KR20010052486A - 글리포세이트 보조제로서의 ｎ-아실 사르코시네이트 - Google Patents

글리포세이트 보조제로서의 ｎ-아실 사르코시네이트 Download PDF

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KR20010052486A
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테일러 그래함 이.
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Abstract

본 발명은 통상적인 보조제보다 활성이 증가되고 자극성이 낮으며 독성이 낮은 글리포세이트용 보조제 및 이를 사용하여 잡초를 제거하는 방법에 관한 것이다. 보조제는 C8내지 C22의 사르코시네이트 또는 사르코시네이트 염, 예를 들면 나트륨 코코일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일 사르코시네이트 또는 이들의 혼합물이며, 이들을 저 농도로 글리포세이트와 함께 사용하여 효과적인 활성을 제공한다.

Description

글리포세이트 보조제로서의 Ｎ-아실 사르코시네이트{N-acyl sarcosinates as glyphosate adjuvants}
발명의 배경
글리포세이트 또는 N-포스포노메틸글리신(HOOCCH2NHCH2PO(OH)2)는 익히 공지된, 이동되어 후발생하는 광범위한 제초제이다. 통상의 상업적 제제는 글리포세이트의 이소프로필아민 염 약 41%를 함유하고 우지 아민 에톡실레이트 계면활성제 약 16 내지 20%를 함유한다고 알려져 있다. 글리포세이트는 비교적 불용성 산이므로 일반적으로 이소프로필아민, 나트륨 염 또는 암모늄 염과 같은 염으로서 제조되거나 적용된다.
계면활성제는 제제에 혼입되어 글리포세이트의 활성을 개선시킨다. 그러나, 제조자가 공급하는 형태가 필수적으로 단일 화합물이 아니고 혼합물일 수 있기 때문에 "계면활성제"란 용어는 모호하다. 예를 들면, 에톡실화 계면활성제에서 에톡실화도가 존재할 수 있고 일반적으로 통계적 혼합물이다. 문헌에는 글리포세이트 조성물 중의 계면활성제의 용도가 기술되어 있고, 특히 문헌[참조: Weed Science, Vol. 25, pp 275-287 (1977)]에서는 글리포세이트 제제 중에 계면활성제가 포함되어야 하는 필요성에 대해 기술되어 있다. 그러나, 우지 아민 에톡실화는 눈에 심한 자극물질이다.
통상의 글리포세이트 제제는 실리콘과 같은 계면활성제를 사용하여 글리포세이트 제제의 내우성(rainfast property)을 증진시킴을 포함한다. 그러나, 이러한 제제의 상업화는 이러한 계면활성제를 제제에 혼입시키는데 드는 비용과 이러한 보조제의 불안정한 가수분해성으로 인해 지연되어 왔다. 계면활성제를 포함하는 다른 제제는 미국 특허 제5,362,705호, 제5,180,414호 및 제5,118,338호에 기술되어 있다.
일반적으로 보조제는 조작을 돕거나 살충제, 제초제 등의 효율을 개선시키기 위해 제제에서 사용된다. 이 용어에는 습윤제, 도포제, 유화제, 분산제, 발포 보조제, 거품 억제제, 침윤제 및 중화제가 포함된다. 예를 들면, 발런트(Valent) X-77™ 도포제와 같은 보조제는 일반적으로 플루아지포프(Fluazifop)-p-부틸, 또다른 선택성 제초제의 성능을 증진시키기 위해 사용된다. 그러나, 발런트 X-77™ 도포제 및 다른 에톡실화 비이온성 계면활성제는 공지된 발암물질, 1,4-디옥산을 형성할 수 있는 유리 에틸렌 옥사이드를 함유한다.
그러므로, 본 발명의 목적은 글리포세이트 보조제와 선행 기술의 단점을 제거하는 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 기존의 제제보다 활성이 탁월하고 자극이 낮으며 독성이 낮은 제초제 제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 기존의 제제와 비교하여 상대적으로 적은 양의 계명활성제를 함유하는 효과적인 글리포세이트 제제를 제공하는 것이다.
