JPWO2015190118A1 - オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 - Google Patents

オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤に関する。本発明によれば、樹脂に対して高い帯電防止性能を付与できるオニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤を提供できる。また、高い耐水性を有する帯電防止剤を提供できる。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は、２０１４年６月１２日に出願された、日本国特許出願第２０１４−１２１０４２号明細書（その開示全体が参照により本明細書中に援用される）に基づく優先権を主張する。
本発明は、オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤に関する。
２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドとアクリルアミドとの共重合体は、湿潤紙力増強剤として用いられることが知られている（特許文献１参照）。
本発明者が、帯電防止剤に前記従来公知の２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドを用い、エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート及びアクリル酸とともに酢酸エチル中で共重合させようとしたところ、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドが溶解しなかった。そのため共重合を行うことができず、結果として、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドとエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート及びアクリル酸の共重合体を得ることができなかった。また、エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート及びアクリル酸を共重合させて得たアクリル酸共重合体の酢酸エチル溶液に、帯電防止剤として２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドを添加したが、溶解しなかった。そのため均一な溶液を得ることができず、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドを含有するアクリル酸共重合体を得ることができなかった（後述の比較例参照）。
特開昭５９−２２７８５４号公報
本発明は、樹脂に対して高い帯電防止性能を付与できるオニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤を提供することを課題とする。また、高い耐水性を有する帯電防止剤を提供することを課題とする。
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で示されるオニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体を見出し、前記オニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体が樹脂に対して高い帯電防止性能を付与できることを見出した。また、前記オニウム塩とアクリル酸との共重合体が耐水性の高い帯電防止剤として利用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、以下［１］〜［１４］に関するものである。
［１］式（１）で示されるオニウム塩。式（１）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ２〜Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａ−はフッ素原子を有するアニオン、Ｂ＋はアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン又はホスホニウムカチオン、ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表す。）
［２］前記アンモニウムカチオンが式（２）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ４〜Ｒ６は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４とＲ５は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）で示されるアンモニウムカチオンであり、前記ピリジニウムカチオンが式（３）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ７は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）で示されるピリジニウムカチオンであり、前記イミダゾリウムカチオンが式（４）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）で示されるイミダゾリウムカチオンであり、前記ホスホニウムカチオンが式（５）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ９〜Ｒ１１は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）で示されるホスホニウムカチオンである［１］のオニウム塩。
［３］前記フッ素原子を有するアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである［１］又は［２］のオニウム塩。
［４］式（６）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記に同じ。）
で示されるイソシアネートと式（７）：
ＨＤ−Ｂ＋Ｘ− （７）
（式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ−はハロゲンアニオンを表す。）
で示されるオニウム塩を反応させた後、さらに式（８）：
Ｍ＋Ａ− （８）
（式中、Ｍ＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ−は前記に同じ。）
で示されるアルカリ金属化合物を反応させる［１］〜［３］いずれかのオニウム塩の製造方法。
［５］前記式（７）で示されるオニウム塩と前記式（８）で示されるアルカリ金属化合物を反応させた後、さらに前記式（６）で示されるイソシアネートを反応させる［１］〜［３］のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。
［６］［１］〜［３］いずれかの少なくとも１種のオニウム塩を含有する帯電防止剤。
［７］［６］の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
［８］前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である［７］の樹脂組成物。
［９］［１］〜［３］いずれかの少なくとも１種のオニウム塩、式（９）で示されるアクリル酸、式（１０）で示されるアルキルアクリレート及び式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレートを共重合して得られるアクリル酸共重合体。
式（９）：
Figure 2015190118
 式（１０）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ１２は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
式（１１）：
Figure 2015190118
 （式中、ｅは１〜６の整数である。）
［１０］［１］〜［３］いずれかの少なくとも１種のオニウム塩０．５〜１０重量％、前記式（９）で示されるアクリル酸０．１〜５重量％、前記式（１０）で示されるアルキルアクリレート７５〜９８．４重量％、前記式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート１〜１０重量％を共重合して得られる［９］のアクリル酸共重合体。
［１１］ラジカル開始剤の存在下、［１］〜［３］いずれかの少なくとも１種のオニウム塩、前記式（９）で示されるアクリル酸、前記式（１０）で示されるアルキルアクリレート及び前記式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレートを共重合させる［９］又は［１０］のアクリル酸共重合体の製造方法。
［１２］［９］又は［１０］の少なくとも１種のアクリル酸共重合体を含有する帯電防止剤。
［１３］［１２］の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
［１４］前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である［１３］の樹脂組成物。
本発明によれば、樹脂に対して高い帯電防止性能を付与できるオニウム塩及び該オニウム塩を含有するアクリル酸共重合体並びにこれらを含有する帯電防止剤を提供できる。また、高い耐水性を有する帯電防止剤を提供できる。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明のオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）は、以下の式（１）で示される。式（１）：
Figure 2015190118
前記式（１）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ２〜Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基であり、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。Ａ−はフッ素原子を有するアニオンであり、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフェートアニオン等が挙げられ、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンが特に好ましい。Ｂ＋はアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン又はホスホニウムカチオンである。ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表し、Ｏ又はＮＨが好ましく、Ｏがより好ましい。
前記アンモニウムカチオンとしては、式（２）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ４〜Ｒ６は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４とＲ５は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
で示されるアンモニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ａは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。
前記ピリジニウムカチオンとしては、式（３）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ７は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
で示されるピリジニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｂは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１６の整数であり、より好ましくは２〜１２の整数である。
前記イミダゾリウムカチオンとしては、式（４）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
で示されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｃは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。
