JP6688299B2 - コーティング組成物のための流動性改良剤 - Google Patents
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Description
・ポリシロキサンに結合される2つ以上のビニル基を有するビニル末端ポリシロキサンA、及び
・オレフィン性不飽和カルボン酸の2種以上のアルキルエステルBに由来する部分、ここで、少なくとも2種の異なるアルキルエステルが使用され、第1のものはアルキルエステルB1と呼ばれ、第2のものはアルキルエステルB2と呼ばれ;オレフィン性不飽和カルボン酸の第1アルキルエステルB1のアルキル基は1〜5個の炭素原子を有し、オレフィン性不飽和カルボン酸の第2アルキルエステルB2のアルキル基は6〜30個の炭素原子を有し、及び
・オレフィン性不飽和カルボン酸の少なくとも1つのヒドロキシアルキルエステルB3に由来する部分。ここでエステルB3は、アルキル基に少なくとも1つのヒドロキシル基、及びアルキル基に2〜6個の炭素原子を有する。
他と重複するが本発明を以下に示す。
[発明1]
以下のものに由来する部分を含むコポリマーAB:
・結合された2つ以上のビニル基を有するビニル末端ポリシロキサンA、及び
・2種以上のオレフィン性不飽和カルボン酸のアルキルエステルBに由来する部分、ここで、少なくとも2種の異なるアルキルエステルが使用され、第1のものをアルキルエステルB1と呼び、第2のものをアルキルエステルB2と呼び、オレフィン性不飽和カルボン酸の第1アルキルエステルB1のアルキル基は1〜5個の炭素原子を有し、オレフィン性不飽和カルボン酸の第2アルキルエステルB2のアルキル基は6〜30個の炭素原子を有し、及び
・オレフィン性不飽和カルボン酸の少なくとも1つのヒドロキシアルキルエステルB3に由来する部分、ここでエステルB3は、そのアルキル基中に少なくとも1つのヒドロキシル基を及びそのアルキル基中に2〜6個の炭素原子を有する。
[発明2]
ビニル末端ポリシロキサンAは2つの末端ビニル基を有し及び式Iに従う、発明1に記載のコポリマーAB:
[化1]
式中R1〜R8は互いに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル及びアルキルフェニルからなる群から選択されるアリール基、アルキル基の水素原子の少なくとも1つがF及びClからなる群から選択されるハロゲン原子によって置換される1〜6個の炭素原子を有するハロアルキル基、からなる群から選択され;ここで前記アルキルフェニルはアルキル基に1〜9個の炭素原子を有し、及びここで数m及びnは互いに独立して0又は1〜90の整数であり、mとnの合計m+nは、少なくとも6で且つ100以下でなければならない。
[発明3]
R 1 、R 4 、R 5 及びR 8 はメチルであり、R 2 及びR 6 は両方メチルであり、R 3 及びR 7 は両方エチル又はフェニルであり、又はそれらは異なりR 3 はメチルであり一方R 7 は1,1,1−トリフルオロプロプ−3−イルである、発明2に記載のコポリマーAB。
[発明4]
n=0である、発明3に記載のコポリマーAB。
[発明5]
mの値は、ジビニルポリシロキサンAの数平均モル質量が500g/モル〜7000g/モルであるように選択される、発明4に記載のコポリマーAB。
[発明6]
アルキルエステルB1において、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、及びtert−ペンチルからなる群から選択される、発明1〜5のいずれかに記載のコポリマーAB。
[発明7]
アルキルエステルB1はエチルアクリレート及びn−ブチルアクリレートからなる群から選択される、発明6に記載のコポリマーAB。
[発明8]
アルキルエステルB2において、6〜30個の炭素原子を有するアルキル基は、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、2−ノニル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、及びオクタデシルからなる群から選択され、それらは前記アルキル基の直鎖及び分枝異性体を含む、発明1〜7のいずれかに記載のコポリマーAB。
[発明9]
