JP6619340B2 - 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品 - Google Patents
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Description
(ポリオレフィン系樹脂(A成分))
本発明においてA成分として使用するポリオレフィン系樹脂は、特に限定されるものではないが、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン等の単独重合体、それら同士あるいはそれらと3−メチル−1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン等の炭素数2〜20程度の他のα−オレフィンや、酢酸ビニル、ビニルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等との共重合体等が挙げられる。
本発明において、B成分として使用する有機リン化合物は、下記式(1)で表される有機リン化合物である。
好ましくは下記式(3)で表される有機リン化合物である。
ところが本発明によれば、前記有機リン化合物(B成分)は驚くべきことにそれ自体単独の少量使用により当該樹脂の難燃化が容易に達成され、樹脂本来の特性を損なうことが無い。
B成分は例えばペンタエリスリトールに三塩化リンを反応させ、続いて酸化させた反応物を、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属化合物により処理し、次いでアラルキルハライドを反応させることにより得られる。
ペンタエリスリトールに三塩化リンを反応させ、次いでターシャリーブタノールにより酸化させた反応物を、ナトリウムメトキシドにより処理し、ベンジルブロマイドを反応させることにより得ることができる。
また別法としては、ペンタエリスリトールに三塩化リンを反応させ、得られた生成物とベンジルアルコールの反応生成物を触媒共存下で加熱処理する事により得られる。
カラムは野村化学(株)製Develosil ODS−7 300mm×4mmφを用い、カラム温度は40℃とした。溶媒としてはアセトニトリルと水の6:4(容量比)の混合溶液を用い、5μlを注入した。検出器はUV−264nmを用いた。
B成分の塩素含有量は、ASTM D5808に準拠し、燃焼法にて分析を行い、滴定法にて検出することにより効果的に測定が可能となる。
B成分のΔpHは、以下の方法を用いることにより効果的に測定が可能となる。
ΔpH=|pH1−pH2| …(4)
B成分の残存溶媒量は、HPLCを用いて有機純度測定方法と同様の方法にて効果的に測定が可能となる。
繊維の紡糸方法としては、溶融紡糸法、乾式紡糸法、湿式紡糸法等、特に限定されるものではないが、ポリオレフィン系樹脂の場合は一般に溶融紡糸法が好適に用いられる。
カラムは野村化学(株)製Develosil ODS−7 300mm×4mmφを用い、カラム温度は40℃とした。溶媒としてはアセトニトリルと水の6:4(容量比)の混合溶液を用い、5μlを注入した。検出器はUV−264nmを用いた。測定結果より、面積比をもって有機純度とした。
ASTM D5808に準拠し、燃焼法にて分析を行い、滴定法にて検出した。
蒸留水99gと分散剤(エタノール)1gを混合し、1分間撹拌後、pH計にてpHを測定する(得られたpH値をpH1とする)。前記蒸留水と分散剤の混合溶液にB成分の有機リン化合物1gを添加し、1分間撹拌する。撹拌後の混合物を濾過し、濾液のpHをpH計にて測定する(得られたpH値をpH2とする)。ΔpHは下記式(4)により算出した。
ΔpH=|pH1−pH2| …(4)
カラムは野村化学(株)製Develosil ODS−7 300mm×4mmφを用い、カラム温度は40℃とした。溶媒としてはアセトニトリルと水の6:4(容量比)の混合溶液を用い、5μlを注入した。検出器はUV−264nmを用いた。別途作成した検量線を用い、残存溶媒量を算出した。
JIS−K−7201に準拠して行った。数値が高いほど難燃性に優れる。
射出成形により2mm厚の成形品を作成し、下記の基準にて目視判定した。
○:良好な色相のもの
△:若干のヤケが認められるもの
×:明らかなヤケが認められるもの
ASTM−D648に準拠した方法により6.35mm(1/4インチ)試験片を用いて0.45MPa荷重で荷重たわみ温度(HDT)を測定した。また、荷重たわみ温度保持率(M)は、使用したベース樹脂(A成分)からの成形品の荷重たわみ温度x(℃)と難燃性樹脂組成物(ベース樹脂とB成分の混合物)からの成形品の荷重たわみ温度y(℃)を測定し、M=(y/x)×100(%)の計算式により算出した。
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン,3,9−ジベンジル−3,9−ジオキサイド(FR−1)の調製
攪拌機、温度計、コンデンサーを有する反応容器に、3,9−ジベンジロキシ−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン22.55g(0.055モル)、ベンジルブロマイド19.01g(0.11モル)およびキシレン33.54g(0.32モル)を充填し、室温下攪拌しながら、乾燥窒素をフローさせた。次いでオイルバスで加熱を開始し、還流温度(約130℃)で4時間加熱、攪拌した。加熱終了後、室温まで放冷し、キシレン20mLを加え、さらに30分攪拌した。析出した結晶をろ過により分離し、キシレン40mLで2回洗浄した。得られた粗精製物とメタノール50mLをコンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に入れ、約3時間還流した。室温まで冷却後、結晶をろ過により分離し、メタノール20mLで2回洗浄した後、得られたろ取物を120℃、1.33×102Paで20時間乾燥し、白色の鱗片状結晶を得た。生成物は質量スペクトル分析、1H、31P核磁気共鳴スペクトル分析および元素分析でビスベンジルペンタエリスリトールジホスホネートであることを確認した。収量は19.76g、収率は88%、31PNMR純度は99%であった。また、本文記載の方法で測定した有機純度は99.5%であった。塩素含有量は51ppmであった。ΔpHは0.1であった。残留溶媒量は47ppmであった。
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン,3,9−ジベンジル−3,9−ジオキサイド(FR−2)の調製
キシレン40mlで2回洗浄とメタノール還流洗浄の操作を省略した他は、調製例1と同様の調製方法にて調製した。
収量は21.33g、収率は95%、31PNMR純度は95%であった。また、本文記載の方法で測定した有機純度は94%であった。塩素含有量は2500ppmであった。ΔpHは1.5であった。残留溶媒量は1100ppmであった。
(イ)ポリオレフィン系樹脂(A成分)
(i)市販のポリプロピレン樹脂(プライムポリマー製プライムポリプロJ106G;メルトフローレート(230℃、2.16kg荷重)は15.4g/10分)を用いた(以下PP−1と称する)。
(ii)市販のポリプロピレン樹脂(プライムポリマー製プライムポリプロJ707G;メルトフローレート(230℃、2.16kg荷重)は31.3g/10分)を用いた(以下PP−2と称する)。
(iii)市販のポリ4−メチル−1−ペンテン樹脂(三井化学製TPX DX845;メルトフローレート(260℃、5.0kg荷重)は9.6g/10分)を用いた(以下TPX−1と称する)。
(iv)市販のポリ4−メチル−1−ペンテン樹脂(三井化学製TPX MX004;メルトフローレート(260℃、5.0kg荷重)は26.7g/10分)を用いた(以下TPX−2と称する)。
(i)調製例1で合成した2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン,3,9−ジベンジル−3,9−ジオキサイド
前記一般式(3)で示される有機リン系化合物(以下FR−1と称する)。
(ii)調製例2で合成した2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン,3,9−ジベンジル−3,9−ジオキサイド
前記一般式(3)で示される有機リン系化合物(以下FR−2と称する)。
市販の芳香族リン酸エステル系難燃剤(大八化学工業製PX−200)を用いた(以下FR−3と称する)。
表1および2記載の各成分を表1および2記載の量(重量部)でタンブラーにて配合し、15mmφ二軸押出機(テクノベル製、KZW15)にてペレット化し、得られたペレットを射出成形機(日本製鋼所製、J75Si)にて各試験片を成形した。この試験片を用いて評価した結果を表1および表2に示した。
Claims (11)
- ポリオレフィン系樹脂(A成分)100重量部に対して、下記式(1)で表される有機リン化合物(B成分)5〜100重量部を含み、該ポリオレフィン系樹脂は、(i)JIS K7210規格に準じ、190℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが50g/10分以下のポリエチレン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分であるか、(ii)JIS K7210規格に準じ、230℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが0.1〜50g/10分のポリプロピレン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分であるか、(iii)JIS K7210規格に準じ、190℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが20g/10分以下のポリ1−ブテン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分であるか、または(iv)JIS K7210規格に準じ、260℃、5.0kg荷重にて測定したメルトフローレートが1〜200g/10分のポリ4−メチル−1−ペンテン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分であり、該有機リン化合物は、有機純度が97.0%以上であり、塩素含有量が1000ppm以下であり、ΔpHが1.0以下であり、残存溶媒量が1000ppm以下である難燃性樹脂組成物。
- A成分のポリオレフィン系樹脂が、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ1−ブテン系樹脂、ポリ4−メチル−1−ペンテン系樹脂から選択される少なくとも1種の樹脂を60重量%以上含有する樹脂成分である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- B成分の有機リン化合物は、有機純度が98.0%以上であり、塩素含有量が500ppm以下であり、ΔpHが0.8以下であり、残存溶媒量が800ppm以下である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- A成分のポリオレフィン系樹脂が、JIS K7210規格に準じ、190℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが30g/10分以下のポリエチレン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- A成分のポリオレフィン系樹脂が、JIS K7210規格に準じ、230℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが0.2〜45g/10分のポリプロピレン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- A成分のポリオレフィン系樹脂が、JIS K7210規格に準じ、190℃、2.16kg荷重にて測定したメルトフローレートが15g/10分以下のポリ1−ブテン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- A成分のポリオレフィン系樹脂が、JIS K7210規格に準じ、260℃、5.0kg荷重にて測定したメルトフローレートが5〜180g/10分のポリ4−メチル−1−ペンテン系樹脂を少なくとも60重量%以上含有する樹脂成分である請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- 請求項1記載の難燃性樹脂組成物より形成された成形品。
- 請求項1記載の難燃性樹脂組成物を紡糸することにより得られた繊維および繊維製品。
- 請求項1記載の難燃性樹脂組成物より得られた不織布。
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