前記ホスホニウムカチオンとしては、式（５）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ９〜Ｒ１１は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）
で示されるホスホニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、ブチル基が特に好ましい。ｄは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。
オニウム塩（１）の具体例としては、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリオクチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリエチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロぺニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリプロピルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリブチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリヘキシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリオクチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリブチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリメチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリエチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリブチルアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリエチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリエチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシルトリブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、１−メチル−１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ピペリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ピロリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−エチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−ブチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−ヘキシルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−２−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−４−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（
ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−２−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−３−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）−４−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−２−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−３−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）−４−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−エチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−ブチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−ヘキシルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−２−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−３−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）−４−オクチルピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチル（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリプロピル（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリブチル（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリヘキシル（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチル（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリエチル（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリプロピル（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリブチル（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリヘキシル（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチル（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ホスホニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられる。
次に、オニウム塩（１）の製造方法について説明する。
オニウム塩（１）は、式（６）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記に同じ。）で示されるイソシアネート（以下、イソシアネート（６）という）と式（７）：
ＨＤ−Ｂ＋Ｘ− （７）
（式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ−はハロゲンアニオンを表す。）
で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（７）という）を反応させた後、さらに式（８）：
Ｍ＋Ａ− （８）
（式中、Ｍ＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ−は前記に同じ。）
で示されるアルカリ金属化合物（以下、アルカリ金属化合物（８）という）を反応させることにより製造できる。イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応には、触媒を使用してもよい。
イソシアネート（６）としては、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、ｐ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、ｍ−（２−イソシアネート−２−プロピル）スチレン、ｐ−（２−イソシアネート−２−プロピル）スチレン等が挙げられ、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、ｐ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートが好ましく、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートがより好ましい。
オニウム塩（７）の具体例としては、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリエチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリエチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリプロピルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリプロピルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリブチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリブチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリヘキシルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリヘキシルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリオクチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリオクチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリエチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリエチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリプロピルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリプロピルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリブチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリブチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリヘキシルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリヘキシルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリオクチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリオクチルアンモニウムブロミド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニウムクロリド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニウムブロミド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピペリジニウムクロリド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピペリジニウムブロミド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジニウムクロリド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジニウムブロミド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピロリジニウムクロリド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピロリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−ヘキシルピリ
ジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１０−ヒドロキシデシル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（１２−ヒドロキシドデシル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、トリエチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリエチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリプロピル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリプロピル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリヘキシル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリヘキシル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリオクチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリオクチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリエチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリエチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリプロピル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリプロピル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリブチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリブチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリヘキシル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリヘキシル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリオクチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリオクチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド等が挙げられる。
オニウム塩（７）の使用量は、イソシアネート（６）１モルに対して、通常０．６〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．５モル、より好ましくは０．９〜１．２モルである。
イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応において、触媒を使用する際の触媒としては、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、酢酸亜鉛、ビスマスオクタノエート、ジラウリン酸ジブチル錫等が挙げられ、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、ジラウリン酸ジブチル錫が好ましく、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジラウリン酸ジブチル錫がより好ましい。
触媒の使用量は、イソシアネート（６）１モルに対して、通常０．０００１〜０．２０モル、好ましくは０．００１〜０．１０モル、より好ましくは０．００２〜０．０５モルである。
イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応は、溶媒を使用してもしなくともよい。溶媒を使用する際の溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、イソシアネート（６）１重量部に対して、通常３０重量部以下、好ましくは５〜１５重量部である。
イソシアネート（６）とオニウム塩（７）との反応を実施するには、例えば、イソシアネート（６）、オニウム塩（７）および必要に応じて触媒、溶媒を混合した混合物を、通常２５℃以上、好ましくは４０〜８０℃で攪拌、混合すればよい。
上記のようにしてイソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物を含む反応混合物を得た後、得られた反応混合物をろ過、濃縮乾固するなどして反応生成物を得る。得られた反応生成物を、オニウム塩（１）を製造するための反応にそのまま用いてもかまわない。また必要で有れば、反応生成物を有機溶媒（例えば、エチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエンなど）で洗浄し、反応生成物に含まれる未反応原料などを除去した反応生成物を用いてもよい。
次に、イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物とアルカリ金属化合物（８）とのイオン交換反応によるオニウム塩（１）の製造について説明する。
アルカリ金属化合物（８）としては、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、カリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ナトリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド、カリウムビス（フルオロスルホニル）イミド、ナトリウムビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウムヘキサフルオロホスフェート、カリウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムヘキサフルオロホスフェート、リチウムテトラフルオロボレート、カリウムテトラフルオロボレート、ナトリウムテトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。アルカリ金属化合物（８）の使用量は、イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９〜１．５モル、より好ましくは０．９５〜１．２モルである。
イオン交換反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、水、メタノール、ジクロロメタン、トルエンまたはこれらの混合溶媒が用いられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物１重量部に対して通常２０重量部以下、好ましくは０．５〜１０重量部であり、特に好ましくは１〜５重量部である。
イオン交換反応は、通常１０〜８０℃、好ましくは１５〜６０℃、特に好ましくは２０〜４０℃で、通常１５分以上、好ましくは３０分〜２時間、特に好ましくは４５分〜１時間攪拌すれば完結する。
イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物、アルカリ金属化合物（８）および溶媒の混合順序は特に限定されず、イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物と溶媒を混合した後にアルカリ金属化合物（８）を添加してもよいし、アルカリ金属化合物（８）と溶媒を混合した後にイソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物を添加してもよい。また、着色が問題となる場合には、イソシアネート（６）とオニウム塩（７）の反応生成物と溶媒を混合した後に、活性炭等の脱色剤を用いて処理してもよい。
反応終了後の反応混合物中で、疎水性であるオニウム塩（１）がその融点以上の温度では液体として、融点以下であれば固体として分離しているので、液体の場合は分液など、固体の場合は濾過などの所望の分離手段により分離後、所望により水洗し、得られた固体を乾燥することによってオニウム塩（１）が得られる。また、必要であれば有機溶剤（例えば、酢酸エチル、塩化メチレン等）を反応中または反応終了後に反応混合物に添加し、オニウム塩（１）を有機溶剤に抽出してもよい。抽出により得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶剤を留出除去すれば残渣として、オニウム塩（１）が得られる。
また、オニウム塩（１）は、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）を反応させた後、さらにイソシアネート（６）を反応させることによっても製造できる。オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物をイソシアネート（６）と反応させる際には、触媒を使用してもよい。
まず、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）とのイオン交換反応について説明する。
オニウム塩（７）及びアルカリ金属化合物（８）は、前記と同様のものが使用できる。アルカリ金属化合物（８）の使用量は、オニウム塩（７）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９〜１．５モル、より好ましくは０．９５〜１．２モルである。
イオン交換反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、水、メタノール、ジクロロメタン、トルエンまたはこれらの混合溶媒が用いられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常オニウム塩（７）１重量部に対して通常２０重量部以下、好ましくは０．５〜１０重量部であり、特に好ましくは１〜５重量部である。
イオン交換反応は、通常１０〜８０℃、好ましくは１５〜６０℃、特に好ましくは２０〜４０℃で、通常１５分以上、好ましくは３０分〜２時間、特に好ましくは４５分〜１時間攪拌すれば完結する。
オニウム塩（７）、アルカリ金属化合物（８）および溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム塩（７）と溶媒を混合した後にアルカリ金属化合物（８）を添加してもよいし、アルカリ金属化合物（８）と溶媒を混合した後にオニウム塩（７）を添加してもよい。また、着色が問題となる場合には、オニウム塩（７）と溶媒を混合した後に、活性炭等の脱色剤を用いて処理してもよい。
反応終了後の反応混合物中で、疎水性であるオニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物がその融点以上の温度では液体として、融点以下であれば固体として分離しているので、液体の場合は分液など、固体の場合は濾過などの所望の分離手段により分離後、所望により水洗し、得られた固体を乾燥することによってオニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物が得られる。また、必要であれば有機溶剤（例えば、酢酸エチル、塩化メチレン等）を反応中または反応終了後に反応混合物に添加し、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物を有機溶剤に抽出してもよく、得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶剤を留出除去すれば残渣として、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物が得られる。
次に、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物と、イソシアネート（６）との反応について説明する。
イソシアネート（６）の使用量は、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物に対して、通常０．６〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．５モル、より好ましくは０．９５〜１．２モルである。
オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物とイソシアネート（６）の反応において、触媒を使用する際の触媒としては、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、酢酸亜鉛、ビスマスオクタノエート、ジラウリン酸ジブチル錫等が挙げられ、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、ジラウリン酸ジブチル錫が好ましく、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジラウリン酸ジブチル錫がより好ましい。
