JP6687401B2 - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、有機光電子素子用化合物、有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを相互変換することができる素子である。
有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで有機層は、発光層と選択的に補助層を含むことができ、前記補助層は、例えば、有機発光素子の効率と安全性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択した少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性により影響を多く受け、その中でも前記有機層に含まれている有機材料により影響を多く受ける。
特に、前記有機発光素子が大型の平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安全性を高めることができる有機材料の開発が必要である。
本発明の一実施形態の目的は、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用化合物を提供することにある。
本発明の他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供することにある。
本発明のまた他の実施形態の目的は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供することにある。
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
前記化学式Ｉ中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
本発明の他の実施形態によれば、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。
本発明のまた他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
本発明によれば、高効率および長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものに過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ６〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうち隣接した二つの置換基が融合して環を形成することもできる。例えば、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基は、隣接した他の置換されたＣ６〜Ｃ３０アリール基と融合して置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素原子であるものを意味する。
本明細書で「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的にアルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔ−ブチル基などが挙げられる。
前記アルキル基は、具体的な例を挙げると、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、環状である置換基のすべての元素がｐ軌道を有しており、これらのｐ軌道が共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している置換基を意味し、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含み、２個以上のアリール基がシグマ結合を通じて直接連結される形態のビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基なども含む。
本明細書で「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」とは、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素原子であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができ、２個以上のヘテロアリール基がシグマ結合を通じて直接連結される形態も含む。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性をいい、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性をいい、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を説明する。
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｉで表される。
前記化学式Ｉ中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、好ましくは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、より好ましくは、−（Ｐｈ）ｎ−（式中、Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、ｎは１〜３の整数である）で表される基であり、さらにより好ましくは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基および置換もしくは非置換のｍ−ターフェニレン基からなる群より選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、好ましくは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、より好ましくは、−（Ｐｈ）ｎ−（式中、Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、ｎは１〜３の整数である）で表される基であり、さらにより好ましくは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基および置換もしくは非置換のｍ−ターフェニレン基からなる群より選択される基であり、
Ｒ１〜Ｒ４、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
前記化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物は、ベンゾフロピリミジン、ベンゾフロトリアジン、ベンゾチエノピリミジン、およびベンゾチエノトリアジンから選択された２つの部分が連結基Ｌで連結された形態である。
前記有機光電子素子用化合物は、電荷輸送作用をする作用基が強化されたものであって、電子の移動度が高く駆動電圧が低下する効果があると同時に、この二つの作用基を連結する連結基および拡張基を正孔輸送に有利な作用基を立体的に他の方向に導入することで、立体障害性により分子間相互作用が小さくなり結晶化が抑制される効果がある。これによって、有機光電子素子の製造時、駆動電圧を下げて電流効率を増加させることができ、製造された有機光電子素子の寿命が延びる効果がある。
特に、前記化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物の場合、Ｘ３〜Ｘ６、またはＸ７〜Ｘ１０にそれぞれ１つのＮを含むベンゾフロピリジン、およびベンゾチエニルピリジンから選択される部分を含む化合物に比べて、ＬＵＭＯエネルギー準位が下がるため、電子注入特性に優れている。
前記有機光電子素子用化合物は、連結基の結合位置に応じて、例えば、下記の化学式Ｉ−１〜Ｉ−８のうちのいずれか一つで表されてもよく、好ましくは、Ｉ−３またはＩ−６で表される化合物である。
前記化学式Ｉ−１〜Ｉ−８中、Ｘ１〜Ｘ１０、およびＲ１〜Ｒ４、およびＬの定義は、前述したとおりある。
前記化学式Ｉ−１は、下記の化学式Ｉ−１ａまたはＩ−１ｂで表され得る。
前記化学式Ｉ−２は、下記の化学式Ｉ−２ａまたはＩ−２ｂで表され得る。
前記化学式Ｉ−３は、下記の化学式Ｉ−３ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−３ａにおいて、Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも一方はＯであることが好ましく、Ｘ１およびＸ２はいずれもＯであることがより好ましい。
前記化学式Ｉ−４は、下記の化学式Ｉ−４ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−５は、下記の化学式Ｉ−５ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−６は、下記の化学式Ｉ−６ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−６ａにおいて、Ｘ１およびＸ２は、いずれもＯであるか、いずれもＳであることが好ましい。
前記化学式Ｉ−７は、下記の化学式Ｉ−７ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−８は、下記の化学式Ｉ−８ａで表され得る。
前記化学式Ｉ−１ａ〜Ｉ−８ａ、Ｉ−１ｂ、およびＩ−２ｂ中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ、およびＲ１〜Ｒ４の定義は、前述したとおりであり、Ｒ１〜Ｒ４のうち、好ましくは少なくとも一つ、より好ましくは少なくとも二つ、さらにより好ましくは少なくとも三つ、特に好ましくは全てが水素原子であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせである。本発明の効果が一層向上することから、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であることが好ましく、置換もしくは非置換のフェニル基であることがより好ましい。
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせである。本発明の効果が一層向上することから、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基であることが好ましく、置換もしくは非置換のフェニル基であることがより好ましい。
ＲａおよびＲｂが前記のように水素原子以外の置換基で置換される場合、エキシトン、正孔、電荷に対する安全性を高めることができる。
一実施形態では、前記連結基Ｌがメタ位置に結合して、例えば、下記の化学式Ｉ−９で表され得る。
他の一実施形態では、前記連結基Ｌがオルト位置に結合して、例えば、下記の化学式Ｉ−１０で表され得る。
また他の一実施形態では、前記連結基Ｌがオルトおよびメタ位置に結合して、例えば、下記の化学式Ｉ−１１で表され得る。
また他の一実施形態では、前記連結基Ｌがパラ位置に結合して、例えば、下記の化学式Ｉ−１２で表され得る。
また他の一実施形態では、前記連結基Ｌがパラおよびメタ位置に結合して、例えば、下記の化学式Ｉ−１３で表され得る。
前記化学式Ｉ−９〜Ｉ−１３中、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｚは、ＣＲｃまたはＮであり、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、ＺはＣＲｃであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、好ましくは０または１であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｚは、ＣＲｃまたはＮであり、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、好ましくは、ＺはＣＲｃであり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、好ましくは０または１であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。
