JP6509870B2 - ホスゲンの抽出方法 - Google Patents
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Description
本発明はさらに、アミンをホスゲン化することによって、アミンを対応するイソシアネート成分に転化させる方法に関し、該方法では、ホスゲン化合物を含有する流出気体ストリームが取り除かれ、この流出気体ストリームからホスゲン化合物が抽出される。
上記の目的は、とりわけ初期気体ストリームからホスゲン化合物を抽出する方法によって、たとえ完全ではないとしても少なくとも一部は達成され、該方法は、少なくとも2つの側(すなわち気体側と液体側)を有する膜を含む少なくとも1つの膜コンタクターモジュールを含んだ少なくとも1つの抽出セルを含む膜抽出ユニットを供給する工程;ホスゲン化合物を含有する初期気体ストリームを膜コンタクターモジュールの気体側に流す工程;および、ホスゲン化合物を溶解するのに適した抽出剤液体ストリーム(an extractant liquid stream)が、気体ストリームからホスゲン化合物を吸収し、ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリームをもたらすように、該抽出剤液体ストリームを膜コンタクターモジュールの液体側に流す工程;を含む。驚くべきことに、気体ストリーム中のホスゲンは、抽出剤を含有する液体ストリーム中に入り込むことができ、適切な膜を含む膜コンタクターモジュールを使用して、抽出剤と混ざり合い、及び/又は、抽出剤中に溶解する、ということを本発明者らは見出した。
(1) 初期気体ストリームからホスゲン化合物を抽出する方法であって、
少なくとも2つの側、すなわち気体側と液体側を有する膜を含む膜コンタクターモジュールを供給する工程;
ホスゲン化合物を含有する初期気体ストリームを膜の気体側に流す工程;および、
ホスゲン化合物を溶解するのに適した抽出剤液体ストリームが、気体ストリームからホスゲン化合物を吸収し、ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリームをもたらすように、該抽出剤液体ストリームを膜コンタクターモジュールの液体側に流す工程;
を含む上記方法。
(2) 初期気体ストリームが、塩化水素、一酸化炭素、二酸化炭素、窒素、及び/又は塩素、ならびにこれらのあらゆる組み合わせからなる群から選ばれる第2の気体化合物とホスゲン化合物とを含み;抽出剤液体ストリームが、第2の気体化合物に対してよりも、ホスゲン化合物に対してより高い溶解能力を有し;そしてホスゲン化合物低含量の第2の気体ストリームがもたらされる;(1)に記載の方法。
(3) ホスゲン化合物が、ホスゲン(COCl2)、ブロモクロロホスゲン(COBrCl)、ジブロモホスゲン(COBr2)、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、(1)または(2)に記載の方法。
(4) 抽出剤液体が、ホスゲン化合物と第2の気体化合物との間のK値の比(K1/K2)である相対揮発度αに関して、0.02〜0.08の、好ましくは0.03〜0.07の、最も好ましくは0.04〜0.06の相対揮発度αをもたらし、ここでK1は、気相中のホスゲン化合物の濃度を液相中のホスゲン化合物の濃度で除して得られ、K2は、気相中の第2の気体化合物の濃度を液相中の第2の気体化合物の濃度で除して得られ、このとき抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物は、1バールおよび0℃にて非動的系となっている、(2)〜(3)のいずれか一項に記載の方法。
(5) ホスゲン化合物が、0.70〜1.40の、好ましくは0.8〜1.3のK1値を有し;及び/又は、第2の気体化合物が、8〜70の、好ましくは10〜45のK2値を有し;及び/又は、抽出剤液体が、0.001〜0.010の、好ましくは0.003〜0.007のK3値を有し、
ここで、K3=[気相中の抽出剤液体の濃度]/[液相中の抽出剤液体の濃度]であり、
このとき抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物は、1バールおよび0℃にて非動的系となっている、(2)〜(4)のいずれか一項に記載の方法。
(6) 抽出剤液体が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、およびトルエンからなる群から選ばれる、(1)〜(5)のいずれか一項に記載の方法。
