JP6569528B2 - 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
よって、本発明は、水系媒体中への分散性がよく、かつ、乾燥後に、高い屈折率、高い弾性率、及び優れた耐溶剤性を有する塗膜を与える水性ポリウレタン樹脂分散体を提供することを課題とする。
(1) ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させて得られるポリウレタンプレポリマー(A)と鎖延長剤(B)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が水系媒体中に分散された、水性ポリウレタン樹脂分散体。
(2) ポリチオカーボネートポリチオール(a)が、下記式(I)で表される繰り返し単位を有し、ポリチオカーボネートポリチオール(a)の数平均分子量が200〜2,500である、前記(1)の水性ポリウレタン樹脂分散体。
〔式中、Rは、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基である。〕
(3) ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量が0.7〜2.5質量%である、前記(1)又は(2)の水性ポリウレタン樹脂分散体。
(4) ポリウレタンプレポリマー(A)の固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基の含有量が1.0〜2.5質量%である、前記(1)〜(3)のいずれか一つの水性ポリウレタン樹脂分散体。
(5) ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程(α)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)を水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基又は/及びイソチオシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含む前記(1)の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法。
(6) 前記(1)〜(4)のいずれか一つの水性ポリウレタン樹脂分散体を用いて得られるポリウレタン樹脂フィルム。
(7) 前記(1)〜(4)のいずれか一つの水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物。
ポリチオカーボネートポリチオール(a)(以下、「(a)」ということもある。)は、繰り返し単位がチオカーボネート結合で連なり、分子末端にメルカプト基(SH基)を有するポリチオールである。ただし、ポリチオカーボネートポリチオール(a)に、酸性基含有ポリチオール化合物(b)は含まれない。ポリチオカーボネートポリチオール(a)としては、ポリウレタン樹脂の耐アルカリ性が高い点から、分子内にエステル結合及びチオエステル結合を有さないポリチオカーボネートポリチオールが好ましい。本明細書において、チオカーボネート結合は、カーボネート結合(−O−C(=O)−O−)における、1〜3個の酸素原子が硫黄原子で置換された結合であり、例えば、−S−C(=O)−S−、−O−C(=S)−O−、−O−C(=S)−S−及び−S−C(=S)−S−が挙げられる。
数平均分子量は、SH価及び1H−NMR若しくはアルカリ加水分解後のガスクロマトグラフィーによる組成物の定量値から算出した数平均分子量である。
ポリチオカーボネートポリチオール(a)は、一種類のみを単独で使用してもよく、複数種を併用してもよい。
カーボネート化合物やチオカーボネート化合物としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−n−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート等のジアルキルカーボネート;ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート;メチルフェニルカーボネート等のアルキルアリールカーボネート;S,S−ジメチルカルボノジチオエート、S,S−ジエチルカルボノジチオエート、S,S−ジ−n−ブチルカルボノジチオエート、S,S−ジイソブチルカルボノジチオエート等のS,S−ジアルキルカルボノジチオエート;S,S−ジフェニルカルボノジチオエート等のS,S−ジアリールカルボノジチオエート;O,O−ジメチルカルボノチオエート、O,O−ジエチルカルボノチオエート、O,O−ジ−n−ブチルカルボノチオエート、O,O−ジイソブチルカルボノチオエート等のO,O−ジアルキルカルボノチオエート;O,O−ジフェニルカルボノチオエート等のO,O−ジアリールカルボノチオエート;ジメチルカルボノトリチオエート、ジエチルカルボノトリチオエート、ジ−n−ブチルカルボノトリチオエート、ジイソブチルカルボノトリチオエート等のジアルキルカルボノトリチオエート;ジフェニルカルボノトリチオエート等のジアリールカルボノトリチオエート等が挙げられる。カーボネート化合物やチオカーボネート化合物としては、ジアリールカーボネート、S,S−ジアリールカルボノジチオエート、O,O−ジアリールカルボノチオエート、ジアリールカルボノトリチオエートから選ばれる1種以上が好ましく、ジフェニルカーボネート、S,S−ジフェニルカルボノジチオエート、O,O−ジフェニルカルボノチオエート、ジフェニルカルボノトリチオエートから選ばれる1種以上がさらに好ましく、ジフェニルカーボネートが特に好ましい。
カーボネート化合物及びチオカーボネート化合物は、一種類のみを単独で使用してもよく、複数種を併用してもよい。
ポリチオール化合物としては、ポリカーボネートポリオールの製造において使用されるポリオール化合物に対応するポリチオール化合物を使用することができ、具体的には、多価(少なくとも二価)の炭化水素基の遊離末端にメルカプト基が結合した化合物が挙げられる。この炭化水素基は、脂肪族(脂環式を含む)炭化水素基(好ましくは炭素数2〜14)、芳香族(芳香脂肪族を含む)炭化水素基(好ましくは炭素数6〜14)のいずれでもよく、また、反応に関与しない置換基(アルキル基、ニトロ基)を有していてもよく、その炭素鎖中に、ヘテロ原子(酸素原子、硫黄原子、窒素原子)等の反応に関与しない原子又は基を含有していてもよい。多価炭化水素基が二価の炭化水素基であれば、前記式(I)〜式(III)における「R」がこの炭化水素基に相当する。
・直鎖状アルカンジチオールと分岐状アルカンジチオールとの組合せ:1,6−ヘキサンジチオールと3−メチル−1,5−ペンタンジチオールとの組合せ等。
