TWI597327B - 螢光反應性染料、其生產方法及其用途 - Google Patents

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Description

螢光反應性染料、其生產方法及其用途
本發明涉及用於對含羥基-、胺基-和/或羧醯胺基的材料進行染色以及印染的反應性染料之技術領域。
螢光反應性染料係從先前技術已知的並且可在不同的應用中用作著色劑，參見例如DE 2337488、EP 153480、DE 2442839以及DE 1955849。
然而，在對含羥基-、胺基-和/或羧醯胺基的材料進行染色以及印染背景下，已知的具有螢光特性的染料具有許多技術缺點如不能令人滿意的耐光性並且尤其是在積聚方面的限值以及其他染色特性尤其是在耗盡染色過程中。
出人意料地，現已發現如以下所述具有化學式(I)之染料顯示出超過已知染料的高度有利的特性。該等具有兩個或更多個反應性錨基(anchor)之染料顯示出還在與其他螢光染料組合/混合時的良好螢光特性以及以上所提及的材料和含有它們的共混物的良好整體不褪色特性。
某一種或一些具有通式(I)之染料
其中在每一種情況下彼此獨立W係O、S或NH；R1和R2係氫，烷基，被一個或多個選自甲氧基、羥基、硫酸根、磺基和氯組成的組的取代基取代之烷基，芳基，被一個或多個選自氯、乙醯胺基、磺基、羥基、羧基、(C1-C4)-烷醯基、(C1-C4)-烷氧基以及(C1-C4)-烷基組成的組的取代基取代之芳基或苄基，R3和R4係氫、烷基、羥基、芳基、環烷基、烷氧基、硫代烷氧基、N-醯胺基、N-肉桂醯胺基、鹵素、氰基、SO3M、COOM、硝基、醯基、硫代醯基、烷基磺醯基、芳醯基、三氟甲基、雜芳基、雜環烷基、烷氧基羰基、烷氧基硫代羰基、醯氧基、芳醯基氧基(aryloyloxy)或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，Z-係一陰離子， A1和A2係一間隔基並且T1和T2係一反應性錨基具有此種有利的技術特性。
在本發明中的發色團係一具有以下結構之基團：
附接至其上的是間隔基A1和A2。
一在鹼性條件下可去除的基團係一在鹼性條件下將離開該分子以產生乙烯碸之基團。此種基團之非限制性實例係OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M以及鹵素。
該陰離子係由生產和/或純化方法定義的。陰離子之非限制性實例係鹵素、硫酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根或乙酸根。較佳的是氯離子、溴離子以及硫酸根。
間隔基係這樣一基團，該基團可以在一側與發色團/發色團先質反應並且以該分子的第二反應中心與一反應性錨基反應。間隔基可以是脂肪族的、芳香族的或混合的脂肪族/芳香族的。非限制性實例係對於脂肪族間隔基為取代的或未取代的伸烷基二胺類，對於芳香族間隔基為取代的或未取代的苯胺/萘二胺類以及對於混合的脂肪族/芳香 族間隔基為胺基烷基取代的苯胺/萘二胺類。
反應性錨基係這樣一基團，該基團使用一共價鍵或經由一可以形成含羥基-、胺基-和/或羧醯胺基的纖維的共價鍵的間隔基直接固定到發色團上。這可以使用具有活性離去基團的基團完成，該等離去基團諸如氫或OSO3H，其可以在親核取代反應中被含羥基-、胺基-和/或羧醯胺基之纖維取代。非限制性實例係：ß-氯乙基磺醯基基團、2,3-二溴-丙酸衍生物(CO-CHBr-CH2Br)和ß-硫酸根合乙磺醯基基團以及2,3-二氯-喹啉。
一種形成含羥基-、胺基-和/或羧醯胺基材料的共價鍵的第二反應類型係藉由纖維的羥基-、胺基基團親核加成到一個活性碳-碳雙鍵上。
非限制性實例係：溴代丙烯(CO-CBr=CH2)酸衍生物和乙烯碸類(SO2-CH=CH2)。
本發明針對一種具有式(I)之染料 其中在每一種情況下彼此獨立W係O、S或NH；R1和R2係氫，烷基，被一個或多個選自甲氧 基、羥基、硫酸根、磺基和氯組成的組的取代基取代之烷基，芳基，被一個或多個選自氯、乙醯胺基、磺基、羥基、羧基、(C1-C4)-烷醯基、(C1-C4)-烷氧基以及(C1-C4)-烷基組成的組的取代基取代之芳基或苄基，R3和R4係氫、烷基、羥基、芳基、環烷基、烷氧基、硫代烷氧基、N-醯胺基、N-肉桂醯胺基、鹵素、氰基、SO3M、COOM、硝基、醯基、硫代醯基、烷基磺醯基、芳醯基、三氟甲基、雜芳基、雜環烷基、烷氧基羰基、烷氧基硫代羰基、醯氧基、芳醯基氧基或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸根，A1和A2係一具有式(2c)或(2d)之間隔基