(7) 気体側の圧力が液体側の圧力より高い、(1)〜(6)のいずれか一項に記載の方法。
(8) 気体側の圧力が液体側の圧力より0.1〜10bara高い、(1)〜(7)のいずれか一項に記載の方法。
(9) 膜コンタクターモジュールが、ホスゲンガスが膜を気体側から液体側に通過する一方で抽出剤が液体側に留まるに足る細孔径と厚さを有する微孔質膜を含む、(1)〜(8)のいずれか一項に記載の方法。
(10) 膜コンタクターモジュールが、膜コンタクターモジュールの気体側に圧力を生成させることができるに足る細孔径と厚さを有する微孔質膜を含む、(1)〜(9)のいずれか一項に記載の方法。
(11) 膜コンタクターモジュールの膜が、ポリマー、セラミック、またはこれらの複合材料である、(1)〜(10)のいずれか一項に記載の方法。
(12) 膜コンタクターモジュールの膜が疎水性であり、及び/又は、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、シリコーンゴム、またはこれらの組合わせで造られている、(1)〜(11)のいずれか一項に記載の方法。
(13) ホスゲン化合物低含量の第2の気体ストリームを蒸留及び/又はストリッピング及び/又は溶媒洗浄して、第2の気体ストリーム中のホスゲン化合物の含量をさらに低下させる、(1)〜(12)のいずれか一項に記載の方法。
(14) ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリーム中の、及び/又は初期気体ストリーム中の、気体化合物、ホスゲン化合物、及び/又はMCBの濃度を分析することをさらに含む、(1)〜(13)のいずれか一項に記載の方法。
(15) アミンをホスゲン化することによってアミンを対応するイソシアネート成分に転化させるための方法であって、
アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;
反応混合物中のアミンとホスゲンの少なくとも一部を、対応するイソシアネート成分と塩化水素に転化させ、これによりイソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームを得る工程;
ホスゲンの少なくとも一部と塩化水素の少なくとも一部を、液体イソシアネートストリームから除去気体ストリームとして除去する工程;
必要に応じて、除去気体ストリームを一部凝縮させて、液体中間体混合物とこの部分凝縮工程からもたらされる気体ストリームとを得る工程;
必要に応じて、部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム及び/又は液体中間体混合物を蒸留及び/又はストリッピング及び/又は溶媒洗浄して、塩化水素とホスゲンを含む気体ベント混合物を得る工程;
除去気体ストリーム、または部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム、または気体ベント混合物、またはこれらの組合わせである、ホスゲンと塩化水素を含む初期気体ストリームを得る工程;および
(2)〜(10)のいずれか一項に従って初期気体ストリームからホスゲンを抽出する工程、このとき第2の気体化合物は塩化水素であり、ホスゲン低含量の第2の気体ストリームとホスゲン高含量の抽出剤が得られる;
を含む上記方法。
(16) アミンとホスゲンの反応混合物が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、およびトルエンからなる群から選ばれる溶媒をさらに含む、(15)に記載の方法。
(17) ホスゲン高含量の抽出剤を、アミンとホスゲン化合物のすくなとも一部を、対応するイソシアネート成分と塩化水素に転化させるための反応混合物中のホスゲン供給源の一部として使用する、(16)に記載の方法。
(18) ホスゲン高含量の第2の液体ストリームと液体中間体混合物とを混合する、(15)〜(17)のいずれか一項に記載の方法。
本発明の文脈では、次の用語は下記の意味を有する。
(1) 異なっていることが明確に述べられている場合を除いて、成分のw%、wt%、%wt、もしくは「重量%」に言及しているとき、これは、該成分がその時に存在している流体あるいは物質の総重量に対する該成分の重量を表わしており、その比がパーセント値として表示される。
