JP6669735B2 - アクティブｏｌｅｄディスプレイ、アクティブｏｌｅｄディスプレイの操作方法、および化合物 - Google Patents
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Description
本開示は、複数のＯＬＥＤ画素を有するアクティブＯＬＥＤディスプレイ、アクティブＯＬＥＤディスプレイの操作方法、および化合物に関する。
〔背景技術〕
Ｔａｎｇらによって低い操作電圧が実証された１９８７年以来（C. W. Tang et al. Appl. Phys. Lett. 51 (12) 913 (1987)）、有機発光ダイオードは、大面積ディスプレイの実現のための有望な候補である。それらは、例えば、熱真空蒸発または溶液処理によって付着され、続いて金属層を介して電気接点の構造が形成される一連の薄い（通常１ｎｍから１μｍ）有機材料層からなる。有機電気装置は、特性に関して、無機材料に基づいて確立された成分と競合する、ダイオード、発光ダイオード、フォトダイオード、および薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などの、多種多様な電子または光電子部品を提供する。
Ｔａｎｇらによって低い操作電圧が実証された１９８７年以来（C. W. Tang et al. Appl. Phys. Lett. 51 (12) 913 (1987)）、有機発光ダイオードは、大面積ディスプレイの実現のための有望な候補である。それらは、例えば、熱真空蒸発または溶液処理によって付着され、続いて金属層を介して電気接点の構造が形成される一連の薄い（通常１ｎｍから１μｍ）有機材料層からなる。有機電気装置は、特性に関して、無機材料に基づいて確立された成分と競合する、ダイオード、発光ダイオード、フォトダイオード、および薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などの、多種多様な電子または光電子部品を提供する。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の場合、外部から供給される電圧、続いて活性領域における励起子（電子−正孔対）の形成、およびこれらの励起子の放射再結合の結果として、発光ダイオードによって、電荷キャリア（一方の側からの電子、他方の側からの正孔）を接点から隣接する有機層に注入することによって、光が生成されて発光する。
従来の無機成分（ケイ素またはガリウムヒ素のような無機半導体に基づく）を超える有機成分の利点は、大型ディスプレイ部品（視覚ディスプレイ、スクリーン）またはランプ（照明用途）などの大面積の部品を製造するための選択肢である。有機材料は、無機材料と比較して比較的安価である（材料とエネルギーの消費が少ない）。さらに、これらの材料は、無機材料と比較して処理温度が低いため、フレキシブル基板上に堆積させることができ、ディスプレイおよび照明工学における一連の新しい用途が開かれる。
このような成分の基本的な構成は、以下の層の１つ以上の配置を含む：キャリア基板；通常は透明である正孔注入（正の接点）ベース電極；正孔注入層（ＨＩＬ）；正孔輸送層（ＨＴＬ）；発光層（ＥＬ）；電子輸送層（ＥＴＬ）；電子注入層（ＥＩＬ）；通常は仕事関数の低い金属である電子注入（負の接点）カバー電極；周囲の影響を排除するための封入。
上記は最も典型的な場合を示しているが、（ＨＴＬおよびＥＴＬを除いて）いくつかの層を省略してもよく、または１つの層がいくつかの特性を組み合わせてもよい。
ドープされた電荷キャリア輸送層（アクセプター性分子の混合によるＨＴＬのｐドーピング、ドナー性分子の混合によるＥＴＬのｎドーピング）の使用は、文献ＵＳ５，０９３，６９８に記載されている。この意味でのドーピングは、ドーピング物質の層への混合が、関連する２つの物質のうちの１つの純粋な層と比較して、この層の平衡電荷キャリア濃度を増加させ、結果として導電率が改善され、隣接するコンタクト層からこの混合層へのより良い電荷キャリアの注入を意味する。電荷キャリアの輸送は、依然としてマトリックス分子上で起こる。ＵＳ５，０９３，６９８によれば、ドープされた層は、接点材料との界面で注入層として使用され、発光層はその間に存在する（または、他の接点の次に、１つのドープされた層のみが使用される場合）。ドーピングによって増加した平衡電荷キャリア密度および関連するバンドの屈曲は、電荷キャリアの注入を容易にする。ＵＳ５，０９３，６９８によれば、ＨＴＬ内の正孔と同様にＥＴＬ内の電子が、ＨＴＬ材料の非常に高いイオン化エネルギーおよびＥＴＬ材料の非常に低い電子親和力を必要とする、さらなる障壁なしに、ＥＬ（発光層）に注入されることが可能であるように、有機層のエネルギー準位（ＨＯＭＯ＝最高占有分子軌道または最高エネルギー性価電子帯エネルギー；ＬＵＭＯ＝最低非占有分子軌道または最低エネルギー性伝導帯エネルギー）は、取得されるべきである。
アクティブＯＬＥＤディスプレイに関しては、ディスプレイの画素間のいわゆるクロストークが大きな問題となっている。画素または色のクロストークは、近接画素から散乱された別の色の光子と誤って混合する画素によって生成された１つの色の光子を示す。例えば、文献ＧＢ２４９２４００ＡおよびＷＯ２００２／０１５２９２Ａ２は、ＯＬＥＤ装置におけるカラークロストークを低減するための手段を提供する。加えて、または別の態様として、電気的なクロストークが生じることがある。この場合、例えば、一方の画素に印加される駆動電流によって、駆動電流が供給される画素に近い他の画素から発光が生じることがある。両方とも、表示装置の性能に悪影響を与える（Yamazaki et al., A. (2013), 33.2: Spatial Resolution Characteristics of Organic Light-emitting Diode Displays: A comparative Analysis of MTF for Handheld and Workstation Formats. SID Symposium Digest of Technical Papers, 44: 419-422. doi: 10.1002/j.2168-0159.2013.tb06236.x）。