由此該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係從1至4之整數，e係從0至3之整數，f係從0至3之整數， g係從0至3之整數，Q係O、NH或S，R6係氫、鹵素、烷基、N-醯胺基、烷氧基、硫代烷氧基、羥基、烷氧基羰基、醯基、芳醯基、醯氧基、芳醯基氧基、環烷基、芳基、SO3M或COOM，R8和R9係氫、烷基、烷氧基、芳基、羥基、NH-CH2-CH2-OSO3H、SO3M或COOM，T1和T2係一具有式(3d)、(3e)或SO2-X之反應性錨基
由此該相應的反應性錨基T1/T2在***位被附接到相應的間隔基A1/A2，並且其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，並且M係氫，鋰，鈉，鉀，銨，單、二、三或四-(C1-C4)-烷基銨，一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
本發明涉及各種具有式(I)之染料之互變異構物和幾何異構物。
在本發明中的烷基基團可以是直鏈或支鏈的並且是(C1-C12)-烷基基團、較佳的是(C1-C8)-烷基基團，例如正丁基、異丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基、二級丁基、三級丁基以及甲基丁基。
這同樣適用於烷氧基基團，它們因此較佳的是(C1-C8)-烷氧基，例如甲氧基和乙氧基；適用於硫代烷氧基基團，它們較佳的是(C1-C8)-硫代烷氧基，例如-SCH3和-SC2H5。
環烷基基團較佳的是(C3-C8)-環烷基。特別較佳的是環戊基和環己基。出於本發明的目的，術語環烷基包括取代的環烷基基團以及不飽和的環烷基基團。這種類型的一較佳的基團係環戊烯基。較佳的取代基係烷基、羥烷基、鹵素、羥基、烷氧基、醯基、氰基、硝基、胺基、單烷基胺基、二烷基胺基、單(羥烷基)胺基、雙-(羥烷基)胺基、單烷基-單(羥烷基)胺基、胺甲醯基、胺磺醯基、醯基胺 基、脲基、胺基磺醯基胺基、烷氧基羰基以及醯氧基。
在本發明中出現的芳基基團較佳的是苯基或萘基。術語苯基和萘基包括未取代的以及取代的苯基和萘基。較佳的取代基係烷基、環烷基、雜環烷基、羥烷基、鹵素、羥基、烷氧基、烷硫基、醯基、硝基、氰基、胺基、單烷基胺基、二烷基胺基、單(羥烷基)胺基、雙-(羥烷基)胺基、單烷基-單-(羥烷基)胺基、胺甲醯基、胺磺醯基、醯基胺基、脲基、胺基磺醯基胺基、烷氧基羰基以及醯氧基。
在本發明中出現的雜芳基基團較佳的是吡啶、嘧啶、嗒、吡、吡咯、咪唑、吡唑、1,2,4-噻二唑、1,2,4-三唑、四唑、噻吩、噻唑、異噻唑、苯並噻唑、苯並異噻唑、1,3,4-噻二唑、呋喃、唑、苯並唑或異唑。術語雜芳基包括未取代形式以及取代形式的上述基團。較佳的取代基係烷基、羥烷基、鹵素、羥基、烷氧基、烷硫基、醯基、硝基、氰基、胺基、單烷基胺基、二烷基胺基、單(羥烷基)胺基、雙-(羥烷基)胺基、單烷基-單(羥烷基)胺基、胺甲醯基、胺磺醯基、醯基胺基、脲基、胺基磺醯基胺基、烷氧基羰基以及醯氧基。
雜環烷基基團較佳的是吡咯啶、哌啶、啉、四氫呋喃或哌。術語雜環烷基包括未取代形式以及取代形式的上述基團。較佳的取代基係烷基、羥烷基、鹵素、羥基、烷氧基、烷硫基、醯基、硝基、氰基、胺基、單烷基胺基、二烷基胺基、單(羥烷基)胺基、雙-(羥烷基)胺基、單烷基-單(羥烷基)胺基、胺甲醯基、胺磺醯基、醯基胺基、胺基 羰基胺基、胺基磺醯基胺基、烷氧基羰基以及醯氧基。
鹵素較佳的是氯、溴或氟。
M較佳的是氫、鋰、鈉或鉀。
存在本發明的較佳實施方式。該第一較佳的實施方式的特徵在於反應性錨基T1和T2二者都是乙烯碸-(SO2-CH=CH2)和/或ß-硫酸根合乙磺醯基基團(SO2-CH2-CH2-OSO3H)之事實。
更佳的是一種如以上所述的染料，其中在每一種情況下彼此獨立W係O或S，R1和R2係氫，烷基，被一個或多個選自甲氧基、羥基、硫酸根、磺基和氯組成的組的取代基取代之烷基，芳基，被一個或多個選自氯、乙醯胺基、磺基、羥基、羧基、(C1-C2)-烷醯基、(C1-C2)-烷氧基以及(C1-C2)-烷基組成的組的取代基取代之芳基或苄基，R3和R4係氫、(C1-C4)-烷基、羥基、芳基、(C1-C4)-烷氧基、N-醯基胺基、鹵素、SO3M、COOM、醯基、(C1-C4)-烷基磺醯基、(C1-C4)-烷氧基羰基或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸根，A1和A2係一具有式(2c)或(2d)之間隔基
