ES2305401T3 - Composiciones acuosas de tensioactivos anfoteros. - Google Patents
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Abstract
Una composición acuosa que comprende: a) N-fosfono-metil-glicina o una sal de la misma; b) del 20 al 70% en peso de un agente tensioactivo anfótero que tiene múltiples cargas iónicas; y c) agua caracterizada porque el agente tensioactivo anfótero comprende un compuesto de Fórmula general (Ver fórmula) en la que, - R 1 está seleccionado a partir de los grupos alquilo de cadena recta o ramificada de C 1 a C 36 y las mezclas de los mismos, - w y w'' son independientemente de 0 ó 1 con la condición de que ambos no sean iguales a 0; y - x y x'' son independientemente de 0 a 50 y se pueden obtener mediante la fosfatación de bis-etoxilato de 5-polioxi-etilén-cocoamina con ácido polifosfórico.
Description
Composiciones acuosas de tensioactivos
anfóteros.
Esta invención se refiere a la utilización de
agentes tensioactivos anfóteros de fosfato que tienen múltiples
cargas iónicas para aumentar la estabilidad de las composiciones
bioactivas y mejorar la bioeficacia del producto activo.
Se han desarrollado en los últimos años
numerosos productos bioactivos orgánicos, especialmente pesticidas,
es decir, productos químicos que sirven para el control de insectos,
hongos, malas hierbas, y similares. Independientemente de si el
pesticida es inherentemente soluble en agua o insoluble en agua, es
deseable utilizar el mismo en un medio acuoso más que en un
disolvente no-acuoso lo que resulta más difícil de
utilizar por el fabricante y aplicador, podría provocar daño
ambiental, es más caro y es en general menos deseable. Las
dispersiones, emulsiones, y/o soluciones basadas en agua se pueden
preparar a partir de la mayoría de los pesticidas utilizando
agentes tensioactivos seleccionados. La selección adecuada del
agente tensioactivo puede mejorar también la eficacia de las
composiciones pesticidas.
Los agentes tensioactivos han demostrado ser
especialmente útiles en la preparación de composiciones herbicidas
sea el herbicida soluble en agua o insoluble. Cuando el herbicida es
insoluble en agua, se puede utilizar el agente tensioactivo para
elaborar una composición herbicida dispersible en agua. Cuando el
herbicida es soluble en agua, el agente tensioactivo se puede
emplear a menudo para mejorar la eficacia herbicida de la
composición herbicida.
Una clase de agentes tensioactivos que ha
encontrado mucho éxito comercial en la preparación de composiciones
herbicidas incluye las
polioxi-alquilén-alquil-aminas.
Estos compuestos tienen la actividad superficial necesaria para que
muchos otros herbicidas insolubles en agua, así como los herbicidas
solubles en agua, se puedan formular en concentrados que formarán
dispersiones, emulsiones y soluciones en agua útiles. Además, los
herbicidas formulados en dispersiones, emulsiones y soluciones que
utilizan estos agentes tensioactivos han mejorado a menudo sus
propiedades herbicidas.
Sin embargo, aunque los compuestos de
polioxi-alquilén-alquil-amina
tengan excelentes propiedades tensioactivas y mejoren a menudo la
bioeficacia de los fitotoxicantes, son desgraciadamente irritantes,
produciendo especialmente irritación de los ojos y se deben
utilizar con muchísima cautela.
Se han hecho muchos esfuerzos para reducir la
irritación de los compuestos de
polioxi-alquilén-alquil-amina
y conservar al mismo tiempo su eficacia tensioactiva en las
formulaciones agrícolas estabilizadoras así como para mejorar su
bioeficacia. La mayoría de estos esfuerzos acarrean la adición de
múltiples compuestos tensioactivos a la composición bioactiva de
alquil-amina.
El glifosato, que es químicamente la
N-fosfono-metil-glicina,
es quizás el herbicida más ampliamente empleado en el mundo. Este
producto se utiliza normalmente en una forma agrícolamente
aceptable, tal como una sal soluble en agua, por ejemplo, la sal de
isopropil-amina. Los agentes tensioactivos
utilizados a menudo para la preparación de concentrados de
glifosato, que luego se pueden diluir con agua para su uso por el
aplicador, son las
polioxi-alquilén-alquil-aminas
anteriormente mencionadas, especialmente las aminas de sebo
etoxiladas.
