JP6559167B2 - 高温環境における冷却用イオン性液体 - Google Patents

高温環境における冷却用イオン性液体 Download PDF

Info

Publication number
JP6559167B2
JP6559167B2 JP2017007157A JP2017007157A JP6559167B2 JP 6559167 B2 JP6559167 B2 JP 6559167B2 JP 2017007157 A JP2017007157 A JP 2017007157A JP 2017007157 A JP2017007157 A JP 2017007157A JP 6559167 B2 JP6559167 B2 JP 6559167B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ionic liquid
cooling medium
medium according
ion
cooling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017007157A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017110229A (ja
Inventor
カーブ,ローランド
Original Assignee
プロイオニック ゲーエムベーハー
プロイオニック ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by プロイオニック ゲーエムベーハー, プロイオニック ゲーエムベーハー filed Critical プロイオニック ゲーエムベーハー
Publication of JP2017110229A publication Critical patent/JP2017110229A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6559167B2 publication Critical patent/JP6559167B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F28HEAT EXCHANGE IN GENERAL
    • F28DHEAT-EXCHANGE APPARATUS, NOT PROVIDED FOR IN ANOTHER SUBCLASS, IN WHICH THE HEAT-EXCHANGE MEDIA DO NOT COME INTO DIRECT CONTACT
    • F28D15/00Heat-exchange apparatus with the intermediate heat-transfer medium in closed tubes passing into or through the conduit walls ; Heat-exchange apparatus employing intermediate heat-transfer medium or bodies
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10Liquid materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/048Boiling liquids as heat transfer materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/06Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to solid or vice versa
    • C09K5/066Cooling mixtures; De-icing compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Fuel Cell (AREA)