典型的な市販のアクティブマトリクスＯＬＥＤディスプレイでは、電気的な画素のクロストークは、より多くのＯＬＥＤ画素によって共有される正孔輸送層（ＨＴＬ）における（共有ＨＴＬがディスプレイ内に存在する複数の画素のアノードに電気的に接続されるという意味における）酸化還元ｐドーピングの適用によって引き起こされ得る。ドープされたマトリックスの分子からドーパント分子へ電子を移動させることによって新しい電荷キャリア（正孔）の生成により電荷キャリア密度を増加させる酸化還元ｐドーパントの使用は、低動作電圧、高い動作安定性および高い生産収益に有益である。一方、酸化還元ｐドーピングは、正孔輸送層の導電率を、ｐドーパントなしの１０−８Ｓ／ｃｍ未満、通常は、１０−１０Ｓ／ｃｍ未満から、（通常、１ｗｔ．％と５ｗｔ．％との間の範囲におけるｐドーパントの濃度において）１０−６Ｓ／ｃｍ以上に増加させる。したがって、ドープされた酸化還元ＨＴＬは、通常、複数の画素に共有されたＨＴＬを含むアクティブマトリックスディスプレイにおける、いくらかの電気的な画素のクロストークの原因である。もし、ＥＴＬが酸化還元ｎドーパントと共にｎドープされれば、ドープされた酸化還元ＨＴＬと同様の高い導電率を示すかもしれない。しかしながら、共通のカソードでレイアウトを表示するために、ＥＴＬは、電気的な画素のクロストークを引き起こさない。
〔概要〕
アクティブＯＬＥＤディスプレイのための改善された技術を提供することが目的であり、特に、アクティブＯＬＥＤディスプレイの隣接する画素間のクロストークを低減しなければならない。
アクティブＯＬＥＤディスプレイのための改善された技術を提供することが目的であり、特に、アクティブＯＬＥＤディスプレイの隣接する画素間のクロストークを低減しなければならない。
本発明の一態様では、請求項１に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ、請求項１７に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイの操作方法、および請求項１８に記載の化合物が提供される。さらなる実施形態は従属請求項の主題である。
本発明の一態様では、複数のＯＬＥＤ画素を有するアクティブＯＬＥＤディスプレイが提供される。アクティブＯＬＥＤディスプレイは、複数のＯＬＥＤ画素を備え、各々のＯＬＥＤ画素は、アノード、カソード、および有機層のスタックを含む。有機層のスタックは、カソードとアノードとの間に接触して設けられ、電子輸送層、正孔輸送層、および正孔輸送層と電子輸送層との間に設けられた発光層とを備える。有機層のスタックとカソードとの間、および有機層のスタックとアノードとの間の接触は、電気的接触であってもよい。さらに、アクティブＯＬＥＤディスプレイは、複数のＯＬＥＤ画素の画素を個別に駆動するように構成された駆動回路を備える。複数のＯＬＥＤ画素の場合、複数のＯＬＥＤ画素の有機層のスタックに設けられた正孔輸送層によって共通の正孔輸送層が形成される。共通の正孔輸送層は、正孔輸送マトリックス材料と電気的ｐドーパントとを含む。共通の正孔輸送層の導電率は、１×１０−３Ｓ・ｍ−１より低くてもよく、１×１０−８Ｓ・ｍ−１より高くてもよい。共通の正孔輸送層の導電率は、電気的なpドーパントでドープされた正孔輸送マトリックス材料の導電率を示す。または、共通の正孔輸送層の導電率の範囲に加えて、正孔輸送マトリックス材料の正孔移動度が５×１０−４ｃｍ２／Ｖｓよりも低くてもよい。ＯＬＥＤ画素間の電気的なクロストークは、企画されたアクティブＯＬＥＤディスプレイのために制限されてもよく、または、除去されてもよい。
有機半導体装置の重要な特性はそれらの導電率である。電気的なドーピングによって、有機半導体装置の層の導電率を著しく高めることができる。例えば、いわゆる二点法によって薄い層のサンプルの導電率を測定することができる。このとき、薄い層に電圧を印加し、その層を流れる電流を測定する。接点の相対位置およびサンプルの層の厚さを考慮することにより、抵抗、個々の導電率が得られる。
有機層内の電荷キャリア移動度は、アドミッタンス分光法によって得られた静電容量対周波数の痕跡から決定されることが可能である（例えば、Nguyen et al., Determination of charge-carrier transport in organic devices by admittance spectroscopy: Application to hole mobility in α-NPD." Physical Review B 75.7 (2007): 075307）。
本発明の別の態様では、複数のＯＬＥＤ画素を有するアクティブＯＬＥＤディスプレイの操作方法が提供されている。駆動回路は、複数のＯＬＥＤ画素の各画素に駆動電流を印加し、その駆動電流は隣接する画素に対して異なる。ＯＬＥＤディスプレイの操作中の少なくとも１つの点において、異なる電位が隣接する画素に印加される。
さらに本発明の別の態様では、化合物は以下に開示された式を有する。
必要に応じて、複数のＯＬＥＤ画素のうちの１つ以上に対して、有機層、すなわち、正孔阻止層、電子注入層、および／または電子阻止層を設けてもよい。
共通の正孔輸送層の導電率は、５×１０−４Ｓ・ｍ−１より小さくてもよく、１×１０−４Ｓ・ｍ−１より小さくてもよく、５×１０−５Ｓ・ｍ−１より小さくてもよく、または１×１０−５Ｓ・ｍ−１より小さくてもよい。共通の正孔輸送層の導電率は、５×１０−８Ｓ・ｍ−１より大きくてもよく、１×１０−７Ｓ・ｍ−１より大きくてもよく、５×１０−７Ｓ・ｍ−１より大きくてもよく、または１×１０−６Ｓ・ｍ−１より大きくてもよい。
