter
Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampf
druck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung
ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie sollen die Flüssig
kristallmischungen relativ große Werte für K₃K₁ und relativ kleine Werte
für Δε/ε┴ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden
an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
- 1. Breites d/p-Fenster
- 2. Hohe chemische Dauerstabilität
- 3. Hoher elektrischer Widerstand
- 4. Geringe Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei
chend, insbesondere für Hochmultiplex-STN (1/400). Zum Teil ist dies
darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch
Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen
Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher
Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedri
ger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen
gerecht werden.
In der DE 35 09 170 werden Verbindungen der Formel
genannt.
In der Chemiker Zeitung 104 (1980), 269-271 werden Verbindungen der
Formel I mit langkettigen Alkylresten (m + n < 9) beschrieben. Letztere
Vertreter weisen jedoch ausschließlich die für eine Verwendung in nemati
schen Flüssigkristallmischungen unvorteilhafte, smektische Phasen auf.
Überraschenderweise konnte durch eine Verkürzung der Kettenlänge ein
nematischer Phasenbereich bei gleichzeitiger Unterdrückung der smek
tischen Phase erhalten werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die
oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und
gleichzeitig kurze Schaltzeiten und sehr gute Steilheiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn
man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die 1,2-Dicyclo
hexylethylenderivate der Formel IA oder IB
enthalten,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Ra im Falle der Formel IB und r = 0 auch Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, und
r 0 oder 1
bedeuten.
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Ra im Falle der Formel IB und r = 0 auch Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, und
r 0 oder 1
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I verkürzen deutlich die Schaltzeiten von
STN-Mischungen ohne die Steilheiten zu verschlechtern.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein SFA mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi schen 100 und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
- dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B mindestens eine
Verbindung der Formel IA oder IB
enthält,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen
Ra im Falle der Formel IB und r = 0 auch für Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen steht, und
r 0 oder 1
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall
mischungen zur Verwendung in SFA.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IA sind insbesondere Verbindungen
der Teilformeln IA1 bis IA2.
Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Verbindungen der Formel IA1
und IA2.
Ra ist vorzugsweise geradkettiges H oder Alkyl.
Rb ist vorzugsweise H.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt z. B. wie in
der DE 35 09 170 A1 beschrieben:
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen der Formeln Ia1 und IA2 sowie das neue Zwischenprodukt
der Formel A,
worin Rb die angegebene Bedeutung besitzt und alkyl C₁-C₆-Alkyl
bedeutet.
Die Komponente A enthält vorzugsweise Verbindungen der Formeln II
und/oder III,
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II entsprechen den Unterformeln IIa
bis IId:
wobei R, L¹ und L⁵ die oben angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III entsprechen den Unterformeln
IIIa-IIIt:
Bevorzugte Mischungen enthalten neben ein oder mehreren Verbindun
gen der Formel I ein, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der Formeln
IIa, IIb, IIc, IId, IIId, IIIh, IIIi, IIII, IIIm oder IIIs, vorzugsweise ein oder
mehrere Verbindungen der Formel IIId oder IIIh und ein bis vier Verbin
dungen der Formel I und ein bis drei Verbindungen der Formeln IIb und
IIc.
Die einzelnen Verbindungen z. B. der Formeln II und III bzw. deren Unter
formeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen
SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können
analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente A
zusätzlich Verbindungen der Formeln AI bis AV:
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen 5 bis 50% an Verbindungen der
Formel Al. Bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der Formel Al
eingesetzt, worin Z¹ -CH₂CH₂-, -COO- oder eine Einfachbindung bedeutet,
insbesondere Verbindungen der Formeln IIa1, IIb1, IIc1, IId1, IIa2, IIb2
und IIc2:
Komponente A enthält vorzugsweise ein oder mehrere Verbindungen der
Formeln IIb1 und gegebenenfalls ein oder mehrere Verbindungen der
Formeln IIc2.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein oder
mehrere polare Verbindungen mit einem hohen Klärpunkt ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus den Verbindungen IIe bis IIj:
In den Verbindungen IIe bis IIj können die 1,4-Phenylenringe auch lateral
durch ein oder zwei Fluoratome substituiert sein. Bevorzugte Verbindun
gen dieses Typs sind die Verbindungen der Formeln IIf1 bis IIj1:
In den erfindungsgemäßen Mischungen liegt der Anteil der Verbindungen
IIe bis IIj vorzugsweise bei ca. 2 bis 25%. Bevorzugte Flüssigkristall
mischungen enthalten ein oder mehrere Verbindungen der Gruppe B,
vorzugsweise 10 bis 40%. Die Verbindungen der Gruppe B zeichnen sich
sowohl durch ihre niedrigen Werte für die Rotationsviskosität (γ₁)
< 150 mPa·s als auch durch ihren hohen Klärpunkt (< 120°C) aus.
Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV1 bis
IV9:
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben.
Die Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der
Formeln IV10 bis IV24,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phe
nylengruppen in IV10 bis IV9, IV23 und IV24 jeweils unabhängig vonein
ander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Die Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der For
meln IV25 bis IV30,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und die
1,4-Phenylengruppen in IV25 bis IV30 jeweils unabhängig voneinander
auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus IV31 und IV32:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen ist.
Die Flüssigkristallmischung enthält neben den Komponenten A, B und C
zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus III und IV worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeu
tung haben.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Kompo
nente, ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbindungen:
worin Hal F oder Cl und L H oder F ist und R die oben angegebene
Bedeutung besitzt.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten ebenfalls eine optisch aktive
Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke
(Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der
chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Kom
ponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhält
licher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung z. B. wie Cholesterylnonanoat,
S811 der Fa. E. Merck, Darmstadt, BRD und CB15 (BDH, Poole, UK).
Die Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise eine
oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe B1 bestehend
aus Verbindungen der Formeln B1l bis B1IV:
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Z -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Z -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1V bis B1VII:
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1V bis B1VII:
worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
wobei r 1-9,
X CN oder F,
L¹ H oder F
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1VIII, B1IX und B1X:
X CN oder F,
L¹ H oder F
bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B1VIII, B1IX und B1X:
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Y F oder Cl, und
R¹ und R² unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Y F oder Cl, und
bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen ca. 5 bis 35%, insbesondere 10 bis 20% an
flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren
Schichtdicken (ca. 5-6 um) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten
deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend
ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe T bestehend
aus den Verbindungen der Formeln T1 bis T3:
worin
t 0 oder 1
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung,
besitzen.
L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCHF- oder eine Einfachbindung
Y F oder Cl
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung,
besitzen.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe T ist vorzugsweise 5 bis
30%, insbesondere 5 bis 20%.
Vorzugsweise enthält Komponente B ein oder mehrere Verbindungen der
Formeln X bis XII:
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen und R¹ vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 C-Atmen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen und R² vor zugsweise Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen,
bedeuten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen und R¹ vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 4 C-Atmen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen und R² vor zugsweise Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 bis 2 C-Atomen,
bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe B1 beträgt vorzugsweise 10
bis 50%, insbesondere 15 bis 40%. Verbindungen der Formel B1III und
B1IV sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1III sind diejenigen der
folgenden Teilformeln B1IIIa und B1IIIb,
worin
R3′ CH₃-(CH₂)o-, CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH-CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH-CH₂)b-, CH₃(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R3′ CH₃-(CH₂)o-, CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH-CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH-CH₂)b-, CH₃(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Bevorzugt sind insbesondere Verbindungen der Formel B1III, worin einer
der Reste R³ oder R⁴ O-(CH₂)o-CH₃ oder CH₂-O-(CH₂)o-CH₂- bedeutet.
Ferner bevorzugt sind diejenigen der Teilformel,
worin R⁴ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander die oben angegebene
Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel B1III der oben angegebenen
Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere bevorzugt ca.
10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1IV sind
diejenigen der folgenden Teilformel,
worin
R* CH₃-(CH₂)o-O- oder trans-H-(CH₂)gCH=CH(CHCH₂)b- CH₂O- und
R2′ CH₃-(CH₂)p- ist, wobei
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R* CH₃-(CH₂)o-O- oder trans-H-(CH₂)gCH=CH(CHCH₂)b- CH₂O- und
R2′ CH₃-(CH₂)p- ist, wobei
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel B1V,
ist vorzugsweise ca. 5 bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 35%.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der Formel B1III,
insbesondere solche der Teilformel
insbesondere worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit
1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischun
gen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B1III und B1IV, wobei der
Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln B1I und/oder B1III vorhanden sind, be
deuten R² und R³ vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl
mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z ist
vorzugsweise eine Einfachbindung.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die einer oder
mehrere Verbindungen der Formel B1IV enthalten, worin
bedeutet R¹ und R² eine der oben an
gebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt
n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1
gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise ca. 5
bis 45%, insbesondere 5 bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für
B1V bis B1VII ist wie folgt:
B1V: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%
Summe B1VI
und B1VII: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
B1V: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%
Summe B1VI
und B1VII: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
R ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit
3 bis 7 C-Atomen. Z⁰ ist vorzugsweise eine Einfachbindung. R¹ hat vor
zugsweise die oben für R angegebene bevorzugte Bedeutung oder be
deutet Fluor. L¹ ist vorzugsweise Fluor. x ist 1-15.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B1V3,
B1VI1 und B1VII1 in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen neben B1V3, B1VI1, B1VII1 (R = F) weitere
terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus,
und/oder polare Heterocyclen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
worin R¹ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl
mit 3 bis 7 C-Atomen, a 1 oder 2, b 0 oder 1, X⁰ F, Cl, CF₃, -OCF₃ oder
-OCHF₃, und L H oder F bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugs
weise ca. 5 bis 65%, insbesondere ca. 15 bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise ca.