・直鎖状アルカンジチオール又は分岐状アルカンジチオールとシクロアルカンジチオールとの組合せ:1,6−ヘキサンジチオールと1,4−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサンとの組合せ等。
・直鎖状アルカンジチオール又は分岐状アルカンジチオールとヘテロ原子を有するシクロアルカンジチオールとの組合せ:1,6−ヘキサンジチオールと2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアンとの組合せ等。
・直鎖状アルカンジチオール又は分岐状アルカンジチオールと、ヘテロ原子を有するシクロアルカンジチオールと、ヘテロ原子を有するアルカンジチオールとの組合せ:1,6−ヘキサンジチオールと、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアンと、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドとの組合せ等。
(標準液の調製)
塩化白金酸カリウム1.245g、塩化コバルト・6水塩1.000g、水500ml及び塩酸100mlを1Lのメスフラスコに入れ、完全に溶解したのち、水を標線まで加えた溶液を準備する。この溶液はAPHA標準液No.500に相当し、各種標準液はこのNo.500標準液を水で希釈して調製する。例えばAPHA標準液No.100は、No.500標準液20.0mlを水80.0mlで希釈して調製する。
(測定方法)
無色透明で底の肉厚が等しく内径約23mmの同質同径の共栓付平底ガラス管で、液量が約100mlになるように底部から同じ高さのところに標線を刻んだ比色管に、泡が入らないように注意して標線までサンプルを入れる。ついで白色板上に適当なAPHA標準液と並べて上方から見て比較し、試料に最も近似した濃度の標準液を求め、その標準液No.をAPHAとする。
酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)(以下、「酸性基含有ポリ(チ)オール化合物(b)」又は「(b)」ということもある。)は、一分子中に2個以上の水酸基又は/及びメルカプト基と、1個以上の酸性基を含有する。酸性基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸性基含有ポリ(チ)オール化合物(b)は、水酸基及びメルカプト基の合計が2個以上であれば特に限定されず、例えば、一分子以上に1個以上の水酸基及び一分子中に1個以上のメルカプト基を有する酸性基含有ポリオール化合物、一分子以上に2個以上の水酸基及び一分子中に0個以上のメルカプト基を有する酸性基含有ポリオール化合物、一分子以上に0個以上の水酸基及び一分子中に2個以上のメルカプト基を有する酸性基含有ポリオール化合物が挙げられ、一分子中に2個以上の水酸基及び0個のメルカプト基を有する酸性基含有ポリオール化合物(以下、「一分子中に2個以上の水酸基を有する酸性基含有ポリオール化合物」ともいう。)及び一分子中に0個の水酸基及び2個以上のメルカプト基を有する酸性基含有ポリオール化合物(以下、「一分子中に2個以上のメルカプト基を有する酸性基含有ポリチオール化合物」ともいう。)が好ましい。
また、酸性基含有ポリ(チ)オール化合物(b)としては、芳香環を含まない化合物が好ましい。酸性基含有ポリ(チ)オール化合物(b)が、芳香環を含まない化合物であれば、高い屈折率を維持しながら、アッベ数がより向上した、塗膜を与える、水性ポリウレタン樹脂分散体が得られる傾向がある。
酸性基含有ポリ(チ)オール化合物(b)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(以下、「ポリ(チ)オール(c)」又は「(c)」ということもある。)は、例えば、高分子量ポリオール、高分子量ポリチオール、低分子量ポリオール及び低分子量ポリチオールが挙げられ、高分子量ジオール、高分子量ジチオール、低分子量ジオール及び低分子量ジチオールが好ましい。
ポリイソシアネート及び/又はポリイソチオシアネート(d)(以下、「ポリイソ(チオ)シアネート(d)」又は「(d)」ということもある。)としては、特に制限されないが、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソチオシアネート、脂肪族ポリイソチオシアネート、脂環式ポリイソチオシアネート、含硫黄複素環ポリイソチオシアネート等が挙げられる。
ポリウレタンプレポリマー(A)は、ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させて得られる。すなわち、ポリウレタンプレポリマー(A)は、ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)とを反応させて得られるか、ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させて得られる。
ポリウレタンプレポリマー(A)は、少なくとも一部の分子末端にイソ(チオ)シアナト基を有し、鎖延長剤(B)等と反応性を有する。
ポリウレタンプレポリマー(A)の固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基の含有量は、1.0〜2.5質量%であることが好ましい。ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基の含有量は、下記式(1)で算出される。
ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基の含有量=(COOH基の分子量)×(ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基のモル数)/(ポリウレタンプレポリマー(A)の固形分の重量)・・・(1)
鎖延長剤(B)は、ポリウレタンプレポリマー(A)のイソ(チオ)シアナト基と反応性を有する官能基を有する化合物である。イソ(チオ)シアナト基と反応性を有する官能基として、アミノ基、メルカプト基、水酸基等が挙げられる。鎖延長剤としては、例えば、エチレンジアミン、1,4−テトラメチレンジアミン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,4−ブタンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、1,4−ヘキサメチレンジアミン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、キシリレンジアミン、ピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等のアミン化合物;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等のジオール化合物;エチレンジチオール、プロピレンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール等のジチオール化合物;ポリエチレングリコールに代表されるポリアルキレングリコール類;水等が挙げられ、中でも好ましくは1級アミノ基を2つ有するジアミン化合物が挙げられる。