由此該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係1或2，e係0或1，f係0g係0或1，Q係O或S，R6係氫、(C1-C4)-烷基、N-醯基胺基、(C1-C4)-烷氧基、醯基、苄基、SO3M或COOMR8和R9係氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、SO3M或COOM，T1和T2係SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團並且M係氫、鋰、鈉、鉀、一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
並且最佳的是一種如以上所述的染料，其中在每一種情況下彼此獨立W係氧， R1和R2係氫、(C1-C4)-烷基、芳基或苄基，R3和R4係氫、(C1-C2)-烷基、鹵素、SO3M、COOM或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一個在鹼性條件下可去除的基團，Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯-磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸根，A1和A2係一具有式(2c-1)或(2d-1)之間隔基
由此該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係1或2，e係0或1，g係0或1，Q係氧，R6係氫或(C1-C2)-烷基，R8和R9係氫、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-烷氧基或SO3M，T1和T2係SO2-X， 其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團並且M係氫、鋰、鈉、鉀、一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
本發明之染料能夠以不同的方式生產。因此，本發明還針對兩種用於生產本發明的染料之方法。
一用於生產如以上所描述的染料之方法，該方法包括以下步驟：a)使一3,6,9取代的9H-二苯并吡喃，其中該3-和6-取代基作為離去基團與在該3-和6-位上的相同的或不同的間隔基-反應性-錨基-單元的兩種先質胺H-NR1-A1-T1和H-NR2-A2-T2反應，b)用濃硫酸磺化OH-基團由此構成本發明的一方面。
以及一用於生產如以上所描述的染料之方法，該方法包括以下步驟：使一3,6,9取代的9H-二苯并吡喃，其中該3-和6-取代基作為離去基團與a)對稱地在該3-和6-這兩個位上的兩個相同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應，或b)在一第一步驟中對於該3-位係一脂肪族、芳香 族或混合的脂肪族/芳香族胺並且在一第二步驟中對於該6-位係一與該第一步驟不同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應或c)在一第一步驟中對於該6-位係一脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺並且在一第二步驟中對於該3-位係一與該第一步驟不同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應並且進一步使從a)、b)或c)中得到的產物分別與反應性錨基團反應構成本發明的另一個方面。
該等化合物(其產生具有式(2c)、(2c-1)、(2d)、(2d-1)、(3d)以及(3e)的染料分子的部分)係已知的並且可商購的或者可以藉由熟習該項技術者已知的常用的化學反應合成(參見例如烏爾曼工業化學百科全書(Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry)；Houben-Weil，有機化學方法(Methods of Organic Chemistry))。
最終產品(含有β-硫酸根合乙磺醯基基團)可以可隨意地還羥受一乙烯化(vinylization)反應。例如，一可乙烯化的反應基團如β-硫酸根合乙磺醯基被轉化為其乙烯基形式。此類反應係熟習該項技術者已知的。它們通常是在中性至鹼性介質中在例如從20℃至80℃的溫度下在例如從 7至10的pH下進行。
具有式(I)之染料係纖維反應性的，即含有纖維反應性官能的擱置點(rests)。纖維反應性官能的擱置點指的是能夠與纖維質物料的羥基，在毛料和絲的情況下胺基、羧基、羥基以及硫醇基團，或與合成聚醯胺的胺基以及可能地羧基基團反應以形成共價化學鍵的擱置點。
本發明之染料適合於藉由本領域中描述的用於反應性染料的多種施用方法來對天然的、製造的、再生的、機械或化學改性的、再循環的或合成的含羥基-、胺基、和/或羧醯胺基的纖維材料以及它們的共混物進行染色和印染。
