JP6572208B2 - オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 - Google Patents
オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6572208B2 JP6572208B2 JP2016527654A JP2016527654A JP6572208B2 JP 6572208 B2 JP6572208 B2 JP 6572208B2 JP 2016527654 A JP2016527654 A JP 2016527654A JP 2016527654 A JP2016527654 A JP 2016527654A JP 6572208 B2 JP6572208 B2 JP 6572208B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- bis
- imide
- onium salt
- dimethylbenzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/16—Anti-static materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、2014年6月12日に出願された、日本国特許出願第2014−121042号明細書(その開示全体が参照により本明細書中に援用される)に基づく優先権を主張する。
で示されるイソシアネートと式(7):
HD−B+X− (7)
(式中、B及びDは前記に同じ。X−はハロゲンアニオンを表す。)
で示されるオニウム塩を反応させた後、さらに式(8):
M+A− (8)
(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。A−は前記に同じ。)
で示されるアルカリ金属化合物を反応させる[1]〜[3]いずれかのオニウム塩の製造方法。
式(9):
で示されるアンモニウムカチオンが挙げられ、炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。aは1〜20の整数であり、好ましくは2〜12の整数であり、より好ましくは2〜6の整数である。
で示されるピリジニウムカチオンが挙げられ、炭素数1〜12のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。bは1〜20の整数であり、好ましくは2〜16の整数であり、より好ましくは2〜12の整数である。
で示されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。cは1〜20の整数であり、好ましくは2〜12の整数であり、より好ましくは2〜6の整数である。
で示されるホスホニウムカチオンが挙げられ、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、ブチル基が特に好ましい。dは1〜20の整数であり、好ましくは2〜12の整数であり、より好ましくは2〜6の整数である。
m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−2−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−3−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−2−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−3−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−2−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−3−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−2−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−3−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−2−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−3−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)−4−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−2−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−3−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)−4−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−プロピルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−2−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−3−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)−4−オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチル(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリプロピル(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリブチル(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリヘキシル(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリオクチル(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチル(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリプロピル(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリブチル(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリヘキシル(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリオクチル(6−[N−(m−イソプロペ
ニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド等が挙げられる。
HD−B+X− (7)
(式中、B及びDは前記に同じ。X−はハロゲンアニオンを表す。)
で示されるオニウム塩(以下、オニウム塩(7)という)を反応させた後、さらに式(8):
M+A− (8)
(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。A−は前記に同じ。)
で示されるアルカリ金属化合物(以下、アルカリ金属化合物(8)という)を反応させることにより製造できる。イソシアネート(6)とオニウム塩(7)の反応には、触媒を使用してもよい。
ジニウムブロミド、1−(10−ヒドロキシデシル)−4−ヘキシルピリジニウムクロリド、1−(10−ヒドロキシデシル)−4−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−(10−ヒドロキシデシル)−2−オクチルピリジニウムクロリド、1−(10−ヒドロキシデシル)−2−オクチルピリジニウムブロミド、1−(10−ヒドロキシデシル)−3−オクチルピリジニウムクロリド、1−(10−ヒドロキシデシル)−3−オクチルピリジニウムブロミド、1−(10−ヒドロキシデシル)−4−オクチルピリジニウムクロリド、1−(10−ヒドロキシデシル)−4−オクチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−メチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−メチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−メチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−メチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−メチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−メチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−エチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−エチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−エチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−エチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−エチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−エチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−プロピルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−プロピルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−プロピルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−プロピルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−プロピルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−プロピルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−ブチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−ブチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−ブチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−ブチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−ブチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−ブチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−ヘキシルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−ヘキシルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−ヘキシルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−ヘキシルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−オクチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−2−オクチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−オクチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−3−オクチルピリジニウムブロミド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−オクチルピリジニウムクロリド、1−(12−ヒドロキシドデシル)−4−オクチルピリジニウムブロミド、トリエチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムクロリド、トリエチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムブロミド、トリプロピル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムクロリド、トリプロピル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムブロミド、トリブチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムクロリド、トリブチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムブロミド、トリヘキシル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムクロリド、トリヘキシル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムブロミド、トリオクチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムクロリド、トリオクチル(2−ヒドロキシエチル)ホスホニウムブロミド、トリエチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムクロリド、トリエチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムブロミド、トリプロピル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムクロリド、トリプロピル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムブロミド、トリブチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムクロリド、トリブチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムブロミド、トリヘキシル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムクロリド、トリヘキシル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムブロミド、トリオクチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムクロリド、トリオクチル(6−ヒドロキシヘキシル)ホスホニウムブロミド等が挙げられる。
式(9):
76.43重量%塩化コリン水溶液53.98g(0.30モル)、74.90重量%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液111.00g(0.29モル)及びイオン交換水110.01gを混合し、得られた混合物を室温で2時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水113gで2回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド69.28gを25℃で液体として得た(収率61.00%)。以下に、(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
塩化コリン20.94g(0.15モル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート30.79g(0.153モル)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン1.14g(7.5ミリモル)及びアセトニトリル150.03gを混合し、60℃で3時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトニトリル50gで1回洗浄した。アセトニトリル洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリド43.81gを25℃で固体として得た(収率87.60%)。以下に、2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリドの1H−NMRデータを示す。
1−メチルイミダゾール21.08g(256.76ミリモル)、2−ブロモエタノール33.69g(269.60ミリモル)及びエタノール34.56gを混合し、リフラクスで45時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、減圧濃縮により溶媒を留去した。得られた濃縮残渣にアセトン53gを添加して析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトン27gで2回洗浄した。アセトン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムブロミド51.84gを25℃で固体として得た(収率97.50%)。以下に、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムブロミドの1H−NMRデータを示す。
合成例3で得た1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムブロミド10.36g(50.00ミリモル)、74.90%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液20.12g(52.48ミリモル)及びイオン交換水16.70gを混合し、室温で2時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水17gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド15.55gを25℃で液体として得た(収率76.38%)。以下に、1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
ピリジン104.43g(1.32モル)、2−ブロモエタノール197.49g(1.58モル)、及びアセトニトリル453.33gを混合し、80℃で24時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトニトリル219.56gで2回洗浄した。アセトニトリル洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムブロミド220.28gを25℃で固体として得た(収率81.80%)。以下に、1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムブロミドの1H−NMRデータを示す。
合成例5で得た1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムブロミド14.58g(71.45ミリモル)、75.5%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液28.52g(75.02ミリモル)及びイオン交換水28.89gを混合し、室温で3時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水29gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド18.88gを25℃で液体として得た(収率65.36%)。以下に、1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
6−ブロモ−1−ヘキサノール10.89g(60.00ミリモル)、ピリジン5.70g(72.00ミリモル)及びアセトニトリル15.65gを混合し、80℃で24時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン16gで3回洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムブロミド18.42gを25℃で固体として得た(収率89.97%)。以下に、1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムブロミドの1H−NMRデータを示す。
