JP6581662B2 - オレフィン系樹脂、その製造方法、組成物、成形体および積層体 - Google Patents
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Description
[1] エチレン系共重合体から構成される主鎖(MC)およびオレフィン系重合体から構成される側鎖(SC)を有し、下記要件(i)および(ii)を満たし、極性基(P)を含む構造単位を含有するグラフト型重合体[GP]を含み、さらに
下記要件(I)および(II)を満たす、オレフィン系樹脂(β)。
(i)主鎖(MC)を構成するエチレン系共重合体が、エチレンから導かれる繰り返し単位と、炭素原子数3〜20のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1種のα-オレフィンから導かれる繰り返し単位とからなり、前記α-オレフィンから導かれる繰り返し単位の含有割合が主鎖(MC)に含まれる全繰り返し単位に対し10〜50mol%の範囲にある。
(ii)側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)またはプロピレン重合体から構成される側鎖(SP)である。
(I)極性基(P)を含む構造単位の含有量が、0.1〜10質量%の範囲にある。
(II)示差走査熱量分析(DSC)により測定される融点(Tm)が80℃〜170℃の範囲にあり、ガラス転移温度(Tg)が−80〜−30℃の範囲にある。
[2] 前記のグラフト型重合体[GP]が、下記要件(iii)および(iv)をさらに満たす、[1]に記載のオレフィン系樹脂(β)。
(iii)側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)であり、エチレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じて炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種から導かれる繰り返し単位からなり、前記エチレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SE)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。
(iv)前記側鎖(SE)を構成するエチレン重合体の重量平均分子量が、1000〜30000の範囲である。
[3] 前記のグラフト型重合体[GP]が、下記要件(v)および(vi)をさらに満たす、[1]に記載のオレフィン系樹脂(β)。
(v)側鎖(SC)が、プロピレン重合体から構成される側鎖(SP)であり、プロピレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じてエチレンおよび炭素原子数4〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位からなり、前記プロピレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SP)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。
(vi)前記側鎖(SP)を構成するプロピレン重合体の重量平均分子量が、5000〜100000の範囲である。
[4] 前記極性基(P)が、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、シラノール基、チオール基、ハロゲン含有基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)。
[5] 下記(A)および/または(B)、(C)ならびに(D)の工程を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)の製造方法。
(A)ジメチルシリルビスインデニル骨格を有する配位子を含む周期表第4族の遷移金属の化合物[A]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でプロピレンを重合し、末端不飽和ポリプロピレンを製造する工程
(B)フェノキシイミン配位子を有する周期表第4族または第5族の遷移金属の化合物[B]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でエチレンを重合し、末端不飽和ポリエチレンを製造する工程
(C)周期表第4族の遷移金属化合物[C]を含むオレフィン重合用触媒の存在下で、工程(A)で製造される末端不飽和ポリプロピレンおよび/または工程(B)で製造される末端不飽和ポリエチレンと、エチレンと少なくとも1種のα−オレフィンとを共重合し、グラフト型重合体[GP’]を含むオレフィン系樹脂(β’)を製造する工程
(D)工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β’)に極性基(P)を含む構造単位を導入し、グラフト型重合体[GP]を含むオレフィン系樹脂(β)を製造する工程。
[6] 前記工程(D)が、工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β’)を、水酸基含有エチレン性不飽和化合物、アミノ基含有エチレン性不飽和化合物、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸もしくはその誘導体、ビニルエステル化合物、塩化ビニル、ビニル基含有有機ケイ素化合物、またはカルボジイミド化合物にて変性させる工程である、[5]に記載のオレフィン系樹脂(β)の製造方法。
[7] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と該熱可塑性樹脂(α)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
[8] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)5〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜95質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と該熱可塑性樹脂(α)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
[9] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜30質量部と、ポリアミド樹脂(E2)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)とポリアミド樹脂(E2)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
[10] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜30質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外のオレフィン系樹脂0〜30質量部と、ポリエステル樹脂(E1)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と(β)以外のオレフィン系樹脂とポリエステル樹脂(E1)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
[11] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜40質量部と、ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と、ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
[12] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)を含んでなる成形体。
[13] [7]〜[11]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂組成物を含んでなる成形体。
[14] [1]〜[4]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)を含む層を少なくとも1層含む積層体。
[15] [7]〜[11]のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂組成物を含む層を少なくとも1層含む積層体。
<オレフィン系樹脂(β)>
オレフィン系樹脂(β)は、グラフト型重合体[GP]を含む。グラフト型重合体[GP]は、エチレン系共重合体から構成される主鎖(MC)およびオレフィン系重合体から構成される側鎖(SC)を有し、要件(i)および(ii)を満たし、極性基(P)を含む構造単位を含有する。オレフィン系樹脂(β)は下記要件(I)および(II)を満たし、好ましくは下記要件(III)をさらに満たす。また、さらに好ましくは後述する要件(IV)および(V)のうちの何れか一つをさらに満たす。オレフィン系樹脂(β)は、オレフィン系重合体一種のみで構成されていてもよいし、二種以上のオレフィン系重合体から構成されていてもよい。
(I)極性基(P)を含む構造単位の含有量が、0.1〜10質量%の範囲にある。
(II)示差走査熱量分析(DSC)により測定される融点(Tm)が80℃〜170℃の範囲にあり、ガラス転移温度(Tg)が−80〜−30℃の範囲にある。
(III)135℃のデカリン中で測定した極限粘度[η]が0.5〜5dl/gの範囲にある。
〔グラフト型重合体[GP]〕
オレフィン系樹脂(β)は、前記グラフト型重合体[GP]を必須の構成成分として含む。該グラフト型重合体[GP]は、エチレン系共重合体から構成される主鎖(MC)およびオレフィン系重合体から構成される側鎖(SC)を有し、要件(i)〜(ii)を満たし、極性基(P)を含む構造単位を含有する。
(1)側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)であり、グラフト型重合体[GP]が要件(iii)および(iv)をさらに満たす態様。
(2)側鎖(SC)が、プロピレン重合体から構成される側鎖(SP)であり、グラフト型重合体[GP]が要件(v)および(vi)をさらに満たす態様。
〔要件(i)〕
主鎖(MC)を構成するエチレン系共重合体が、エチレンから導かれる繰り返し単位と、炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種のα−オレフィンから導かれる繰り返し単位とからなり、前記α-オレフィンから導かれる繰り返し単位の含有割合が主鎖(MC)に含まれる全繰り返し単位に対し10〜50mol%の範囲にある。