Description

本発明は、高温環境において冷却に有用なイオン性液体に関する。
一般に定評のある文献によれば、イオン性液体は液体状態の塩であり、より詳細には、例えば100℃以下の融点を有する、低温で溶融する塩の溶融物である(例えば、Wasserscheid,Peter、Welton,Tom(編)、「Ionic Liquids in Synthesis」、Wiley−VCH 2008年、ISBN978−3−527−31239−9を参照されたい)。しかし、≦100℃の溶融温度が、任意選択されることに留意されたい。
こうしたイオン性液体は、いくつかの非常に興味深い特性を示すことができ、例えば、非常に低い、実質的に測定不能な蒸気圧、広い液相範囲、良好な導電率、および興味深い溶媒和特性を有している。これらの特性は、イオン性液体をいくつかの用途に利用し易いものにしており、例えば、溶媒(例えば、有機または無機合成、遷移金属触媒作用、バイオ触媒作用、多相反応、光化学、ポリマー合成、およびナノテクノロジー)、抽出剤(例えば、液−液または液−気抽出、原油処理中の脱硫、水処理および液体膜抽出中の重金属の除去)、電解質(例えば、バッテリー、燃料電池、コンデンサー、太陽電池、センサー、電気めっき、電気化学的金属処理、電気化学合成、およびナノテクノロジーにおけるもの)、潤沢剤、ゲル、いわゆる「グリーンケミストリー」における有機合成用試薬(例えば、揮発性有機化合物の代替として)、帯電防止添加剤(addtives)、化学分析における特定の用途(例えば、ガスクロマトグラフィー、質量分光法、キャピラリーゾーン電気泳動)、液晶、水素の収容および放出のためのもの、熱流体として、例えば冷却用媒体などとしてである。
US2009/314460において、液状冷却材により冷却される可動型鋳型を使用するストリップキャスト法が記載されており、この冷却材は液状金属またはイオン性液体であり、イオン性液体は、有機陽イオンおよびほとんど無機陰イオンからなる塩のグループとして定義され、100℃未満の融点を一般に有する。
WO2010/136403において、冷却用媒体として使用するためのイオン性液体が開示されている。イオン性液体は、イオン(陽イオンおよび陰イオン)から専ら構成されており、かつ水などの溶媒に塩が溶解することなく、100℃未満の温度で液状の塩であると記載されている。WO2010/136403による陽イオンには、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、グアニジニウム、ウロニウム、チオウロニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ホスホニウムまたはアンモニウムが含まれ、これらの陽イオンはさらにアルキル化されていることが可能であり、また、陰イオンには、硫酸イオン、リン酸イオン、ハロゲン化物イオン、フッ化陰イオン(テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、およびヘキサフルオロリン酸イオンなど)、スルホナート、ホスフィナート、またはトシラートが含まれる。
イオン性液体は、実質的に蒸気圧が全くなく、したがって、最高300℃、さらにはそれよりも高い熱分解点未満で、一般に非可燃性である。しかし、イオン性液体をその熱分解温度を超えて加熱した場合、分子状のガス分解生成物を形成し、これらの生成物は可燃性である。燃焼実験において、通常のイオン性液体は、バルク相が引火点温度に到達した後に燃焼し始めること、および多くの場合、この燃焼は、熱源からの非常に高い外部熱が
投入されている場合しか継続しないことが分かっている。これは、従来の分子性液体とは対照的である。例えば、鉱物油は蒸気圧を有しており、かつ約80〜100℃の温度において、可燃性ガス相を形成するので、上記の温度で点火することができ、この温度はその熱分解点よりもはるかに低い。WO2010136403A1において記載されている通り、イオン性液体は、約500℃を超える温度において、高温(還元性)表面または高温(還元性)溶融物と接触させても、爆発性の高い、水素および酸素の混合物(起爆性ガスまたは酸水素ガス)を形成しない。これは、依然として冷却剤として幅広く使用されている水とは対照的である。水と対照的にイオン性液体の欠点は、20℃において通常数10〜数100mPasという範囲の高い粘度、および比熱容量が水の約50〜75%であり得る。
要約すると、イオン性液体の冷却用媒体は、安全性の点から、冷却剤として、水またはサーモオイルよりも一般に優れている。しかし、イオン性液体は、それらの熱分解点を超えて加熱されると、可燃性または非可燃性のガス生成物をやはり形成し、この生成物は、閉冷却システムにおける圧力の上昇または危険ともなる上昇をもたらすことになる。例えばパイプの破損により例えば溶融金属中に偶然にも流出した場合、深刻なスパッタリング、または小さな爆発さえも引き起こすことになる。
本発明の課題は、冷却用媒体であるイオン性液体中のガス分解生成物の形成を低減するか、または克服さえして、上記の欠点を防止することである。
本発明によれば、水素が8.5重量%以下のイオン性液体を含む冷却用媒体は、それよりも高い水素含有量のイオン性液体(および、他の冷却用媒体)とは対照的に、スパッタリングまたは爆発性反応挙動がかなり低いか、または事実上それがないことさえあることを示すことが、予期せぬことに見いだされた。用語「水素」とは、他の原子、例えば炭素原子に結合している水素原子を意味し、イオン性液体の陰イオンまたは陽イオンの一部であるか、あるいはイオン性もしくは分子状副生成物または添加剤の一部であるが、水素ガスではない。炭素原子、または揮発性燃焼生成物を形成する、硫黄、窒素、フッ素もしくは塩素のような他の原子の含有量は、実験的検討により見いだされた通り、それほど重要ではないように思われる。
一態様では、本発明は、例えば、高温環境における用途向けの冷却用媒体であって、0%〜8.5%(0%〜7重量%、例えば0%〜6.5重量%など)の水素含有量を有するイオン性液体を含む媒体を提供する。
本発明により提供される冷却用媒体は、本明細書では、「本発明の(による)冷却用媒体」としても表される。イオン性液体を含む冷却用媒体は、イオン性液体からなる冷却用媒体とすることができる。冷却用媒体として本発明により提供されるイオン性液体は、本明細書では、「本発明の(による)イオン性液体」としても表される。
例えば、本発明の方法における、本明細書で使用される「イオン性液体」という用語には、最高250℃(例えば、≦100℃および>100℃であるが、≦250℃であり、好ましくは≦100℃であり、より好ましくは室温未満)の溶融温度を有する塩が含まれる。
本明細書で使用される「イオン性液体」という用語には、さらに、液状有機塩のすべて
、ならびに無機陽イオンおよび有機陰イオンまたは無機陰イオンからなる塩の混合物が含まれる。さらに、無機陽イオンおよび有機または無機陰イオンを有するさらなる塩が、基本となるイオン性液体において見られる同じ陰イオン(複数可)を含有する(しかし、決してそれらに限定されない)イオン性液体に溶解していてもよい。さらに、難燃剤などの添加剤が、例えば少量、イオン性液体中に溶解していてもよい。
さらなる態様では、本発明は、無機陽イオンおよび有機もしくは無機陰イオンを有する塩の溶解、および/または難燃剤の溶解をさらに含む、本発明による冷却用媒体を提供する。
本発明による冷却用媒体中のイオン性液体を形成する陽イオンおよび陰イオンの化学的性質は、それほど重要ではない。8.5%以下(例えば、0%〜8.5%)の水素含有量を有するイオン性液体を形成するような陽イオンおよび陰イオンが適切である。
以下において、用語「部分」とは、1〜8個の炭素原子(C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、フェニル、ベンジル、またはヘテロアリールなど)を有する、アルキル基、パーフルオロ化アルキル基、アルケニル基、アルキニル(alkinyl)基、アリール基、アラルキル基またはヘテロアリール基、好ましくはアルキル基を意味する。明確性の理由のため、本出願では、用語C1〜C4−アルキルまたは類似の用語は、C1−アルキル(メチル)、C2−アルキル(エチル)、...、C4−アルキル(n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル)または類似用語に関する略語表記法であることを言及すべきである。一般に、分岐鎖が好ましく、直鎖よりも優れていることが見いだされている。
本発明によるイオン性液体において、好ましくは、陽イオンはイミダゾリウム、ベンゾイミダゾリウムまたはホスホニウムから選択され、これらは、場合によりおよび好ましくはC1〜C4アルキルにより置換されており(例えば、1,3−ジアルキルイミダゾリウム、1,2,3−トリアルキルイミダゾリウム、1,3−ジアルキルベンゾイミダゾリウム、1,2,3−トリアルキルベンゾイミダゾリウム、テトラアルキルホスホニウム陽イオンを含む)、この場合、好ましくは、アルキルは独立してC1〜C4アルキルである。