これらの鎖延長剤(B)は、1種のみを単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明において、ポリウレタン樹脂は、ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリ(チ)オールと、ポリイソ(チオ)シアネート(d)と、場合により前記ポリ(チ)オール(c)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程と、ポリウレタンプレポリマー(A)及び鎖延長剤(B)を反応させる工程を含む方法により得られる。
ポリウレタンプレポリマー(A)と鎖延長剤(B)との反応の温度は、例えば0〜80℃、好ましくは0〜60℃である。
水性ポリウレタン樹脂分散体において、ポリウレタン樹脂は水系媒体中に分散されている。
水性ポリウレタン樹脂分散体において、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量が0.7〜2.5質量%であることが好ましい。ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は、下記式(2)で算出される。
ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量=(COOH基の分子量)×(ポリウレタン樹脂のカルボン酸基のモル数)/(ポリウレタン樹脂の固形分の重量)・・・(2)
水系媒体としては、水からなる水媒体や、水と親水性有機溶媒との混合媒体等が挙げられる。水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水等が挙げられる。中でも入手の容易さや塩の影響で粒子が不安定になること等を考慮して、イオン交換水を用いることが好ましい。親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級(炭素数1〜4)1価アルコール;エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール;N−メチルモルホリン、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン(NMP)等の非プロトン性の親水性有機溶媒等が挙げられる。混合媒体中の親水性有機溶媒の量としては、0〜20質量%が好ましい。
水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程(α)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)を水系媒体中に分散させる工程(γ)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基又は/及びイソチオシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を工程(δ)とを含む。
ここで、ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基とは、カルボン酸基、スルホン酸基等をいう。
さらに、ポリウレタンプレポリマー(A)を水系媒体中に分散させる工程(γ)と、鎖延長剤(B)と反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)は同時に行ってもよい。
本発明において、ポリウレタン樹脂フィルムは、水性ポリウレタン樹脂分散体を用いて得られる。具体的には、ポリウレタン樹脂フィルムは、水性ポリウレタン樹脂分散体又は水性ポリウレタン樹脂分散体と任意の添加剤とからなる含む組成物を塗布、乾燥することによって得られる。ポリウレタン樹脂フィルムの厚さは、特に制限されないが、0.01〜0.5mmが好ましい。
本発明において、塗料組成物は、水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する。塗料組成物の全重量に対する、水性ポリウレタン樹脂分散体の含有量は、特に限定されず、50〜100質量%であるのが好ましく、80〜95質量%であるのがより好ましい。
〔ポリチオカーボネートポリチオール(1)の製造〕
撹拌機、温度計、蒸留塔(分留管、還流ヘッド、コンデンサーを塔頂部に備える)を設置した内容積500mLのガラス製反応器に、1,6−ヘキサンジチオール(HDT)90.1g(0.599モル)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド(MES)77.2g(0.500モル)、ジフェニルカーボネート155g(0.725モル)、及び10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドのメタノール溶液0.861g(0.332ミリモル)を仕込み、200mmHg(27kPa)、160℃で還流させながら2時間保持した。次いで、フェノールを留去しながら、8時間かけて50mmHg(6.7kPa)まで徐々に減圧した後、フェノールが留出しなくなったところで圧力を30mmHg(4.0kPa)から15mmHg(2.0kPa)まで3時間かけて徐々に減圧し、2−メルカプトエチルスルフィド、1,6−ヘキサンジチオールとフェノールの混合物を留出させながら更に反応させて目的のポリチオカーボネートポリチオール(1)を得た。
得られたポリチオカーボネートポリチオール(1)は、モル質量(数平均分子量):537g/mol、HDT/MES=57/43(モル比)であった。
〔ポリチオカーボネートポリチオール(2)の製造〕
