JP6461584B2 - 農薬活性成分放出制御剤及び徐放性農薬組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
・ポリエステル樹脂(P−1)〜(P−4)及び(RP−1)〜(RP−4)の合成
テレフタル酸ジメチル44.66g(0.23モル)、イソフタル酸ジメチル27.19g(0.14モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチル=ナトリウム20.74g(0.07モル)、エチレングリコール50.3g(0.81モル)、1,8−オクタンジオール112.60g(0.77モル)、セバシン酸ジメチル103.6g(0.45モル)及びエステル交換触媒としてテトラブチルチタネート(IV)0.15gを反応容器に仕込み、反応容器内を窒素置換した後、常圧下で200℃に昇温し、副生するメタノールを留去しながら2時間エステル交換反応を行い、更に230℃まで昇温して2時間エステル交換反応を行った。次に250℃まで昇温後、徐々に反応容器内を減圧して15分後に100Paとし、同減圧下で30分間重縮合反応を行い、ポリエステル樹脂200gを得た。このポリエステル樹脂を重クロロホルムに溶解させ、NMR分析を行うと、構成単位Aのテレフタル酸ジメチルから形成された構成単位を15モル%、イソフタル酸ジメチルから形成された構成単位を8モル%、構成単位Bの5−スルホイソフタル酸ジメチル=ナトリウムから形成された構成単位を2モル%、構成単位Cのエチレングリコールから形成された構成単位を25モル%、構成単位Dの1,8−オクタンジオールから形成された構成単位を25モル%、構成単位Eのセバシン酸ジメチルから形成された構成単位を25モル%(合計100モル%)の割合で有していて、GPC分析を行い、標準ポリスチレンを用いた検量線から算出された数平均分子量は25000のものであった。これをポリエステル樹脂(P−1)とした。同様にして、表1に記載のポリエステル樹脂(P−2)〜(P−4)及び(RP−1)〜(RP−4)を合成した。
テレフタル酸66.46g(0.4モル)、イソフタル酸46.52g(0.28モル)、エチレングリコール44.69g(0.72モル)、1,8−オクタンジオール149.15g(1.02モル)、セバシン酸40.46g(0.2モル)及びエステル化触媒として酢酸亜鉛(II)・二水和物0.12gを反応容器に仕込み、反応容器内を窒素置換した後、窒素にて0.5MPaまで加圧し、220℃で2時間保持した。反応容器内を徐々に常圧に戻し、副生する水を留去しながら2時間エステル化反応を行い、更に230℃まで昇温して1時間エステル化反応を行った。次に260℃まで昇温後、徐々に反応容器内を減圧して15分後に100Paとし、同減圧下で30分間重縮合反応を行ったところで窒素にて常圧に戻し、230℃まで冷却した。冷却後、トリメリット酸25.22g(0.12モル)を加えて反応容器を密閉し、撹拌しながら1時間解重合反応を行い、ポリエステル樹脂200gを得た。このポリエステル樹脂を前記のNMR法により分析すると、構成単位Aのテレフタル酸から形成された構成単位を20モル%、イソフタル酸から形成された構成単位を14モル%、構成単位Bのトリメリット酸から形成された構成単位を6モル%、構成単位Cのエチレングリコールから形成された構成単位を20モル%、構成単位Dの1,8−オクタンジオールから形成された構成単位を30モル%、構成単位Eのセバシン酸から形成された構成単位を10モル%(合計100モル%)の割合で有していて、前記のGPC法により求められた数平均分子量は48000のものであった。これをポリエステル樹脂(P−5)とした。同様にして、表1に記載のポリエステル樹脂(P−6)〜(P−8)及び(RP−5)、(RP−6)を合成した。
A−1:テレフタル酸ジメチルから形成された構成単位
A−2:テレフタル酸から形成された構成単位
A−3:イソフタル酸ジメチルから形成された構成単位
A−4:イソフタル酸から形成された構成単位
A−5:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルから形成された構成単位
A−6:2,6−ナフタレンジカルボン酸から形成された構成単位
B−1:5−スルホイソフタル酸ジメチル=ナトリウムから形成された構成単位
B−2:トリメリット酸から形成された構成単位
B−3:ピロメリット酸から形成された構成単位