具体的に、前記化学式Ｉ−９〜Ｉ−１３のｎおよびｍのうち少なくとも一つは、１であってもよく、前記化学式Ｉ−９〜Ｉ−１３のＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
本発明の一実施形態によりメタ位置に連結された２つ以上のアリール基および／またはヘテロアリール基を連結基で含む場合、膜特性に優れるため、簡単には結晶化が起きず、素子駆動時の安定性に優れている。
また、本発明の他の一実施形態により連結基をメタからオルトに置換する場合、立体妨害作用の効果による結晶化抑制以外に、物質自体のガラス転移温度が高まると同時に、立体的に分子の大きさが小さくなるため、蒸着および溶液工程などの加工性を改善する効果があり、連結基の間の電子移動の役割を果たす作用基が近づくため、電子移動度を増加させることができる。
前記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基またはこれらの組み合わせであってもよい。例えば、下記グループ１に記載された連結基からなる群より選択され得る。本発明の効果が一層向上することから、Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基および置換もしくは非置換のｍ−ターフェニレン基からなる群より選択される基であることが好ましい。
前記グループ１中、＊は、連結地点である。
前記有機光電子素子用化合物は、例えば、下記グループ２に記載された化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されない。
また他の実施形態によれば、本発明は、前記有機層がｉ）化学式Ｉで表される化合物およびｉｉ）下記の化学式４１で表される第１化合物および下記の化学式６１で表される第２化合物のうちの少なくとも一つを含む、有機発光素子が提供される。
前記化学式４１中のＸ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）またはＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
前記化学式６１中の環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで表される環であり、
前記化学式６１中の環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで表される環であり、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）またはＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）またはＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）またはＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）またはＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）またはＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）またはＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）またはＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）またはＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）またはＮであり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１およびＬ６２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ｎ１およびｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ａ４１、ａ４２、ａ６１およびａ６２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、
Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４およびＲ７１〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２およびｂ７９は、互いに独立して、１〜３の整数である。
前記化学式６１中の環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで表される環であり、
前記化学式６１中の環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで表される環であり、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）またはＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）またはＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）またはＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）またはＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）またはＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）またはＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）またはＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）またはＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）またはＮであり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１およびＬ６２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ｎ１およびｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ａ４１、ａ４２、ａ６１およびａ６２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、
Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４およびＲ７１〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２およびｂ７９は、互いに独立して、１〜３の整数である。
前記有機光電子素子用化合物は、ドーパントをさらに含むことができる。前記ドーパントは、赤色、緑色または青色のドーパントであってもよい。
前記ドーパントは、微量混合されて発光を起こす物質で、一般に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する金属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘ）のような物質を用いることができる。前記ドーパントは、例えば、無機、有機、有機無機ハイブリッド化合物であってもよく、１種または２種以上含まれてもよい。
前記ドーパントの一例として燐光ドーパントが挙げられ、燐光ドーパントの例としてはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせを含む有機金属化合物が挙げられる。前記燐光ドーパントは、例えば、下記の化学式Ｚで表される化合物を用いることができるが、これに限定されない。
前記化学式Ｚ中、Ｍは、金属であり、ＬおよびＸは、互いに同じかまたは異なり、Ｍと錯化合物を形成するリガンドである。
前記Ｍは、例えば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄまたはこれらの組み合わせであってもよく、前記ＬおよびＸは、例えば、バイデンテートリガンドであってもよい。
以下、前述した有機光電子素子用化合物を適用した有機光電子素子について説明する。
前記有機光電子素子は、互いに向き合う陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、前記有機層は、前述した有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、本発明の有機光電子素子用化合物を含むことができる。
具体的に、前記有機光電子素子用化合物は、前記発光層のホストとして含まれることが好ましい。また、本発明の化合物は、前記発光層のホストとして前述した化学式４１で表される第１化合物および下記の化学式６１で表される第２化合物のうちの少なくとも一つを含むホストと混合した形態で発光層として用いることができる。
また、本発明の一実施形態において、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送補助層、電子輸送層、および電子注入層から選択された少なくとも一つの補助層を含み、前記補助層は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子であってもよい。一例として、本発明の化合物は、電子輸送補助層として用いることができる。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーとを相互転換できる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態に係る有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で作られ得る。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯおよびＡｌあるいはＳｎＯ２およびＳｂのような金属および酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で形成され、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で形成され得る。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されない。
有機層１０５は、前述した有機光電子素子用化合物を含む発光層１３０を含む。
発光層１３０は、例えば、前述した有機光電子素子用化合物を単独で含むこともでき、前述した有機光電子素子用化合物のうちの少なくとも２種類を混合して含むこともでき、前述した有機光電子素子用化合物と他の化合物とを混合して含むこともできる。前述した有機光電子素子用化合物と他の化合物とを混合して含む場合、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との形態で含まれてもよく、前述した有機光電子素子用化合物は、例えば、ホストとして含まれてもよい。前記ホストは、例えば、燐光ホストまたは蛍光ホストであってもよく、例えば、燐光ホストであってもよい。