5 bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%. R² ist vorzugsweise
n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen.
Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyl
oxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel B1VIII sind
bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten vorzugsweise Verbindun
gen der Formel I und Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen
B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder mehrere Verbin
dungen aus Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus
Gruppe B2 und/oder B3.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise 0
bis 20%, insbesondere 0 bis 10%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5 bis 20% einer oder
mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -2
(Komponente C). Derartige Verbindungen sind bekannt, z. B. Derivate der
2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem
Strukturelement
gemäß DE-OS 32 32 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturelement
2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbindungen gemäß
DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908.
Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der
Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133, insbesondere solche
der Formeln,
worin R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise n-Alkyl mit
1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeuten und
Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist.
Besonders bevorzugt sind Phenylcyclohexylcarboxylate der Formeln
Die Komponente C enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus V bis IX:
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und b 0 oder 1
ist.
Insbesondere Komponente C führt zu einer erhöhten Steilheit der
Kennlinie.
Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus Xa bis XIIa,
worin Alkyl und Alkoxy einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen
bedeuten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischun
gen ca. 5 bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20% an flüssig
kristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schicht
dicken (ca. 5-6 um) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich
kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden ange
geben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z⁰ ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z⁰ ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
X⁰ ist F, Cl oder OCF₃, wobei
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Vorzugsweise enthält Komponente A ein oder mehrere Verbindungen der
Formel T3a
worin
x eine ganze Zahl von 1-15,
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
F, Cl oder OCFa
bedeuten.
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
F, Cl oder OCFa
bedeuten.
Im folgenden weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen:
- - Die Komponente C enthält ein oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylgruppe oder einer 2,3-Difluor- 1,4-phenylengruppe
- - mindestens zwei Verbindungen der Formeln AIII oder AV
- - Verbindungen der Formeln AIII und AV
- - mindestens eine Verbindung aus der Gruppe: worin Alkyl ein geradkettiger Alkylrest mit 2 bis 7 C-Atomen und L H oder F bedeutet;
- - ein oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder ein trans-Alkenyloxygruppe ist;
- - ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe: worin R¹ und R² die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindun gen der Komponente B genannt sind, besitzen. Die 1,4-Phenylen gruppe in den oben genannten Verbindungen kann auch durch Fluor substituiert sein. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssig kristallmischungen liegt bei 0 bis 25%, vorzugsweise 5 bis 15%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
- - ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Verbindungen ausge wählt aus den Verbindungen der Formeln IIId, IIIb, IIIi und IIIp;
- - wenigstens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIa1, IIa2, IIb1, IIc1 und IIc2;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formel B1IV;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formel T1 oder T2;
- - ein oder mehrere Verbindungen der Formeln worin R die bei Formel III angegebene Bedeutung hat.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
flüssigkristallinen Medien 3, 4, 5 oder 5 Verbindungen der Formeln Ia
und/oder Ib; der Gehalt an diesen Verbindungen beträgt in der Regel 10
bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamt
mischung.
Medien enthaltend Verbindungen der Formel Ia und der Formel Ib sind
besonders bevorzugt, insbesondere enthalten diese Medien mindestens
eine Verbindung der Formeln Ia und/oder Ib, worin Rb Wasserstoff be
deutet.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim
Einsatz in SFAs mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summen
schaltzeiten aus (= ton + toff).
Niedrige Summenschaltzeiten sind insbesondere ein wichtiges Kriterium
für SFAs beim Einsatz als Anzeigen von Laptops, um Cursorbewegungen
störungsfrei darstellen zu können.
