JP6480861B2 - バイオフラボノイドをコーティングした材料 - Google Patents
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Description
本発明の第一の形態によれば、バイオフラボノイドコーティングを有する合成高分子材料が提供され、ここでコーティングのバイオフラボノイド分は、少なくともナリンギンおよびネオヘスペリジンを含む。
サリチル酸は、ヤナギ樹皮抽出物から得ることができる。あるいは、サリチル酸の合成方法が当業者公知である。
同様に、追加の有機酸が存在する場合、その有機酸も同様に、その塩ではなく酸の形態である。好適な追加の有機酸としては、一塩基性(すなわち1つのCO2H基)、二塩基性または三塩基性酸であり、場合により1、2または3個のヒドロキシル基を含有する最大8個の炭素原子の酸が挙げられる。このような追加の有機酸は、クエン酸、リンゴ酸、乳酸(latic acid)、酒石酸、フマル酸などのうち1種またはそれより多くであってもよい。
現時点では、コーティング組成物においてサリチル酸およびクエン酸を採用することが好ましい。
他の実施態様において、高分子材料の面積の一部のみが、コーティングされると予想され、例えば高分子フィルムの片側のみがコーティングされる。高分子フィルムは、肉などの新鮮な生産物を包装するのに使用でき、場合によってはフィルムの新鮮な生産物と接触する側のみがコーティングされると予想される。部分的な高分子コーティングのさらなる例は、例えば肉を貯蔵および展示するのに使用される食品の包装トレイなどの包装トレイの内部のみがコーティングされる場合、または果実用の包装材の内部のみがコーティングされる場合である。
このような高分子材料は、包装材、例えば食品用包装材、特に新鮮な生産物の包装材に使用できる。特に、このような高分子材料は、高分子表面上の細菌数を低下させるために、肉用包装材、特に鳥肉用包装材、例えばシチメンチョウまたはニワトリの包装材に使用できる。このような高分子材料は、魚類および甲殻類、例えばサケおよびエビ;さらには果実および野菜、例えば柔らかい果物およびサラダ用の葉物の包装材にも使用できる。
好ましくは、バイオフラボノイドコーティングは、フィルムまたは包装材の新鮮な生産物を包む側、すなわち包装材の内部に適用される。その代わりに、またはそれに加えて、バイオフラボノイドコーティングは、フィルムまたは包装材の外側、すなわち包装材の空気およびヒトとの接触に晒される側にも適用できる。包装材の外側へのバイオフラボノイドコーティングの適用は、包装材の、生産および出荷工程の各段階で取扱者と、最終的には最終使用者と接触する側における細菌数を低下させる。これは、包装材の取扱者が、包装材の外面に存在する可能性がある有害な微生物と接触することを防ぐ。
また、本明細書で説明されているような式(I)で示される化合物を含むコーティングを高分子材料に適用する方法も提供される。
該製品は、個々に包装されていてもよい。あるいは、製品は、マルチパックの一部として包装されていてもよい。例えば従来のフィルム状の物質または段ボール箱などの公知の包装方法および材料を使用して本発明の製品を包装してもよい。
オリーブ抽出物は、20%のオレウロペインを含有する。
HPLC−45は、45重量%の、バイオフラボノイドとダイダイ由来抽出物の残留物との混合物を含有する。
(実験方法)
シトロックス前駆体の調製:シトロックスHXT粉末をメタノールに溶解させた。メタノール中の10%または15%(w/w)のシトロックスを使用して前駆体を配合した。
大気プラズマジェット処理システム(例えばプラズマストリーム(商標))の場合、He中5%O2で形成されたプラズマに2回通過させることにより基板を活性化した。適用したプラズマの出力は80%であり、CNC速度は7mm/秒であり、基板とプラズマジェット開口部との距離は10mmであった。
(結果)
1.プラズマジェットシステム−シトロックス層の厚さおよび形態に対する流速/通過回数の影響
初期の研究から、シトロックスの活性は、堆積させた層の厚さと場合によっては表面粗さに依存すると結論付けられている。この研究の目的は、ネブライザーを通過するシトロックスの流速がシリコンウェーハ基板上に堆積させたシトロックスコーティングの粗さおよび厚さにどの程度影響を与えるかを決定することであった。この研究では、事前のプラズマ活性化は実行されなかった。堆積させたシトロックス全量を一定にするような25、50、および100μl/分の流速で、Ra値は全体的に類似していたと結論付けている。厚さの結果からも、同じ総濃度が堆積される場合、例えば8×25μl/分または2×100μl/分で層が堆積されるかは厚さに関して問題にならないことが示される。
