JP6587065B2 - レジストパターンに塗布されるポリマー含有塗布液 - Google Patents
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Description
(式中、R1は炭素原子数1乃至12の有機基を表し、Xは下記式(2)で表される有機基を表す。
(式中、R2及びR3はそれぞれ独立に直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1乃至3のアルキレン基を表し、該R2は前記式(1)中の酸素原子と結合し、R4は炭素原子数1乃至4のアルコキシ基、アリルオキシ基又はヒドロキシ基を表し、pは0、1又は2を表す。))
(式中、2つのXはそれぞれ前記式(1)における定義と同義である。)
(式中、R1は前記式(1)における定義と同義であり、Y及びZはそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R2、R3、R4及びpはそれぞれ前記式(2)における定義と同義である。)
(式中、R5は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1乃至3のアルキレン基を表し、当該R5は前記式(1)中のSi原子と結合し、R6は水素原子又はメチル基を表し、R7及びR8はそれぞれ独立に水素原子又はアリル基を表す。)
(式中、R2、R3、R4及びpはそれぞれ前記式(2)における定義と同義である。)
前記水及び/又はアルコール類を含有する溶剤の水として、例えば、純水及び超純水が挙げられる。前記水及び/又はアルコール類を含有する溶剤は、水、アルコール類、水とアルコール類との混合物、のいずれでもよく、前記アルコール類は、1種のみ、2種以上の混合物のいずれでもよい。前記水及び/又はアルコール類を含有する溶剤が水とアルコール類との混合物である場合、当該混合物中のアルコール類の含有割合は、例えば10質量%乃至70質量%、好ましくは30質量%乃至50質量%である。このアルコール類の含有割合は、水とアルコール類との混合物100質量%に対する数値である。
ここで、本発明の他の態様のうち好ましい態様の一つは、下層膜が形成された基板上にポジ型のレジスト溶液を塗布し、プリベークしてレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光する工程、
前記露光後のレジスト膜を加熱し、その後当該レジスト膜をアルカリ現像液で現像して前記下層膜が形成された基板上にレジストパターンを形成する工程、
少なくとも前記レジストパターンのパターン間を充填するように下記式(1)で表される構造単位を有するポリマーと水及びアルコール類の混合物とを含み、レジストパターンに塗布される塗布液を塗布し、当該塗布液に含まれる前記ポリマー以外の成分及び前記アルカリ現像液を除去し又は減少させて塗膜を形成する工程、
前記塗膜をエッチバックして前記レジストパターンの表面を露出させる工程、及び
前記レジストパターンを除去する工程、
を含む反転パターンの形成方法である。
<ポリマー>
前記式(1)で表される構造単位を有するポリマーは、前記式(4)で表される化合物を、水を含有する溶剤に溶解させ、触媒の存在下、加水分解縮合反応させて得られた溶液に、式(6)で表される化合物を加え、水を含有する溶剤、触媒等を減圧留去して得ることができる。前記式(1)で表される構造単位及び前記式(3)で表される構造単位を有するポリマーは、前記式(4)で表される化合物に加えて前記式(5)で表される化合物を用い、上記同様の方法で得ることができる。式(6)で表される化合物として、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール又は1,3−プロパンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジイソプロピレングリコール及びトリエチレングリコールを挙げることができる。好ましい触媒として、例えば、塩酸、硝酸等の無機酸、及びギ酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、氷酢酸、無水酢酸、プロピオン酸、n−酪酸等の有機酸を挙げることができる。使用する触媒の量は、式(4)で表される化合物の質量、又は式(4)で表される化合物及び式(5)で表される化合物の全質量に対して、例えば0.001質量%乃至1質量%である。上記加水分解縮合反応及び共加水分解縮合反応は、例えば、30℃乃至80℃の温度条件にて実施される。
本発明の塗布液は、有機酸が添加されていてもよい。当該有機酸として、例えば、マレイン酸、ギ酸、酢酸、無水マレイン酸、シュウ酸、クエン酸及びリン酸が挙げられる。本発明の塗布液が有機酸を含む場合、その含有割合は、本発明の塗布液に対して、例えば0.1質量%乃至10質量%である。添加剤としての有機酸は、pH調製剤と表現することもできる。
本発明の反転パターンの形成方法は、前述のとおり、下層膜が形成された基板上にポジ型のレジスト溶液を塗布し、プリベークしてレジスト膜を形成する工程を有する。前記基板として、精密集積回路素子の製造に使用される基板(例えば、酸化珪素膜、窒化珪素膜又は酸化窒化珪素膜で被覆されたシリコン基板等の半導体基板、窒化珪素基板、石英基板、無アルカリガラス基板、低アルカリガラス基板、結晶化ガラス基板、ITO膜が形成されたガラス基板)を挙げることができる。そして、前記基板には、下層膜として、反射防止能を有する有機膜及び/又は無機膜が形成されている。
[GPC条件]
GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕KF803L,KF802,KF801(昭和電工(株)製)
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン(昭和電工(株)製)
テトラエトキシシラン16.7g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン33.3g(70mol%)、アセトン100g及び超純水100gを500mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら、0.01mol/Lの塩酸4.8gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、その反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル60.0gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で700であった。
テトラエトキシシラン16.7g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン33.3g(70mol%)、アセトン100g及び超純水100gを500mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸4.8gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液に1質量%のマレイン酸水溶液4.8gを添加し、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル100gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で1200であった。
テトラエトキシシラン5.8g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン6.7g(40mol%)、下記式(4−1)で表される化合物である5−(トリエトキシシリル)ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物9.2g(30mol%)、アセトン43g及び超純水43gを200mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸1.7gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、その反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル24.0gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で1000であった。
テトラエトキシシラン5.8g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン6.7g(40mol%)、下記式(4−2)で表される化合物であるβ−(2−トリエトキシシリルエチル)−γ−ブチロラクトン7.7g(30mol%)、アセトン40g及び超純水40gを200mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸1.7gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、その反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル24.0gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で800であった。
