JP6505687B2 - ポリウレタン系の製造における、グアニジン反応生成物の使用 - Google Patents
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Description
H[−(HN−CH2−CH2)a−NH−C(=NHR+X−)]c−NH−(CH2−CH2−NH−)bH (II)
それはグアニジン塩と式(I)で表される化合物の反応によって得られ、式中、
a=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
b=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
c=独立して1〜4、好ましくは1又は2、好ましくは1であり、
R=独立して、H又は(CH2−CH2−NH−)dH、特にはHであり、
d=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
d>0及びRがHでないときa並びにbはそれぞれ0であってもよく、又は、a>0のときd及びbはそれぞれ0であってもよく、又は、b>0のときd及びaはそれぞれ0であってもよく、
X−=アニオン、好ましくはハロゲン化物、特には塩化物である。
H[−(HN−CH2−CH2)a−NH−C(=NHR+X−)]c−NH−(CH2−CH2−NH−)bH (II)
それはグアニジン塩と式(I)で表される化合物の反応によって得られ、式中、
a=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
b=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
c=独立して1〜4、好ましくは1又は2、好ましくは1であり、
R=独立して、H又は(CH2−CH2−NH−)dH、特にはHであり、
d=独立して0〜6、有利には2〜6、好ましくは3〜5、特には3又は4であり、
d>0及びRがHでないときa並びにbはそれぞれ0であってもよく、又は、a>0のときd及びbはそれぞれ0であってもよく、又は、b>0のときd及びaはそれぞれ0であってもよく、
X−=アニオン、好ましくはハロゲン化物、特には塩化物である。
(III)
SANポリオール:スチレン−アクリロニトリル(SAN)を主成分とする分散コポリマを含む、高反応性ポリオールである。
PHDポリオール:同様に分散した形態でポリ尿素を含む、高反応性ポリオールである。
PIPAポリオール:分散したポリウレタン、例えば従来のポリオール中で、イソシアネートとアルカノールアミンのその場反応により形成されるもの、を含む高反応性ポリオールである。
MkDmD’nToQp (IV)
式中、
M=[R2R1 2SiO1/2]
D=[R1R1SiO2/2]
D’=[R3R1SiO2/2]
T=[R1SiO3/2]
Q=[SiO4/2]であり、
k=0〜22、好ましくは2〜10、より好ましくは2であり、
m=0〜400、好ましくは0〜200、より好ましくは2〜100であり、
n=0〜50、好ましくは0.5〜20、より好ましくは0.7〜9であり、
o=0〜10、好ましくは0〜5、特には0であり、
p=0〜10、好ましくは0〜5、特には0であり、
R2=R1又はR3
R1=独立して、アルキル基若しくはアリール基、又はH、好ましくはメチル、エチル、プロピル若しくはフェニル、より好ましくはメチル若しくはフェニルであり、
R3=有機変性物、例えばポリエーテル、又は、N、S、O、P、F、Cl、Brの群から選択された、少なくとも1つのヘテロ原子を有する炭素原子1〜30の1価の部分である。
式(IV)のR3は好ましくは、
−CH2CH2CH2O[CH2CH2O]a[CH2CH(CH3)O]b[CHR4CHR4O]cR5
−CH2CH2CH2CN
−CH2CH2CF3
−CH2CH2CH2Clの群の中の部分であり、
式中、
R5=アルキル、アリール、ウレタン、カルボキシ、シリル又はH、好ましくはH、−Me又は−C(O)Me)
R4=任意にそれぞれ酸素によって中断されていてもよい、アルキル、アリール、より好ましくはH、Me、Et又はPh
a=0〜100、好ましくは0.5〜70、より好ましくは1〜40であり、
b=0〜100、好ましくは0.5〜70、より好ましくは0〜40であり、
c=0〜50、好ましくは0〜15、特には0であり、
a+b+c>3である。
特に好ましい有用な未変性ケイ素化合物は、例えば、以下の式(V)に一致するものを含む。
MqDr (V)
式中、
M及びDは、上記の式(IV)で定義されたとおりであり、
q=2であり、
r=0〜50、好ましくは1〜40、より好ましくは2〜30である。
式中、x=0〜4、好ましくは1〜3、特には1である。
PEHA:GHC=3:2 3:2のモル比の、ペンタエチレンヘキサミンと塩酸グアニジンの反応生成物
PEHA:GHC=2:1 2:1のモル比の、ペンタエチレンヘキサミンと塩酸グアニジンの反応生成物
実施例1:ポリウレタンフォームの製造:
測定の原則
分析
試験片:試料調製、試料採取及び試料寸法
試験手順:ホルムアルデヒド/アセトアルデヒドの放出
HPLC装置パラメータ
分析には、以下の装置を使用した。
Agilent Technologies1260
クロマトグラフィカラム:Phenomenex Luna250*4.6mm C18、5μ粒径
移動相:水アセトニトリル勾配
検出:UV365nm
Claims (13)
- イソシアネート−ポリオール反応、イソシアネート−水反応、又はイソシアネートの二量化又は三量化のための1つ以上の触媒の存在下で、少なくとも1つのポリオール成分を少なくとも1つのイソシアネート成分と反応させることによる、ポリウレタンの製造方法であって、該反応が、グアニジン塩をポリアミンと反応させることによって得られる1つ以上の化合物の存在下で実施されることを特徴とする、方法。
- 使用する前記ポリアミンは、式(I)
H2N−CH2−CH2−NH−(CH2−CH2−NH)x−CH2−CH2−NH2(I)
で表される化合物であり、式中、x=0〜4であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記グアニジン塩をポリアミンと反応させることが、5:1〜1:5の範囲の、グアニジン塩対ポリアミンのモル比で実施されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 使用する前記グアニジン塩は、塩酸グアニジン、スルファミン酸グアニジン、リン酸グアニジン、酢酸グアニジン、炭酸グアニジン、硫酸グアニジン、チオシアン酸グアニジン又は硝酸グアニジンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応は式(II)