本発明の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、第四級アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、ピロリウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、モルホリニウム、(ベンゾ)イミダゾリウムまたはピラゾリウムである。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは第四級アンモニウムまたは第四級ホスホニウム陽イオンである。本方法の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、上に記載されている1〜4つの部分を含む。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、ピリジニウム、ピロリウムからなる群からのものであり、例えば、この場合、1つの部分が窒素原子に結合している、および/または1〜3つの部分が炭素環の炭素原子に結合している。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、ピペリジニウム、ピロリジニウム、およびモルホリニウムからなる群からのものであり、例えば、この場合、1つもしくは2つの部分が窒素原子に結合している、および/または1〜4つの部分の中の1〜3つの部分が炭素環の炭素原子に結合している。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、(ベンゾ)イミダゾリウムおよびピラゾリウムからなる群からのものであり、例えば、この場合、1〜4つの部分の各々
は各窒素原子に結合している、および/または1〜4つの部分の中の1〜3つが炭素環の炭素原子に結合している。明確性の理由のため、2個以上の窒素原子がある場合、第1の部分は第1の窒素原子に結合していてもよく、また第2の部分は第2の窒素原子に結合していてもよい。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、好ましくはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1,3−ジエチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、および1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウム、1−プロピル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1,3−ジメチルベンゾイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルベンゾイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルベンゾイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルベンゾイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルベンゾイミダゾリウム、および1−ブチル−2,3−ジメチルベンゾイミダゾリウム、1−プロピル−3−メチルベンゾイミダゾリウム、1−プロピル−2,3−ジメチルベンゾイミダゾリウムからなる群からのものである。
本発明の別の例示的な実施形態によれば、陽イオンは、好ましくはN−ブチル−N−メチルピロリジニウム、N−プロピル−N−メチルピロリジニウム、N−エチル−N−メチルピロリジニウム、N,N−ジメチルピロリジニウム、N−tert.ブチル−N−メチルピロリジニウム、N−イソ−プロピル−N−メチルピロリジニウム、N−イソ−プロピル−N−エチルピロリジニウム、N,N−ジ−イソ−プロピルピロリジニウム、N−tert.ブチル−N−エチルピロリジニウム、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム、N−プロピル−N−メチルモルホリニウム、N−エチル−N−メチルモルホリニウム、N,N−ジメチルモルホリニウム、N−tert.ブチル−N−メチルモルホリニウム、N−イソ−プロピル−N−メチルモルホリニウム、N−イソ−プロピル−N−エチルモルホリニウム、N,N−ジ−イソ−プロピルモルホリニウム、N−tert.ブチル−N−エチルモルホリニウム、N−ブチル−N−メチルピペリジニウム、N−プロピル−N−メチルピペリジニウム、N−エチル−N−メチルピペリジニウム、N,N−ジメチルピペリジニウム、N−tert.ブチル−N−メチルピペリジニウム、N−イソ−プロピル−N−メチルピペリジニウム、N−イソ−プロピル−N−エチルピペリジニウム、N,N−ジ−イソ−プロピルピペリジニウム、N−tert.ブチル−N−エチルピペリジニウム、トリメチル−イソ−プロピルアンモニウム、ジメチル−ジ−イソ−プロピルアンモニウム、メチル−トリ−イソ−プロピルアンモニウム、トリメチル−tert.−ブチルアンモニウム、ジメチル−ジ−tert.−ブチルアンモニウム、メチル−トリ−tert.−ブチルアンモニウム、トリメチル−イソ−プロピルホスホニウム、ジメチル−ジ−イソ−プロピルホスホニウム、メチル−トリ−イソ−プロピルホスホニウム、トリメチル−tert.−ブチルホスホニウム、ジメチル−ジ−tert.−ブチルホスホニウム、メチル−トリ−tert.−ブチルホスホニウムの群からのものである。
別の態様では、本発明は、本発明による冷却用媒体であって、イオン性液体の陽イオンが、イミダゾリウム(例えば1−エチル−または1−ブチルイミダゾリウムなどのC1〜C6アルキル−イミダゾリウム)から選択され、このイミダゾリル(imidzalolyl)環は、アルキル、例えばメチルなどのC1〜C4アルキルにより場合により置換されている、媒体を提供する。
別の態様では、本発明は、本発明による冷却用媒体であって、イオン性液体の陽イオンが、C1〜C4アルキル、パーフルオロC1〜C4アルキルにより、および/またはシアノ(例えば、1個または複数のシアノ基)により場合により独立して置換されている、イ
ミダゾリウム、ベンゾイミダゾリウムまたはホスホニウムから選択される、媒体を提供する。
本発明によるイオン性液体中の陰イオンには、イオン性液体の化学において共通の陰イオンが含まれる。好ましくは、陰イオンの化学式は、3個以下の水素原子を含有しており、より好ましくは陰イオンは水素を全く含んでいない。好ましくは、陰イオンは、ハロゲン、O、N、S、Si、B、Pなどのヘテロ元素、Fe、Sb、Sn、Cu、Mo、Al、Zn、Co、Ni、Mn、W、VまたはTiなどの金属元素を含み、これらのヘテロ元素は、(以下に限定されないが)互いに錯体陰イオンを(例えば、上に列挙した金属元素がハロゲン、SCN-、CN-、N(CN)2 -もしくはO含有配位子、または他の任意の水素不含配位子と)形成してもよい。
適切な陰イオンには、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、チオシアン酸イオン、ジシアナミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、ホスホン酸イオンHPO3 2-、ホスホ
ン酸水素イオンH2PO3 -、スルファミン酸イオンH2N−SO3 -、メタンスルホン酸イオン、ジメチルリン酸イオン、ジメチルホスホン酸イオン、ジエチルリン酸イオン、ジエチルホスホン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン(trifluormethanesulfonate)、トリフルオル酢酸イオン、ビス(トリフルオルメチルスルホニル)イミドイオン、トリス(トリフルオルメチルスルホニル)メチドイオン、フルオラスアルキルリン酸イオン(例えば、トリス(ペンタフルオルエチル)トリフルオロリン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、テトラシアノホウ酸イオン、カルボラン、アルキル−スピロホウ酸イオン(例えば、ビス(オキサレート)ホウ酸イオンまたはビス(マロネート)ホウ酸イオン)、
例えば式
[BRijkl- Va
(式中、RiからRlは、互いに独立して、フッ素、あるいは有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)の四置換ホウ酸イオン、
例えば式
[Rm−SO3- Vb
(式中、Rmは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香
族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)の有機スルホン酸イオン、
例えば式
[Rm−OSO3- Vc
(式中、Rmは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳
香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)の有機硫酸イオン、
例えば式
[Rn−COO]- Vd
(式中、Rnは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香
族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)のカルボン酸イオン、例えば式
[PFx(Cy2y+1-zz6-x- Ve、
(式中、1≦x≦6、1≦y≦8、および0≦z≦2y+1である)の(フルオロアルキル)フルオロリン酸イオン、