前述した化合物がホストとして含まれる場合、ドーパントは、無機、有機、有機無機ハイブリッド化合物であってもよく、公知のドーパントの中から選択されてもよい。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０以外に正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層および／または電子遮断層であってもよく、少なくとも１層を含むことができる。
図１または図２の有機層１０５は、図示していないが、電子注入層、電子輸送層、補助電子輸送層、正孔輸送層、補助正孔輸送層、正孔注入層またはこれらの組み合わせの層を追加的にさらに含むことができる。本発明の有機光電子素子用化合物は、これらの有機層に含まれ得る。有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
上述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用され得る。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。
以下の実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社またはＴＣＩ社で購入した。
（有機光電子素子用化合物の製造）
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を、下記段階を通じて合成した。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を、下記段階を通じて合成した。
中間体の合成法
合成例１：中間体Ａの合成
中間体Ａ（２）（ベンゾ−メチル−３−ウレイドフラン−２−カルボキシレート）の合成
２０００ｍＬの丸底フラスコに、−７８℃でジクロロメタン（１０００ｍｌ）中、メチル３−アミノベンゾフラン−２−カルボキシレート（４９．０ｇ、０．２５ｍｏｌ、中間体の合成法２．参照）の溶液にクロロスルホニルイソシアネート（ＣｌＳＯ２ＮＣＯ、３３．４ｍｌ、０．３８ｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で徐々に加温し、２時間攪拌した。反応物を濃縮した後、残留物にＣｏｎｃ．ＨＣｌ（１００ｍｌ）を添加し、混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和させた。生成された固体を濾過し、中間体Ａ（２）（ベンゾ−メチル−３−ウレイドフラン−２−カルボキシレート）（５２．１ｇ、８７％）をベージュ色固体として得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ４ ： Ｃ， ５６．４１； Ｈ， ４．３０； Ｎ， １１．９６； Ｏ， ２７．３３； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５６．４５； Ｈ， ４．２８； Ｎ， １１．９４； Ｏ， ２７．３２。
２０００ｍＬの丸底フラスコに、−７８℃でジクロロメタン（１０００ｍｌ）中、メチル３−アミノベンゾフラン−２−カルボキシレート（４９．０ｇ、０．２５ｍｏｌ、中間体の合成法２．参照）の溶液にクロロスルホニルイソシアネート（ＣｌＳＯ２ＮＣＯ、３３．４ｍｌ、０．３８ｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で徐々に加温し、２時間攪拌した。反応物を濃縮した後、残留物にＣｏｎｃ．ＨＣｌ（１００ｍｌ）を添加し、混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和させた。生成された固体を濾過し、中間体Ａ（２）（ベンゾ−メチル−３−ウレイドフラン−２−カルボキシレート）（５２．１ｇ、８７％）をベージュ色固体として得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ４ ： Ｃ， ５６．４１； Ｈ， ４．３０； Ｎ， １１．９６； Ｏ， ２７．３３； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５６．４５； Ｈ， ４．２８； Ｎ， １１．９４； Ｏ， ２７．３２。
中間体Ａ（３）（ベンゾ−フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール）の合成
２０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ（２）（メチル３−ウレイドベンゾフラン−２−カルボキシレート）（５０．０ｇ、０．２１ｍｏｌ）をメタノール１０００ｍｌに懸濁させ、２ＭのＮａＯＨ（３００ｍｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却し、濃ＨＣｌを用いてｐＨ３まで酸性化した。混合物を濃縮した後、メタノールを残留物に徐々に滴下して固体を沈殿させた。生成された固体を濾過後、乾燥して中間体Ａ（３）（ベンゾ−フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール）（３８．０ｇ、８８％）を得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ３ ： Ｃ， ５９．４１； Ｈ， ２．９９； Ｎ， １３．８６； Ｏ， ２３．７４； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５９．４１； Ｈ， ２．９６； Ｎ， １３．８１； Ｏ， ２３．７５。
２０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ（２）（メチル３−ウレイドベンゾフラン−２−カルボキシレート）（５０．０ｇ、０．２１ｍｏｌ）をメタノール１０００ｍｌに懸濁させ、２ＭのＮａＯＨ（３００ｍｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却し、濃ＨＣｌを用いてｐＨ３まで酸性化した。混合物を濃縮した後、メタノールを残留物に徐々に滴下して固体を沈殿させた。生成された固体を濾過後、乾燥して中間体Ａ（３）（ベンゾ−フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール）（３８．０ｇ、８８％）を得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ３ ： Ｃ， ５９．４１； Ｈ， ２．９９； Ｎ， １３．８６； Ｏ， ２３．７４； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５９．４１； Ｈ， ２．９６； Ｎ， １３．８１； Ｏ， ２３．７５。
中間体Ａ（ベンゾ−２，４−ジクロロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン）
１０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ（３）（ベンゾ−フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール）（３７．２ｇ、０．１８ｍｏｌ）をオキシ塩化リン（５００ｍｌ）に溶解した。混合物を−３０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５２ｍｌ、０．３６ｍｏｌ）を徐々に添加した。反応物を還流下で３６時間攪拌した後、室温で冷却した。その後、反応物を氷／水に注いでエチルアセテートで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。これから得た有機層を濃縮して、中間体Ａ（ベンゾ−２，４−ジクロロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン）（２０．４ｇ、４６％）を得た。生成した中間体Ａの元素分析した結果は下記のとおりである：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ ： Ｃ， ５０．２４； Ｈ， １．６９； Ｃｌ， ２９．６６； Ｎ， １１．７２； Ｏ， ６．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５０．１８； Ｈ， １．７９； Ｃｌ， ２９．６９； Ｎ， １１．６９； Ｏ， ６．７０。
１０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ（３）（ベンゾ−フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオール）（３７．２ｇ、０．１８ｍｏｌ）をオキシ塩化リン（５００ｍｌ）に溶解した。混合物を−３０℃に冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５２ｍｌ、０．３６ｍｏｌ）を徐々に添加した。反応物を還流下で３６時間攪拌した後、室温で冷却した。その後、反応物を氷／水に注いでエチルアセテートで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。これから得た有機層を濃縮して、中間体Ａ（ベンゾ−２，４−ジクロロフロ［３，２−ｄ］ピリミジン）（２０．４ｇ、４６％）を得た。生成した中間体Ａの元素分析した結果は下記のとおりである：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ ： Ｃ， ５０．２４； Ｈ， １．６９； Ｃｌ， ２９．６６； Ｎ， １１．７２； Ｏ， ６．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５０．１８； Ｈ， １．７９； Ｃｌ， ２９．６９； Ｎ， １１．６９； Ｏ， ６．７０。
合成例２：中間体Ｂの合成
中間体Ｂ（１）（ベンゾ−１Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオン）の合成
２Ｌの丸底フラスコに、メチル３−アミノ−２−ベンゾチオフェンカルボキシレート（２３７．５ｇ、１．１５ｍｏｌ、中間体の合成法１．参照）および尿素（３９７．０ｇ、５．７５ｍｏｌ）の混合物を２００℃で２時間攪拌した。高温の反応混合物を常温に冷ました後、水酸化ナトリウム溶液に注ぎ、不純物を濾過して除去した後、反応物を酸性化し（ＨＣｌ、２Ｎ）、得た沈殿物を乾燥させて中間体Ｂ（１）を得た（１７５ｇ、７５％）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ２Ｓ ： Ｃ， ５５．０４； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８４； Ｏ， １４．６６； Ｓ， １４．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５５．０１； Ｈ， ２．７９； Ｎ， １２．８１； Ｏ， １４．６９； Ｓ， １４．７０。
２Ｌの丸底フラスコに、メチル３−アミノ−２−ベンゾチオフェンカルボキシレート（２３７．５ｇ、１．１５ｍｏｌ、中間体の合成法１．参照）および尿素（３９７．０ｇ、５．７５ｍｏｌ）の混合物を２００℃で２時間攪拌した。高温の反応混合物を常温に冷ました後、水酸化ナトリウム溶液に注ぎ、不純物を濾過して除去した後、反応物を酸性化し（ＨＣｌ、２Ｎ）、得た沈殿物を乾燥させて中間体Ｂ（１）を得た（１７５ｇ、７５％）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ２Ｓ ： Ｃ， ５５．０４； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８４； Ｏ， １４．６６； Ｓ， １４．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５５．０１； Ｈ， ２．７９； Ｎ， １２．８１； Ｏ， １４．６９； Ｓ， １４．７０。