触媒の使用量は、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物１モルに対して、通常０．０００１〜０．２０モル、好ましくは０．００１〜０．１０モル、より好ましくは０．００２〜０．０５モルである。
オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物と、イソシアネート（６）の反応は、溶媒を使用してもしなくともよい。溶媒を使用する際の溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物１重量部に対して、通常２０重量部以下、好ましくは５〜１０重量部である。
オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物とイソシアネート（６）との反応を実施するには、例えば、オニウム塩（７）とアルカリ金属化合物（８）の反応生成物、イソシアネート（６）および必要に応じて触媒、溶媒を混合した混合物を、通常２５℃以上、好ましくは４０〜８０℃で攪拌、混合すればよい。
上記のようにしてオニウム塩（１）を含む反応混合物を得た後、得られた反応混合物をろ過、濃縮乾固するなどしてオニウム塩（１）を得る。得られたオニウム塩（１）は、必要に応じて有機溶媒（例えば、エチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン等）で洗浄することにより精製することができる。
このようにして得られたオニウム塩（１）は帯電防止剤として使用でき、樹脂に練りこむことで、樹脂に対して帯電防止性能を付与することができる。前記樹脂としては、例えばポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂及びシリコーン樹脂が挙げられ、アクリル樹脂が好ましい。
また、オニウム塩（１）を樹脂に練りこむ際は、樹脂を加熱溶融して混練しても良いし、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、トルエン等）と樹脂及びオニウム塩を混合して溶液を調製した後、当該溶液を塗布し、溶媒を除去する等の方法により、樹脂を成型しても良い。光硬化性の樹脂の場合、オニウム塩（１）を含む樹脂又はその溶液を塗布後、当該塗布面を紫外線照射により硬化させても良い。
オニウム塩（１）の樹脂に対する添加量は、特に制限はないが、好ましくは樹脂１重量部に対して、通常０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％、より好ましくは０．５〜１０重量％である。
次に、オニウム塩（１）と式（９）で示されるアクリル酸（以下、アクリル酸（９）という）、式（１０）で示されるアルキルアクリレート（以下、アルキルアクリレート（１０）という）及び式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート（以下、ヒドロキシアルキルアクリレート（１１）という）を共重合してアクリル酸共重合体を製造する方法について説明する。
式（９）：
Figure 2015190118
 式（１０）：
Figure 2015190118
 （式中、Ｒ１２は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
式（１１）：
Figure 2015190118
 （式中、ｅは１〜６の整数である。）
式（１０）中、Ｒ１２は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。炭素数１〜２０のアルキルとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基、イソボルニル基等が挙げられ、ブチル基、２−エチルヘキシル基及びエチル基が好ましく、エチル基が特に好ましい。
アルキルアクリレート（１０）としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、へプチルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、イソノニルアクリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート等があげられ、中でも炭素数１〜１２のアルキル基を有するアルキルアクリレートが好ましく、さらには炭素数１〜８のアルキル基を有するアルキルアクリレートがより好ましい。
ヒドロキシアルキルアクリレート（１１）としては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート等が挙げられ、２−ヒドロキシエチルアクリレート及び４−ヒドロキシブチルアクリレートが好ましく、２−ヒドロキシエチルアクリレートがより好ましい。
オニウム塩（１）とアクリル酸（９）、アルキルアクリレート（１０）及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）との共重合は、通常、オニウム塩（１）とアクリル酸（９）、アルキルアクリレート（１０）及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）の混合物に、有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、酢酸エチル等）を加えて溶液とした後、その溶液に重合開始剤を添加して行われる。重合開始剤は、溶媒に溶解させた溶液で滴下しても良い。
オニウム塩（１）とアクリル酸（９）、アルキルアクリレート（１０）及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）の重量比は、通常、オニウム塩（１）１重量部に対してアクリル酸（９）０．００５〜１重量部、アルキルアクリレート（１０）５〜５０重量部及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）０．１〜５重量部、好ましくはオニウム塩（１）１重量部に対してアクリル酸（９）０．０１〜０．１重量部、アルキルアクリレート（１０）１０〜２５重量部及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）０．２〜２重量部、より好ましくはオニウム塩（１）１重量部に対してアクリル酸（９）０．０２〜０．０６重量部、アルキルアクリレート（１０）１６．０〜２０．０重量部及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）０．６〜１．５重量部である。
オニウム塩（１）とアクリル酸（９）、アルキルアクリレート（１０）及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）の共重合時の有機溶媒の使用量は、特に制限はないが、通常、オニウム塩（１）１重量部に対して通常１００重量部以下、好ましくは１０〜８０重量部であり、より好ましくは３０〜５０重量部である。
重合開始剤としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２′‐アゾビス（２‐メチルプロピオン酸４‐ヒドロキシブチル）等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等の有機過酸化物等が挙げられ、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル及びベンゾイルパーオキサイドが好ましく、２，２′−アゾビスイソブチロニトリルがより好ましい。重合開始剤の使用量は、通常、オニウム塩（１）１重量部に対して、通常０．００１〜２重量部、好ましくは０．００５〜１重量部、より好ましくは０．０１〜０．４重量部である。
オニウム塩（１）とアクリル酸（９）、アルキルアクリレート（１０）及びヒドロキシアルキルアクリレート（１１）の共重合の反応温度は特に制限はないが、通常２５〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃である。反応時間としては、通常１０時間以上、好ましくは２０〜３０時間である。
アクリル酸共重合体は前記反応によって得られる反応混合物を濃縮することで得られ、得られたアクリル酸共重合体は必要に応じて混和しない有機溶媒（ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等）で洗浄してもよい。
前記洗浄に用いる有機溶媒の使用量に特に制限はないが、通常、アクリル酸共重合体１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは０．５〜３重量部である。
反応混合物の濃縮温度に特に制限はないが、通常２５〜８０℃、好ましくは４０〜６０℃である。
このようにして得られたアクリル酸共重合体は帯電防止剤として使用でき、樹脂に練りこむことで、樹脂に対して帯電防止性能を付与することができる。前記樹脂としては、例えばポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂及びシリコーン樹脂が挙げられる。
また、アクリル酸共重合体を樹脂に練りこむ際は、樹脂を加熱溶融して混練しても良いし、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、トルエン等）と樹脂及びアクリル酸共重合体を混合して溶液を調製した後、当該溶液を塗布し、溶媒を除去する等の方法により、樹脂を成型しても良い。光硬化性の樹脂の場合、アクリル酸共重合体を含む樹脂又はその溶液を塗布後、当該塗布面を紫外線照射により硬化させても良い。
アクリル酸共重合体の樹脂に対する添加量に関しては、特に制限はないが、好ましくは樹脂１重量部に対して、通常１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは５〜１０重量％である。
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、１Ｈ−ＮＭＲはブルカー・バイオスピン株式会社製ＡＶ４００を使用し、溶媒に重クロロホルム又は重ＤＭＳＯを用いて４００ＭＨｚで測定した。
合成例１
７６．４３重量％塩化コリン水溶液５３．９８ｇ（０．３０モル）、７４．９０重量％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液１１１．００ｇ（０．２９モル）及びイオン交換水１１０．０１ｇを混合し、得られた混合物を室温で２時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水１１３ｇで２回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６９．２８ｇを２５℃で液体として得た（収率６１．００％）。以下に、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）４．０４（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．４６（ｂｒ，３Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２，ＯＨ），３．１８（ｓ，９Ｈ，Ｎ＋（ＣＨ３）３）。
合成例２
塩化コリン２０．９４ｇ（０．１５モル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート３０．７９ｇ（０．１５３モル）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１．１４ｇ（７．５ミリモル）及びアセトニトリル１５０．０３ｇを混合し、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトニトリル５０ｇで１回洗浄した。アセトニトリル洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリド４３．８１ｇを２５℃で固体として得た（収率８７．６０％）。以下に、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．４８（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），５．３４（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０８（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．４２（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８９（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），３．４７（ｓ，９Ｈ，Ｎ＋（ＣＨ３）３），２．１４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．６７（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）。
