JP6538565B2 - 耐候性の改良された放射線硬化性ハードコート - Google Patents
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Description
(a)少なくとも三つの多官能性アクリレート誘導体、(b)ホスフィンオキシド、ケトン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される光開始剤、(c)ナノスケール充填剤、および(d)ジベンゾイルレゾルシノール紫外線吸収剤を含み、
前記アクリレート誘導体の少なくとも一つが、少なくとも5のアクリレート官能性および5%未満の伸びを持つ脂肪族ポリエステルウレタンマルチアクリレートであり、そして前記アクリレート誘導体の少なくとも二つが、ジアクリレートであり、
前記ジアクリレートの少なくとも一つが、5%を超える伸びおよび500〜約2500の数平均分子量を持つ脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートであり、そして
他の前記ジアクリレートが、約150〜約600の数平均分子量を持つ、ウレタンを持たないジアクリレートである、
透明な、放射線硬化性アクリレートコーティング組成物に関する。
前記硬化組成物が、前記基材上の硬化性配合物を放射線硬化することによって製造され、
前記硬化組成物が、少なくとも三つの多官能性アクリレート誘導体、ナノスケール充填剤、およびジ紫外線吸収剤を含み、
前記アクリレート誘導体の少なくとも一つが、少なくとも5のアクリレート官能性および5%未満の伸びを持ち、そして前記アクリレート誘導体の少なくとも二つが、ジアクリレートであり、ここで、前記ジアクリレートの少なくとも一つが、5%を超える伸びおよび500〜約2500の数平均分子量を持つ脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートであり、そしてここで、他の前記ジアクリレートが、約150〜約600の数平均分子量を持つ、ウレタンを持たないジアクリレートであり、
前記硬化組成物が、CS10F輪を用いて、500g重量負荷、500サイクルで行ったテーバー磨耗試験後に10未満のデルタヘーズ(%)を有し、そして
前記硬化組成物が、11,000kJ/m2の紫外線暴露を与える促進キセノンアークランプ式耐候試験後に、目視による確認でクラックがなく、ヘーズ(%)が7未満であり、そして黄色度指数(YI)が4未満を示す、
製品に関する。
(式中、ArおよびAr’は、独立して、置換または非置換の単環式または多環式のアリール基であり、そしてR’は、Hまたは直鎖または分岐のアルキル鎖である)を有する。シリル化4,6−ジベンゾイルレゾルシノール紫外線吸収剤は、4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリメトキシシリルプロピル)レゾルシノール、4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノール等の、式:
(式中、ArおよびAr’は、独立して、置換または非置換の単環式または多環式のアリール基であり、そしてR’は、−Si(OR2)3(式中、R2は、C1〜C6のアルキル基である)を有する、約10未満の炭素を有する直鎖または分岐のアルキル鎖である)を有する。
1.2部のLucurin TPO(BASFから入手可能な、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)、0.4部のTinuvin 123(BASFから入手可能)、2.8部の4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノール、0.04部のTego Rad2100(Evonikから入手可能)、8.1部のAFCS(50%アクリレート官能化コロイドシリカおよび50%ヘキサンジオールジアクリレート)、17部のl−メトキシ−2−プロパノール(Dow Chemicalから入手可能)、55.0部の50重量%Ebecryl 1290(Cytecから入手可能)のl−メトキシ−2−プロパノール溶液、および9.7部の50%Photomer 6891(BASFから入手可能)のl−メトキシ−2−プロパノール溶液からなる、放射線硬化性コーティング組成物を茶色のNalgene瓶で混合し、そして全ての成分が溶解するまで5〜10分間振った。Lexan LS2111 ポリカーボネート(PC)(Sabicから入手可能)の1/8インチ(0.32cm)厚さの射出成形パネルを噴射瓶から2−プロパノールの流れを用いて洗浄し、そして乾燥させた。コーティングは、洗浄したPCパネルにフローコートし、室温で2分間、そして75℃で4分間乾燥し、そして二つの300W/m2Fusion Hランプを備えた紫外線コンベヤーを用いて硬化した。サンプルを0.5〜0.6W/cm2のピーク強度、および6.0J/cm2の総紫外線暴露で、硬化した。サンプルは、上記の通り、耐磨耗性、水浸接着性、およびキセノン耐候性を試験した。被覆基材は、接着性が5Bまたは4Bである場合に外気にさらした後の接着性試験に合格、ヘーズ(%)が<7である場合にヘーズ試験に合格、YIが<4である場合に黄色度試験に合格、そして目視によるクラックが見られない場合にクラック試験に合格とした。
放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、9.7部の1−メトキシ−2−プロパノール中50%Photomer 6891を異なるウレタンジアクリレートの1−メトキシ−2−プロパノール溶液(50%)9.7部に置き換えた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、Ebecryl 1290のl−メトキシ−2−プロパノール溶液55.0部の代わりに、48.5部を、そしてPhotonier 6891(50重量%)の1−メトキシ−2−プロパノール溶液9.7部の代わりに、CN991(50重量%)の1−メトキシ−2−プロパノール溶液19.4部を用いた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、50重量%Ebecryl 1290のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部を50重量%CN968(Sartomerから入手可能)のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部で置き換え、そして9.7部のl−メトキシ−2−プロパノール中50%Photomer 