CN107108452B - 半缩醛前体调味料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种式(I)的化合物，
其中R1和R2独立地选自于支链或直链C1‑C6烷基和C1‑C6烯基，n为1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2。本发明还提供了一种将乙醛释放到水溶液中的方法，包括将式I的化合物递送到所述水溶液中，其中R1和R2独立地选自支链或直链C1‑C6烷基和C1‑C6烯基，n为1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2。还提供了一种用于改变风味或香气的组合物1，包含：i)作为风味或香气赋予或改变成分的至少一种上述式(I)的化合物；ii)从由调味料载体和调味料基料组成的组中选择的至少一种成分；和iii)可选的至少一种调味料佐剂。
Description
技术领域
本文提供的是获得乙醛的前体以及它们用于向食品和饮料递送乙醛以典型地提供增加风味的用途。
背景技术
乙醛是一种重要但难以封装的调味料成分。它用于各种调味料中，但在水果调味料中特别受赞赏，其中其赋予调味料以新鲜度和多汁性的重要方面。乙醛的挥发性也提供了香气的提升，该香气极大地有助于调味料的嗅觉冲击。因此，乙醛的使用对于创造例如在饮料中需要这些效果的调味料是不可或缺的。然而，由于沸点为20～21℃，处理过程中的蒸发导致乙醛是一种难以使用的材料，这反过来可能由于对人员的过度暴露和火灾危险而产生不安全的情况。一旦掺入到液体调味料中，由于蒸发而导致的乙醛损失仍然是一个问题，这也可能使处理这样的调味料变得困难。除了极易挥发，乙醛还是一种非常具有反应性的化合物。它可以与调味料配方中的醇反应形成缩醛；其能够参与羟醛缩合反应；并且其可以三聚成三聚乙醛。除了通过这些化学反应损失乙醛外，所形成的产物还能够改变调味料的特性，并且在最坏的情况下会产生不需要的异味。
发明内容
本文提供的是式I的化合物：
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n是1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2。
本文还提供了一种将乙醛释放到水溶液中的方法，包括向所述水溶液中递送式I的化合物，
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n为1、2、3、4、5或6且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2。
本文还提供式I的化合物作为成分用于赋予、增强、改善或改变已调味制品的风味或香气的用途，
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n独立地是1、2、3、4、5或6且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2。
本文还提供一种用于改变风味或香气的组合物，其包含：
i)作为风味或香气赋予或改变成分的至少一种上述的式(I)化合物；
ii)从由调味料载体和调味料基料组成的组中选择的至少一种成分；和
iii)可选的至少一种调味料佐剂。
具体实施方式
对于发明内容、具体实施方式和权利要求书，除非另有说明，使用的“或”是指“和/或”。类似的，“包含/包括(comprise,comprises,comprising,include,includes,including)”可互换使用并且不旨在限制。
还应理解的是，在各个实施方式的描述中使用术语“包含”的情况下，本领域技术人员能够理解，在一些具体的情况下，可以使用语言“基本上由……组成”或“由……组成”来替代地描述一个实施方式。
本文还提供了一种式I的化合物，其中R1和R2独立地是直链或支链C1-C4烷基。
在一个实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，其中R1和R2独立地从由甲基、乙基、丙基和丁基构成的群组中选出。
在另一实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，其中n为1且x为2。
在另一实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，其中n为2且x独立地是0、1或2。
在另一实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，其中n为3、4、5或6且x独立地是0、1或2。
在另一实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，其选自于由以下化合物组成的组：琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯；己二酸双(1-乙氧基乙基)酯；富马酸双(1-乙氧基乙基)酯；琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯；己二酸双(1-丙氧基乙基)酯；富马酸双(1-丙氧基乙基)酯；琥珀酸双(1-丁氧基乙基)酯；己二酸双(1-丁氧基乙基)酯和富马酸双(1-丁氧基乙基)酯。
