JP6700734B2 - 肌荒れ防止光硬化性組成物 - Google Patents
肌荒れ防止光硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6700734B2 JP6700734B2 JP2015224830A JP2015224830A JP6700734B2 JP 6700734 B2 JP6700734 B2 JP 6700734B2 JP 2015224830 A JP2015224830 A JP 2015224830A JP 2015224830 A JP2015224830 A JP 2015224830A JP 6700734 B2 JP6700734 B2 JP 6700734B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- component
- meth
- glyceryl ether
- photocurable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 80
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 56
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 claims description 41
- -1 polyoxybutylene Polymers 0.000 claims description 29
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 8
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 8
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O.C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C PRBBFHSSJFGXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLLJCFJFOBGDE-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC(Br)=CC=C1Cl PCLLJCFJFOBGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDUFQLNPPGRIKX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CC(C)(CO)CO FDUFQLNPPGRIKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 9-[(z)-non-3-enyl]-10-octylnonadecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(CCCCCCCC)C(CCCCCCCC(O)=O)CC\C=C/CCCCC AMOKUAKXKXBFIW-WJDWOHSUSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical group CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N [2-[[4-methyl-3-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]carbonylamino]phenyl]carbamoyloxymethyl]-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)C=C1NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005674 electromagnetic induction Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008269 hand cream Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Description
項1. 3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)、トリマー酸成分(a2)、及びイソシアネート基含有(メタ)アクリレート成分(a3)の反応物である光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を含有し、
前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)として、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、及びポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)と前記トリマー酸成分(a2)と前記イソシアネート基含有(メタ)アクリレート成分(a3)の構成比率が、(a1):(a2):(a3)=2〜3モル:1モル:2〜12モルである、
肌荒れ防止光硬化性組成物。
項2. 前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)が、グリセリルエーテル1モルに対して、オキシプロピレン基が4〜52モル、オキシエチレン基が3〜32モル付加されたポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルである、上記項1に記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
項3. 前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)が、グリセリルエーテル1モルに対して、オキシプロピレン基が2〜8モル、オキシエチレン基が5〜11モル、オキシブチレン基が1〜3モル付加されたポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルである、上記項1に記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
項4. さらに光重合性化合物(B)を含有し、その重量比率が、(A):(B)=0.1〜50:50〜99.9である、上記項1〜3のいずれかに記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
項5. さらに光重合開始剤を含有する、上記項1〜4のいずれかに記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
撹拌機付き四つ口フラスコに、トリマー酸成分(a2)としてPRIPOL1040(トリマー酸75%及びダイマー酸25%、クローダジャパン社製)を0.1モル(84重量部)、3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)としてウィルブライド(登録商標)S−753(ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)、日本油脂株式会社製)を0.3モル(285重量部)、還流溶媒としてキシレンを50重量部仕込み、窒素気流下で徐々に昇温し、240℃で10時間反応させ、固形分酸価が1以下になったところで40℃まで冷却した。そこへ滴下装置を用いてイソシアネート基含有(メタ)アクリレート成分(a3)としてカレンズAOIを0.6モル(85重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを400重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌を行った。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み、固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量4300の光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液1を得た。
