JP6483726B2 - 蛍光性反応染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 - Google Patents
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Description
Wは、O、S、又はNHであり、
R1及びR2は、水素、アルキル、メトキシ、ヒドロキシ、スルファト、スルホ、及びクロロからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル、アリール、クロロ、アセチルアミノ、スルホ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−アルコキシ、及び(C1〜C4)−アルキルからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリール、又はベンジルであり、
R3及びR4は、水素、アルキル、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、又はSO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
Z−は、アニオンであり、
A1及びA2は、スペーサーであり、そして
T1及びT2は、反応性アンカー基である。]
Wは、O、S、又はNHであり、
R1及びR2は、水素、アルキル、メトキシ、ヒドロキシ、スルファト、スルホ、及びクロロからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル、アリール、クロロ、アセチルアミノ、スルホ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−アルコキシ、及び(C1〜C4)−アルキルからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリール、又はベンジルであり、
R3及びR4は、水素、アルキル、ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、N−アシルアミノ、N−シンナモイルアミノ、ハロゲン、シアノ、SO3M、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、又はSO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
Z−は、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾール−スルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2は、式(2c)又は(2d)のスペーサーであり、
dは、1〜4の整数であり、
eは、0〜3の整数であり、
fは、0〜3の整数であり、
gは、0〜3の整数であり、
Qは、O、NH、又はSであり、
R6は、水素、ハロゲン、アルキル、N−アシルアミノ、アルコキシ、チオアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アシル、アリーロール、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、シクロアルキル、アリール、SO3M、又はCOOMであり、
R8及びR9は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、ヒドロキシル、NH−CH2−CH2−OSO3H、SO3M、又はCOOMである)
T1及びT2は、式(3d)、(3e)、又はSO2−Xの反応性アンカー基であり、
Xは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基である)
そして
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである。]
Wが、O又はSであり、
R1及びR2が、水素、アルキル、メトキシ、ヒドロキシ、スルファト、スルホ、及びクロロからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル、アリール、クロロ、アセチルアミノ、スルホ、ヒドロキシ、カルボキシ、(C1〜C2)−アルカノイル、(C1〜C2)−アルコキシ、及び(C1〜C2)−アルキルからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリール、又はベンジルであり、
R3及びR4が、水素、(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシ、アリール、(C1〜C4)−アルコキシ、N−アシルアミノ、ハロゲン、SO3M、COOM、アシル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、又はSO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
Z−が、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾール−スルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2が、式(2c)又は(2d)のスペーサーであり、
dは1又は2であり、
eは、0又は1であり、
fは、0であり、
gは、0又は1であり、
Qは、O又はSであり、
R6は、水素、(C1〜C4)−アルキル、N−アシルアミノ、(C1〜C4)−アルコキシ、アシル、ベンジル、SO3M、又はCOOMであり、
R8及びR9は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、SO3M、又はCOOMである)
T1及びT2が、SO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
そして
Mが、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである。
Wが、酸素であり、
R1及びR2が、水素、(C1〜C4)−アルキル、アリール、又はベンジルであり、
R3及びR4が、水素、(C1〜C2)−アルキル、ハロゲン、SO3M、COOM、又はSO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
Z−が、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾールスルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2が、式(2c−1)又は(2d−1)のスペーサーであり、
dは1又は2であり、
eは、0又は1であり、
gは、0又は1であり、