合成例３
１−メチルイミダゾール２１．０８ｇ（２５６．７６ミリモル）、２−ブロモエタノール３３．６９ｇ（２６９．６０ミリモル）及びエタノール３４．５６ｇを混合し、リフラクスで４５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、減圧濃縮により溶媒を留去した。得られた濃縮残渣にアセトン５３ｇを添加して析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトン２７ｇで２回洗浄した。アセトン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド５１．８４ｇを２５℃で固体として得た（収率９７．５０％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムブロミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．１９（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ），７．７８（ｔ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），７．７５（ｔ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），５．１８（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），４．２４（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８９（ｓ，３Ｈ，Ｎ＋ＣＨ３），３．７３（ｓ，２Ｈ，ＮＣＨ２）。
合成例４
合成例３で得た１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド１０．３６ｇ（５０．００ミリモル）、７４．９０％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液２０．１２ｇ（５２．４８ミリモル）及びイオン交換水１６．７０ｇを混合し、室温で２時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水１７ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５．５５ｇを２５℃で液体として得た（収率７６．３８％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）８．４７（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ），７．３６（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），７．２８（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），４．１９（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４（ｂｒ，５Ｈ，Ｎ＋ＣＨ３，ＮＣＨ２），３．９４（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）。
合成例５
ピリジン１０４．４３ｇ（１．３２モル）、２−ブロモエタノール１９７．４９ｇ（１．５８モル）、及びアセトニトリル４５３．３３ｇを混合し、８０℃で２４時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトニトリル２１９．５６ｇで２回洗浄した。アセトニトリル洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド２２０．２８ｇを２５℃で固体として得た（収率８１．８０％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．１６（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．２３（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），３．７０（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），２．８６（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２）。
合成例６
合成例５で得た１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド１４．５８ｇ（７１．４５ミリモル）、７５．５％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液２８．５２ｇ（７５．０２ミリモル）及びイオン交換水２８．８９ｇを混合し、室温で３時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２９ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１８．８８ｇを２５℃で液体として得た（収率６５．３６％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）８．６６（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．４４（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．９３（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．９４（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），３．６０（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）。
合成例７
６−ブロモ−１−ヘキサノール１０．８９ｇ（６０．００ミリモル）、ピリジン５．７０ｇ（７２．００ミリモル）及びアセトニトリル１５．６５ｇを混合し、８０℃で２４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン１６ｇで３回洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムブロミド１８．４２ｇを２５℃で固体として得た（収率８９．９７％）。以下に、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムブロミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．２１（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６２（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１８（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．６５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．０９（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
合成例８
合成例７で得た１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムブロミド１２．２５ｇ（４７．０８ミリモル）、７４．９０％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液１８．９５ｇ（４９．４４ミリモル）及びイオン交換水２１．６８ｇを混合し、室温で２時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２２ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１８．４２ｇを２５℃で液体として得た（収率８４．９６％）。以下に、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０９（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６０（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１６（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．６０（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
合成例９
１０−ブロモ−１−デカノール１３．０５ｇ（５５．０２ミリモル）、ピリジン５．２２ｇ（６６．０３ミリモル）及びアセトニトリル４３．５０ｇを混合し、８０℃で２２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、そこにトルエン２６ｇを添加して析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン２６ｇで洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムブロミド１６．２０ｇを２５℃で固体として得た（収率９３．１０％）。以下に、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムブロミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．１５（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６２（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１７（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．３６（ｔ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２６（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
合成例１０
合成例９で得た１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムブロミド１５．００ｇ（４７．４３ミリモル）、７５．０％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液１９．０６ｇ（４９．８０ミリモル）、ジクロロメタン２４．５０ｇ及びイオン交換水２４．５０ｇを混合し、室温で３時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２５ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２３．８０ｇを２５℃で液体として得た（収率９７．１４％）。以下に、１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０９（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．５９（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１５（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．９３（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２４（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
合成例１１
