JP6523536B1 - 農薬用水面拡展剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、例えば以下に関する。
[1]下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物を含む農薬用水面拡展剤であって、
下記一般式(I)で表される化合物と下記一般式(II)で表される化合物とのモル比が、30:70〜70:30である農薬用水面拡展剤。
(一般式(I)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +又はH+であって、互いに同一であっても、異なっていてもよい。一般式(II)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +又はH+である。)
[2]前記一般式(I)及び(II)中のnは、2〜3の数である[1]に記載の農薬用水面拡展剤。
[3][1]又は[2]に記載の農薬用水面拡展剤及び農薬有効成分を含む農薬組成物。
1.本発明の第1の態様
本発明の第1の態様は、下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物を含む農薬用水面拡展剤であって、
下記一般式(I)で表される化合物と下記一般式(II)で表される化合物とのモル比が30:70〜70:30である農薬用水面拡展剤である。
(一般式(I)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +又はH+であって、互いに同一であっても、異なっていてもよい。一般式(II)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +、又はH+である。)
上記一般式(I)で表される化合物と上記一般式(II)で表される化合物との間で、R1、AO、AOの付加形式、n及びM+はそれぞれ独立に選択されるが、上記一般式(I)で表される化合物におけるR1と上記一般式(II)で表される化合物におけるR1とは同一であることが好ましく、上記一般式(I)で表される化合物におけるAO、n及びその付加形式と上記一般式(II)で表される化合物におけるAO、n及びその付加形式とは同一であることが好ましく、上記一般式(I)で表される化合物におけるM+と上記一般式(II)で表される化合物におけるM+とは同一であることが好ましい。
農薬用水面拡展剤は、他の成分を含んでいてもよいが、上記一般式(I)で表される化合物及び上記一般式(II)で表される化合物のみからなることが好ましい。
農薬組成物は、上記本発明の第1の態様の農薬用水面拡展剤又は第2の態様の農薬用水面拡展剤と農薬有効成分とを含む。このような農薬組成物は、水面浮遊型農薬組成物とも言われる。
農薬の有効成分としては、農薬として使用されているものであれば、特に制限はなく用いることができる。例えば「農薬ハンドブック」(2016年版 一般社団法人 日本植物防疫協会)に記載の農薬が参照される。
浮遊助剤としては、公知の無機浮遊助剤、有機浮遊助剤が挙げられ、無機浮遊助剤としては、中空シラス、発泡シラス、発泡軽石、発泡パーライト、焼成バーミュライト、中空ガラス等が挙げられる。有機浮遊助剤としては、ろう状物質、パラフィンワックス、コルク、木粉、発泡合成樹脂、合成樹脂中空体、合成樹脂粉末等が挙げられる。増量剤としては、分散性のよい鉱物質微粉末担体を用いることができる。鉱物質微粉末担体としては、塩化カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の無機塩、珪藻土、はくとう土、ベントナイト、パイロフィライト系クレー及びカオリナイト系クレー等が挙げられる。その他増量剤としては、樹脂、糖類、澱粉、木粉、米糠、ふすま、モミガラ等も用いることができる。分散剤としては、ポリアクリル酸ナトリウム塩、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ホワイトカーボン等が挙げられる。
他の界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤等が挙げられる。溶媒としては、水が挙げられる。
これらは1 種単独で用いても、2 種以上を混合して用いてもよい。
なお、本明細書では、農薬用水面拡展剤にこれら任意成分、例えば浮遊助剤、増量剤、分散剤を含む組成物であって農薬有効成分を含まないものを農薬用水面拡展製剤ともいう。
農薬組成物の剤型としては、錠剤、粒剤、並びに農薬組成物を水溶性フィルムに包んだ剤型等が挙げられる。
粒剤の形状は、特に制限されないが、粒状、紐状等が挙げられる。
農薬組成物中の各成分の組成比は、特に制限されないが、上記一般式(I)及び(II)で表される化合物の合計を、好ましくは0.1〜20重量%、より好ましくは0.2〜10重量%含み、農薬有効成分を、好ましくは0.1〜80重量%、より好ましくは1〜50重量%含む。上記任意成分を含む場合は、浮遊助剤は、好ましくは1〜80重量%、より好ましくは10〜50重量%、増量剤は、好ましくは1〜80重量%、より好ましくは5〜60重量%、分散剤は、好ましくは0.1〜10重量%、より好ましくは1〜7重量%含む。
農薬用水面拡展製剤中の各成分の組成比は、特に制限されないが、上記一般式(I)及び(II)で表される化合物の合計を、好ましくは0.1〜10重量%、より好ましくは0.5〜5重量%を含み、上記任意成分を含む場合は、浮遊助剤は、好ましくは35〜55重量%、増量剤は、好ましくは30〜55重量%、分散剤は、好ましくは1〜10重量%含む。
実施例において、モノエステルとは、上記一般式(I)のリン酸モノエステル塩を称し、ジエステルとは、上記一般式(II)のリン酸ジエステル塩を称し、比較例においても、それらに対応して称される。