[Ro−SO2−N−SO2−Rp- Vf、
[Rr−SO2−N−CO−Rs- Vg、または
[Rt−CO−N−CO−Ru- Vh
(式中、RoからRuは、互いに独立して、フッ素、あるいは有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)のイミド

[Rm−OPO32-または(Vj)[Rm−OPO2−ORn- Vi
(式中、Rmは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香
族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、1〜4個の炭素原子を含む脂肪族残基、または5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されており、またRnは、水素、あるいは有機、無機、脂肪族もしくはパーフ
ルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、1〜4個の炭素原子を含む脂肪族残基、または5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)の有機リン酸イオン、

[Rm−PO32- Vk、または
[Rm−PO3−Rn- Vl
(式中、Rmは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素芳
香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、1〜4個の炭素原子を含む脂肪族残基、または5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されており、
また、式中、Rnは、有機、無機、脂肪族もしくはパーフルオロ化脂肪族、芳香族、複素
芳香族もしくはパーフルオロ化芳香族または複素芳香族残基(例えば、1〜4個の炭素原子を含む脂肪族残基、または5〜10個の炭素原子を含む1〜4個の芳香族または複素芳香族残基を含む脂肪族残基)であり、これらの残基は、1個もしくは複数のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または1個もしくは複数の水素不含官能基またはハロゲンにより場合により置換されている)の有機ホスホン酸イオン
が含まれる。
本発明の好ましい実施形態では、陰イオンには、硫酸イオン、リン酸イオン、スルホン酸イオン、ホウ酸イオン、ハロゲン化物イオン(例えば、SiF6、テトラフルオロホウ
酸イオンなどのフッ化物イオン、または塩化物イオン(例えば、テトラクロロ鉄(III)酸イオン(tetrachloroferrat)))が含まれる。これらの陰イオンは場合により、例えばC1〜C8アルキル(トリフルオロメチルなどのハロゲン化C1〜C8アルキルを含む)によりアルキル化されているか、または例えばフェニル基によりアリール化されている。例えば、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオンなどのC1〜C4アルキル硫酸イオン、ジエチルリン酸イオンなどのC1〜C6ジアルキルリン酸イオン、C1〜C4アルキルスルホン酸イオン(アルキルは場合により、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、SiF6 2-などハロゲン化(例えば、フッ素化)
されている)、ハロゲン化(例えばフッ素化ホウ酸イオン)(例えばテトラフルオロホウ酸イオン)、アリール化リン酸イオン(例えば、トリフェニルリン酸イオン)、テトラクロロ鉄酸イオン(III)などの鉄酸イオン、例えば、ジエチルリン酸イオン、トリフェニルリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオルメタンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、SiF6 2-、テトラクロロ鉄酸(III)イオン、
および/またはテトラフルオロホウ酸イオンが含まれる。
本発明によるイオン性液体は、適切には、例えば先行技術において記載されている、例えば公知の方法に従って、例えば公知の方法と同様に調製することができる。イオン性液体の調製方法は、例えば、Wasserscheid,Peter、Welton,Tom(編)「Ionic Liquids in Synthesis」、Wiley−VCH、2008年、ISBN978−3−527−31239−9;Rogers,Robin D.、Seddon,Kenneth R.(編)「Ionic Liquids−Industrial Applications to Green Chemistry」、ACS Symposium Series818、2002年、ISBN0841237891、およびそれらの中に引用されている多くの参照文献から公知である。
本発明によるイオン性液体は、高い引火点を有することが分かった。別の態様では、本発明は、本発明による冷却用媒体であって、DIN ISO2592に従って測定されるイオン性液体が少なくとも200℃(250℃など)の引火点を有する、媒体を提供する。
好ましくは、本発明によるイオン性液体は、低い融点、例えば−20℃から40℃未満を有する。
別の態様では、本発明は、本発明による冷却用媒体であって、イオン性液体が40℃以下(20℃以下など)、例えば0℃以下(−20℃以下など)の融点を有する、媒体を提供する。
水素含有量の低いイオン性液体を含む本発明の冷却用媒体は、高温環境において反応性が低く、火炎体積が小さく、かつ爆発性(explosiviness)が低いために、とりわけ高温の溶融物または表面に接触しても、安全な使用の点で特に有用である。
本発明の冷却用媒体は、以下の用途に特に有用である:
技術的不備、人的過誤、自然災害および事故の場合における破壊的結果、または壊滅的な結果さえも伴う爆発性の分解反応の発生を防止するための、水もしくは水をベースとする冷却用流体の代替として、または有機液体(いわゆる、サーモオイル、例えばパラフィンおよびナフテン(naphthen)、鉱物油、アルキルベンゼン、ベンジルトルエンおよびジベンジルトルエン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ターフェニル、部分水素化ターフェニル、クワテルフェニル(quaterphenyles)、トリアリールエーテル、アルキルナフタリン、ポリアルキレングリコール(polyalkylenglykole)、高沸点エステル、シリコンオイル)に基づく冷却用流体の代替としての、高温環境(500℃〜2000℃)における工業装置の冷却。
特に、冶金用オーブンおよびそれらのアグリゲート(構成部材)の冷却:一般に金属、金属合金、および金属間化合物の製造および処理、シリコン、高融点金属、ならびにホウ素、炭素、窒素およびシリコンとの金属間化合物の製造および処理を含む、灰および鉱滓の取り扱いにおける冶金用機器の冷却。例えばアルミニウムまたはナトリウムの製造用の融解塩電解。
ガラスおよびセラミック製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)の冷却
セメント製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)の冷却
有機物およびバイオフィードストックのガス化における反応器およびアグリゲート(構成部材)の冷却。
例えば、アフターバーナーによる、排ガス焼却を含む、焼却プラントにおけるオーブンおよびアグリゲート(構成部材)の冷却、ならびに灰および鉱滓の冷却