テトラエトキシシラン5.8g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン6.7g(40mol%)、下記式(4−3)で表される化合物である2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン6.9g(30mol%)、アセトン43g及び超純水43gを200mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸1.7gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、その反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル24.0gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で2000であった。
テトラエトキシシラン5.8g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン6.7g(40mol%)、下記式(4−4)で表される化合物である3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン6.6g(30mol%)、アセトン43g及び超純水43gを200mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸1.7gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、その反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテル24.0gを加え、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。固形分濃度は140℃における固形残物換算で15質量%となるように調整した。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で2000であった。
テトラエトキシシラン16.7g(30mol%)、メチルトリエトキシシラン33.3g(70mol%)、アセトン100g及び超純水100gを500mlのフラスコに入れ、そのフラスコ内の混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/Lの塩酸4.8gをその混合溶液に滴下した。滴下後、40℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、アセトン、水及び塩酸、並びに反応副生物であるエタノールを反応溶液から減圧留去し濃縮して、共加水分解縮合物(ポリマー)の水溶液を得た。GPCによる重量平均分子量Mwはポリスチレン換算で600であった。
上記合成例1乃至合成例6及び比較合成例1で得られたポリマー溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び水を下記表1に示す割合で含有する溶剤を加え、塗布液をそれぞれ調製した。水として超純水を用いた。表1に示すポリマーの含有割合は、ポリマー溶液ではなく、ポリマー溶液から溶剤を除いた固形分の含有割合を示す。各成分の含有割合は質量部で表す。表1中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルをPGMEと略記する。
〔塗布液の保存安定性〕
上記調製例1乃至調製例11及び比較調製例1の塗布液を、23℃の恒温槽で1ヶ月間保管し、これらの塗布液の1ヶ月後の保存安定性を目視により観察した。その結果を下記表2にまとめた。表2において、「良好」とは塗布液が透明な溶液を維持していることを表し、「不良」とは塗布液中に白色の沈殿物が生成し半透明な溶液に変化したことを表す。調製例1乃至調製例11の塗布液を用いた実施例1乃至実施例11のみ、「良好」と評価することができた。
シリコン基板上に市販のレジスト下層膜形成組成物(樹脂成分はメタクリレート共重合体)を、スピナーを用いて塗布し、205℃で60秒間加熱することにより膜厚28nmのレジスト下層膜を形成し、その膜上にArF用レジスト溶液(JSR(株)製、商品名:AR2772JN)を、スピナーを用いて塗布した。ホットプレート上で、110℃で90秒間加熱することにより、膜厚210nmのレジスト膜を形成した。ArFエキシマレーザー用露光装置((株)ニコン製、S307E)を用い、そのレジスト膜に対し所定の条件で露光した。目的の線幅を65nm、スペース幅を195nmとした上記露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で上記シリコン基板を室温まで冷却した。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて現像して、レジストパターンが形成された。続いて、このレジストパターンに調製例3、調製例7、調製例10又は調製例11の塗布液を塗布し、現像に用いた2.38質量%テトラメチルアンモニウム水溶液をこの塗布液に置き換えた。その後、上記シリコン基板を1500rpmで60秒間スピンして塗布液中の溶剤を乾燥させた後、100℃で60秒間加熱して塗膜を形成し、上記レジストパターンの埋め込みを行った。
Claims (12)
- 下層膜が形成された基板上にポジ型のレジスト溶液を塗布し、プリベークしてレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光する工程、
前記露光後のレジスト膜を加熱し、その後当該レジスト膜をアルカリ現像液で現像して前記下層膜が形成された基板上にレジストパターンを形成する工程、
少なくとも前記レジストパターンのパターン間を充填するように下記式(1)で表される構造単位を有するポリマーと水及びアルコール類の混合物とを含み、レジストパターンに塗布される塗布液を塗布し、当該塗布液に含まれる前記ポリマー以外の成分及び前記アルカリ現像液を除去し又は減少させて塗膜を形成する工程、
前記塗膜をエッチバックして前記レジストパターンの表面を露出させる工程、及び
前記レジストパターンを除去する工程、
を含む反転パターンの形成方法。
- 前記ポリマーは下記式(3)で表される構造単位をさらに有する、請求項1に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記ポリマーの原料化合物は、下記式(4)で表される化合物、下記式(5)で表される化合物及び下記式(6)で表される化合物である、請求項2に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記式(4)で表される化合物はβ−(2−トリエトキシシリルエチル)−γ−ブチロラクトンである、請求項3に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記R1は下記式(11’)で表される基である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記アルコール類は下記式(6)で表される化合物である、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記ポリマーの重量平均分子量は、700乃至2000である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記ポリマーの濃度が0.5質量%乃至20質量%である請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記塗布液はリンス液に該当する請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記塗布液が塗布された前記基板をスピンドライし、又はスピンドライした後加熱することにより、当該塗布液に含まれる前記ポリマー以外の成分及び前記アルカリ現像液を除去し又は減少させる、請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 前記レジストパターンを除去する工程はドライエッチング又はアッシングにより行われる請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載の反転パターンの形成方法。
- 請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の方法で反転パターンを形成した後、該反転パターンをマスクとして前記下層膜が形成された基板をエッチングする工程を含む半導体装置の作製方法。
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