(3) 膜コンタクターモジュールは、気体側における気相と液体側における液相が、ある相が他の相中に分散することなく、相間の物質移動を起こさせるために互いに接触するのを可能にする膜を含むデバイスである。膜コンタクターモジュールは、微多孔質の膜を含み、引き続きいかなる液体も、細孔を通過して膜の気体側に入り込むことはない。膜は、気相と液相との間のバリヤーとして作用し、気相と液相が膜の細孔にて干渉するのを可能にする。
(5) 本発明によれば、「ホスゲン化合物」は、ホスゲン化反応をもたらすのに適している化合物であって、好ましくは、ホスゲン(すなわち、二塩化カルボニルまたはCOCl2)、ブロモクロロホスゲン(すなわち、塩化臭化カルボニルまたはCOBrCl)、ジブロモホスゲン(すなわち、二臭化カルボニルまたはCOBr2)、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる化合物である。
本発明の第1の態様は、初期気体ストリームからホスゲン化合物を抽出する方法に関し、該方法は、
少なくとも2つの側(すなわち気体側と液体側)を有する膜をもつ少なくとも1つの膜コンタクターモジュールを含む少なくとも1つの抽出セルを含んだ膜抽出ユニットを供給する工程;
ホスゲン化合物を含有する初期気体ストリームを膜の気体側に流す工程;および、
ホスゲン化合物を溶解するのに適した抽出剤液体ストリームが、気体ストリームからホスゲン化合物を吸収し、ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリームをもたらすように、該抽出剤液体ストリームを膜の液体側に流す工程;
を含む。
本発明の方法は、ホスゲンを他の目的(たとえばイソシアネートの供給)に使用できるように、ホスゲンを該混合物から抽出するのに使用することができる。
好適な抽出剤液体は、0.02〜0.08(好ましくは0.03〜0.07、最も好ましくは0.04〜0.06)の相対揮発度α〔ホスゲン化合物と第2の気体化合物との間のK値の比(K1/K2)である〕を有するものである。ここでK1は、気相中のホスゲン化合物の濃度を液相中のホスゲン化合物の濃度で除して得られ、K2は、気相中の第2の気体化合物の濃度を液相中の第2の気体化合物の濃度で除して得られ、このとき抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物は、1バールおよび0℃にて非動的系(non dynamic system)となっている。
K1=[気相中のホスゲン化合物の濃度]/[液相中のホスゲン化合物の濃度]
K2=[気相中の第2の気体化合物の濃度]/[液相中の第2の気体化合物の濃度]
好適なホスゲン化合物は、抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物が、1バールおよび0℃にて非動的系となっているときに、0.70〜1.40(好ましくは0.9〜1.3)のK1値を有する。
K3=[気相中の抽出剤液体の濃度]/[液相中の抽出剤液体の濃度]
たとえば、ホスゲン化合物がホスゲン、第2の気体がHCl、そして抽出剤液体がMCBである系では、ホスゲンとHClは、1バールおよび0℃にて約0.046の相対揮発度[α]〔K値の比(K1/K2)である〕を有し、ここでK1は、気相中のホスゲンの濃度を液相中のホスゲンの濃度で除して得られ、K2は、気相中のHClの濃度を液相中のHClの濃度で除して得られ、K1は、1バールおよび0℃にて約0.88であり、K2は、1バールおよび0℃にて約19.3であり、MCBは、1バールおよび0℃にて約0.0041のK値(K3)を有し、ここでK3は、気相中のMCBの濃度を液相中のMCBの濃度で除して得られる。
膜コンタクターモジュールの膜は疎水性であるのが好ましい。適切な膜の良好な例は、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、またはシリコーンゴムで造られた疎水性膜である。
膜抽出ユニットが幾つかの抽出セルを含む場合、先行する抽出セルからの流出する第2の気体ストリームは、分離効率を高めるために、後続する抽出セルに対するインフローであってよい。
アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;
反応混合物中のアミンとホスゲンの少なくとも一部を、対応するイソシアネート成分と塩化水素に転化させ、これによりイソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームを得る工程;