原子力発電所における反応器およびアグリゲート(構成部材)の冷却
従来の火力発電所における燃焼チャンバおよびアグリゲート(構成部材)の冷却。
別の態様では、本発明は、以下の冷却のための、本発明による冷却用媒体の使用を提供
する。
高温環境における工業装置、
冶金用オーブン、およびそれらのアグリゲート(構成部材)
ガラスおよびセラミック製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)
セメント製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)
有機物およびバイオフィードストックのガス化における反応器およびアグリゲート(構成部材)の冷却、
焼却プラントにおけるオーブンおよびアグリゲート(構成部材)
原子力発電所における反応器およびアグリゲート(構成部材)
従来の火力発電所における燃焼チャンバおよびアグリゲート(構成部材)
1200℃の一定温度の小型冶金用オーブン中で、5kgの溶融銅を維持した。冶金学の分野における専門家に公知のすべての専門的な事前注意を考慮した(例えば、換気フード、耐火安全衣類およびヘルメット、耐火カーテンなど)。イオン性液体の試験流体は、銅溶融物中に入っている1/4’’ステンレス鋼製キャピラリーによって1ml/sの一定流量でポンプ注入された。爆発反応が起きる可能性に関して最悪の位置である、るつぼの底の真上の溶融銅に、鋼製キャピラリーの出口を挿し入れた。この実験は、冶金学の専門家チームによって撮影して観察した。とりわけ銅溶融物のスパッタリング、爆発的反応性、および火炎体積に、かれらの視覚的および聴覚的な注意を集中した。以下の数値により評価した、これらのパラメーター:
反応性:0〜5
0=スパッタリング、ガス発生、または爆発的な蒸発は観察されない。
5=非常に深刻なスパッタリング、ガス発生、または爆発的な蒸発がある。
火炎体積:0〜5
0=火炎は観察されない。
5=非常に大きな火炎体積。
ベンチマーク:鉱物油「Castrol HDX」は、表を参照されたい。
結果:
以下の表1において、イオン性液体の組成、それらの全式(sum formula)、ガス状燃焼生成物を形成し得る炭素原子「C」、水素原子「H」および他の原子「Z」の重量%での含有量計算値、熱天秤により測定した(DIN51007による)、空気中
での分解に対するT開始温度、引火点(DIN ISO2592による)、ならびに反応性(RA)および火炎体積(FV)に関する評価。列挙した個々の重量%は、組成物の総mol重量に基づいている。Z=ガス状燃焼生成物を形成する他の原子、例えばN、S、F、ClであるがOは除く。EMIMは、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムであり、BMIMは、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムである。
Figure 0006559167
上の表1における結果は、いくつかのイオン性液体に関する結果を示しており、これらのイオン性液体は、それらの非常に高い熱分解点/引火点および低い融点により選択され
たものであった(融点が34〜35℃のEMIM−メタンスルホン酸イオンおよびBmim−オクチル硫酸イオンを除き、すべて室温で液体である)。表1から、反応性RA、および火炎体積FVは、ガス状燃焼生成物を形成する他の原子の含有量が上昇している場合でさえも、水素含有量の低下に伴って低下していることは明白である。さらに、水素含有量9.26%のものは、水素含有量が8.5%未満である本発明の化合物とRAおよびFVに関して明確な違いを示していることが分かる。例えば、反応性RAは、水素含有量が8.5%を超える(9.26%)化合物の3.5から、本発明のイオン性液体の少なくとも3(約14%の低下)から1(約71%の低下)まで低下している。同様に、火炎体積は、水素含有量が8.5%を超える(9.26%)化合物の3.5から、本発明のイオン性液体の少なくとも2(約43%の低下)から1(約71%の低下)まで低下している。
下記のリストにおいて、イオン性液体に関する先行技術を列挙する。
・Bai, Liguang; Zhu, Jiqin; Chen, Biaohua; Li, Chengyue; Fei, Weiyang; Huagong Xuebao (Chinese Edition) (2010), 61(12), 3037-3043.
・Zhang, M. M.; Reddy, R. G.; Transactions of the Institutions of Mining and Metallurgy, Section C: Mineral Processing and Extractive Metallurgy (2010), 119(2),
71-76.
・Nieto de Castro, Carlos A.; Langa, Elisa; Morais, Ana L.; Lopes, Manuel L. Matos; Lourenco, Maria J. V.; Santos, Fernando J. V.; Santos, M. Soledade C. S.; Lopes, Jose N. Canongia; Veiga, Helena I. M.; Macatrao, Mafalda; et al; Fluid Phase Equilibria (2010), 294(1-2), 157-179.
・Szarvas, Laszlo; Gerhard, Dirk; Oehlenschlaeger, Steffen; Alemany, Aurelie; Ger. Offen. (2010), DE 102009051087 A1 20100506
・Franca, Joao M. P.; Nieto de Castro, Carlos A.; Matos Lopes, Manuel; Nunes, Valentim M. B.; Journal of Chemical & Engineering Data (2009), 54(9), 2569-2575.
・Zhang, Mingming; Reddy, Ramana G.; ECS Transactions (2007), 2(28, Energy Systems for the Twenty-First Century: Opportunities for Application of Solar, and Conversion Technologies), 27-34.
・Van Valkenburg, Michael E.; Vaughn, Robert L.; Williams, Margaret; Wilkes, John S.; Thermochimica Acta (2005), 425(1-2), 181-188.
・Olbert, Gerhard; Mattke, Torsten; Fiene, Martin; Huttenloch, Oliver; Hammon, Ulrich; Ger. Offen. (2004), DE 10316418 A1 20041021
・Van Valkenburg, Michael E.; Vaughn, R. Larry; Williams, Margaret; Wilkes, John
S.; Proceedings - Electrochemical Society (2002), 2002-19(Molten Salts XIII), 112-123.

