JP6483145B2 - アミドアセタール、ケテン−n,o−アセタール、又はエステルイミドからアミンを製造するための接触水素化 - Google Patents
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Description
下記i、又はii、又はiiiをH2と、水素化触媒の存在下で反応させる工程a:
i.一般式(I)のアミドアセタール:
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R'、及びR''は相互に独立して、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルの群から選択され、かつ
R1、及びR2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C2〜C7)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、R2、R'、及びR''から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成し、
又は、
ii.一般式(II)のケテン−N,O−アセタール:
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、かつ
R1、R2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
R3、及びR4は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、及びCF3から成る群から選択され、
ここでR1、R2、R3、R4、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で3個〜11個の環原子を有する環が生成し、
又は、
iii.一般式(III)のエステルイミド:
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R1は、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成し、
ここで触媒、及びアミドアセタール、又はケテン−N,O−アセタール、又はエステルイミドは、1:10から1:100,000のモル比で使用し、水素圧は0.1bar〜200barに調整し、温度は0℃〜250℃の範囲で調整する。
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R'、及びR''は相互に独立して、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、かつ
R1及びR2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C2〜C7)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、R2、R'、及びR''から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成する。
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、かつ
R1、R2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
R3、及びR4は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、及びCF3から成る群から選択され、
ここでR1、R2、R3、R4、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で3個〜11個の環原子を有する環が生成する。
R1、及びR2は好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、ブタンジ−1,4−イル、ペンタンジ−1,5−イル、ヘキサンジ−1,6−イル、及びフェニルから成る群から選択されている。
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R1は、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成する。
R1は好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘプチル、n−ヘキシル、n−オクチル、ベンジル、及びフェニルから成る群から選択されている。
−OH、
−(C1〜C8)−アルコキシ、
−COOH、
−NH({C1〜C8}−アシル)、
−NH({C1〜C8}−アシルオキシ)、
−N((C1−C20)−アルキル)({C1〜C8}−アシル)、
−N({C6〜C14}−アリール)({C1〜C8}−アシル)、
−N({C6〜C14}−アラルキル)({C1〜C8}−アシル)、
−N({C1〜C8}−アシル)2、
−NH3 +、
−NH({C1〜C20}−アルキル)2 +、
−NH({C6〜C14}−アリール)2 +、
−NH({C6〜C14}−アラルキル)2 +、
−NH({C1〜C20}−アルキル)({C6〜C14}−アリール)+、
−N({C6〜C14}−アリール)({C1〜C20}−アルキル)+、
−N({C6〜C14}−アリール)2({C1〜C20}−アルキル)+、
−O−C(=O)−O−{C1〜C20}−アルキル、
−O−C(=O)−O−{C6〜C14}−アリール、
−O−C(=O)−O−{C6〜C14}−アラルキル、
−NH−C(=O)−O−{C1〜C20}−アルキル、
−NH−C(=O)−O−{C6〜C14}−アリール、
−NH−C(=O)−O−{C6〜C14}−アラルキル、
−O−C(=O)−NH−{C1〜C20}−アルキル、
−O−C(=O)−NH−{C6〜C14}−アリール、
−O−C(=O)−NH−{C6〜C14}−アラルキル、
−CN、
−SO2−O−{C1〜C20}−アルキル、
−SO2−O−{C6〜C14}−アリール、
−SO2−O−{C6〜C14}−アラルキル、
−SO2−{C1〜C20}−アルキル、
−SO2−{C6〜C14}−アリール、
−SO2−{C6〜C14}−アラルキル、
−SO−{C1〜C20}−アルキル、
−SO−{C6〜C14}−アリール、
−SO−{C6〜C14}−アラルキル、
−Si({C1〜C20}−アルキル)3、
−Si({C6〜C14}−アリール)3、
−Si({C6〜C14}−アリール)({C1〜C20}−アルキル)2、
−Si({C6〜C14}−アリール)2({C1〜C20}−アルキル)、
−{C1〜C20}−ペルフルオロアルキル、
−PO(O−{C1〜C20}−アルキル)2、
−PO(O−{C6〜C14}−アリール)2、
−PO(O−{C1〜C20}−アルキル)(O−{C6〜C14}−アリール)、
−PO({C1〜C20}−アルキル)2、
−PO({C6〜C14}−アリール)2、
−PO({C1〜C20}−アルキル)({C6〜C14}−アリール)。
以下のi、又はii、又はiiiをH2と、水素化触媒の存在下で反応させる工程a:
i.一般式(I)のアミドアセタール