アルキルエステルB2はヘキシルアクリレート及び2−エチル−ヘキシルアクリレートから選択される、発明8に記載のコポリマーAB。
[発明10]
ヒドロキシアルキルエステルB3は、アルキル基に少なくとも1つのヒドロキシル基を及びアルキル基に2〜6個の炭素原子を有し、及びヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピルエステルを含むヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及び2−ヒドロキシ−1−プロピル(メタ)アクリレートと1−ヒドロキシ−2−プロピル(メタ)アクリレートの異性体混合物からなる群から選択される、発明1〜9のいずれかに記載のコポリマーAB。
[発明11]
ヒドロキシアルキルエステルB3は、ヒドロキシエチルアクリレート、及び2−ヒドロキシ−1−プロピルアクリレートと1−ヒドロキシ−2−プロピルアクリレートの異性体混合物からなる群から選択される、発明10に記載のコポリマーAB。
[発明12]
モノマーに由来する繰り返し単位の以下の質量分率wを含む発明1〜11のいずれかに記載のコポリマーAB:
ジビニル末端ポリシロキサンAのw(A)は0.5%〜4.5%であり;
アルキルエステルB1のw(B1)は30%〜85%であり;
アルキルエステルB2のw(B2)は5%〜55%であり;
ヒドロキシアルキルエステルB3のw(B3)は5%〜20%である。
[発明13]
1.5kg/モル〜6kg/モルの数平均モル質量M n 、及び2.5kg/モル〜40kg/モルの質量平均モル質量M w を有し、数値はGPCによって測定されるポリスチレン当量である、発明1〜12のいずれかに記載のコポリマーAB。
[発明14]
少なくともバインダー樹脂、及び任意に、溶媒、添加剤、顔料、着色剤、架橋剤、及び触媒の1つ以上を含むコーティング組成物のための流動性改良剤としての、発明1に記載のコポリマーABの使用方法であって、コポリマーABは0.05%〜5%の質量分率でコーティング組成物中に存在する、方法。
[発明15]
発明1のコポリマーABを含むコーティング組成物。
式中R1〜R8は互いに独立して1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル及びアルキルフェニルからなる群から選択されるアリール基(アルキルフェニルは、アルキル基に1〜9個の炭素原子を有する)、アルキル基の水素原子の少なくとも1つが、F及びClからなる群から選択されるハロゲン原子によって置換される1〜6個の炭素原子を有するハロアルキル基からなる群から選択される。R1、R4、R5及びR8は好ましくはメチルであり、R2及びR6は好ましくは両方メチルであり、R3及びR7は好ましくは両方エチル又はフェニルであり、又は別の好ましい態様においてそれらは異なり、R3はメチルである一方、R7は1,1,1−トリフルオロプロプ−3−イルである。数字m及びnは互いに独立して0又は1〜90の整数であり、mとnの合計m+nは少なくとも6で、かつ100以下でなければならない。好ましい態様において、m+nは少なくとも9で、かつ90以下である。さらに好ましい態様において、m+nは少なくとも9で、かつ85以下である。nがmより小さいことも好ましく、より好ましくはn=0である。
ジビニル末端ポリシロキサンAの場合、w(A)は、0.5%〜4.5%、特に好ましくは1.0%〜4.2%、特別に好ましくは1.5%〜3.8%であり;
アルキル基が1〜5個の炭素原子を有するオレフィン性不飽和カルボン酸のアルキルエステルB1の場合、w(B1)は、30%〜85%、特に好ましくは35%〜80%、特別に好ましくは40%〜75%であり;
アルキル基が6〜30個の炭素原子を有するオレフィン性不飽和カルボン酸のアルキルエステルB2の場合、w(B2)は、5%〜55%、特に好ましくは6%〜50%、特別に好ましくは7%〜45%であり;
アルキル基が2〜6個の炭素原子を有するオレフィン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステルB3の場合、w(B3)は、5%〜20%、特に好ましくは7.5%〜18%、特別に好ましくは10%〜16%である。
ここに記載される異なるモノマーの全ての範囲は、質量分率の合計に対して100%を超えないように注意して組み合わされ得る。