特别地，本文提供了一种式I的化合物，其选自于由以下化合物组成的组：琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯；己二酸双(1-乙氧基乙基)酯；富马酸双(1-乙氧基乙基)酯；琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯；己二酸双(1-丙氧基乙基)酯；富马酸双(1-丙氧基乙基)酯；琥珀酸二(1-丁氧基乙基)酯；和己二酸双(1-丁氧基乙基)酯。
在另一实施方式中，本文提供了包含琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含琥珀酸双(1-丁氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含己二酸双(1-乙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含己二酸双(1-丙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含己二酸双(1-丁氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含富马酸双(1-乙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含富马酸双(1-丙氧基乙基)酯的式I化合物。
在另一实施方式中，本文提供了包含富马酸双(1-丁氧基乙基)酯的式I化合物。
在一个实施方式中，本文提供了一种式I的化合物，条件是该化合物不是己二酸双(1-乙氧基乙基)酯。
“调味料载体”在此我们指的是从调味料角度基本上为中性的材料，只要其不显著改变调味成分的感官特性即可。所述载体可以是液体或固体。
适合的液体载体包括例如乳化体系(即溶剂和表面活性剂体系)或常用于调味料中的溶剂。常用于调味料中的溶剂的性质和类型的详细描述不能穷尽。适合的溶剂包括但不限于丙二醇、三醋精、柠檬酸三乙酯、苄醇、乙醇、植物油或萜烯。
适合的固体载体包括例如吸收胶或聚合物、或甚至包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel,Band 2 derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,
Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员众所周知的一种方法，并且例如，可以用如喷雾干燥、凝聚、挤出、团聚等技术实施。
在一个实施方式中，本文提供的化合物被提供在“调味料基料”中，即一种包含至少一种附加调味成分的组合物。在一个实施方式中，所述附加调味成分不是式(I)的化合物。另外，“调味成分”在此是指一种化合物，其被用于调味制剂或组合物中以赋予快感。换言之，要被认为是调味成分的此种成分必须被本领域技术人员公认为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的风味或香气，而不仅是具有风味或香气。
存在于基料中的调味助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，本领域技术人员基于他/她的常识并且根据预定的用途或应用以及期望的感官效果，能够对它们进行选择。概括来说，这些调味助成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述调味助成分可以是天然来源的或合成来源的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献诸如S.Arctander的著作(Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA)或其更新的版本或类似性质的其它著作中，以及调味料领域内丰富的专利文献中。还应当可理解的是，所述助成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型调味化合物的化合物。
“调味料载体”在此我们指的是从调味料角度基本上为中性的材料，只要其不显著改变调味成分的感官特性即可。所述载体可以是液体或固体。
适合的液体载体包括例如乳化体系(即溶剂和表面活性剂体系)或常用于调味料中的溶剂。常用于调味料中的溶剂的性质和类型的详细描述不能穷尽。适合的溶剂包括但不限于丙二醇、三醋精、柠檬酸三乙酯、苄醇、乙醇、植物油或萜烯。
适合的固体载体包括例如吸收胶或聚合物、或甚至包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel,Band 2 derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,
Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员众所周知的一种方法，并且例如，可以用如喷雾干燥、凝聚、挤出、团聚等技术实施。
除了包含至少一种式(I)的化合物、至少一种调味料载体、至少一种调味料基料和可选的至少一种调味料佐剂的调味组合物之外，由至少一种式(I)的化合物和至少一种调味料载体组成的组合物也代表了本发明的一个特定实施方式。
另外，式(I)的化合物可以被有利地掺入到已调味制品中以主动地赋予或改变所述制品的风味、新鲜度、果味、多汁性或香气。因此，在又一方面，本发明提供了一种已调味制品，包含：
i)如上定义的式(I)的化合物；和
ii)食品基料。
为了清楚起见，需要提及的是，“食品”在此指的是可食用产品，例如食物或饮料。因此，根据本发明所述的经调味的制品包含一种或多种式(I)的化合物，以及可选的相应于所需可食用产品的风味或香气及风味或香气谱的益处剂。本文提供的组合物和方法可以用于食物或饮料产品中。当所述食物产品是颗粒或粉状食物时，可以通过干式混合容易地向其中加入干燥颗粒。典型的食物产品选自速溶汤或酱汁，早餐谷物，奶粉，婴儿食品，粉状饮料，粉状巧克力饮料，敷料，粉状谷物饮料，口香糖，泡腾片，谷物棒和巧克力棒。粉状食品或饮料可在用水、牛奶和/或果汁或其他含水液体重新复原产品后被服用。
适合的食品基料(例如食物或饮料)包括需要新鲜度或水果调性的乳制品和糖果产品。
在另一实施方式中，本文提供了流体乳制品，包括但不限于非冷冻、部分冷冻和冷冻的流体乳制品，例如奶、冰淇淋、冰糕和酸奶。
在一个实施方式中，本文提供的组合物和化合物向食物制品提供“新鲜度”、“多汁性”和“水果”风味和/或香气。
饮料产品包括但不限于碳酸软饮料，包括可乐、柠檬-酸橙、根啤酒、烈性柑橘(“清凉型”)、水果味和奶油苏打水；粉状软饮料，以及液体浓缩物诸如汽水用糖浆和果味浓缩汁(cordials)；咖啡和咖啡基饮料，咖啡代用品和谷类饮料；茶，包括干混产品以及即饮茶(草药和茶叶基)；水果和蔬菜汁和果汁调味饮料以及果汁饮料、蜜汁饮料(nectars)、浓缩物、潘趣酒和各种果饮(“ades”)；碳酸型和不起泡的甜味和调味的水；运动/能量/健康饮料；酒精饮料加上无酒精和其他低酒精产品，包括啤酒和麦芽饮料、苹果酒和葡萄酒(不起泡型、发泡型、加烈葡萄酒和葡萄酒类果汁饮料(wine cooler))；热加工的(浸泡、巴氏杀菌、超高温、通电加热或商业无菌灭菌)和热灌装包装的其他饮料；和通过过滤或其他保鲜技术制成的冷灌装产品。食品或饮料的成分的性质和类型在这里不保证更详细的描述，技术人员能够根据他的一般知识和所述产品的性质来选择它们。
在调味组合物的情况下，本文提供的化合物的典型浓度为组合物总重量的约0.01重量％至15重量％，特别是约1重量％至约15重量％，更特别地约1重量％至约5重量％，并且更特别地约1重量％至2重量％。在一个实施方式中，本文提供的化合物在已调味制品中的浓度基于该已调味制品的总重量按重量计，为约3ppm至约60ppm，特别地为约3ppm至约30ppm，更特别地为约10ppm至约30ppm，甚至更特别地为约10ppm至20ppm。
在另一实施方式中，本文提供的化合物在已调味制品中是以这样的量提供的，该量使得相对于该制品的总重量按重量计，所述化合物提供的乙醛量处于约1ppm至约20ppm的范围内，更特别地约1ppm至约10ppm，更特别地4ppm至约10ppm，甚至更特别地约4ppm至约6ppm。
“调味料基料”在此我们指的是包含至少一种调味成分的组合物。
此种调味成分不是式(I)的化合物。另外，“调味成分”在此是指用于调味制剂或组合物中以赋予快感的化合物。换言之，要被认为是调味成分的此种成分必须被本领域技术人员公认能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的风味，而不仅是具有风味。
存在于基料中的调味助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，本领域技术人员基于他的常识并根据预期的用途或应用以及所需的感官效果能够对它们进行选择。概括来说，这些调味助成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述调味助成分可以是天然来源的或合成来源的。在任何情况下，许多的这些助成分列于参考文献诸如S.Arctander的著作(Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA)或其更新的版本或类似性质的其它著作中，以及调味料领域内丰富的专利文献中。还应当可理解的是，所述助成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型调味化合物的化合物。
“调味料佐剂”在此是指能够赋予附加增加益处诸如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等的成分。常用于调味基料中的佐剂的性质和类型的详细描述不能穷尽，无论如何，此种佐剂对于本领域技术人员而言是众所周知的，但需要提及的是，所述成分为本领域技术人员众所周知。