La EP-0 243872 A describe
composiciones de concentrado pesticida que contienen un pesticida
como el glifosato y un agente tensioactivo que comprende una cadena
de hidrocarbilo o hidrocarbileno que lleva un grupo capaz de formar
enlaces de hidrógeno con agua, tales como los alcoholes grasos y
agentes tensioactivos que contienen el grupo amino, y opcionalmente
otro agente tensioactivo que es un agente tensioactivo iónico o
no-iónico.
Por lo tanto un objeto de la presente invención
consiste en proporcionar composiciones bioactivas que contienen un
agente tensioactivo estable con bioeficacia mejorada.
Otro objeto de la presente invención consiste en
proporcionar composiciones pesticidas estables, preferentemente
composiciones herbicidas, y especialmente aquellas que contienen
glifosato, que tengan una eficacia agrícola aceptable y menos
irritación de los ojos.
Otro objeto de la presente invención consiste en
proporcionar nuevos métodos para controlar el crecimiento de la
maleza y demás vegetación.
Otros objetos de la presente invención
aparecerán a partir de la descripción siguiente.
La presente invención se dirige a composiciones
bioactivas, en particular a composiciones pesticidas, y
especialmente a composiciones herbicidas que comprenden un
pesticida que es el herbicida
N-fosfono-metil-glicina
o una sal de la misma y una composición tensioactiva que comprende
un agente tensioactivo anfótero de fosfato que tiene múltiples
cargas iónicas. Estas composiciones son fácilmente dispersibles en
agua para preparar composiciones acuosas, extremadamente estables
útiles, entre otras cosas, para controlar la maleza, insectos,
hongos y similares con ausencia de irritación grave de los ojos
como que están asociadas al uso de los agentes tensioactivos de
alquil-amina polioxi-alquilada.
La solución acuosa que comprende una cantidad
eficaz desde el punto de vista herbicida de un herbicida de
glifosato, en forma de ácido o de sal, está estabilizada y posee una
eficacia herbicida mejorada por la presencia de una cantidad
potencialmente eficaz del agente tensioactivo anfótero de fosfato de
la presente invención.
Las composiciones de la presente invención
comprenden
N-fosfono-metil-glicina
o una sal de la misma y una cantidad eficaz de un agente
tensioactivo anfótero de fosfato que tiene múltiples cargas iónicas.
Se ha descubierto que estos agentes tensioactivos anfóteros
aumentan la estabilidad y mejoran la bioeficacia de los productos
bioactivos en composiciones acuosas.
Los anfóteros son, por definición, agentes
tensioactivos que, dependiendo del pH, pueden tener propiedades
aniónicas y/o catiónicas en el medio acuoso. Un anfótero contiene al
menos un grupo ácido y al menos un grupo básico. El pH al que estos
grupos se neutralizan internamente, produciendo un zwitterión (un
grupo catiónico y aniónico en la misma molécula), se llama punto
isoeléctrico (o zona isoeléctrica). A un pH por encima de la zona
isoeléctrica, los anfóteros actúan como aniones y por debajo de la
zona isoeléctrica actúan como cationes con contraiones externos
(respectivamente cationes y aniones).
La funcionalidad catiónica es generalmente un
grupo amina secundario o terciario protonado (en los denominados
anfóteros de nitrógeno débil), o un grupo amonio cuaternario (en
alquil-betaínas o anfóteros de nitrógeno fuerte).
Los anfóteros de nitrógeno débil están protonados solamente a
niveles más bajos de pH mientras que las
alquil-betaínas conservan su carga positiva
virtualmente sobre la totalidad del rango de pH. Al menos un grupo
aniónico en las moléculas del agente tensioactivo de esta invención
es una parte de fosfato.
Los agentes tensioactivos anfóteros pueden tener
un número igual o distinto de grupos aniónicos y catiónicos
compensándose la carga con los contraiones externos. El número de
estos grupos influye en la zona isoeléctrica, como lo hace también
la fuerza iónica de estos grupos.
La fuente para la funcionalidad catiónica en los
anfóteros de fosfato de la presente invención es una parte que
contiene nitrógeno.