中間体Ｂ（ベンゾ−２，４−ジクロロ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン）の合成
３０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｂ（１）（ベンゾ−１Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオン）（１７５ｇ、０．８０ｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（１０００ｍＬ）の混合物を還流下で８時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｂ（ベンゾ−２，４−ジクロロ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン）（１７５ｇ、８５％、白色固体）を得た。生成した中間体Ｂの元素分析した結果は下記のとおりである：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｓ ： Ｃ， ４７．０８； Ｈ， １．５８； Ｃｌ， ２７．７９； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．５７； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ４７．０３； Ｈ， １．６１； Ｃｌ， ２７．８１； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．６０。
３０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｂ（１）（ベンゾ−１Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジオン）（１７５ｇ、０．８０ｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（１０００ｍＬ）の混合物を還流下で８時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｂ（ベンゾ−２，４−ジクロロ−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン）（１７５ｇ、８５％、白色固体）を得た。生成した中間体Ｂの元素分析した結果は下記のとおりである：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｓ ： Ｃ， ４７．０８； Ｈ， １．５８； Ｃｌ， ２７．７９； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．５７； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ４７．０３； Ｈ， １．６１； Ｃｌ， ２７．８１； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．６０。
合成例３：中間体Ｃの合成
中間体Ｃ−１の合成
２０００ｍＬの丸底フラスコに、−７８℃のジクロロメタン（１０００ｍＬ）中、中間体Ｃ−０（３５．０ｇ、１８３．１ｍｍｏｌ、中間体の合成法３．参照）の溶液にクロロスルホニルイソシアネート（２３．７ｍｌ、２７４．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で徐々に加温し、２時間攪拌した。反応物を濃縮した後、残留物に６Ｎ ＨＣｌ（３００ｍｌ）を添加し、混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。生成した固体を濾過して、中間体Ｃ−１（４３．２ｇ、８８％）をベージュ色固体として得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ９ＮＯ３ ： Ｃ， ６２．８２； Ｈ， ４．７４； Ｎ， ７．３３； Ｏ， ２５．１１； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ６２．８２； Ｈ， ４．７４； Ｎ， ７．３３； Ｏ， ２５．１１。
２０００ｍＬの丸底フラスコに、−７８℃のジクロロメタン（１０００ｍＬ）中、中間体Ｃ−０（３５．０ｇ、１８３．１ｍｍｏｌ、中間体の合成法３．参照）の溶液にクロロスルホニルイソシアネート（２３．７ｍｌ、２７４．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温で徐々に加温し、２時間攪拌した。反応物を濃縮した後、残留物に６Ｎ ＨＣｌ（３００ｍｌ）を添加し、混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。生成した固体を濾過して、中間体Ｃ−１（４３．２ｇ、８８％）をベージュ色固体として得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ９ＮＯ３ ： Ｃ， ６２．８２； Ｈ， ４．７４； Ｎ， ７．３３； Ｏ， ２５．１１； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ６２．８２； Ｈ， ４．７４； Ｎ， ７．３３； Ｏ， ２５．１１。
中間体Ｃ−２の合成
１０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｃ−１（４０．０ｇ、０．１９ｍｏｌ）をメタノール１０００ｍｌに懸濁させ、２ＭのＮａＯＨ（３００ｍｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却し、濃ＨＣｌを用いてｐＨ３まで酸性化した。混合物を濃縮した後、メタノールを残留物に徐々に滴加して固体を沈殿させる。生成された固体を濾過後、乾燥して中間体Ｃ−２（３９．０ｇ、８５％）を得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ４ ： Ｃ， ５６．４１； Ｈ， ４．３０； Ｎ， １１．９６； Ｏ， ２７．３３； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５６．４０； Ｈ， ４．２０； Ｎ， １１．９２； Ｏ， ２７．３１。
１０００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｃ−１（４０．０ｇ、０．１９ｍｏｌ）をメタノール１０００ｍｌに懸濁させ、２ＭのＮａＯＨ（３００ｍｌ）を滴下した。反応混合物を還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温で冷却し、濃ＨＣｌを用いてｐＨ３まで酸性化した。混合物を濃縮した後、メタノールを残留物に徐々に滴加して固体を沈殿させる。生成された固体を濾過後、乾燥して中間体Ｃ−２（３９．０ｇ、８５％）を得た：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ４ ： Ｃ， ５６．４１； Ｈ， ４．３０； Ｎ， １１．９６； Ｏ， ２７．３３； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５６．４０； Ｈ， ４．２０； Ｎ， １１．９２； Ｏ， ２７．３１。
中間体Ｃの合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｃ−２（３９．０ｇ、１９１．０ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン２００ｍＬの混合物を還流下で８時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｃを得た（４０．７ｇ、８９％、白色固体）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ ： Ｃ， ５０．２４； Ｈ， １．６９； Ｃｌ， ２９．６６； Ｎ， １１．７２； Ｏ， ６．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５０．２１； Ｈ， １．６５； Ｃｌ， ２９．６３； Ｎ， １１．６４； Ｏ， ６．６２。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｃ−２（３９．０ｇ、１９１．０ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン２００ｍＬの混合物を還流下で８時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｃを得た（４０．７ｇ、８９％、白色固体）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ ： Ｃ， ５０．２４； Ｈ， １．６９； Ｃｌ， ２９．６６； Ｎ， １１．７２； Ｏ， ６．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５０．２１； Ｈ， １．６５； Ｃｌ， ２９．６３； Ｎ， １１．６４； Ｏ， ６．６２。
合成例４：中間体Ｄの合成
中間体Ｄ−２の合成
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｄ−１（３５．０ｇ、０．１７ｍｏｌ、中間体の合成法４．参照）および尿素（５０．７ｇ、０．８４ｍｏｌ）の混合物を２００℃で２時間攪拌した。高温の反応混合物を常温に冷ました後、水酸化ナトリウム溶液に注ぎ、不純物を濾過して除去した後、反応物を酸性化し（ＨＣｌ、２Ｎ）、得た沈殿物を乾燥させて中間体Ｄ−２を得た（１８、９ｇ、５１％）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ２Ｓ ： Ｃ， ５５．０４； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８４； Ｏ， １４．６６； Ｓ， １４．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５５．０１； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８３； Ｏ， １４．６５； Ｓ， １４．６３。
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｄ−１（３５．０ｇ、０．１７ｍｏｌ、中間体の合成法４．参照）および尿素（５０．７ｇ、０．８４ｍｏｌ）の混合物を２００℃で２時間攪拌した。高温の反応混合物を常温に冷ました後、水酸化ナトリウム溶液に注ぎ、不純物を濾過して除去した後、反応物を酸性化し（ＨＣｌ、２Ｎ）、得た沈殿物を乾燥させて中間体Ｄ−２を得た（１８、９ｇ、５１％）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ６Ｎ２Ｏ２Ｓ ： Ｃ， ５５．０４； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８４； Ｏ， １４．６６； Ｓ， １４．６９； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ５５．０１； Ｈ， ２．７７； Ｎ， １２．８３； Ｏ， １４．６５； Ｓ， １４．６３。
中間体Ｄの合成
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｄ−２（１８．９ｇ、９９．２ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（１００ｍＬ）の混合物を還流下で６時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｄを得た（１７．５ｇ、８５％、白色固体）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｓ ： Ｃ， ４７．０８； Ｈ， １．５８； Ｃｌ， ２７．７９； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．５７； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ４７．０４； Ｈ， １．５３； Ｃｌ， ２７．７４； Ｎ， １０．９６； Ｓ， １２．４４。