발명의 요약
선행 기술의 문제는 기존의 보조제보다 활성이 탁월하고 자극이 낮으며 독성이 낮은 글리포세이트용 보조제를 제공하는 본 발명에 의해 극복된다. 보조제는 C8내지 C22사르코시네이트 또는 사르코시네이트 염, 예를 들면 나트륨 코코일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일 사르코시네이트, 올레오일 사르코시네이트의 이소프로필아민 염, 코코일 사르코시네이트의 이소프로필아민 염 또는 이들의 배합물이고, 이들은 글리포세이트와 함께 사용하여 기존의 제제와 동일하거나 더 낮은 농도에서 효과적인 활성을 제공한다.
발명의 상세한 설명
N-아실 사르코시네이트는 지방산 및 사르코신으로부터 유도된 온화한 생분해성 계면활성제이다. 일반적으로 사르코시네이트는 이의 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 이소프로필아민 염 용액의 형태로 사용된다. N-아실 사르코시네이트는 사르코시네이트의 염을 적합한 지방산 클로라이트과 조심스럽게 조절된 조건하에서 스코튼-바우만(Schotten-Baumann) 반응으로 상업적으로 제조한다.
상기 반응식에서,
R은 통상적으로 라우르산, 코코넛, 팔미트산, 미리스트산 또는 올레인산으로부터 제조된 쇄 길이가 C10내지 C18인 지방산이다.
반응이 완료된 후, 조 나트륨 염을 산성화시켜 수성 부산물로부터 분리된 수 불용성 유리 지방 사르코신산을 제거한다. 이어서, 염을 적합한 염기, 예를 들면 알칼리 금속 수산화물, 암모니아, 알칸올아민, 예를 들면 아소프로판올아민, 모노에탄올아민 또는 트리에탄올아민, 또는 아미노 알콜을 사용하여 중화시킨다. 사르코시네이트, 예를 들면 나트륨 라우로일 사르코시네이트, 나트륨 코코일 사르코시네이트 및 나트륨 미리스토일 사르코시네이트는 수중 30% 활성 용액으로서 헴프셔 케미칼 코포레이션(Hampshire Chemical Corp.)으로부터 햄포실(HAMPOSYL™)이란 상표명으로 시판된다.
본 발명자는 C8내지 C22N-아실 사르코시네이트, 특히 코코일, 올레오일 및 라우로일 사르코시네이트의 나트륨 및 이소프로필아민 염이 글리포세이트에 대한 탁월한 보조제라는 것을 발견하였다. 사르코시네이트는 글리포세이트 내성 작물에 대한 식물독성이 낮고, 수초 독성을 포함하는 독성이 낮고, 자극(예: 피부 자극 및 안구 자극)이 낮고, 비교적 저 농도의 글리포세이트와 함께 사용하는 경우, 동일하게 탁월한 활성을 나타낸다. 본 발명의 제제는 표면 장력을 25dyne/㎝ 이하의 값으로 감소시키는데 매우 효과적이어서, 잎의 맥관을 통해 침투될 수 있고 표면 장력 30dyne/㎝ 이하로 낮출 수 없는 우지 아민 에톡실레이트를 함유하는 시스템에서는 사용할 수 없는 매우 효과적인 도입 경로이다.
본 발명에서 유용한 이러한 사르코시네이트의 적합한 염은 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 알칼리 금속 염, 특히 나트륨 및 칼륨, 이소프로필아민 및 암모니아 또는 아미노 알콜, 예를 들면 트리스 아미노 또는 2-메틸아미노-2-메틸-1-프로판올을 포함한다.
바람직하게는 30% 사르코시네이트 용액은 제제 중 사르코시네이트의 최종 농도가 통상적인 상업 제제 41% 글리포세이트 이소프로필아민 염 중 약 2 내지 약 16%이도록 사용된다. 사르코시네이트는 더 높은 농도로 사용될 수 있으나 상기한 범위내의 농도가 사용된 전체 비용이 더 낮다는 관점 및 식물 독성을 최소화시키기 위한 관점에서 바람직하다. 이러한 이유로, 2 내지 8%의 농도, 가장 바람직하게는 2 내지 4%의 농도가 특히 바람직하다.
사르코시네이트는 각종 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제와 혼용할 수 있고, 이들은 제제내로 혼입되어 다양한 효과를 수득할 수 있다. 적합한 추가의 계면활성제의 예로는 4급 암모늄 화합물, 나트륨 코캄포리오네이트, 나트륨 도데실 설페이트, 라우릴 디메닐 아민 옥사이드 및 라우로일 피리디늄 클로라이드가 포함된다. 기대치 않게 사르코시네이트는 광범위한 농도 범위의 양이온성 계면활성제와 혼용할 수 있다.