固形分酸価=a×F×5.611×100/m×NV
a:0.1mol/L水酸化カリウムのエタノール溶液の量(mL)
F:0.1mol/L水酸化カリウムのエタノール溶液の力価
m:試料の質量(g)
NV:加熱残分(%)、JIS K5601−1−2によって測定
(a3)成分としてカレンズBEIを使用した以外は、合成例1と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液2を得た。
(a1)成分として、以下の方法で製造したものを使用した以外は、合成例1と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液3を得た。
(a1)成分として、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び1,2−ブチレンオキシドを表1に記載されているモル数使用した以外は合成例3と同様にして製造したものを使用し、それ以外は合成例1と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液4〜10を得た。
撹拌機付き四つ口フラスコに、(a2)成分としてPRIPOL1040を0.1モル(84重量部)、(a1)成分としてユニルーブ50TG−32(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(24EO)(24PO)、日本油脂株式会社製)を0.3モル(762重量部)、還流溶媒としてキシレン50重量部仕込み、窒素気流下で徐々に昇温し240℃で10時間反応させ固形分酸価が1以下になったところで40℃まで冷却し、滴下装置を用いて(a3)成分としてカレンズAOIを0.6モル(85重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを870重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌をおこなった。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量9100の光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー(A)溶液11を得た。
(a1)成分としてユニルーブ50TG−32を表1に記載のモル数で用い、(a3)成分として表1に記載の化合物を表1に記載のモル数で用いて、合成例11と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液12〜18を得た。
(a1)成分として、以下の方法で製造したものを使用した以外は、合成例11と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液19を得た。
(a1)成分として、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを表1に記載されているモル数使用した以外は合成例19と同様にして製造したものを使用し、それ以外は合成例11と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液20〜21を得た。
撹拌機付き四つ口フラスコに(a1)成分としてユニルーブ50TG−32(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル)を0.1モル(254重量部)仕込み、窒素気流下で徐々に40℃まで昇温し、滴下装置を用いて(a3)成分としてカレンズAOIを0.3モル(42重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを290重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌をおこなった。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量2800の光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー(A)溶液22を得た。
(a1)成分として、合成例19で製造したポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルを0.1モル(324重量部)使用した以外は、合成例22と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液23を得た。
(a3)成分を使用しなかった以外は、合成例11と同様にして光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液24を得た。
撹拌機付き四つ口フラスコに、(a2)成分の代わりにダイマー酸を0.1モル(56重量部)、(a1)成分としてユニルーブ50TG−32(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル)を0.2モル(508重量部)、還流溶媒としてキシレン50重量部仕込み、窒素気流下で徐々に昇温し240℃で10時間反応させ固形分酸価が1以下になったところで40℃まで冷却し、滴下装置を用いて(a3)成分としてカレンズAOIを0.2モル(28重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを540重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌をおこなった。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量5600の光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー(A)溶液25を得た。
撹拌機付き四つ口フラスコに、(a2)成分としてPRIPOL1040を0.1モル(84重量部)、(a1)成分の代わりにプロノン#201を0.3モル(675重量部)、還流溶媒としてキシレン50重量部仕込み、窒素気流下で徐々に昇温し240℃で10時間反応させ固形分酸価が1以下になったところで40℃まで冷却し、滴下装置を用いて(a3)成分としてカレンズAOIを0.3モル(42重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを750重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌をおこなった。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量7600の光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー(A)溶液26を得た。
撹拌機付き四つ口フラスコに、(a1)成分の代わりにプロノン#201を0.1モル(225重量部)仕込み、窒素気流下で徐々に40℃まで昇温し、滴下装置を用いて(a3)成分としてカレンズAOIを0.2モル(28重量部)、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを250重量部仕込み、40℃の温度条件で加熱撹拌をおこなった。同温度で24時間撹拌を行い、希釈溶剤としてメチルエチルケトンを仕込み固形分が50重量%になるように調整した数平均分子量2400の光硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー(A)溶液27を得た。
装置;日本分光株式会社製
カラム;Shodex GPC KF−806M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI、UV
プロノン#201:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール(5EO)(35PO)(数平均分子量2250、日本油脂株式会社製)