〔要件(ii)〕
側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)またはプロピレン重合体から構成される側鎖(SP)である。
〔要件(iii)〕
側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)であり、エチレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じて炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種から導かれる繰り返し単位からなり、前記エチレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SE)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。前記エチレンから導かれる単位の含有割合は、さらに好ましくは98〜100mol%、より好ましくは99.5〜100mol%である。
〔要件(iv)〕
側鎖(SE)を構成するエチレン重合体の重量平均分子量が、1000〜30000の範囲にある。好ましくは1000〜10000の範囲である。
〔要件(v)〕
側鎖(SC)が、プロピレン重合体から構成される側鎖(SP)であり、プロピレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じてエチレンおよび炭素原子数4〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種から導かれる繰り返し単位からなり、前記プロピレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SP)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。前記プロピレンから導かれる単位の含有割合は、好ましくは99.5〜100mol%である。すなわち、側鎖(SP)においては、その役割と特徴を損なわない範囲でエチレンおよびプロピレン以外のα−オレフィンが少量共重合されていてもよい。炭素原子数4〜20のα−オレフィンとしては、要件(i)の項で炭素原子数3〜20のα−オレフィンとして挙げたプロピレン以外のα−オレフィンと同様である。プロピレンから導かれる単位の含有割合が上記範囲にあることによって、側鎖(SP)は結晶性のプロピレン重合体鎖となる。側鎖(SP)が結晶性であることによりオレフィン樹脂(β)はハンドリングに優れ、耐熱性と適度な弾性率を示す。さらに、熱可塑性樹脂と配合した場合、剛性と低温耐衝撃性のバランスにおいても優れる。なお「側鎖(SP)中」とは、側鎖(SP)に含まれる全繰り返し単位を100モル%とした際の割合を意味する。
〔要件(vi)〕
側鎖(SP)を構成するプロピレン重合体の重量平均分子量が、5000〜100000の範囲である。好ましくは5000〜60000、さらに好ましくは5000〜25000の範囲である。
〔要件(I)〕
オレフィン系樹脂(β)は、極性基(P)を含む構造単位の含有量が、0.1〜10質量%の範囲にある。
〔要件(II)〕
オレフィン系樹脂(β)は、示差走査熱量分析(DSC)において、80〜170℃の範囲に融点(Tm)がある。すなわち、オレフィン系樹脂(β)は、示差走査熱量分析(DSC)により測定される融解ピークを80〜170℃の範囲に有する。また、ガラス転移温度(Tg)が−80〜−30℃の範囲にある。
オレフィン系樹脂(β)は、135℃のデカリン中で測定した極限粘度[η]が0.5〜5.0dl/gの範囲にある。前記極限粘度[η]は、好ましくは1.0〜4.0dl/g、さらに好ましくは1.0〜3.0dl/gである。前記極限粘度[η]が前記範囲にあることにより、オレフィン系樹脂(β)を含んだ樹脂組成物は、耐衝撃性に加え、良好な剛性や機械強度を有し、さらに良好な成形加工性も有する。
オレフィン系樹脂(β)に含まれるエチレン重合体の割合が好ましくは2〜60質量%、より好ましくは3〜40質量%、さらにより好ましくは5〜30質量%である。エチレン重合体の割合が前記の範囲にあることで、オレフィン系樹脂(β)は、樹脂のベタつきを抑える効果が得られると考えられる。
オレフィン系樹脂(β)に含まれるプロピレン系重合体の割合が好ましくは2〜60質量%、さらに好ましくは5〜55質量%、さらにより好ましくは5〜50質量%である。
<オレフィン系樹脂(β)の製造方法>
オレフィン系樹脂(β)は、たとえば下記(A)および/または(B)、(C)ならびに(D)の各工程を含む製造方法により製造される。
(A)ジメチルシリルビスインデニル骨格を有する配位子を含む周期表第4族の遷移金属の化合物[A]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でプロピレンを重合し、末端不飽和ポリプロピレンを製造する工程
(B)フェノキシイミン配位子を有する周期表第4族または第5族の遷移金属の化合物[B]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でエチレンを重合し、末端不飽和ポリエチレンを製造する工程
(C)周期表第4族の遷移金属化合物[C]を含むオレフィン重合用触媒の存在下で、工程(A)で製造される末端不飽和ポリプロピレンおよび/または工程(B)で製造される末端不飽和ポリエチレンと、エチレンと、炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種のα−オレフィンとを共重合し、グラフト型重合体[GP’]を含むオレフィン系樹脂(β’)を製造する工程
(D)工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β’)に極性基(P)を含む構造単位を導入し、グラフト型重合体[GP]を含むオレフィン系樹脂(β)を製造する工程。
〔工程(A)〕
工程(A)は、グラフト型重合体[GP]のプロピレン重合体から構成される側鎖(SP)の原料となる末端不飽和ポリプロピレンを製造する工程である。
〔工程(B)〕
工程(B)は、グラフト型重合体[GP]のエチレン重合体から構成される側鎖(SE)の原料となる末端不飽和ポリエチレンを製造する工程である。
以下、本発明で用いられる錯体[B]の化学構造上の特徴について説明する。
錯体[B]として好ましくは、上記一般式[B0]で表される構造を有する化合物である。上記一般式[B0]の好ましい態様については上記した通りであるが、特に好ましい態様は、次の通りである。
mは1〜4の整数を示し、
R1は、炭素原子数1〜10の直鎖炭化水素基であり、
R2〜R5は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、
R6は炭素原子数が3〜20の分岐状アルキル基であって、少なくとも一つの水素原子を、炭素原子数が6〜20のアリール基で置換した基であり、
nは、Mの価数を満たす数であり、Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、nが2以上の整数である場合には、複数のXは互いに同一であっても、異なっていてもよく、また、Xで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
〔工程(C)〕
工程(C)は、周期表第4族の遷移金属化合物[C]を含むオレフィン重合用触媒の存在下で、工程(A)で製造される末端不飽和ポリプロピレンおよび/または工程(B)で製造される末端不飽和ポリエチレンと、エチレンと、炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種のα−オレフィンとを共重合する工程である。なお、工程(C)で用いるオレフィン重合用触媒は、工程(A)で用いるオレフィン重合用触媒と同一であってもよいし、異なっていてもよい。工程(A)で用いるオレフィン重合用触媒と同一である場合、工程(A)で用いた触媒を工程(C)においても用いることができる点において好ましい。
子、炭化水素基、ケイ素含有基またはケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基を示し、R1〜R4のうち相互に隣り合う二つの基同士は互いに結合して環を形成していてもよい。
工程(C)において、高温にて十分な活性を発現し、高共重合性かつ高分子量化可能な触媒の選定が重要となる。末端ビニルポリプロピレン(前記末端構造(I))は、4位にメチル分岐を有し、立体的に嵩高い構造を有するので、直鎖状のビニルモノマーに比べ重合が難しい。また、末端ビニルポリプロピレンは、ポリマーが析出してくる低温条件では、共重合されにくい。このため、触媒には、好ましくは、90℃以上の重合温度にて十分な活性を発現し、主鎖を所望の分子量にする性能が求められる。
式[C]中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基またはケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基を示すものであり、末端ビニルポリプピレンを良好に取り込む構造として、R1、R2、R3およびR4は全て水素原子であるか、またはR1、R2、R3およびR4のいずれか一つ以上がメチル基である構造が特に好ましい。
式[C]中、R5、R8、R9およびR12はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基またはケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基を示し、水素原子、炭化水素基またはケイ素含有基が好ましい。R6およびR11は水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基およびケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基から選ばれる同一の原子または同一の基であり、水素原子、炭化水素基およびケイ素含有基が好ましく;R7およびR10は水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基およびケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基から選ばれる同一の原子または同一の基であり、水素原子、炭化水素基およびケイ素含有基が好ましく;R6およびR7は互いに結合して環を形成していてもよく、R10およびR11は互いに結合して環を形成していてもよく;ただし、"R6、R7、R10およびR11が全て水素原子であること"はない。