合成例7で得た1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムブロミド12.25g(47.08ミリモル)、74.90%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液18.95g(49.44ミリモル)及びイオン交換水21.68gを混合し、室温で2時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水22gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド18.42gを25℃で液体として得た(収率84.96%)。以下に、1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
10−ブロモ−1−デカノール13.05g(55.02ミリモル)、ピリジン5.22g(66.03ミリモル)及びアセトニトリル43.50gを混合し、80℃で22時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、そこにトルエン26gを添加して析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン26gで洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムブロミド16.20gを25℃で固体として得た(収率93.10%)。以下に、1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムブロミドの1H−NMRデータを示す。
合成例9で得た1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムブロミド15.00g(47.43ミリモル)、75.0%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液19.06g(49.80ミリモル)、ジクロロメタン24.50g及びイオン交換水24.50gを混合し、室温で3時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水25gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド23.80gを25℃で液体として得た(収率97.14%)。以下に、1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
12−ブロモ−1−ドデカノール13.27g(50.03ミリモル)、ピリジン4.75g(60.04ミリモル)及びアセトニトリル43.05gを混合し、80℃で22時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、トルエン26gを添加した後、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン26gで洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムブロミド16.06gを25℃で固体として得た(収率93.26%)。以下に、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムブロミドの1H−NMRデータを示す。
合成例11で得た1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムブロミド15.00g(43.56ミリモル)、75.0%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液17.51g(45.74ミリモル)、ジクロロメタン23.72g及びイオン交換水23.72gを混合し、室温で3時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水24gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド22.88gを25℃で液体として得た(収率96.46%)。以下に、1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRデータを示す。
合成例1で得た(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド69.28g(0.18モル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート36.99g(0.184モル)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン1.37g(9.0ミリモル)及びアセトニトリル158.10gを混合し、60℃で3時間反応させた。反応終了後、当初仕込んだ量の約8割の重量のアセトニトリルを減圧下で留去した。得られた濃縮残渣にトルエン105.40gを添加した後、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン52gで1回洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL1という)103.68gを25℃で白色固体として得た(収率98.37%)。以下に、IL1の1H−NMRデータを示す。
合成例2で得た2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリド13.64g(40ミリモル)、75.0%リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド水溶液16.84g(44ミリモル)、ジクロロメタン35.13g、アセトニトリル16.39g及びイオン交換水16.39gを混合し、室温で3時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水23gで3回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、IL1 23.00gを25℃で白色固体として得た(収率98.21%)。
合成例4で得た1−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド10.19g(25.00ミリモル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート5.14g(25.50ミリモル)、ジラウリン酸ジブチル錫0.15g(0.25ミリモル)及びアセトニトリル30.42gを混合し、60℃で5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン15.21gで2回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、1−(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL2という)13.91gを25℃で液体として得た(収率91.45%)。以下に、IL2の1H−NMRデータを示す。
合成例6で得た1−(2−ヒドロキシエチル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド10.11g(25.00ミリモル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート5.14g(25.50ミリモル)、ジラウリン酸ジブチル錫0.16g(0.25ミリモル)及びアセトニトリル30.28gを混合し、60℃で5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン15.14gで2回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、1−(2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL3という)13.93gを25℃で液体として得た(収率92.00%)。以下に、IL3の1H−NMRデータを示す。
合成例8で得た1−(6−ヒドロキシヘキシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド13.30g(28.89ミリモル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート5.93g(29.46ミリモル)、ジラウリン酸ジブチル錫0.18g(0.29ミリモル)及びアセトニトリル38.22gを混合し、60℃で5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン19.95gで2回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、1−(6−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ヘキシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL4という)18.05gを25℃で液体として得た(収率94.45%)。以下に、IL4の1H−NMRデータを示す。
合成例10で得た1−(10−ヒドロキシデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド16.06g(31.09ミリモル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート6.39g(31.71ミリモル)、ジラウリン酸ジブチル錫0.19g(0.31ミリモル)及びアセトニトリル44.64gを混合し、60℃で3時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒留去した。得られた濃縮残渣をトルエン33.48gで2回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、1−(10−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]デシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL5という)21.07gを25℃で液体として得た(収率94.40%)。以下に、IL5の1H−NMRデータを示す。
