JP6617425B2 - 微細化顔料、およびその製造方法 - Google Patents
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微細化顔料中のナトリウムおよびカリウムの原子・イオン総含有量が、55ppm以上であることを特徴とする、微細化顔料に関する。
本発明に用いることができる顔料(A)としては、従来公知の種々の顔料を用いることができる。
C.I. Pigment Red1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279、254のCl置換基をBrに変更したもの
C.I. Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214、
C.I. Pigment Green 7,10,36,37、58、59、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド、
C.I. Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,79のCl置換基をOHに変更したもの,80、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42、
C.I.Pigment Brown 25,28、
C.I.Pigment Black 1,7,31,31等である。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185、
C.I.Pigment Orange 36,71、
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,269、254のCl置換基をBrに変更したもの、
C.I.Pigment Violet 19,23,32、
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,6
0,66、
C.I.Pigment Green 7,36,37、58、59、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド、
C.I.Pigment Black 1,7,31,32
フタロシアニン系顔料としては、C.I.Pigment Green 36,58,59、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイド、C.I.Pigment Blue15:6
ジオキサジン系顔料としては、C.I.Pigment Violet23
ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.Pigment Red 254、254のCl置換基をBrに変更したもの
アントラキノン系顔料としては、C.I.Pigment Red 177
ナフトール系顔料としては、C.I.Pigment Red 269
アゾメチン系顔料としては、C.I.Pigment Yellow 150
キノフタロン系顔料としては、C.I.Pigment Yellow 138を用いることが特に好ましい。
本発明に用いられる水溶性無機塩(B)は、水に溶解するものであれば特に限定されず、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、製造コストの観点から、塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いるのが好ましい。
水溶性有機溶剤(C)は、顔料(A)、水溶性無機塩(B)を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ、用いる水溶性無機塩(B)を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。但し、ソルベントソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の観点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。
また、水溶性有機溶剤は単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
本発明におけるソルベントソルトミリングは、顔料(A)、水溶性無機塩(B)、及び該水溶性無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤(C)を機械的に混練する工程である。
この工程では、ニーダーやプラネタリーミキサー、連続式の微細化装置等、任意の装置で行うことができるが、微細化時の温度は、より顔料一次粒子を細かくするため10〜150℃が好ましく、30〜120℃がより好ましく、最適には40〜90℃が好ましい。ソルベントソルトミリングは目的の粒径が得られる任意の時間行うことができるが、通常は2〜48時間であり、生産効率を考慮すると2〜24時間が好ましい。
本発明は、ソルベントソルトミリング時に高分子化合物を添加することがより好ましい。微細化された有機顔料を乾燥する際の強い凝集を防止し、着色組成物とした時の分散安定性を高めるため、高分子化合物を併用することが好ましい。併用する高分子化合物の好ましい例として、重量平均分子量(Mw)が3,000〜50,000である高分子化合物を挙げることができる。重量平均分子量(Mw)で3,000〜50,000が好ましく、3,000〜30,000がより好ましく、4,000〜25,000が最も好ましい。ソルベントソルトミリング時に重量平均分子量(Mw)が3,000〜50,000である高分子化合物を併用することにより、柔らかい粉体微細化顔料を得ることができ、微細化顔料に樹脂・溶剤などを添加し分散して得られる着色組成物は、微細化顔料の分散安定性に優れる。
これらの高分子化合物は単独で使用してもよいし、複数を組み合わせて使用してもよい。
アクリル系ポリエステル高分子化合物は、主鎖のポリカルボン酸部位(e)が顔料吸着基として、側鎖のビニル重合体部位(c)が顔料担体親和基として、作用することにより、顔料の凝集を抑え、分散体の安定性に優れている。
分子内に2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物(a)としては、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(b)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、及び2−2−エチルアダマンチル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、及び3−メチルオキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、及びパラクミルフェノキシエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート等の芳香族置換基を有する(メタ)アクリレート類;
メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキレン(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート及びエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
並びに、これらの混合物が挙げられる。
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類;
並びに、これらの混合物が挙げられる。
N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するエチレン性不飽和単量体;並びに、
無水マレイン酸、及び無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体等が挙げられるが、これらの中でも、特にカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体が現像性の観点から好ましい。これら酸性官能基を有するエチレン性不飽和単量体は、1種のみであっても良いし、2種以上であっても良い。
片末端に2つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)は、分子内に2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)を、目的とするビニル重合体(c)の分子量にあわせて、エチレン性不飽和単量体(b)と、任意に重合開始剤とを混合して加熱することで得ることができる。2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基とを有する化合物(a)は、エチレン性不飽和単量体(b)の質量を基準として、1〜10質量%を用い、塊状重合または溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは2〜9質量%、さらに好ましく3〜8質量%、特に好ましくは4〜7質量%である。
本発明では、分子内に2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物(a)の存在下、エチレン性不飽和単量体(b)をラジカル重合してなる片末端領域に2つ以上の水酸基を有するビニル重合体(c)以外のポリオールを任意の割合で用いることが可能である。
(1)エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘサン、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、グリセリンもしくは、ヘキサントリオールの如き多価アルコール類;
本発明に使用するポリカルボン酸無水物(e)は、少なくともテトラカルボン酸二無水物を含んでいる。テトラカルボン酸二無水物の2つの無水物基は、ポリオールの水酸基と反応することによって、ポリエステル分散剤の主鎖に顔料吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、顔料分散に有利である。
一般式(2):
本発明のポリエステルおよびアクリル系ポリエステル高分子化合物の製造に用いられる触媒としては、公知の触媒を使用することができる。触媒としては3級アミン系化合物が好ましく、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
本発明のポリエステルおよびアクリル系ポリエステル高分子化合物は、これまで挙げた原料のみで製造することも可能であるが、高粘度になり反応が不均一になるなどの問題を回避すべく、溶剤を用いるのが好ましい。使用される溶剤としては、特に限定はなく、公知のものを使用できる。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレン、及びアセトニトリル等が挙げられる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま次の工程の溶剤として使用する、または製品の一部として使用することもできる。
ポリエステル合成の反応温度は50〜180℃、好ましくは80〜140℃の範囲で行う。反応の停止は、赤外吸収で酸無水物の吸収がなくなるまで反応させるのが理想であるが、ポリエステルの酸価が5〜200mgKOH/gの範囲に入ったとき、または、水酸基価が20〜200mgKOH/gの範囲に入った時に反応を止めても良い。
直鎖状高分子化合物とは、(メタ)アクリレートなどに代表される共重合性単量体を、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、リビング重合、重縮合、重付加、負荷縮合、配位重合、逐次重合、連鎖重合、開環重合などの公知の重合反応により得られる重合物を意味する。
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸又はその無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、
N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(アクリジニル)マレイミドの如きN−置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの如き芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン類;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングルコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングルコール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.0]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレートの如き不飽和カルボン酸エステル;
グリシジル(メタ)アクリレートの如き不飽和カルボン酸グリシジルエステル;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルの如き他の不飽和エーテル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドの如き不飽和アミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−フェニルマレイミド/スチレン/ブチル(メタ)アクリレート/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−フェニルマレイミド/スチレン/アリル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/アリル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/スチレン/共重合体、スチレン/α−メチルスチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/sec−ブチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/tert−ブチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/(メタ)アクリルアミド共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/フェニル(メタ)アクリレート/グリセロール(メタ)アクリレート共重合体、
メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ブチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ベンジル(メタ)アクリレート/ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート共重合体、グリセロール(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体、グリセロール(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート共重合体等を挙げることができる。
本発明の着色組成物には、顔料誘導体を用いることがより好ましい。
本発明においては、分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を微細化顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子化合物の吸着を促進させる効果を有する。
また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
本発明においては、ソルベントソルトミリング後、得られた混練物をカルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液(D)で洗浄する工程を有する。つまり、本発明の微細化顔料は、ソルベントソルトミリングにより得られた混練物を洗浄する際に、カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液で洗浄する処理を含むことで得られる。
カルボン酸およびカルボン酸塩を含む水溶液(D)で洗浄された微細化顔料は多量の水を含むため、乾燥させることが一般的である。洗浄された微細化顔料に含まれる水分量は、一般的には80〜60質量%である。乾燥には、通常、オーブンが用いられることが多いが、スプレードライ法や真空乾燥法を用いることもできる。特に、スプレードライ法では、乾燥凝集の弱い、分散の容易な顔料粉体が得られることが知られている。オーブンなどで乾燥させる場合の温度は通常30〜150℃であるが、30〜120℃が好ましく、最適には40〜90℃である。乾燥後の微細化顔料中の水分量は、通常0.01%〜10%であり、好ましくは0.05%〜5%、最適には0.05%〜3%である。
乾燥後の微細化顔料は、ハンドリング性を高めるため粉砕してパウダー状にすることが一般的である。粉砕に用いられる装置は特に限定されるものではないが、ボールミル、ビーズミル、コロイドミル、コニカルミル、ディスクミル、エッジミル、製粉ミル、ハンマーミル、乳鉢、ペレットミル、VSIミル、ウィリーミル、ローラーミル、ジェットミルなどを用いることができる。ここで行われる粉砕は微細化顔料の粒子をさらに小さくするためのものではなく、前述の通りパウダー状としてハンドリング性を高めるためのものである。
以上のようにして得られた微細化顔料は、微細化顔料中のカルシウムおよびマグネシウムの原子・イオン総含有量と、ナトリウムおよびカリウムの原子・イオン総含有量がそれぞれ独立にコントロールされている。微細化顔料中の2価金属であるカルシウムおよびマグネシウムの原子・イオン総含有量が、100ppm以下であり、好ましくは1〜100ppm、より好ましくは5〜90ppm、最も好ましくは10〜85ppmである。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、前述の本発明の微細化顔料と、少なくとも1種の有機溶剤とを含有することを特徴とし、必要に応じて、他の成分を含有することもできる。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、前記した本発明の微細化顔料の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色組成物を構成する本発明の微細化顔料の詳細については、既述の通りである。
本発明の微細化顔料の少なくとも一種を用いて構成される着色組成物は、上述の微細化顔料を単独で、また、色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。組合せる際には、本発明の微細化顔料同士を組合せてもよいし、本発明の微細化顔料を、未処理の顔料や、染料と組み合わせて用いることもできる。組合せの具体例を以下に示す。
系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系
黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、C.I.ピグ
メントグリーン7、36、37、58、59、アルミニウムフタロシアニン、ポリハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンハイドロオキサイドとC.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180又はC.I.ピグメントイエロー185との混合が好ましい。
151531号公報等に記載の色素である。
また、本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、全顔料のうち、微細化顔料が50質量%以上含まれることが好ましく、80質量%以上含まれることがより好ましい。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、少なくとも1種の有機溶媒を含有する。
着色組成物の調製に用いられる有機溶媒としては、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
また、有機溶媒の添加量は、着色組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、顔料等を含む固形分濃度が5〜50質量%となるように添加することができる。
[高分子化合物]
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、分散安定性を高めるため、高分子化合物を添加することが好ましい。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、顔料誘導体が好適に用いられる。
本発明の微細化顔料は、高分子化合物と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を微細化顔料表面に吸着させ、これを高分子化合物の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子化合物の吸着を促進させる効果を有する。
また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
