JP6608930B2

JP6608930B2 - プロフレーバー送達粉末

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Publication number: JP6608930B2
Application number: JP2017528578A
Authority: JP
Inventors: ノルマンヴァレリー; エム．テー．ファンスレーウェンリュトガー
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2014-12-24
Filing date: 2015-12-21
Publication date: 2019-11-20
Anticipated expiration: 2035-12-21
Also published as: US10640479B2; BR112017011206A2; US20170369461A1; RU2017126065A; CN107105722A; EP3236774A1; PH12017501545A1; WO2016102428A1; RU2017126065A3; MX2017005961A; JP2018506265A; CN107105722B

Description

本明細書中で提供されるのは、アセトアルデヒドを生じる前駆体（プロフレーバー(proflavor)）、並びに、典型的にはフレーバー増大をもたらすためにアセトアルデヒドを食品及び飲料に送達するための前記前駆体の使用である。

背景技術
アセトアルデヒドは重要であるものの、フレーバー成分を封入（カプセル化）することは未だ困難である。これは多種多様なフレーバーにおいて使用されるが、特に真価が発揮されるのは、フレーバーにフレッシュさとジューシーさの重要な側面を付与するフルーツフレーバーにおいてである。アセトアルデヒドの揮発性は、フレーバーの嗅覚的影響に大いに寄与するアロマの増加ももたらす。したがって、飲料におけるような、これらの効果が望まれるフレーバーを生じさせるために、アセトアルデヒドの使用は不可欠である。しかしながら、沸点が２０〜２１℃であることから、取り扱い中に蒸発するゆえ、使用するのが難しい材料であり、このことはまた、作業員の過度の暴露及び火災のリスクにより、安全ではない状況を生み出す可能性がある。液状フレーバー中に組み込まれれば、蒸発によるアセトアルデヒドの損失が依然として懸念され、このこともまた、かかるフレーバーの取り扱いを困難にし得る懸念事項である。非常に揮発性であることに加えて、アセトアルデヒドは非常に反応性の化学物質である。アセトアルデヒドは、フレーバー配合物中のアルコール類と反応してアセタールを形成することがあり、アルドール縮合反応に関与することがあり、酸化されやすく、三量体化してパラアルデヒドを形成することがある。これらの化学反応によってアセトアルデヒドを失うことに加えて、形成された生成物がフレーバーの特徴を変えることがあり、かつ最悪の場合には望ましくない異臭の原因となる。

アセトアルデヒド前駆体の簡単で費用効果の高い配合物が、例えば、アセトアルデヒド前駆体をキャリヤーと簡単に混合するために望まれている。

要約
本明細書において、
ａ）式Ｉ

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、分枝鎖又は直鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル及びＣ_１〜Ｃ₆アルケニルから選択され、ｎは、１、２、３、４、５又は６であり、かつｘは、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎが１であるとき、ｘは２である］の化合物、及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物と、
ｂ）キャリヤーと
を含む表面被覆粉末(plated powder)が提供される。

さらに、本明細書中で提供されるのは、上記の表面被覆粉末を水溶液に送達することを含む、アセトアルデヒドを水溶液中に放出する方法である。

更なる実施形態において本明細書中で提供されるのは、フレーバー付き物品(flavored article)のフレーバー又はアロマを、付与、向上、改善又は改質するための上記の表面被覆粉末の使用である。

本発明の説明
概要、発明の詳細な説明及び特許請求の範囲について、「又は」の使用は、特に記載がない限りは、「及び／又は」を意味する。同様に、「含む(comprise)」、「含む(comprises)」、「含んでいる(comprising)」、「包含する(include)」、「包含する(includes)」及び「包含している(including)」は、置き換え可能であって、制限を意図するものではない。

さらに理解されるべきことは、様々な実施形態の記載に「含んでいる(comprising)」との用語が用いられる場合、当業者であれば、ある特定の事例において、実施形態を、「本質的に・・・からなる(consisting essentially of)」又は「・・・からなる(consisting of)」との文言を使用して代替的に表すことができると理解することである。

