JP2879760B2 - スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性高分子の製造に
有用な新規なスチリルピリジニウム誘導体及びその製造
方法に関する。
有用な新規なスチリルピリジニウム誘導体及びその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、感光性高分子、特にスクリーン印
刷版製造用の水溶性感光材料として、従来のジアゾニウ
ム塩等に代わり、光２量化性を有するホルミルスチリル
ピリジニウム塩を用いてポリビニルアルコール（以下、
ＰＶＡと記載する）をアセタール化することで、スチリ
ルピリジニウム塩等をＰＶＡにペンダントした、いわゆ
るＳＢＱ−ＰＶＡが用いられるようになってきた（特開
昭５５−２３１６３号公報等）。
刷版製造用の水溶性感光材料として、従来のジアゾニウ
ム塩等に代わり、光２量化性を有するホルミルスチリル
ピリジニウム塩を用いてポリビニルアルコール（以下、
ＰＶＡと記載する）をアセタール化することで、スチリ
ルピリジニウム塩等をＰＶＡにペンダントした、いわゆ
るＳＢＱ−ＰＶＡが用いられるようになってきた（特開
昭５５−２３１６３号公報等）。
【０００３】しかし、上記ホルミルスチリルピリジニウ
ム塩を用いて得られる感光性高分子はＰＶＡ系のものし
か得られていないため、幅広く感光性高分子を製造でき
る新規な感光性物質が望まれている。
ム塩を用いて得られる感光性高分子はＰＶＡ系のものし
か得られていないため、幅広く感光性高分子を製造でき
る新規な感光性物質が望まれている。
【０００４】その一つとして（メタ）アクリロイル基を
有するスチリルピリジニウム塩類体が提案されている
（特開昭５８−２４５６２号公報）。このものは、各種
不飽和単量体と付加重合可能であり、得られる感光性高
分子の物性を容易に調節できるため幅広い用途に応じた
感光性高分子を得ることができる。反面、その一般的製
造方法は、ＯＨ基を有するスチリルピリジニウム塩と
（メタ）アクリル酸塩化物との反応によるものであり、
（メタ）アクリル酸塩化物の取扱い、反応条件等に厳密
な制御が必要であることから、さらに、容易に且つ高収
率で製造できる、新規な感光性物質が望まれている。
有するスチリルピリジニウム塩類体が提案されている
（特開昭５８−２４５６２号公報）。このものは、各種
不飽和単量体と付加重合可能であり、得られる感光性高
分子の物性を容易に調節できるため幅広い用途に応じた
感光性高分子を得ることができる。反面、その一般的製
造方法は、ＯＨ基を有するスチリルピリジニウム塩と
（メタ）アクリル酸塩化物との反応によるものであり、
（メタ）アクリル酸塩化物の取扱い、反応条件等に厳密
な制御が必要であることから、さらに、容易に且つ高収
率で製造できる、新規な感光性物質が望まれている。
【０００５】なお、本明細書における化合物名中の
「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタク
リル」のいずれをも指し、「（メタ）アクリロイル」に
ついても同様である。
「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタク
リル」のいずれをも指し、「（メタ）アクリロイル」に
ついても同様である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、各種
不飽和単量体と付加重合可能であり、さらに共重合によ
り得られる感光性高分子の物性を容易に調節できる光架
橋性スチリルピリジニウム誘導体で、容易且つ高収率で
製造可能なもの及びその製造方法を提供することにあ
る。
不飽和単量体と付加重合可能であり、さらに共重合によ
り得られる感光性高分子の物性を容易に調節できる光架
橋性スチリルピリジニウム誘導体で、容易且つ高収率で
製造可能なもの及びその製造方法を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明に係るスチリルピ
リジニウム誘導体は、化５からなる一般式（Ｉ）
リジニウム誘導体は、化５からなる一般式（Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 は
アルキル基又はアラルキル基を示し、これらはヒドロキ
シル基、カルバモイル基、エーテル結合、不飽和結合を
含んでもよく、Ｂ- は陰イオンを示す。）
アルキル基又はアラルキル基を示し、これらはヒドロキ
シル基、カルバモイル基、エーテル結合、不飽和結合を
含んでもよく、Ｂ- は陰イオンを示す。）
【００１０】又は化６からなる一般式（II）
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ1 は前記と同義、Ｒ3 はアルキ
レン基、Ｘ- はＳＯ3 -又はＣＯ2 -を示す。）
レン基、Ｘ- はＳＯ3 -又はＣＯ2 -を示す。）
【００１３】で表される感光性不飽和単量体である。
【００１４】一般式（Ｉ）又は（II）で表される前記ス