異なる流速で堆積させたシトロックス層に関する水接触角およびFTIRスペクトルを得た。全てのケースにおいて、シトロックスコーティングの水接触角は接触角が5°よりも小さく高度に親水性であった。FTIRからサンプル中のバイオフラボノイドの存在が確認された。特徴的なバンド(1480〜1637cm−1における芳香族、1205、1293、1439、および3476cm−1における−OH−フェノール、1248cm−1におけるメトキシ、ならびに1657cm−1におけるカルボニル)が、ナリンギンおよびネオヘスペリジンのFTIRスペクトルとよく一致したことから、堆積過程中に化学官能性は保存されることが示された。
a)流速50μl/分の4回通過、またはb)流速100μl/分の2回通過のいずれかの後に、He/O2で前処理していない基板上にシトロックスを堆積させた場合、シトロックスコーティングは黄色ブドウ球菌に対して殺菌作用を示した。このテストは明らかに、コーティングされたポリマーに晒された細菌の濃度と熟成作用によって左右される。この研究では、濃度を1×108コロニー形成単位(CFU)/mlとし、堆積後1日目にサンプルをテストした。それゆえに最小限の阻害作用のある厚さは、60nmである(それに伴うRaは、500nmである)と結論付けられた。
流速100μl/分で2回通過させた後のHe/O2で前処理されていないPET基板上に堆積させたシトロックスおよびビタミンEコーティングの抗酸化作用の試験から、経時的にシチメンチョウの酸化を低減させることにおいて、シトロックスはビタミンEよりも有効であることが示された(図3)。脂質酸化は、肉1kgあたりのマロンアルデヒド(MDA)のmgとして示される。マロンアルデヒドは、酸素種による多価不飽和脂質の分解産物である。この値が高ければ高いほど、より多く酸化されている。
この研究の目的は、プラズマで事前に活性化されたPETポリマーのシトロックスコーティングに、オープンリール式(ラボライン(商標))または大気プラズマジェット(プラズマストリーム(商標))システムのいずれかに搭載されたネブライザーを使用する作用を調査することであった。このオープンリール式のウェブ処理システムの場合において、プラズマストリーム(商標)ジェットシステムを使用して得られたのと同じシトロックス層の厚さおよび粗さを得るためには、それよりもかなり多い通過回数が必要であったことが見出された。この研究において、ネブライザーは、0.2ml/分の前駆体流速を使用した。プラズマジェットシステムの場合では、流速50μl/分の4回通過後にHe/O2で前処理されていない基板上に厚さ60nmの層が達成され、それに対してラボライン(商標)システムの場合では、流速0.2ml/分の50回通過後に類似の厚さ(70nm)が達成された。粗さに関する限り、プラズマストリーム(商標)ジェットシステムによって生産されたサンプルは、ラボライン(商標)システム(Ra)(約100nm)と比較して、類似の厚さ(約60〜70nm)を有するサンプルにおいてより高い平均表面粗さ(Ra)(約500nm)を示した。
初期の研究は、コーティングの粗さおよび厚さに対する通過回数の影響に焦点を当てていた。これらの2つのパラメーターと通過回数とは概して直線的な作用を示した。表面粗さは、プラズマストリーム(商標)システムを使用して堆積させた類似の厚さを有するコーティングよりも顕著に低かった。例えば、ラボライン(商標)システムの場合、約70nmの厚さは、100nmのRa値をもたらしたが、一方でプラズマストリーム(商標)システムを用い場合の類似の厚さに対応する表面粗さは500nmであった。
100回および150回通過後にシトロックスをHe/O2で前処理された、または前処理されていない基板上に堆積させたところ、シトロックスコーティングは黄色ブドウ球菌に対して殺菌作用を示した。これは、最小限の阻害作用のあるRaは、500nmであり、最小限の阻害作用のある厚さは、およそ100nmであることを意味する。
この研究の目的は、シリコンウェーハ基板上に堆積させたシトロックスに関して熟成作用があるかどうかを調査することであった。シトロックス堆積後、粗さおよび厚さの両方における変化を経時的に測定することによってこの調査を実行した。図6および7の両方で例示したように、35日の研究期間中、これらのパラメーターは有意に減少した。さらに、処理後35日目に、シトロックスによるSiウェーハの表面被覆率は、He/O2で前処理した基板の場合は55%から47.6%にに減少し、He/O2で前処理されていない基板の場合は34.4%から23.3%に減少した。これは、シトロックス/メタノール層中の揮発性成分が失われたことに起因する可能性がある。