５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランは、式

によって表される。

表面被覆(Plating)は、固体表面上、つまりキャリヤー上に物質の薄層をコーティングすることと定義される。１つの実施形態では、キャリヤーは、易流動性粉末、特に微孔性マトリックスを有する易流動性粉末である。

１つの実施形態では、キャリヤーは、糖、塩、マルトデキストリン、デキストリン、二酸化ケイ素、デンプン、ガム及び親水コロイドからなる群から選択される。１つの実施形態では、糖は、デキストロース、フルクトース、スクロース、及びラクトースからなる群から選択される。特定の実施形態では、糖は、塩化ナトリウムを含む。１つの実施形態では、キャリヤーは、マルトデキストリン、特に１８ＤＥである。別の実施形態では、キャリヤーは、タピオカマルトデキストリン、例えば、Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ^{（登録商標）}（Ｉｎｇｒｅｄｉｏｎ社）であるが、これに限定されない。

本明細書中で提供されるキャリヤー粉末上への液状化合物の装入レベルは、約１重量％〜約７０重量％、具体的には約５重量％〜４０重量％、より具体的には約１０重量％〜約３０重量％、さらにより具体的には約１５重量％〜約２５重量％である。

いくつかの実施形態では、キャリヤー粉末は、本明細書中で提供される化合物を、粉末の全重量の０．０１重量％以上約１５重量％までの量で含む。別の特定の実施形態では、本明細書中で提供される化合物は、粉末の全重量の約１％〜１５％、具体的には１％〜５％、より具体的には約１％〜２％の量で提供される。

１つの実施形態では、本明細書中で提供されるキャリヤーと化合物は、任意の適切なミキサー容器、例えば、これらに限定されないが、パドルミキサー、リボンブレンダー又はＶブレンダー中で混合される。乳鉢と乳棒も使用することができる。

本明細書中で提供される化合物は、アセトアルデヒドの前駆体であって、該前駆体は「プロフレーバー」として作用し、かつ水に曝されたときに加水分解によってアセトアルデヒドを放出する。

本明細書中で提供される化合物は、式Ｉの化合物を含み、式中、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、直鎖又は分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

１つの実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、メチル、エチル、プロピル及びブチルからなる群から選択される式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、ｎが１であり、かつｘが２である式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、ｎが２であり、かつｘが、独立して、０、１又は２である式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、ｎが３、４、５又は６であり、かつｘが、独立して、０、１又は２である式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、コハク酸ビス（１−エトキシエチル）、アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）、フマル酸ビス（１−エトキシエチル）、コハク酸ビス（１−プロポキシエチル）、アジピン酸ビス（１−プロポキシエチル）、フマル酸ビス（１−プロポキシエチル）、コハク酸ビス（１−ブトキシエチル）、アジピン酸ビス（１−ブトキシエチル）、及びフマル酸ビス（１−ブトキシエチル）からなる群から選択される式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

特定の実施形態では、コハク酸ビス（１−エトキシエチル）、アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）、フマル酸ビス（１−エトキシエチル）、コハク酸ビス（１−プロポキシエチル）、アジピン酸ビス（１−プロポキシエチル）、フマル酸ビス（１−プロポキシエチル）、コハク酸ビス（１−ブトキシエチル）、及びアジピン酸ビス（１−ブトキシエチル）からなる群から選択される式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、コハク酸ビス（１−エトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、コハク酸ビス（１−プロポキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、コハク酸ビス（１−ブトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、アジピン酸ビス（１−プロポキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、アジピン酸ビス（１−ブトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、フマル酸ビス（１−エトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、フマル酸ビス（１−プロポキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、フマル酸ビス（１−ブトキシエチル）を含む式Ｉの化合物が本明細書中で提供される。

別の実施形態では、化合物である５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランが本明細書中で提供される。