사르코시네이트는 또한, 각종 살충제, 예를 들면 푸질라드(Fuzilade), 푸르수트(Pursuit) 및 글루포시네이트와 혼용할 수 있고, 이들은 본 발명의 제제내로 혼입되어 다작용성 생성물을 수득한다. 유사하게, 혼용성 살곤충제 및 살진균제는 또한 혼입되어 글리포세이트 내성 작물을 처리하는데 특히 유용할 수 있다.
살충제 제제에서 일반적인 광범위한 보조제, 예를 들면 증점제, 도포제, 흡습제 및 내우성 첨가제가 사용될 수 있다.
제제는 먼저 사르코시네이트를 물과 혼합한 다음, 글리포세이트 제초제를 수득한 계면활성제 용액과 혼합하여 제조할 수 있다. 사르코시네이트와 글리포세이트 둘 다의 무수 고체 염이 제조될 수 있기 때문에 보조제로서 사르코시네이트를 함유하는 무수 고체 제제는 본 발명의 범위내에 있다. 이러한 목적을 위해 사용하기 적합한 염은 금속 염, 특히 나트륨 염 및 알칸올아민이다.
당해 기술분야의 숙련가들은 글리포세이트의 최종 농도가 특정한 용도에 따라 좌우된다는 것은 공지되어 있다. 글리포세이트가 더 높거나 낮은 유효 농도로 사용될 수 있지만 일반적인 농도는 추가로 80:1로 희석된 41% 활성 글리포세이트이다.
본 발명은 하기 비제한적 실시예로 추가로 예시한다.
실시예 1
코코일 사르코신 280g을 이소프로필아민 59.11g과 조심스럽게 혼합한다. 수득한 투명 점성 액체를 물에 용해시켜 pH가 약 6.5인 투명한 용액을 제조한다.
글리포세이트산 169.07g을 밀폐 용기 속의 증류수 122g중에서 이소프로필아민 90g과 반응시켜 이소프로필암모늄 글리포세이트 염 용액을 수득한다. (밀폐 용기가 필요한데, 그 이유는 반응인 발열적이고 이소프로필아민이 약 25℃에서 비등하기 때문이다). 용기내의 압력이 먼저 증가한 다음, 반응이 진행됨에 따라 감소한다. 생성물, 투명한 점성 액체는 모든 비율로 물과 혼화될 수 있고 pH가 약 6.5이다.
이소프로필암모늄 글리포세이트 20.49g, 60% 글리포세이트 IPA를 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트 0.6g과 혼합하고 증류수 29.7g을 첨가하여 상업적 글리포세이트 제제에 대한 활성 농도와 동일한 41% 활성 글리포세이트 IPA 용액을 수득한다. 수득한 투명한 저 점도 용액은 용이하게 부을 수 있고, pH가 약 6.5이고, 모든 비율로 물과 용이하게 혼화할 수 있다. 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트의 농도는 2%이다.
이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트 4%, 8% 및 16%를 함유하는 용액을 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 2
올레오일 사르코신 349g을 이소프로필아민 59.11g과 혼합한다. 수득한 호박색의 점성 액체는 물에 용해되고 수득한 투명 용액의 pH는 약 6.5이다.
실시예 3
라우로일 사르코신 270g을 이의 융점 바로 위까지 가열한 다음, 이소프로필아민 59.11g과 반응시킨다. 수득한 투명 점성 액체는 실온에서 냉각시키는 경우 천천히 고화되나, 용이하게 재용융될 수 있다. 물에 용해되는 경우, 수득한 투명한 용액의 pH는 약 6.5이다.
실시예 4
실시예 1에서 제조된 2%, 4%, 8% 및 16%의 제제에 대한 현장 평가(field evaluation)는 4종의 상이한 잡초 종, 즉 취트그래스(Cheatgrass; Bromus Secalinus), 헨비트(Henbit; Lamium Amplexicaule), 벨벳리프(Velvetleaf; Abulilon Theophrasti) 및 파머 아메란트(Palmer Amenranth; Amerantus Palmeri)에 대해 수행한다. 계면활성제를 함유하지 않는 시판 라운드업(Roundup™), 라운드업™ 울트라 및 이소프로필암모늄 글리포세이트를 대조군으로서 사용한다. 효율에 기초하는 각종 제제를 분리하기 위해서, 제제는 추천 비율의 반인 에이커 당 0.25lbs 활성 성분으로 시험한다. 결과는 하기 표 1 내지 4에 나타낸다.