C−1:エチレングリコールから形成された構成単位
C−2:1,3−プロパンジオールから形成された構成単位
D−1:1,8−オクタンジオールから形成された構成単位
D−2:1,6−ヘキサンジオールから形成された構成単位
D−3:ネオペンチルグリコールから形成された構成単位
D−4:1,4−ブタンジオールから形成された構成単位
D−5:ジエチレングリコールから形成された構成単位
D−6:ポリテトラメチレングリコール(Mw=1000)から形成された構成単位
D−7:ポリエチレングリコール(Mw=3400)から形成された構成単位
E−1:セバシン酸ジメチルから形成された構成単位
E−2:セバシン酸から形成された構成単位
E−3:アジピン酸ジメチルから形成された構成単位
E−4:アジピン酸から形成された構成単位
・ポリエステル樹脂(P−1)〜(P−4)及び(RP−1)〜(RP−4)のエマルションの調製
試験区分1で合成したポリエステル樹脂(P−1)40部及びテトラヒドロフラン105部を容器に仕込み、室温で混合して均一溶液とした。次に、この均一溶液を室温で撹拌しながら、これに室温の水120部を徐々に滴下して、ポリエステル樹脂−テトラヒドロフラン−水の分散系を得た。さらにこの分散系を撹拌しながら、容器内を常圧下にて60〜80℃とし、テトラヒドロフランを留去して、ポリエステル樹脂(P−1)の固形分濃度25%のエマルションを得た。同様にして、ポリエステル樹脂(P−2)〜(P−4)及び(RP−1)、(RP−2)の固形分濃度25%のエマルションを調製した。ポリエステル樹脂(RP−3)及び(RP−4)についても同様にエマルションの調製を試みたが、乳化せず、エマルションを調製できなかった。
純水240部及びイソプロピルアルコール60部を容器に仕込み、撹拌しながら、試験区分1で合成したポリエステル樹脂(P−5)100部を投入した。次にこのポリエステル樹脂の酸価に対して1.5倍当量の25%アンモニア水4部を投入して、ポリエステル樹脂−イソプロピルアルコール−水の分散系とした。さらにこの分散系を撹拌しながら、容器内を常圧下にて80℃まで加温し、イソプロピルアルコールを留去した。留去はイソプロピルアルコールの1.5倍量のイソプロピルアルコールと水との混合物を回収して終了した。留去後、容器内を20℃まで冷却して、ポリエステル樹脂(P−5)の固形分濃度30%のエマルションを得た。同様にして、ポリエステル樹脂(P−6)〜(P−8)及び(RP−5)の固形分濃度30%のエマルションを調製した。ポリエステル樹脂(RP−6)についても同様にエマルションの調製を試みたが、乳化せず、エマルションを調製できなかった。
・実施例1〜5、15,16及び比較例1〜9
試験区分2で調製したポリエステル樹脂(P−1)の固形分濃度25%のエマルション200部(固形分として50部)とカルナバワックスの固形分濃度30%のエマルション166.7部(固形分として50部)とを混合し、実施例1の農薬活性成分放出制御剤を調製した。次に農薬活性成分としてピメトロジン80部、増量剤としてクレー620部、珪藻土200部を混合した後、前記で調製した実施例1の農薬活性成分放出制御剤100部を添加して徐放性農薬組成物を調製した。これに適量の水を加えて十分混練し、その混練物を目開き1.2mmのスクリーンを装着したバスケット型造粒器(筒井理化学器械社製のKAR−75形)に供し、押出し成形した。押出し成形物を2〜4mmの長さに切断した後、105℃の恒温器にて2時間乾燥し、農薬粒剤を製造した。同様にして、表2に記載の実施例2〜5、15、16及び表3に記載の比較例1〜9の農薬活性成分放出制御剤を調製し、更に徐放性農薬組成物を調製して、農薬粒剤を製造した。
農薬活性成分としてピメトロジン40部、増量剤としてクレー760部、ベントナイト100部を混合した。これに適量の水を加えて十分混練し、その混練物を目開き1.2mmのスクリーンを装着したバスケット型造粒器(筒井理化学器械社製のKAR−75形)に供し、押出し成形した。押出し成形物を2〜4mmの長さに切断した後、54℃の恒温器にて4時間乾燥した。次にパン型造粒器(アズワン社製、DPZ−01型)へ乾燥物を投入し、40〜50℃にて転動させながら、試験区分2で調製したポリエステル樹脂の固形分濃度25%のエマルション(P−7)をスプレーした。被覆量がポリエステル樹脂(P−7)の固形分として100部となるまでスプレーと乾燥を繰り返し、徐放性農薬組成物を調製すると同時に農薬粒剤を製造した。同様にして、表3に記載の比較例17及び18の徐放性農薬組成物を調製し、同時に農薬粒剤を製造した。