本明細書中で提供される化合物及びそれらを製造する方法は、本出願と同一日に出願された米国仮出願番号６２／０９６，８３０及び６２／０９６，８３５に見出すことができる。両方の出願の内容を、参照によりその全体を本明細書中に組み込む。本明細書中で提供される表面被覆粉末は、さらにフレーバーも含んでよい。特定の実施形態では、フレーバーは、Ｍｗ＜６００ダルトンで、ＬｏｇＰ＞２を有する。本明細書中で提供される組成物は、さらにフレーバーを含んでよい。特定の実施形態では、フレーバーは、Ｍｗ＜６００ダルトンで、ＬｏｇＰ＞２を有する。

本明細書中で提供される粉末は、さらにフレーバーを含んでよい。このフレーバーは、表面被覆されたプロフレーバーに更なる安定性をもたらす。なぜなら、このフレーバーは、プロフレーバーの溶媒として作用し得るからである。これは、プロフレーバーが（雰囲気から又はキャリヤーからの）湿分に曝されることを低下させ、ひいては貯蔵中の加水分解速度を低下させるのに役立ち得る。さらに、フレーバーは、噴霧乾燥されたフレーバーなどの表面被覆する粉末の内部に既に封入されていてもよい。「フレーバー」との単語の使用により、本明細書中では、フレーバー付けする成分(flavoring ingredient)又はフレーバー付けする成分の混合物、フレーバー付けする配合物の調製のために現在使用されている溶媒又は補助剤、すなわち、食用組成物又は咀嚼用製品に添加するためのものであって、その官能特性、特にそのフレーバー及び／又は風味を、付与、改善又は改質するための成分の特定の混合物を意味する。フレーバー付けする成分は、当業者に周知であり、それらの性質は、ここでの詳細な説明を保証するものではなく、それらは、いずれの場合も網羅的ではなく、熟練したフレーバリストは、自身の一般的な知識に基づき、かつ目的の使用又は用途及び達成することが望まれている官能効果に従ってそれらを選択することができる。これらのフレーバー付けする成分の多くは、参照テキスト、例えばS. Arctander著による書物Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA、又はそのより最近の版、又はFenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, 1975, CRC Press若しくはM. B. Jacobs著によるSynthetic Food Adjuncts, 1947, van Nostrand Co., Incなどの似通った種類の他の著書の中に列挙されている。フレーバー付けする配合物の調製のために現在使用されている溶媒及び補助剤も、当該技術分野において周知である。

フレーバーとの語句は、食品のにおいを付与又は改質するフレーバーだけでなく、風味を付与又は改質する成分も含む。後者の場合、フレーバーそのものが風味又はにおいを有している必要は必ずしもないが、他の成分、例として、塩増強成分、甘味増強成分、旨味増強成分、苦味遮断成分などが提供する風味を改質することができる。

更なる実施形態では、適切な甘味付け成分が、本明細書中で記載される粉末に含まれていてよい。特定の実施形態では、甘味付け成分は、糖（例えば、スクロースであるが、これに限定されない）、ステビア成分（ステビオサイド若しくはレバウディオサイドＡなどであるが、これらに限定されない）、シクラミン酸ナトリウム、アスパルテーム、スクラロース、サッカリンナトリウム、及びアセスルファムＫからなる群、又はそれらの混合物から選択される。

１つの実施形態では、本明細書中で提供される組成物及び化合物は、「フレッシュ」、「ジューシー」及び「フルーティー」なフレーバー及び／又はアロマを食料品に提供する。

本明細書中で提供される、式（Ｉ）の化合物及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物を含有する表面被覆粉末が、フレーバー付き物品中に、前記物品のフレッシュ又はフルーティーなフレーバー若しくはアロマをポジティブに付与又は改質するために組み込まれることができる。したがって、さらに別の態様では、本発明は、
ｉ）上で記載される、式（Ｉ）及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物を含む表面被覆粉末、並びに
ｉｉ）食材ベース(foodstuff base)
を含むフレーバー付き物品を提供する。