式[C]中、R13およびR14はそれぞれ独立にアリール基を示し、Y1は炭素原子またはケイ素原子を示す。オレフィン重合体の製造方法において重要な点は、架橋部の架橋原子Y1に、互いに同一でも異なっていてもよいアリール(aryl)基であるR13およびR14を有することである。製造上の容易性から、R13およびR14は互いに同一であることが好ましい。
式[C]中、Qはハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、炭素原子数4〜10の中性の共役もしくは非共役ジエン、アニオン配位子または孤立電子対で配位可能な中性配位子を示し、jは1〜4の整数を示し、jが2以上の整数の場合は複数あるQはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
以下に架橋メタロセン化合物[C]の具体例を示す。なお、例示化合物中、オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニルとは式[II]で示される構造の化合物に由来する基を指し、オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式[III]で示される構造の化合物に由来する基を指し、ジベンゾフルオレニルとは式[IV]で示される構造の化合物に由来する基を指し、1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式[V]で示される構造の化合物に由来する基を指し、1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式[VI]で示される構造の化合物に由来する基を指す。
ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラメチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−クロロフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ブロモフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−トリフルオロメチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−tert−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−n−ブチル−フェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−ビフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(1−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(2−ナフチル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(m−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(m−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジ(p−イソプロピルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−イソプロピルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−イソプロピルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジ(p−イソプロピルフェニル)メチレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、
ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(ジベンゾフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジフェニル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,7−ジメチル−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(トリメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,7−(ジメチルフェニル)−3,6−ジtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリド、ジフェニルシリレン(シクロペンタジエニル)(2,3,6,7−テトラtert−ブチルフルオレニル)ハフニウムジクロリドが挙げられる。
[化合物[D]]
本発明にかかるオレフィン系樹脂(β)の製造方法では、上述した工程(A)、(B)および(C)においてオレフィン重合用触媒として用いられる遷移金属化合物[A]、錯体[B]および架橋メタロセン化合物[C]と共に、後述する化合物[D]を用いることが好ましい。
([D1]有機金属化合物)
本発明で用いられる[D1]有機金属化合物として、具体的には下記の一般式(D1−a)で表わされる有機アルミニウム化合物、一般式(D1−b)で表わされる周期表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物、および一般式(D1−c)で表わされる周期表第2族または第12族金属のジアルキル化合物が挙げられる。なお、[D1]有機金属化合物には、後述する[D2]有機アルミニウムオキシ化合物は含まないものとする。
一般式(D1−a)に属する有機アルミニウム化合物としてより具体的には、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリn−ブチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn−アルキルアルミニウム;
トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリsec−ブチルアルミニウム、トリtert−ブチルアルミニウム、トリ2−メチルブチルアルミニウム、トリ3−メチルブチルアルミニウム、トリ2−メチルペンチルアルミニウム、トリ3−メチルペンチルアルミニウム、トリ4−メチルペンチルアルミニウム、トリ2−メチルヘキシルアルミニウム、トリ3−メチルヘキシルアルミニウム、トリ2−エチルヘキシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;
トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;
トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライド;
(i−C4H9)xAly(C5H10)z(式中、x、y、zは正の数であり、z≧2xである。)などで表されるトリイソプレニルアルミニウムなどのトリアルケニルアルミニウム;イソブチルアルミニウムメトキシド、イソブチルアルミニウムエトキシド、イソブチルアルミニウムイソプロポキシドなどのアルキルアルミニウムアルコキシド;
ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウムブトキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシド;
エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアルミニウムセスキブトキシドなどのアルキルアルミニウムセスキアルコキシド;
Ra 2.5Al(ORb)0.5で表される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたアルキルアルミニウム(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す);
ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、ジイソブチルアルミニウム(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、イソブチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)などのジアルキルアルミニウムアリーロキシド;
ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドなどのジアルキルアルミニウムハライド;
エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;
エチルアルミニウムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルアルミニウムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド;
エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニウムジヒドリドなどのアルキルアルミニウムジヒドリドなどその他の部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;
エチルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウムブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化されたアルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
([D2]有機アルミニウムオキシ化合物)
本発明で用いられる[D2]有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。[D2]有機アルミニウムオキシ化合物としては、具体的には、メチルアルミノキサン、エチルアルミノキサン、イソブチルアルミノキサン等が挙げられる。
前記一般式(III)で表されるボロンを含んだ有機アルミニウムオキシ化合物は、下記一般式(IV)で表されるアルキルボロン酸と、有機アルミニウム化合物とを、不活性ガス雰囲気下に不活性溶媒中で、−80℃〜室温の温度で1分〜24時間反応させることにより製造できる。