Claims (16)

  1. 工業装置を冷却するための冷却用媒体の使用であって、
    前記冷却用媒体は、水素原子含有量が0重量%〜8.5重量%のイオン性液体を含み、
    前記工業装置は、500℃〜2000℃の温度を有し、
    前記イオン性液体は溶融物に接触するか、技術的不備の場合に溶融物に接触する、冷却用媒体の使用。
  2. 前記イオン性液体の水素原子含有量が0重量%〜7重量%である、請求項1に記載の冷却用媒体の使用。
  3. 前記イオン性液体の水素原子含有量が0重量%〜6.5重量%である、請求項1または2に記載の冷却用媒体の使用。
  4. 前記イオン性液体が、DIN ISO2592に従って測定される、少なくとも200℃の引火点を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  5. 前記イオン性液体が、DIN ISO2592に従って測定される、少なくとも250℃の引火点を有する、請求項4に記載の冷却用媒体の使用。
  6. 前記イオン性液体が、40℃以下の融点を有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  7. 前記イオン性液体が、−20℃以下の融点を有する、請求項6に記載の冷却用媒体の使用。
  8. 前記イオン性液体の陽イオンが、アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、ピロリウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、モルホリニウム、(ベンゾ)イミダゾリウム、またはピラゾリウムから選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  9. 前記イオン性液体の陽イオンが、C1〜C4アルキル、パーフルオロC1〜C4アルキルにより、および/またはシアノにより場合により独立して置換されている、イミダゾリウム、ベンゾイミダゾリウムまたはホスホニウムから選択される、請求項8に記載の冷却用媒体の使用。
  10. 前記イオン性液体の陰イオンがヘテロ元素を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  11. 前記イオン性液体の陰イオンが、3個以下の水素原子を含有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  12. 前記イオン性液体の陰イオンが、ジエチルリン酸イオン、トリフェニルリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオルメタンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、SiF6 2-、テトラクロロ鉄酸イオン(III)、および/またはテトラフルオロホウ酸イオンから選択される、請求項10または11に記載の冷却用媒体の使用。
  13. 前記冷却溶媒が、無機陽イオン、および有機または無機陰イオンを有する、溶解している塩をさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  14. 前記冷却溶媒が、溶解している難燃剤をさらに含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  15. 前記イオン性液体の陰イオンが、水素不含である、請求項1から14のいずれか一項に記載の冷却用媒体の使用。
  16. 冷却用媒体の使用であって、
    前記冷却用媒体は、水素原子含有量が0重量%〜8.5重量%のイオン性液体を含み、
    前記イオン性液体は溶融物に接触するか、技術的不備の場合に溶融物に接触し、
    冶金用オーブン、およびそれらのアグリゲート(構成部材)、
    ガラスおよびセラミック製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)、
    セメント製造産業における、オーブンおよびアグリゲート(構成部材)、
    焼却プラント中のオーブンおよびアグリゲート(構成部材)、
    原子力発電所における反応器およびアグリゲート(構成部材)、または
    力発電所における燃焼チャンバおよびアグリゲート(構成部材)
    を冷却するための冷却用媒体の使用。
JP2017007157A 2012-02-02 2017-01-19 高温環境における冷却用イオン性液体 Active JP6559167B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12153670 2012-02-02
EP12153670.0 2012-02-02