(1)溶液中での標準的なラジカル重合、ここでラジカルは、熱分解によって、好ましくはアゾ化合物、過硫酸塩、又は過酸化物の熱分解によって、光分解によって、好ましくは金属ヨウ化物、金属アルキル、又はアゾ化合物の光分解によって、電離放射線によって、ラジカルアニオン又はラジカルカチオンの電解形成によって、酸化還元反応によって、好ましくは鉄触媒下での過酸化水素又はアルキル過酸化水素の酸化還元反応によって、又はメタロセン、アシルペルオキシドなどの開始剤、及びジケトカルボン酸に基づくもののような三元開始剤を使用して発生する;
(2)以下を含む制御されたラジカル重合法:
(2a)例えばWO1998/058974 A1で記載されるような、移動剤としてキサントゲンエステルを用いて制御されたフリーラジカル重合、
(2b)例えばWO 1998/001478 A1で記載されるような、移動剤としてジチオエステルを用いて制御されたフリーラジカル重合、
(2c)例えばWO 1999/031 144 A1で記載されるような、移動剤としてジチオカルバメートを用いて制御されたフリーラジカル重合、
(2d)例えばWO 1996/030421 A1又はChem. Rev. 2001, 101, 2921に記載されるような、遷移金属触媒を使用する原子移動ラジカル重合(ATRP)。
重合プロセス(2a)及び(2c)は、RAFT重合とも呼ばれる。
ポリマーを以下に記載されるものと常に同じ手順に従って合成した。ポリマーの組成を、以下の表1に従って変化させた。
還流冷却器、撹拌機、及び2つの添加漏斗を備えた500mlの体積を有するガラス反応器を、75gのイソプロパノール及び表1に示されるジビニル−ポリ−ジメチルシロキサンの質量で充填した。内容物を、還流(83℃)まで加熱し、イソプロパノール中t−アミルパー−2−エチルヘキサノエートの混合物並びにエチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート及びヒドロキシエチルアクリレートのモノマーの混合物を、5時間かけて徐々に加えた。次に、混合物をもう1時間83℃で保持することによって反応を完了させ、最後に、ラジカル開始剤の分解からの残留モノマー、溶媒及び副生成物を、減圧下160℃での蒸留により除去した。
2液クリアコート組成物が以下に従って作製された。パート(a)の場合、CC0〜CCRのそれぞれについて、75%の樹脂の質量分率を有する、ブチルアセテート中140mg/gのヒドロキシル価を有する高固形分アクリル樹脂溶液76.05gを、以下の添加剤と一緒に、キシレン、メトキシプロピルアセテート、及びさらなるブチルアセテートのそれぞれ6.73gで希釈した:
0.51gのヒンダードアミン光安定剤(Tinuvin(登録商標)292、BASF SE)、1.48gのベンゾトリアゾール光安定剤(Tinuvin(登録商標)1130、 BASF SE)を、以下のように流動性改良剤を添加して完了した:
CC0のパート(a)(未変更):無添加
CC1のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP1、
CC2のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP2、
CC3のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP3、
CC4のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP4、
CC5のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP5、
CC6のパート(a):0.65gの例1のコポリマーP6、
CCR(参照)のパート(a):ポリエーテル変性ポリシロキサン(Additol(登録商標)VXL4930、Allnex Austria GmbH)に基づく市販のレベリング添加剤0.17g、40mg/gのヒドロキシル価を有する市販のアクリル系コポリマーレベリング添加剤(Modaflow(登録商標)9200、Allnex Austria GmbH)0.11g、
及び、部分(a)のそれぞれへの1%のスズ塩の質量分率を有するキシレン中ジブチルスズジラウレート(Metatin(登録商標)712、The DOW Chemical Company)の溶液1.48g、及びジエチルエタノールアミン0.1gの最終添加。