チリルピリジニウム誘導体は、ダイアセトン（メタ）ア
クリルアミドを、化７からなる一般式（III)
チリルピリジニウム誘導体は、ダイアセトン（メタ）ア
クリルアミドを、化７からなる一般式（III)
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｒ2 はアルキル基又はアラルキル
基を示し、これらはヒドロキシル基、カルバモイル基、
エーテル結合、不飽和結合を含んでもよく、Ｂ- は陰イ
オンを示す。）
基を示し、これらはヒドロキシル基、カルバモイル基、
エーテル結合、不飽和結合を含んでもよく、Ｂ- は陰イ
オンを示す。）
【００１７】又は化８からなる一般式（IV）
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｒ3 はアルキレン基、Ｘ- はＳＯ
3 -又はＣＯ2 -を示す。）で表される化合物と反応させる
ことにより容易に得ることができる。
3 -又はＣＯ2 -を示す。）で表される化合物と反応させる
ことにより容易に得ることができる。
【００２０】例えば、前記ダイアセトン（メタ）アクリ
ルアミドと一般式（III)又は（IV）の化合物とを水又は
極性溶剤中に溶解し、触媒の存在下で撹拌反応させるこ
とにより、極めて穏和な条件で、しかも少ない副反応且
つ高収率で一般式（Ｉ）又は（II）の化合物が生成す
る。
ルアミドと一般式（III)又は（IV）の化合物とを水又は
極性溶剤中に溶解し、触媒の存在下で撹拌反応させるこ
とにより、極めて穏和な条件で、しかも少ない副反応且
つ高収率で一般式（Ｉ）又は（II）の化合物が生成す
る。
【００２１】前記極性溶剤の具体例として、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）及びセロソルブ系溶剤等が挙げられ、これらは単独
で又は併用して、さらには水と混合して使用することが
できる。また、前記触媒は特に限定されるものではな
く、塩基性のものとしてモノエチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、Ｎａ
ＯＨ及びＫＯＨ等が挙げられるが、特に３級アミン、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨが好適である。酸性触媒としては、塩
酸、硫酸、燐酸等の鉱酸及び蟻酸、酢酸等の有機酸が挙
げられる。
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）及びセロソルブ系溶剤等が挙げられ、これらは単独
で又は併用して、さらには水と混合して使用することが
できる。また、前記触媒は特に限定されるものではな
く、塩基性のものとしてモノエチルアミン、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、Ｎａ
ＯＨ及びＫＯＨ等が挙げられるが、特に３級アミン、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨが好適である。酸性触媒としては、塩
酸、硫酸、燐酸等の鉱酸及び蟻酸、酢酸等の有機酸が挙
げられる。
【００２２】一般式（III)又は（IV）の化合物は、未反
応成分の残留を防止するためにも、反応に使用するダイ
アセトン（メタ）アクリルアミド１モルに対して０．９
〜１．１の範囲で使用することが好ましい。反応温度、
反応時間等の条件は触媒の種類によって異なるが、副反
応を抑えるため、反応は７０℃以下で行うことが望まし
い。例えば触媒としてトリエチルアミンを使用した場
合、３０℃において２４時間程度の反応時間で一般式
（Ｉ）又は（II）の化合物を得ることが可能である。上
記反応の生成物の精製は、一般的な精製方法を採ること
が可能であり、例えば、反応液をエバポレーションによ
って濃縮し、ベンゼン−イソプロピルアルコールの混合
溶媒で洗浄すること等により容易に精製ができる。
応成分の残留を防止するためにも、反応に使用するダイ
アセトン（メタ）アクリルアミド１モルに対して０．９
〜１．１の範囲で使用することが好ましい。反応温度、
反応時間等の条件は触媒の種類によって異なるが、副反
応を抑えるため、反応は７０℃以下で行うことが望まし
い。例えば触媒としてトリエチルアミンを使用した場
合、３０℃において２４時間程度の反応時間で一般式
（Ｉ）又は（II）の化合物を得ることが可能である。上
記反応の生成物の精製は、一般的な精製方法を採ること
が可能であり、例えば、反応液をエバポレーションによ
って濃縮し、ベンゼン−イソプロピルアルコールの混合
溶媒で洗浄すること等により容易に精製ができる。
【００２３】上記スチリルピリジニウム誘導体は、ダイ
アセトン（メタ）アクリルアミドに由来する部分がビニ
ル重合性を有し、各種不飽和単量体と付加重合可能であ
るため、この部分を不飽和単量体と共重合させること
で、得られる感光性高分子の物性を容易に調節すること
ができる。共重合可能な不飽和単量体として、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イ
ソブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル等の
（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−オクチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド等の（メ
タ）アクリルアミド類、その他アクリロニトリル、スチ
レン、酢酸ビニル等のエチレン性不飽和結合を持つ化合
物が挙げられる。
アセトン（メタ）アクリルアミドに由来する部分がビニ
ル重合性を有し、各種不飽和単量体と付加重合可能であ
るため、この部分を不飽和単量体と共重合させること
で、得られる感光性高分子の物性を容易に調節すること
ができる。共重合可能な不飽和単量体として、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イ
ソブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル等の
（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−オクチルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド等の（メ
タ）アクリルアミド類、その他アクリロニトリル、スチ
レン、酢酸ビニル等のエチレン性不飽和結合を持つ化合
物が挙げられる。
【００２４】上記スチリルピリジニウム誘導体は対応す
るホルミルスチリルピリジニウム塩類と比較して感光性
がやや低いため、これらをペンダントしたＰＶＡと併用
することにより、これらのハレーション防止効果を期待
して使用することができる。
るホルミルスチリルピリジニウム塩類と比較して感光性
がやや低いため、これらをペンダントしたＰＶＡと併用
することにより、これらのハレーション防止効果を期待
して使用することができる。
【００２５】なお、本発明に係る一般式（Ｉ）又は（I
I）の化合物を使用せず、先ず、ダイアセトン（メタ）
アクリルアミドを単独で又は前記のような各種不飽和単
量体と共重合させてポリマーを得た後、該ポリマーの極
性溶媒、水等の溶液中で、ポリマー中の該単量体部分に
存在するケトン性カルボニルα位の活性水素と、一般式
（III)又は（IV）の化合物中のアルデヒド基との反応を
利用して、ポリマー中にスチリルピリジニウム基をペン
ダントすることも可能である。
I）の化合物を使用せず、先ず、ダイアセトン（メタ）
アクリルアミドを単独で又は前記のような各種不飽和単
量体と共重合させてポリマーを得た後、該ポリマーの極
性溶媒、水等の溶液中で、ポリマー中の該単量体部分に
存在するケトン性カルボニルα位の活性水素と、一般式
（III)又は（IV）の化合物中のアルデヒド基との反応を
利用して、ポリマー中にスチリルピリジニウム基をペン
ダントすることも可能である。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００２７】〔参考例１〕γ−ピコリン４６．６ｇ
（０．５０モル）をイソプロピルアルコール８０ｇとベ
ンゼン６０ｇとの混合溶媒に加え、この溶液中に撹拌下
で、ジメチル硫酸６３ｇ（０．５０モル）を１時間で滴
下し、さらに反応液を常温で１時間撹拌し、これをＡ液
とする。
（０．５０モル）をイソプロピルアルコール８０ｇとベ
ンゼン６０ｇとの混合溶媒に加え、この溶液中に撹拌下
で、ジメチル硫酸６３ｇ（０．５０モル）を１時間で滴
下し、さらに反応液を常温で１時間撹拌し、これをＡ液
とする。
【００２８】次に、還流冷却器とその下部に還流液体の
分液部と留出用のコックの付いた、任意に還流分を留出
できる装置を備えたフラスコ内で、テレフタルアルデヒ
ド１００．６ｇ（０．７５モル）とピペリジン８．５ｇ
（０．１モル）とをイソプロピルアルコール８０ｇとベ
ンゼン１１０ｇとの混合溶媒に溶解した。この溶液を加
熱撹拌し、還流条件下に上述のＡ液を３時間で滴下し
た。滴下直後に黄色結晶が析出し、還流部分に反応の進
行に従って水層が下層として分離してきた。この下層を
留出用コックで徐々に系外に除いた。滴下終了後、さら
に５時間還流を続け、その間に分離した水層も前記と同
様に徐々に除いた。
分液部と留出用のコックの付いた、任意に還流分を留出
できる装置を備えたフラスコ内で、テレフタルアルデヒ
ド１００．６ｇ（０．７５モル）とピペリジン８．５ｇ
（０．１モル）とをイソプロピルアルコール８０ｇとベ
ンゼン１１０ｇとの混合溶媒に溶解した。この溶液を加
熱撹拌し、還流条件下に上述のＡ液を３時間で滴下し
た。滴下直後に黄色結晶が析出し、還流部分に反応の進
行に従って水層が下層として分離してきた。この下層を
留出用コックで徐々に系外に除いた。滴下終了後、さら
に５時間還流を続け、その間に分離した水層も前記と同
様に徐々に除いた。
【００２９】冷却後、水を２００ｇ加えると２層に分離
した。上層はオイル層で過剰のテレフタルアルデヒドと