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014555113A Division JP2015509130A (ja) 2012-02-02 2012-12-28 高温環境における冷却用イオン性液体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017110229A JP2017110229A (ja) 2017-06-22
JP6559167B2 true JP6559167B2 (ja) 2019-08-14

Family

ID=47470019

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014555113A Pending JP2015509130A (ja) 2012-02-02 2012-12-28 高温環境における冷却用イオン性液体
JP2017007157A Active JP6559167B2 (ja) 2012-02-02 2017-01-19 高温環境における冷却用イオン性液体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014555113A Pending JP2015509130A (ja) 2012-02-02 2012-12-28 高温環境における冷却用イオン性液体

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20150007963A1 (ja)
EP (1) EP2809739B1 (ja)
JP (2) JP2015509130A (ja)
KR (1) KR101621184B1 (ja)
CN (1) CN104080880B (ja)
AU (1) AU2012367944B2 (ja)
BR (1) BR112014018886B1 (ja)
CA (1) CA2861775C (ja)
CL (1) CL2014001852A1 (ja)
HK (1) HK1202570A1 (ja)
IN (1) IN2014DN06708A (ja)
MX (1) MX367572B (ja)
PE (1) PE20142105A1 (ja)
PH (1) PH12014501742B1 (ja)
RU (1) RU2621105C2 (ja)
WO (1) WO2013113461A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT515566A1 (de) 2014-03-06 2015-10-15 Inteco Special Melting Technologies Gmbh Verfahren zur Kühlung von flüssigkeitsgekühlten Kokillen für metallurgische Prozesse
DE102015001190B4 (de) 2015-01-31 2016-09-01 Karlfried Pfeifenbring Kühlelement für metallurgische Öfen sowie Verfahren zur Herstellung eines Kühlelements
WO2017205828A1 (en) 2016-05-26 2017-11-30 Yazaki Corporation Guanidinium-based ionic liquids in absorption chillers
JP6898355B2 (ja) * 2016-05-26 2021-07-07 矢崎総業株式会社 吸収式冷凍機におけるイオン液体の共融混合物
AT519400B1 (de) * 2016-11-23 2019-08-15 Mettop Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Kühlelementes
JP2018144027A (ja) * 2017-03-01 2018-09-20 パナソニックIpマネジメント株式会社 調湿システム用液体吸湿材料
JP7002048B2 (ja) * 2017-03-01 2022-01-20 パナソニックIpマネジメント株式会社 調湿システム用液体吸湿材料
CN106907333A (zh) * 2017-04-12 2017-06-30 浙江贝德泵业有限公司 一种微通道冷却器空调泵
DE102017127497A1 (de) * 2017-11-21 2019-05-23 Sms Group Gmbh Verfahren zur Herstellung von Mehrphasenstählen mittels ionischer Flüssigkeiten
JP7266201B2 (ja) * 2018-08-23 2023-04-28 パナソニックIpマネジメント株式会社 調湿システム用液体吸湿材料
EP3636638A1 (de) 2018-10-08 2020-04-15 proionic GmbH Zusammensetzung umfassend eine ionische flüssigkeit mit fluoriertem anion
EP3757189A1 (en) * 2019-06-26 2020-12-30 Evonik Operations GmbH Use of ionic liquids as coolants for vehicle engines, motors and batteries
CN114958454B (zh) * 2022-05-26 2023-10-10 金宏气体股份有限公司 离子液体组合物及其制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL20C (nl) * 1911-06-03 1913-08-01 Krupp Gmbh Verbetering aan geschut met verstelbare dubbelknievormig gebogen rad-as
CN1142235C (zh) * 2000-01-01 2004-03-17 华东理工大学 (LiNO3-KNO3-NaNO3-NaNO2混合熔盐及制备方法
DE20100506U1 (de) 2001-01-12 2001-05-10 Heidel Gmbh & Co Kg Gießhaut zur Herstellung von Kraftfahrzeuginnenverkleidungen aus flexiblem Polyurethanmaterial
DE10208822A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-11 Solvent Innovation Gmbh Halogenfreie ionische Flüssigkeiten
DE10316418A1 (de) * 2003-04-10 2004-10-21 Basf Ag Verwendung einer ionischen Flüssigkeit
DE102004046042A1 (de) * 2004-09-21 2005-09-15 Basf Ag Verfahren zur Durchführung von endothermen oder exothermen heterogen katalysierten Gasphasenreaktionen an einem Festbett aus porösen Katalysatorformkörpern
US8506839B2 (en) * 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
EP1844880A1 (en) 2006-04-12 2007-10-17 So & So Sommerhofer OEG Strip casting
JP5200406B2 (ja) 2006-06-13 2013-06-05 Jfeスチール株式会社 鋼帯の冷却方法
DE102007006455B4 (de) * 2007-02-05 2008-11-13 Q-Cells Ag Wärmereservoir und Verfahren zur Bearbeitung eines mit einem Wärmereservoir thermisch gekoppelten Substrates sowie Verwendung eines Wärmetransportmediums
CN101657515B (zh) * 2007-04-03 2013-04-17 纳幕尔杜邦公司 使用多元醇与离子液体的混合物的热传递体系
JP5237681B2 (ja) * 2007-08-03 2013-07-17 出光興産株式会社 潤滑油基油および潤滑油組成物
US20090071155A1 (en) * 2007-09-14 2009-03-19 General Electric Company Method and system for thermochemical heat energy storage and recovery
DE102009051087A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Basf Se Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, enthaltend ein Tetraalkylammoniumsalz
AT508292B1 (de) 2009-05-28 2011-03-15 Mettop Gmbh Verfahren zur kühlung eines metallurgischen ofens sowie kühlkreislaufsystem für metallurgischeöfen
KR20120030103A (ko) * 2009-06-25 2012-03-27 브이티유 홀딩 게엠베하 유기분자 합성방법
US20110039467A1 (en) * 2009-08-11 2011-02-17 H&C Chemical Ionic liquid flame retardants
JP6358799B2 (ja) * 2010-11-08 2018-07-18 エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH 吸収式ヒートポンプのための作動媒体
DE102011014713B4 (de) 2011-03-23 2016-05-19 Audi Ag Tankentlüftungsvorrichtung für ein Kraftfahrzeug
CN114292627B (zh) * 2013-11-22 2024-01-30 科慕埃弗西有限公司 包含四氟丙烯和四氟乙烷的组合物、它们在功率循环中的用途、以及功率循环设备
JP6305845B2 (ja) * 2014-06-19 2018-04-04 デクセリアルズ株式会社 イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体