H[−(HN−CH2−CH2)a−NH−C(=NHR+X-)]c−NH−(CH2−CH2−NH−)bH(II)
で表される少なくとも1つの化合物の存在下で遂行されて、該化合物はグアニジン塩を式(I)で表される化合物と反応させることによって得られ、式中、
a=独立して0〜6、
b=独立して0〜6、
c=独立して1〜4、
R=H又は(CH2−CH2−NH−)dH、
d=独立して0〜6、
X-=アニオンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記式(II)で表される化合物においてa=bであり、そこでa=b=2〜6であり、一方でcは1又は2に等しく、及びRはHであることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記式(II)で表される化合物は、グアニジン塩を式(I)で表される化合物と反応させることによって得られる化合物を、少なくとも40重量%、含むことを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
- グアニジン塩をポリアミンと反応させることによって得られる前記化合物は、ポリオール成分100部に対し、0.01〜5部の質量分率で用いられることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 製造される前記ポリウレタンは、ポリウレタンフォームであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 製造される前記ポリウレタンは、グアニジン塩をポリアミンと反応させることによって得られる化合物を、0.001〜10重量%、含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリウレタンは、硬質ポリウレタンフォーム、軟質ポリウレタンフォーム、粘弾性フォーム、常温硬化フォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、熱成形可能なポリウレタンフォーム又は一体フォームであることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1つ以上の化合物は、ポリウレタンの総重量に基づき、0.001〜10重量%の量、混合されるものであり、該混合が、ポリウレタンの製造前、製造中又は製造後である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記1つ以上の化合物は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アクロレイン及びベンズアルデヒドを含むアルデヒドに関して低排出剤である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
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GB657753A (en) | 1946-12-17 | 1951-09-26 | Sandoz Ltd | Process for the preparation of water-soluble organic nitrogen compounds |
DE1282962B (de) | 1966-04-28 | 1968-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung waessriger sedimentierender redispergierbaren Dispersionen vernetzter, Harnstoffgruppe aufweisender Polyadditionsprodukte |
US3933695A (en) | 1972-12-29 | 1976-01-20 | Union Carbide Corporation | Hydroxyalkenylsiloxane rigid poly urethane foam stabilizers |
US4147847A (en) | 1973-11-14 | 1979-04-03 | Dow Corning Corporation | Method of preparing flexible flame retardant polyether based one-shot polyurethane foams and compositions therefore |
CH597270A5 (ja) | 1974-08-30 | 1978-03-31 | Goldschmidt Ag Th | |
US4855379A (en) | 1988-03-08 | 1989-08-08 | Union Carbide Corporation | Silicone surfactants containing cyclic siloxane pendants |
US5145879A (en) | 1990-12-31 | 1992-09-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Surfactants for manufacture of urethane foams |
CA2078580A1 (en) | 1991-09-20 | 1993-03-21 | Kenrick M. Lewis | Use of capped surfactants for production of rigid polyurethane foams blown with hydrochlorofluorocarbons |
DE4229402A1 (de) | 1992-09-03 | 1994-03-10 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
DE4239054A1 (de) | 1992-11-20 | 1994-05-26 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
JPH0762222A (ja) | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3591074B2 (ja) | 1995-04-28 | 2004-11-17 | 旭硝子株式会社 | 室温硬化性組成物 |
JPH0912861A (ja) | 1995-06-30 | 1997-01-14 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP3190272B2 (ja) | 1995-12-22 | 2001-07-23 | エアー.プロダクツ.アンド.ケミカルス.インコーポレーテッド | 可撓性ポリウレタンフォームの製造方法 |