前記一般式(IV)で表されるアルキルボロン酸の具体的な例としては、メチルボロン酸、エチルボロン酸、イソプロピルボロン酸、n−プロピルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、n−ヘキシルボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、フェニルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸などが挙げられる。これらの中では、メチルボロン酸、n−ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、3,5−ジフルオロフェニルボロン酸、ペンタフルオロフェニルボロン酸が好ましい。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
([D3]遷移金属化合物[A]、錯体[B]、または架橋メタロセン化合物[C]と反応してイオン対を形成する化合物)
本発明で用いられる、遷移金属化合物[A]、錯体[B]、または架橋メタロセン化合物[C]と反応してイオン対を形成する化合物[D3](以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
イオン化イオン性化合物(化合物[D3])の例であるボラン化合物として具体的には、例えば、デカボラン;
ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ノナボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕デカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ウンデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ドデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕デカクロロデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ドデカクロロドデカボレートなどのアニオンの塩;
トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ドデカハイドライドドデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ドデカハイドライドドデカボレート)ニッケル酸塩(III)などの金属ボランアニオンの塩などが挙げられる。
トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−1,3−ジカルバノナボレート)コバルト酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)ニッケル酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)銅酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)金酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(トリブロモオクタハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、トリス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)マンガン酸塩(IV)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)ニッケル酸塩(IV)などの金属カルボランアニオンの塩などが挙げられる。
〔工程(E)〕
オレフィン系樹脂(β)の製造方法は、工程(A)、(B)および(C)の後、工程(D)の前に、必要に応じて、各工程で生成する重合体を回収する工程(E)を含んでも良い。本工程は、工程(A)、(B)および(C)において用いられる有機溶剤を分離してポリマーを取り出し製品形態に変換する工程であり、溶媒濃縮、押し出し脱気、ペレタイズ等の既存のポリオレフィン樹脂を製造する過程であれば特段制限はない。
〔工程(D)〕
工程(D)は、工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β’)に極性基(P)を含む構造単位を導入する工程である。言い換えれば、工程(D)は、工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β’)を構成する重合体に極性基(P)を含む構造単位を導入する工程である。この工程において、オレフィン系樹脂(β’)に含まれるグラフト型重合体[GP’]に極性基(P)を含む構造単位が導入され、グラフト型重合体[GP’]はグラフト型重合体[GP]となる。すなわち、工程(D)を経て得られるオレフィン系樹脂(β)には、グラフト型重合体[GP]が含まれる。
本発明のオレフィン系樹脂(β)は本発明の目的を損なわない範囲で、他の樹脂、ゴム、無機充填剤などを配合することができ、また耐候性安定剤、耐熱安定剤、帯電防止剤、スリップ防止剤、アンチブロッキング剤、防曇剤、滑剤、顔料、染料、可塑剤、老化防止剤、塩酸吸収剤、酸化防止剤等、結晶核剤などの添加剤を配合することができる。本発明にかかるオレフィン系樹脂においては、前記他の樹脂、他のゴム、無機充填剤、添加剤等の添加量は本発明の目的を損なわない範囲であれば、特に限定されるものではないが、例えばオレフィン系樹脂(β)のうちの50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは10質量%以下となるように含まれている態様を例示することができる。
<オレフィン系樹脂組成物>
本発明のオレフィン系樹脂組成物は、オレフィン系樹脂(β)2〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜98質量部とを含み、好ましくはオレフィン系樹脂(β)5〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜95質量部とを含む。ただし、オレフィン系樹脂(β)と該熱可塑性樹脂(α)との合計を100質量部とする。
熱可塑性樹脂(α)は、オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂である。具体的な例を以下(E1)〜(E7)に示す。なお熱可塑性樹脂(α)としては1種を用いることが好ましいが複数種を組み合わせて用いることもできる。
(E1)ポリエステル樹脂、
(E2)ポリアミド樹脂、
(E3)ポリアセタール樹脂、
(E4)ポリフェニレンスルフィド樹脂、
(E5)ポリカーボネート樹脂、
(E6)ポリオレフィン樹脂
(E7)その他の樹脂
[ポリエステル樹脂(E1)]
ポリエステル樹脂(E1)としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール等の脂肪族グリコール、シクロヘキサンジメタノール等の脂環式グリコール、ビスフェノール等の芳香族ジヒドロキシ化合物と、テレフタル酸、イソフタル酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ウンデカジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸等の脂環式ジカルボン酸、あるいはこれらから選ばれる2種以上のジカルボン酸とから形成される結晶性の熱可塑性樹脂が挙げられる。このポリエステル樹脂(E1)は、熱可塑性を示す限り、少量のトリオールやトリカルボン酸等の3価以上のポリヒドロキシ化合物やポリカルボン酸などで変性されていてもよい。このポリエステル樹脂(E1)の具体例として、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート・テレフタレート共重合体、ポリ乳酸等が挙げられる。なかでも、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタラート(PET)が好ましい。
ポリアミド樹脂(E2)としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,2,4−又は2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,3−又は1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(p−アミノシクロヘキシルメタン)、m−又はp−キシリレンジアミン等の脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン又は芳香族ジアミンなどのジアミン類と、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸などのジカルボン酸類との重縮合によって得られるポリアミド、ε−アミノカプロン酸、11−アミノウンデカン酸等のアミノカルボン酸の縮合によって得られるポリアミド、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタム等のラクタムから得られるポリアミド、あるいはこれらの成分からなる共重合ポリアミド、さらにはこれらのポリアミドの混合物などが挙げられる。このポリアミド樹脂(E3)の具体例としては、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、ナイロン9、ナイロン11、ナイロン12、ナイロン6/66、ナイロン66/610、ナイロン6/11、芳香族ナイロン、ナイロン4T、ナイロン6T、ナイロン9T、ナイロン10T、MXD6等が挙げられる。
ポリアセタール樹脂(E3)は、例えば、オキシメチレン基を主たる構成単位とする熱可塑性樹脂であり、ポリアセタールホモポリマー又はポリオキシメチレンと、オキシメチレン単位とコモノマー単位とを含有するポリアセタールコポリマーが含まれる。本発明においては、ポリアセタールホモポリマー、ポリアセタールコポリマーのいずれも使用することが可能である。
ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)は、その種類、分子量等とくに限定されない。ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)としては、例えば、直鎖型、架橋型、半架橋型等の重合方法により得られたものを用いることができる。
ポリカーボネート樹脂(E5)は、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、炭酸エステル結合を分子鎖中に有する高分子量重合体の中でも、芳香族ジオキシ化合物(ビスフェノール)、特にビスフェノールAを原料として合成される高分子重合体が挙げられる。
ポリオレフィン樹脂(E6)は、オレフィン系樹脂(β)と異なるものであればとくに限定されるものではない。その具体例としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−4−1−メチルペンテン、エチレン・α−オレフィン共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体、1−ブテン・α−オレフィン共重合体、環状オレフィン共重合体、塩素化ポリオレフィン等が挙げられる。
その他の樹脂(E7)としては、熱可塑性ビニル芳香族系樹脂;例えばポリスチレン、ABS樹脂、AS樹脂、スチレン系エラストマー;熱可塑性ポリウレタン;塩化ビニル樹脂;塩化ビニリデン樹脂;アクリル樹脂;エチレン・酢酸ビニル共重合体;エチレン・メタクリル酸アクリレート共重合体;アイオノマー;エチレン・ビニルアルコール共重合体(EVOH);ポリビニルアルコールが挙げられる。
<その他の成分>
本発明に係るオレフィン系樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、他の樹脂、ゴム、無機充填剤、有機充填剤などを配合することができ、また耐候性安定剤、耐熱安定剤、帯電防止剤、スリップ防止剤、アンチブロッキング剤、防曇剤、滑剤、顔料、染料、可塑剤、老化防止剤、塩酸吸収剤、酸化防止剤等、結晶核剤などの添加剤を配合することができる。前記他の樹脂、他のゴム、無機充填剤、添加剤等の添加量は本発明の目的を損なわない範囲であれば、特に限定されるものではないが、樹脂組成物全体に対して30質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
<オレフィン系樹脂組成物の製造方法>
本発明におけるオレフィン系樹脂組成物の調製方法としては、溶融法、溶液法等が挙げられ、特に限定されないが、実用的には溶融混練方法が好ましい。溶融混練方法としては、熱可塑性樹脂について一般に実用されている溶融混練方法が適用できる。例えば、粉状または粒状の各成分を、必要であれば付加的成分の項に記載の添加物等と共に、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、V型ブレンダー等により均一に混合した後、一軸または多軸混練押出機、混練ロール、バッチ混練機、ニーダー、バンバリーミキサー等で混練することにより調製することができる。
<成形体>
オレフィン系樹脂(β)および本発明のオレフィン系樹脂組成物は、射出成形、押出成形、インフレーション成形、ブロー成形、押出ブロー成形、射出ブロー成形、プレス成形、真空成形、カレンダー成形、発泡成形などの公知の成形方法により、各種成形体に成形することができ、自動車部品、食品用途や医療用途などの容器、食品用途や電子材料用途の包材など公知の多様な用途に適用することができる。
食品用途や医療用途などの容器としては、例えば、食器、レトルト容器、冷凍保存容器、レトルトパウチ、電子レンジ耐熱容器、冷凍食品容器、冷菓カップ、カップ、飲料ボトルなどの食品容器、レトルト容器、ボトル容器などや、輸血セット、医療用ボトル、医療用容器、医療用中空瓶、医療バッグ、輸液バッグ、血液保存バック、輸液ボトル薬品容器、洗剤容器、化粧品容器、香水容器、トナー容器などが挙げられる。
<積層体>
本発明の積層体は、オレフィン系樹脂(β)または前記オレフィン系樹脂組成物を含む層を少なくとも1層含む。
(各種測定方法)
本実施例等においては、以下の方法に従って測定を実施した。
[融点(Tm)、融解熱量(ΔH)、ガラス転移温度(Tg)の測定]
融点(Tm)、融解熱量(ΔH)およびガラス転移温度(Tg)は、以下の条件でDSC測定を行い、求めた。
[メルトフローレート(MFR:〔g/10分〕)]
メルトフローレートは、ASTM D1238Eに準拠して、2.16kg荷重、190℃で測定した。
[極限粘度測定]
極限粘度[η]は135℃のデカリン中で測定した。
この希釈操作を更に2回繰り返し、濃度(C)を0に外挿した時のηsp/Cの値を極限粘度[η](単位:dl/g)として求めた(下記の式1参照)。
[GPC分析]
側鎖を構成する重合体の分子量分析のために、次の条件でGPC分析を実施した。装置:Waters社製 Alliance GPC 2000型、カラム:TSKgel GMH6−HTx2 TSKgel GMH6−HTLx2(いずれも東ソー社製、内径7.5mmx長さ30cm)、カラム温度:140℃、移動相:オルトジクロロベンゼン(0.025%ジブチルヒドロキシトルエン含有)、検出器:示差屈折計、流量:1.0mL/min、試料濃度:0.15%(w/v)、注入量:0.5mL、サンプリング時間間隔:1秒、カラム校正:単分散ポリスチレン(東ソー社製)。
[13C−NMR測定]
ポリマーのエチレンおよびα−オレフィンの組成比分析を目的に、次の条件で13C−NMR測定を実施した。装置:ブルカーバイオスピン社製AVANCEIII500CryoProbe Prodigy型核磁気共鳴装置、測定核:13C(125MHz)、測定モード:シングルパルスプロトンブロードバンドデカップリング、パルス幅:45°(5.00μ秒)、ポイント数:64k、測定範囲:250ppm(−55〜195ppm)、繰り返し時間:5.5秒、積算回数:512回、測定溶媒:オルトジクロロベンゼン/ベンゼン−d6(4/1 v/v)、試料濃度:ca.60mg/0.6mL、測定温度
:120℃、ウインドウ関数:exponential(BF:1.0Hz)、ケミカルシフト基準:ベンゼン−d6(128.0ppm)。さらに、末端不飽和ポリプロピレンの立体規則性の確認を目的に、ペンタド分率(mmmm,%)をMacromolecules 8,687(1975)に基づいて帰属した13C−NMRスペクトルのピーク強度比より算出した。
[1H−NMR測定]
末端不飽和ポリプロピレンの末端構造の分析のため、次の条件で1H−NMR測定を実施した。装置:日本電子製ECX400P型核磁気共鳴装置、測定核:13H(400MHz)、測定モード:シングルパルス、パルス幅:45°(5.25μ秒)、ポイント数:32k、測定範囲:20ppm(−4〜16ppm)、繰り返し時間:5.5秒、積算回数:64回、測定溶媒:1,1,2,2,−テトラクロロエタン−d2、試料濃度:ca.60mg/0.6mL、測定温度:120℃、ウインドウ関数:exponential(BF:0.12Hz)、ケミカルシフト基準:1,1,2,2,−テトラクロロエタン(5.91ppm)。
[極性基を含む構造単位の含有量]
未反応不飽和カルボン酸を除去したオレフィン系樹脂を240℃で熱プレスして100μmのフィルムを作成し、赤外吸収スペクトルを測定し、1790cm-1付近の吸収より、不飽和カルボン酸に由来する構造単位の含有量を定量した。この値を、予め求めておいた1H−NMRによる測定値と赤外吸収スペクトルによる値との相関による検量線により、1H−NMRによる測定値に換算した。
[α−オレフィンの組成割合の算出]
グラフト型重合体[GP]の主鎖(MC)を構成するエチレン系共重合体のα−オレフィンの組成比を以下の方法で算出した。
[エチレン重合体の割合]
オレフィン系樹脂に含まれるエチレン重合体の割合は以下の方法で算出した。
なお、後述するオレフィン系樹脂β−1〜β−10、β−12〜β−17に含まれるエチレン重合体の割合は、それぞれ原料に用いたオレフィン系樹脂β’−1〜β’−10に含まれるエチレン重合体の割合と同等であった。
[プロピレン系重合体の割合]
プロピレン系重合体の割合は、製造例6において、末端不飽和ポリプロピレンの装入量とオレフィン樹脂の生成量との比から求めた。
なお、後述するオレフィン系樹脂β−11に含まれるプロピレン系重合体の割合は、原料に用いたオレフィン系樹脂β’−11に含まれるプロピレン系重合体の割合と同等であった。
[密度]
密度は、JIS−K6922に準拠して得られた樹脂のストランドを120℃で1時間熱処理し、1時間かけて室温まで徐冷したのち、密度勾配管で測定した。
(使用試薬)
トルエンはGlassContour社製有機溶媒精製装置を用いて精製して用いた。メチルアルミノキサンとしては、東ソーファインケム社製の10wt%メチルアルミノキサン/ヘキサン溶液MMAO−3Aを用いた。トリイソブチルアルミは、東ソー・ファインケム社製のトリイソブチルアルミをトルエンで1.0Mに希釈して用いた。トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートは、旭硝子株式会社製のトリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートをトルエンで0.2mMに希釈して用いた。
(使用したオレフィン系樹脂)
実施例及び比較例において使用したオレフィン系樹脂を以下に示す。なお、分析および評価サンプルの合成のため、複数回実施していることがある。
[製造例1]
<オレフィン系樹脂(β’−1)の製造>
工程(B)および工程(C):容積950mLの連続重合器に、その一つの供給口から、脱水精製したn−ヘプタンを1712mL/hrの速度で供給し、同時に連続重合器の別の供給口から、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのトルエン溶液(0.2mmol/L)を47mL/hrの速度で、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジメチルのトルエン溶液(0.03mmol/L)を63mL/hrの速度で、下記式(1)で示される化合物(1)のトルエン溶液(0.01mmol/L)を40mL/hrの速度で、トリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(4mmol/L)を38mL/hrの速度で連続的に供給した(成分全体の供給速度:1900mL/hr)。また、同時に連続重合器の別の供給口から、エチレンを300 g/hrの割合で、水素を3.5L/hrの割合で、1−ブテンを88 g/hrの割合で連続供給し、重合温度110℃、全圧0.6Mpa−G、滞留時間約30min、攪拌回転数970rpmの条件下で連続溶液重合を行った。 重合器で生成したエチレン/1−ブテン/ポリエチレングラフト型共重合体のヘプタン溶液は、重合器上壁部に設けられた排出口を介して流量約1900mL/hrの速度で連続的に排出させ、採取瓶に重合反応液を回収した。得られた重合反応液を130℃にて10時間減圧乾燥した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−1)が約167g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
<オレフィン系樹脂(β’−2)の製造>
工程(B)および工程(C):製造例1において、水素の供給量を2.2L/hrにした以外は製造例1と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−2)が約134g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例3]
<オレフィン系樹脂(β’−3)の製造>
工程(B)および工程(C):製造例1において、水素の供給量を1.9L/hrに、1−ブテンを120 g/hrにした以外は製造例1と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−3)が約127g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例4]
<オレフィン系樹脂(β'−4)の製造>
工程(B)および工程(C):製造例1において、水素の供給量を2.7L/hrにした以外は製造例1と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−4)が約152g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例5]
<オレフィン系樹脂(β'−5)の製造>
工程(B)および工程(C): 製造例2において、化合物(1)のトルエン溶液(0.01mmol/L)の供給速度を20mL/hrにしたこと、および、n-ヘプタンの供給速度を1742mL/hrにしたこと以外は製造例2と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−5)が約140g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例6]
<オレフィン系樹脂(β’−6)の製造>
工程(B)および工程(C):製造例2において、化合物(1)の代わりに下記式(2)で示される化合物(2)を使用したこと以外は製造例2と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−6)が約136g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例7]
<オレフィン系樹脂(β’−7)の製造>
工程(B)および工程(C):容積950mLの連続重合器に、その一つの供給口から、脱水精製したn−ヘプタンを1495mL/hrの速度で供給し、同時に連続重合器の別の供給口から、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのトルエン溶液(0.2mmol/L)を47mL/hrの速度で、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジメチルのトルエン溶液(0.03mmol/L)を63mL/hrの速度で、化合物(1)のトルエン溶液(0.01mmol/L)を39mL/hrの速度で、トリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(4mmol/L)を38mL/hrの速度で連続的に供給した(成分全体の供給速度:1682mL/hr、1−オクテンの供給速度を加えて1900mL/hr)。また、同時に連続重合器の別の供給口から、エチレンを300 g/hrの割合で、水素を0.7L/hrの割合で、1−オクテンを156 g/hrの割合で連続供給し、重合温度110℃、全圧0.53Mpa−G、滞留時間約30min、攪拌回転数970rpmの条件下で連続溶液重合を行った。 重合器で生成したエチレン/1−オクテン/ポリエチレングラフト型共重合体のヘプタン溶液は、重合器上壁部に設けられた排出口を介して流量約1900mL/hrの速度で連続的に排出させ、採取瓶に重合反応液を回収した。得られた重合反応液を140℃にて10時間減圧乾燥した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−7)が約130g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例8]
<オレフィン系樹脂(β’−8)の製造>
工程(B)および工程(C):容積950mLの連続重合器に、その一つの供給口から、脱水精製したn−ヘプタンを1683mL/hrの速度で供給し、同時に連続重合器の別の供給口から、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのトルエン溶液(0.2mmol/L)を56mL/hrの速度で、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジメチルのトルエン溶液(0.03mmol/L)を75mL/hrの速度で、化合物(1)のトルエン溶液(0.01mmol/L)を48mL/hrの速度で、トリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(4mmol/L)を38mL/hrの速度で連続的に供給した(成分全体の供給速度:1900mL/hr)。また、同時に連続重合器の別の供給口から、エチレンを300 g/hrの割合で、水素を2.6L/hrの割合で、プロピレンを53 g/hrの割合で連続供給し、重合温度110℃、全圧0.66Mpa−G、滞留時間約30min、攪拌回転数970rpmの条件下で連続溶液重合を行った。 重合器で生成したエチレン/プロピレン/ポリエチレングラフト型共重合体のヘプタン溶液は、重合器上壁部に設けられた排出口を介して流量約1900mL/hrの速度で連続的に排出させ、採取瓶に重合反応液を回収した。得られた重合反応液を130℃にて10時間減圧乾燥した。その結果、オレフィン系樹脂(β'−8)が約135g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例9]
<オレフィン系樹脂(β'−9))の製造>
工程(A):末端不飽和ポリプロピレン(M−1)の製造
触媒として使用したジメチルシリルビス(2−メチル−4−フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリドは特許第3737134号に開示されている方法に従って合成した。
工程(C):オレフィン系樹脂(β'−9))の製造
充分に窒素置換した内容積1Lのガラス製反応器に、末端不飽和ポリプロピレン(M−1)5.0gとキシレン500mlを入れたのち、97℃に昇温し末端不飽和ポリプロピレン(M−1)を溶解させた。そこに、600rpmで重合器内部を撹拌しながら、エチレンおよび1−ブテンをそれぞれ120L/hrおよび30L/hrで連続的に供給し、液相および気相を飽和させた。引き続きエチレンおよび1−ブテンを連続的に供給した状態で、トリイソブチルアルミニウム(iBu3Alとも記す)のデカン溶液(1.0mol/L)を1.0mL(1.00mmol)、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジメチルのトルエン溶液(0.0020mol/L)を10.0mL(0.02mmol)、ついでトリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(Ph3CB(C6F5)4とも記す)のトルエン溶液(4.0mmol/L)を6.25mL(0.025mmol)加え、常圧下、97℃で40分間重合を行った。重合の停止は少量のイソブタノールを添加することにより行った。得られた重合反応液を、少量の塩酸を含む1.5Lのメタノール中に加え、重合体を析出させた。析出物をメタノールで洗浄後、80℃にて10時間減圧乾燥し、29.3gのオレフィン系樹脂(β'−9)を得た。オレフィン系樹脂(β'−9)の分析結果を表1に示す。
[製造例10]
<オレフィン系樹脂(b’−1))の製造>
容積950mLの連続重合器に、その一つの供給口から、脱水精製したn−ヘプタンを1761mL/hrの速度で供給し、同時に連続重合器の別の供給口から、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのトルエン溶液(0.2mmol/L)を38mL/hrの速度で、ジ(p−トリル)メチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ハフニウムジメチルのトルエン溶液(0.03mmol/L)を63mL/hrの速度で、トリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(4mmol/L)を38mL/hrの速度で連続的に供給した(成分全体の供給速度:1900mL/hr)。また、同時に連続重合器の別の供給口から、エチレンを300 g/hrの割合で、水素を3.9L/hrを22秒間隔で供給し、1−ブテンを65 g/hrの割合で連続供給し、重合温度110℃、全圧0.6Mpa−G、滞留時間約30min、攪拌回転数970rpmの条件下で連続溶液重合を行った。 重合器で生成したエチレン/1−ブテン共重合体のヘプタン溶液は、重合器上壁部に設けられた排出口を介して流量約1900mL/hrの割合で連続的に排出させ、採取瓶に重合反応液を回収した。得られた重合反応液を130℃にて10時間減圧乾燥した。その結果、エチレン/1−ブテン共重合体樹脂であるオレフィン系樹脂(b’−1)が約122g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
[製造例11]
<オレフィン系樹脂(b’−2))の製造>
製造例10において、水素の供給量を2.4L/hrに、1−ブテンの供給量を76 g/hrにした以外は製造例10と同様に実施した。その結果、オレフィン系樹脂(b’−2)が約118g/hrの生産スピードで得られた。分析結果を表1に示す。
<オレフィン系樹脂(β−1)の製造>
オレフィン系樹脂(β'−1)100質量部に、無水マレイン酸(日本油脂社製、MAHとも記す)1.2質量部、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパ−オキシ)ヘキサン(日本油脂社製、商品名パーヘキシン25B)0.06質量部をアセトンに溶解させて得られた溶液をドライブレンドした。 その後、二軸混練機(日本製鋼所製、TEX−30)を用いて樹脂温度250℃、スクリュー回転数200rpm、吐出量50g/分にて押し出し、マレイン酸変性オレフィングラフト型重合体(GP1)を含むオレフィン系樹脂(β−1)を得た。得られたオレフィン系樹脂(β−1)の分析結果を表2に示す。
[実施例2]
<オレフィン系樹脂(β−2)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−2)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−2)の分析結果を表2に示す。
[実施例3]
