JP6659919B1 - 脱色ポリエステルの製造方法、脱色ポリエステルおよび脱色剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、サーマルリサイクルでは、繊維屑を含むポリエステル廃棄物を燃料に転化し、燃焼熱を再利用可能であるという利点を有する。しかしながら、ポリエステルの発熱量は比較的低いので、燃焼熱を利用するためには、多量のポリエステル廃棄物を燃焼させざるを得ない。このため、ポリエステル原料の損失および二酸化炭素の発生という問題があり、省資源および環境保全の面から好ましくない。
ここで、ポリエステル繊維は、衣料用途の場合、通常、染料により着色されている。したがって、廃棄された繊維屑から原料モノマーを経て、再度、ポリエステルを再生するためには、染料を除去することが重要である。再生された原料モノマーに染料が多く混入すると、再生されたポリエステルが着色(特に、黄色化)することが知られている。
しかしながら、本発明者の検討によれば、特許文献2に記載の方法では、モノエチレングリコールに対する染料の溶解度が小さいため、繊維状ポリエステルと加熱した多量のモノエチレングリコールとを繰り返し接触させなければ、十分な染料の抽出効果(除去効果)を得ることができないことが判明した。また、特許文献2に記載の方法では、染料を抽出する際に、モノエチレングリコールに繊維状ポリエステルが溶解して、その減少する質量(減量)が10〜15%にも至り、原料収率の面からも課題があることも判明した。
(1) 色素により着色されたポリエステルと、大気圧下での沸点が160℃以上であり、かつ炭素原子数が8〜15であるグリコールモノエーテルを90質量%以上で含有する脱色剤とを準備する工程と、
前記脱色剤を前記ポリエステルの融点以下、かつ170〜210℃の温度に加熱するとともに、前記着色されたポリエステルに少なくとも1回接触させることにより、前記色素を除去して脱色されたポリエステルを得る工程とを有することを特徴とする脱色ポリエステルの製造方法。
(3) 前記着色されたポリエステルと前記加熱された脱色剤との接触回数は、1〜7回である上記(1)または(2)に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
(5) 前記色素は、窒素原子を含有する発色団を有し、
前記脱色されたポリエステルに含まれる前記窒素原子の量は、30ppm以下である上記(1)〜(4)のいずれか1つに記載の脱色ポリエステルの製造方法。
(7) 前記色素は、分散染料を含む上記(1)〜(6)のいずれか1つに記載の脱色ポリエステルの製造方法。
(8) 前記ポリエステルは、繊維状またはフレーク状である上記(1)〜(7)のいずれか1つに記載の脱色ポリエステルの製造方法。
(9) 前記着色された繊維状のポリエステルは、衣料の形態をなしている上記(1)〜(8)のいずれか1つに記載の脱色ポリエステルの製造方法。
前記脱色ポリエステルに含まれる前記窒素原子の量は、30ppm以下であることを特徴とする脱色ポリエステル。
(11) 色素により着色されたポリエステルから、前記色素を除去して脱色するのに使用される脱色剤であって、
大気圧下での沸点が160℃以上であり、かつ炭素原子数が8〜15であるグリコールモノエーテルを90質量%以上で含有することを特徴とする脱色剤。
本発明の脱色ポリエステルの製造方法は、色素により着色されたポリエステル(以下、「着色ポリエステル」とも記載する。)と、大気圧下での沸点が160℃以上であるグリコールエーテル系化合物を含有する脱色剤とを準備する工程と、脱色剤をポリエステルの融点以下の温度に加熱するとともに、着色ポリエステルに少なくとも1回接触させることにより、色素を除去して脱色されたポリエステル(以下、「脱色ポリエステル」とも記載する。)を得る工程とを有する。
本発明で対象とするポリエステルは、PETを主成分として含むことが好適である。かかるポリエステルは、綿、ナイロン(ポリアミド)のような他の素材を含んでもよく、表面改質等の目的のために使用される他のプラスチック成分を含んでもよい。
染料としては、例えば、分散染料、ナフトール染料、媒染染料、建染染料等が挙げられるが、分散染料であることが好ましい。この分散染料は、ポリエステルと分子間力によって結合するため、ポリエステルの着色に最適である。また、本発明者の検討によれば、分散染料を除去するのに本発明を使用すると効果が高いことが判っている。
したがって、例えば、窒素原子を含有する発色団を有する色素が着色に使用されている場合、脱色ポリエステルに含まれる窒素原子の量(残存量)を測定することで、脱色の程度を確認することができる。
このように沸点が比較的高い脱色剤を使用すれば、加圧することなく、脱色剤を十分に加熱することができるため、脱色すべき着色ポリエステルに高い温度を付与することができる。その結果、ポリエステルの鎖状分子の運動を促し、色素または発色団が離脱できるだけ十分な分子間の隙間を形成することができ、加熱された脱色剤(以下、「加熱脱色剤」とも記載する。)に溶出させ易くなる。
また、脱色剤は、色素または発色団の溶解度が高いことのみならず、ポリエステルに対してダメージを与え難いことも好ましい。
また、グリコールエーテル系化合物は、その炭素原子数が5〜15であることが好ましく、6〜12であることがより好ましく、8〜10であることがさらに好ましい。かかる炭素原子数のグリコールエーテル系化合物を使用することにより、脱色剤による着色ポリエステルの脱色効果をより高めることができる。
ただし、脱色剤の大気圧下での好ましい沸点210〜290℃程度の範囲を維持するためには、脱色剤に含まれるグリコールエーテル系化合物の量は、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることがさらに好ましい。かかる量でグリコールエーテル系化合物を含む脱色剤を使用することにより、ポリエステルのダメージを防止または抑制しつつ、着色ポリエステルの脱色効果をより高めることができる。
また、モノエチレングリコールのような分子鎖の両末端に水酸基を有するグリコール系化合物を単独で含有する脱色剤を使用した場合には、ポリエステルのダメージが極めて大きくなることも判明している。
脱色剤の加熱温度(加熱脱色剤の温度)は、特に限定されないが、160〜210℃程度であることが好ましく、170〜200℃程度であることがより好ましく、170〜195℃程度であることがさらに好ましい。かかる温度の加熱脱色剤を使用することにより、ポリエステルの鎖状分子の運動をより促進するとともに、色素または発色団の溶解度がより高まることで、脱色効果をより高めることができる。また、ポリエステルの減量をより確実に防止または抑制することもできる。
着色ポリエステルと加熱脱色剤との1回当たりの接触時間も、特に限定されないが、5〜30分間程度であることが好ましく、7.5〜25分間程度であることがより好ましく、10〜20分間程度であることがさらに好ましい。
また、着色ポリエステルと加熱脱色剤との1回当たりの接触で、着色ポリエステル1質量部に対して接触させる加熱脱色剤の量は、1〜10質量部程度であることが好ましく、3〜7質量部程度であることがより好ましい。
以上のような条件で脱色操作を行うことにより、脱色剤による着色ポリエステルの脱色効果をさらに高めることができる。
さらに、着色ポリエステルと加熱脱色剤との接触は、処理槽内に着色ポリエステルと脱色剤とを投入した後、脱色剤を加熱することにより行ってもよい。
したがって、蒸発操作、蒸留操作等を行う際の消費エネルギーを考慮すると、脱色剤には蒸発潜熱が小さい化合物を選定することが有利である。上述したグリコールエーテル系化合物の蒸発潜熱は、大気圧条件下で267〜368kJ/kg(64〜88kcal/kg)と小さく、非常に経済的である。なお、ポリエステルの代表例であるPETの骨格構造を構成するエチレングリコール(モノエチレングリコール)の蒸発潜熱は、大気圧下で850kJ/kg(203kcal/kg)と約3倍であり、上述したグリコールエーテル系化合物の優位性は明らかである。
このため、加熱脱色剤を着色ポリエステル繊維に含浸させ易く、その使用量の増大を防止することができる。その結果、脱色剤の蒸発操作、蒸留操作等に要するエネルギー量を低減することができる。また、脱色後の裁断ポリエステル繊維(薄片)のハンドリング処理が煩雑になることも防止し得る。
例えば、本発明の脱色ポリエステルの製造方法は、同様の効果が発揮される任意の工程と置換されてもよく、任意の目的の工程を追加するようにしてもよい。
また、本発明の脱色ポリエステルおよび脱色剤は、それぞれ同様の効果が発揮される任意の構成と置換されてもよく、任意の構成を追加するようにしてもよい。
(実施例1)
まず、裁断されていない黒色分散染料および青色分散染料により着色されたPET繊維の衣料(以下、「着色衣料」とも記載する。)を2着で合計450g(嵩密度:0.12g/cm3、着色衣料に含まれる窒素原子の量:850ppm)を、5Lのフラスコに投入して、脱色剤としてのジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:10)を温度180℃に加熱した加熱脱色剤2,970gを加えて、撹拌することなく10分間で、1回目の脱色操作を実施した。その後、金網で衣料(1回目の脱色操作後の衣料)と、染料を含む脱色剤とを固液分離した。
次に、上記と同様の方法および条件で、3回目の脱色操作を実施し、金網で衣料(3回目の脱色操作後の衣料)と、染料を含む脱色剤とを固液分離し、3回目に使用した脱色剤が表面に付着したままの衣料を回収した。
また、乾燥脱色衣料に含まれる窒素原子の残存量は20ppmであった。
<解重合反応工程>
まず、乾燥脱色衣料400gを、予め195℃まで加熱したエチレングリコール(EG)2,245gと、解重合触媒としての水酸化ナトリウム1gとの混合物に仕込み、撹拌することなく、常圧で5.5時間反応させた。これにより、BHETを含む解重合溶液を得た。
次に、解重合溶液を、目開き30メッシュの金網ストレーナーにより固形物を熱時濾過し、固形物濾過解重合溶液を得た。この固形物濾過工程では、主に、PET以外の素材(衣料に使用されているファスナー、綿成分、PET以外のプラスチック成分等)を除去した。
<解重合溶液濃縮工程>
次に、固形物濾過解重合溶液を薄膜蒸発機に送液し、ジャケット加熱熱媒温度140℃、蒸発機内圧力400Pa(3.0mmHg)の条件で過剰のEGを留去して、BHETを含む固形成分が濃縮された濃縮解重合溶液を得た。
次に、濃縮解重合溶液を短行程薄膜蒸発機(ドイツVTA社製)に送液し、ジャケット加熱熱媒温度190℃、蒸発機内圧力13Pa(0.1mmHg)の条件でBHETを蒸発留去させて、濃縮解重合溶液からBHETを回収した。なお、回収されたBHETに含まれる窒素原子の残存量は16ppmであった。
<BHET晶析工程>
次に、1重量部のBHETと4重量部の蒸留水とを、5Lのフラスコに投入し、液内温が80℃になるまで加熱してBHETを蒸留水に溶解させた後、自然放冷で液温を20℃まで降下させてBHETの結晶を析出させた。
次に、ヌッチェ式固液分離機で析出したBHETの結晶と蒸留水とを固液分離して、蒸留水を含有する晶析湿潤BHETを得た。次いで、この晶析湿潤BHETを40℃の温度で低温乾燥して水分を除去し、晶析乾燥BHETを得た。最終的に得られた晶析乾燥BHETに含まれる窒素原子の残存量は6.5ppmであった。
次に、得られた晶析乾燥BHETを、常法に従って重縮合反応させてPET(再生PET)を得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、トリエチレングリコールモノブチルエーテル(炭素原子数:10)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(炭素原子数:10)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、エチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:8)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、エチレングリコールモノブチルエーテル(炭素原子数:6)を使用し、脱色剤の加熱温度を170℃に変更した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:12)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、テトラエチレングリコールモノヘプチルエーテル(炭素原子数:15)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、60質量部のエチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:8)と40質量部のジプロピレングリコールモノメチルエーテル(炭素原子数:8)とを含有する混合液を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、90質量部のジエチレングリコールモノメチルエーテル(炭素原子数:5)と10質量部のジエチレングリコールジエチルエーテル(炭素原子数:8)とを含有する混合液を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、80質量部のエチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:8)と20質量部のモノエチレングリコール(EG)とを含有する混合液を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤の加熱温度を165℃とし、着色衣料と加熱脱色剤との接触時間を20分間とした以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤として、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルに代えて、モノエチレングリコール(炭素原子数:2)を使用した以外は、実施例1と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
脱色剤の加熱温度を195℃とし、着色衣料と加熱脱色剤との接触時間を30分間とした以外は、比較例4と同様にして、晶析乾燥BHETおよび再生PETを得た。
2−1.窒素原子の量の測定
着色衣料、脱色衣料および晶析乾燥BHETに含まれる窒素原子の量は、それぞれ微量全窒素分析装置(三菱ケミカルアナリテック社製、「TN―2100H」)で測定した。
2−2.カラーb値の測定
再生PETのカラーb値は、色差計(日本電色社製、「SE−7700」)で測定した。
以上の結果を、表1にまとめて示す。
また、各実施例で得られた再生PETのカラーb値は、市販品と同等または市販品に近い値であった。さらに、各実施例で得られた再生PETは、極限粘度(IV)、DEG含有量、カルボキシル末端基、融点等の検査項目においても、市販品と遜色ない値であった。
これに対して、各比較例では、PETの減量が激しく、かつ着色衣料の脱色効果も十分に得られなかった。
さらに、エチレングリコールモノ脂肪族エーテルに代えて、エチレングリコールモノ芳香族エーテルを使用し、上記実施例と同様にして着色衣料の脱色を行うと、上記と同様の結果が得られる。
8〜10mm角に破砕された顔料により着色されたPETボトルフレーク(以下、「着色フレーク」とも記載する。)450g(嵩密度:0.28g/cm3、着色フレークに含まれる窒素原子の量:420ppm)を、5Lのフラスコに投入して、脱色剤としてのジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(炭素原子数:10)を温度195℃に加熱した加熱脱色剤2,970gを加えて、撹拌することなく15分間で、1回目の脱色操作を実施した。その後、金網でフレーク(1回目の脱色操作後のフレーク)と、顔料を含む脱色剤とを固液分離した。
次に、上記と同様の方法および条件で、3回目の脱色操作を実施し、金網でフレーク(3回目の脱色操作後のフレーク)と、顔料を含む脱色剤とを固液分離し、3回目に使用した脱色剤が表面に付着したままのフレークを回収した。
また、乾燥脱色フレークに含まれる窒素原子の残存量は16ppmであった。
なお、上記「2.測定」の項目で示したのと同様の方法で、着色フレーク、脱色フレークおよび晶析乾燥BHETに含まれる窒素原子の量、ならびに再生PETのカラーb値を測定した。その結果、晶析乾燥BHETに含まれる窒素原子の残存量は5.1ppmであった。また、晶析乾燥BHETを常法に従って重縮合反応させて得られたPET(再生PET)のカラーb値は、4.5であり、極限粘度(IV)、DEG含有量、カルボキシル末端基、融点等の検査項目においても、市販品と遜色ない値であった。
Claims (10)
- 色素により着色されたポリエステルと、大気圧下での沸点が160℃以上であり、かつ炭素原子数が8〜15であるグリコールモノエーテルを90質量%以上で含有する脱色剤とを準備する工程と、
前記脱色剤を前記ポリエステルの融点以下、かつ170〜210℃の温度に加熱するとともに、前記着色されたポリエステルに少なくとも1回接触させることにより、前記色素を除去して脱色されたポリエステルを得る工程とを有することを特徴とする脱色ポリエステルの製造方法。 - 前記着色されたポリエステルと前記加熱された脱色剤との1回当たりの接触時間は、5〜30分間である請求項1に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記着色されたポリエステルと前記加熱された脱色剤との接触回数は、1〜7回である請求項1または2に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記着色されたポリエステルと前記加熱された脱色剤との1回当たりの接触で、1質量部の前記着色されたポリエステルに対して接触させる前記加熱された脱色剤の量は、1〜10質量部である請求項1〜3のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記色素は、窒素原子を含有する発色団を有し、
前記脱色されたポリエステルに含まれる前記窒素原子の量は、30ppm以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。 - 前記ポリエステルは、65質量%以上のポリエチレンテレフタレートを含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記色素は、分散染料を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記ポリエステルは、繊維状またはフレーク状である請求項1〜7のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 前記着色された繊維状のポリエステルは、衣料の形態をなしている請求項1〜8のいずれか1項に記載の脱色ポリエステルの製造方法。
- 色素により着色されたポリエステルから、前記色素を除去して脱色するのに使用される脱色剤であって、
大気圧下での沸点が160℃以上であり、かつ炭素原子数が8〜15であるグリコールモノエーテルを90質量%以上で含有することを特徴とする脱色剤。
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