この研究の目的は、黄色ブドウ球菌、大腸菌、およびサルモネラ属に対するシトロックスの抗菌作用の寿命を推定することであった。PETサンプル上にシトロックスコーティングを適用し、次いでコーティングされたポリマーをポリマーロールで包むことによってそれらを保存した。この研究の目的は、コーティングされたポリマーのロールが長期にわたり抗菌活性を示し続けるかどうかを決定することであった。次いで抗菌性研究の直前にテストサンプルをロールから取り出した。抗菌活性レベルとシトロックスの粗さおよび厚さとの相関を調べる試みがなされた。経時的な抗菌活性レベルを詳述する図10〜12から、以下の結論を導き出すことができる。
● プラズマでの前処理の使用は、噴霧により堆積させたシトロックス層の厚さおよび粗さの両方を実質的に増加させた。所定の一連の加工条件で、PET基板でシトロックス厚さの最大3倍の増加が達成され、プラズマで前処理したシリコンウェーハ基板で8倍の増加が達成された。この増加は、表面がより高いエネルギーを有することにより、霧状になった粒子の付着が強化されたことに起因する可能性がある。コーティング厚さを強化することにより、シトロックスコーティング堆積後、長期間にわたり抗菌性能を示す表面が得られた。
● He/O2プラズマで前処理した基板上に堆積させたシトロックスコーティングは、シトロックス層適用後の少なくとも35日間、黄色ブドウ球菌、大腸菌、およびサルモネラ属に対する殺菌作用を示した(21日後に極めて低いレベルの黄色ブドウ球菌およびサルモネラ属しか観察されなかったことに注目されたい)。
(シトロックスでのポリスチレンシートの含浸)
プラズマ浸漬イオン注入(PIII)を20keVのエネルギーの窒素イオンと共に800秒使用してポリスチレンシートを処理し、表面に埋め込まれた生物学的に活性な分子と共有結合できるラジカルを作製した(参照により本明細書に組み入れられるBilekら、PNAS、108(35):14405〜14410、2011で説明されている通り)。PIII処理したおよび未処理のシートを、シトロックス濃縮物(HPLC45)または脱イオン水(対照用)を含有するチューブ中で3時間インキュベートした。バイオフラボノイドは、HPLC45または「シトロックスBC」中、(HPLC45/シトロックスBCの組成物総量の)45%を構成する。バイオフラボノイドは、ペクチン、糖、および希少な有機酸などのダイダイ由来抽出物のバイオマス残留物と混合された状態であり、このような残留物が残りの55%を構成する。HPLC45は、エクキム(フェレールグループの会社)よりシトラスバイオフラボノイド複合体(HPLCで45%)として入手可能である。インキュベート後、チューブ中でシートを脱イオン水で徹底的に洗浄した(20分振盪しながら3回洗浄し、なお各回でチューブを交換した)。洗浄後、シートを一晩乾燥させた。
(結論)
● プラズマ処理したポリスチレンシートは、より高レベルのシトロックスを含有する。
(2) 前記ナリンギンおよびネオヘスペリジンが共に、コーティングのバイオフラボノイド分の少なくとも50%を構成する、(1)に記載の高分子材料。
(3) 前記ナリンギンおよびネオヘスペリジンが共に、コーティングのバイオフラボノイド分の少なくとも70%を構成する、(2)に記載の高分子材料。
(4) 前記ナリンギンおよびネオヘスペリジンが共に、コーティングのバイオフラボノイド分の少なくとも75%を構成する、(3)に記載の高分子材料。
(5) 前記ナリンギンおよびネオヘスペリジンが共に、コーティングのバイオフラボノイド分の75%〜80%を構成する、(4)に記載の高分子材料。
(6) 前記コーティングのバイオフラボノイド分が、ネオエリオシトリン、イソナリンギン、ヘスペリジン、ネオジオスミン、ナリンゲニン、ポンシリン、およびロイフォリンの群より選択される1種またはそれより多くの化合物をさらに含む、(1)〜(5)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(7) 前記バイオフラボノイドコーティングが、オレウロペインをさらに含む、(1)〜(6)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(8) 前記バイオフラボノイドコーティングが、サリチル酸をさらに含む、(1)〜(7)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(9) 前記バイオフラボノイドコーティングが、1種またはそれより多くのフルーツ酸をさらに含む、(1)〜(8)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(10) 前記フルーツ酸が、クエン酸、乳酸、アスコルビン酸、およびリンゴ酸から選択される、(9)に記載の高分子材料。