계면활성제 적용 비율활성 lbs/에이커 식물 종: 취트그래스(Bromus Secalinus)% 억제
처리 후 7일 처리 후 13일
CIPA 2% 0.25 60.0 95.7
CIPA 4% 0.25 40.0 91.0
CIPA 8% 0.25 43.3 94.7
CIPA 16% 0.25 49.3 91.3
라운드업 0.25 41.7 91.0
라운드업 울트라 0.25 44.0 92.0
글리포세이트(보조제 없음) 0.25 45.0 88.3
계면활성제 적용 비율활성 lbs/에이커 식물 종: 헨비트(Lamium Amplexicaule)% 억제
처리 후 7일 처리 후 13일
CIPA 2% 0.25 48.3 86.0
CIPA 4% 0.25 35.0 89.3
CIPA 8% 0.25 38.3 80.3
CIPA 16% 0.25 46.7 78.3
라운드업 0.25 36.7 83.7
라운드업 울트라 0.25 43.3 84.0
글리포세이트(보조제 없음) 0.25 35.0 73.3
계면활성제 적용 비율활성 lbs/에이커 벨벳리프(Abulilon Theophrasti)% 억제
처리 후 7일 처리 후 13일
CIPA 2% 0.25 48.3 95.7
CIPA 4% 0.25 33.3 93.3
CIPA 8% 0.25 56.7 96.7
CIPA 16% 0.25 60.0 90.7
라운드업 0.25 48.3 99.3
라운드업 울트라 0.25 35.0 95.3
글리포세이트(보조제 없음) 0.25 39.3 89.3
계면활성제 적용 비율활성 lbs/에이커 팔머 아메란트(Amerantus Palmeri)% 억제
처리 후 7일 처리 후 13일
CIPA 2% 0.25 86.7 98.7
CIPA 4% 0.25 83.0 98.7
CIPA 8% 0.25 82.3 99.3
CIPA 16% 0.25 86.7 96.7
라운드업 0.25 78.3 97.7
라운드업 울트라 0.25 91.0 97.3
글리포세이트(보조제 없음) 0.25 80.7 94.0
상기 결과는 계면활성제를 함유하지 않는 글리포세이트 제제가 덜 효과적임을 나타낸다. 일반적으로 2 및 4% 농도의 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트를 함유하는 글리포세이트 제제가 8 및 16% 농도보다 더욱 효과적이다. 본 발명의 모든 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트 제제는 일반적으로 라운드업™ 및 라운드업™ 울트라 제제보다 더욱 효과적이다.
실시예 5
소(bovine) 각막 불투명도 및 투과도 검정은 시험관내에서 관련된 안구 자극의 평가이고 이는 문헌[참조: Gautheron, P., Dukic, M., Alix, D., Sina, J.F., "Bovine Corneal Opacity and Permeability Test: An In Vitro Assay of Ocular Irritancy", Fund. Appl. Toxicol., 18, 442-449 (1992)]에 발표되었다. 검정에 따라서 소 눈을 도살장에서 수거하고 각막을 절개한다. 모형 눈 구조의 플라스틱 카세트를 시험 각막용 지지대로서 사용한다. 후방의 채임버는 세포 지지 매질로 채우고 천연 형태의 각막을 재저장하여 세포 생존성을 유지시킨다. 전방의 채임버는 액체 또는 고체의 시험 물질로 채우고 각각 10분 또는 4시간 동안 항온처리한다. 노출의 종료시, 불투명도는 광 센서 표면 상의 각막을 통해 불투명 측정기로부터의 가시광을 통과시킴으로써 측정한다. 시험 물질에 의해 변하지 않은 투명 각막을 통해 광을 통과시키고 광 센서로 검출한다. 불투명한 각막은 광 산란을 일으키고 안구 손상도에 비례하여 검출이 감소된다. 노출 후, 플루오레세인을 카세트의 전방부 채임버에 첨가한다. 각막을 통해 후방부 채임버로 통과시키는 염료의 양은 각막의 투과도를 나타낸다. 투과도가 증가되면 각막 손상을 나타낸다.