Die in den erfindungsgemäßen SFAs verwendeten Flüssigkristallmischun
gen sind dielektrisch positiv mit Δε 1. Besonders bevorzugt sind Flüssig
kristallmischungen mit Δε 3 und ganz besonders solche mit Δε 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte
für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Fließviskosität η auf. Ist der
Wert für den optischen Wegunterschied d · Δn vorgegeben, wird der Wert
für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbe
sondere bei relativ hohen Werten für d · Δn ist i.a. die Verwendung erfin
dungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für
die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein
gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzeiten
führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die
erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn
enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeich
net. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch
vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn
zeichnet und können mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber
hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine
hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und
die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungs
gemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperatur
bereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus
Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen
Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der je
weils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur
anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegen
einander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente
üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit
gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Super
twistzelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche
Magnete enthaltenden Anzeigeelemente. Der Oberflächentiltwinkel
an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche
Tiltwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente
zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle
besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssig
kristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton,
Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%
pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (m Pa·s),
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
V₉₀/V₁₀ Steilheit
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (m Pa·s),
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
V₉₀/V₁₀ Steilheit
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplexverhältnis) 1 : 240,
Bias 1 : 16, Betriebsspannung 10 Volt, so daß ton = toff).
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro
zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und
Viskositäten beziehen sich auf 20°C.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver
steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grund
körper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den
Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L²
und L²:
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be
grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts
prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet
Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand,
N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die
Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen
dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und die Viskosität
(mm²/sec) wurde bei 20°C bestimmt.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu,
extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether, Methyl-tert.Butylether oder
Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt
das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation
und/oder Chromatographie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
DAST | |
Diethylaminoschwefeltrifluorid | |
DMEU | 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon |
KOT | Kalium-tertiär-butanolat |
THF | Tetrahydrofuran |
pTsOH | p-Toluolsulfonsäure |
In einer Stickstoffatmosphäre werden 2,93 ml Methoxymethyltrimethyltri
phenylphosphoniumchlorid und 2,93 mol 4-Cyclohexanoncarbonsäure
ester in 4 l THF gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren mit 2,93 mol
Kaliumtert.butylat versetzt. Man rührt 2 h, versetzt mit Wasser und verd.
Salzsäure und arbeitet wie üblich auf.
50,4 mmol II, 1,0 g 10%ige HCl, 20 ml THF und 50,4 mmol Acetaldehyd
werden 0,75 h bei Raumtemperatur gerührt. Man versetzt mit Wasser und
Methyl-tert.butylether und arbeitet wie üblich auf.
In einer Stickstoffatmosphäre werden 46,1 mmol Kalium-tert.butylat in
20 ml THF zu 46,1 mmol Ethyltriphenylphosphoniumbromid gelöst in 50 ml
THF bei 0°C zugetropft. Nach 10 min Rühren werden 46,1 mmol III gelöst
in 20 ml THF zu der Lösung zugetropft. Man läßt auf Raumtemperatur
erwärmen, versetzt mit Wasser und verd. HCl und Methyl-tert.butylether
und arbeitet wie üblich auf.
65,8 mmol Vitride werden bei 0°C in 35 ml Toluol vorgelegt und unter
Rühren mit 72,3 mmol Morpholin gelöst in 20 ml Toluol versetzt. Die
Lösung wird bei -40°C zu 32,9 mmol IV gelöst in 30 ml Toluol zugetropft
und bei -40 bis -50° 70min gerührt. Man versetzt bei -40°C mit Wasser
und bei -10°C mit 10%iger HCl. Anschließend wird wie üblich aufge
arbeitet.