因此一用於對含羧醯胺基-和/或羥基的材料進行染色或印染之方法構成本發明另一個方面，該方法包括使該含羧醯胺基-和/或羥基的材料與一如以上所描述的染料相接觸。
如以上所述的天然纖維材料之實例係植物纖維，如種子纖維，即棉、有機棉、木絲棉、來自椰子殼的椰殼纖維；韌皮纖維，即亞麻、大麻、黃麻、洋麻纖維、苧麻、藤；葉纖維，即瓊麻，赫納昆纖維(henequen)、香蕉；莖纖維，即竹；以及來自動物的纖維，如毛料、有機毛料、絲、山羊絨、羊駝纖維、馬海毛、安哥拉纖維以及毛皮和皮革材料。
製造的以及再生的纖維之實例係纖維素纖維，如紙和纖維素再生纖維，如黏膠嫘縈纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維以及萊賽爾(Lyocell)纖維。
如以上所述的合成纖維材料之實例係尼龍材料，像尼龍-6、尼龍-6.6以及芳族聚醯胺纖維。
上述有待染色的襯底可以按不同形式存在，諸如但不限於紗線、織造織物、成環編織的織物或毯。
纖維和含有這類纖維的共混物由此構成本發明另一個方面，該纖維和含有這類纖維的共混物以化學地和/或物理結合的形式包含如以上所描述的一種或多種染料，這類纖維選自以下各項組成之群組：合成纖維材料、尼龍材料、尼龍-6、尼龍-6.6以及芳族聚醯胺纖維、植物纖維、種子纖維、棉、有機棉、木絲棉、來自椰子殼的椰殼纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，洋麻，苧麻，藤；葉纖維，瓊麻，赫納昆纖維，香蕉；莖纖維，竹；來自動物的纖維，毛料，有機毛料，絲，山羊絨，羊駝纖維，馬海毛，安哥拉纖維以及毛皮和皮革材料；製造的、再生的和再利用的纖維，纖維素纖維；紙纖維，纖維素再生纖維，黏膠嫘縈纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維，以及萊賽爾纖維。
本發明之染料以及其鹽或混合物可以在染色或印染過程中用作單一的染色產品或它可以是在染色或印染組合物中的二/三或多組分組合產品的一部分。
如以上所述之染料、如以下所述之化學組合物或水溶液用於對纖維以及這類纖維的共混物進行染色之用途係本發明的另一個方面，這類纖維選自以下各項組成之群組：合成纖維材料、尼龍材料、尼龍-6、尼龍-6.6以及芳族聚 醯胺纖維、植物纖維、種子纖維、棉、有機棉、木絲棉、來自椰子殼的椰殼纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，洋麻纖維，苧麻，藤；葉纖維，瓊麻，赫納昆纖維(henequen)，香蕉；莖纖維，竹；來自動物的纖維，毛料，有機毛料，絲，山羊絨，羊駝纖維，馬海毛，安哥拉纖維以及毛皮和皮革材料；製造的、再生的和再利用的纖維，纖維素纖維；紙纖維，纖維素再生纖維，黏膠嫘縈纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維以及萊賽爾(Lyocell)纖維。
本發明之染料以及其鹽或混合物與其他已知的和/或可商購的染料高度相容並且它們可以與這類染料一起使用以獲得具有相似良好的技術性能的特定色調。技術性能包括積聚、不褪色特性以及均染性。
一包含本發明的一種或多種染料之化學組合物構成本發明的又另一個方面。
由於根據本發明之染料之水溶性非常好，它們還可以有利地在常規的連續染色過程中使用。
本發明之染料還可以用於數位印染過程，特別是數位紡織品印染。一用於染色的、包含如以上所述的一種或多種化學化合物之水溶液還構成本發明另一個方面。
一用於數位紡織品印染之墨也如此，包含本發明之染料。
基於墨之總重量，本發明之墨所包含的本發明之染料量較佳的是按重量計從0.1%至50%、更佳的是按重量計從1%至30%、並且最佳的是按重量計從1%至15%。
本發明該等墨、連同染料(如果希望的話)可以包含另外的在數位印染中使用之染料。
由於本發明的墨在連續流動過程中使用，藉由加入一電解質可以設置電導率值為0.5至25mS/m。有用的電解質包括例如硝酸鋰和硝酸鉀。本發明之墨可以包含總水平為按重量計1%-50%並且較佳的是5%-30%的有機溶劑。