本明細書中で提供される組成物は、さらにフレーバーを含んでもよい。特定の実施形態では、フレーバーは、Ｍｗ＜６００ダルトンで、ＬｏｇＰ＞２を有する。

本明細書中で提供される粉末は、さらに追加のフレーバーを含んでよい。

本明細書中で提供される、式（Ｉ）の化合物及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物を含有する粉末が、フレーバー付き物品中に、前記物品のフレッシュ又はフルーティーなフレーバー若しくはアロマをポジティブに付与又は改質するために組み込まれることができる。したがって、さらに別の態様では、本発明は、
ｉ）定義されたとおりの、式（Ｉ）及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物を含む粉末、並びに
ｉｉ）食材ベース
を含むフレーバー付き物品を提供する。

分かりやすくする意味で、「食材」とは、本明細書中では、食用製品、例えば、食品又は飲料を意味することを言及しておく必要がある。それゆえ、本発明によるフレーバー付き物品は、式（Ｉ）に従った１種以上の化合物又は５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン、並びに任意の有益な作用物質（所望の食用製品のフレーバー又はアロマのプロファイルに相当する）を含む。本明細書中で提供される組成物及び方法は、食品製品又は飲料製品における使用を有する。食品製品が粒状又は粉末状である場合、乾燥粉末は、乾式混合によって容易にそれに添加されてよい。典型的な食品製品は、即席のスープ又はソース、朝食用シリアル、粉ミルク、ベビーフード、粉末ドリンク、粉末チョコレートドリンク、スプレッド、粉末シリアルドリンク、チューイングガム、発泡性タブレット、シリアルバー、及びチョコレートバーからなる群から選択される。粉末状の食品又はドリンクは、該製品を水、ミルク及び／又は果汁、あるいは別の水性液体で再構築した後に消費されるためのものであってよい。

適切な食材ベース、例えば、食品又は飲料は、フレッシュ又はフルーティーな香調が望まれている乳製品及び製菓製品を含む。

別の実施形態では、流動性乳製品、これらに限定されないが、例えば、ミルク、アイスクリーム、ソルベ及びヨーグルトなどの、非冷凍、部分冷凍及び冷凍の流動性乳製品が本明細書中で提供される。

飲料製品には、これらに限定されないが、コーラ、レモンライム、ルートビア、濃い柑橘類(heavy citrus)（「デュータイプ」）、果汁風味のソーダ及びクリームソーダを含む炭酸入りソフトドリンク；粉末化ソフトドリンク、並びにファウンテンシロップ及びコーディアルなどの液状濃縮物；コーヒー及びコーヒーベースのドリンク、コーヒー代替品及びシリアルベースの飲料；ドライミックス製品並びにレディ・トゥ・ドリンクティーを含むティー（ハーブ及び茶葉をベースとする）；フルーツジュース及び野菜ジュース及び果汁風味の飲料並びに果汁ドリンク、ネクター、濃縮液、ポンチ及び「エード」；甘味付きの及びフレーバー付きの水（炭酸入りと無発泡性との両方）；スポーツドリンク／エナジードリンク／健康ドリンク；ビール及び麦芽飲料、サイダー並びにワイン（無発泡性のワイン、スパークリング・ワイン、酒精強化ワイン及びワイン・クーラー）を含む、アルコール飲料及びアルコールフリー、並びに他の低アルコール製品；加熱（温漬、低温殺菌、超高温、オーム加熱又は商業的な無菌殺菌）処理された及び高温充填包装された他の飲料；並びにろ過又は他の保存技術により作り出された低温充填製品が含まれる。食材又は飲料の構成成分の性質及び種類は、ここでのより詳細な説明を保証せず、当業者は、自身の一般的な知識に基づき、かつ前記製品の性質に従って選択することができる。

１つの実施形態では、本明細書中で提供される化合物は、粉末又はビーズにおいて、該粉末の全重量の約０．０１重量％〜１５重量％、具体的には約１重量％〜約１５重量％、より具体的には約１重量％〜約５重量％、より具体的には約１重量％〜約２重量％の範囲の量で提供される。１つの実施形態では、フレーバー付け物品における本明細書中で提供される（粉末として送達される）化合物の濃度は、該フレーバー付け物品の全重量を基準として約３重量ｐｐｍ〜約６０重量ｐｐｍ、具体的には約３重量ｐｐｍ〜約３０重量ｐｐｍ、より具体的には約１２重量ｐｐｍ〜約３０重量ｐｐｍ、さらにより具体的には約１２重量ｐｐｍ〜１５重量ｐｐｍの範囲にある。