Qは、酸素であり、
R6は、水素、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
R8及びR9は、水素、(C1〜C2)−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ、又はSO3Mである)
T1及びT2が、SO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、アルカリ性の条件下で除去可能な基であり、
そして
Mが、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである。
a)その中の3−置換基及び6−置換基が、脱離基として反応する、1種の3,6,9−置換された9H−キサンテンを、3−位及び6−位の上で、同一又は異なったスペーサー反応性−アンカー基−単位の2種の前駆体−アミンのH−NR1−A1−T1及びH−NR2−A2−T2と反応させる工程、
b)濃硫酸を用いてそのOH−基をスルホン化して、本発明の一つの態様を形成する、工程。
その中の3−置換基及び6−置換基が、脱離基として反応する、1種の3,6,9−置換された9H−キサンテンを、
a)3−位及び6−位の両方に対称的に、二つの同一の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンと反応させるか、
又は
b)第一の工程において、その3−位に、1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させ、
そして
第二の工程において、その6−位に、第一の工程ものとは異なる1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させるか、
又は
c)第一の工程において、その6−位に、1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させ、
そして
第二の工程において、その3−位に、第一の工程ものとは異なる1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させる工程、
及び、a)、b)又はc)から得られた反応生成物をそれぞれ反応性アンカー基とさらに反応させる工程、
が含まれ、本発明のまた別な態様を形成する。
50部の2−スルホ安息香酸無水物を、246部のPOCl3に撹拌しながら添加した。30分後に、58部のレソルシノール(3−ヒドロキシ−フェノール)を添加し、その混合物を加熱して95℃とし、2時間撹拌した。反応混合物を5℃にまで冷却して、3000部の、5℃に冷却した20%NaCl水溶液に加えた。その懸濁液を、0〜5℃で30分間撹拌し、濾過した。その単離された湿ったプレスペースト(press paste)を200部のアセトンの中に懸濁させ、5℃で20分間撹拌した。濾過、乾燥させると、27部のジクロロ−スルホフェニル−キサンテンが単離された。
2.縮合:1時間後に、4.9部のアミン2としての2−(2−メチルアミノ−エタンスルホニル)−エタノールを添加し、そのpHを調節して9.0とし、その反応混合物を加熱して90℃とし、3時間撹拌した。
1.縮合:10.13部ののジクロロ−スルホフェニル−キサンテンを、100mLの水の中の5.73部のアミン1としてのn−エチル−3(β−ヒドロキシエチル)スルホニルアニリン/2−(3−エチルアミノ−ベンゼンスルホニル)−エタノールと混合し、そのpHを調節して5.0とした。その反応混合物を加熱して60℃とし、撹拌し、そのpHは、15%Na2CO3溶液を用いて5.0に維持した。
2.縮合:1時間後に、4.9部のアミン2としての2−(2−クロロ−エタンスルホニル)−エチルアミンを添加し、そのpHを調節して9.0とし、その反応混合物を加熱して90℃とし、3時間撹拌した。
実施例1又は2にならって、1.縮合(アミン1)及び2.縮合(アミン2)のために、以下のアミンを使用することができる。実施例1又は2にならったスルホン化及び単離をすると、示されたようなアミン1及び2を使用して、示されたような色を有する染料が得られる。
1.縮合:10.13部のジクロロ−スルホフェニル−キサンテンを、100mLの水の中の4.22部のアミン1としての2−(2−クロロ−エタンスルホニル)−エチルアミンと混合し、そのpHを調節して5.0とした。その反応混合物を加熱して60℃とし、撹拌し、そのpHは、15%Na2CO3溶液を用いて5.0に維持した。
2.縮合:1時間後に、4.9部のアミン2としての2−(2−メチルアミノ−エタンスルホニル)−エタノールを添加し、そのpHを調節して9.0とし、その反応混合物を加熱して90℃とし、3時間撹拌した。
実施例40及び実施例2にならって、1.縮合(アミン1)及び2.縮合(アミン2)のために下記のアミンを使用することが可能であり、実施例1又は2にならったスルホン化及び単離の後では、示されたようなアミン1及び2を使用した場合には、示されたような色を有する染料が得られる。
32.2部の無水フタル酸を、246部のPOCl3に撹拌下に添加した。30分後に、58部のレソルシノール(3−ヒドロキシ−フェノール)を添加し、その混合物を加熱して95℃とし、2時間撹拌した。反応混合物を5℃にまで冷却して、3000部の5℃に冷却した、20%NaCl水溶液に加えた。その懸濁液を、0〜5℃で30分間撹拌し、濾過した。その単離された湿ったプレスペースト(press paste)を200部のアセトンの中に懸濁させ、5℃で20分間撹拌した。濾過、乾燥させると、24.6部のジクロロ−カルボキシフェニル−キサンテンが単離された。
2.縮合:1時間後に、4.9部の2−(2−メチルアミノ−エタンスルホニル)−エタンを添加し、そのpHを調節して9.0とし、その反応混合物を加熱して90℃とし、3時間撹拌した。
実施例44にならって、以下のアミンを、第一の縮合(アミン1)及び第二の縮合(アミン2)のために使用することができる。実施例44にならったスルホン化及び単離をすると、示されたようなアミン1及び2を使用して、示されたような色を有する染料が得られる。
本発明の実施例1からの染料3部及び塩化ナトリウム60部を1000部の水の中に溶解させ、12部の炭酸ナトリウム及び0.5部の湿潤剤を添加した。この染浴に、100部の漂白した綿編物を浸漬させた。その染浴の温度を、0.5℃/分の速度で30℃にまで上昇させ、この温度で30分間保持してから、30分かけて60℃にまで昇温させ、この温度でさらに60分間維持させた。その後で、その染色した製品を、まず水道水を用いて5分間すすぎ洗いした。60%強度の酢酸を使用し、50℃で30〜40分かけて、その染色した製品を中和させた。その製品を、沸騰させた水道水を用いて、30〜40分かけてすすぎ洗いし、次いで40〜50℃で20分かけて最終的なすすぎ洗いをして、乾燥させた。
Claims (11)
- 式(I)の染料
Wは、Oであり、