適合的有機溶劑例如是：醇類，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、1-丁醇、三級-丁醇、戊醇；多元醇類，例如：1,2-乙二醇、1,2,3-丙三醇、丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、2,3-丙二醇、戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、己二醇、D,L-1,2-己二醇、1,6-己二醇、1,2,6-己三醇、1,2-辛二醇；聚伸烷基二醇，例如：聚乙二醇、聚丙二醇；具有1至8個伸烷基基團之伸烷基二醇，例如：單乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫乙二醇、硫二乙二醇、丁基三乙二醇、己二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇；多元醇的低級烷基醚，例如：乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單己基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單丁基醚、三丙二醇單甲基醚、四乙二醇單甲基醚、四乙二醇單丁基醚、四乙二醇二甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丁基醚、三丙二醇異丙基醚；聚烷二醇醚，例如像：聚乙二醇單甲基醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇十三烷基醚、聚乙二醇壬基苯基醚；胺類，例如像：甲 胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙醯基乙醇胺、N-甲醯基乙醇胺、乙二胺；脲衍生物，例如像：脲、硫脲、N-甲基脲、N,N'-ε二甲基脲、乙二脲、1,1,3,3-四甲基脲；醯胺類，例如像：二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙醯胺；酮類或酮醇類，例如像：丙酮、二丙酮醇；環狀醚，例如像四氫呋喃；三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、2-丁氧基乙醇、苄基醇、2-丁氧基乙醇、γ丁內酯、ε-己內醯胺；另外的環丁碸、二甲基環丁碸、甲基環丁碸、2,4-二甲基環丁碸；二甲基碸、丁二烯碸、二甲基亞碸、二丁基亞碸、N-環己基吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、2-吡咯啶酮、1-(2-羥基乙基)-2-吡咯啶酮、1-(3-羥基丙基)-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、1,3-雙甲氧基甲基咪唑啶、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、哌啶、丁內酯、三甲基丙烷、1,2-二甲氧基丙烷、二乙酸乙酯、乙二胺四乙酸乙基戊基醚、1,2-二甲氧基丙烷以及三甲基丙烷。
本發明之墨可以進一步包含常規添加劑，例如黏度調節劑，以在從20℃至50℃的溫度範圍內將黏度設定在從1.5mPas至40.0mPas之範圍內。較佳的墨具有1.5mPas至20mPas之黏度並且特別較佳的墨具有1.5mPas至15mPas之黏度。
有用的黏度調節劑包括流變性添加劑，例如：聚乙烯 基己內醯胺，聚乙烯基吡咯啶酮及其共聚物聚醚型多元醇，締合型增稠劑，聚脲，聚氨酯，海藻酸鈉，改性半乳甘露聚糖，聚醚氨酯，聚胺基甲酸酯，非離子纖維素醚。
作為另外的添加劑，本發明之墨可以包括表面活性物質以設定表面張力係20至65mN/m，可以(如果必要的話)隨著所使用的方法(熱的或壓力技術)的變化使該表面張力相適配。有用的表面活性物質包括例如所有的表面活性劑，較佳的是非離子表面活性劑，丁基二甘醇以及1.2-己二醇。
本發明的該等墨可以進一步包括常規添加劑，例如抑制真菌和細菌生長之物質，其量係基於該墨的總重量按重量計從0.01%到1%。
可以按一常規方式藉由將該等成分在水中混合來製備該等墨。
本發明之墨在用於印染多種多樣的材料、特別是毛料以及聚醯胺纖維之噴墨印染過程中是特別有用的。
下面的實例用來說明本發明。除非另外說明，否則份數和百分比係按重量計的。按重量計的份數與按體積計的份數之間之關係係千克對升之關係。
實例1：
將50份的2-磺基苯甲酸酸酐在攪拌下加入246份 POCl3中。30分鐘之後加入58份間苯二酚(3-羥基-苯酚)並將該混合物加熱至95℃並攪拌2小時。將該反應混合物冷卻至5℃並加入3000份5℃冷的20%的NaCl水溶液。將懸浮液在0至5℃下攪拌30分鐘並過濾。將分離的濕壓製糊劑懸浮在200份丙酮中並在5℃下攪拌20分鐘。過濾和乾燥之後分離了27份二氯-磺苯基-二苯并吡喃。
1.縮合：將10.13份二氯-磺苯基-二苯并吡喃與5.73份N-乙基-3(ß-羥乙基)磺醯基苯胺/(2-(3-乙基胺基-苯磺醯基)-乙醇)作為胺1在100ml水中混合在一起並將pH調節為5.0。將該反應混合物加熱至60℃並且攪拌並用15% Na2CO3溶液將pH保持在5.0。
2.縮合：1小時之後加入4.9份2-(2-甲基胺基-乙烷磺醯基)-乙醇作為胺2並將pH調節為9.0並將該反應混合物加熱至90℃並攪拌3小時。
將該反應混合物冷卻至室溫並在減壓下使水蒸發乾燥之後在真空條件下提供20.5份中間體1。
磺化：在20℃至60℃下將17.52份中間體1以多個部分加入110份硫酸(98%至100%)中。將反應混合物在60℃下攪拌3h並且然後冷卻到0至5℃。將此混合物在0℃下加入300份冰中，使用CaCO3將pH調節為5.3。過濾CaSO4並藉由真空旋轉蒸發分離過濾溶液中的產物並在真空條件下乾燥得到16份將棉染色成亮螢光紅色調的實例1。
實例2：
1.縮合：將10.13份二氯-磺苯基-二苯并吡喃與5.73份N-乙基-3(ß-羥乙基)磺醯基苯胺/(2-(3-乙基胺基-苯磺醯基)-乙醇)作為胺1在100ml水中混合在一起並將pH調節為5.0。將該反應混合物加熱至60℃並且攪拌並用15% Na2CO3溶液將pH保持在5.0。
2.縮合：1小時之後加入4.9份2-(2-氯-乙烷磺醯基)-乙胺作為胺2並將pH調節為9.0並將該反應混合物加熱至90℃並攪拌3小時。
將該反應混合物冷卻至室溫並在減壓下使水蒸發乾燥之後在真空條件下提供20.5份中間體1a。
磺化：在20℃至60℃下將17.52份中間體1a以多個部分加入110份硫酸(98%至100%)中。將反應混合物在60℃下攪拌3h並且然後冷卻到0至5℃。將此混合物在0℃下加入300份冰中，使用CaCO3將pH調節為5.3。過濾CaSO4並藉由真空旋轉蒸發分離過濾溶液中的產物並在真空條件下乾燥得到16份將棉染色成亮螢光紅色調之實例2。
實例3至39：
根據實例1或2以下胺可以用於1。縮合(胺1)和用於2。縮合(胺2)。在磺化和分離之後根據實例1或2，當使用如所指示的胺1和2時獲得了具有給出的顏色之染料。
實例40：
1.縮合：將10.13份二氯-磺苯基-二苯并吡喃與4.22份2-(2-氯-乙烷磺醯基)-乙胺作為胺1在100ml水中混合在一起並將pH調節為5.0。將該反應混合物加熱至60℃並且攪拌並用15% Na2CO3溶液將pH保持在5.0。
2.縮合：1小時之後加入4.9份2-(2-甲基胺基-乙烷磺醯基)-乙醇作為胺2並將pH調節為9.0並將該反應混合物加熱至90℃並攪拌3小時。
將該反應混合物冷卻至室溫並在減壓下使水蒸發乾燥之後在真空條件下提供了19.3份中間體40。
磺化：在20℃至60℃下將17.52份中間體40以多個部分加入110份硫酸(98%至100%)中。將反應混合物在60℃下攪拌3h並且然後冷卻到0至5℃。將此混合物在0℃下加入300份冰中，使用CaCO3將pH調節為5.3。過濾CaSO4並藉由真空旋轉蒸發分離過濾溶液中的產物並在真空條件下乾燥得到16份將棉染色成亮螢光紅色調之實例40。
實例41至43
根據實例40以及實例2以下胺可以用於1。縮合(胺1)和用於2。縮合(胺2)，在磺化和分離之後根據實例1或 2，當使用如所指示的胺1和2時獲得了具有給出的顏色之染料。
實例44：
將32.2份的鄰苯二甲酸酸酐在攪拌下加入246份POCl3中。30分鐘之後加入58份間苯二酚(3-羥基-苯酚)並將該混合物加熱至95℃並攪拌2小時。將該反應混合物冷卻至5℃並加入3000份5℃冷的20%的NaCl水溶液。將懸浮液在0至5℃下攪拌30分鐘並過濾。將分離的濕壓製糊劑懸浮在200份丙酮中並在5℃下攪拌20分鐘。過濾和乾燥之後分離了24.6份二氯-羧苯基-二苯并吡喃。
1.縮合：將9.5份二氯-羧苯基-二苯并吡喃與5.73份N-乙基-3(ß-羥乙基)磺醯基苯胺/(2-(3-乙基胺基-苯磺醯基)-乙醇)在100ml水中混合在一起並將pH調節為5.0。將該反應混合物加熱至60℃並且攪拌並用15% Na2CO3溶液將pH保持在5.0。
2.縮合：1小時之後加入4.9份2-(2-甲基胺基-乙烷磺醯基)-乙醇並將pH調節為9.0並將該反應混合物加熱至90℃並攪拌3小時。
將該反應混合物冷卻至室溫並在減壓下使水蒸發乾燥之後在真空條件下提供了19.8份中間體1。
磺化：在20℃至60℃下將16.1份中間體1以多個部 分加入90份硫酸(98%至100%)中。將反應混合物在60℃下攪拌3h並且然後冷卻到0至5℃。將此混合物在0℃下加入250份冰中，使用CaCO3將pH調節為5.3。過濾CaSO4並藉由真空旋轉蒸發分離過濾溶液中的產物並在真空條件下乾燥得到14.9份將棉染色成亮螢光紅色調之實例1。
實例45至68：
根據實例44以下胺可用於第一縮合(胺1)和第二縮合(胺2)。在磺化和分離之後根據實例44，當使用如所指示的胺1和2時獲得了具有給出的顏色之染料。
染色實例1：