6891を異なるウレタンジアクリレートのl−メトキシ−2−プロパノール溶液(50%)の9.7部に置き換えた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、50重量%Ebecryl 1290の1−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部を50重量%CN9013(Sartomerから入手可能)のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部で置き換え、そしてl−メトキシ−2−プロパノール中50重量%Photomer 6891の9.7部を50重量%CN991のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の9.7部で置き換えた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、50重量%Ebecryl 1290の1−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部を50重量%CN9013(Sartomerから入手可能)のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の48.5部で置き換え、そしてl−メトキシ−2−プロパノール中50重量%Photomer 6891の9.7部を50重量%CN991のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の16.2部で置き換えた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
この例は、ウレタンジアクリレート成分を全く含まないコーティング組成物の性能を示す。放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、50重量%Ebecryl 1290の1−メトキシ−2−プロパノール溶液の55.0部およびl−メトキシ−2−プロパノール中50重量%Photomer 6891の9.7部を50重量%Ebecryl 1290のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の64.7部で置き換えた以外は、実施例1の通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
この例は、ウレタンジアクリレート成分を全く含まないコーティング組成物の性能を示す。放射線硬化性コーティング組成物を、表2に示すように、50重量%Ebecryl 1290の1−メトキシ−2−プロパノール溶液の64.7部を50重量%CN968のl−メトキシ−2−プロパノール溶液の64.7部で置き換えた以外は、比較例Aの通りに作成した。サンプルを被覆し、そして実施例1の通りに試験した。試験結果を表3〜5に示す。
この例は、本発明に従って作成したコーティング配合物についての屋外耐候結果を説明する。実施例2からのコーティング組成物を、Lexan LS2111 PC(Sabicから入手可能)の1/8インチ(0.32cm)厚さのパネルでフローコートし、室温で2分間、そして75℃で4分間乾燥し、そして二つの300W/in2Fusion Hランプを備えたUVコンベヤーを用いて硬化した。サンプルを0.5〜0.6W/cm2のピーク強度、および6.0J/cm2の総紫外線暴露で、硬化した。サンプルは、フロリダとアリゾナで角度45°でSAE J576に従って、屋外耐候試験を行った。耐候試験の三年後、ヘーズ(%)は3.05、YIは1.61、クロスハッチ接着性は5B、そしてサンプルにはクラックが無かった。
Claims (26)
- (a)少なくとも三つの多官能性アクリレート誘導体、(b)ホスフィンオキシド、ケトン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される光開始剤、(c)ナノスケール充填剤、および(d)ジベンゾイルレゾルシノール紫外線吸収剤を含み、
前記アクリレート誘導体の少なくとも一つが、少なくとも5のアクリレート官能性および5%未満の伸びを持つ脂肪族ポリエステルウレタンマルチアクリレートであり、そして前記アクリレート誘導体の少なくとも二つが、ジアクリレートであり、
前記ジアクリレートの少なくとも一つが、5%を超える伸びおよび約500〜約2500の数平均分子量を持つ脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートであり、そして
他の前記ジアクリレートが、約150〜約600の数平均分子量を持つ、ウレタンを持たないジアクリレートであり、
前記脂肪族ポリエステルウレタンマルチアクリレートは、乾燥コーティングの10〜80重量%の量で存在し、前記脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートは、乾燥コーティングの5〜50重量%の量で存在し、そして前記ウレタンを持たないジアクリレートは、乾燥コーティングの3〜30重量%の量で存在する、透明な、放射線硬化性アクリレートコーティング組成物。 - ウレタンを持たないジアクリレートが、アルキルジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 少なくとも5のアクリレート官能性を有するウレタンマルチアクリレートが、ウレタンヘキサアクリレートである、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- アルキルジオールジアクリレートのアルキル部分が、4〜8の炭素を含む、請求項2に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ホスフィンオキシド光開始剤が、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシドまたはビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシドを含む、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 