共通の正孔輸送層（ＨＴＬ）は、ＯＬＥＤディスプレイ内の複数のＯＬＥＤ画素に対して形成されてもよい。一実施形態では、共通のＨＴＬは、ＯＬＥＤディスプレイ内の複数の画素の全ての画素に割り当てられてもよい。同様に、カソードは、複数の画素の共通のカソードとして形成されてもよい。共通のカソードは、ＯＬＥＤディスプレイ内の複数の画素の全ての画素に割り当てられてもよい。全ての個々の画素は、他の個々の画素のアノードに接触しない独自のアノードを有してもよい。
さらに、アクティブＯＬＥＤディスプレイは、ＯＬＥＤディスプレイに設けられた複数の画素の個々の画素を個別に駆動するように構成された駆動回路を有する。一実施形態では、個別に駆動するステップは、個々の画素に印加される駆動電流の個別の制御を含んでもよい。
共通のＨＴＬは、ｐドーパントで電気的にドープされた正孔輸送マトリックス（ＨＴＭ）材料からなる。正孔輸送マトリックス材料は、２つ以上のｐドーパントで電気的にドープされてもよい。ＨＴＭ材料は、１つ以上のＨＴＭ化合物からなるが、正孔輸送材料という用語は、少なくとも１つのＨＴＭ化合物を含む全ての半導体材料に対して本出願を通じて使用されるより広い用語であることが理解されている。正孔輸送マトリックス材料は、１つ以上の有機化合物からなっていてもよい。
真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表される電気的なｐドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位は、少なくとも１５０ｍｅＶ、少なくとも２００ｍｅＶ、少なくとも２５０ｍｅＶ、少なくとも３００ｍｅＶ、または少なくとも３５０ｍｅＶであってもよい。ＨＴＭ材料を形成する化合物の最高のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。
真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表される電気的なｐドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位は、ＨＴＭ材料を形成する化合物の最高のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い６００ｍｅＶ未満、５５０ｍｅＶ未満、５００ｍｅＶ未満、４５０ｍｅＶ未満、または４００ｍｅＶ未満であってもよい。
ＨＴＭは、−４．８から−５．５ｅＶ、−４．９から−５．４ｅＶ、または−５．０から−５．３ｅＶの範囲において真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表された最高占有分子軌道のエネルギーを有する化合物からなっていてもよい。
共通正孔輸送層は、５０ｎｍ未満、４０ｎｍ未満、３０ｎｍ未満、２０ｎｍ未満、または１５ｎｍ未満の厚さを有してもよい。
一般的な正孔輸送層は、３ｎｍ以上、５ｎｍ以上、８ｎｍ以上、または１０ｎｍ以上の厚さを有してもよい。
アノードは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）のような透明導電性酸化物（ＴＣＯ）からなっていてもよい。または、アノードは、半透明のアノードに至る１つ以上の薄い金属層からなっていてもよい。別の実施形態では、アノードは、可視光に対して透明ではない厚い金属層からなっていてもよい。
一実施形態では、真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表されるアノードの仕事関数は、共通のＨＴＬにおいてｐドーパントを形成する化合物の最高ＬＵＭＯエネルギー準位よりも高い５００ｍｅＶ未満、４５０ｍｅＶ未満、４００ｍｅＶ未満、３５０ｍｅＶ未満、または３００ｍｅＶ未満であってもよい。
ＯＬＥＤ画素は、正孔輸送層と発光層との間に設けられた電子阻止層（ＥＢＬ）を含んでもよい。ＥＢＬは、共通のＨＴＬおよびＥＭＬと直接接触していてもよい。電子阻止層は、有機正孔輸送マトリックス材料からなる電気的にドープされていない層（換言すれば、電気的なドーパントを含まなくてもよい）であってもよい。共通の正孔輸送層の有機正孔輸送マトリックス材料の成分は、電子阻止層の有機正孔輸送マトリックス材料の成分と同じであってもよい。本発明の別の実施形態では、両方の正孔輸送マトリックス材料の成分が異なってもよい。
ＥＢＬは、３０ｎｍ以上、５０ｎｍ以上、７０ｎｍ以上、１００ｎｍ以上、または１１０ｎｍ以上の層の厚さを有してもよい。
ＥＢＬの厚さは、２００ｎｍ未満、１７０ｎｍ未満、１４０ｎｍ未満、または１３０ｎｍ未満であってもよい。ＥＢＬと比較して、共通のＨＴＬは、約１桁分薄くてもよい。
電子阻止層を構成する各化合物は、共通の正孔輸送層の正孔輸送マトリックス材料を構成する化合物のＨＯＭＯ準位よりも高い、真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表されるＨＯＭＯ準位を有してもよい。電子阻止層の有機マトリックス材料は、正孔輸送層のマトリクス材料の正孔移動度以上の正孔移動度を有してもよい。
共通のＨＴＬおよび／またはＥＢＬの正孔輸送マトリックス（ＨＴＭ）材料は、少なくとも２つの第３級アミン窒素原子の孤立電子対を含む非局在化電子の共役系を含む化合物から選択されてもよい。
ドープされた正孔輸送層および／または共通の正孔輸送層の正孔輸送マトリックス材料に適した化合物は、例えばトリアリールアミン化合物から公知の正孔輸送マトリックス（ＨＴＭ）から選択されてもよい。ドープされた正孔輸送材料のＨＴＭは、少なくとも２つの第３級アミン窒素原子の孤立電子対を含む非局在化電子の共役系を含む化合物であってもよい。例として、Ｎ４，Ｎ４’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＨＴ１）、およびＮ４，Ｎ４，Ｎ４”，Ｎ４”−テトラ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−４，４”−ジアミン（ＨＴ４）が挙げられる。ターフェニルジアミンのＨＴＭの合成は、ＷＯ２０１１／１３４４５８Ａ１、ＵＳ２０１２／２２３２９６Ａ１またはＷＯ２０１３／１３５２３７Ａ１；１，３−フェニルジアミンのマトリックスは、例えばＷＯ２０１４／０６０５２６Ａ１に記載されている。