ダイマー酸:PRIPOL1009(ダイマー酸99%、クローダジャパン社製)
カレンズBEI(登録商標):1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工株式会社製)
カレンズAOI(登録商標):2−アクリロイルオキシエチルイソシアナート(昭和電工株式会社製)
カレンズMOI(登録商標):2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製)
合成例11で得られた光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液 0.2重量部、光重合性化合物(B)として紫光UV−7605B 99.9重量部、イルガキュア184 5重量部、メチルエチルケトン 50重量部を順次混合してタッチパネル用肌荒れ防止光硬化性組成物を得た。得られた組成物を、易接着処理PETフィルム上に塗膜の厚さが10μmになるように塗布し、80℃で2分間加熱して溶剤を除去し、乾燥した。その後、高圧水銀灯(80W/cm)で紫外線を1000mJ/cm2のエネルギーとなるように露光し、硬化させることにより肌荒れ防止コーティング膜を得た。
合成例11より得られた光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液の代わりに、合成例1〜10及び合成例12〜21で得られたものを表2に記載された量で用いたこと以外は、実施例1と同様にして混合することにより各光硬化組成物を作製した。得られた各組成物を、易接着処理PETフィルム上に塗膜の厚さが10μmになるように塗布し、80℃で2分間加熱して溶剤を除去し、乾燥した。その後、高圧水銀灯(80W/cm)で紫外線を1000mJ/cm2のエネルギーとなるように露光し、硬化させることにより肌荒れ防止コーティング膜を得た。
合成例11より得られた光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)溶液の代わりに、合成例22〜27で得られたものを表2に記載された量で用いたこと以外は、実施例1と同様にして混合することにより光硬化組成物を作製した、得られた各組成物を、易接着処理PETフィルム上に塗膜の厚さが10μmになるように塗布し、80℃で2分間加熱して溶剤を除去し、乾燥した。その後、高圧水銀灯(80W/cm)で紫外線を1000mJ/cm2のエネルギーとなるように露光し、硬化させることによりコーティング膜を得た。
紫光UV−7605B:多官能ウレタンアクリレート (日本合成化学工業株式会社製)
イルガキュア184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン (BASFジャパン株式会社製)
易接着処理PETフィルム:コスモシャイン(登録商標)A4300 (東洋紡株式会社製)
JIS K5400−5−4に準拠し、常温(23℃)で三菱鉛筆「ユニ」(登録商標)により塗膜に傷跡を生じない最高硬度を測定した。
塗膜の外観を目視で評価した。評価基準は以下の通りであり、○を合格とした。
○:透明で且つハジキなど外観上の不具合がない。
×:不透明又はハジキなど外観上の不具合がある。
#0000のスチールウールに250gの荷重をかけて、ストローク幅25mm、速度30mm/秒で10往復摩擦したあとの塗膜の外観を目視で評価した。評価基準は以下の通りであり、○を合格とした。
○:傷が0〜10本
△:傷が11〜20本
×:傷が21本以上
指先の肌の乾燥に悩むパネラー男女各3名、計6名が、静電容量方式のスマートフォンに試験片を貼り付け、試験片の表面に指先でタッチ動作を20回行い、試験片に付着した汚れを日本薬局方脱脂綿で目視確認できなくなるまで拭き取った。この工程を1サイクルとして、10サイクル繰り返した後に、ロゼンスター株式会社製のSR−101を用いて指先の肌水分量を測定した。あらかじめ測定していた試験前の指先肌水分量を100%として、試験後に何%の肌水分量を保持しているかの割合(指先肌水分量保持率)を下式に基づいて算出した。
指先肌水分量保持率(%)=(試験後の肌水分量/試験前の肌水分量)×100
指先肌水分量保持性の評価基準は以下の通りであり、○を合格とした。
○ :4名以上で指先肌水分量保持率が100%以上だった。
△ :2〜3名で指先肌水分量保持率が100%以上だった。
× :0〜1名で指先肌水分量保持率が100%以上だった。
指先の肌の乾燥に悩むパネラー男女各3名、計6名が、静電容量方式のスマートフォンに試験片を貼り付け、室温(23℃)で1時間使用した後、指先の潤い保持性を以下の基準に基づき評価した。○を合格とした。
○ :4名以上が指先の潤いが良好と評価した。
△ :2〜3名が指先の潤いが良好と評価した。
× :0〜1名が指先の潤いが良好と評価した。
指先の肌の乾燥に悩むパネラー男女各3名、計6名が、静電容量方式のスマートフォンに試験片を貼り付け、室温(23℃)で1時間使用した後、タッチ感度を以下の基準に基づき評価した。○を合格とした。
○ :4名以上がタッチ感度が良好と評価した。
△ :2〜3名がタッチ感度が良好と評価した。
× :0〜1名がタッチ感度が良好と評価した。
パネラー男女各3名、計6名が、試験片の表面に指を押し当てて指紋を付着させた後に、試験片の外観を目視で評価した。評価基準は以下の通りであり、○を合格とした。
○ :4名以上が指紋が目立ちにくいと評価した。
△ :2〜3名が指紋が目立ちにくいと評価した。
× :0〜1名が指紋が目立ちにくいと評価した。
Claims (5)
- 3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)、トリマー酸成分(a2)、及びイソシアネート基含有(メタ)アクリレート成分(a3)の反応物である光硬化性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を含有し、
前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)として、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル、及びポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)と前記トリマー酸成分(a2)と前記イソシアネート基含有(メタ)アクリレート成分(a3)の構成比率が、(a1):(a2):(a3)=2〜3モル:1モル:2〜12モルである、
肌荒れ防止光硬化性組成物。 - 前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)が、グリセリルエーテル1モルに対して、オキシプロピレン基が4〜52モル、オキシエチレン基が3〜32モル付加されたポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルである、請求項1に記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
- 前記3価のポリオキシアルキレングリセリルエーテル成分(a1)が、グリセリルエーテル1モルに対して、オキシプロピレン基が2〜8モル、オキシエチレン基が5〜11モル、オキシブチレン基が1〜3モル付加されたポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテルである、請求項1に記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
- さらに光重合性化合物(B)を含有し、その重量比率が、(A):(B)=0.1〜50:50〜99.9である、請求項1〜3のいずれかに記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