合成例12で得た1−(12−ヒドロキシドデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド16.42g(30.15ミリモル)、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート6.19g(30.75ミリモル)、ジラウリン酸ジブチル錫0.19g(0.30ミリモル)及びアセトニトリル44.98gを混合し、60℃で5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン33.74gで2回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、1−(12−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]ドデシル)ピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(以下IL6という)21.53gを25℃で液体として得た(収率95.73%)。以下に、IL6の1H−NMRデータを示す。
エチルアクリレート(以下EAという)8.98g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下HEAという)0.5g、アクリル酸(以下AAという)0.02g、実施例1で得たIL1 0.5g、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)0.1g及び酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして窒素雰囲気下、60℃で22時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物(以下、P(EA−HEA−AA−IL1)という)の25重量%溶液を得た。
(評価用シートの作成)
ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み100μm)上に、バーコーターを用いて、乾燥後の厚みが約32μmになるようにP(EA−HEA−AA−IL1)の25重量%酢酸エチル溶液を塗布した後、80℃で5分間乾燥させて評価用シートを作成した。
(表面抵抗率の測定)
得られた評価用シートを、温度25℃、相対湿度50%の条件下に3時間放置後、三菱化学株式会社製ハイレスターUP(MCP−HT450)を用いて、23±3℃、相対湿度45±5%の条件下、プローブURS、測定電圧500V、サンプリング時間60秒で評価用シートの表面抵抗率を測定した。その後、評価シートを60℃のお湯に9時間及び12時間浸した後、乾燥させて前記と同様の方法により表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、実施例3で得たIL2 0.5g、AIBN0.1g、酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃22時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA−IL2)という)の25重量%溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA−IL2)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、実施例4で得たIL3 0.5g、AIBN0.1g及び酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃22時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA−IL3)という)の25重量%溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA−IL3)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、実施例5で得たIL4 0.5g、AIBN0.1g及び酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃22時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈して、アクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA−IL4)という)の25重量%溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA−IL4)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、実施例6で得たIL5 0.5g、AIBN0.1g、アセトニトリル0.3g及び酢酸エチル18.3gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃24時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈して、アクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA−IL5)という)の25重量%溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA−IL5)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、実施例7で得たIL6 0.5g、AIBN0.1g、アセトニトリル0.3g及び酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃24時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA−IL6)という)の25重量%溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA−IL6)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA9.48g、HEA0.5g、AA0.02g、AIBN0.1g及び酢酸エチル18.6gを混合し、窒素で3分間パージして、窒素雰囲気下で60℃22時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物(以下、P(EA−HEA−AA)という)の25重量%酢酸エチル溶液を得た。得られたP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液4.0gに、IL1 0.05gを添加してアクリル樹脂組成物(以下P(EA−HEA−AA)+IL1という)の25重量%酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA)+IL1の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
実施例14で得たP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液4.0gに、実施例3で得たIL2 0.05gを添加してアクリル樹脂組成物(以下、P(EA−HEA−AA)+IL2という)の25重量%酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA)+IL2の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
実施例14で得たP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液4.0gに、IL3 0.05gを添加してアクリル樹脂組成物(以下、P(EA−HEA−AA)+IL3という)の25重量%酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA)+IL3の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
実施例14で得たP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液4.0gに、IL4 0.05gを添加してアクリル樹脂組成物(以下、P(EA−HEA−AA)+IL4という)の25重量%酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA)+IL4の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
アクリル樹脂組成物にP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例8と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
EA8.98g、HEA0.5g、AA0.02g、合成例2で得た2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリド0.5g、AIBN0.1g、酢酸エチル18.6gを混合したところ、2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリドが溶解せず、重合反応を行うことができなかった。
実施例14で得たP(EA−HEA−AA)の25重量%酢酸エチル溶液4.0gに、合成例2で得た2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリド0.05gを添加して混合したが、2−[N−(m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジル)カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウムクロリドが溶解せず、均一な溶液を得ることができなかった。