소 각막 세포독성 검정은 소 각막 불투명도 및 투과도 검정 이외에 사용된다. 먼저, 소 각막 불투명도 및 투과도 검정을 완료한 후 8mm 생체검사편을 각막으로부터 제거한다. 생체검사 부분을 3-(4,5-디메틸티아졸-2-일)-2,5-디페닐테트라졸륨 브로마이드(MTT)와 함께 항온처리하여 시험 물질에 노출 후에 각막 생존도가 유지되는지를 측정한다.
본 검정에서 사용된 세포 생존도의 지시제인 MTT 염료를 미토콘드리아를 통해 생 세포(living cell)로 도입시킨다. 그 결과, 이소프로판올로 추출할 때까지 세포 내부에 존재하는 불용성 자색 포르마진 결정의 형성된다. 알콜 중의 추출된 자색 색상의 강도는 직접적인 조직의 생존 비율이다(즉, 자색 색상의 짙을 수록 생존 세포가 더 많다). 세포 생존도는 시험 물질의 독성과 반비례하고, 시험 생성물이 덜 독성일 수록 생존 세포가 더 많다.
시험 결과는 하기와 같다:
샘플 시험관내 불투명도 생존율 평균 %
@ 10분 @ 30분 @ 30분
글리포세이트 IPA 41%올레오일 사르코시네이트IPA, 2% 1.09 0.098 125
글리포세이트 IPA 41%올레오일 사르코시네이트 IPA,4 % 0.015 0.474 136
글리포세이트 IPA 41%코코일 사르코시네이트 IPA, 2% 2.405 4.71 136
글리포세이트 IPA 41%코코일 사르코시네이트 IPA, 4% 1.285 8.84 105
글리포세이트 IPA 41% -0.9 3.247 110
라운드업 1.030 2.339 44
라운드업 울트라 2.075 12.387 31
양성 대조군, BAC 76.65 24
음성 대조군, 염수 0 N/A
이러한 결과는 본 발명의 제제가 기존의 제제보다 각막 조직에 대해 훨씬 덜 독성임을 나타낸다. 라운드업 제제는 코코일 사르코신의 4% 제제 보다 약간 낮은 불투명도를 수득하나, 훨씬 높은 조직 독성을 갖는다. 라운드업 울트라 제제는 시험된 어떠한 제제 보다 더 높은 불투명도와 더 큰 조직 독성을 일으킨다.

Claims (14)

  1. N-포스포노메틸글리신 또는 이의 염의 제초적 유효량과, 화학식 I의 N-아실 사르코시네이트 또는 이의 염을 포함하는 보조제를 포함하는 제초제 조성물.
    RCON(CH3)CH2COOX
    상기식에서,
    R은 C8내지 C22알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소, 알칼리 금속, 암모늄, C1-C6알킬아민 또는 아미노 알콜이다.
  2. 제1항에 있어서, N-포스포노메틸글리신이 이의 이소프로필아민 염의 형태인 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, N-아실 사르코시네이트가 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염, 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염, 및 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염과 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염과의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 제초제 조성물.
  4. 제2항에 있어서, N-아실 사르코시네이트가 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염, 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염, 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염과 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속 염과의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 제초제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 보조제가 이소프로필암모늄 라우로일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 보조제가 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 무수 고체 형태인 제초제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제를 추가로 포함하는 제초제 조성물.
  9. N-포스포노메틸글리신 또는 이의 염과, 화학식 I의 N-아실 사르코시네이트 또는 이의 염을 포함하는 보조제를 포함하는 제초 조성물의 유효량을 목초에 적용함을 포함하여, 목초중의 잡초를 제거하는 방법.
    화학식 I
    RCON(CH3)CH2COOX
    상기식에서,
    R은 C8내지 C22알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소, 알칼리 금속, 암모늄, C1-C6알킬아민 또는 아미노 알콜이다.
  10. 제9항에 있어서, N-포스포노메틸-글리신이 이의 이소프로필아민 염의 형태인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 보조제가 이소프로필암모늄 라우로일 사르코시네이트인 방법.
  12. 제9항에 있어서, 보조제가 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트인 방법.
  13. 제9항에 있어서, 보조제가 제초제 조성물에 2 내지 16%의 농도로 존재하는 방법.
  14. 제9항에 있어서, 제초제 조성물이 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제를 추가로 포함하는 방법.
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