また、本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物においては、上記高分子化合物や顔料誘導体以外にも、界面活性剤等の分散安定化剤を用いることもできる。
高分子化合物の量がこの範囲内であると、十分な顔料分散効果が得られる。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する微細化顔料の種類、溶剤の種類などの組み合わせ等により、適宜、調整される。
なお、より具体的には、高分子化合物を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料に対して、5〜100質量%の範囲が好ましく、10〜80質量%の範囲がより好ましい。
また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料に対し1〜80質量%の範囲にあることが好ましく、3〜65質量%の範囲にあることがより好ましく、5〜50質量%の範囲にあることが特に好ましい。
含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、微細化顔料の分散を良好に行なえると共に、分散後の分散安定性を向上させることができる。
この着色組成物をカラーフィルタの製造に適用することで、透過率が高く、優れた色特性を有し、高いコントラストのカラーフィルタを得ることができる。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
着色組成物を調製することができる。
分散時間としては、1〜12時間程度が好適である。
また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、0.01〜1mmの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
なお、着色組成物を、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性組成物に適用する場合には、アルカリ水溶液に可溶とすることが好ましい。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、既述の着色組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含んでなり、更に、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましく、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。
以下、本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物に含まれる各成分について詳述する。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、前記した着色組成物の少なくとも一種を用いて構成されるものである。着色感光性組成物を構成する着色組成物の詳細については、既述の通りである。
着色感光性組成物中における着色組成物の含有量としては、着色感光性組成物の全固形分(質量)に対して、顔料の含有量が5〜70質量%の範囲となる量が好ましく、15〜60質量%の範囲となる量がより好ましい。着色組成物の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、少なくとも1種の光重合性化合物を含有する。
着色感光性組成物に用いることができる光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られるものであり、これらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、基板等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。付加重合性化合物は、着色感光性組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは5〜70質量%、更に好ましくは10〜60質量%の範囲で使用される。また、これらは単独で用いても2種以上併用してもよい。その他、付加重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物を構成する光重合開始剤としては、例えば、特開平57−6096号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭59−1281号公報、特開昭53−133428号公報等に記載のハロメチル−s−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第4318791号、欧州特許出願公開第88050等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第4199420号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第2456741号明細書に記載の(チオ)キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平10−62986号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平8−015521号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色感光性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
この他、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン;等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の微細化顔料を用いて得られる着色感光性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、充填剤、上記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
上記以外に、着色感光性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤;イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ社製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(旭電化社製)及びイソネットS−20(三洋化成社製);2−(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
本発明の微細化顔料を用いて得られるカラーフィルタは、基板上に、前述の着色感光性組成物を用いてなる着色領域を有することを特徴とする。
ここで、着色領域とは、3色或いは4色の着色パターン(画素部)と、ブラックマトリクスと、の両方を含むものである。
まず、本発明の微細化顔料を用いて得られるカラーフィルタを、直接又は他の層を介して基板上に、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布等の塗布方法により塗布して、着色感光性組成物からなる塗膜を形成する(塗布工程)。その後、塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う(露光工程)。露光後、塗膜の未硬化部を現像液で現像除去する(現像工程)。これらの工程を経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
まず、塗布工程で用いられる基板について説明する。
カラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの着色感光性組成物の吐出量は、通常、500〜2000マイクロリットル/秒、好ましくは800〜1500マイクロリットル/秒であり、また、塗工速度は、通常、50〜300mm/秒、好ましくは100〜200mm/秒である。
また、塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、10〜20%、好ましくは13〜18%である。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、塗膜の厚み(プリベーク処理後)は、0.5〜5.0μmの範囲が好ましい。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、10〜150Pa、好ましくは20〜70Pa程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50〜140℃の温度範囲で、好ましくは70〜110℃程度であり、10〜300秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
露光工程では、前述のようにして形成された着色感光性組成物からなる塗膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、g線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。
なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
現像工程では、露光後の塗膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。
現像温度としては、通常20〜30℃であり、現像時間としては20〜90秒である。 現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
この加熱処理(ポストベーク)は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の処理顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
[製造例1]
・アクリル系ポリエステル高分子化合物S1の作製
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート25部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート35部、tert−ブチルアクリレート35部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.0部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量(Mw)が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)を9.69部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート64.6部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が0質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを減圧留去し、重量平均分子量(Mw)12,000、酸価70mgKOH/gのアクリル系ポリエステル高分子化合物S1を得た。
・アクリル系ポリエステル高分子化合物(S2〜S5)の作製
表1に記載した原料と仕込み量に変更した以外は、製造例1と同様にして合成を行い、アクリル系ポリエステル高分子化合物S2〜S5を得た。
・b:エチレン性不飽和単量体
・a:分子内に2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物
・c:ビニル重合体
・e:テトラカルボン酸二無水物
・S:アクリル系ポリエステル高分子化合物
(エチレン性不飽和単量体(b))
・MAA:メタクリル酸
・MMA:メチルメタクリレート
・EA:エチルアクリレート
・2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
・BzMA:ベンジルメタクリレート
・tBA:tert−ブチルアクリレート
(分子内に2つ以上の水酸基と1つ以上のメルカプト基を有する化合物(a))
・チオグリセロール:3−メルカプト−1,2−プロパンジオール
(ラジカル重合開始剤)
・AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
(有機溶剤)
・PGMAc: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(テトラカルボン酸二無水物(e))
・PMA:ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)
・BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(三菱化学株式会社製)
・リカシッドBT−100:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(新日本理化株式会社製)
(エステル化反応触媒)
・DBU:1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン(サンアプロ株式会社製)
[実施例1]
・赤色微細化顔料(1)の作製
C.I.Pigment Red 254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB-CF」)を95部、C.I.Pigment Red 254を母体骨格とする顔料誘導体を5部、アクリル系ポリエステル高分子化合物S1を30部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール300部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で10時間混練した。次に、1%酢酸水溶液に対しpH2.4となるよう25%水酸化ナトリウム水溶液を添加し水温40℃とした酢酸‐酢酸ナトリウム水溶液10000部を用意し、これに混練物を投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(1回目洗浄)。洗浄した微細化顔料を水温40℃の水10000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(2回目洗浄)。さらに、洗浄した微細化顔料を水温25℃の水5000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過した(3回目洗浄)。得られた水を含む微細化顔料を70℃熱風乾燥機にて乾燥し、粉砕することで、赤色微細化顔料(1)を126部得た。
・赤色微細化顔料(2)の作製
実施例1において、1%酢酸水溶液に替えて1%塩酸水溶液を用い、pH調製を行わず、1%塩酸水溶液の水温を80℃にすること以外は実施例1と同様にして、赤色微細化顔料(2)を125部得た。なお、この時の1%塩酸水溶液のpHは、0.9であった。
・赤色微細化顔料(3)の作製
C.I.Pigment Red 177(CINIC社製「Cinilex Red SR4C」)を95部、C.I.Pigment Red 177を母体骨格とする顔料誘導体を5部、アクリル系ポリエステル高分子化合物S2を30部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール300部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で10時間混練した。次に、5%酢酸水溶液に対しpH4.0となるよう25%水酸化ナトリウム水溶液を添加し水温25℃とした酢酸‐酢酸ナトリウム水溶液10000部を用意し、これに混練物を投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(1回目洗浄)。洗浄した微細化顔料を水温40℃の水10000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(2回目洗浄)。さらに、洗浄した微細化顔料を水温25℃の水5000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過した(3回目洗浄)。得られた水を含む微細化顔料を70℃熱風乾燥機にて乾燥し、粉砕することで、赤色微細化顔料(3)を125部得た。
・赤色微細化顔料(4)の作製
実施例2において、5%酢酸水溶液に替えて2%硫酸水素ナトリウム水溶液を用い、pH調製を行わないこと以外は実施例2と同様にして、赤色微細化顔料(4)を124部得た。なお、この時の2%硫酸水素ナトリウム水溶液のpHは、4.0であった。
・緑色微細化顔料(1)の作製
C.I.Pigment Green 58(DIC株式会社製「FASTGEN Green A310」)を100部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール400部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、80℃で24時間混練した。次に、10%酢酸水溶液に対しpH2.5となるよう25%水酸化カリウム水溶液を添加し水温45℃とした酢酸‐酢酸カリウム水溶液10000部を用意し、これに混練物を投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(1回目洗浄)。洗浄した微細化顔料を水温40℃の水10000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(2回目洗浄)。さらに、洗浄した微細化顔料を水温25℃の水5000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過した(3回目洗浄)。得られた水を含む微細化顔料を70℃熱風乾燥機にて乾燥し、粉砕することで、緑色微細化顔料(1)を126部得た。
・緑色微細化顔料(2)の作製
実施例3において、10%酢酸水溶液のpHを6.5に調製すること以外は実施例3と同様にして、緑色微細化顔料(2)を124部得た。
・黄色微細化顔料(1)の作製
C.I.Pigment Yellow 138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)を97部、C.I.Pigment Yellow 138を母体骨格とする顔料誘導体を3部、アクリル系ポリエステル高分子化合物S4を5部、粉砕した塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール300部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で10時間混練した。次に、5%酢酸水溶液に対しpH2.5となるよう25%水酸化ナトリウム水溶液を添加し水温45℃とした酢酸‐酢酸ナトリウム水溶液10000部を用意し、これに混練物を投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(1回目洗浄)。洗浄した微細化顔料を水温40℃の水10000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(2回目洗浄)。さらに、洗浄した微細化顔料を水温25℃の水5000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過した(3回目洗浄)。得られた水を含む微細化顔料を70℃熱風乾燥機にて乾燥し、粉砕することで、黄色微細化顔料(1)を126部得た。
・黄色微細化顔料(2)の作製
実施例4において、5%酢酸水溶液に替えて80%酢酸水溶液を用い、水酸化ナトリウムを用いてpH6.5に調製すること以外は実施例4と同様にして、黄色微細化顔料(2)を125部得た。
・青色微細化顔料(1)の作製
C.I.Pigment Blue 15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーE」)を95部、C.I.Pigment Blue 15:6を母体骨格とする顔料誘導体を5部、アクリル系ポリエステル高分子化合物S5を10部、粉砕した塩化ナトリウム1500部、オクタンジオール300部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で10時間混練した。次に、3%酢酸水溶液に対しpH2.5となるよう25%水酸化ナトリウム水溶液を添加し水温20℃とした酢酸‐酢酸ナトリウム水溶液6000部を用意し、これに混練物を投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(1回目洗浄)。洗浄した微細化顔料を水温40℃の水10000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過、水洗した(2回目洗浄)。さらに、洗浄した微細化顔料を水温25℃の水5000部に投入し、2時間撹拌を行い、濾過した(3回目洗浄)。得られた水を含む微細化顔料を70℃熱風乾燥機にて乾燥し、粉砕することで、青色微細化顔料(1)を128部得た。
・青色微細化顔料(2)の作製
実施例5において、酢酸‐酢酸ナトリウム水溶液の水温を70℃に変更すること以外は実施例5と同様にして、青色微細化顔料(2)を125部得た。
実施例1〜5、比較例1〜5の3回目洗浄に要する時間を計測し、濾過時間とした。以下にその計測方法の詳細を記載する。
実施例1〜5、比較例1〜5で得た微細化顔料を、日本工業規格JIS K 0116;2014に従い酸分解法にて前処理し、ICP発光分析法にてナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムのイオン・原子の含有量測定を行った。
実施例1〜5、比較例1〜5で洗浄に用いた水溶液のpHは、日本工業規格JIS Z 8802;2011に従って測定した。
・Na:ナトリウム
・K:カリウム
・Ca:カルシウム
・Mg:マグネシウム
[実施例6]
・赤色着色組成物(1)の作製
実施例1で得られた赤色微細化顔料(1)を、以下の材料と混合し、0.5mmφジルコニアビーズを充填したアシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニHFM02を用いて湿式分散を4時間行うことで、赤色着色組成物(1)を得た。
・赤色微細化顔料(1) 11部
・C.I.Pigment Red254を母体骨格とする顔料誘導体 1部
・アクリル系ポリエステル高分子化合物S1 8部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80部
・赤色着色組成物(2)の作製
実施例6において、赤色微細化顔料(1)に替えて赤色微細化顔料(2)を用いること以外は実施例6と同様にして、赤色着色組成物(2)を得た。
・赤色着色組成物(3)の作製
実施例6において、赤色微細化顔料(1)に替えて赤色微細化顔料(3)を用い、C.I.Pigment Red254を母体骨格とする顔料誘導体に替えてC.I.Pigment Red177を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物S1に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物S2を用いること以外は実施例6と同様にして、赤色着色組成物(3)を得た。
・赤色着色組成物(4)の作製
実施例7において、赤色微細化顔料(3)に替えて赤色微細化顔料(4)を用いること以外は実施例7と同様にして、赤色着色組成物(4)を得た。
・緑色着色組成物(1)の作製
実施例6において、赤色微細化顔料(1)に替えて緑色微細化顔料(1)を用い、C.I.Pigment Red254を母体骨格とする顔料誘導体を用いず、アクリル系ポリエステル高分子化合物S1に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物S3を用いること以外は実施例6と同様にして、緑色着色組成物(1)を得た。
・緑色着色組成物(2)の作製
実施例8において、緑色微細化顔料(1)に替えて緑色微細化顔料(2)を用いること以外は実施例8と同様にして、緑色着色組成物(2)を得た。
・黄色着色組成物(1)の作製
実施例6において、赤色微細化顔料(1)に替えて黄色微細化顔料(1)を用い、C.I.Pigment Red254を母体骨格とする顔料誘導体に替えてC.I.Pigment Yellow138を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物S1に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物S4を用いること以外は実施例6と同様にして、黄色着色組成物(1)を得た。
・黄色着色組成物(2)の作製
実施例9において、黄色微細化顔料(1)に替えて黄色微細化顔料(2)を用いること以外は実施例9と同様にして、黄色着色組成物(2)を得た。
・青色着色組成物(1)の作製
実施例6において、赤色微細化顔料(1)に替えて青色微細化顔料(1)を用い、C.I.Pigment Red254を母体骨格とする顔料誘導体に替えてC.I.Pigment Blue15:6を母体骨格とする顔料誘導体を用い、アクリル系ポリエステル高分子化合物S1に替えてアクリル系ポリエステル高分子化合物S5を用いること以外は実施例6と同様にして、青色着色組成物(1)を得た。
・青色着色組成物(2)の作製
実施例10において、青色微細化顔料(1)に替えて青色微細化顔料(2)を用いること以外は実施例6と同様にして、青色着色組成物(2)を得た。
実施例6〜10、比較例6〜10で得た着色組成物の25℃における粘度を、東機産業株式会社製E型粘度計VISCOMETER TV−20(チラー水温度25℃、回転数100rpm(粘度15mPa・s以上の場合は50rpm))にて測定し、これを初期粘度とした。次に、これら着色組成物を40℃恒温器にて1週間保管し、同様に粘度を測定し、これを経時粘度とした。さらに経時粘度の値を初期粘度の値で除し、これを増粘率とした。増粘率1.0〜1.2は着色組成物の分散安定性が高くカラーフィルタとして好適に用いることができる。1.3〜2.0では分散安定性がやや悪くカラーフィルタとして用いることに支障が出始める。2.1以上では分散安定性が非常に悪くカラーフィルタとして使用できない。結果を表3に示す。
また比較例3,4,5ではカルボン酸およびカルボン酸塩を含む水溶液で洗浄しているものの、微細化顔料中のカルシウムおよびマグネシウムの原子・イオン総含有量が100ppmより高くなっているため、微細化顔料を湿式分散して得られた着色組成物の増粘率が2.0以上と分散安定性が非常に悪く、カラーフィルタとして用いることができないことが分かる。
実施例1〜5に示す通り、カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液で洗浄し、微細化顔料中のカルシウムおよびマグネシウムの原子・イオン総含有量を100ppm以下とし、ナトリウムおよびカリウムの原子・イオン総含有量を55ppm以上とすることで、微細化顔料を洗浄するときの濾過時間短縮と、微細化顔料を湿式分散し着色組成物としたときの経時分散安定性を両立し、カラーフィルタとして好適に用いることができる。
Claims (3)
- 顔料(A)を、水溶性無機塩(B)と水溶性有機溶剤(C)を用いてソルベントソルトミリングした後、カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液(D)で洗浄することを特徴とする、微細化顔料の製造方法であり、微細化顔料中のカルシウムおよびマグネシウムの原子・イオン総含有量が、100ppm以下であり、微細化顔料中のナトリウムおよびカリウムの原子・イオン総含有量が、55ppm以上であることを特徴とし、該カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液(D)が、ギ酸・酢酸・プロピオン酸・酪酸・吉草酸・オレイン酸・リノール酸・リノレン酸・ヒドロキシカルボン酸・芳香族カルボン酸・オキソカルボン酸から選ばれる1種以上のカルボン酸と、そのナトリウム塩および/またはカリウム塩を含む水溶液(D)である微細化顔料の製造方法。
- カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液(D)のpHが、2〜6の範囲であることを特徴とする、請求項1記載の微細化顔料の製造方法。
- カルボン酸とカルボン酸塩を含む水溶液(D)の水温が、5℃以上50℃未満であることを特徴とする、請求項1または2記載の微細化顔料の製造方法。
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