为了清楚起见，需要提及的是，“食品”是此是指可食用产品，例如食物或饮料。因此，根据本发明所述的已调味制品包含一种或多种式(I)的化合物以及可选的相应于期望的可食用产品(例如咸味块)的风味或香气谱的益处剂。
本文还提供了包含式I化合物的喷雾干燥颗粒。
本文还提供了一种喷雾干燥颗粒的制剂，包含：a)制备喷雾干燥的进料乳液，其包含乳化剂、麦芽糖糊精和式I化合物，其中所述乳液具有将pH调节在6至9之间的缓冲剂。乳化剂可以选自阿拉伯胶、皂角苷和改性淀粉。乳液也可以含有可选的成分。其特别地可以还包含有效量的防火剂或抑爆剂。这种试剂在喷雾干燥乳液中的类型和浓度是本领域技术人员已知的。可以列举无机盐、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸的盐及它们的混合物作为此种防火剂或抑爆剂的非限制性实例。特别的抑爆剂是水杨酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，戊酸，己酸，柠檬酸，琥珀酸，羟基琥珀酸，马来酸，富马酸，草酸，乙醛酸，己二酸，乳酸，酒石酸，抗坏血酸，任何前述酸的钾、钙和/或钠盐，以及任意这些物质的混合物。其他可选成分包括抗氧化剂、着色剂和染料。
可以使用任何已知的乳化方法形成乳液，例如高剪切混合、超声处理或均化。此种乳化方法是本领域技术人员众所周知的。
乳液的液滴大小d(v,0.9)特别地处于1至15μm的范围内，更特别地为1至10μm且甚至更特别地为1至20μm。更特别地，存储在室温(25℃)下，所述液滴大小保持在所述范围内至少一天。
在进行如下定义的雾化步骤的温度下，乳液的粘度特别是在20至300mPas之间，更特别地在70至200mPas之间，甚至更特别地在100至150mPas之间。
制备乳液后，将其喷雾干燥，得到干燥颗粒。喷雾干燥过程包括两个步骤，第一步是分散，第二步是干燥。首先对乳液进行雾化步骤，在此期间，乳液以液滴的形式分散到喷雾塔中。可以使用能够以液滴形式分散乳液的任何装置来进行这种分散。例如，乳液可以通过喷嘴引导或通过离心轮盘引导到喷雾塔中。也可以使用振动孔。胶囊的尺寸由分散在塔中的液滴的尺寸决定。例如，如果使用喷嘴来分散液滴，则可以通过喷嘴的雾化气体的流量来控制尺寸。在使用离心轮盘进行分散的情况下，用于调节液滴尺寸的主要因素是液滴从盘分散到塔中的离心力。离心力又取决于盘的旋转速度和直径。乳液的进料流速、其表面张力及其粘度也是控制最终液滴尺寸和尺寸分布的参数。通过调整这些参数，本领域技术人员可以控制要分散在塔中的乳液的液滴的尺寸。
一旦喷洒在室中，则使用本领域已知的任何技术干燥液滴。这些方法完全记载在喷雾干燥领域的专利和非专利文献中。例如Spray-Drying Handbook,3rd ed.,K.Masters；John Wiley(1979)描述了各种各样的喷雾干燥方法。
本文提供的方法可以在任何常规喷雾塔中进行。例如，常规的多级干燥装置适合于进行该方法的步骤。其可以包括喷雾塔，以及在塔的底部处的一个流化床，该流化床拦截通过塔落下的部分干燥的颗粒。
提供的以下实施例仅用于说明目的且不意味着以任何方式进行限制。
实施例
基本上如下所述，进行实施例1～9中所述的半缩醛酯的制备：
在典型的程序中，在冰浴中冷却二羧酸(70～100mmol)、对甲苯磺酸(0.1mol％)和乙醚(50mL)的混合物。历经15～30分钟，逐滴加入溶解于乙醚(50mL)中的烷基乙烯基醚(3当量)。从冷浴中取出所述混合物并且在室温下搅拌4～20小时。加入五克碳酸钠，并且使用旋转蒸发器来浓缩所述混合物。通过球对球蒸馏分离产物，以获得无色油状的半缩醛酯。
实施例1
琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯
由85mmol琥珀酸和255mmol乙基乙烯基醚以93％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.21(t,J＝7.1Hz,6H),1.40(d,J＝5.2Hz,6H),2.57-2.73(m,4H),3.53(dq,J＝7.1,9.5Hz,2H),3.72(dq,J＝7.1,9.5Hz,2H),5.96(q,J＝5.2Hz,2H).
MS(EI):262(M+,0),145(4),101(11),89(6),73(100),45(32).
实施例2
己二酸双(1-乙氧基乙基)酯
由68.7mmol己二酸和207mmol乙基乙烯基醚以92％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.21(t,J＝7.1Hz,6H),1.39(d,J＝5.2Hz,6H),1.65-1.72(m,4H),2.32-2.39(m,4H),3.53(dq,J＝7.1,9.5Hz,2H),3.70(dq,J＝7.1,9.5Hz,2H),5.94(q,J＝5.2Hz,2H).
MS(EI):290(M+,0),201(1),173(1),129(6),101(1),73(100),55(5),45(33).