- さらに光重合開始剤を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の肌荒れ防止光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015224830A JP6700734B2 (ja) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 肌荒れ防止光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015224830A JP6700734B2 (ja) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 肌荒れ防止光硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017088827A JP2017088827A (ja) | 2017-05-25 |
JP6700734B2 true JP6700734B2 (ja) | 2020-05-27 |
Family
ID=58770519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015224830A Active JP6700734B2 (ja) | 2015-11-17 | 2015-11-17 | 肌荒れ防止光硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6700734B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6460198B1 (ja) * | 2017-10-11 | 2019-01-30 | 千住金属工業株式会社 | フラックス及びソルダペースト |
JP6501003B1 (ja) | 2018-01-17 | 2019-04-17 | 千住金属工業株式会社 | はんだ付け用樹脂組成物、やに入りはんだ、フラックスコートはんだ及び液状フラックス |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01223623A (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-06 | Hitachi Maxell Ltd | 磁気記録媒体 |
KR910012809A (ko) * | 1989-12-22 | 1991-08-08 | 티모시 엔.비숍 | 광경화성 우레탄-함유 조성물 |
JP3667385B2 (ja) * | 1995-05-25 | 2005-07-06 | ジャパンコンポジット株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2010202777A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
KR20120044964A (ko) * | 2009-07-31 | 2012-05-08 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 수지 적층체, 및 화상 표시체 |
JP2011178982A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-09-15 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | 帯電防止性に優れた制電性組成物、それを用いた成型品、塗料、制電性被覆物、粘着剤及びその製造方法 |
JP5594476B2 (ja) * | 2011-01-19 | 2014-09-24 | Jsr株式会社 | 積層体、タッチパネルおよび組成物 |
JP5980233B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2016-08-31 | 昭和電工株式会社 | 重合性組成物、重合物、画像表示装置およびその製造方法 |
TW201510118A (zh) * | 2013-06-28 | 2015-03-16 | Nippon Kayaku Kk | 紫外線硬化型硬質塗敷樹脂組合物 |
JP6519584B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2019-05-29 | Jnc株式会社 | コーティング剤用樹脂組成物、成形体、画像表示装置 |
-
2015
- 2015-11-17 JP JP2015224830A patent/JP6700734B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017088827A (ja) | 2017-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6795793B2 (ja) | 含ケイ素高分岐ポリマー | |
TWI513778B (zh) | 含氟高分支聚合物之包覆用硬化性組成物 | |
TWI712623B (zh) | 含氟丙烯酸組成物及其製造方法、含氟活性能量線硬化性組成物以及物品 | |
JP6280918B2 (ja) | ハードコーティング組成物 | |
JP6802528B2 (ja) | 耐擦傷性コーティング用硬化性組成物 | |
KR101802215B1 (ko) | 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그 경화물 및 필름 | |
JP2018070683A (ja) | 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品 | |
JP6110494B2 (ja) | ハードコーティングフィルム | |
EP3992215A1 (en) | Fluoroacrylic compound, fluorine-containing actinic-ray-curable composition, and article | |
JP2010260905A (ja) | 光硬化性組成物 | |
JP6700734B2 (ja) | 肌荒れ防止光硬化性組成物 | |
WO2014054698A1 (ja) | 含ケイ素高分岐ポリマーを含む硬化性組成物 | |
JP7255666B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び物品 | |
WO2018056370A1 (ja) | 耐擦傷性ハードコート材 | |
WO2020250665A1 (ja) | 含フッ素硬化性組成物及び物品 | |
JPWO2018070446A1 (ja) | 高硬度ハードコート積層体 | |
EP4342922A1 (en) | Fluoroacrylic composition, fluorochemical actinic-ray-curable composition, and article | |
JP2012031312A (ja) | 光硬化型塗料組成物 | |
JP5605305B2 (ja) | 重合性フッ素表面修飾シリカ粒子及びそれを用いた活性エネルギー線硬化性組成物 | |
KR101339964B1 (ko) | 함몰구조의 패턴이 형성된 휴대폰 보호창의 제조방법 | |
KR101294683B1 (ko) | 미세함몰구조를 가지는 휴대폰 보호창 | |
JP2018123195A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP2017065071A (ja) | ハードコート積層体、及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181001 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191008 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200407 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200501 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6700734 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |