JP6696176B2 - タンパク質吸着用繊維及びタンパク質吸着用カラム - Google Patents
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Description
本発明者らは上記課題を達成するため鋭意検討を進めた結果、以下の構成のタンパク質吸着用繊維を発明にいたった。すなわち、本発明は、以下の構成を有する。
(1)吸水率が1〜50%であり、芳香族炭化水素又はその誘導体を繰り返し単位に含み、上記繰り返し単位が有する芳香環の一部が下記一般式(I)で示される構造を介して架橋されているポリマーを含有する、タンパク質吸着用繊維。
本発明の好ましい態様として以下の構成がある。
(2)式中、Aが、以下の一般式(A−1)、(A−2)又は(A−3)である、(1)記載のタンパク質吸着用繊維。
(3)上記ポリマーは、ポリスチレン、ポリスルホン及びそれらの誘導体からなる群から選択されるポリマーである、(1)又は(2)記載のタンパク質吸着用繊維。
(4) 上記繊維の単糸径が0.1〜1000μmである、(1)〜(3)のいずれか記載のタンパク質吸着用繊維。
(5) 上記架橋されているポリマーが有するすべての芳香環の数に対する、一般式(I)で示される芳香環の数が、4〜70%である、(1)〜(4)のいずれか記載のタンパク質吸着用繊維。
(6)サイトカイン吸着用である、(1)〜(5)のいずれか記載のタンパク質吸着用繊維。
そしてタンパク質吸着用繊維の使用方法として、上記(1)〜(6)のいずれか記載のタンパク質吸着用繊維を吸着担体として含むタンパク質吸着用カラムである。
(式中、Aは脂肪族基、芳香族基及びアミノ基から選ばれる。波線は、ポリマーが有する芳香環との結合位置を表す。)
「芳香族炭化水素又はその誘導体を繰り返し単位とするポリマー」(以下「ポリマーC」という。)とは、繰り返し単位に芳香族炭化水素又はその誘導体が含まれるポリマーをいう。芳香族炭化水素がベンゼン環であれば、繰り返し単位の中又は側鎖にベンゼン骨格が含まれるポリマーとなる。ポリマーCは単独重合体、共重合体のいずれであっても構わない。
炭化水素基の芳香環であるベンゼン、ナフタレン、アントラセン。
複素芳香環であるフラン、チオフェン、ピロール。
非ベンゼン系芳香環であるアズレン、シクロペンタジエン。
(1)繊維の作製:
(参考例1)繊維状担体の作製:
海成分としてポリスチレン(重量平均分子量18.1万)90質量%、ポリプロピレン10質量%の混合ポリマー、島成分としてポリプロピレンを用い、複合口金を用いて溶融紡糸を行いからなる島数16個、海/島比率50/50質量%、繊維径20μmである海島複合繊維を作製し、さらに3.1倍に延伸した後、機械捲縮を付与して繊維を設けた。該繊維を筒編状にし、繊維状担体(引度目58−60mm/50c)を得た(以下、「繊維状担体A」という。)。
芯成分として、ポリスチレン(重量平均分子量26.1万)35質量%、ポリポリプロピレン35%質量%の混合ポリマー、鞘成分としてポリスチレン(重量平均分子量26.1万)30質量%を用い、複合口金を用いて溶融紡糸を行い、芯成分がポリスチレンが海、ポリプロピレンが島となっている被覆型海島複合繊維(島数16個、繊維径26μm)を得た。溶融紡糸法で作製したものを筒編状にし、編地の繊維(引度目95mm/50c)を得た(以下、「繊維状担体B」という。)。
以下の組成ポリマーを用いて、複合口金を用いて、紡糸速度800m/分、延伸倍率3倍で溶融紡糸を行い、36島の海島複合繊維を得た。島成分は内部が芯鞘構造となっている。
島の芯成分 :ポリプロピレン
島の鞘成分 :ポリスチレン(重量平均分子量26.1万)90質量%、ポリプロピレン10質量%
海成分 :エチレンテレフタレート単位を主たる繰り返し単位とし、共重合成分として5−ナトリウムスルホイソフタル酸を共重合ポリエステルに対して3質量%含む共重合ポリエステル
質量比率 : 島の中の芯/島の中の鞘/海 = 45/40/15 。
(実施例1)タンパク質吸着繊維Aの作製
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−イソプロピルベンズアルデヒド0.8gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−イソプロピルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維A」という。)を得た。芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−イソプロピルベンズアルデヒド0.4gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いてメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−イソプロピルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維B」という。)