实施例3
琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯
由246mmol琥珀酸和246mmol丙基乙烯基醚以28％的收率(基于乙烯基醚)制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ0.92(t,J＝7.4Hz,6H),1.40(d,J＝5.3Hz,6H),1.59(六重峰,J＝7.2Hz,4H),2.59-2.71(m,4H),3.42(重叠的dt,J＝6.7,9.3Hz,2H),3.62(重叠的dt,J＝6.7,9.3Hz,2H),5.94(重叠的q,J＝＝5.3Hz,2H).
MS(EI):290(M+,0),159(2),103(3),101(7),87(100),56(3),45(33),43(18),41(6).
实施例4
己二酸双(1-丙氧基乙基)酯
由70.1mmol己二酸和211mmol丙基乙烯基醚以87％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ0.92(t,J＝7.4Hz,6H),1.39(d,J＝5.3Hz,6H),1.59(六重峰,J＝7.2Hz,4H),1.66-1.72(m,4H),2.31-2.40(m,4H),3.43(dt,J＝6.8,9.5Hz,2H),3.60(dt,J＝6.8,9.5Hz,2H),5.93(q,J＝5.3Hz,2H).
MS(EI):318(M+,0),215(1),129(17),111(8),100(28),87(100),86(25),69(8),55(17),45(51),44(38),43(59),42(15).
实施例5
富马酸双(1-丙氧基乙基)酯
由89mmol富马酸和277mmol丙基乙烯基醚以39％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ0.93(t,J＝7.4Hz,6H),1.46(d,J＝5.3Hz,6H),1.60(六重峰,J＝6.8Hz,4H),3.46(dt,J＝9.4,6.8Hz,2H),3.64(dt,J＝9.4,6.8Hz,2H),6.03(q,J＝5.3Hz,2H),6.87(s,2H).
MS(EI):288(M+,0),229(<1),185(2),143(3),125(5),99(16),87(71),86(41),71(13),45(59),44(80),43(100),42(21),41(64).
实施例6
琥珀酸双(1-丁氧基乙基)酯
由86mmol琥珀酸和259mmol丁基乙烯基醚以64％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ0.92(t,J＝7.4Hz,6H),1.37(六重峰,J＝7.5Hz,4H),1.39(d,J＝5.3Hz,6H),1.55(五重峰,J＝7.1Hz,4H),2.59-2.70(m,4H),3.43-3.50(m,2H),3.63-3.69(m,2H),5.94(重叠的四重峰,J＝5.3Hz,2H).
MS(EI):274(M+,0),173(1),117(4),101(80),100(28),85(51),57(85),56(100),45(37),44(31),43(21),42(11),41(93).
实施例7
己二酸双(1-丁氧基乙基)酯
由206mmol己二酸和206mmol丁基乙烯基醚以50％的收率(基于乙烯基醚)制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ0.91(t,J＝7.4Hz,6H),1.37(六重峰,J＝7.4Hz,4H),1.39(d,J＝5.3Hz,6H),1.55(五重峰,J＝7.1Hz,4H),1.65-1.73(m,4H),2.30-2.40(m,4H),3.47(dt,J＝6.7,9.5Hz,2H),3.64(dt,J＝6.7,9.5Hz,2H),5.92(q,J＝5.3Hz,2H).
MS(EI):346(M+,0),201(1),129(17),111(7),101(100),100(78),85(57),73(10),69(12),60(13),57(86),56(90),55(38),45(48),41(95).
实施例8
富马酸双(1-乙氧基乙基)酯
由86mmol富马酸和277mmol乙基乙烯基醚以59％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.22(t,J＝7.1Hz,6H),1.46(d,J＝5.4Hz,6H),3.57(dq,J＝7.1,9.5Hz),3.74(dq,J＝7.1,9.5Hz),6.04(q,J＝5.4Hz,2H),6.87(s,2Hz).
MS(EI):260(M+,0),215(<1),171(3),143(2),125(4),99(20),73(100),72(35),45(46),44(40),43(45).
实施例9
丙二酸双(1-乙氧基乙基)酯
由96mmol丙二酸和349mmol乙基乙烯基醚以72％的收率制备了标题化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.214和1.216(两者均为t,J＝7.1Hz,6H),1.427和1.429(两者均为d,J＝5.3Hz,6H),3.41(重叠的d,J＝2.9Hz,2H),3.53-3.60(m,2H),3.75-3.81(m,2H),5.989和5.992(两者均为q,J＝5.3Hz,2H).
MS(EI):(M+,0),175(<1),131(<1),117(<1),89(3),87(5),73(100),68(3),60(4),45(75),43(31).
实施例10
比较样品的合成：乙酸1-乙氧基乙酯
将乙醚(50mL)、冰醋酸(10g,167mmol)和对甲苯磺酸(0.01g)合并且在冰浴中冷却所述混合物。历经15分钟，逐滴加入溶解于50mL乙醚中的乙基乙烯基醚(18g,250mmol)。从冰浴中取出中所述混合物并且在室温下搅拌两小时。加入碳酸钠(5g)，并且过滤混合物。在大气压下通过分馏除去乙醚。对残余物进行分馏，得到17.7g(34～35℃,19mbar)乙酸1-乙氧基乙酯(134mmol,80％收率)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ1.21(t,J＝7.1Hz,3H),1.40(d,J＝5.2Hz,3H),2.07(s,3H),3.49-3.77(m,2H),5.93(q,J＝5.2Hz,1H).
MS(EI):132(M+,0),131(<1),117(3),89(5),87(12),73(55),45(61),43(100).
实施例11
在pH 3.0下水解速率的评估
速溶饮料应用需要前体分子的快速水解以便快速释放乙醛。因为这样的饮料在制备时可能立即服用，所以期望其释放尽可能快。
通过将16.43g柠檬酸(CAS 77-92-9)和4.26g柠檬酸二钠(CAS 144-33-2)加入到去离子水中以制备pH 3.0的缓冲溶液。在Distek 2100B USP 2溶解系统在200rpm的搅拌下将等分试样的实施例1、2和10制剂加入到所述缓冲溶液中。使用UV/Vis光谱仪探头每1秒测量276nm处的吸光度，以监测溶液中乙醛浓度随时间的变化。遵循一级动力学的释放和半反应期报告在表1中。比较样品的结果取自Gassenmeier et al.[1]的成果。还直接测量乙醛缩二乙醇样品，并且结果与Gassenmeier et al.报道的类似。实施例1、2和10释放乙醛的速度快于比较例2～5。
表1：乙醛前体在pH 3下的半反应期
[1]Gassenmeier,K.,Daniher,A.,Furrer,S.,1-ethoxy-1-(1-ethoxy-ethoxy)-ethane:a new acetaldehyde precursor,in:Wender,L.P.B.(Ed.),Developments inFood Science Flavour Science Recent Advances and Trends,Elsevier,2006,pp.305-308.
实施例12
喷雾干燥进料条件下水解速率的评价
适于制成干燥粉末的乙醛前体必须避免在各种加工阶段释放显著水平的乙醛。特别地，它们在制备喷雾干燥进料乳液期间应该抗水解，所述乳液可以是中性至碱性pH，并且可以含有显著体积分数的油相。
通过将49.92g磷酸氢二钠七水合物(CAS 7782-85-6)和1.93g磷酸二氢钠(CAS7558-80-7)加入到1L去离子水中以制备pH 8.0的缓冲溶液。将0.20g实施例1、2和10的制剂溶解于0.8g柠檬烯(CAS 5989-25-7)中，加入到处于30mL含有搅拌棒的Erlenmeyer烧瓶中的10g所述缓冲溶液中。使用UV/Vis光谱仪探头测量276nm处的吸光度，以监测溶液中乙醛浓度随时间的变化。定期停止搅拌以使油滴上升到表面，并采集水溶液的清楚吸光度读数。释放遵循混合零和一级动力学。t50(达到最大吸光度的50％的时间)值报告于表2中。比较样品1具有的t50为2.1分钟，其非常短，使得本领域技术人员会认为该化合物在加工过程中会有成问题程度的水解风险。令人惊奇的是，尽管官能团相似，但实施例1和2具有更长的t50值，并且与比较样品1相比，释放乙醛更缓慢。
表2：在pH 8的乳液中，乙醛前体的t50
| 化合物 | 在pH 8.0下的t<sub>50</sub> |
| 实施例1:琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯 | 14.0分钟 |
| 实施例2:乙二酸双(1-乙氧基乙基)酯 | 44.6分钟 |
| 实施例10:比较样品1:乙酸1-乙氧基乙酯 | 2.1分钟 |
实施例13
喷雾干燥粉末的制备