別の実施形態では、本明細書中で提供される化合物は、粉末が、水溶液に曝されたときにアセトアルデヒドをフレーバー付け物品において続けて放出する本明細書中で提供される化合物を放出するような量でフレーバー付け物品に提供され、ここで、アセトアルデヒドは、該物品の全重量の約１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍ、より具体的には約１ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍ、より具体的には４ｐｐｍ〜約１０ｐｐｍ、さらにより具体的には約４ｐｐｍ〜約５ｐｐｍの範囲の量で放出される。

以下の実施例は、例示的なものに過ぎず、特許請求の範囲、概要、又は本明細書中で提示される任意の発明を限定することを意味しない。

実施例
炭水化物又は他のマトリックス上でのアセトアルデヒド前駆体の表面被覆
２つのマトリックス上で表面被覆された２つのプロフレーバーを準備した。おおよその配合を、重量％で表１にまとめ、より詳しい説明を、各実施例について下記に示す。

実施例１
モーターグラインダー(Mortar Grinder)ＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１０重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランを、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

得られた粉末混合物の組成を、ＭＳ検出を用いたＧＣによって分析した。プロフレーバー（及びプロセス中に発生し得る反応生成物）を、表面被覆粉末から、分析のために、酢酸エチル５ｍｌをフレーバー粉末１００ｍｇに加えることによって抽出した。

５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン含有率は、抽出した化合物の９４．１％であることが見出された。リナロールオキシドは、３．０％であることが見出され、そのため、プロフレーバーの反応は、プロセス中にごく僅かしか起こらなかったことが示された。

実施例２
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、マトリックス上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ^{（登録商標）}（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１０重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランを、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

粉末を、ＭＳ検出を用いたＧＣによって分析した。プロフレーバー（及びプロセス中に発生し得る反応生成物）を、表面被覆粉末から、分析のために、酢酸エチル５ｍｌをフレーバー粉末１００ｍｇに加えることによって抽出した。

５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン含有率は、抽出した成分の９５．８％であることが見出された。リナロールオキシドは、１．９％であることが見出され、そのため、プロフレーバーの反応は、プロセス中にごく僅かしか起こらなかったことが示された。

実施例３
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１０重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）を、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）含有率は、抽出した化合物の１００％であることが見出された。これは、プロフレーバーの反応が、プロセス中に全く起こらなかったことを意味する。

実施例４
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１０重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）を、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）含有率は、抽出した成分の１００％であることが見出された。これは、プロフレーバーの反応が、プロセス中に全く起こらなかったことを意味する。

実施例５ａ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランを、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

実施例５ｂ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン及び４．５重量％のオレンジオイルを、この粉末上に表面被覆した。粉末を、さらに２分間混合した。

粉末混合物５ａ及び５ｂの組成を、放出され得るアセトアルデヒドの全量について分析した。粒子中のプロフレーバーを、酸触媒加水分解によりアセトアルデヒドに変換して、アセトアルデヒドの全含有率を、ＤＮＰＨ（２，４−ジニトロフェニルヒドラジン）誘導体化後のＵＶ／ＶＩＳ検出を用いたＨＰＬＣによって分析した。サンプル５ａから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．２２％であることが見出された。５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランは、１８．１質量％の最大理論収率を有し、つまり、これは、完全に変換された場合、１グラムのプロフレーバーが０．１８１ｇのアセトアルデヒドを放出し得ることを意味する。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜８２％と高かった。サンプル５ｂから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．３５％であることが見出された。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜＞１００％と高かった。表面被覆プロセス中にオレンジオイルを添加することが、プロフレーバーのより良い保存に役立ち、その結果、この粉末から放出され得るアセトアルデヒドのレベルがより高くなった。