將3份來自本發明的實例1的染料和60份氯化鈉溶解於1000份水中並且添加12份碳酸鈉和0.5份潤濕劑。在這個染浴內加入100份漂白的棉編織織物。將該染浴的溫度以0.5℃/分鐘的梯度升高到30℃並保持在此溫度下保持30分鐘並且然後在30分鐘內增加至60℃，保持此溫度持續另外60分鐘。此後將該染色的物品最初用自來水漂洗5分鐘。將該染色的物品在50℃下使用60%強度的乙酸中和30至40分鐘。該物品用煮沸的自來水漂洗30 至40分鐘緊接著在40℃至50℃下最終漂洗20分鐘並且乾燥。
獲得的非常亮的螢光藍紅色染色具有良好的整體不褪色特性。

Claims (11)

  1. 一種具有式(I)之染料： 其中在每一種情況下彼此獨立W係O、S或NH；R1和R2係氫，烷基，被一個或多個選自甲氧基、羥基、硫酸根、磺基和氯組成的組的取代基取代之烷基，芳基，被一個或多個選自氯、乙醯胺基、磺基、羥基、羧基、(C1-C4)-烷醯基、(C1-C4)-烷氧基以及(C1-C4)-烷基組成的組的取代基取代之芳基或苄基，R3和R4係氫、烷基、羥基、芳基、環烷基、烷氧基、硫代烷氧基、N-醯胺基、N-肉桂醯胺基、鹵素、氰基、SO3M、COOM、硝基、醯基、硫代醯基、烷基磺醯基、芳醯基、三氟甲基、雜芳基、雜環烷基、烷氧基羰基、烷氧基硫代羰基、醯氧基、芳醯基氧基或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸 根，A1和A2係一具有式(2c)或(2d)之間隔基 其中該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係從1至4之整數，e係從0至3之整數，f係從0至3之整數，g係從0至3之整數，Q係O、NH或S，R6係氫、鹵素、烷基、N-醯胺基、烷氧基、硫代烷氧基、羥基、烷氧基羰基、醯基、芳醯基、醯氧基、芳醯基氧基、環烷基、芳基、SO3M或COOM，R8和R9係氫、烷基、烷氧基、芳基、羥基、NH-CH2-CH2-OSO3H、SO3M或COOM，T1和T2係一具有式(3d)、(3e)或SO2-X之反應性錨基 由此該相應的反應性錨基T1/T2在***位被附接到相應的間隔基A1/A2，並且其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，並且M係氫，鋰，鈉，鉀，銨，單、二、三或四-(C1-C4)-烷基銨，一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
  2. 如申請專利範圍第1項之染料，其中在每一種情況下彼此獨立W係O或S，R1和R2係氫，烷基，被一個或多個選自甲氧基、羥基、硫酸根、磺基和氯組成的組的取代基取代之烷基，芳基，被一個或多個選自氯、乙醯胺基、磺基、羥基、羧基、(C1-C2)-烷醯基、(C1-C2)-烷氧基以及(C1-C2)-烷基組成的組的取代基取代之芳基或苄基，R3和R4係氫、(C1-C4)-烷基、羥基、芳基、(C1-C4)-烷氧基、N-醯基胺基、鹵素、SO3M、COOM、醯基、(C1-C4)-烷基磺醯基、(C1-C4)-烷氧基羰基或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團， Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸根，A1和A2係一具有式(2c)或(2d)之間隔基 由此該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係1或2，e係0或1，f係0，g係0或1，Q係O或S，R6係氫、(C1-C4)-烷基、N-醯基胺基、(C1-C4)-烷氧基、醯基、苄基、SO3M或COOM，R8和R9係氫、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、SO3M或COOM，T1和T2係SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團 並且M係氫、鋰、鈉、鉀、一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之染料，其中在每一種情況下彼此獨立W係氧，R1和R2係氫、(C1-C4)-烷基、芳基、或苄基，R3和R4係氫、(C1-C2)-烷基、鹵素、SO3M、COOM或SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團，Z-係選自以下各項組成之群組：鹵素、硫酸根、烷基磺酸根、苯磺酸根、甲苯磺酸根、四硼氟酸根以及乙酸根，A1和A2係一具有式(2c-1)或(2d-1)之間隔基 由此該相應的間隔基A1/A2在*位被附接到發色團並且在**位被附接到相應的反應性錨基T1/T2，並且其中d係1或2，e係0或1，g係0或1， Q係氧，R6係氫或(C1-C2)-烷基，R8和R9係氫、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-烷氧基或SO3M，T1和T2係SO2-X，其中X係乙烯基或CH2CH2-Y，其中Y係一在鹼性條件下可去除的基團並且M係氫、鋰、鈉、鉀、一當量的鹼土金屬或一價有機陽離子。