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｄ−２（１８．９ｇ、９９．２ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（１００ｍＬ）の混合物を還流下で６時間攪拌した。反応混合物を常温に冷却し、強く攪拌しながら氷／水に注ぎ、沈殿物を生成した。得られた生成物を濾過して、中間体Ｄを得た（１７．５ｇ、８５％、白色固体）：
ｃａｌｃｄ． Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｓ ： Ｃ， ４７．０８； Ｈ， １．５８； Ｃｌ， ２７．７９； Ｎ， １０．９８； Ｓ， １２．５７； ｆｏｕｎｄ ： Ｃ， ４７．０４； Ｈ， １．５３； Ｃｌ， ２７．７４； Ｎ， １０．９６； Ｓ， １２．４４。
＜合成実施例１＞化合物２５の合成
中間体Ａ−２５−１の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２６−２ ２５ｇ（７０．１ｍｍｏｌ）を入れ、ジボロン１．５当量、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をジメチルホルムアミド１６０ｍＬに懸濁させた。反応液を１４０℃で２０時間加熱攪拌した。反応が終結した後、反応液を水５００ｍＬに懸濁させて固体化して濾過した後、水２００ｍＬで二回洗浄し、乾燥させて中間体Ａ−２５−１を２６．７ｇ（８５％収率）を得た。追加の精製および分析なしに次の反応にそのまま用いた。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２６−２ ２５ｇ（７０．１ｍｍｏｌ）を入れ、ジボロン１．５当量、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をジメチルホルムアミド１６０ｍＬに懸濁させた。反応液を１４０℃で２０時間加熱攪拌した。反応が終結した後、反応液を水５００ｍＬに懸濁させて固体化して濾過した後、水２００ｍＬで二回洗浄し、乾燥させて中間体Ａ−２５−１を２６．７ｇ（８５％収率）を得た。追加の精製および分析なしに次の反応にそのまま用いた。
中間体Ａ−２５−２の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−１ ２６．７ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）を入れて、前記合成した中間体Ａ１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬ、ジオキサン１００ｍＬに溶かし、反応液を５０℃で１６時間加熱攪拌した。反応が終結し、反応液をメタノール３００ｍＬに入れて攪拌して生成物を析出させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで再結晶して、中間体Ａ−２５−２を２０．３ｇ６５％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ３２Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５２４．１０４０， ｆｏｕｎｄ ５２４．０９。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−１ ２６．７ｇ（５９．６ｍｍｏｌ）を入れて、前記合成した中間体Ａ１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬ、ジオキサン１００ｍＬに溶かし、反応液を５０℃で１６時間加熱攪拌した。反応が終結し、反応液をメタノール３００ｍＬに入れて攪拌して生成物を析出させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで再結晶して、中間体Ａ−２５−２を２０．３ｇ６５％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ３２Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５２４．１０４０， ｆｏｕｎｄ ５２４．０９。
化合物２５の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成したＡ−２５−２ ２０．３ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬ、ジオキサン１００ｍＬに溶かし、反応液を１１０℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結し、反応液をメタノール３００ｍＬに入れて攪拌して生成物を析出させ、濾過した。濾過した固体をキシレン５００ｍＬで再結晶して、化合物２５を１９．２ｇ（８８％収率）得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ３８Ｈ２２Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６６．１７４３， ｆｏｕｎｄ： ５６６．２０。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成したＡ−２５−２ ２０．３ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬ、ジオキサン１００ｍＬに溶かし、反応液を１１０℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結し、反応液をメタノール３００ｍＬに入れて攪拌して生成物を析出させ、濾過した。濾過した固体をキシレン５００ｍＬで再結晶して、化合物２５を１９．２ｇ（８８％収率）得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ３８Ｈ２２Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５６６．１７４３， ｆｏｕｎｄ： ５６６．２０。
＜合成実施例２＞化合物２６の合成
中間体Ａ−２６−１の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ２０ｇ（８３．７ｍｍｏｌ）を入れてクロロフェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン１００ｍＬに溶かして、窒素気流下で５５℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱攪拌して再結晶して、中間体Ａ−２６−１を２０．３ｇ（７７％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２３７．９７０１， ｆｏｕｎｄ ２３７．９２。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ２０ｇ（８３．７ｍｍｏｌ）を入れてクロロフェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン１００ｍＬに溶かして、窒素気流下で５５℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱攪拌して再結晶して、中間体Ａ−２６−１を２０．３ｇ（７７％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１０Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２３７．９７０１， ｆｏｕｎｄ ２３７．９２。
中間体Ａ−２６−２の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−１ ２０ｇ（６３．５ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン１００ｍＬに溶かして、窒素気流下で１００℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱攪拌して再結晶して、中間体Ａ−２６−２を１８ｇ（８０％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５６．０７１６， ｆｏｕｎｄ： ３５６．１１。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−１ ２０ｇ（６３．５ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン１００ｍＬに溶かして、窒素気流下で１００℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱攪拌して再結晶して、中間体Ａ−２６−２を１８ｇ（８０％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５６．０７１６， ｆｏｕｎｄ： ３５６．１１。
化合物２６の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−２ １８ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）を入れて銅粉３当量、炭酸カリウム２当量を入れてジメチルホルムアミド１５０ｍＬで２４時間加熱攪拌した。反応終結後、反応液を水３００ｍＬに入れて固体化させて濾過した。濾過された固体を回収してジクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物２６を１０．７ｇ（７５％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４２．２０５６， ｆｏｕｎｄ： ６４２．２３。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２５−２ １８ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）を入れて銅粉３当量、炭酸カリウム２当量を入れてジメチルホルムアミド１５０ｍＬで２４時間加熱攪拌した。反応終結後、反応液を水３００ｍＬに入れて固体化させて濾過した。濾過された固体を回収してジクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物２６を１０．７ｇ（７５％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４２．２０５６， ｆｏｕｎｄ： ６４２．２３。
＜合成実施例３＞化合物２７の合成