実施例６ａ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランを、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

実施例６ｂ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％の５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン及び４．５重量％のオレンジオイルを、この粉末上に表面被覆した。粉末を、さらに２分間混合した。

粉末混合物６ａ及び６ｂの組成を、放出され得るアセトアルデヒドの全量について分析した。粒子中のプロフレーバーを、酸触媒加水分解によりアセトアルデヒドに変換して、アセトアルデヒドの全含有率を、ＤＮＰＨ（２，４−ジニトロフェニルヒドラジン）誘導体化後にＵＶ／ＶＩＳ検出を用いたＨＰＬＣによって分析した。サンプル６ａから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．１６％であることが見出された。５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランは、１８．１質量％の最大理論収率を有し、つまり、これは、完全に変換された場合、１グラムのプロフレーバーが０．１８１ｇのアセトアルデヒドを放出し得ることを意味する。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜５９％と満足の行くものであった。サンプル６ｂから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．３１％であることが見出された。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜＞１００％と高かった。表面被覆プロセス中にオレンジオイルを添加することが、プロフレーバーのより良い保存に役立ち、その結果、この粉末から放出され得るアセトアルデヒドのレベルがより高くなった。

実施例７ａ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）を、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

実施例７ｂ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。マルトデキストリン１８ＤＥ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）及び４．５重量％のオレンジオイルを、この粉末上に表面被覆した。粉末を、さらに２分間混合した。

粉末混合物７ａ及び７ｂの組成を、放出され得るアセトアルデヒドの全量について分析した。粒子中のプロフレーバーを、酸触媒加水分解によりアセトアルデヒドに変換して、アセトアルデヒドの全含有率を、ＤＮＰＨ（２，４−ジニトロフェニルヒドラジン）誘導体化後にＵＶ／ＶＩＳ検出を用いたＨＰＬＣによって分析した。サンプル７ａから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．３３％であることが見出された。アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）は、３０．３質量％の最大理論収率を有し、つまり、これは、完全に変換された場合、１グラムのプロフレーバーが０．３０３ｇのアセトアルデヒドを放出し得ることを意味する。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜７２％と許容され得るものであった。サンプル７ｂから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．５３％であることが見出された。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜＞１００％と高かった。表面被覆プロセス中にオレンジオイルを添加することが、プロフレーバーのより良い保存に役立ち、その結果、この粉末から放出され得るアセトアルデヒドのレベルがより高くなった。

実施例８ａ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）を、粉末の上に、混合しながら徐々に添加した。粉末を、さらに２分間混合した。

実施例８ｂ
モーターグラインダーＲＭ２００（ＲｅｔｓｃｈＩｎｃ社，ペンシルベニア州ニュータウン）を、キャリヤー上にフレーバー前駆体を表面被覆するために用いた。Ｎ−Ｚｏｒｂｉｔ（表面被覆用キャリヤー）を、モーターグラインダーの中に、これを運転させながら添加した。次いで、おおよそ１．５重量％のアジピン酸ビス（１−エトキシエチル）及び４．５重量％のオレンジオイルを、この粉末上に表面被覆した。粉末を、さらに２分間混合した。

粉末混合物８ａ及び８ｂの組成を、放出され得るアセトアルデヒドの全量について分析した。粒子中のプロフレーバーを、酸触媒加水分解によりアセトアルデヒドに変換して、アセトアルデヒドの全含有率を、ＤＮＰＨ（２，４−ジニトロフェニルヒドラジン）誘導体化後にＵＶ／ＶＩＳ検出を用いたＨＰＬＣによって分析した。サンプル８ａから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．２４％であることが見出された。アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）は、３０．３質量％の最大理論収率を有し、つまり、これは、完全に変換された場合、１グラムのプロフレーバーが０．３０３ｇのアセトアルデヒドを放出し得ることを意味する。それゆえ、実際のおおよそのアセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜５３％と満足の行くものであった。サンプル８ｂから放出されたアセトアルデヒドは、全湿量基準で０．５０％であることが見出された。それゆえ、アセトアルデヒド保持率（プロフレーバー＋アセトアルデヒド）は、〜＞１００％と高かった。表面被覆プロセス中にオレンジオイルを添加することが、プロフレーバーのより良い保存に役立ち、その結果、この粉末から放出され得るアセトアルデヒドのレベルがより高くなった。