着色物質を含み、下層は水層で目的物と副生成物である
ジオレフィン型化合物を含むものである。この下層をさ
らにベンゼンにて数回洗浄した。この溶液を濾別して、
ジオレフィン型化合物の結晶を分離（収量５ｇ、収率
３．７％）し、スチリルピリジニウム塩の溶解している
濾液を得た。この濾液にアセトンを加えて結晶を析出さ
せ、１４８ｇのＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルスチリ
ル）ピリジニウムメトサルフェートの黄色結晶を得た
（収率８８．３％）。
した。上層はオイル層で過剰のテレフタルアルデヒドと
着色物質を含み、下層は水層で目的物と副生成物である
ジオレフィン型化合物を含むものである。この下層をさ
らにベンゼンにて数回洗浄した。この溶液を濾別して、
ジオレフィン型化合物の結晶を分離（収量５ｇ、収率
３．７％）し、スチリルピリジニウム塩の溶解している
濾液を得た。この濾液にアセトンを加えて結晶を析出さ
せ、１４８ｇのＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルスチリ
ル）ピリジニウムメトサルフェートの黄色結晶を得た
（収率８８．３％）。
【００３０】〔参考例２〕γ−ピコリン４６．５ｇとメ
タノール１００ｇとを混合し、１，４−ブタンスルトン
６８ｇを滴下し、３時間還流した。メタノールを留去
後、トルエン−イソプロピルアルコールで洗浄して１１
３ｇの白色結晶のＮ−（４ースルホブチル）−４−メチ
ルピリジニウムベタインを得た（収率９９％）。
タノール１００ｇとを混合し、１，４−ブタンスルトン
６８ｇを滴下し、３時間還流した。メタノールを留去
後、トルエン−イソプロピルアルコールで洗浄して１１
３ｇの白色結晶のＮ−（４ースルホブチル）−４−メチ
ルピリジニウムベタインを得た（収率９９％）。
【００３１】次に、テレフタルジアルデヒド１００ｇ、
トルエン１３０ｇ及びイソプロピルアルコール１３０ｇ
にピペリジン６ｇを加え、昇温還流下に前記Ｎ−（４−
スルホブチル）−４−メチルピリジニウムベタイン６９
ｇをメタノール溶液として滴下し、滴下終了後、３時間
反応を続け、生じた結晶を熱時濾別した。この結晶を再
度トルエン−イソプロピルアルコールにて洗浄し、黄色
結晶のＮ−（４−スルホブチル）−４−（ｐ−ホルミル
スチリル）ピリジニウムベタイン９７ｇを得た（収率９
４％）。
トルエン１３０ｇ及びイソプロピルアルコール１３０ｇ
にピペリジン６ｇを加え、昇温還流下に前記Ｎ−（４−
スルホブチル）−４−メチルピリジニウムベタイン６９
ｇをメタノール溶液として滴下し、滴下終了後、３時間
反応を続け、生じた結晶を熱時濾別した。この結晶を再
度トルエン−イソプロピルアルコールにて洗浄し、黄色
結晶のＮ−（４−スルホブチル）−４−（ｐ−ホルミル
スチリル）ピリジニウムベタイン９７ｇを得た（収率９
４％）。
【００３２】〔実施例１〕参考例１で合成したＮ−メチ
ル−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサ
ルフェート３３５重量部とダイアセトンアクリルアミド
１６９重量部を水４５００重量部に溶解した後、トリエ
チルアミン１３重量部を添加し、３０℃で２４時間撹拌
反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加えてエ
バポレーションを行い、固形分を得た。これをベンゼン
−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）で熱時
洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返し、収率
８８％で、化９で表される合成物１を得た。
ル−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサ
ルフェート３３５重量部とダイアセトンアクリルアミド
１６９重量部を水４５００重量部に溶解した後、トリエ
チルアミン１３重量部を添加し、３０℃で２４時間撹拌
反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加えてエ
バポレーションを行い、固形分を得た。これをベンゼン
−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）で熱時
洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返し、収率
８８％で、化９で表される合成物１を得た。
【００３３】
【化９】
【００３４】合成物１の融点は１１４〜１１７．５℃で
あり、ＵＶ吸光度はそれぞれλMAX＝３７３ｎｍ、２３
２ｎｍ、２０７ｎｍにピークの存在が確認された。ま
た、さらに同試料をセルごと、２ＫＷの超高圧水銀灯
（オ−ク社製）で０．５ｍの距離から２分間露光したと
ころ、λMAX ＝３７３ｎｍは減少した。
あり、ＵＶ吸光度はそれぞれλMAX＝３７３ｎｍ、２３
２ｎｍ、２０７ｎｍにピークの存在が確認された。ま
た、さらに同試料をセルごと、２ＫＷの超高圧水銀灯
（オ−ク社製）で０．５ｍの距離から２分間露光したと
ころ、λMAX ＝３７３ｎｍは減少した。
【００３５】核磁気共鳴吸収スペクトル（重水溶媒中、
標準 ＤＳＳ）は次のとおりであった。 ０．８０ ｐｐｍ 一重線 ６Ｈ ２．５６ ｐｐｍ 一重線 ２Ｈ ４．９６〜５．０８ｐｐｍ 多重線 １Ｈ ５．５０〜５．６０ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ ６．９０〜７．１４ｐｐｍ 多重線 ４Ｈ ７．３０〜７．４５ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ ７．９０〜７．９８ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ
標準 ＤＳＳ）は次のとおりであった。 ０．８０ ｐｐｍ 一重線 ６Ｈ ２．５６ ｐｐｍ 一重線 ２Ｈ ４．９６〜５．０８ｐｐｍ 多重線 １Ｈ ５．５０〜５．６０ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ ６．９０〜７．１４ｐｐｍ 多重線 ４Ｈ ７．３０〜７．４５ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ ７．９０〜７．９８ｐｐｍ 多重線 ２Ｈ
【００３６】〔実施例２〕参考例１で合成したＮ−メチ
ル−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサ
ルフェート３３５重量部とダイアセトンアクリルアミド
１６９重量部を水４０００重量部に溶解した後、１重量
％濃度のＮａＯＨ５００重量部を添加し、１５℃で１時
間撹拌反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加
えてエバポレーションを行い、固形分を得た。これをベ
ンセン−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）
で熱時洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返
し、実施例１と同じ合成物１を得た。収率は７５％、融
点は１１４〜１１８℃であった。
ル−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメトサ
ルフェート３３５重量部とダイアセトンアクリルアミド
１６９重量部を水４０００重量部に溶解した後、１重量
％濃度のＮａＯＨ５００重量部を添加し、１５℃で１時
間撹拌反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加
えてエバポレーションを行い、固形分を得た。これをベ
ンセン−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）
で熱時洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返
し、実施例１と同じ合成物１を得た。収率は７５％、融
点は１１４〜１１８℃であった。
【００３７】〔実施例３〕参考例２で合成したＮ−（４
−スルホブチル）−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリ
ジニウムベタイン３４５重量部とダイアセトンアクリル
アミド１６９重量部を水４５００重量部に溶解した後、
トリエチルアミン１３重量部を添加し、３０℃で２４時
間撹拌反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加
えてエバポレーションを行い、固形分を得た。これをベ
ンセン−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）
で熱時洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返
し、収率８５％で、化１０で表される合成物２を得た。
−スルホブチル）−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリ
ジニウムベタイン３４５重量部とダイアセトンアクリル
アミド１６９重量部を水４５００重量部に溶解した後、
トリエチルアミン１３重量部を添加し、３０℃で２４時
間撹拌反応させた。反応液にベンゼン５００重量部を加
えてエバポレーションを行い、固形分を得た。これをベ
ンセン−イソプロピルアルコール（混合比８０：２０）
で熱時洗浄し、濾別した。熱洗浄をさらに２回繰り返
し、収率８５％で、化１０で表される合成物２を得た。
【００３８】
【化１０】
【００３９】合成物２のＵＶ吸光度はそれぞれλMAX ＝
３５２．０ｎｍ、２５４．０ｎｍ、１９５．８ｎｍにピ
ークの存在が確認された。また、さらに同試料をセルご
と、２ＫＷの超高圧水銀灯（オ−ク社製）で０．５ｍの
距離から２分間露光したところ、λMAX ＝３５２．０ｎ
ｍのピークは減少した。なお、融点は３００℃以下にお
いては認められなかった。
３５２．０ｎｍ、２５４．０ｎｍ、１９５．８ｎｍにピ
ークの存在が確認された。また、さらに同試料をセルご
と、２ＫＷの超高圧水銀灯（オ−ク社製）で０．５ｍの
距離から２分間露光したところ、λMAX ＝３５２．０ｎ
ｍのピークは減少した。なお、融点は３００℃以下にお
いては認められなかった。
【００４０】
【発明の効果】以上のように、本発明に係る新規なスチ
リルピリジニウム誘導体は、各種不飽和単量体と付加重
合可能であり、得られる感光性高分子の物性を容易に調
節できるため幅広い用途に応じた感光性高分子を得るこ
とができる。さらに、本発明に係る製造方法を用いるこ
とにより、前記誘導体を極めて容易に且つ高収率で得る
ことができる。
リルピリジニウム誘導体は、各種不飽和単量体と付加重
合可能であり、得られる感光性高分子の物性を容易に調
節できるため幅広い用途に応じた感光性高分子を得るこ
とができる。さらに、本発明に係る製造方法を用いるこ
とにより、前記誘導体を極めて容易に且つ高収率で得る
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 齋藤 恵 (56)参考文献 特開 昭55−23163（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−24562（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/46 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 化１からなる一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素又はメチル基、Ｒ2 はアルキル基又
はアラルキル基を示し、これらはヒドロキシル基、カル
バモイル基、エーテル結合、不飽和結合を含んでもよ
く、Ｂ- は陰イオンを示す。）又は化２からなる一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同義、Ｒ3 はアルキレン基、Ｘ-
はＳＯ3 -又はＣＯ2 -を示す。）で表されるスチリルピリ
ジニウム誘導体。 - 【請求項２】 ダイアセトン（メタ）アクリルアミド
を、化３からなる一般式（III) 【化３】 （式中、Ｒ2 はアルキル基又はアラルキル基を示し、こ
れらはヒドロキシル基、カルバモイル基、エーテル結
合、不飽和結合を含んでもよく、Ｂ- は陰イオンを示
す。）又は化４からなる一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｒ3 はアルキレン基、Ｘ- はＳＯ3 -又はＣＯ2 -
を示す。）で表される化合物と反応させることを特徴と
するスチリルピリジニウム誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28083991A JP2879760B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28083991A JP2879760B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0592955A JPH0592955A (ja) | 1993-04-16 |
| JP2879760B2 true JP2879760B2 (ja) | 1999-04-05 |
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ID=17630708
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| JP28083991A Expired - Fee Related JP2879760B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | スチリルピリジニウム誘導体及びその製造方法 |
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| JP (1) | JP2879760B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105073912B (zh) | 2013-03-25 | 2017-09-12 | 电子部品研究院 | 光敏涂料组合物、使用光敏涂料组合物的涂料导电膜以及形成涂料导电膜的方法 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP28083991A patent/JP2879760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0592955A (ja) | 1993-04-16 |
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