R1及びR2は、水素、アルキル、アリール、又はベンジルであり、
R3及びR4は、水素、アルキル、SO 3 M、又はCOOMであり、
Z − は、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾール−スルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2は、式(2c)又は(2d)のスペーサーであり、
dは、1〜4の整数であり、
eは、0〜3の整数であり、
fは、0〜3の整数であり、
gは、0〜3の整数であり、
Qは、Oであり、
R6は、水素、又はアルキルであり、
R8及びR9は、水素、アルキル、又はアルコキシである)
T1及びT2は、SO2−Xの反応性アンカー基であり、
(式中、Xは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、OH、ハロゲン、又はHOSO 2 Oである)
そして
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである]。 - 請求項1に記載の染料であって、
式中、それぞれの場合において互いに独立して
Wが、Oであり、
R1及びR2が、水素、アルキル、アリール、又はベンジルであり、
R3及びR4が、水素、(C 1 〜C 4 )−アルキル、SO 3 M、又はCOOMであり、
Z − が、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾールスルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2が、式(2c)又は(2d)のスペーサーであり、
dは1又は2であり、
eは、0又は1であり、
fは、0であり、
gは、0又は1であり、
Qは、Oであり、
R6は、水素、又は(C 1 〜C 4 )−アルキルであり、
R8及びR9は、水素、(C 1 〜C 4 )−アルキル、又は(C 1 〜C 4 )−アルコキシである)
T1及びT2が、SO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、OH、ハロゲン、又はHOSO 2 Oであり、
そして
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである、
請求項1に記載の染料。 - 請求項1又は2のいずれか1項に記載の染料であって、
式中、それぞれの場合において互いに独立して
Wが、酸素であり、
R1及びR2が、水素、(C1〜C4)−アルキル、アリール、又はベンジルであり、
R3及びR4が、水素、(C1〜C2)−アルキル、SO3M、又はCOOMであり、
Z − が、ハロゲン、スルフェート、アルキルスルホネート、ベンゾールスルホネート、トルオールスルホネート、テトラボロフルオレート、及びアセテートからなる群より選択され、
A1及びA2が、式(2c−1)又は(2d−1)のスペーサーであり、
dは1又は2であり、
eは、0又は1であり、
gは、0又は1であり、
Qは、酸素であり、
R6は、水素、又は(C1〜C2)−アルキルであり、
R8及びR9は、水素、(C1〜C2)−アルキル、又は(C1〜C2)−アルコキシである)
T1及びT2が、SO2−Xであり、
ここでXは、ビニル又はCH2CH2−Yであり、
ここでYは、OH、ハロゲン、又はHOSO 2 Oであり、
そして
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンである、
請求項1又は2のいずれか1項に記載の染料。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料を製造するためのプロセスであって、
a)その中の3−置換基及び6−置換基が、脱離基として反応する、1種の3,6,9−置換された9H−キサンテンを、3−位及び6−位の上で、同一又は異なったスペーサー反応性−アンカー基−単位の2種の前駆体−アミンのH−NR1−A1−T1及びH−NR2−A2−T2と反応させる工程、
b)濃硫酸を用いて前記OH−基をスルホン化する工程、
を含む、プロセス。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料を製造するためのプロセスであって、
その中の3−置換基及び6−置換基が、脱離基として反応する、1種の3,6,9−置換された9H−キサンテンを、
a)3−位及び6−位の両方に対称的に、二つの同一の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンと反応させるか、
又は
b)第一の工程において、その3−位に、1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させ、
そして
第二の工程において、その6−位に、第一の工程ものとは異なる1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させるか、
又は
c)第一の工程において、その6−位に、1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させ、
そして
第二の工程において、その3−位に、第一の工程ものとは異なる1個の脂肪族−アミン、芳香族−アミン、又は混合脂肪族/芳香族−アミンを反応させる工程、
及び、a)、b)、及びc)から得られた前記反応生成物をそれぞれ反応性アンカー基とさらに反応させる工程、
を含む、プロセス。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の1種又は複数の染料を含む、化学的組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、染色用水溶液。
- カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセスであって、前記カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料と接触させることを含む、プロセス。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料を含む、デジタル織物捺染用インク。
- 合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料、請求項6に記載の化学的組成物、又は請求項7に記載の水溶液の使用。
- 化学的及び/又は物理的のいずれかで結合された形で請求項1〜3のいずれか1項に記載の1種又は複数の染料を含む、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される繊維、及びそのような繊維を含むブレンド物。
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