Claims (12)
- 式(1)で示されるオニウム塩。
式(1):
式(2):
式(3):
式(4):
式(5):
- 請求項1に記載の少なくとも1種のオニウム塩を含有する帯電防止剤。
- 請求項4に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である請求項5に記載の樹脂組成物。
- 請求項1に記載の少なくとも1種のオニウム塩0.5〜10重量%、前記式(9)で示されるアクリル酸0.1〜5重量%、前記式(10)で示されるアルキルアクリレート75〜98.4重量%、前記式(11)で示されるヒドロキシアルキルアクリレート1〜10重量%を共重合して得られる請求項7に記載のアクリル酸共重合体。
- ラジカル開始剤の存在下、請求項1に記載の少なくとも1種のオニウム塩、前記式(9)で示されるアクリル酸、前記式(10)で示されるアルキルアクリレート及び前記式(11)で示されるヒドロキシアルキルアクリレートを共重合させる請求項7又は8に記載のアクリル酸共重合体の製造方法。
- 請求項7又は8に記載の少なくとも1種のアクリル酸共重合体を含有する帯電防止剤。
- 請求項10に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である請求項11に記載の樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014121042 | 2014-06-12 | ||
JP2014121042 | 2014-06-12 | ||
PCT/JP2015/002965 WO2015190118A1 (ja) | 2014-06-12 | 2015-06-12 | オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015190118A1 JPWO2015190118A1 (ja) | 2017-04-20 |
JP6572208B2 true JP6572208B2 (ja) | 2019-09-04 |
Family
ID=54833229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016527654A Active JP6572208B2 (ja) | 2014-06-12 | 2015-06-12 | オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6572208B2 (ja) |
TW (1) | TW201604173A (ja) |
WO (1) | WO2015190118A1 (ja) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4429096A (en) * | 1983-06-01 | 1984-01-31 | American Cyanamid Company | Quaternary amine carbamate or urea compounds based on isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate |
WO1991012282A1 (en) * | 1990-02-14 | 1991-08-22 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Copolymers with inherent antimicrobial action |
EP0594596A1 (en) * | 1990-02-14 | 1994-05-04 | H.B. FULLER LICENSING & FINANCING, INC. | Copolymerizable imidazolidinone monomer |
JP5384005B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-01-08 | サイデン化学株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法 |
JP2011032208A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Koei Chem Co Ltd | 新規なアンモニウム塩 |
JP2013063949A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-04-11 | Koei Chem Co Ltd | オニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤 |
JP2013227247A (ja) * | 2012-04-25 | 2013-11-07 | Kohjin Holdings Co Ltd | 非水溶性イオン性ビニルモノマーの製造方法及びそれからなる帯電防止剤と帯電防止組成物 |
-
2015
- 2015-06-12 WO PCT/JP2015/002965 patent/WO2015190118A1/ja active Application Filing
- 2015-06-12 JP JP2016527654A patent/JP6572208B2/ja active Active
- 2015-06-12 TW TW104119125A patent/TW201604173A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201604173A (zh) | 2016-02-01 |
WO2015190118A1 (ja) | 2015-12-17 |
JPWO2015190118A1 (ja) | 2017-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3095829B1 (en) | Adhesive agent composition | |
TWI672348B (zh) | 黏合劑組合物及表面保護膜 | |
KR101991272B1 (ko) | 트리알콕시실릴알킬기를 갖는 오늄염 | |
US9676888B2 (en) | Chain transfer agent and emulsion polymerization using the same | |
EP2780402B1 (de) | Verfahren zur herstellung von kohäsiven polyacrylatklebemassen mit enger molmassenverteilung | |
JP6773815B2 (ja) | 多官能オキセタン系化合物およびその製造方法 | |
EP2780378B1 (de) | Verfahren zur herstellung ungefärbter polyacrylatklebemassen mit enger molmassenverteilung | |
DE102012222742A1 (de) | Funktionsmaterialien mit reversibler Vernetzung | |
JP6572208B2 (ja) | オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 | |
TWI738730B (zh) | 兩液型可固化組合物 | |
DE60300602T2 (de) | Thiazole Derivate enthaltende härtbare Zusammensetzung | |
KR102576890B1 (ko) | 점착제 조성물, 점착 테이프 및 반도체 디바이스의 보호 방법 | |
JP6908400B2 (ja) | イソシアネート基を有するオニウム塩及び該オニウム塩を含有するイオン性ポリマー並びにこれを含有する帯電防止剤 | |
EP4365254A1 (en) | Electrically peelable pressure-sensitive adhesive composition, electrically peelable pressure-sensitive adhesive product, and use of same | |
TWI791154B (zh) | 積層體 | |
EP3107944A1 (de) | Uv-vernetzbare polymerzusammensetzung | |
JP6786194B2 (ja) | 有機テルル化合物の製造方法およびビニル重合体の製造方法 | |
JP5873292B2 (ja) | ポリシルセスキオキサングラフト共重合体、その製造方法、粘着剤および粘着シート | |
EP0714886B1 (de) | Copolymerisierbare Oximether | |
TWI557154B (zh) | 超分子聚合物及其製作方法 | |
AT389706B (de) | Flammgehemmte methylmethacrylatpolymer- und -copolymermassen | |
JP2879760B2 (ja) | スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法 | |
KR20150045254A (ko) | 아미노카보닐스티렌 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아마이드사이드 체인 액정 결정성 폴리머 | |
JP2011162552A (ja) | ピリジニウム塩 | |
DE3608220A1 (de) | Flammgehemmte methylmethacrylpolymer- und copolymermassen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190416 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190607 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190723 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6572208 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |