JP6488890B2 - フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体、該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 - Google Patents
フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体、該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 Download PDFInfo
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Description
下記式(1)で示されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
前記Rf1が下記式(3)で示される2価の直鎖型フルオロオキシアルキレン基である〔1〕に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
前記Q1が、下記式(4−1)〜(4−8)からなる群から選択される2価の連結基である〔1〕又は〔2〕のいずれか1に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸エステル誘導体。
前記Q2が、下記式(5−1)〜(5−4)からなる群から選択される両末端にケイ素原子を有する2価の連結基である〔1〕〜〔3〕のいずれか1に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
〔1〕〜〔4〕のいずれか1に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体の少なくとも1種以上を含む表面処理剤。
〔5〕に記載の表面処理剤で表面処理された物品。
〔7〕
〔5〕に記載の表面処理剤で表面処理された光学物品。
〔8〕
〔5〕に記載の表面処理剤で処理されたタッチパネルディスプレイ。
接触角計(協和界面科学社製DropMaster)を用いて、硬化被膜の水接触角及びオレイン酸に対する接触角を25℃、湿度40%で測定した。なお、水接触角は、2μlの液滴をサンプル表面に着滴させた後、1秒後に測定した。オレイン酸接触角は、4μlの液滴をサンプル表面に着滴させた後、1秒後に測定した。
ベンコット(旭化成社製)に対する動摩擦係数を、表面性試験機(新東科学社製 HEIDON 14FW)を用いて下記条件で測定した。
接触面積:10mm×30mm
荷重:100g
上記にて作製したフィルムを用い、処理表面に油性マジック(ゼブラ株式会社製『ハイマッキー』)を塗り、ラビングテスター(新東科学社製)により下記条件で拭いた後のマジックインクの拭取り性を、下記指標を用い、目視により評価した。
試験環境条件:25℃、湿度40%
拭取り材:試料と接触するテスターの先端部にティッシュペーパー(カミ商事株式会社製エルモア)を固定したもの。
移動距離(片道)20mm
移動速度1800mm/min
接触面積:10mm×30mm
荷重:500g
◎:1往復の拭取り操作で簡単に完全に拭取れる。
○:1往復の拭取り操作では少しインクが残る。
△:1往復の拭取り操作では半分ほど残る。
×:全く拭きとれない。
往復摩耗試験機(新東科学社製HEIDON 30S)を用いて、下記条件で硬化被膜の耐摩耗試験を実施した。
評価環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部(10mm×30mm)に不織布を8枚重ねて固定した。
荷重:500g
擦り距離(片道):40mm
擦り速度:4,800mm/min
往復回数:500往復
以下に示す式(1a)60%、式(1b)38%、及び式(1c)2%より成る混合物を使用した。当該混合物は、両末端にカルボン酸基を有するパーフルオロオキシ化合物(ソルベイソレクシス社製FOMBLIN ZDIAC4000)を、フッ素ガスを用いて部分フッ素化することにより製造されたものである。各ポリマーの含有比率(モル%、以下同様)は、カルボン酸を有するポリマーを酸吸着剤に吸着させることで分取し、19F−NMRにより決定されたものである。
反応容器に、上記式(1a)60%、上記式(1b)38%、及び上記式(1c)2%より成る混合物600gをフッ素系溶剤(PF5060 3M社製)5.4kgに溶解させる。次いで、陰イオン交換樹脂B20−HG(オルガノ社製)1.2kgを加え、20℃で3時間攪拌し、式(1a)及び(1b)を陰イオン交換樹脂に吸着させた。その後、PF5060で、陰イオン交換樹脂を洗浄後、PF5060 6kgと樹脂とを混合し、0.1N塩酸を適量加え、20℃で2時間攪拌した。攪拌後、30分間静置したところ、2層に分かれ、下層はフッ素層、上層は塩酸と樹脂との混合層となった。フッ素層を取り出し、PF5060を留去し、生成物87gを得た。得られた混合物を19F−NMRにより測定したところ、上記式(1a)を得た。
前記反応で得られた化合物(式(1a))50gを、1,3−トリフルオロメチルベンゼン40gとテトラヒドロフラン10gの混合溶媒に溶解し、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムの40%トルエン溶液30gを滴下した。室温で3時間撹拌後、適量の塩酸を加え、十分に攪拌し水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去したところ、液状の生成物42gを得た。得られた混合物を19F−NMR、1H−NMRにより測定し、下記式(1d)であることを確認した。
反応容器に、上記工程(1ii)で得られた化合物(式(1d))40g、臭化アリル3.5g、硫酸水素テトラブチルアンモニウム0.4g、30%水酸化ナトリウム水溶液5.2gを滴下した後、60℃で3時間攪拌した。その後、PF5060(3M社製フッ素系溶剤)と塩酸を適量加え攪拌した後、十分に水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去したところ、液状の生成物35gを得た。得られた化合物を1H−NMRにより測定し、下記式(1e)であることを確認した。
次に、上記工程(1iii)で得られた化合物(式(1e))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、1,2−ビス(ジメチルシリル)エタン3.8g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.005g(Pt単体として1.25×10-9モルを含有)を混合し、80℃で3時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物19gを得た。得られた化合物を1H−NMRにより測定し、下記式(1f)であることを確認した。
次に、上記工程(1iv)で得られた化合物(式(1f))19g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、アリルホスホン酸ジエチル1.7g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.005g(Pt単体として1.25×10-9モルを含有)を混合し、90℃で48時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物20gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(1g)であることを確認した。
次に、上記工程(1v)で得られた化合物(式(1g))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、ジエチルエーテル10g、ブロモトリメチルシラン1.45gを混合し、70℃で24時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物21gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(1h)であることを確認した。
次に、上記工程(1vi)で得られた化合物1 20gを水100gとアセトン50gを混合した溶液に滴下し、20℃で3時間撹拌し1時間静置した。その後、下層を取り出し、溶剤を減圧溜去したところ液状の生成物18gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより、下記式(1i)であることを確認した。
実施例1で得られた化合物(式(1g))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、ジエチルエーテル10g、ブロモトリメチルシラン1.725gを混合し、70℃で24時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物20gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(2h)であることを確認した。
CH2CH3:Si(CH3)3=61:39
(p/q=0.9、p+q≒45)
工程(3i)
実施例1で得られた化合物(式(1e))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン15g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.005g(Pt単体として1.25×10-9モルを含有)を混合し、80℃で5時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物21gを得た。得られた化合物を1H−NMRにより測定し、下記式(3f)であることを確認した。
次に、上記工程(3i)で得られた化合物(式(3f))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、アリルホスホン酸ジエチル2.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.005g(Pt単体として1.25×10-9モルを含有)を混合し、90℃で48時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物20gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(3g)であることを確認した。
次に、上記工程(3ii)で得られた化合物(式(3g))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、ジエチルエーテル10g、ブロモトリメチルシラン1.45gを混合し、70℃で24時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物21gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(3h)であることを確認した。
次に、上記工程(3iii)で得られた化合物4 20gを水100gとアセトン50gを混合した溶液に滴下し、20℃で3時間撹拌し1時間静置した。その後、下層を取り出し、溶剤を減圧溜去したところ液状の生成物18gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより、下記式(3i)であることを確認した。
工程(4i)