US6071977A (en) | 1996-10-31 | 2000-06-06 | Ck Witco Corporation | Hydrosilation in high boiling natural vegetable oils |
US5844010A (en) | 1997-03-29 | 1998-12-01 | Th. Goldschmidt Ag | Method of preparing polyurethane foam utilizing block copolymers having linked siloxane blocks |
JP3890085B2 (ja) | 1997-04-21 | 2007-03-07 | 旭硝子株式会社 | 室温硬化性組成物 |
CA2301313A1 (en) | 1999-03-18 | 2000-09-18 | Yuka Kanamori | Curable composition |
DE10003156A1 (de) | 2000-01-26 | 2001-08-02 | Basf Ag | Polyurethanschaumstoffe |
ES2254360T3 (es) | 2000-01-26 | 2006-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | Espumas de poliuterano modificadas como absorbentes. |
JP3413150B2 (ja) * | 2000-03-22 | 2003-06-03 | 日華化学株式会社 | 抗菌性紙製品 |
DE10240186A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen |
DE10258046A1 (de) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Erniedrigung von Emissionen aus Polyurethanschaumstoffen |
US7183330B2 (en) | 2003-12-15 | 2007-02-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Silicone surfactants for rigid polyurethane foam made with hydrocarbon blowing agents |
DE102004001408A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-07-28 | Goldschmidt Ag | Verwendung blockweise aufgebauter Polyethersiloxane als Stabilisatoren in Polyurethanschäumen |
AU2004320358A1 (en) | 2004-05-25 | 2005-12-15 | General Electric Company | Process for preparing polyurethane foams having reduced VOC emissions |
JP3959092B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2007-08-15 | 住化バイエルウレタン株式会社 | ポリウレタン成形品およびその製造方法 |
DE102005029282A1 (de) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Henkel Kgaa | Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
JP2007062222A (ja) | 2005-08-31 | 2007-03-15 | Canon Inc | 記録装置及び記録媒体検出方法 |
US9856355B2 (en) | 2005-09-27 | 2018-01-02 | Evonik Degussa Gmbh | Silanol-functionalized compounds for the preparation of polyurethane foams |
DE102005050473A1 (de) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kaltschäumen |
AU2007206994B2 (en) | 2006-01-17 | 2011-02-10 | Basf Se | Method for the reduction of formaldehyde emissions in wood materials |
JP4831316B2 (ja) * | 2006-02-03 | 2011-12-07 | 東亞合成株式会社 | 消臭性ポリウレタンフォームの製造方法 |
US8303843B2 (en) | 2006-12-15 | 2012-11-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Aqueous cold-cure flexible stabilizer formulations |
EP2114164B1 (de) | 2006-12-29 | 2010-07-28 | Aka Technology Gmbh | Verwendung von polymeren guanidinen zum bekämpfen von mikroorganismen |
WO2008108250A1 (ja) | 2007-02-27 | 2008-09-12 | Tosoh Corporation | 軟質ポリウレタンフォーム製造用の触媒組成物 |
JP2008226609A (ja) | 2007-03-12 | 2008-09-25 | Nissan Motor Co Ltd | コネクタカバー |
JP5239521B2 (ja) | 2007-06-04 | 2013-07-17 | 大日本印刷株式会社 | パウチ容器 |
DE102008000360A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
AU2009225611A1 (en) | 2008-03-20 | 2009-09-24 | Huntsman Petrochemical Llc | Reduction of aldehydes in amines |