これらの文献は参照により本明細書に組み込まれる。多くのトリアリールアミンのＨＴＭが市販されている。ＯＬＥＤディスプレイの発光層は、複数のサブ領域を含んでもよく、個々のサブ領域は、複数の画素のうちの１つの画素に割り当てられる。ディスプレイの発光層のサブ領域に対応する個々の画素の発光層は、隣接する画素の発光層には接触しないことが好ましい。ディスプレイ製造工程では、個々の画素のＥＭＬを含む有機層は、トップエミッション、ボトムエミッション、またはボトムエミッションのマイクロキャビティのいずれかにおいて、例えば、ファインメタルマスキング（ＦＭＭ）、レーザ誘導熱画像処理（ＬＩＴＩ）、および／またはインクジェット印刷（ＩＪＰ）などの公知の方法によってパターン化されてもよい（例えば、Chung et al. (2006), 70.1: Invited Paper: Large-Sized Full Color AMOLED TV: Advancements and Issues. SID Symposium Digest of Technical Papers, 37: 1958-1963. doi: 10.1889/1.2451418; Lee et al. (2009), 53.4: Development of 31-Inch Full-HD AMOLED TV Using LTPS-TFT and RGB FMM. SID Symposium Digest of Technical Papers, 40: 802-804. doi: 10.1889/1.3256911）。ＲＧＢレイアウトが提供されてもよい。
複数のＯＬＥＤ画素の場合、複数のＯＬＥＤ画素の有機層のスタックに設けられた電子輸送層によって共通の電子輸送層が形成されてもよい。
共通の電子輸送層は、有機電子輸送マトリックス（ＥＴＭ）材料を含んでもよい。さらに、共通の電子輸送層は、１つ以上のｎドーパントを含んでもよい。ＥＴＭのための適切な化合物は、例えば、文献ＥＰ１，９７０，３７１Ａ１またはＷＯ２０１３／０７９２１７Ａ１に開示されているような芳香族またはヘテロ芳香族構造の成分を含む。
カソードは、低い仕事関数を有する金属または金属合金からなっていてもよい。ＴＣＯからなる透明のカソードも、当該技術分野において公知である。
有機層のスタックは、２０００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有する有機化合物からなっていてもよい。別の実施形態では、有機化合物は１０００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有していてもよい。
〔実施形態の説明〕
以下では、さらなる実施形態を、例を用い図面を参照してさらに詳細に説明する。図では以下に示すようになる。
以下では、さらなる実施形態を、例を用い図面を参照してさらに詳細に説明する。図では以下に示すようになる。
図１は、複数のＯＬＥＤ画素を有するアクティブＯＬＥＤディスプレイの概略図である。
図２は、表２の線１（黒い四角）および表２の線２（白い四角）それぞれに従った装置による比較例１の基準の装置の電流密度対電圧のグラフ表示である。
図３は、表２の線１（黒い四角）および表２の線２（白い四角）それぞれに従った装置による比較例１の基準の装置の量子効率対電流密度のグラフ表示である。
図４は、表２の線１（黒い四角）および表２の線２（白い四角）それぞれに従った装置による比較例１の基準の装置の輝度対時間のグラフ表示である。
図５は、表２の線１（黒い四角）および表２の線２（白い四角）それぞれに従った装置による比較例１の基準の装置の順方向電圧対時間のグラフ表示である。
図１は、ＯＬＥＤディスプレイ１に設けられた複数のＯＬＥＤ画素２、３、４を有するアクティブＯＬＥＤディスプレイ１の概略図を示す。ＯＬＥＤディスプレイ１において、各画素２、３、４は、駆動回路（図示せず）に接続されたアノード２ａ、３ａ、４ａに設けられている。アクティブマトリクスディスプレイのための駆動回路として機能することができる種々の装置が当該技術分野で知られている。一実施形態では、アノード２ａ、３ａ、４ａは、ＴＣＯ、例えばＩＴＯからなっていてもよい。
カソード６は、電気的にドープされた正孔輸送層（ＨＴＬ）７、電子阻止層（ＥＢＬ）５、画素２、３、４に割り当てられ、電子輸送層（ＥＴＬ）９に個別に設けられたサブ領域２ｂ、３ｂ、４ｂを有する発光層（ＥＭＬ）を含む有機スタックの上に設けられる。例えば、サブ領域２ｂ、３ｂ、４ｂは、カラーディスプレイ（Ｒ−赤、Ｇ−緑、Ｂ−青）用のＲＧＢの組み合わせを提供することができる。アノード２ａ、３ａ、４ａおよびカソード６を介して画素２、３、４に個別の駆動電流を印加することにより、表示画素２、３、４は独立して操作される。
〔合成例〕
ＨＴ３の合成
ＨＴ３の合成
ステップ１：Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンの合成
４−ブロモビフェニル（２０．０ｇ、８５．８ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−メチルアニリン（１１．３ｇ、９０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５７８ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ、３ｍｏｌ．％）、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（（ＢＩＮＡＰ）２．４０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ．％）、およびＣｓ２ＣＯ３（３９．１３ｇ、０．１２ｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を窒素雰囲気下のフラスコに入れた。固体を無水１，４−ジオキサンに懸濁し、懸濁液を１２５℃で２２時間還流した。室温で冷却した後、それをシリカで濾過し、パッドをジクロロメタンですすいだ。濾液を乾燥するまで蒸発させ、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ジクロロメタンを２：１で溶出、対応するＴＬＣ系０．３５におけるＲｆ）によって精製する。生成物を２つの主な破片に分離した：（−１）ＨＰＬＣによる純度９９．７３％で７．５５ｇ（収率３２％）、（−２）ＨＰＬＣによる純度９９．３３％で３．７５ｇ（収率１６％）。次のステップのために両方の破片を確保して混合した。