[合成例1]
n−ヘキサノール102質量部及び水酸化カリウム2質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド44質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数1のポリオキシエチレンヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を88質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を132質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数3のポリオキシエチレンヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を176質量部とした以外は、合成例1と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数4のポリオキシエチレンヘキシルエーテルを得た。
2−エチルヘキサノール130質量部及び水酸化カリウム2質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド44質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数1のポリオキシエチレン2−エチルヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を88質量部とした以外は、合成例5と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレン2−エチルヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を132質量部とした以外は、合成例5と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数3のポリオキシエチレン2−エチルヘキシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を176質量部とした以外は、合成例5と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数4のポリオキシエチレン2−エチルヘキシルエーテルを得た。
n−デカノール158質量部及び水酸化カリウム2質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド44質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数1のポリオキシエチレンデシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を88質量部とした以外は、合成例9と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンデシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を132質量部とした以外は、合成例9と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数3のポリオキシエチレンデシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を176質量部とした以外は、合成例9と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数4のポリオキシエチレンデシルエーテルを得た。
エチレンオキシドの量を220質量部とした以外は、合成例9と同様にしてオキシエチレンの平均付加モル数5のポリオキシエチレンデシルエーテルを得た。
n−ドデカノール186質量部及び水酸化カリウム2質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド88質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンドデシルエーテルを得た。
n−ブタノール74質量部及び水酸化カリウム2質量部をオートクレーブに仕込み、150℃まで昇温した後、エチレンオキシド88質量部を0.5MPa以下の条件にて圧入し、5時間反応させ、オキシエチレンの平均付加モル数2のポリオキシエチレンブチルエーテルを得た。
[合成例A:モノエステルとジエステルとのモル比=100:0の合成]
合成例1〜15で得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルのそれぞれとポリリン酸とを反応させた。その後、水を加えて未反応ポリリン酸を加水分解した後、加熱して窒素を吹き込んで脱水し、ろ過した。ろ液中のモノエステルとジエステルとのモル比を後述する電位差滴定法により測定し、所定のモル比であることを確認した後、水酸化ナトリウムで中和し、目的物を得た。
エチレンオキシドの平均付加モル数が0の化合物については、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの代わりにn−ヘキサノール、2−エチルヘキサノール又はn−デカノールを用いた以外は同様にして、目的物を得た。
合成例1〜15で得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルのそれぞれと五酸化二リンとを反応させて、モノエステルとジエステルとのモル比を後述する電位差滴定法により測定し、所定のモル比であることを確認した後、水酸化ナトリウムで中和し、目的物を得た。