DE102008025005A1 (de) | 2008-05-24 | 2009-11-26 | Bayer Materialscience Ag | Nanoharnstoffe zur Reduzierung von Emissionen in Polyurethan-Schäumen |
DE102008002707A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel zum Schutz vor Schäden durch chemische Behandlung und zur Reparatur bereits geschädigter Haare enthaltend als Wirksubstanzen Etherguanidine |
DE102008032580A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen |
US8334021B2 (en) * | 2008-08-12 | 2012-12-18 | Rohm And Haas Company | Aldehyde reduction in aqueous coating and leather finishing compositions |
US20100037391A1 (en) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Charles Eugene Rudesill | Low Profile Bathtub Faucet |
JP5417860B2 (ja) | 2008-08-26 | 2014-02-19 | 住友化学株式会社 | α−ヒドロキシエステル類の製造方法 |
JP4958871B2 (ja) | 2008-10-03 | 2012-06-20 | 三洋電機株式会社 | 薬剤供給装置 |
DE102008055115A1 (de) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Wässrige Siloxanformulierungen für die Herstellung von hochelastischen Polyurethankaltweichschäumen |
DE102009000194A1 (de) | 2009-01-14 | 2010-07-15 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kaltschäumen |
JP2010170866A (ja) | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Led照明カバー用樹脂組成物 |
DE102009001595A1 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102009003274A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
DE102009027333A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzung mit silanmodifiziertem Reaktivverdünner |
DE102010038774A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
DE102010038768A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
US9447223B2 (en) * | 2011-07-07 | 2016-09-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Additives for improving natural oil based polyurethane foam performance |
DE102011110016A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung enthaltend Zinn- und/oder Zink-Salze der Ricinolsäure sowie mindestens ein weiteres Zinncarboxylat und Verwendung der Zusammensetzung bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
DE102011110020A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Formulierung enthaltend Zinn-und/oder Zink-Salze der Ricinolsäure,Harnstoff,Polyethylenglykol und Zuckeralkohol und Verwendung der Formulierung bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
CN103946260B (zh) * | 2011-11-17 | 2016-09-21 | 气体产品与化学公司 | 具有芳族羧酸的四烷基胍盐的方法、产物、和组合物 |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102012206193A1 (de) * | 2012-04-16 | 2013-10-17 | Evonik Industries Ag | Guanidingruppen aufweisende Verbindungen und deren Verwendung als Additive bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
DE102013201825A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-07 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
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DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
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