化合物２７の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成された中間体Ａ−２５−１ １２ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を入れて、３−ブロモ−１−ヨードベンゼン０．７当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水３０ｍＬおよび１，４−ジオキサン８０ｍＬに溶かして、窒素気流下で１００℃で２４時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌し、濾過した後、ジクロロベンゼン５００ｍＬで加熱再結晶して、化合物２７を６．９ｇ（７２％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１８．２３６９， ｆｏｕｎｄ： ７１８．２５。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成された中間体Ａ−２５−１ １２ｇ（２６．８ｍｍｏｌ）を入れて、３−ブロモ−１−ヨードベンゼン０．７当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水３０ｍＬおよび１，４−ジオキサン８０ｍＬに溶かして、窒素気流下で１００℃で２４時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌し、濾過した後、ジクロロベンゼン５００ｍＬで加熱再結晶して、化合物２７を６．９ｇ（７２％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１８．２３６９， ｆｏｕｎｄ： ７１８．２５。
＜合成実施例４＞化合物２の合成
中間体Ａ−２−１の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ １５ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水３０ｍＬおよび１，４−ジオキサン８０ｍＬに溶かして、窒素気流下で５５℃で１６時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱再結晶して、中間体Ａ−２−１を１４．８ｇ（８４％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２８０．０４０３， ｆｏｕｎｄ： ２８０．１１。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ １５ｇ（６２．７ｍｍｏｌ）を入れて、フェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０５当量、炭酸カリウム３当量を水３０ｍＬおよび１，４−ジオキサン８０ｍＬに溶かして、窒素気流下で５５℃で１６時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール５００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、トルエン３００ｍＬで加熱再結晶して、中間体Ａ−２−１を１４．８ｇ（８４％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２８０．０４０３， ｆｏｕｎｄ： ２８０．１１。
中間体Ａ−２−２の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成したＡ−２−１ １４．８ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）を入れて、クロロフェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン９０ｍＬに溶かして、窒素気流下で１１０℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール３００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、固体を回収してキシレン５００ｍＬで加熱再結晶して、中間体Ａ−２−２を１６．２ｇ（８６％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５６．０７１６， ｆｏｕｎｄ ３５６．１５。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成したＡ−２−１ １４．８ｇ（５２．７ｍｍｏｌ）を入れて、クロロフェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム３当量を水５０ｍＬおよび１，４−ジオキサン９０ｍＬに溶かして、窒素気流下で１１０℃で１８時間加熱攪拌した。反応が終結した後、メタノール３００ｍＬに懸濁攪拌して濾過した後、固体を回収してキシレン５００ｍＬで加熱再結晶して、中間体Ａ−２−２を１６．２ｇ（８６％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５６．０７１６， ｆｏｕｎｄ ３５６．１５。
化合物２の合成
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２−２ １６ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を入れて、銅粉５当量、炭酸カリウム５当量をジメチルホルムアミド１２０ｍＬに懸濁させる。反応液を１４０℃で２４時間加熱攪拌した。反応液を冷却し、水４００ｍＬに入れて懸濁させ、固体を析出させた。析出した固体を濾過し、ジクロロベンゼン３００ｍＬで再結晶して、化合物２を８．９ｇ（６２％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４２．２０５６， ｆｏｕｎｄ ６４２．２８。
２５０ｍＬのフラスコに、前記合成した中間体Ａ−２−２ １６ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を入れて、銅粉５当量、炭酸カリウム５当量をジメチルホルムアミド１２０ｍＬに懸濁させる。反応液を１４０℃で２４時間加熱攪拌した。反応液を冷却し、水４００ｍＬに入れて懸濁させ、固体を析出させた。析出した固体を濾過し、ジクロロベンゼン３００ｍＬで再結晶して、化合物２を８．９ｇ（６２％収率）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４２．２０５６， ｆｏｕｎｄ ６４２．２８。
＜合成実施例５＞化合物６の合成
中間体Ｂ−６−１の合成
中間体Ｂ−６−１の合成は、出発物質として中間体Ｂを用いたことを除いては、前記合成実施例４の中間体Ａ−２−１と同様の方法で製造した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｓ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２９６．０１７５， ｆｏｕｎｄ： ２９６．１０。
中間体Ｂ−６−１の合成は、出発物質として中間体Ｂを用いたことを除いては、前記合成実施例４の中間体Ａ−２−１と同様の方法で製造した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ９ＣｌＮ２Ｓ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２９６．０１７５， ｆｏｕｎｄ： ２９６．１０。
中間体Ｂ−６−２の合成
中間体Ｂ−６−２の合成は、出発物質として中間体Ｂ−６−１を用いたことを除いては、前記合成実施例４の中間体Ａ−２−２と同様の方法で製造した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｓ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３７２．０４８８， ｆｏｕｎｄ： ３７２．０２。
中間体Ｂ−６−２の合成は、出発物質として中間体Ｂ−６−１を用いたことを除いては、前記合成実施例４の中間体Ａ−２−２と同様の方法で製造した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｓ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３７２．０４８８， ｆｏｕｎｄ： ３７２．０２。
化合物６の合成
出発物質としてＢ−６−２を用いたことを除いては、前記合成実施例４の化合物２と同様の方法で製造して化合物６を合成した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６７４．１５９９， ｆｏｕｎｄ： ６７４．２１。
出発物質としてＢ−６−２を用いたことを除いては、前記合成実施例４の化合物２と同様の方法で製造して化合物６を合成した：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ４４Ｈ２６Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６７４．１５９９， ｆｏｕｎｄ： ６７４．２１。
＜合成実施例６＞化合物３７０の合成
中間体Ｅ−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ２０ｇ（８３．６ｍｍｏｌ）、ブロモフェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量をテトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を５５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮する。濃縮した残留物をメタノール５００ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬで攪拌して結晶化し、濾過および乾燥して、中間体Ｅ−１を２５ｇ（収率８５％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ８ＢｒＣｌＮ２Ｏ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５７．９５０９， ｆｏｕｎｄ： ３５７．９９。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ２０ｇ（８３．６ｍｍｏｌ）、ブロモフェニルボロン酸１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量をテトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を５５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮する。濃縮した残留物をメタノール５００ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬで攪拌して結晶化し、濾過および乾燥して、中間体Ｅ−１を２５ｇ（収率８５％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ１６Ｈ８ＢｒＣｌＮ２Ｏ， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５７．９５０９， ｆｏｕｎｄ： ３５７．９９。
中間体Ｅ−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−１ ２５ｇ（７１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量をテトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮した。濃縮した残留物を酢酸エチル４００ｍＬで加熱攪拌し、結晶化して中間体Ｅ−２を２６．２ｇ（収率９２％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ ： Ｃ２２Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４００．０２１１ ｆｏｕｎｄ： ４００．１１。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−１ ２５ｇ（７１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量をテトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮した。濃縮した残留物を酢酸エチル４００ｍＬで加熱攪拌し、結晶化して中間体Ｅ−２を２６．２ｇ（収率９２％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ ： Ｃ２２Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４００．０２１１ ｆｏｕｎｄ： ４００．１１。