４−ブロモビフェニル（２０．０ｇ、８５．８ｍｍｏｌ）、３−フルオロ−４−メチルアニリン（１１．３ｇ、９０．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５７８ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ、３ｍｏｌ．％）、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（（ＢＩＮＡＰ）２．４０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ．％）、およびＣｓ２ＣＯ３（３９．１３ｇ、０．１２ｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を窒素雰囲気下のフラスコに入れた。固体を無水１，４−ジオキサンに懸濁し、懸濁液を１２５℃で２２時間還流した。室温で冷却した後、それをシリカで濾過し、パッドをジクロロメタンですすいだ。濾液を乾燥するまで蒸発させ、クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ジクロロメタンを２：１で溶出、対応するＴＬＣ系０．３５におけるＲｆ）によって精製する。生成物を２つの主な破片に分離した：（−１）ＨＰＬＣによる純度９９．７３％で７．５５ｇ（収率３２％）、（−２）ＨＰＬＣによる純度９９．３３％で３．７５ｇ（収率１６％）。次のステップのために両方の破片を確保して混合した。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、４００ＭＨｚ）：７．５８（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝８．２４および１．１０Ｈｚ）、７．５４（２Ｈ；ｍ−ＡＢ；Ｊ＝８．５７Ｈｚ）、７．４３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．７５Ｈｚ）、７．３１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３８Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ；ｍ−ＡＢ；Ｊ＝８．５７Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．４７Ｈｚ）、６．８１（２Ｈ、ｍ）、５．８６（１Ｈ、ｂｓ）、２．２２（３Ｈ、ｓ）ｐｐｍ。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２、１００ＭＨｚ）：１６４．１８、１６３．２９、１６１．３６、１４３．０３、１４２．９５、１４２．８６、１４１．２１、１３４．３４、１３２．４３、１３２．３７、１２９．３１、１２８．４４、１２７．２２、１２６．９５、１１８．４２、１１７．５２、１１７．３８、１１４．０２（ｄ、Ｊ＝２．９３Ｈｚ）、１０５．１０、１０４．８９、１４．１２（ｄ、Ｊ＝３．２４Ｈｚ）ｐｐｍ。
ステップ２：Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−［１，１’：４’，１”−ターフェニル］−４，４”−ジアミンの合成
４，４”−ジブロモ−１，１’：４’，１”−ターフェニル（７．３３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１１．０ｇ、３９．７ｍｍｏｌ、２．１６ｅｑ．）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２１７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、ＰｔＢｕ３（１１５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、およびＫＯｔＢｕ（６．３６ｇ、５６．７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を窒素雰囲気下のフラスコに入れる。固体を無水トルエンに懸濁し、懸濁液を８０℃で２２時間還流した。室温で冷却した後、それをシリカで濾過し、パッドをテトラヒドロフランで十分にすすぎ、濾液を乾燥するまで蒸発させる。得られた固体を還流メタノール（１５０ｍＬ）中で２０分間粉砕し、懸濁液を熱濾過し、乾燥後、表題の化合物１４．９ｇ（収率９８．９％）を、ＨＰＬＣによる純度９８．９２％で得た。次いで生成物を昇華させて、ＨＰＬＣによる純度９９．５１％を有する黄色非晶質固体を得た。
４，４”−ジブロモ−１，１’：４’，１”−ターフェニル（７．３３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１１．０ｇ、３９．７ｍｍｏｌ、２．１６ｅｑ．）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２１７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、ＰｔＢｕ３（１１５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、およびＫＯｔＢｕ（６．３６ｇ、５６．７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を窒素雰囲気下のフラスコに入れる。固体を無水トルエンに懸濁し、懸濁液を８０℃で２２時間還流した。室温で冷却した後、それをシリカで濾過し、パッドをテトラヒドロフランで十分にすすぎ、濾液を乾燥するまで蒸発させる。得られた固体を還流メタノール（１５０ｍＬ）中で２０分間粉砕し、懸濁液を熱濾過し、乾燥後、表題の化合物１４．９ｇ（収率９８．９％）を、ＨＰＬＣによる純度９８．９２％で得た。次いで生成物を昇華させて、ＨＰＬＣによる純度９９．５１％を有する黄色非晶質固体を得た。