ホスゲンの少なくとも一部と塩化水素の少なくとも一部を、液体イソシアネートストリームから除去気体ストリームとして除去する工程;
除去気体ストリームを必要に応じて一部凝縮させて、液体中間体混合物とこの部分凝縮工程からもたらされる気体ストリームとを得る工程;
部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム及び/又は液体中間体混合物を、必要に応じて蒸留及び/又はストリッピング及び/又は溶媒洗浄して、塩化水素とホスゲンを含む気体ベント混合物を得る工程;
除去気体ストリーム、部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム、気体ベント混合物、またはこれらの組合わせである、ホスゲンと塩化水素を含む初期気体ストリームを得る工程;および
本発明の第1の態様に従って初期気体ストリームからホスゲンを抽出する工程、このとき気体化合物は塩化水素であり、ホスゲン低含量の第2の気体ストリームとホスゲン高含量の抽出剤が得られる;
を含む。
図3は、アミンを対応するイソシアネート成分に転化させるためのプロセスを概略的に示しており、プロセスフローは、図2に示すような、本発明に従った膜抽出ユニットを含む。図3はさらに、中間の冷却が行われるホスゲン吸収装置500を示す。吸収装置において、ホスゲン化合物が液化する一方で、HClは気相中に残留する。抽出剤液体53を中間冷却装置500に加えることができる。気体は、なお幾らかのホスゲンガスを含有し、ストリーム52として抽出剤ユニット400に送られる。液化ホスゲン化合物の少なくとも一部と溶媒(たとえばMCB)の少なくとも一部51を、ストリーム43及び/又はストリーム31と合流させることができ、必要に応じてさらなる処理を施した後に再循環させることができる。これらのストリームを新たなホスゲンおよび必要に応じた追加溶媒と合わせることでストリーム11が形成され、これをホスゲン化プロセスに使用することができる。ホスゲン化合物高含量の抽出剤の少なくとも一部が、中間冷却を行うホスゲン吸収装置500に再び流入してよい。
実験は、以下を含む図5の配置構成を使用して室温にて行った。
・ 塩化水素(HCl)、ホスゲン(COCl2)、および窒素(N2)のための選択可能な供給系66と76
・ 気体供給組成物64(すなわち初期気体ストリーム)を制御するための質量流量計60と70
・ 抽出剤(MCB)供給容器100と制御可能なポンプ110に送られる抽出剤ストリーム101;
・ モジュールを気体側と液体側に分けるフラットシート膜を含むポリプロピレンコンタクターモジュール80;
・ モジュール内の有効な(使用可能な)面積は17.1×37.6cm、抽出剤を供給するインレットストリーム111、供給ストリーム64、および保持物(retentate)(すなわち、ホスゲン低含量の第2の気体ストリーム)のためのアウトレットストリーム81もしくは透過物(permeate)(すなわち、ホスゲン高含量の抽出剤ストリーム)のためのアウトレットストリーム84;
・ 分析の必要があるときに、分析しようとする供給物ストリーム65と保持ガスストリーム83を希釈するための窒素(N2)ガスが供給される、ストリーム組成物を分析するためのオンライン赤外線分光計90(既知量のHClとホスゲンで較正)。ホスゲンとHClに対する物質収支は、アウトレットストリーム84における透過物の組成の湿式化学測定値(wet chemical measurements)によって確認することができる;
・ 保持ライン81中の圧力調整弁82;
・ 気体供給物ストリームと保持ストリームを分析できるようにするための、選択可能なラインとバルブを含めた種々のバルブ、連結ライン、および圧力測定装置等。
ガス状ホスゲンとHClを、(それぞれ質量流量計60と70を介して)供給ライン64に沿って、Donaldson社から市販のTetratex(登録商標)PTFEフラットシート膜AX07-198(公称細孔径0.05ミクロン、公称平均厚さ17.8μm)を保持する膜コンタクターモジュール80の気体側に供給した。使用した流量は、COCl2が約200ml/分(約0.8g/分)であり、HClが約530ml/分(約0.8g/分)であった。保持ライン81における圧力調整バルブ82によって、気体ストリーム中の圧力を1.2baraに保持した。ギアポンプ110を使用して、液体MCBを供給容器100から膜の液体側に供給し、MCBの流量を25ml/分〜100ml/分の間で変えた。バルブ(図示せず)によって、それぞれ供給気体ストリーム64と保持気体ストリーム81を切り換え、FTIR分光計による分析を行うために窒素で希釈した。FTIR分析を使用して測定した結果を表1に示す。