<オレフィン系樹脂(β−3)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−3)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−3)の分析結果を表2に示す。
[実施例4]
<オレフィン系樹脂(β−4)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−4)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−4)の分析結果を表2に示す。
[実施例5]
<オレフィン系樹脂(β−5)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−5)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−5)の分析結果を表2に示す。
[実施例6]
<オレフィン系樹脂(β−6)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−6)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−6)の分析結果を表2に示す。
[実施例7]
<オレフィン系樹脂(β−7)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−7)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−7)の分析結果を表2に示す。
[実施例8]
<オレフィン系樹脂(β−8)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−8)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−8)の分析結果を表2に示す。
[実施例9]
<オレフィン系樹脂(β−9)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−9)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−9)の分析結果を表2に示す。
[実施例10]
<オレフィン系樹脂(β−10)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様にオレフィン系樹脂(β−10)を製造した。得られたオレフィン系樹脂(β−10)の分析結果を表2に示す。
[実施例11]
<オレフィン系樹脂(β−11)の製造>
オレフィン系樹脂(β'−9)100質量部を1リットルのガラス製反応器に仕込み、室温、窒素雰囲気下で攪拌しつつ、無水マレイン酸0.8質量部をトルエン17質量部に溶解させた溶液および有機過酸化物として2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(日油株式会社、商品名パーヘキサ25B)2.7質量部をトルエン3.5質量部に溶解させた溶液を同時に並行して約20分かけて滴下した。滴下終了後、30分攪拌を継続した後、オイルバスにより5時間加熱還流した。反応終了後、冷却して内容物にアセトンを加えて合計の体積を1リットルとし、室温で10分間攪拌した後、濾過を行った。同様の操作を合計で4回繰り返し、60℃で5時間、真空乾燥を行った。得られたオレフィン系樹脂(β−6)の分析結果を表2に示す。
[比較例1]
<オレフィン系樹脂(b−1)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様に製造した。得られたオレフィン系樹脂(b−1)の分析結果を表2に示す。
[比較例2]
<オレフィン系樹脂(b−2)の製造>
表2に示した配合割合に従い実施例1と同様に製造した。得られたオレフィン系樹脂(b−2)の分析結果を表2に示す。
<オレフィン系樹脂(β−12)の製造>
オレフィン系樹脂(β’−1)60gにクロロベンゼン1175mLを加え、120℃に加温してオレフィン系樹脂(β’−1)を溶解させた。このポリマー溶液に、日本油脂(株)社製パーヘキサC(1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン)3.6gをグリシジルメタクリレート(GMA)36gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。更に2時間100℃にて撹拌した後、室温に戻し、重合液をアセトン2Lに注いだ。析出したポリマーをろ取し、120℃の真空オーブンにて10時間減圧乾燥することでGMAをグラフト変性したポリマーを得た。GMAの含有量はFT−IRにてエステル結合のカルボニル基に帰属される波数1730cm-1〜1740cm-1の吸収ピーク強度を元に別途作成した検量線から求めた。得られたオレフィン系樹脂(β−12)の分析結果を表3に示す。
[実施例13]
<オレフィン系樹脂(β−13)の製造>
オレフィン樹脂として、β’−1の代わりにβ’−2を用いる以外は、実施例12と同様な方法にてGMAをグラフト変性したポリマーを得た。得られたオレフィン系樹脂(β−13)の分析結果を表3に示す。
[実施例14]
<オレフィン系樹脂(β−14)の製造>
オレフィン樹脂として、β’−1の代わりにβ’−3を用いる以外は、実施例12と同様な方法にてGMAをグラフト変性したポリマーを得た。得られたオレフィン系樹脂(β−14)の分析結果を表3に示す。
[実施例15]
<オレフィン系樹脂(β−15)の製造>
オレフィン系樹脂(β’−1)60gにクロロベンゼン1175mLを加え、120℃に加温してオレフィン系樹脂(β’−1)を溶解させた。このポリマー溶液に、日本油脂(株)社製パーヘキサC(1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン)3.6gを2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)36gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。更に2時間100℃にて撹拌した後、室温に戻し、重合液をアセトン2Lに注いだ。析出したポリマーをろ取し、120℃の真空オーブンにて10時間減圧乾燥することで、HEMAをグラフト変性したポリマーを得た。得られたオレフィン系樹脂(β−15)の分析結果を表3に示す。
[実施例16]
<オレフィン系樹脂(β−16)の製造>
オレフィン系樹脂(β’−1)60gにクロロベンゼン1175mLを加え、120℃に加温してオレフィン系樹脂(β’−1)を溶解させた。このポリマー溶液に、日本油脂(株)社製パーヘキサC(1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン)3.6gをメチルメタクリレート(MMA)36gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。更に2時間100℃にて撹拌した後、室温に戻し、重合液をアセトン2Lに注いだ。析出したポリマーをろ取し、120℃の真空オーブンにて10時間減圧乾燥することで、MMAをグラフト変性したポリマーを得た。得られたオレフィン系樹脂(β−16)の分析結果を表3に示す。
[実施例17]
<オレフィン系樹脂(β−17))の製造>
オレフィン系樹脂(β’−1)100重量部に、ビニルトリメトキシシラン(東京化成社製)を1.5重量部、有機過酸化物1として2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(日本油脂社製、商品名パーヘキシン25B)0.05重量部を配合し、二軸混練機(日本製鋼所製、TEX−30)を用いて樹脂温度210℃、スクリュー回転数200rpm、吐出量50g/分にて押し出し、ビニルトリメトキシシラン変性オレフィングラフト型重合体(GP1)を含むオレフィン系樹脂(β−17)を得た。得られたオレフィン系樹脂(β−17)の分析結果を表3に示す。
<積層体の製造>
ポリエステル樹脂層は、ポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、商品名ルミラ−S10)(100ミクロン厚み)(以下、PET−S10と略記)を使用した。
<積層体の接着力評価>
上記で製造した積層体を15mm幅に切り、ポリエステル樹脂層と接着樹脂層との界面における接着力(単位:N/15mm)を、引張試験機を使用して180度ピ−ルにて室温23℃、60℃、80℃のそれぞれの温度雰囲気下、引張速度50mm/minで測定した。評価結果を表4に示す。
[比較例3]
実施例18で接着樹脂層に使用した樹脂をオレフィン系樹脂(b−1)に変更した以外は、実施例7と同様に積層体を製造し、接着力評価を行った。評価結果を表4に示す。
[実施例19]
<ポリアミド樹脂(6ナイロン)組成物の製造>
6ナイロン[東レ株式会社製、商品名アミランCM1017]95質量部と、オレフィン系樹脂(β−4)5質量部とを、ヘンシェルミキサーを用いて混合してドライブレンド物を調製した。次いで、このドライブレンド物を245℃に設定した2軸押出機(L/D=42、30mmφ)に供給し、ポリアミド樹脂組成物のペレットを調製した。得られたポリアミド樹脂組成物のペレットを80℃で1昼夜乾燥した後、下記条件で射出成形を行ない、物性試験用試験片を作製した。
シリンダー温度:245℃
射出圧力:400kg/cm2
金型温度:80℃
<ポリアミド樹脂(6ナイロン)組成物の物性評価>
続いて、下記の方法により、ポリアミド樹脂組成物の物性評価を行った。評価結果を表5に示す。
厚み1/8”の試験片を用い、ASTM D790に従って、曲げ弾性率(FM;kg/cm2)を測定した。なお、試験片の状態調製は、乾燥状態で23℃の温度で2日間行った。
厚み1/8”の試験片を用い、ASTM D256に従って、23℃及び−40℃でノッチ付きアイゾット衝撃強度を測定した。なお、試験片の状態調製は、乾燥状態で23℃の温度で2日間行った。
[実施例20〜24、比較例4〜6]
表5に示した6ナイロンとオレフィン系樹脂を用いた以外は実施例19と同様にしてポリアミド樹脂組成物を調製した。結果を表5に示す。
[実施例25]
オレフィン系樹脂(β−4)に変えて、オレフィン系樹脂(β−11)を用い、2軸押出機に変えて、ラボプラストミル(東洋精機社製)を用いバッチ式で混合した以外は実施例19と同様にしてポリアミド樹脂組成物を調製した。
[実施例26〜29、比較例7〜8]
<ポリアミド6T樹脂(6Tナイロン)組成物の製造>
(ポリアミド6T樹脂の製造)
ポリアミド6T(PA6T)樹脂は、以下のように調整した。
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
ηSP=(t−t0)/t0