根据表3制备了喷雾干燥进料乳液。每个前体分子的量经选择以基于化学计量产生0.25g乙醛。将实施例1～2的液体溶解于橙味调味料中。将该混合物加入到盐、麦芽糖糊精、水和皂苷溶液中并使用均质器(T25UltraTurrax,IKA Works,USA)混合2分钟。然后将制剂喷雾干燥(型号190迷你喷雾干燥机,Buchi Corporation,New Castle DE,USA)，其入口空气温度设置为138℃且出口空气温度为95℃。
表3：喷雾干燥进料配方
实施例14
速溶饮料的制备和评价
通过将0.1g喷雾干燥制剂A、B和C与0.07g柠檬酸、7g蔗糖组合并且将混合物溶解于100mL蒸馏水中以复原所述制剂。
快速地制备所述饮料并且由5人的评议组进行测试。5位评议员均发现，由喷雾干燥A和B制备的饮料比由喷雾干燥C制备的饮料更新鲜且更成熟。
1)乙醛收率的分析
在将粉末溶解于水中并用2,4-二硝基苯肼衍生化之后，使用反相HPLC测量来源于喷雾干燥A-C的乙醛的浓度。表4中的结果显示，从喷雾干燥粉末A和B释放了高水平的乙醛。
喷雾干燥粉末中的乙醛浓度
| 粉末 | 乙醛浓度(g/100g) |
| 喷雾干燥A:琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯 | 0.49 |
| 喷雾干燥B:乙二酸双(1-乙氧基乙基)酯 | 0.53 |
| 喷雾干燥C:对照–橙油 | 0.05 |
Claims (14)
1.一种将乙醛释放到水溶液中的方法，包括将式(I)的化合物递送到所述水溶液中：
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n为1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2，条件是当n为1时，x为2。
2.如权利要求1所述的方法，其中R1和R2独立地为直链或支链C1-C4烷基。
3.如权利要求2所述的方法，其中R1和R2独立地从由甲基、乙基、丙基和丁基构成的群组中选出。
4.如权利要求1～3中任一项所述的方法，其中n为1且x为2。
5.如权利要求1～3中任一项所述的方法，其中n为2且x独立地为0、1或2。
6.如权利要求1所述的方法，其中式(I)的化合物从由琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯、己二酸双(1-乙氧基乙基)酯、富马酸双(1-乙氧基乙基)酯、琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯、己二酸双(1-丙氧基乙基)酯、富马酸双(1-丙氧基乙基)酯、琥珀酸双(1-丁氧基乙基)酯、己二酸双(1-丁氧基乙基)酯和富马酸双(1-丁氧基乙基)酯构成的群组中选出。
7.一种用于改变风味的组合物，包含：
i)作为风味或香气赋予或改变成分的至少一种式(I)的化合物；
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n为1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2；
ii)从由调味料载体和调味料基料组成的组中选择的至少一种成分；和
iii)可选的至少一种调味料佐剂。
8.如权利要求7所述的组合物，其中R1和R2独立地为直链或支链C1-C4烷基。
9.如权利要求8所述的组合物，其中R1和R2独立地从由甲基、乙基、丙基和丁基构成的群组中选出。
10.如权利要求7～9中任一项所述的组合物，其中n为1且x为2。
11.如权利要求7～9中任一项所述的组合物，其中n为2且x独立地为0、1或2。
12.如权利要求7～9中任一项所述的组合物，其中n为3、4、5或6且x独立地为0、1或2。
13.如权利要求7所述的组合物，其中式(I)的化合物从由琥珀酸双(1-乙氧基乙基)酯、己二酸双(1-乙氧基乙基)酯、富马酸双(1-乙氧基乙基)酯、琥珀酸双(1-丙氧基乙基)酯、己二酸双(1-丙氧基乙基)酯、富马酸双(1-丙氧基乙基)酯、琥珀酸双(1-丁氧基乙基)酯、己二酸双(1-丁氧基乙基)酯和富马酸双(1-丁氧基乙基)酯构成的群组中选出。
14.一种已调味制品，包含：
i)至少一种式(I)的化合物，或权利要求7～13中任一项定义的组合物；
其中R1和R2独立地选自支链或直链C1-C6烷基和C1-C6烯基，n为1、2、3、4、5或6并且x独立地是0、1或2；条件是当n为1时，x为2；和
ii)食品基料。
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