元素分析：Ｃ８５．８８％（原則８６．１３％）、Ｈ５．６０％（原則５．４２％）Ｎ３．６１％（原則３．５９％）
ガラス転移開始：Ｔｇ＝１１４℃（ＤＳＣ１０Ｋ／ｍｉｎから）、溶解ピークは観察されなかった。
ガラス転移開始：Ｔｇ＝１１４℃（ＤＳＣ１０Ｋ／ｍｉｎから）、溶解ピークは観察されなかった。
〔装置の例〕
比較例１
先行技術によるアクティブＯＬＥＤディスプレイは、次の層の次の真空堆積によって透明のＩＴＯアノード（厚さ９０ｎｍ）に設けられたガラス基板上に調製された：ｐドープされたＨＴＬ（１０ｎｍ、８ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ１）；ＥＢＬ（ＨＴ１、１２０ｎｍ）；蛍光のＥＭＬ（ＡＢＨ１１３：ＳＦＣ社製のＮＵＢＤ３７０、韓国、２０ｎｍ、９７：３ｗｔ．％）；ＥＴＬ（ＥＴ１：ＬｉＱ、３６ｎｍ、５０：５０ｗｔ．％）；カソード（アルミニウム、１００ｎｍ）。得られた結果を表２の１行目に示す。
比較例１
先行技術によるアクティブＯＬＥＤディスプレイは、次の層の次の真空堆積によって透明のＩＴＯアノード（厚さ９０ｎｍ）に設けられたガラス基板上に調製された：ｐドープされたＨＴＬ（１０ｎｍ、８ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ１）；ＥＢＬ（ＨＴ１、１２０ｎｍ）；蛍光のＥＭＬ（ＡＢＨ１１３：ＳＦＣ社製のＮＵＢＤ３７０、韓国、２０ｎｍ、９７：３ｗｔ．％）；ＥＴＬ（ＥＴ１：ＬｉＱ、３６ｎｍ、５０：５０ｗｔ．％）；カソード（アルミニウム、１００ｎｍ）。得られた結果を表２の１行目に示す。
実施例１
比較例１を、３ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ２からなる、ｐドープされたＨＴＬで再現した。得られた結果を表２の２行目に示す。
比較例１を、３ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ２からなる、ｐドープされたＨＴＬで再現した。得られた結果を表２の２行目に示す。
実施例２
実施例１を、ＨＴ２の代わりにＨＴ３を用いて再現した。得られた結果を表２の３行目に示す。
実施例１を、ＨＴ２の代わりにＨＴ３を用いて再現した。得られた結果を表２の３行目に示す。
実施例３
比較例１を、７ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ４からなるｐドープされたＨＴＬで再現した。得られた結果を表２の４行目に示す。
比較例１を、７ｗｔ．％のＰＤ２をドープされたＨＴ４からなるｐドープされたＨＴＬで再現した。得られた結果を表２の４行目に示す。
比較例２
実施例１および２を、ＨＴ２またはＨＴ３の代わりにＨＴ１を用いて再現した。得られた結果を表２の５行目に示す。
実施例１および２を、ＨＴ２またはＨＴ３の代わりにＨＴ１を用いて再現した。得られた結果を表２の５行目に示す。
次に、表２で使用される用語に関して、さらなる説明が提供される。
用語「ＨＯＭＯ」は、溶液中の分子のサイクリックボルタンメトリーから得られ、ゼロエネルギー準位として扱われる真空に対する物理的な絶対基準で表される最高占有分子軌道エネルギー準位を示す。所定のＨＯＭＯ準位は、式ＥＨＯＭＯ＝−ｑ＊Ｖｃｖ−４．８ｅＶに従って（標準酸化還元対のフェロセニウム／フェロセン（Ｆｃ＋／Ｆｃ）の電位をゼロに等しいとする目盛で以下に特定され、表されたサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）によって測定された）酸化還元電位Ｖｃｖから算出された。ここで、q＊は電子（ｌｅ）の電荷を表す。
酸化還元電位は、例えば、定電位装置Ｍｅｔｒｏｈｍ ＰＧＳＴＡＴ３０およびソフトウェアＭｅｔｒｏｈｍ Ａｕｔｏｌａｂ ＧＰＥＳを室温で用いて、サイクリックボルタンメトリーによって決定され得る。被験物質の０．１ＭＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液を乾燥させ、アルゴン雰囲気下で、０．１Ｍテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロフォスフェート支持電解質を用いて、白金作用電極の間に、塩化銀で覆われたシルバーワイヤーで構成され、１００ｍＶ／ｓのスキャンレートで測定溶液に直接浸漬されるＡｇ／ＡｇＣｌ擬似標準電極（Ｍｅｔｒｏｈｍ銀棒電極）を用いて、特定の化合物に与えられた酸化還元電位を、脱気されたアルゴン下で測定した。測定では、最初の実験は作用電極上に設定された電位の最も広い範囲で行われ、その後、その範囲は次の実験内で適切に調整された。最後の３回の実験は、フェロセン（０．１Ｍ濃度）を標準として添加して行われた。標準的なＦｃ＋／Ｆｃ酸化還元対について観察されたカソード電位およびアノード電位の平均を差し引いた後の、試験化合物のカソードのピークおよびアノードのピークに対応する電位の平均は、最後に上記に記録された値を与えた。記録された比較化合物と同様に、研究された全ての化合物は、明確で可逆的な電気化学的挙動を示した。または、ジクロロメタンを溶媒として使用することができる。酸化還元電位を電子親和力（ＥＡ）およびイオン化電位（ＩＰ）に変換するために、しばしば単純な法則が使用される：ＩＰ（ｅＶ）＝４．８４ｅＶ＋ｅ＊Ｅｏｘ（Ｅｏｘは、ボルト対フェロセン／フェロセニウム（Ｆｃ／Ｆｃ＋））で与えられ、ＥＡ（ｅＶ）＝４．８４ｅＶ＋ｅ＊Ｅｒｅｄ（Ｅｒｅｄは、ボルト対Ｆｃ／Ｆｃ＋で与えられる）、それぞれ（B.W. D'Andrade, Org. Electron. 6, 11-20 (2005))、ｅ＊は元素の電荷である。例え厳密に正しくなくても、用語「ＨＯＭＯのエネルギー」Ｅ(ＨＯＭＯ)と「ＬＵＭＯのエネルギー」Ｅ(ＬＵＭＯ)とをイオン化エネルギーと電子親和性との同義語として、それぞれ使用することは一般的である（Ｋｏｏｐｍａｎｓ定理）。