合成例1〜15で得られたポリオキシエチレンアルキルエーテルのそれぞれと五酸化二リンとを反応させたものに水と水酸化ナトリウムを加えて、モノエステルを加水分解した後、後述する液体クロマトグラフィーによりモノエステルのピークが存在しないのを確認した後、水洗精製して目的物を得た。
合成例A、B及びCで得られた、モノエステルとジエステルとのモル比=100:0、50:50及び0:100の混合物を所定のモル比になるように混合して目的物を得た。
合成例A〜Dで得られたモノエステル、ジエステル及びモノエステルとジエステルとの混合物を用いて以下の調製例にしたがって、農薬用水面拡展製剤を調製した。
<<農薬用水面拡展製剤の調製>>
以下の処方を基に、中空シラス、はくとう土、ベントナイト、ポリアクリル酸ナトリウムを秤量し、プラスチック容器で混合して混合粉を調製した。混合粉にモノエステル及びジエステルを加え、乳鉢で混合したものに、イオン交換水を添加し、更に混練し、粘度状物を得た。この粘度状物を、0.8mm径の網で押出し、70℃の恒温槽にて1日乾燥し、粒状の農薬用水面拡展製剤を得た。
(1)電位差滴定
電位差滴定の方法は試料0.5gを水100mlに溶解し、1/2規定の水酸化ナトリウム水溶液で滴定を行った。
得られた第1当量点及び第2当量点から以下のようにして求めた。
モノエステル比 =(第2当量点 − 第1当量点)/ 第1当量点 × 100(%)
ジエステル比 = 100− モノエステル比(%)
(2)液体クロマトグラフィー
試料0.2gを下記溶離液10mlで溶解して、以下の条件で測定した。
カラム:Inertsil ODS−3(46×250mm)(ジーエルサイエンス株式会社製)
溶離液:10mMリン酸二水素カリウム アセトニトリル/水=50/50混合液
流速:1ml/分
温度:40℃
検出器:示差屈折計
プラスチック容器(縦10cm、横250cm)に、水道水を水深2cmとなるように溜めた。
上記の通り調製した農薬用水面拡展製剤0.2gを、この容器に投入して、以下の評価を行なった。
1.拡展距離
農薬用水面拡展製剤を水面に投入して120秒後に拡展した先端の位置について、投入位置からの距離を測定した。測定は3回行ない、その平均値を下記の基準で評価した。
◎:200cm以上
○:150cm以上200cm未満
△:100cm以上150cm未満
×:100cm未満
農薬用水面拡展製剤を水面に投入して10秒後の拡展距離を1と同様にして測定し、下記の計算式により拡展速度を算出した。
測定は3回行ない、その平均値から下記の基準で評価した。
計算式:拡展速度(cm/秒)=10秒後の拡展距離(cm)/10(秒)
◎:8cm/秒以上
○:6cm/秒以上8cm/秒未満
△:4cm/秒以上6cm/秒未満
×:4cm/秒未満
農薬用水面拡展製剤を水面に投入して、投入した直後の拡展状態を目視にて観察し、下記の基準で評価した。
○:図1に示すように、農薬用水面拡展製剤の粒が凝集することなく、1粒ずつ分散しながら拡展する。
△:図2に示すように、農薬用水面拡展製剤の粒の一部が凝集した状態で、拡展する。
×:図3に示すように、ほとんどの農薬用水面拡展製剤の粒が凝集し、拡展せず、一部の凝集していない粒だけが拡展する。
実施例2及び3と比較例1及び2とを比較すると、R1の炭素数が6であり、オキシエチレン基の平均付加モル数が2又は3である場合、モノエステルとジエステルとのモル比が、70:30よりも、モノエステルの割合が多いと、拡展距離及び拡展速度が悪くなることがわかる。
なお、M+=NH4 +、N−エチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン及びN−メチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオンの例は、合成例Bにおいて、水酸化ナトリウムの代わりに、それぞれ水酸化アンモニウム、N−エチル−N−ヒドロキシエチルアミン、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミンを用いて中和することにより調製した。
表4の結果から、M+としてNa+、NH4 +を用いると、N−エチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオン、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアンモニウムカチオンを用いた場合よりも、拡展距離に優れる。
Claims (3)
- 下記一般式(I)で表される化合物及び下記一般式(II)で表される化合物を含む農薬用水面拡展剤であって、
下記一般式(I)で表される化合物と下記一般式(II)で表される化合物とのモル比が、30:70〜70:30である農薬用水面拡展剤。
(一般式(I)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +又はH+であって、互いに同一であっても、異なっていてもよい。一般式(II)中、R1は、炭素数6〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であって、互いに同一であっても、異なっていてもよく、nは、AOの平均付加モル数を示す1〜3の数であり、AOの付加形式は、ホモ、ランダム、ブロック及び交互のいずれでもよく、M+はNa+、K+、NH4 +又はH+である。) - 前記一般式(I)及び(II)中のnは、2〜3の数である請求項1に記載の農薬用水面拡展剤。
- 請求項1又は2に記載の農薬用水面拡展剤及び農薬有効成分を含む農薬組成物。
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