撹拌機、温度計、蒸留塔(分留管、還流ヘッド、コンデンサーを塔頂部に備える)を設置した内容積500mLのガラス製反応器に、1,6−ヘキサンジチオール(HDT)103.9g(0.691モル)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド(MES)89.3g(0.578モル)、ジフェニルカーボネート217.5g(1.02モル)、及び10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド−メタノール溶液1.03g(0.40ミリモル)を仕込み、200mmHg(27kPa)、160℃で還流させながら2時間保持した。次いで、フェノールを留去しながら、8時間かけて50mmHg(6.7kPa)まで徐々に減圧した後、フェノールが留出しなくなったところで圧力を30mmHg(4.0kPa)から15mmHg(2.0kPa)まで3時間かけて徐々に減圧し、2−メルカプトエチルスルフィド、1,6−ヘキサンジチオールとフェノールの混合物を留出させながら更に反応させて目的のポリチオカーボネートポリチオール(2)を得た。
得られたポリチオカーボネートポリチオール(2)は、モル質量(数平均分子量):819.5g/mol、HDT/MES=58/42(モル比)であった。
〔ポリチオカーボネートポリチオール(3)の製造〕
撹拌機、温度計、蒸留塔(分留管、還流ヘッド、コンデンサーを塔頂部に備える)を設置した内容積500mLのガラス製反応器に、2,5−ビス(メルカプトエチルチオ)−1,4−ジチアン40.3g(0.132モル)、1,6−ヘキサンジチオール(HDT)80.0g(0.532モル)、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド(MES)81.7g(0.529モル)、ジフェニルカーボネート150g(0.699モル)、及び10質量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド−メタノール溶液0.964g(0.371ミリモル)を仕込み、200mmHg(27kPa)、160℃で還流させながら1時間保持した。次いで、フェノールを留去しながら8時間かけて50mmHg(6.7kPa)まで徐々に減圧した後、フェノールが留出しなくなったところで圧力を30mmHg(4.0kP)a)から15mmHg(2.0kPa)まで3時間かけて徐々に低下させ、フェノールを留出させながら更に反応させてポリチオカーボネートジチオールを生成させた。このポリチオカーボネートジチオールに前記触媒と等モルのp−トルエンスルホン酸一水和物を加え、100mmHg(13kPa)、130℃で2時間撹拌して触媒を不活性化させて目的のポリチオカーボネートポリチオール(3)を得た。
得られたポリチオカーボネートポリチオール(3)は、モル質量(数平均分子量):528.5g/mol、2,5−ビス(メルカプトエチルチオ)−1,4−ジチアン/HDT/MES=21/37/42(モル比)であった。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、製造例1で得たポリチオカーボネートポリチオール(1)40.36g(0.0752モル)と、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)33.41gとを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を43.55g(0.224モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.03g加え100℃で、1.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を4.71g(0.0351モル)、1,4−ブタンジオール3.71g(0.0412モル)を加え100℃で3時間反応してポリウレタンプレポリマーを得た。ポリウレタンプレポリマー中のNCO残基含量は1.10質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン3.52g(0.0348モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物102.89gを強攪拌下のもと冷却した水145.9gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液17.36g(0.0523モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は0.77質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.22質量%であった。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、製造例1で得たポリチオカーボネートポリチオール(1)50.43g(0.094モル)と、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)39.03gとを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を54.48g(0.281モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.04g加え100℃で、1.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を6.94g(0.0517モル)、1,4−ブタンジオール3.81g(0.0423モル)を加え100℃で3時間反応してポリウレタンプレポリマーを得た。ポリウレタンプレポリマー中のNCO残基含量は4.18質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン5.39g(0.0533モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物140.5gを強攪拌下のもと冷却した水200.91gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液24.51g(0.0738モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は1.37質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.45質量%であった。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、製造例1で得たポリチオカーボネートポリチオール(1)51.78g(0.0965モル)と、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)30.75gとを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を40.86g(0.215モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.03g加え、100℃で、1.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を5.88g(0.0434モル)を加え、100℃で3時間反応してポリウレタンプレポリマーを得た。ポリウレタンプレポリマー中のNCO残基含量は4.10質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン4.51g(0.0446モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物112.07gを強攪拌下のもと冷却した水167.54gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液16.56g(0.0498モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は1.39質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.46質量%であった。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、製造例2で得たポリチオカーボネートポリチオール(2)を53.59g(0.0654モル)、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)を34.36g、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を39.37g(0.203モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.02g加え、100℃で、2.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を6.18g(0.0461モル)、1,4−ブタンジオールを1.77g(0.0196モル)加え、100℃で2時間反応してポリウレタンプレポリマーを得た。ポリウレタンプレポリマー中のNCO残基含量は3.3質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン4.66g(0.0461モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物127.57gを強攪拌下のもと、冷却した水181.10gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液20.87g(0.0629モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は1.40質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.48質量%であった。
(水性ポリウレタン樹脂分散体の製造)
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、製造例3で得たポリチオカーボネートポリチオール(3)を29.52g(0.0559モル)、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)を19.81g、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を23.06g(0.119モル)、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.01g加え、100℃で、2.5時間撹拌した。次に、ジメチロールプロピオン酸を2.97g(0.0221モル)加え、100℃で2時間反応してポリウレタンプレポリマーを得た。ポリウレタンプレポリマー中のNCO残基含量は4.5質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン2.25g(0.0222モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物61.71gを強攪拌下のもと冷却した水88.85gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液9.81g(0.0295モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は1.21質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.28質量%であった。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、宇部興産社製「ETERNACOLL(登録商標)UH−50」(1,6−ヘキサンジオール及びジメチルカーボネートを原料として製造したポリカーボネートジオール、モル質量:503g/mol、水酸基価:222.9mgKOH/g)74.64g(0.1433モル)と、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)64.30gとを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後70℃で撹拌した。次に、水素添加XDI(水素添加キシリレンジイソシアネート)を85.16g(0.448モル)を添加し、80℃で2時間撹拌した。次に、1,4−ブタンジオールを8.05g(0.0893モル)、ジメチロールプロピオン酸を7.68g(0.0573モル)の順に加え、90℃で2.5時間反応した。ウレタン化反応終了後、NCO残基含量は1.26質量%であった。反応混合物を70℃まで冷却し、これにトリエチルアミン5.84g(0.0577モル)を添加・混合し、水分散前のプレポリマーとした。この混合物103.37gを強攪拌下のもと冷却した水143.89gの中に加えた。ついで35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液20.14g(0.0607モル)を加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は0.98質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.05質量%であった。
攪拌機および加熱器を備えた反応装置に、水酸基価124.7の宇部興産社製「ETERNACOLL(登録商標)UM−90(1/3)」(1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールとジメチルカーボネートとを原料とした数平均分子量900のポリカーボネートジオール)80.1gと、2,2−ジメチロールプロピオン酸9.7gと、NMP(N−メチル−2−ピロリドン)68.9gとを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後60℃に加熱しジメチロールプロピオン酸が溶解したのを確認した。水素添加MDI(4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート)を70.9g、触媒としてジブチル錫ジラウリレートを0.2g加え90℃まで加熱し、6時間かけてウレタン化反応を行い、ポリウレタンプレポリマーを製造した(このときのポリウレタンプレポリマー中のカルボン酸基含有量は2.02質量%、水酸基当量数は278であった)。また、ポリウレタンプレポリマー中のNCO基含量は、8.0質量%であった。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン7.2gを添加・混合したものを強攪拌下のもと水338.8gの中に加えた。35質量%の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン水溶液30.7gを加えて鎖伸長反応を行い、水性ポリウレタン樹脂分散体を得た。なお、ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量は1.31質量%であった。また、ポリウレタンプレポリマーの固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマーのカルボン酸基の含有量は1.37質量%であった。
ポリウレタン樹脂フィルムの硬さは、フィルムの破断点伸度、および、引張試験における弾性率を測定することにより、評価した。
[引張試験の試料作成]
前記実施例1〜5及び比較例1、2の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約0.09mmになるように均一に塗布した。次いで、室温にて16時間放置後、60℃にて2時間、更に120℃にて2時間乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂フィルム(1)をガラス板より剥離して以下の評価に供した。
[弾性率の測定]
JIS K 7113に準じた方法でポリウレタン樹脂フィルム(1)の弾性率を測定した。
[破断点伸度の測定]
JIS K 7311に準じた方法でポリウレタン樹脂フィルム(1)の破断点伸度を測定した。なお、測定条件は、測定温度23℃、湿度50%、引張速度100mm/分で行った。
ポリウレタン樹脂フィルムの耐溶剤性を、エタノールおよびキシレンに10分間室温で浸漬し、膨潤率から評価した。
[試料の作成]
実施例1〜5及び比較例1、2の各水性ポリウレタン樹脂分散体をガラス板上に乾燥後の膜厚が約0.07mmになるように均一に塗布した。次いで、室温にて16時間放置後、60℃にて2時間、更に120℃にて2時間乾燥した後、得られたポリウレタン樹脂フィルム(2)をガラス板より剥離して以下の評価に供した。
[膨潤率の評価]
上記で得られたポリウレタン樹脂フィルム(2)の重量を測定した後、ポリウレタン樹脂フィルム(2)を室温でエタノールおよびキシレンに浸漬させ、10分間放置した。その後、ポリウレタン樹脂フィルム(2)を取り出して重量を測定し、以下の式により、膨潤率を算出した。膨潤率がより低い場合、耐溶剤性により優れている。
膨潤率[%]=[(膨潤試験後のポリウレタン樹脂フィルム(2)の重量)−(膨潤試験前のポリウレタン樹脂フィルム(2)の重量)]/(膨潤試験前のポリウレタン樹脂フィルム(2)の重量)×100
[屈折率およびアッベ数の測定]
屈折率計(アタゴ製アッベ屈折率計;MR−02)を使用してD線(589nm)を照射したときの屈折率を測定した。アッベ数(νd)は、D線(589nm)、F線(486nm)、C線(656nm)を照射したときの屈折率(nD、nF、nC)をそれぞれ測定して、次式より算出した。
νd =(nD−1)/(nF−nC)
[全光線透過率]
ポリウレタン樹脂フィルム(2)をJIS−K7105に準拠し、ヘーズメーター(日本電色工業社製、Haze meter NDH2000)を用いて測定した。
Claims (7)
- ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させて得られるポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基又は/及びイソチオシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂が、水系媒体中に分散されている水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタン樹脂の固形分量に対する、ポリウレタン樹脂のカルボン酸基の含有量が0.7〜2.5質量%である、請求項1又は2記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタンプレポリマー(A)の固形分量に対する、ポリウレタンプレポリマー(A)のカルボン酸基の含有量が1.0〜2.5質量%である、請求項1又は2記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリチオカーボネートポリチオール(a)と、酸性基含有ポリオール化合物又は/及び酸性基含有ポリチオール化合物(b)と、ポリイソシアネート又は/及びポリイソチオシアネート(d)と、場合により(a)及び(b)以外のポリオール又は/及びポリチオール(c)とを反応させてポリウレタンプレポリマー(A)を得る工程(α)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)の酸性基を中和する工程(β)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)を水系媒体中に分散させる工程(γ)と、
前記ポリウレタンプレポリマー(A)と、前記ポリウレタンプレポリマー(A)のイソシアナト基又は/及びイソチオシアナト基と反応性を有する鎖延長剤(B)とを反応させて水性ポリウレタン樹脂を得る工程(δ)とを含む、請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を用いて得られる、ポリウレタン樹脂フィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する、塗料組成物。
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