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R'、及びR''は相互に独立して、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、かつ
R1、及びR2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C2〜C7)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、R2、R'、及びR''から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成し、
又は、
ii.一般式(II)のケテン−N,O−アセタール
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、かつ
R1、R2は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
R3、及びR4は相互に独立して、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、及び(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、及びCF3から成る群から選択され、
ここでR1、R2、R3、R4、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で3個〜11個の環原子を有する環が生成し、
又は、
iii.一般式(III)のエステルイミド:
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、CF3から成る群から選択され、
R1は、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成し、
ここで触媒、及びアミドアセタール、又はケテン−N,O−アセタール、又はエステルイミドは、1:10から1:100,000のモル比で使用し、水素圧は0.1bar〜200barに調整し、温度は0℃〜250℃の範囲に調整する。
[b]=Pd/C、Pd/Al2O3、Pd/CaCO3、Pt/C、Ru/Al2O3、Pd/Re/C、Pt/Re/C、又は[(dppb)Rh(cod)]BF4
[c]=5%Pd/C、5%Pd/Al2O3、5%Pd/CaCO3、5%Pt/C、5%Ru/Al2O3、又は[(dppb)Rh(cod)]BF4。
以下の例は、本発明を説明するために用いるものであり、本発明がこれらに制限されることはない。
・例1(特許文献DE-604277(1934年)の試験1の繰り返し):
300mlのオートクレーブ内で、ベンジルイミノエチルエーテルヒドロクロリド(37g、0.2mol)を30mlの冷却した無水エタノールに懸濁させ、酸化白金(アダムス触媒)を0.5g添加後、水素で洗浄し、続いて40barの水素を圧入し、30℃で一定の圧力で、12時間撹拌する。触媒から濾別し、溶剤を留去した後、残渣に2Nの水酸化ナトリウム溶液を50ml加え、生成物をジエチルエーテルで抽出した。有機相はK2CO3によって乾燥させ、溶剤は回転式蒸発器で除去し、残渣はGC−MS及びNMR分光器を用いて分析する。この混合物は、ベンジルアミン2%、(シクロヘキシルメチル)アミン21%、及びジ(シクロヘキシルメチル)アミン77%から成る。
10mlのオートクレーブ中で、アミドアセタール(5mmol)を5mlの無水メタノールに溶解させ、触媒を1mol%添加した後に、水素で洗浄する。続いて、40barの水素を圧入し、25℃で、一定の圧力で、水素の吸収が認められなくなるまで撹拌する(1〜2時間)。反応溶液は触媒から濾別した後、メタノール中で1MのHCl溶液を10ml加え、溶剤を回転式蒸発器で除去し、残渣にエーテルを加える。固体のアミン塩酸塩を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空で乾燥させる。
オートクレーブ中で、2−エトキシ−2−メチル−3−ベンジルーオキサゾリジン(5.55g、25mmol)を25mlの無水エタノールに溶解させ、触媒を1mol%添加した後に、水素で洗浄する。続いて、40barの水素を圧入し、25℃で、一定の圧力で、水素の吸収が認められなくなるまで撹拌する(2〜3時間)。触媒から分離し、蒸留した後、N−ベンジル−2−(エチルアミノ)エタノールが得られる:Kp 63℃/0.03 mbar; Rf = 0.33(酢酸エチル中)、1H NMR (CDCl3) δ7.33-7.37 (m, 4H), 7. 27-7.30 (m, 1H), 3. 66 (s, 2H), 3.60 (t, J = 5.4, 2H), 2.96 (br. s, OH), 2.69 (t, J = 5.4, 2H), 2.61 (q, J = 7.2, 2H), 1.10 (t, J = 7.2, 3H)。
オートクレーブ中で、エステルイミド(25mmol)を無水メタノール又はエタノール25mlに溶解させ、5%のPt/C(975mg、1mol%)を添加後に、水素で洗浄する。続いて、40barの水素を圧入し、25℃で、一定の圧力で、16時間撹拌する。触媒から分離後、濾液を蒸留する。反応条件、及び収率は、表3から読み取ることができる。
Claims (7)
- 以下の工程aを有するアミンの製造方法であって、
下記iiiをH2と、水素化触媒の存在下で反応させる工程a:
iii.一般式(III)のエステルイミド:
R'は、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、及び(C2〜C13)ヘテロシクロアルキルから成る群から選択され、
Rは、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリール、CN、COO−(C1〜C18)アルキル、CONH−(C1〜C18)アルキル、及びCF3から成る群から選択され、
R1は、H、(C1〜C24)アルキル、(C3〜C20)シクロアルキル、(C2〜C13)ヘテロシクロアルキル、(C6〜C14)アリール、又は(C3〜C13)ヘテロアリールから成る群から選択され、
ここでR、R1、及びR'から選択されるそれぞれ2個の基からも、一緒に(C2〜C8)アルキレン架橋を形成することができ、これによって合計で4個〜11個の環原子を有する環が生成し、
ここで触媒及びエステルイミドは、1:10から1:100,000のモル比で使用し、水素圧は0.1bar〜200barに調整し、温度は0℃〜120℃の範囲で調整する、前記製造方法。 - 前記水素化触媒が、少なくとも1種の活性金属を含有する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記活性金属が、元素周期律表の第VIIB族及び/又は第VIIIB族の金属である、請求項2に記載の製造方法。
- 前記反応を溶剤中で行う、請求項1から3までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記溶剤は、炭化水素、塩化炭化水素、エーテル、エステル、及びアルコールからなる群から選択される、請求項4に記載の製造方法。
- 無水の溶剤を使用する、請求項5に記載の製造方法。
- 前記反応を溶剤無しで行う、請求項1から3までのいずれか1項に記載の製造方法。
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