１２−ブロモ−１−ドデカノール１３．２７ｇ（５０．０３ミリモル）、ピリジン４．７５ｇ（６０．０４ミリモル）及びアセトニトリル４３．０５ｇを混合し、８０℃で２２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して、トルエン２６ｇを添加した後、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン２６ｇで洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムブロミド１６．０６ｇを２５℃で固体として得た（収率９３．２６％）。以下に、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムブロミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．１２（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６１（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１７（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．３１（ｔ，１Ｈ，ＯＨ），３．３５（ｍ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２３（ｍ，１６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
合成例１２
合成例１１で得た１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムブロミド１５．００ｇ（４３．５６ミリモル）、７５．０％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液１７．５１ｇ（４５．７４ミリモル）、ジクロロメタン２３．７２ｇ及びイオン交換水２３．７２ｇを混合し、室温で３時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２４ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２２．８８ｇを２５℃で液体として得た（収率９６．４６％）。以下に、１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０９（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６０（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１５（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．３１（ｔ，１Ｈ，ＯＨ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），１．９１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２３（ｍ，１６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
実施例１
合成例１で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６９．２８ｇ（０．１８モル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート３６．９９ｇ（０．１８４モル）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１．３７ｇ（９．０ミリモル）及びアセトニトリル１５８．１０ｇを混合し、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、当初仕込んだ量の約８割の重量のアセトニトリルを減圧下で留去した。得られた濃縮残渣にトルエン１０５．４０ｇを添加した後、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をトルエン５２ｇで１回洗浄した。トルエン洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ１という）１０３．６８ｇを２５℃で白色固体として得た（収率９８．３７％）。以下に、ＩＬ１の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）７．４６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），５．３３（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０８（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．２３（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．４９（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），３．０５（ｓ，９Ｈ，Ｎ＋（ＣＨ３）３），２．１３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．６３（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）。
実施例２
合成例２で得た２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリド１３．６４ｇ（４０ミリモル）、７５．０％リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド水溶液１６．８４ｇ（４４ミリモル）、ジクロロメタン３５．１３ｇ、アセトニトリル１６．３９ｇ及びイオン交換水１６．３９ｇを混合し、室温で３時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２３ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、ＩＬ１ ２３．００ｇを２５℃で白色固体として得た（収率９８．２１％）。
実施例３
合成例４で得た１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１０．１９ｇ（２５．００ミリモル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート５．１４ｇ（２５．５０ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．１５ｇ（０．２５ミリモル）及びアセトニトリル３０．４２ｇを混合し、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン１５．２１ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ２という）１３．９１ｇを２５℃で液体として得た（収率９１．４５％）。以下に、ＩＬ２の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）８．６２（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ），７．４５（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），７．３０−７．２５（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨ＝ＣＨ），５．９０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），５．３２（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０６（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．２７（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．１９（ｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２），３．８０（ｓ，３Ｈ，Ｎ＋ＣＨ３），２．１１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．６０（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）。
実施例４
合成例６で得た１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１０．１１ｇ（２５．００ミリモル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート５．１４ｇ（２５．５０ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．１６ｇ（０．２５ミリモル）及びアセトニトリル３０．２８ｇを混合し、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン１５．１４ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−（２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ３という）１３．９３ｇを２５℃で液体として得た（収率９２．００％）。以下に、ＩＬ３の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）８．６９（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．３１（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．８７（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），５．３１（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０６（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．６５（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．３０（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），２．１０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．５４（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２）。
実施例５
合成例８で得た１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１３．３０ｇ（２８．８９ミリモル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート５．９３ｇ（２９．４６ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．１８ｇ（０．２９ミリモル）及びアセトニトリル３８．２２ｇを混合し、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン１９．９５ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−（６−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ヘキシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ４という）１８．０５ｇを２５℃で液体として得た（収率９４．４５％）。以下に、ＩＬ４の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０８（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６０（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１６（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．５２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０７（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．５７（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），２．０８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．９０（ｂｒ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．５２（ｓ，８Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．３１（ｂｒ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