0,04 mol V, 0,04 mol 4(trans-4-Ethylcydohexyl)methyltriphenylphospho
niumiodid und 1140 ml THF werden vorgelegt und portionsweise mit
0,40 mol Kalium-tert.butylat versetzt, wobei die Reaktionstemperatur 35°C
nicht übersteigen sollte. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, hydro
lysiert, versetzt mit verd. HCl und arbeitet wie üblich auf. K 33 SB (20) N
45.5 l.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
hergestellt:
Eine STN-Anzeige mit folgenden Parametern:
Twist|240° | |
MuX | 1 : 240 |
d · Δn [µm] | 0,85 |
enthält eine nematische Mischung mit folgenden Eigenschaften:
Klärpunkt|90,1°C | |
Δn [589 nm] | 0,1421 |
d/p | 0,53 |
bestehend aus:
ME2N.F|2,0% | |
ME3N.F | 3,0% |
PCH-3 | 20,0% |
PCH-5 | 6,0% |
PTP-201 | 5,0% |
BCH-32 | 8,0% |
BCH-52 | 8,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 5,0% |
CPTP-303 | 4,0% |
PCH-302 | 6,0% |
CCH-34 | 5,0% |
CCH-35 | 5,0% |
CVC-2-V1 | 6,0% |
CVC-3-V1 | 6,0% |
CVC-4-V1 | 6,0% |
weist folgendes Schaltverhalten auf:
V₁₀|2,39 V | |
V₉₀/V₁₀ | 1,051 |
tave | 217 ms |
Eine STN-Anzeige, wie in Beispiel A beschrieben, enthält eine nematische
Mischung mit folgenden Eigenschaften:
Klärpunkt|93,1°C | |
Δn [589 nm] | 0,1408 |
d/p | 0,53 |
bestehend aus:
ME-2N.F|2,0% | |
K6 | 6,0% |
K9 | 6,0% |
PCH-3 | 18,0% |
BCH-32 | 7,0% |
BCH-52 | 7,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 4,0% |
CPTP-303 | 4,0% |
CCH-34 | 5,0% |
CCH-35 | 4,0% |
CVC-2-V1 | 10,0% |
CVC-3-V1 | 10,0% |
CVC-4-V1 | 10,0% |
CBC-33 | 2,0% |
weist folgendes Schaltverhalten auf:
V₁₀|2,496 V | |
V₉₀V₁₀ | 1,048 |
tave | 213 ms |
Eine STN-Anzeige, wie in Beispiel A beschrieben, enthält eine nematische
Mischung mit folgenden Eigenschaften:
Klärpunkt|87,6°C | |
Δn | 0,1397 |
d/p | 0,52 |
bestehend aus:
ME-2N.F|2,0% | |
K6 | 4,0% |
K9 | 5,0% |
PCH-3 | 22,0% |
PTP-201 | 2,0% |
BCH-32 | 5,0% |
BCH-52 | 5,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 5,0% |
CPTP-303 | 5,0% |
CCH-34 | 5,0% |
CCH-35 | 5,0% |
CVC-2-V1 | 10,0% |
CVC-3-V1 | 10,0% |
CVC-4-V1 | 10,0% |
weist folgendes Schaltverhalten auf:
V₁₀|2,435 V | |
V₉₀/V₁₀ | 1,039 |
tave | 223 ms |
Eine STN-Anzeige, wie in Beispiel A beschrieben, enthält eine nematische
Mischung mit folgenden Eigenschaften:
Klärpunkt|86,4°C | |
Δn | 0,1395 |
d/p | 0,52 |
bestehend aus:
ME-2N.F|2,0% | |
K6 | 4,0% |
K9 | 5,0% |
PCH-3 | 22,0% |
PTP-201 | 2,0% |
BCH-32 | 5,0% |
BCH-52 | 5,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 5,0% |
CPTP-303 | 5,0% |
CCH-34 | 5,0% |
CCH-35 | 5,0% |
CVC-2-V1 | 10,0% |
CVC-3-V1 | 10,0% |
GVC-3-V0 | 10,0% |
weist folgendes Schaltverhalten auf:
V₁₀|2,432 V | |
V₉₀/V₁₀ | 1,042 |
tave | 215 ms |
Eine STN-Anzeige, wie in Beispiel A beschrieben, enthält eine nematische
Mischung mit folgenden Eigenschaften:
Klärpunkt|85,9°C | |
Δn | 0,1395 |
d/p | 0,52 |
bestehend aus:
ME-2N.F|2,0% | |
K6 | 4,0% |
K9 | 5,0% |
PCH-3 | 22,0% |
PTP-201 | 2,0% |
BCH-32 | 5,0% |
BCH-52 | 5,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 5,0% |
CPTP-303 | 5,0% |
CCH-34 | 5,0% |
CCH-35 | 5,0% |
CVC-2-V1 | 10,0% |
CVC-3-V1 | 10,0% |
CVC-IV-V0 | 10,0% |
weist folgendes Schaltverhalten auf:
V₁₀|2,4 V | |
V₉₀N/V₁₀ | 1,039 |
tave | 209 ms |
Die Zusammensetzungen der flüssigkristallinen Medien und die Eigen
schaften der mit deren Hilfe hergestellten STN-Anzeigen (Twist = 240°)
können den folgenden Tabellen entnommen werden:
Die Zusammensetzungen der flüssigkristallinen Medien und die Eigen
schaften der mit deren Hilfe hergestellten STN-Anzeigen (Twist = 240°)
können den nachfolgenden Tabellen entnommen werden.