を得た。タンパク質吸着繊維Bが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−イソプロピルベンズアルデヒド1.6gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−イソプロピルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維C」)を得た。タンパク質吸着繊維Cが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−tert−ブチルベンズアルデヒド0.8gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−tert−ブチルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維D」という。)を得た。タンパク質吸着繊維Dが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド1.0gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま50分間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−ジエチルアミノベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維E」という。)を得た。タンパク質吸着繊維Eが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−イソプロピルベンズアルデヒド0.15gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−イソプロピルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維F」という。)を得た。タンパク質吸着繊維Fが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−イソプロピルベンズアルデヒド
3.0gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−イソプロピルベンズアルデヒドにより架橋を行ったタンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維G」という。)を得た。芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、4−ジメチルアミノベンズアルデヒド1.5gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を40mL調製した。この反応液に1gの不織布Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1.5時間反応させた。その後、反応液から不織布を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて不織布を取り出し、メタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、4−ジメチルアミノベンズアルデヒドにより架橋を行った不織布(以下、「タンパク質吸着繊維H」)を得た。タンパク質吸着繊維Hが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
50gのN−メチロール−α−クロロアセトアミド、400gのニトロベンゼン、400gの98重量%硫酸及び0.85gのパラホルムアルデヒドからなる混合溶液中に50gの繊維状担体Bを浸し、4℃で1時間反応させた。反応後の繊維を0℃の氷水5L中に浸して反応を停止させた後、水で洗浄し、さらに繊維に付着しているニトロベンゼンをメタノールで抽出除去した。この繊維を50℃で真空乾燥して、クロロアセトアミドメチル化架橋ポリスチレン編地(以下、「AMPSt編地」という。)71gを得た。
ニトロベンゼン18.1mL、硫酸11.9mL、パラホルムアルデヒド0.8gを50℃で混合、撹拌、溶解し、反応液を30mL調製した。この反応液に1gの繊維状担体Aを浸漬し、反応液を50℃に保ったまま1時間反応させた。その後、反応液から反応後の繊維を取り出し、40mLのニトロベンゼンに浸漬し洗浄した。続いて繊維をメタノールに浸漬し洗浄を行い、さらに水に浸漬して洗浄を行い、タンパク質吸着繊維(以下、「タンパク質吸着繊維J」)を得た。タンパク質吸着繊維Jが有する、芳香環同士が、官能基を介して結合している構造を表1に示す。
ポリプロピレン−ポリエチレン共重合体製カラム(直径:40mm×長さ:133mm、吸着繊維充填部体積:40cm3)1本当たりに吸着繊維A〜Jを各々54g充填した。その後、カラム内を注射用水(大塚製薬)で満たした後、高圧蒸気滅菌を行い、それぞれタンパク質吸着繊維A〜Jを吸着担体として備えたカラム(以下、「カラムA〜J」)を得た。
(1)芳香環及び上記一般式(I)で示される構造の確認:
タンパク質吸着繊維A〜Jにおける芳香環及び上記一般式(I)で示される構造の同定は、1H−NMRスペクトルで同定した。すなわち、重クロロホルムにタンパク質吸着繊維A〜Jを溶解させ、核磁気共鳴装置(JOEL RESONANCE社)を用いて1H−NMRスペクトル(TMS基準)を得た(共鳴周波数:270MHz)。取得した1H−NMRスペクトルにおいて、プロトンの存在位置とケミカルシフトとの関係にしたがい上記一般式(I)で示される構造を同定した。
6.0〜8.0ppm:芳香環のプロトン
5.0〜6.0:上記一般式(I)で示される構造の架橋点のプロトン
1.0〜2.5:ポリスチレン主鎖のプロトン
また、1H−NMRスペクトルデータから、すべての芳香環の数に対する、一般式(I)で示される構造に含まれる芳香環の数の割合を以下の式1にしたがって算出した。
割合(%)=(5.0−6.0(ppm)におけるピーク積分値)/{(6.0−8.0(ppm)におけるピーク積分値)+(1.0−2.5(ppm)におけるピーク積分値)}×1/8×100 ・・・式1。
タンパク質吸着繊維A〜Jにおける膨潤性を確認するため、以下に記載の方法にしたがって吸水率を測定した。すなわち、1辺4cmの正方形に切り取った繊維状担体を水に24時間以上浸漬させた後、2枚のキムタオル(日本製紙クレシア社製)の間に挟んで水分を十分取り除き、乾燥前の重量を測定した。この後、常温真空下で24時間以上乾燥させ、乾燥後の重量を測定した。吸水率を以下の式2にしたがって算出した。
タンパク質吸着繊維A〜Jにおける吸着反応の前後の溶液中のIL−6濃度をELISA法で定量し、以下の式にしたがって吸着率を算出した。すなわち、直径6mmの円板状に切り抜いたタンパク質吸着繊維A〜J4枚を、ポリプロピレン製の容器に入れた。この容器に、ヒト天然型IL−6(鎌倉テクノサイエンス)の濃度が10000pg/mLになるように調整した牛退治血清(以下、FBS)を1.1mL添加し、37℃のインキュベータ内で2時間転倒混和した。吸着繊維担体を容器から取り除いた後、市販のヒトIL−6ELISAキット(鎌倉テクノサイエンス)を用いて溶液中のIL−6の残濃度を測定し、以下の式3にしたがってIL−6吸着率を算出した。
IL−6吸着率(%)={(インキュベート前のIL−6濃度)―(インキュベート後のIL−6濃度)}/(インキュベート前のIL−6濃度)×100 ・・・式3 。
第十五改正日本薬局方収載(2006年3月31日厚生労働省告示第285号)の一般試験法6.07注射剤の不溶性微粒子試験法(第1法:光遮蔽粒子計数法;pp.1−2)を参考にして実施した。包装貨物及び容器の振動試験方法(JISZ0232)を参考にし、カラムを水平及び垂直方向に各1時間振動した。振動後のカラムを市販の人工腎臓用血液回路と接続し、生理食塩液2Lを用いて毎分100mLの流速にて洗浄した。なお、使用する生理食塩液はポアサイズ0.3μmのフィルターを通したものを用いた。濾過した生理食塩液をポンプを用いて毎分50mLの流速で1時間本品に送入し、その流出液を20分毎に1Lずつ、計3回採取(計3L)した。得られた流出液を光遮へい型自動微粒子測定装置にてそれぞれ300mLずつ供給し、微粒子を測定し、1時間送液した時の総微粒子数(個/mL)を算出した。1時間送液した時の総微粒子数が、5μm以上の微粒子が0.5個/mL以下かつ25μm以上の微粒子が0.2個/mL以下であれば微粒子の量が少ないと判断した。
Claims (5)
- 前記繊維の単糸径が0.1〜1000μmである、請求項1記載のタンパク質吸着用繊維。
- 前記架橋されているポリマーが有するすべての芳香環の数に対する、一般式(I)で示される芳香環の数が、4〜70%である、請求項1又は2記載のタンパク質吸着用繊維。
- サイトカイン吸着用である、請求項1〜3のいずれか一項記載のタンパク質吸着用繊維。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載のタンパク質吸着用繊維を吸着担体として含む、タンパク質吸着用カラム。
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