実施例６
合成例１０で得た１−（１０−ヒドロキシデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１６．０６ｇ（３１．０９ミリモル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート６．３９ｇ（３１．７１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．１９ｇ（０．３１ミリモル）及びアセトニトリル４４．６４ｇを混合し、６０℃で３時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒留去した。得られた濃縮残渣をトルエン３３．４８ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−（１０−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］デシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ５という）２１．０７ｇを２５℃で液体として得た（収率９４．４０％）。以下に、ＩＬ５の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０８（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．５９（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１５（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．５０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．３０〜７．２４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０７（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．５８（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８４（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），２．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．９１（ｂｒ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．５２（ｓ，８Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２７（ｂｒ，１２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
実施例７
合成例１２で得た１−（１２−ヒドロキシドデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１６．４２ｇ（３０．１５ミリモル）、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート６．１９ｇ（３０．７５ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．１９ｇ（０．３０ミリモル）及びアセトニトリル４４．９８ｇを混合し、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をトルエン３３．７４ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−（１２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］ドデシル）ピリジニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ６という）２１．５３ｇを２５℃で液体として得た（収率９５．７３％）。以下に、ＩＬ６の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）９．０９（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．５９（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１５（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．５４（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ−Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），５．０７（ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２），４．５８（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２），３．８５（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ＋ＣＨ２），２．０９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ２＝ＣＣＨ３），１．９１（ｂｒ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．５２（ｓ，８Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）２，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２），１．２４（ｂｒ，１６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）。
実施例８
エチルアクリレート（以下ＥＡという）８．９８ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート（以下ＨＥＡという）０．５ｇ、アクリル酸（以下ＡＡという）０．０２ｇ、実施例１で得たＩＬ１ ０．５ｇ、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮという）０．１ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして窒素雰囲気下、６０℃で２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ１）という）の２５重量％溶液を得た。
（評価用シートの作成）
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚み１００μｍ）上に、バーコーターを用いて、乾燥後の厚みが約３２μｍになるようにＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ１）の２５重量％酢酸エチル溶液を塗布した後、８０℃で５分間乾燥させて評価用シートを作成した。
（表面抵抗率の測定）
得られた評価用シートを、温度２５℃、相対湿度５０％の条件下に３時間放置後、三菱化学株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いて、２３±３℃、相対湿度４５±５％の条件下、プローブＵＲＳ、測定電圧５００Ｖ、サンプリング時間６０秒で評価用シートの表面抵抗率を測定した。その後、評価シートを６０℃のお湯に９時間及び１２時間浸した後、乾燥させて前記と同様の方法により表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例９
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、実施例３で得たＩＬ２ ０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ、酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ２）という）の２５重量％溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ２）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１０
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、実施例４で得たＩＬ３ ０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ３）という）の２５重量％溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ３）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１１
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、実施例５で得たＩＬ４ ０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈して、アクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ４）という）の２５重量％溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ４）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１２
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、実施例６で得たＩＬ５ ０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ、アセトニトリル０．３ｇ及び酢酸エチル１８．３ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２４時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈して、アクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ５）という）の２５重量％溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ５）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１３
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、実施例７で得たＩＬ６ ０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ、アセトニトリル０．３ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２４時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ６）という）の２５重量％溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ−ＩＬ６）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１４
ＥＡ９．４８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして、窒素雰囲気下で６０℃２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。得られたＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液４．０ｇに、ＩＬ１ ０．０５ｇを添加してアクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ１という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ１の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１５
実施例１４で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液４．０ｇに、実施例３で得たＩＬ２ ０．０５ｇを添加してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ２という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ２の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１６