(11) フィルムの形態である、(1)〜(10)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(12) 前記ポリマーが、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレンビニルアルコール、ポリエチレン酢酸ビニル、ネオプレン、ポリウレタン、ナイロン、ラテックス、ニトリルゴム、またはシリコーンである、(1)〜(11)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(13) 前記ポリマーが、ポリエチレンテレフタレートである、(12)に記載の高分子材料。
(14) 前記ポリマーが、ポリスチレンである、(12)に記載の高分子材料。
(15) 前記コーティングの厚さが、少なくとも50nm、好ましくは700〜1300nmである、(1)〜(14)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(16) 前記高分子材料上へのバイオフラボノイドコーティングの被覆率のパーセンテージが、少なくとも50%、好ましくは70〜100%である、(1)〜(15)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(17) 前記バイオフラボノイドコーティングの平均表面粗さが、少なくとも100nm、好ましくは600〜1500nmである、(1)〜(16)のいずれか一項に記載の高分子材料。
(18) 高分子材料をコーティングするための、(1)〜(10)のいずれか一項に記載のバイオフラボノイドコーティングの使用。
(19) 前記高分子材料が、(11)〜(14)のいずれか一項に記載のものである、(18)に記載の使用。
(20) 包装材としての、(1)〜(17)のいずれか一項に記載の高分子材料の使用。
(21) 前記包装材が、食品用包装材である、(20)に記載の高分子材料の使用。
(22) 前記食品用包装材が、肉用である、(21)に記載の高分子材料の使用。
(23) 前記肉が、鳥肉である、(22)に記載の高分子材料の使用。
(24) 前記鳥肉が、ニワトリまたはシチメンチョウである、(23)に記載の高分子材料の使用。
(25) 前記食品用包装材が、柔らかい果実などの果実用である、(21)に記載の高分子材料の使用。
(26) 医療用デバイスとしての、(1)〜(10)または(12)のいずれか一項に記載の高分子材料の使用。
(27) 前記医療用デバイスが、カテーテルまたはカニューレである、(26)に記載の高分子材料の使用。
(28) 呼吸用マスクとしての、(12)〜(14)のいずれか一項に記載の高分子材料の使用。
(29) 肉の酸化を予防するための、(1)〜(17)のいずれか一項に記載の高分子材料の使用。
(30) 前記肉が、鳥肉である、(29)に記載の高分子材料の使用。
(31) 前記鳥肉が、ニワトリまたはシチメンチョウである、(30)に記載の高分子材料の使用。
(32) 鳥肉用のナプキンとしての、(1)〜(17)のいずれか一項に記載の高分子材料の使用。
(33) i)高分子材料をプラズマ処理して、処理済み高分子材料を作製する工程;および、ii)処理済み高分子材料に、(1)〜(10)のいずれか一項で定義されたバイオフラボノイドコーティングを適用する工程、を含む、(1)〜(17)のいずれか一項に記載の高分子材料の製造方法。
(34) 工程ii)が、高分子材料をバイオフラボノイドコーティングの溶液に浸漬することを含む、(33)に記載の方法。
(35) 工程ii)が、バイオフラボノイドコーティングの乾燥または湿潤したミストを高分子材料に噴霧することを含む、(33)に記載の方法。
(36) 工程ii)が、バイオフラボノイドコーティングで高分子材料を表面ブラストすることを含む、(33)に記載の方法。
(37) 処理済みの高分子材料が、95°未満の水接触角を有する、(33)に記載の方法。
(38) 前記水接触角が、75°未満である、(37)に記載の方法。
(39) 前記水接触角が、60°未満である、(38)に記載の方法。
(40) 前記水接触角が、35°〜40°未満である、(39)に記載の方法。
(41) 前記プラズマ処理が、大気圧での処理である、(33)〜(40)のいずれか一項に記載の方法。
(42) 前記大気圧での処理が、ヘリウムベース、アルゴンベース、空気ベースであるか、またはヘリウムまたはアルゴンのいずれかと空気との混合物でなされる、(41)に記載の方法。
(43) 前記プラズマ処理が、プラズマ浸漬イオン注入である、(33)〜(40)のいずれか一項に記載の方法。
(44) (1)〜(10)のいずれか一項に記載のバイオフラボノイドコーティングを有する合成高分子材料を含む包装された製品。