Also Published As

Publication number Publication date
EP2809739B1 (en) 2020-12-09
RU2621105C2 (ru) 2017-05-31
EP2809739A1 (en) 2014-12-10
MX367572B (es) 2019-08-27
BR112014018886A2 (ja) 2017-06-20
BR112014018886B1 (pt) 2021-05-25
RU2014135520A (ru) 2016-03-27
WO2013113461A1 (en) 2013-08-08
CN104080880A (zh) 2014-10-01
PH12014501742A1 (en) 2014-11-10
CA2861775A1 (en) 2013-08-08
JP2015509130A (ja) 2015-03-26
HK1202570A1 (en) 2015-10-02
KR101621184B1 (ko) 2016-05-13
BR112014018886A8 (pt) 2017-07-11
AU2012367944A1 (en) 2014-07-17
US20150007963A1 (en) 2015-01-08
CL2014001852A1 (es) 2015-02-06
IN2014DN06708A (ja) 2015-05-22
MX2014008635A (es) 2014-10-24
CN104080880B (zh) 2017-07-25
US20160138876A1 (en) 2016-05-19
KR20140119732A (ko) 2014-10-10
PE20142105A1 (es) 2014-12-20
US10677532B2 (en) 2020-06-09
CA2861775C (en) 2017-01-17
PH12014501742B1 (en) 2014-11-10
JP2017110229A (ja) 2017-06-22
AU2012367944B2 (en) 2016-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6559167B2 (ja) 高温環境における冷却用イオン性液体
Fabre et al. A review of the thermophysical properties and potential of ionic liquids for thermal applications
Salgado et al. Long-term thermal stability of five imidazolium ionic liquids
Lethesh et al. Synthesis, characterization, and thermophysical properties of 1, 8-diazobicyclo [5.4. 0] undec-7-ene based thiocyanate ionic liquids
JP5274880B2 (ja) イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油
Vogl et al. The influence of cation structure on the chemical–physical properties of protic ionic liquids
KR20090027678A (ko) 압축기 윤활제로서 이온성 액체를 사용하는 증기 압축
Parajó et al. 1. Thermal stability of ionic liquids
WO2016094113A1 (en) Hydrofluoroolefins and methods for using same
EP3296381B1 (en) Lubricant including silicon-containing ionic liquid
EP2391446A1 (en) Novel tricyanoborates
WO2015140822A1 (en) Halogen free ionic liquids as lubricant or lubricant additives and a process for the preparation thereof
CA2763697C (en) Method for cooling a metallurgical furnace
JP5116419B2 (ja) 潤滑剤
Bouarab et al. Physical properties and solid-liquid equilibria for hexafluorophosphate-based ionic liquid ternary mixtures and their corresponding subsystems
CN113966376A (zh) 氟化芳烃及其使用方法
JPH0420955B2 (ja)
ZIYADA TAHA Thermophysical properties and carbon dioxide solubility of novel room temperature ionic liquids
McCants Synthesis, Characterization, and Thermal Stability Studies of Halogen Containing Phosphonium-Based Ionic Liquids
Gavin et al. Tris-(polyoxyalkylated) isocyanurates-a new class of fire resistant fluids
Brown et al. Preparation, Retractive Indices, and Boiling Points of Certain Organic Liquids.

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170130

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180130

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180227

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180521

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180528

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180824

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20181016

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190111

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190301

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190618

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190716

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6559167

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250