実施例１４で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液４．０ｇに、ＩＬ３ ０．０５ｇを添加してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ３という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ３の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例１７
実施例１４で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液４．０ｇに、ＩＬ４ ０．０５ｇを添加してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ４という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬ４の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
比較例１
アクリル樹脂組成物にＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、実施例８と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。
比較例２
ＥＡ８．９８ｇ、ＨＥＡ０．５ｇ、ＡＡ０．０２ｇ、合成例２で得た２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリド０．５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇ、酢酸エチル１８．６ｇを混合したところ、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドが溶解せず、重合反応を行うことができなかった。
比較例３
実施例１４で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液４．０ｇに、合成例２で得た２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリド０．０５ｇを添加して混合したが、２−［Ｎ−（ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキシ］エチルトリメチルアンモニウムクロリドが溶解せず、均一な溶液を得ることができなかった。
Figure 2015190118

Claims (14)

  1. 式（１）で示されるオニウム塩。
    式（１）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ２〜Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基、Ａ−はフッ素原子を有するアニオン、Ｂ＋はアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン又はホスホニウムカチオン、ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表す。）
  2. 前記アンモニウムカチオンが式（２）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ４〜Ｒ６は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４とＲ５は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
    で示されるアンモニウムカチオンであり、前記ピリジニウムカチオンが式（３）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ７は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
    で示されるピリジニウムカチオンであり、前記イミダゾリウムカチオンが式（４）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ８は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
    で示されるイミダゾリウムカチオンであり、前記ホスホニウムカチオンが式（５）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ９〜Ｒ１１は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）
    で示されるホスホニウムカチオンである請求項１に記載のオニウム塩。
  3. 前記フッ素原子を有するアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項１又は２に記載のオニウム塩。
  4. 式（６）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記に同じ。）
    で示されるイソシアネートと式（７）：
    ＨＤ−Ｂ＋Ｘ− （７）
    （式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ−はハロゲンアニオンを表す。）
    で示されるオニウム塩を反応させた後、さらに式（８）：
    Ｍ＋Ａ− （８）
    （式中、Ｍ＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ−は前記に同じ。）
    で示されるアルカリ金属化合物を反応させる請求項１〜３のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。
  5. 前記式（７）で示されるオニウム塩と前記式（８）で示されるアルカリ金属化合物を反応させた後、さらに前記式（６）で示されるイソシアネートを反応させる請求項１〜３のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。
  6. 請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩を含有する帯電防止剤。
  7. 請求項６に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
  8. 前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である請求項７に記載の樹脂組成物。
  9. 請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩、式（９）で示されるアクリル酸、式（１０）で示されるアルキルアクリレート及び式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレートを共重合して得られるアクリル酸共重合体。
    式（９）：
    Figure 2015190118
     式（１０）：
    Figure 2015190118
     （式中、Ｒ１２は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
    式（１１）：
    Figure 2015190118
     （式中、ｅは１〜６の整数である。）
  10. 請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩０．５〜１０重量％、前記式（９）で示されるアクリル酸０．１〜５重量％、前記式（１０）で示されるアルキルアクリレート７５〜９８．４重量％、前記式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート１〜１０重量％を共重合して得られる請求項９に記載のアクリル酸共重合体。
  11. ラジカル開始剤の存在下、請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩、前記式（９）で示されるアクリル酸、前記式（１０）で示されるアルキルアクリレート及び前記式（１１）で示されるヒドロキシアルキルアクリレートを共重合させる請求項９又は１０に記載のアクリル酸共重合体の製造方法。
  12. 請求項９又は１０に記載の少なくとも１種のアクリル酸共重合体を含有する帯電防止剤。
  13. 請求項１２に記載の帯電防止剤を含有する樹脂組成物。
  14. 前記樹脂組成物がアクリル樹脂組成物である請求項１３に記載の樹脂組成物。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59227854A (ja) * 1983-06-01 1984-12-21 アメリカン・サイアナミド・カンパニ− 第四級アミンカルバメ−トまたはイソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−トを基にした尿素化合物類
WO1991012282A1 (en) * 1990-02-14 1991-08-22 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Copolymers with inherent antimicrobial action
JPH05503941A (ja) * 1990-02-14 1993-06-24 エイチ．ビー．フーラー　ライセンシング　アンド　フィナンシング　インコーポレイティド 共重合性イミダゾリジノンモノマー
JP2009155585A (ja) * 2007-12-27 2009-07-16 Saiden Chemical Industry Co Ltd 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法
JP2011032208A (ja) * 2009-07-31 2011-02-17 Koei Chem Co Ltd 新規なアンモニウム塩
JP2013063949A (ja) * 2011-09-01 2013-04-11 Koei Chem Co Ltd オニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤
JP2013227247A (ja) * 2012-04-25 2013-11-07 Kohjin Holdings Co Ltd 非水溶性イオン性ビニルモノマーの製造方法及びそれからなる帯電防止剤と帯電防止組成物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59227854A (ja) * 1983-06-01 1984-12-21 アメリカン・サイアナミド・カンパニ− 第四級アミンカルバメ−トまたはイソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ−トを基にした尿素化合物類
WO1991012282A1 (en) * 1990-02-14 1991-08-22 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Copolymers with inherent antimicrobial action
JPH05503941A (ja) * 1990-02-14 1993-06-24 エイチ．ビー．フーラー　ライセンシング　アンド　フィナンシング　インコーポレイティド 共重合性イミダゾリジノンモノマー
JP2009155585A (ja) * 2007-12-27 2009-07-16 Saiden Chemical Industry Co Ltd 粘着剤組成物、粘着剤物品、光学用粘着剤組成物及び粘着方法
JP2011032208A (ja) * 2009-07-31 2011-02-17 Koei Chem Co Ltd 新規なアンモニウム塩
JP2013063949A (ja) * 2011-09-01 2013-04-11 Koei Chem Co Ltd オニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤
JP2013227247A (ja) * 2012-04-25 2013-11-07 Kohjin Holdings Co Ltd 非水溶性イオン性ビニルモノマーの製造方法及びそれからなる帯電防止剤と帯電防止組成物

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