(45) 前記高分子材料が、(11)〜(14)のいずれか一項に記載のものである、(44)に記載の包装された製品。
Claims (17)
- バイオフラボノイドコーティングを有する合成高分子材料の製造方法であって、
(1)高分子材料をプラズマ処理して、処理済み高分子材料を作製する工程と;
(2)処理済み高分子材料にバイオフラボノイドコーティングを適用する工程と;
を含み、コーティングのバイオフラボノイド分が、少なくともナリンギンおよびネオヘスペリジンを含み、コーティングの厚さが50nm以上である、上記方法。 - 前記ナリンギンおよびネオヘスペリジンが共に、コーティングのバイオフラボノイド分の少なくとも50%、少なくとも70%、少なくとも75%、または、75〜80%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 前記コーティングのバイオフラボノイド分が、ネオエリオシトリン、イソナリンギン、ヘスペリジン、ネオジオスミン、ナリンゲニン、ポンシリン、およびロイフォリンの群より選択される1種またはそれより多くの化合物をさらに含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記バイオフラボノイドコーティングが、オレウロペインをさらに含む、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記バイオフラボノイドコーティングが、サリチル酸をさらに含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記バイオフラボノイドコーティングが、1種またはそれより多くのフルーツ酸をさらに含み、前記フルーツ酸が、クエン酸、乳酸、アスコルビン酸、およびリンゴ酸から選択されてもよい、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- フィルムの形態である、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記高分子が、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレンビニルアルコール、ポリエチレン酢酸ビニル、ネオプレン、ポリウレタン、ナイロン、ラテックス、ニトリルゴム、またはシリコーンである、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記コーティングの厚さが、700〜1300nmである、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- 前記高分子材料上へのバイオフラボノイドコーティングの被覆率のパーセンテージが、少なくとも50%、好ましくは70〜100%である、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記バイオフラボノイドコーティングの平均表面粗さが、少なくとも100nm、好ましくは600〜1500nmである、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 工程2が、高分子材料をバイオフラボノイドコーティングの溶液に浸漬することを含む、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 工程2が、バイオフラボノイドコーティングの乾燥または湿潤したミストを高分子材料に噴霧することを含む、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 工程2が、バイオフラボノイドコーティングで高分子材料を表面ブラストすることを含む、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 処理済みの高分子材料が、95°未満、75°未満、60°未満、または、35°〜40°未満の水接触角を有する、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
- 前記プラズマ処理が大気圧での処理であり、前記大気圧での処理が、ヘリウムベース、アルゴンベース、空気ベースであるか、またはヘリウムまたはアルゴンのいずれかと空気との混合物でなされてもよい、請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 前記プラズマ処理が、プラズマ浸漬イオン注入である、請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
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