JP6614797B2 - 尿素含有メルカプトシランの製造方法 - Google Patents
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Description
R1−S−R2−NH−C(O)−NH−R3−Si(R4)m(OR5)3-m
のシランを含む粉末塗料を開示している。
[(R1O)3-a(R2)aSi−R3−A−C(O)−B]m−X
のアルコキシシランを含む感光性樹脂組成物を開示している。
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
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(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、または
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH
であってよい。
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH
の化合物である。
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−Cl、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−Cl、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−Cl、
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(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Cl、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Cl、
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(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−Cl、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−Cl、
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(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Br、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Br、または
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−Br
であってよい。
HCl・H2N−CH2−Cl、
HCl・H2N−CH2−CH2−Cl、
HCl・H2N−CH2−CH2−CH2−Cl、
HCl・H2N−CH2−Br、
HCl・H2N−CH2−CH2−Br、または
HCl・H2N−CH2−CH2−CH2−Br
であってよい。
(EtO)3Si−CH2−NCO、
(EtO)3Si−CH2−CH2−NCO、
(EtO)3Si−CH2−CH2−CH2−NCO、
(MeO)3Si−CH2−NCO、
(MeO)3Si−CH2−CH2−NCO、または
(MeO)3Si−CH2−CH2−CH2−NCO
であってよい。
OCN−CH2−Cl、
OCN−CH2−CH2−Cl、
OCN−CH2−CH2−CH2−Cl、
OCN−CH2−Br、
OCN−CH2−CH2−Br、または
OCN−CH2−CH2−CH2−Br
であってよい。
(EtO)3Si−CH2−NH2、
(EtO)3Si−CH2−CH2−NH2、
(EtO)3Si−CH2−CH2−CH2−NH2、
(MeO)3Si−CH2−NH2、
(MeO)3Si−CH2−CH2−NH2、または
(MeO)3Si−CH2−CH2−CH2−NH2
であってよい。
NaSHをエタノール中に溶かした溶液[H2S(15.21g、0.45モル、1.07当量)をナトリウムエトキシド溶液(Na(10.55g、0.46モル、1.10当量)からEtOH(300mL)中で製造した)中に導入することによって製造した]に、52℃での計量添加によって、エタノール(300ml)中の(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−Cl(138.90g、0.42モル、1.00当量)を添加し、そして該混合物を78℃に加熱する。5時間の反応時間の後に、該混合物を室温に冷却し、そして該懸濁液を濾過する。濾液から溶剤を回転蒸発器で除去し、そして減圧下で乾燥させる。生成物の(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH(134.96g、理論値の97.9%)が白色の固体として得られる。
13C NMR (δppm, 125 MHz, CDCl3): 7.8 (1C), 18.3 (3C), 23.8 (1C), 25.6 (1C), 43.0 (1C), 43.5 (1C), 58.4 (3C), 158.9 (1C)。
3−アミノプロピルトリエトキシシラン(154.95g、0.70モル、1.00当量)を、精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗および還流冷却器を備える4lの三ツ口フラスコ中でエタノール(3.0l)中に初充填し、そして−78℃に冷却する。2−クロロエチルイソシアネート(73.86g、0.70モル、1.00当量)を−78℃〜−69℃で2.5時間以内で滴加し、次いで該混合物を50℃に加熱する。NaSHの溶液[実施例1の製造と同様に、EtOH中21%NaOEt溶液(244.98g、0.76モル、1.09当量)およびH2S(25.06g、0.74モル、1.05当量)から]を50分以内で添加し、そして該混合物を78℃に加熱する。5時間の反応時間の後に、該混合物を室温に冷却し、そして該懸濁液を濾過する。濾液から溶剤を回転蒸発器で除去し、そして減圧下で乾燥させる。生成物の(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH(208.07g、理論値の90.8%)が白色の固体として得られる。
2−クロロエチルアミン塩酸塩(73.86g、0.70モル、1.00当量)を、精密ガラス撹拌機、内部温度計、滴下漏斗および還流冷却器を備える4lの三ツ口フラスコ中でエタノール(3.0l)中に初充填し、そして−78℃に冷却し、そしてナトリウムエトキシド(226.83g、0.70モル、1.00当量、エタノール中21%)を添加する。3−イソシアナトプロピル(トリエトキシシラン)(173.15g、0.70モル、1.00当量)を次いで−78℃〜−70℃で3時間以内で滴加し、そして次いで該混合物を50℃に加熱する。NaSHの溶液[実施例1の製造と同様に、EtOH中21%NaOEt溶液(244.98g、0.76モル、1.09当量)およびH2S(25.06g、0.74モル、1.05当量)から]を50分以内で添加し、そして該混合物を78℃に加熱する。5時間の反応時間の後に、該混合物を室温に冷却し、そして該懸濁液を濾過する。濾液から溶剤を回転蒸発器で除去し、そして減圧下で乾燥させる。生成物の(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH(220.34g、理論値の96.9%)が淡黄色がかった油状物として得られる。
[本発明の態様]
1. 一般式I
2. 請求項1に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、使用されるアルコールがエタノールであることを特徴とする製造方法。
3. 請求項1または2に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記一般式Iの尿素含有メルカプトシランが、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、または
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH
であることを特徴とする製造方法。
4. 請求項1から3までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記反応を追加の有機溶剤を用いずに行うことを特徴とする製造方法。
5. 請求項1から4までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記温度が、0℃〜+150℃の間であることを特徴とする製造方法。
6. 請求項1から5までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、一般式IIのハロシランを、NaSHとの反応の前に、一般式III
7. 請求項6に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、使用される塩基がNaOEtであることを特徴とする製造方法。
8. 請求項6または7に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記塩基を、pH7〜14の間に至るまで添加することを特徴とする製造方法。
9. 請求項1に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、一般式IIのハロシランを、NaSHとの反応の前に、一般式V
10. 請求項1から9までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記反応混合物を濾過し、そしてアルコールを留去することを特徴とする製造方法。
11. 請求項10に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、生成物を乾燥させることを特徴とする製造方法。
Claims (7)
- 一般式I
一般式II
一般式III
かつ、得られた前記ハロシランを、NaSHとエタノール中で反応させることを特徴とする製造方法。 - 請求項1に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記一般式Iの尿素含有メルカプトシランが、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(EtO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、
(MeO)3Si−CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH、または
(MeO)3Si−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−CH2CH2CH2−SH
であることを特徴とする製造方法。 - 請求項1または2に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記反応を追加の有機溶剤を用いずに行うことを特徴とする製造方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記温度が、0℃〜+150℃の間であることを特徴とする製造方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、使用される塩基がNaOEtであることを特徴とする製造方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、前記反応混合物を濾過し、そしてエタノールを留去することを特徴とする製造方法。
- 請求項6に記載の一般式Iの尿素含有メルカプトシランの製造方法であって、生成物を乾燥させることを特徴とする製造方法。
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