実施例９
様々なキャリヤー上に表面被覆された種々のアセトアルデヒド前駆体及びオレンジフレーバーを含有する飲料のテイスティング
２つのプロフレーバーを、３つの異なるキャリヤーで評価した。表面被覆された粉末を、１００ｍｌのビーカー及び混合用プラスチックスプーンを用いて作った。液状及び粉末状の成分を、少なくとも１０分間一緒に混合した。おおよその粉末の配合を、重量％で表２にまとめている。これらのサンプルをテイスティング溶液（天然水に溶解した、７％の糖＋０．０７％のクエン酸）に希釈して、表２に記した期待されるアセトアルデヒド濃度を得る。比較のために、対照飲料（プロフレーバーを除くすべてを含有する、サンプル１、４及び８）も準備した。小グループのパネリストが、表２のサンプルを、別々に２セットで、糖７％＋クエン酸０．０７％の基本となるテイスティング溶液中でアセトアルデヒド〜４ｐｐｍ及びオレンジオイル〜０．００６６％にてテイスティングした。

セット１：サンプル１〜６
マルトデキストリン及びＮ−Ｚｏｒｂｉｔ（２、３及び５、６）に表面被覆されたプロフレーバーのサンプルのすべてが、より高いフレーバー強度でもって、対照サンプル（１及び４）より味が良く、かつ、よりジューシーで、よりフレッシュであり、そして、よりオレンジに似た香りであった。

セット２：サンプル７〜８
噴霧乾燥されたプロフレーバーサンプル（７）は、より高いフレーバー強度でもって、対照品（８）よりもはっきりと満足の行くものであった。

Claims

ａ）式Ｉ

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、分枝鎖又は直鎖のＣ_１〜Ｃ_６アルキル及びＣ_１〜Ｃ_４アルケニルから選択され、ｎは、１、２、３、４、５又は６であり、かつｘは、独立して、０、１又は２であり、ただし、ｎが１であるとき、ｘは２である］の化合物、及び５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランからなる群から選択される化合物と、
ｂ）キャリヤーと
を含む表面被覆粉末。
Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、直鎖又は分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキルである、請求項１に記載の表面被覆粉末。
Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、メチル、エチル、プロピル及びブチルからなる群から選択される、請求項２に記載の表面被覆粉末。
ｎが１であり、かつｘが２である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の表面被覆粉末。
ｎが２であり、かつｘが、独立して、０、１又は２である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の表面被覆粉末。
ｎが、３、４、５又は６であり、かつｘが、独立して、０、１又は２である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の表面被覆粉末。
コハク酸ビス（１−エトキシエチル）、アジピン酸ビス（１−エトキシエチル）、フマル酸ビス（１−エトキシエチル）、コハク酸ビス（１−プロポキシエチル）、アジピン酸ビス（１−プロポキシエチル）、フマル酸ビス（１−プロポキシエチル）、コハク酸ビス（１−ブトキシエチル）、アジピン酸ビス（１−ブトキシエチル）、及びフマル酸ビス（１−ブトキシエチル）からなる群から選択される、請求項１に記載の表面被覆粉末。
前記化合物が、５−（２−（１−エトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフランである、請求項１に記載の表面被覆粉末。
アセトアルデヒドを水溶液中に放出する方法であって、請求項１から８までのいずれか１項において定義される表面被覆粉末を前記水溶液に送達することを含む、前記方法。
フレーバー付き物品のフレーバー又はアロマを、付与、向上、改善又は改質するための、請求項１から８までのいずれか１項で定義される表面被覆粉末の使用。
表面被覆粉末を製造する方法であって、
ｉ）請求項１から８までのいずれか１項において定義される化合物とキャリヤーとを混合すること
を含む、前記方法。