洗浄された鋼パネルは、スプレー塗布の直前にイソプロパノールでふき取られた。次に、標準的な溶媒系黒色自動再仕上げ1液スプレーベースコートを、適切な溶媒を加えることによって、15秒の流下時間(DIN−4カップ)に調整して、23℃及び50%の相対湿度で、スプレー塗りによって、清浄された鋼パネルのそれぞれの領域の半分に塗布した。パネルを、23℃及び50%相対湿度で24時間乾燥させた。得られた乾燥フィルム厚は、約10μmであった。
全ての被覆パネルのベースコート(BC)上のクリアコート層(CC)の外観(ウェーブスキャン、DOI:Distinctness Of Image(写像鮮明性)、光沢)並びにクロスカットからの結果(層間接着)を、表2及び3に示す:
Claims (8)
- 以下:
・結合された2つ以上のビニル基を有するビニル末端ポリシロキサンA、及び
・2種以上のオレフィン性不飽和カルボン酸のアルキルエステルBに由来する部分、ここで、少なくとも2種の異なるアルキルエステルが使用され、第1のものをアルキルエステルB1と呼び、第2のものをアルキルエステルB2と呼び、第1アルキルエステルB1がエチルアクリレートであり、第2アルキルエステルB2が2−エチルヘキシルアクリレートであり、及び
・ヒドロキシエチルアクリレートである少なくとも1つのヒドロキシアルキルエステルB3に由来する部分、
のものに由来する部分を含むコポリマーABを含む流動性改良剤であって、
ビニル末端ポリシロキサンAは2つの末端ビニル基を有し及び式Iに従い:
式中R1〜R8は互いに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル及びアルキルフェニルからなる群から選択されるアリール基、アルキル基の水素原子の少なくとも1つがF及びClからなる群から選択されるハロゲン原子によって置換される1〜6個の炭素原子を有するハロアルキル基、からなる群から選択され;ここで前記アルキルフェニルはアルキル基に1〜9個の炭素原子を有し、及びここで数m及びnは互いに独立して0又は1〜90の整数であり、mとnの合計m+nは、少なくとも6で且つ100以下でなければならず、
コポリマーABは、モノマーに由来する繰り返し単位の以下の質量分率wを含む:
ジビニル末端ポリシロキサンAのw(A)は1.5%〜4.5%であり;
エチルアクリレートB1のw(B1)は30%〜85%であり;
2−エチルヘキシルアクリレートB2のw(B2)は5%〜55%であり;
ヒドロキシエチルアクリレートB3のw(B3)は5%〜20%であって、
モノマーの質量分率の合計が100%を超えないようにモノマーが組み合わされる。 - R1、R4、R5及びR8はメチルであり、R2及びR6は両方メチルであり、R3及びR7は両方エチル又はフェニルであり、又はそれらは異なりR3はメチルであり一方R7は1,1,1−トリフルオロプロプ−3−イルである、請求項1に記載の流動性改良剤。
- n=0である、請求項2に記載の流動性改良剤。
- mの値は、ジビニルポリシロキサンAの数平均モル質量が500g/モル〜7000g/モルであるように選択される、請求項3に記載の流動性改良剤。
- モノマーに由来する繰り返し単位の以下の質量分率wを含む請求項1〜4のいずれかに記載の流動性改良剤:
ジビニル末端ポリシロキサンAのw(A)は1.5%〜3.8%であり;
エチルアクリレートB1のw(B1)は30%〜75%であり;
2−エチルヘキシルアクリレートB2のw(B2)は5%〜55%であり;
ヒドロキシエチルアクリレートB3のw(B3)は10%〜20%である。 - 1.5kg/モル〜6kg/モルの数平均モル質量Mn、及び2.5kg/モル〜40kg/モルの質量平均モル質量Mwを有し、数値はGPCによって測定されるポリスチレン当量である、請求項1〜5のいずれかに記載の流動性改良剤。
- 少なくともバインダー樹脂、及び任意に、溶媒、添加剤、顔料、着色剤、架橋剤、及び触媒の1つ以上を含むコーティング組成物における、請求項1に記載の流動性改良剤の使用方法であって、流動性改良剤は0.05%〜5%の質量分率でコーティング組成物中に存在する、方法。
- 請求項1の流動性改良剤を含むコーティング組成物。
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