反応容器に、両末端にカルボン酸基を有するパーフルオロオキシ化合物(ソルベイソレクシス社製FOMBLIN ZDIAC4000)を、1,3−トリフルオロメチルベンゼン40gとテトラヒドロフラン10gの混合溶媒に溶解し、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムの40%トルエン溶液60gを滴下した。室温で3時間撹拌後、適量の塩酸を加え、十分に攪拌し水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去したところ、液状の生成物41gを得た。得られた混合物を19F−NMR、1H−NMRにより測定し、下記式(4d)であることを確認した。
反応容器に、上記工程(4i)で得られた化合物(式(4d))40g、臭化アリル7.0g、硫酸水素テトラブチルアンモニウム0.6g、30%水酸化ナトリウム水溶液10.0gを滴下した後、60℃で3時間攪拌した。その後、PF5060(3M社製フッ素系溶剤)と塩酸を適量加え攪拌した後、十分に水洗した。さらに、下層を取り出し、溶剤を留去したところ、液状の生成物35gを得た。得られた化合物を1H−NMRにより測定し、下記式(4e)であることを確認した。
次に、上記工程(4ii)で得られた化合物(式(4e))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、1,2−ビス(ジメチルシリル)エタン7.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.010g(Pt単体として2.5×10-9モルを含有)を混合し、80℃で3時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物18gを得た。得られた化合物を1H−NMRにより測定し、下記式(4f)であることを確認した。
次に、上記工程(4iii)で得られた化合物(式(4f))18g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、アリルホスホン酸ジエチル3.5g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.005g(Pt単体として1.25×10-9モルを含有)を混合し、90℃で48時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物21gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(4g)であることを確認した。
次に、上記工程(4iv)で得られた化合物(式(4g))20g、1,3−トリフルオロメチルベンゼン30g、ジエチルエーテル10g、ブロモトリメチルシラン2.9gを混合し、70℃で24時間熟成させた。その後、溶剤及び未反応物を減圧溜去したところ液状の生成物21gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより測定し、下記式(4h)であることを確認した。
次に、上記工程(4v)で得られた化合物(式(4h))20gを水100gとアセトン50gを混合した溶液に滴下し、20℃で3時間撹拌し1時間静置した。その後、下層を取り出し、溶剤を減圧溜去したところ液状の生成物18gを得た。得られた混合物を1H−NMRにより、下記式(4i)であることを確認した。
実施例1〜4で得たパーフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体を、濃度10質量%になるように、フッ素系溶剤Novec7200(3M社製)に溶解させて、処理剤を得た。サファイヤガラスの表面をプラズマ処理後に、上記各表面処理剤を下記条件及び装置で真空蒸着塗工した。80℃、湿度80%の雰囲気下で1時間硬化させた後、150℃で3時間硬化させ、被膜を形成した。
・装置:プラズマドライ洗浄装置PDC210
・ガス:O2ガス80cc、Arガス10cc
・出力:250W
・時間:30秒
・測定装置:小型真空蒸着装置VPC−250F
・圧力:2.0×10-3Pa〜3.0×10-2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):500℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込量:50mg
・蒸着量:50mg
比較例1〜3の表面処理剤及び硬化被膜は、化合物1及び2に代えて下記の化合物25〜27を用いた他は実施例と同様の方法で調製し、評価試験を実施した。
Claims (7)
- 下記式(1)で示されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
Q1は下記式(4−1)〜(4−8)からなる群から選択される2価の連結基であり、
Q2は下記式(5−1)〜(5−4)からなる群から選択される両末端にケイ素原子を有する2価の連結基であり、
Xはそれぞれ独立に水素原子、アルカリ金属原子、非置換若しくは置換の炭素数1〜5のアルキル基、アリール基又はJ3Si−(Jは独立に非置換若しくは置換の炭素数1〜5のアルキル基又はアリール基である。)で示される1価の基であり、aは2〜20の整数である。)
- 式(1)及び式(2)において、Aが−CF 3 基であり、Q 1 とQ 2 との組み合わせが、下記基からなる群から選択される2価の連結基である、請求項1に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
- 前記Rf1が下記式(3)で示される2価の直鎖型フルオロオキシアルキレン基である請求項1又は2に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体の少なくとも1種以上を含む表面処理剤。
- 請求項4に記載の表面処理剤で表面処理された物品。
- 請求項4に記載の表面処理剤で表面処理された光学物品。
- 請求項4に記載の表面処理剤で処理されたタッチパネルディスプレイ。
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