Eine STN-Anzeige wie in Beispiel A beschrieben:
PCH-3|21,0% | |
PCH-5 | 15,0% |
PCH-302 | 23,0% |
K6 | 4,0% |
BCH-32 | 7,0% |
CCP-2OCF₃ | 4,0% |
CCP-3OCF₃ | 2,0% |
ECCP-31 | 5,0% |
ECCP-32 | 5,0% |
CPTP-301 | 5,0% |
CPTP-302 | 5,0% |
CPTP-303 | 4,0% |
Klärpunkt [°C]: | +85,4 |
Δn (589 nm]: | +0,1415 |
STN 240° d · Δn [µm]: | 0,85 |
d/p | 0,54 |
V10.0.20 [V]: | 2,36 |
V₉₀/V₁₀: | 1,043 |
tave[ms]: | 245 |
Die Zusammensetzungen der flüssigkristallinen Medien und die Eigenschaften der mit
deren Hilfe hergestellten STN-Anzeigen (Twist = 240°) können den nachfolgenden
Tabellen entnommen werden.
Claims (12)
1. Supertwist-Flüssigkristall-Display mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungs schichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der plan parallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B mindestens eine
Verbindung der Formel IA und/oder der Formel IB
enthält,
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Ra im Falle der Formel IB und r = 0 auch Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen
r 0 oder 1
bedeuten.
worin
Ra und Rb jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Ra im Falle der Formel IB und r = 0 auch Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen
r 0 oder 1
bedeuten.
2. Display nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kompo
nente A Verbindungen der Formeln II und/oder III
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander oder L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten,
enthält.
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, jeweils unabhängig voneinander oder L1-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z¹ -COO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z² -CH₂CH₂-, -COO-, -C≡C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF₂-, -CHF-, -OCF₂-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten,
enthält.
3. Display nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Komponente A wenigstens eine Verbindung der Formeln IIa bis IId,
worin
R, L¹ und L⁵ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
enthält.
R, L¹ und L⁵ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
enthält.
4. Display nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß Komponente B ein oder mehrere Verbindungen der Formeln
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy mit 1-12 C-Atomen, und und Z² die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung besitzen,
enthalten.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkenyloxy mit 1-12 C-Atomen, und und Z² die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung besitzen,
enthalten.
5. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung eine oder mehrere
Verbindungen der Formel B1IIIa enthält,
worin
R3′ CH₃-(CH₂)o-, CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
R3′ CH₃-(CH₂)o-, CH₃-(CH₂)o-O-, CH₃-(CH₂)p-, trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-CH₂O- oder trans-H-(CH₂)q-CH=CH-(CH₂CH₂)b-, CH₃-(CH₂)o-O-CH₂-,
R4′ CH₃-(CH₂)p-,
o 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
6. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Komponente C eine oder mehrere Ver
bindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus V bis IX
enthält,
worin R¹ und R² die für R angegebene Bedeutung haben und b 0
oder 1 ist.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus XA bis XIIa
enthält,
worin der Alkyl- und Alkoxyrest bis zu 7 C-Atomen enthält.
8. Display nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbin
dungen der Formel T3a enthält,
worin
x eine ganze Zahl von 1-15,
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F₁ Cl oder OCF₃
bedeuten.
L3-6 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und
X′ F₁ Cl oder OCF₃
bedeuten.
9. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 8 definier
ten Zusammensetzung.
10. Verbindungen der Formel IA1,
worin
Ra und Rb die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Ra und Rb die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
11. Verbindungen der Formel IA2
worin
Ra und Rb die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Ra und Rb die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4442842A DE4442842A1 (de) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
US08/737,288 US6017469A (en) | 1994-05-10 | 1995-05-08 | Supertwist liquid-crystal display |
JP52869495A JP3920327B2 (ja) | 1994-05-10 | 1995-05-08 | スーパーツィスト液晶ディスプレー |
CN95192972A CN1093870C (zh) | 1994-05-10 | 1995-05-08 | 超扭曲液晶显示器 |
DE59510621T DE59510621D1 (de) | 1994-05-10 | 1995-05-08 | Supertwist-flüssigkristallanzeige |
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