実施例1において使用したのと同じ条件を使用して、Donaldson社から市販のTetratex(登録商標)膜#1320(公称細孔径0.20ミクロンおよび公称厚さxxミクロン)を試験した。表2の結果から、ホスゲンを、ホスゲン/HCl供給気体ストリームからMCBストリーム中に優先的に抽出することができ、高度に純化されたHClが保持気体ストリームとして残った、ということがわかる。たとえば、MCBの流量を100ml/分にすると、初期ホスゲンの約99%がMCB中に抽出され、初期HClの約33%を含んだ保持気体ストリームがほぼ98%のHCl純度となった。
公称細孔径0.07ミクロンおよび公称厚さxxミクロンのTetratex(登録商標)膜#1326をステンレス鋼製モジュール中に取り付けた。膜の液体側にMCBが存在しない場合は、気体の供給を始めても圧力は生じなかった。膜の液体側にMCBを供給すると、該液体の、膜の気体側への破過(breakthrough)が起こった。こうした観察結果から、この膜は、本発明の必要とされる特徴に従って使用するのに適していないことがわかる。
実施例1に記載のように、ホスゲンガスとHClを、AX07-198を収容する膜コンタクターモジュールに供給した。使用した流量は、COCl2が約200ml/分(〜0.8g/分)およびHClが約1585ml/分(〜2.3g/分)であった。保持ライン中の圧力調整バルブによって、気体ストリーム中の圧力を1.2baraに保持した。液体MCBを供給容器から膜の他の側に供給し、MCBの流量を25ml/分〜100ml/分の間で変えた。表3の結果から、ホスゲンを、ホスゲン/HCl供給気体ストリームからMCBストリーム中に優先的に抽出することができ、高度に純化されたHClが保持気体ストリームとして残った、ということがわかる。たとえば、MCBの流量を100ml/分にすると、初期ホスゲンの約62%がMCB中に抽出され、初期HClの約89%を含んだ保持気体ストリームがほぼ87%のHCl純度となった。
実施例1に記載のように、ホスゲンガスとHClを、AX07-198を収容する膜コンタクターモジュールに供給した。使用した流量は、COCl2が約200ml/分(〜0.8g/分)およびHClが約534ml/分(〜0.8g/分)であった。保持ライン中の圧力調整バルブによって、気体ストリーム中の圧力を1.4baraに保持した。液体MCBを供給容器から膜の他の側に供給し、MCBの流量を25ml/分〜100ml/分の間で変えた。表4の結果から、ホスゲンを、ホスゲン/HCl供給気体ストリームからMCBストリーム中に優先的に抽出することができ、高度に純化されたHClが保持気体ストリームとして残った、ということがわかる。たとえば、MCBの流量を100ml/分にすると、初期ホスゲンの約99%がMCB中に抽出され、初期HClの約63%を含んだ保持気体ストリームがほぼ98%のHCl純度となった。
実施例1に記載のように、ホスゲンガスとHClを、AX07-198を収容する膜コンタクターモジュールに供給した。使用した流量は、COCl2が約200ml/分(〜0.8g/分)およびHClが約272ml/分(〜0.4g/分)であった。保持ライン中の圧力調整バルブによって、気体ストリーム中の圧力を1.2baraに保持した。液体MCBを供給容器から膜の他の側に約100ml/分で供給した。表5の結果から、ホスゲンを、ホスゲン/HCl供給気体ストリームからMCBストリーム中に優先的に抽出することができ、高度に純化されたHClが保持気体ストリームとして残った、ということがわかる。初期ホスゲンの99%超がMCB中に抽出され、初期HClの約38%を含んだ保持気体ストリームがほぼ99%のHCl純度となった。
CO、Cl2、およびN2等の抽出剤に対する溶解性が無視しうる程度か又は極めて限定された程度である第2の化合物を少なくとも含む気体からのホスゲン化合物の選択的抽出を示すために、AX07-198膜を収容する膜コンタクターモジュールにホスゲンガスと窒素ガスを供給した。使用した流量は、COCl2が約500ml/分(〜1.94g/分)およびN2が500ml/分(〜0.6g/分)であった。保持ライン中の圧力調整バルブによって、気体ストリーム中の圧力を1.2baraに保持した。液体MCBを供給容器から膜の他の側に約1.8ml/分で供給した。保持ストリームの分析から、ホスゲンの流量が〜1.57g/分に低下し、このことは、これらの条件においてホスゲンの約20%がMCB中に抽出されたことを示している、ということがわかった。