Las composiciones de agentes tensioactivos
anfóteros útiles en la presente invención tienen la fórmula:
en la
que,
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
El pesticida es el herbicida activo de glifosato
N-fosfono-metil-glicina
a.k.a. y sus sales como la sal isopropil-amina o la
sal de trimetil-sulfonio (sulfosato).
Por el término "cantidad eficaz
estabilizadora" se entiende que en una formulación concentrada
del bioactivo en medios acuosos, es decir aproximadamente del 20 a
aproximadamente el 70 por ciento en peso, no tiene lugar ninguna
separación de fases en un rango de temperaturas extremas de
almacenamiento de aproximadamente 4ºC a aproximadamente 55ºC
durante un período de tres días, es decir, 72 horas.
Se proporcionan los siguientes Ejemplos por
medio de una representación de la presente invención y no como
limitación.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se montó un equipo de estufa de secado que se
componía de un matraz de fondo redondo, de 4 bocas, 1 litro, un
agitador de paletas, termopar, embudo de adición para igualar
presiones y un adaptador Claisen que contenía una entrada y salida
de gas argón a través de un tubo borboteador relleno de aceite de
silicona mientras se calentaba y limpiaba con argón durante una
hora con calentamiento para proporcionar un sistema exento de
humedad. Se cargó rápidamente el matraz con 402,88 g (0,99 mol) de
cocoamina etoxilada de Rhodameen C-5, marca
comercial de Rhodia Inc., así como el embudo con aproximadamente
200 g de ácido polifosfórico al 115%. Se calentó el licor agitado
hasta 52ºC en un baño de aceite y se añadió el ácido durante un
período de tres horas. El calor de la neutralización elevó la
temperatura a 80ºC en la primera hora así que se quitó el baño
durante una hora y luego se volvió a poner cuando la temperatura
cayó a 71ºC y que la agitación se había vuelto difícil. la
temperatura del licor volvió rápidamente a 77ºC y alcanzó 88ºC al
final de la adición neta de 197,65 g (2,320 mol). Se calentó el
licor y se mantuvo a 115º hasta 120ºC durante cuatro horas, luego se
dejó enfriar hasta aproximadamente 112ºC. Se añadieron lentamente
452,21 g de agua desionizada, a través de un embudo de nueva
adición durante un período de cuatro horas a medida que la
temperatura del licor desminuía progresivamente hasta 95ºC para
compensar la gran viscosidad del licor por una ligera ebullición del
agua a medida que se mezclaba en la misma. El calentamiento a 95ºC
continuó durante una hora más para completar la hidrólisis de los
intermediarios residuales del ácido pirofosfórico y obtener una
solución clara, viscosa, con un 57% de sólidos.
El análisis de la solución por espectroscopia de
resonancia magnética nuclear ^{31}P y ^{13}C mostró que los
coeficientes molares del producto fosfato eran de 0,340 de ácido
fosfórico, 0,623 de monoalquil-fosfatos y 0,036 de
dialquil-fosfatos. La conversión de los grupos
alcohol fue aproximadamente del 70%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se repitió el proceso del Ejemplo 1 salvo que la
fosfatación se modificó de acuerdo con la tecnología descrita en
las patentes de los Estados Unidos No. 5.550.274 y 5.554.781.
El matraz presecado de 1 litro se cargó
rápidamente bajo atmósfera de argón con 304,01 g (0,751 mol) de
cocoamina etoxilada de Rhodameen C-5 así como el
embudo con aproximadamente 71,04 g de ácido polifosfórico al 105%
(Rhodia Super Phos 105®). Se calentó el licor agitado hasta 40ºC
por medio de una lámpara de calor infrarrojo termoestáticamente
controlada y se añadió el ácido durante un período de 75 minutos. El
calor de la neutralización elevó rápidamente la temperatura a 50ºC
(se quitó la lámpara automáticamente) y la viscosidad de la solución
aumentó notablemente a medida que se formaba la sal, así que el
valor de consigna del controlador del termopar de la lámpara subió
a 60ºC. La temperatura final fue de 63ºC, la carga total de ácido
fue de 70,46 g (0,755 mol). Se dejó enfriar el licor hasta
aproximadamente 54ºC mientras un embudo presecado de adición de
polvo para igualar presiones con un sistema de alimentación por
tornillo sin fin se cargaba con 92,24 g de anhídrido fosfórico y se
colocaba en lugar del embudo de adición de ácido. Se añadió el
anhídrido lentamente, durante un período de 135 minutos, para
obtener una buena dispersión del polvo en la solución viscosa. Se
mantuvo la temperatura entre 54ºC y 59ºC mediante la aplicación
periódica de un baño de agua a temperatura ambiente. La carga total
de anhídrido fosfórico fue de 91,24 g (0,321 mol). A la
finalización de la adición, se calentó lentamente la pasta viscosa
mediante un baño de aceite a 110ºC durante un período de 210 minutos
para que la temperatura del licor permaneciera cercana a la del
baño de aceite y se pudiera mantener la agitación. Después de siete
horas, se dejó bajar la temperatura a 100ºC nominales, y se
añadieron 298,81 g de agua desionizada durante un período de dos
horas.