中間体Ｅ−３の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−２ ２６．２ｇ（６５．４１ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン１．２当量、ジクロロジフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をトルエン２００ｍＬに懸濁させ、反応液を１１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液をメタノール６００ｍＬに懸濁させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで加熱して溶かして活性炭素処理後、冷却および結晶化して、中間体Ｅ−３を２５．７ｇ（収率８８％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２８Ｈ２５ＢＮ２Ｏ３， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４８．１９５８ ｆｏｕｎｄ： ４４８．２０。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−２ ２６．２ｇ（６５．４１ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン１．２当量、ジクロロジフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をトルエン２００ｍＬに懸濁させ、反応液を１１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液をメタノール６００ｍＬに懸濁させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで加熱して溶かして活性炭素処理後、冷却および結晶化して、中間体Ｅ−３を２５．７ｇ（収率８８％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２８Ｈ２５ＢＮ２Ｏ３， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４８．１９５８ ｆｏｕｎｄ： ４４８．２０。
化合物３７０の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−３ ２５．７ｇ（５７．３２ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゼン０．５当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液をメタノール３００ｍＬに懸濁させ濾過して、メタノールおよび水で洗浄した。固体を回収してトルエン７００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後、冷却および結晶化して、化合物３７０を１３．４ｇ（収率６５％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１８．２３６９ ｆｏｕｎｄ： ７１８．２５。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｅ−３ ２５．７ｇ（５７．３２ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゼン０．５当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液をメタノール３００ｍＬに懸濁させ濾過して、メタノールおよび水で洗浄した。固体を回収してトルエン７００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後、冷却および結晶化して、化合物３７０を１３．４ｇ（収率６５％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１８．２３６９ ｆｏｕｎｄ： ７１８．２５。
＜合成実施例７＞化合物３６２の合成
中間体Ｆ−１の合成
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ−２−１ ２０ｇ（７１．２５ｍｍｏｌ）、ブロモフェニルボロン酸１．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１００ｍＬおよび水３０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮した。濃縮した残留物をメタノール５００ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬで攪拌して結晶化し、濾過および乾燥して、中間体Ｆ−１を２７．２ｇ（収率９５％）を得た。
２５０ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ａ−２−１ ２０ｇ（７１．２５ｍｍｏｌ）、ブロモフェニルボロン酸１．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１００ｍＬおよび水３０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液を層分離させ、有機層を分離して濃縮した。濃縮した残留物をメタノール５００ｍＬおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬで攪拌して結晶化し、濾過および乾燥して、中間体Ｆ−１を２７．２ｇ（収率９５％）を得た。
中間体Ｆ−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｆ−１ ２７．２ｇ（６７．６９ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン１．２当量、ジクロロジフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をトルエン２００ｍＬに懸濁させ、反応液を１１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液をメタノール６００ｍＬに懸濁させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後、冷却および結晶化して、中間体Ｆ−２を２３．７ｇ（収率７８％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２８Ｈ２５ＢＮ２Ｏ３， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４８．１９５８ ｆｏｕｎｄ ４４８．２２。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｆ−１ ２７．２ｇ（６７．６９ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン１．２当量、ジクロロジフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、酢酸カリウム２当量をトルエン２００ｍＬに懸濁させ、反応液を１１０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液をメタノール６００ｍＬに懸濁させ、濾過した。濾過した固体をトルエン５００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後、冷却および結晶化して、中間体Ｆ−２を２３．７ｇ（収率７８％）を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ２８Ｈ２５ＢＮ２Ｏ３， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４８．１９５８ ｆｏｕｎｄ ４４８．２２。
化合物３６２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｆ−２ ２３．７ｇ（５２．８０ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゼン０．５当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液をメタノール３００ｍＬに懸濁させ濾過して、メタノールおよび水で洗浄した。固体を回収してトルエン７００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後冷却、結晶化して、化合物３６２を１４ｇ（収率７４％）を得た。
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｆ−２ ２３．７ｇ（５２．８０ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゼン０．５当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を、テトラヒドロフラン１５０ｍＬおよび水５０ｍＬに懸濁させた。反応液を７５℃で１８時間加熱攪拌した。反応液をメタノール３００ｍＬに懸濁させ濾過して、メタノールおよび水で洗浄した。固体を回収してトルエン７００ｍＬで加熱して溶かし、活性炭素処理後冷却、結晶化して、化合物３６２を１４ｇ（収率７４％）を得た。
＜合成実施例８＞化合物４０６の合成
化合物４０６の合成
出発物質として中間体Ｂを用いたことを除いては、前記合成実施例６と同様の方法で製造して化合物４０６を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５０．１９１２ ｆｏｕｎｄ ７５０．１８。
出発物質として中間体Ｂを用いたことを除いては、前記合成実施例６と同様の方法で製造して化合物４０６を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５０．１９１２ ｆｏｕｎｄ ７５０．１８。
＜合成実施例９＞化合物３９８の合成
化合物３９８の合成
出発物質として中間体Ｂ−６−１を用いたことを除いては、前記合成実施例７と同様の方法で製造して化合物３９８を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５０．１９１２ ｆｏｕｎｄ ７５０．１５。
出発物質として中間体Ｂ−６−１を用いたことを除いては、前記合成実施例７と同様の方法で製造して化合物３９８を得た：
ＭＳ ｃａｌｃｄ： Ｃ５０Ｈ３０Ｎ４Ｓ２， Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５０．１９１２ ｆｏｕｎｄ ７５０．１５。
（比較例）
（製造された有機光電子素子用化合物のシミュレーション特性の比較）
スーパーコンピュータＧＡＩＡ（ＩＢＭ ｐｏｗｅｒ ６）を用いて、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９の方法で各材料のエネルギー準位を計算し、その結果を下記表１に示した。
スーパーコンピュータＧＡＩＡ（ＩＢＭ ｐｏｗｅｒ ６）を用いて、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９の方法で各材料のエネルギー準位を計算し、その結果を下記表１に示した。