  4. 一種用於生產如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之染料之方法，該方法包括以下步驟：a)使一3,6,9取代的9H-二苯并吡喃，其中該3-和6-取代基作為離去基團起反應，與在該3-和6-位上的相同的或不同的間隔基-反應性-錨基-單元的兩種先質胺H-NR1-A1-T1和H-NR2-A2-T2反應，b)用濃硫酸磺化OH-基團。
  5. 一種用於生產如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之染料之方法，該方法包括以下步驟：使一3,6,9取代的9H-二苯并吡喃，其中該3-和6-取代基作為離去基團起反應，與a)對稱地在3-和6-這兩個位上的兩個相同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應， 或b)在一第一步驟中對於該3-位係一脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺並且在一第二步驟中對於該6-位係一與該第一步驟不同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應或c)在一第一步驟中對於該6-位係一個脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺並且在一第二步驟中對於該3-位係一與該第一步驟不同的脂肪族、芳香族或混合的脂肪族/芳香族胺反應並且進一步使從a)、b)以及c)中得到的產物分別與反應性錨基團反應。
  6. 一種包含如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之一種或多種染料之化學組合物。
  7. 一種用於染色之水性溶液，該水性溶液包含如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之一種或多種化學化合物。
  8. 一種用於對含羧醯胺基-和/或羥基的材料進行染色或印染之方法，該方法包括使該含羧醯胺基-和/或羥基的材料與如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之染料相接觸。
  9. 一種用於數位紡織品印染之墨，該墨包含如申請 專利範圍第1至3項中任一項所述之染料。
  10. 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之染料、如申請專利範圍第6項之化學組合物或如申請專利範圍第7項之水性溶液用於對纖維以及這類纖維的共混物進行染色之用途，這類纖維選自以下各項組成之群組：合成纖維材料、尼龍材料、尼龍-6、尼龍-6.6以及芳族聚醯胺纖維、植物纖維、種子纖維、棉、有機棉、木絲棉、來自椰子殼的椰殼纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，洋麻纖維，苧麻，藤；葉纖維，瓊麻，赫納昆纖維，香蕉；莖纖維，竹；來自動物的纖維，毛料，有機毛料，絲，山羊絨，羊駝纖維，馬海毛，安哥拉纖維以及毛皮和皮革材料；製造的、再生的和再利用的纖維，纖維素纖維；紙纖維，纖維素再生纖維，黏膠嫘縈纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維以及萊賽爾纖維。
  11. 一種纖維和含有這類纖維的共混物，該纖維和含有這類纖維的共混物以化學地和/或物理結合的形式包含如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之一種或多種染料，這類纖維選自由以下各項組成之群組：合成纖維材料、尼龍材料、尼龍-6、尼龍-6.6以及芳族聚醯胺纖維、植物纖維、種子纖維、棉、有機棉、木絲棉、來自椰子殼的椰殼纖維；韌皮纖維，亞麻，大麻，黃麻，洋麻，苧麻，藤；葉纖維，瓊麻，赫納昆纖維，香蕉；莖纖維，竹；來自動物的纖維，毛料，有機毛料，絲，山羊絨，羊駝纖維，馬海毛，安哥拉纖維以及毛皮和皮革材料；製造 的、再生的和再利用的纖維，纖維素纖維；紙纖維，纖維素再生纖維，黏膠嫘縈纖維，乙酸酯和三乙酸酯纖維，以及萊賽爾纖維。
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