La agitación continuó durante 45 minutos más,
tiempo durante el cual la temperatura bajó progresivamente hasta
95ºC para completar la hidrólisis de los intermediarios residuales
del ácido pirofosfórico y obtener una solución clara, viscosa, con
un 61% de sólidos.
El análisis de la solución por espectroscopia de
resonancia magnética nuclear ^{31}P y ^{13}C mostró que los
coeficientes molares del producto fosfato eran de 0,365 de ácido
fosfórico, 0,497 de monoalquil-fosfatos y 0,138 de
dialquil-fosfatos. La conversión de los grupos
alcohol fue superior al 90%.
\newpage
Ejemplo
3
Rodeo, marca comercial de Monsanto Co., para una
solución comercialmente disponible de glifosato
(N-fosfono-metil-glicina)
en forma de su sal de isopropil-amina (conc. al
53,8% en peso), se combinó con las mezclas de los productos de los
Ejemplos 1 y 2 y se evaluó la estabilidad de la solución con
respecto a la separación de fases en condiciones extremas de
temperatura de almacenamiento. La mezcla de éster del Ejemplo 1, con
bajo contenido en dialquil-fosfato, se compone
principalmente de los compuestos de la Fórmula IV en la que R_{4}
es hidrógeno, R_{5} es OH, Y es hidrógeno, t es 0 con uno o ambos
grupos hidroxilo convertidos en ésteres de fosfato, w y w' son
iguales a 0 ó 1 pero no pueden ser ambos de 0. La mezcla del
Ejemplo 2, con conversión más alta del grupo hidroxilo y contenido
más alto de éster de dialquilo, tendría menos grupos hidroxilo
quedando y más de una cuarta parte de materia prima de amina se
enlazaría en oligómeros fosfoanfóteros de estructura general I, en
la que "m" es un número entero bajo (1 ó 2) siendo el resto
principalmente los ésteres de mono- y di-fosfato de
bis-etoxilato de amina grasa.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de los Ejemplos 1 y 2 pasaron
ambos la evaluación de estabilidad a alta y baja temperatura
contrastando con otros aditivos de agentes tensioactivos aniónicos
evaluados tal como Rhodacal DSB,
oxo-dodecil-difenil-disulfonato
disódico, Rhodapon OLS, octal-sulfato sódico,
Rhodapon CAV, isodecil-sulfato sódico, Rhodapex
CO-436,
etoxi-nonil-4-fenol
sulfato amónico (EO), Soprophor 4D384,
etoxi-tris-16-fenol
sulfato amónico (EO), (todos los anteriormente mencionados son
marcas comerciales de Rhodia Inc.), SXS-40,
xilén-sulfonato sódico al 40% (acuoso), ácido graso
de resina líquida etoxilada, no-iónicos tales como
el di- y tri-etilén-glicol,
polietilén-glicol (400 mol. en peso), glicerina,
Antarox 17-R-4 (copolímero de
EO/PO), marca comercial de Rhodia Inc., para el
polietilén-glicol encapsulado por óxido de
polipropileno, copolímero de óxido de etileno/óxido de propileno
inverso, y
dietilén-glicol-monobutil-éter.
Claims (1)
1. Una composición acuosa que comprende:
- a)
- N-fosfono-metil-glicina o una sal de la misma;
- b)
- del 20 al 70% en peso de un agente tensioactivo anfótero que tiene múltiples cargas iónicas; y
- c)
- agua
caracterizada porque el agente
tensioactivo anfótero comprende un compuesto de Fórmula general
en la
que,
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
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