前記硬化性アクリレートコーティング組成物が、脂肪族アルコール、グリコールエーテル、脂環式アルコール、脂肪族エステル、脂環式エステル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族化合物、ハロゲン化脂環式化合物、ハロゲン化芳香族化合物、脂肪族エーテル、脂環式エーテル、アミド溶媒、スルホキシド溶媒、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される(e)溶媒を更に含む、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 前記溶媒が、1−メトキシ−2−プロパノールである、請求項6に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ジベンゾイルレゾルシノール紫外線吸収剤が、4,6−ジベンゾイルレゾルシノールである、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ジベンゾイルレゾルシノール紫外線吸収剤が、シリル化ジベンゾイルレゾルシノールである、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- シリル化ジベンゾイルレゾルシノールが、4,6−ジベンゾイル−2−(3−トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノールである、請求項9に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- (f)ヒンダードアミン光安定剤を更に含む、請求項4に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 多官能性アクリレート誘導体が、存在する全ての多官能性アクリレートの総量で、硬化性アクリレートコーティング組成物の総重量に基づく約40〜約80重量%の間に相当する量で存在する、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ヘキサ官能性アクリレート誘導体が、硬化性アクリレートコーティング組成物の総重量に基づく約35〜約50重量%の間に相当する量で存在する、請求項6に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 光開始剤が、約420nm未満の波長を有する光によって活性化される、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ナノスケール充填剤が、シリカ、ジルコニア、チタニア、アルミナ、セリア、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ナノスケール充填剤が、約10ナノメートル〜約250ナノメートルの粒子径を有する、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ナノスケール充填剤が、約15〜約50ナノメートルの間の範囲の粒子径を有する、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ナノスケール充填剤が、有機官能基を持つシリカを含む、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 前記有機官能基を持つシリカが、アクリレート官能化シリカである、請求項18に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 前記ナノスケール充填剤が、コーティング組成物の総重量に基づく約2〜約15重量%の間に相当する量で存在する、請求項6に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- ケトン光開始剤が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトンを含む、請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物。
- 請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物で被覆された製品。
- 基材および該基材上にコーティングを含み、前記基材の少なくとも一部を請求項1に記載の硬化性アクリレートコーティング組成物をコーティングし、そして該コーティング組成物を基材上で硬化することによって製造される、積層品。
- 基材上の硬化組成物であって、
前記硬化組成物が、前記基材上の硬化性配合物を放射線硬化することによって製造され、
前記硬化性配合物が、少なくとも三つの多官能性アクリレート誘導体、ナノスケール充填剤、および紫外線吸収剤を含み、
前記アクリレート誘導体の少なくとも一つが、少なくとも5のアクリレート官能性および5%未満の伸びを持つ脂肪族ポリエステルウレタンマルチアクリレートであり、そして前記アクリレート誘導体の少なくとも二つが、ジアクリレートであり、ここで、前記ジアクリレートの少なくとも一つが、5%を超える伸びおよび500〜約2500の数平均分子量を持つ脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートであり、そしてここで、他の前記ジアクリレートが、約150〜約600の数平均分子量を持つ、ウレタンを持たないジアクリレートであり、
前記脂肪族ポリエステルウレタンマルチアクリレートは、前記硬化組成物の10〜80重量%の量で存在し、前記脂肪族ポリエステルウレタンジアクリレートは、前記硬化組成物の5〜50重量%の量で存在し、そして前記ウレタンを持たないジアクリレートは、前記硬化組成物の3〜30重量%の量で存在し、
前記硬化組成物が、CS10F輪を用いて、500g重量負荷、500サイクルで行ったテーバー磨耗試験後に10未満のデルタヘーズ(%)を有し、そして
前記硬化組成物が、11,000kJ/m2の紫外線暴露を与える促進キセノンアークランプ式耐候試験後に、目視による確認でクラックがなく、ヘーズ(%)が7未満であり、そして黄色度指数が4未満を示す、
硬化組成物。 - 前記硬化組成物が、14,000kJ/m2の促進キセノンアークランプ式耐候試験後に、更に、クラックがなく、ヘーズ(%)が7未満であり、そして黄色度指数が4未満である、請求項24に記載の硬化組成物。
- 前記基材が、ポリカーボネートを含む、請求項24に記載の硬化組成物。
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