また、得られたポリアミド6T樹脂の融点(Tm)を以下のようにして測定した。ポリアミドを、PerkinElemer社製DSC7を用いて、350℃で5分間保持し、次いで10℃/分の速度で23℃まで降温させた後、10℃/分で昇温した。このときの融解に基づく吸熱ピ−クのピークトップを融点(Tm)とした。
(ポリアミド6T樹脂(6Tナイロン)組成物の製造)
表6に示される組成比で、ポリアミド6T樹脂、オレフィン系樹脂、ガラス繊維(オーウェンスコーニング社製、FT756D)を、タンブラーブレンダーを用いて混合し、二軸押出機((株)日本製鋼所製 TEX30α)にて、シリンダー温度をポリアミド6T樹脂の融点(Tm)よりも15℃高い温度((Tm+15)℃)である325℃とし、で原料を溶融混錬後、ストランド状に押出し、水槽で冷却した。その後、ペレタイザーでストランドを引き取り、カットすることでペレット状組成物を得た。
(IZOD衝撃強度)
下記の射出成型機を用い、下記の成形条件で調整したノッチ付き、厚さ:3.2mmの試験片を作成して、ASTM D256に準拠して、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下でのIZOD衝撃強度で測定した。
成型機:住友重機械工業(株)社製、SE50DU
成型機シリンダー温度:325℃((Tm+15)℃)、金型温度:120℃
(曲げ弾性率)
下記の射出成型機を用い、下記の成形条件で調整した長さ64mm、幅6mm、厚さ0.8mmの試験片を、温度23℃、窒素雰囲気下で24時間放置した。次いで、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で曲げ試験機:NTESCO社製 AB5、スパン26mm、曲げ速度5mm/分で曲げ試験を行い、曲げ弾性率を測定した。
成型機シリンダー温度:325℃((Tm+15)℃)、金型温度:120℃
[実施例30〜34、比較例9〜13]
<PBT樹脂組成物、PPS樹脂組成物の製造>
前述の実施例に記載のオレフィン系樹脂に加え、以下の樹脂を使用した。
(α−1)PBT樹脂:ポリプラスチック社製ジュラネックス2000を使用した。
(α−2)PPS樹脂:東レ株式会社製トレリナA900を使用した。
(α−3)エチレン/1-ブテン共重合体:メタロセン触媒にて重合品(MFR4.1g/10min(190℃、2.16kg荷重)、エチレン含有量82モル%、ブテン含有量18モル%、密度0.863g/cm3)を使用した。
(b−3 )エチレン/アクリル酸/グリシジルメタクリレートコポリマー:アルケマ社製ロタダーAX8900を使用した。
(b−4)極性基をグラフト化したエチレン-αオレフィンコポリマー:三井化学社製 タフマーMH−7020を使用した。
<PBT樹脂組成物、PPS樹脂組成物の評価>
続いて、下記の方法により、樹脂組成物の物性評価を行った。
(1)引張特性は、ASTM D638法に準じて評価した。
(2)ノッチ付きIZOD衝撃強度は、ASTM D256法に準じて評価した。
(3)曲げ特性は、ASTM D790法に準じて評価した。
Claims (15)
- エチレン系共重合体から構成される主鎖(MC)およびオレフィン系重合体から構成される側鎖(SC)を有し、下記要件(i)および(ii)を満たし、極性基(P)を含む構造単位を含有するグラフト型重合体[GP]を含み、さらに
下記要件(I)および(II)を満たす、オレフィン系樹脂(β)であって、
末端不飽和ポリプロピレンおよび/または末端不飽和ポリエチレンと、エチレンと、少なくとも1種のα−オレフィンとを共重合して得られたグラフト型重合体[GP’]を含むオレフィン系樹脂(β’)に、前記極性基(P)を含む構造単位を導入して得られたオレフィン系樹脂(β)。
(i)主鎖(MC)を構成するエチレン系共重合体が、エチレンから導かれる繰り返し単位と、炭素原子数3〜20のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1種のα-オレフィンから導かれる繰り返し単位とからなり、前記α-オレフィンから導かれる繰り返し単位の含有割合が主鎖(MC)に含まれる全繰り返し単位に対し10〜50mol%の範囲にある。
(ii)側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)またはプロピレン重合体から構成される側鎖(SP)である。
(I)極性基(P)を含む構造単位の含有量が、0.1〜10質量%の範囲にある。
(II)示差走査熱量分析(DSC)により測定される融点(Tm)が80℃〜170℃の範囲にあり、ガラス転移温度(Tg)が−80〜−30℃の範囲にある。 - 前記のグラフト型重合体[GP]が、下記要件(iii)および(iv)をさらに満たす、請求項1に記載のオレフィン系樹脂(β)。
(iii)側鎖(SC)が、エチレン重合体から構成される側鎖(SE)であり、エチレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じて炭素原子数3〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種から導かれる繰り返し単位からなり、前記エチレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SE)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。
(iv)前記側鎖(SE)を構成するエチレン重合体の重量平均分子量が、1000〜30000の範囲である。 - 前記のグラフト型重合体[GP]が、下記要件(v)および(vi)をさらに満たす、請求項1に記載のオレフィン系樹脂(β)。
(v)側鎖(SC)が、プロピレン重合体から構成される側鎖(SP)であり、プロピレンから導かれる繰り返し単位、および必要に応じてエチレンおよび炭素原子数4〜20のα−オレフィンから選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位からなり、前記プロピレンから導かれる単位の含有割合が側鎖(SP)に含まれる全繰り返し単位に対し95〜100mol%の範囲である。
(vi)前記側鎖(SP)を構成するプロピレン重合体の重量平均分子量が、5000〜100000の範囲である。 - 前記極性基(P)が、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、シラノール基、チオール基、ハロゲン含有基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)。
- 下記(A)および/または(B)、(C)ならびに(D)の工程を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)の製造方法。
(A)ジメチルシリルビスインデニル骨格を有する配位子を含む周期表第4族の遷移金属の化合物[A]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でプロピレンを重合し、末端不飽和ポリプロピレンを製造する工程
(B)フェノキシイミン配位子を有する周期表第4族または第5族の遷移金属の化合物[B]を含むオレフィン重合用触媒の存在下でエチレンを重合し、末端不飽和ポリエチレンを製造する工程
(C)周期表第4族の遷移金属化合物[C]を含むオレフィン重合用触媒の存在下で、工程(A)で製造される末端不飽和ポリプロピレンおよび/または工程(B)で製造される末端不飽和ポリエチレンと、エチレンと少なくとも1種のα−オレフィンとを共重合し、グラフト型重合体[GP']を含むオレフィン系樹脂(β')を製造する工程
(D)工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β')に極性基(P)を含む構造単位を導入し、グラフト型重合体[GP]を含むオレフィン系樹脂(β)を製造する工程。 - 前記工程(D)が、工程(C)で製造されるオレフィン系樹脂(β')を、水酸基含有エチレン性不飽和化合物、アミノ基含有エチレン性不飽和化合物、エポキシ基含有エチレン性不飽和化合物、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸もしくはその誘導体、ビニルエステル化合物、塩化ビニル、ビニル基含有有機ケイ素化合物、またはカルボジイミド化合物にて変性させる工程である、請求項5に記載のオレフィン系樹脂(β)の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と該熱可塑性樹脂(α)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)5〜95質量部と、該オレフィン系樹脂(β)以外の熱可塑性樹脂(α)5〜95質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と該熱可塑性樹脂(α)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜40質量部と、ポリアミド樹脂(E2)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)とポリアミド樹脂(E2)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜40質量部と、オレフィン系樹脂(β)以外のポリオレフィン樹脂(E6)0〜30質量部と、ポリエステル樹脂(E1)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)とポリオレフィン樹脂(E6)と、ポリエステル樹脂(E1)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)2〜40質量部と、ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)60〜98質量部(ただし、オレフィン系樹脂(β)と、ポリフェニレンスルフィド樹脂(E4)との合計を100質量部とする)とを含む、オレフィン系樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)を含んでなる成形体。
- 請求項7〜11のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂組成物を含んでなる成形体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂(β)を含む層を少なくとも1層含む積層体。
- 請求項7〜11のいずれか一項に記載のオレフィン系樹脂組成物を含む層を少なくとも1層含む積層体。
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