用語「μθ」は、ゼロ電界移動度を示す。移動度は、静電容量対周波数の軌道からのアドミッタンス分光法で決定され、文献（Nguyen et al）に詳細に記載されている。アドミッタンス分光法による有機装置における電荷キャリア移動度の決定：α−ＮＰＤにおける正孔移動度の応用、Physical Review B 75.7 (2007): 075307。
正孔移動度の測定に用いられた装置は、ＩＴＯ（１００ｎｍ）／ＨＴ１：ＰＤ２（１０ｎｍ）／評価されたＨＴＭ（７００ｎｍ）／ＨＴ１：ＰＤ２（１０ｎｍ）／Ａｕ（１０ｎｍ）／Ａｌ１００ｎｍ）の層構造を有する。ＩＴＯアノードとＡｕ／Ａｌカソードとのオーム接触を確実にするために、ＨＴ１：ＰＤ２（重量比９０：１０）の１０ｎｍの正孔注入層を設けた。幾何学的な静電容量の測定は、ＨＩＬなしで上記のように与えられたサンプルを用いて行われた。以下の条件およびパラメータが適用された：室温、振幅：２０ｍＶ、周波数：１１０Ｈｚ〜２ＭＨｚ。電圧範囲は、１０から５０ｍＡ／ｃｍ２の範囲の関連する電流密度での移動度の評価を可能にするために適切に選択された。
「導電率」欄は、表２の次の欄に与えられた濃度のＰＤ２ドーパントを含む選択されたマトリックスの薄膜上に、例えばＷＯ２０１３／１３５２３７Ａ１に記載されている標準的な４点法によって測定された導電率を示す。導電率の測定のために準備された薄膜を、ＩＴＯ接点で覆われたガラス基板上に真空堆積した。導電率は室温で評価した。
ＱＥは量子効率を表す；ＬＴ９７は、与えられた電流密度で動作する装置の輝度内の時間幅を表し、初期値の３％を超えて変化していない。「電圧上昇」は、ＯＬＥＤの別の重要な動作特性である。定電流で動作する安定した装置では、電圧は一定のままである。試験装置の電圧が、所望の寿命の間にその初期値の５％を上回る場合、試験された材料がその装置を不安定にする兆候である。
図２から図５は、ここで提案されたＯＬＥＤが、実施例１から３のＨＴＬよりも著しく高い伝導度を有する酸化還元ドープされたＨＴＬを含む比較例１の従来技術のＯＬＥＤと同じ性能を有し、ディスプレイにおけるクロストークを抑制できることを示している。本開示のディスプレイは、十分なドーパント濃度を有する酸化還元ドープされ電気的にドープされた正孔輸送層による、抑制されたクロストークを示し、また、装置の良好な安定性と、アノードおよび／または隣接する有機層からの良好な電荷注入とを可能にするが、低い電荷キャリア移動度および／または低い実際の電荷キャリア濃度に起因して、著しく低い導電性を有するものと思われる。
５．１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有するＨＴ１マトリックスを含む最先端のＯＬＥＤにおいて導電率を低下させる試みは、比較例２で行ったように、必要な動作安定性を欠いている装置をもたらした。これらの結果は、驚くべきことに、酸化還元ｐドーパントの十分な濃度は、良好な電圧を保持するためだけでなく、装置の安定性のためにも重要であることを示した。さらに、低い正孔移動度（５．１０−４ｃｍ２／Ｖｓ以下）を有するマトリックスを含むＨＴＬの導電率が低いにもかかわらず、酸化還元ｐドーパントとの組み合わせにおいて、これらのマトリックスは、驚くべきことに、複数の画素に共有された共通のＨＴＬを含む最先端のディスプレイにおける画素として用いられるならば、同等以上の電圧および他の性能のパラメータを有するＯＬＥＤの構成を、本発明のＯＬＥＤがその低い導電率のＨＴＬにより画素のクロストークを顕著に抑制するという実質的な利点を有する、高い導電率のＨＴＬを含む最先端の装置として与えることが実証された。
前述の説明および特許請求の範囲に開示された特徴は、別々およびそれらの任意の組み合わせの両方で、開示の態様をその多様な形態で実現するための材料であってもよい。
本出願を通じて使用される重要な符号および略語：
ＣＶ サイクリックボルタンメトリー
ＤＳＣ 示差走査熱量測定
ＥＢＬ 電子阻止層
ＥＩＬ 電子注入層
ＥＭＬ 発光層
ｅｑ． 同等
ＥＴＬ 電子輸送層
ＥＴＭ 電子輸送マトリックス
Ｆｃ フェロセン
Ｆｃ＋ フェロセニウム
ＨＢＬ 正孔阻止層
ＨＩＬ 正孔注入層
ＨＯＭＯ 最高占有分子軌道
ＨＰＬＣ 高性能液体クロマトグラフィー
ＨＴＬ 正孔輸送層
ｐ−ＨＴＬ ｐドープされた正孔輸送層
ＨＴＭ 正孔輸送マトリックス
ＩＴＯ インジウムスズ酸化物
ＬＵＭＯ 最低非占有分子軌道
ｍｏｌ．％ モル％
ＮＭＲ 核磁気共鳴
ＯＬＥＤ 有機発光ダイオード
ＯＰＶ 有機太陽電池
ＱＥ 量子効率
Ｒｆ ＴＬＣにおける遅延要素
ＲＧＢ 赤−緑−青
ＴＣＯ 透明導電性酸化物
ＴＦＴ 薄膜トランジスタ
Ｔｇ ガラス転移温度
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
ｗｔ．％ 重量％
ＣＶ サイクリックボルタンメトリー
ＤＳＣ 示差走査熱量測定
ＥＢＬ 電子阻止層
ＥＩＬ 電子注入層
ＥＭＬ 発光層
ｅｑ． 同等
ＥＴＬ 電子輸送層
ＥＴＭ 電子輸送マトリックス
Ｆｃ フェロセン
Ｆｃ＋ フェロセニウム
ＨＢＬ 正孔阻止層
ＨＩＬ 正孔注入層
ＨＯＭＯ 最高占有分子軌道
ＨＰＬＣ 高性能液体クロマトグラフィー
ＨＴＬ 正孔輸送層
ｐ−ＨＴＬ ｐドープされた正孔輸送層
ＨＴＭ 正孔輸送マトリックス
ＩＴＯ インジウムスズ酸化物
ＬＵＭＯ 最低非占有分子軌道
ｍｏｌ．％ モル％
ＮＭＲ 核磁気共鳴
ＯＬＥＤ 有機発光ダイオード
ＯＰＶ 有機太陽電池
ＱＥ 量子効率
Ｒｆ ＴＬＣにおける遅延要素
ＲＧＢ 赤−緑−青
ＴＣＯ 透明導電性酸化物
ＴＦＴ 薄膜トランジスタ
Ｔｇ ガラス転移温度
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
ｗｔ．％ 重量％
Claims (18)
- 複数のＯＬＥＤ画素と、
前記複数のＯＬＥＤ画素の画素を個別に駆動するように構成された駆動回路とを備え、
前記ＯＬＥＤ画素の各々は、アノード、カソード、および有機層のスタックを含み、
前記有機層のスタックは、
カソードとアノードとの間に接触して設けられ、
電子輸送層、正孔輸送層、および前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間に設けられた発光層を含み、
共通の正孔輸送層は、前記複数のＯＬＥＤ画素の場合、前記複数のＯＬＥＤ画素の前記有機層のスタックに設けられた前記正孔輸送層によって形成され、前記共通の正孔輸送層は、正孔輸送マトリックス材料と電気的なｐドーパントとを含み、前記共通の正孔輸送層の導電率は、１×１０−３Ｓ・ｍ−１より低く、１×１０−８Ｓ・ｍ−１より高いことを特徴とするアクティブＯＬＥＤディスプレイ。 - 真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表された前記電気的なｐドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位が、前記正孔輸送マトリックス材料を形成する化合物の最高ＨＯＭＯエネルギー準位より少なくとも１５０ｍｅＶ高いことを特徴とする請求項１に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表された前記電気的なｐドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位が、前記正孔輸送マトリックス材料を形成する化合物の最高ＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い６００ｍｅＶ未満であることを特徴とする請求項１または２に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記正孔輸送マトリックス材料は、−４．８ｅＶから−５．５ｅＶの範囲において真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表された最高占有分子軌道のエネルギーを有する化合物からなることを特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記共通の正孔輸送層は、５０ｎｍ未満の厚さを有することを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記共通の正孔輸送層は、３ｎｍ以上の厚さを有することを特徴とする請求項１から５のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表された前記アノードの仕事関数は、前記ｐドーパントを形成する化合物の最高ＬＵＭＯエネルギー準位よりも高い５００ｍｅＶ未満であることを特徴とする請求項１から６のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記有機層のスタックは、前記正孔輸送層と前記発光層との間に設けられた電子阻止層をさらに含むことを特徴とする請求項１から７のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記電子阻止層は、３０ｎｍ以上の厚さを有することを特徴とする請求項８に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記電子阻止層は、２００ｎｍ未満の厚さを有することを特徴とする請求項８または９に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記電子阻止層を構成する各化合物は、前記共通の正孔輸送層の前記正孔輸送マトリックス材料を形成するいずれかの化合物のＨＯＭＯ準位より高い、真空エネルギー準位がゼロであることを示す絶対基準で表されたＨＯＭＯ準位を有することを特徴とする請求項８から１０のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記共通の正孔輸送層の前記正孔輸送マトリックス材料は、前記電子阻止層のマトリックス材料の正孔移動度より低い正孔移動度で設けられることを特徴とする請求項８から１１のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記共通の正孔輸送層の前記正孔輸送マトリックス材料は、非局在化電子の共役系を含む化合物から選択され、前記共役系は、少なくとも２つの第３級アミン窒素原子の孤立電子対を含むことを特徴とする請求項１から１２のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記発光層は、複数の分離されたサブ領域を含み、前記サブ領域の各々は、前記複数のＯＬＥＤ画素からの前記画素の１つに割り当てられることを特徴とする請求項１から１３のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 共通の電子輸送層は、前記複数のＯＬＥＤ画素の場合、前記複数のＯＬＥＤ画素の前記有機層のスタックに設けられた前記電子輸送層によって形成されることを特徴とする請求項１から１４のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 前記共通の電子輸送層は、電子輸送マトリックス材料と電気的なｎドーパントとを含むことを特徴とする請求項１５に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイ。
- 駆動回路は、前記複数のＯＬＥＤ画素の各画素に駆動電流を印加し、前記駆動電流は、動作時において隣接するＯＬＥＤ画素ごとに異なることを特徴とする請求項１から１６のいずれか１項に記載のアクティブＯＬＥＤディスプレイを有するアクティブＯＬＥＤディスプレイの操作方法。
- 以下の式を有する化合物。
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