前記表１から分かるように、比較例の化合物に比べて、実施例の化合物は概してＬＵＭＯが低いため、電子注入の特性が容易になってしきい電圧を下げる効果が示されると見られ、低いＬＵＭＯ値と同時に適切なＴ１エネルギーを有しており、発光での余剰エネルギーおよび不足エネルギーがないため、素子のポーラロン消光を減らす特性を示すことができる。
有機発光素子の作製
素子実施例１
ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍ大きさで切断して、アセトン、イソプロピルアルコールおよび純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。
素子実施例１
ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍ大きさで切断して、アセトン、イソプロピルアルコールおよび純水の中で各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。
前記ＩＴＯ電極上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを蒸着速度１Å／ｓｅｃで真空蒸着して、６００Å厚さの正孔注入層を形成し、前記正孔注入層上に、前記α−ＮＰＢを蒸着速度１Å／ｓｅｃで真空蒸着して、３００Å厚さの正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）およびホストとして化合物２５を、蒸着速度０．１Å／ｓｅｃおよび１Å／ｓｅｃでそれぞれ真空蒸着して、４００Åの厚さの発光層を形成した。前記発光層上にＢＡｌｑを蒸着速度１Å／ｓｅｃで真空蒸着して５０Åの厚さの正孔阻止層を形成した後、前記正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着して３００Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に１０ÅのＬｉＦ（電子注入層）および２０００ÅのＡｌ（カソード）を順次に真空蒸着して、有機発光素子を作製した。
素子実施例２
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２６を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２６を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子実施例３
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２７を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２７を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子実施例４
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物２を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子実施例５
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物６を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに化合物６を用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子比較例１
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ａを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ａを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子比較例２
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｂを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｂを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子比較例３
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｃを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｃを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
素子比較例４
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｄを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
発光層の形成時、ホストとして化合物２５の代わりに比較例Ｄを用いたことを除いては、前記素子実施例１と同様の方法を用いて、有機発光素子を作製した。
（有機発光素子の性能測定）
前記素子実施例１〜５および素子比較例１〜４に係る有機発光素子の電圧による電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
前記素子実施例１〜５および素子比較例１〜４に係る有機発光素子の電圧による電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。
具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表２に示した。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ｓｍｕ ２３６）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ｓｍｕ ２３６）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）における電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）における電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
前記表２から分かるように、本発明で使用された化合物が類似構造を有する材料より、同一の輝度上で駆動電圧と電流効率において優れていることを示している。これは電荷輸送作用をする作用基の効果を正孔輸送効果がある作用基を連結基または追加の拡張基として活用して二重構造を有するようにすることで、その効果を極大化した結果から起因した素子結果である。
本発明は、前記実施例に限定されず、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく、他の具体的な形態に実施され得ることを理解できるはずである。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解しなければならない。
１００、２００…有機発光素子
１０５…有機層
１１０…陰極
１２０…陽極
１３０…発光層
１４０…正孔補助層
１０５…有機層
１１０…陰極
１２０…陽極
１３０…発光層
１４０…正孔補助層
Claims (13)
- 下記の化学式Ｉで表される有機光電子素子用化合物：
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
Ｒ１〜Ｒ４、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。 - 下記の化学式Ｉ−１〜Ｉ−８のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、およびＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。 - 下記の化学式Ｉ−１ａ〜Ｉ−８ａ、Ｉ−１ｂおよびＩ−２ｂのうちのいずれか一つで表される、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物：
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリーレン基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。 - 下記の化学式Ｉ−９〜Ｉ−１３のうちのいずれか一つで表される、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物：
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲａまたはＮであり、
Ｘ３〜Ｘ６のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｘ７〜Ｘ１０は、それぞれ独立して、Ｃ、ＣＲｂまたはＮであり、
Ｘ７〜Ｘ１０のうちの少なくとも二つは、Ｎであり、
Ｚは、ＣＲ ｃ であり、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールアミン基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０シリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリールチオール基、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、またはこれらの組み合わせであり、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
ここで「置換」とは、少なくとも一つの水素原子が、重水素原子、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、フルオロ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する。 - 前記ｎおよびｍのうち少なくとも一つは、１である、請求項４に記載の有機光電子素子用化合物。
- 前記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物。
- 前記Ｌは、下記グループ１に記載された連結基からなる群より選択される、請求項１〜３および６のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物：
- 下記グループ２に記載された化合物からなる群より選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物。
- 互いに向き合う陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも１層の有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物を含む、請求項９に記載の有機光電子素子。 - 前記有機光電子素子用化合物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項１０に記載の有機光電子素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送補助層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選択される少なくとも一つの補助層を含み、
前記補助層は、前記有機光電子素子用化合物を含む、請求項９に記載の有機光電子素子。 - 請求項９〜１２のいずれか一項に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US11088332B2 (en) | 2015-12-25 | 2021-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
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