11 ストリーム
12 ストリーム
20 液体イソシアネートストリーム
21 ストリーム
22 ガス状混合物
23 初期気相
24 ストリーム、ガス状混合物
31 ストリーム
32 冷却されたガス状混合物
41 抽出剤ストリーム
42 ホスゲン低含量のガス状混合物
43 ホスゲン高含量の抽出剤液体
51 液化ホスゲン化合物の少なくとも一部と溶媒の少なくとも一部
53 抽出剤液体
60 質量流量計
61 反応混合物ストリーム
62 インフロー手段
63 インフロー手段
64 供給気体ストリーム、気体供給組成物
65 供給物ストリーム
66 選択可能な供給系
70 質量流量計
71 MCB
72 ホスゲン低含量の気体化合物
76 選択可能な供給系
80 膜コンタクターモジュール
81 アウトレットストリーム、保持気体ストリーム
82 圧力調整バルブ
83 保持気体ストリーム
84 アウトレットストリーム
90 赤外線分光計
100 ホスゲン化反応器
100 抽出剤(MCB)供給容器
101 抽出剤ストリーム
110 ギアポンプ
111 インレットストリーム
200 ユニット
300 冷却トレーン
400 膜抽出ユニット、抽出剤ユニット
500 ホスゲン吸収装置、中間冷却装置
600 反応器ユニット
700 抽出剤ユニット
Claims (18)
- 初期気体ストリームからホスゲン化合物を抽出する方法であって、
少なくとも2つの側、すなわち気体側と液体側を有する膜を含む膜コンタクターモジュールを供給する工程;
ホスゲン化合物を含有する初期気体ストリームを膜の気体側に流す工程;および、
ホスゲン化合物を溶解する抽出剤の液体ストリームが、気体ストリームからホスゲン化合物を吸収し、ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリームをもたらすように、該抽出剤液体ストリームを膜コンタクターモジュールの液体側に流す工程;
を含む上記方法。 - 初期気体ストリームが、塩化水素、一酸化炭素、二酸化炭素、窒素、及び/又は塩素、ならびにこれらのあらゆる組み合わせからなる群から選ばれる第2の気体化合物とホスゲン化合物とを含み;抽出剤液体ストリームが、第2の気体化合物に対してよりも、ホスゲン化合物に対してより高い溶解能力を有し;そしてホスゲン化合物低含量の第2の気体ストリームがもたらされる;請求項1に記載の方法。
- ホスゲン化合物が、ホスゲン(COCl2)、ブロモクロロホスゲン(COBrCl)、ジブロモホスゲン(COBr2)、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1または2に記載の方法。
- 抽出剤液体が、ホスゲン化合物と第2の気体化合物との間のK値の比(K1/K2)である相対揮発度αに関して、0.02〜0.08の相対揮発度αをもたらし、
ここで、K1は、気相中のホスゲン化合物の濃度を液相中のホスゲン化合物の濃度で除して得られ、K2は、気相中の第2の気体化合物の濃度を液相中の第2の気体化合物の濃度で除して得られ、
このとき抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物は、1バールおよび0℃にて非動的系となっている、請求項2に記載の方法。 - ホスゲン化合物が0.70〜1.40のK1値を有し;及び/又は、第2の気体化合物が8〜70のK2値を有し;及び/又は、抽出剤液体が0.001〜0.010のK3値を有し、
ここで、K1は、気相中のホスゲン化合物の濃度を液相中のホスゲン化合物の濃度で除して得られ、K2は、気相中の第2の気体化合物の濃度を液相中の第2の気体化合物の濃度で除して得られ、K3=[気相中の抽出剤液体の濃度]/[液相中の抽出剤液体の濃度]であり、
このとき抽出剤液体、第2の気体ストリーム、およびホスゲン化合物は、1バールおよび0℃にて非動的系となっている、請求項2に記載の方法。 - 抽出剤液体が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、およびトルエンからなる群から選ばれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 気体側の圧力が液体側の圧力より高い、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 気体側の圧力が液体側の圧力より0.1〜10bara高い、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 膜コンタクターモジュールが、ホスゲンガスが膜を気体側から液体側に通過する一方で抽出剤が液体側に留まるに足る細孔径と厚さを有する微孔質膜を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 膜コンタクターモジュールが、膜コンタクターモジュールの気体側に圧力を生成させることができるに足る細孔径と厚さを有する微孔質膜を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 膜コンタクターモジュールの膜が、ポリマー、セラミック、またはこれらの複合材料である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 膜コンタクターモジュールの膜が疎水性であり、及び/又は、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、シリコーンゴム、またはこれらの組合せで造られている、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- ホスゲン化合物低含量の第2の気体ストリームを蒸留及び/又はストリッピング及び/又は溶媒洗浄して、第2の気体ストリーム中のホスゲン化合物の含量をさらに低下させる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- ホスゲン化合物高含量の第2の抽出剤液体ストリーム中の、及び/又は初期気体ストリーム中の、気体化合物、ホスゲン化合物、及び/又はMCBの濃度を分析することをさらに含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- アミンをホスゲン化することによってアミンを対応するイソシアネート成分に転化させるための方法であって、
アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;
反応混合物中のアミンとホスゲンの少なくとも一部を、対応するイソシアネート成分と塩化水素に転化させ、これによりイソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームを得る工程;
ホスゲンの少なくとも一部と塩化水素の少なくとも一部を、液体イソシアネートストリームから除去気体ストリームとして除去する工程;
必要に応じて、除去気体ストリームを一部凝縮させて、液体中間体混合物とこの部分凝縮工程からもたらされる気体ストリームとを得る工程;
必要に応じて、部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム及び/又は液体中間体混合物を蒸留及び/又はストリッピング及び/又は溶媒洗浄して、塩化水素とホスゲンを含む気体ベント混合物を得る工程;
除去気体ストリーム、または部分凝縮工程からもたらされる気体ストリーム、または気体ベント混合物、またはこれらの組合せである、ホスゲンと塩化水素を含む初期気体ストリームを得る工程;および
請求項2〜10のいずれか一項に従って初期気体ストリームからホスゲンを抽出する工程、このとき第2の気体化合物は塩化水素であり、ホスゲン低含量の第2の気体ストリームとホスゲン高含量の抽出剤が得られる;
を含む上記方法。 - アミンとホスゲンの反応混合物が、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、およびトルエンからなる群から選ばれる溶媒をさらに含む、請求項15に記載の方法。
- ホスゲン高含量の抽出剤を、アミンとホスゲン化合物のすくなとも一部を、対応するイソシアネート成分と塩化水素に転化させるための反応混合物中のホスゲン供給源の一部として使用する、請求項16に記載の方法。
- ホスゲン高含量の第2の液体ストリームと液体中間体混合物とを混合する、請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。
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