・溶出率の評価
溶出試験器(宮本理研工業社製のPJ−62N型)のフラスコにイオン交換水1000gを量りとり、水槽温度を40℃、シャフト回転速度を40rpmに設定した。水槽温度が40℃に達した時点で、シャフトを停止させ、試験区分3で製造した農薬粒剤200mgを投入した。1時間後及び4時間後にフラスコ中心部より採水し、その採取した水中の農薬活性成分濃度を液体クロマトグラフィーで測定して、溶出した農薬活性成分量を算出した。供試した農薬粒剤中の農薬活性成分が完全に溶出した場合の濃度を溶出率100%として溶出率を算出し、下記の基準で評価した。
◎:溶出率が35%未満
○:溶出率が35%以上55%未満
△:溶出率が55%以上75%未満
×:溶出率が75%以上
××:溶出率が90%以上
P−1〜P−8,RP−1,RP−2,RP−5:表1に記載のポリエステル樹脂
H−1:カルナバワックスエマルション(融点:85℃)
H−2:酢酸ビニルの固形分濃度55%のエマルション(Tg:30℃)
H−3:ウレタン樹脂の固形分濃度30%のエマルション(Tg:40℃)
H−4:オレフィン樹脂の固形分濃度30%のエマルション(Tg:20℃)
H−5:ベヘニルリン酸=カリウムの固形分濃度28%のエマルション
H−6:粉末カルナバワックス(融点:85℃)
H−7:ポリ乳酸樹脂(融点:165℃)
I−1:ピメトロジン(水溶解度270ppm)
J−1:クレー
J−2:珪藻土
J−3:ベントナイト
K−1:キサンタンガム
K−2:カルボキシメチルセルロース
K−3:ポリオキシエチレンオクチルエーテルホスフェート塩
Claims (5)
- 下記の構成単位Aが9〜48.5モル%、下記の構成単位Bが0.5〜30モル%、下記の構成単位Cが5〜48モル%、下記の構成単位Dが2〜45モル%及び下記の構成単位Eが1〜40モル%(合計100モル%)の割合から構成され、数平均分子量が5000〜100000であるポリエステル樹脂を含有して成る農薬用活性成分放出制御剤であって、20℃における水溶解度が0.005〜80g/100mLである農薬活性成分に用いられることを特徴とする農薬用活性成分放出制御剤。
構成単位A:炭素数8〜12の芳香族ジカルボン酸から形成された構成単位及び/又は炭素数8〜12の芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から形成された構成単位
構成単位B:分子中にスルホン酸塩基を有する炭素数8〜12の芳香族ジカルボン酸の塩から形成された構成単位、分子中にスルホン酸塩基を有する炭素数8〜12の芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体の塩から形成された構成単位、炭素数9〜20の3又は4価の芳香族ポリカルボン酸から形成された構成単位及び炭素数9〜20の3又は4価の芳香族ポリカルボン酸のエステル形成性誘導体から形成された構成単位から選ばれる一つ又は二つ以上
構成単位C:エチレングリコールから形成された構成単位及び/又はプロピレングリコールから形成された構成単位
構成単位D:炭素数4〜10のジオールから形成された構成単位及び/又は分子中に炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有する分子量400〜5000のポリアルキレングリコールから形成された構成単位
構成単位E:炭素数4〜22の脂肪族ジカルボン酸から形成された構成単位及び/又は炭素数4〜22の脂肪族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から形成された構成単位 - 更に下記の樹脂、下記のワックス、有機リン酸エステル及び有機リン酸エステルの塩から選ばれる一つ又は二つ以上を含有して成る請求項1記載の農薬用活性成分放出制御剤。
樹脂:ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニル-エチレン共重合物、ポリウレタン及びポリオレフィンから選ばれる一つ又は二つ以上
ワックス:カルナバワックス、パラフィンワックス、ヒマシ硬化油、菜種硬化油及びパーム硬化油から選ばれる一つ又は二つ以上 - ポリエステル樹脂を20〜80質量%、樹脂、ワックス、有機リン酸エステル及び有機リン酸エステル塩から選ばれる一つ又は二つ以上を合計で20〜80質量%(全合計100質量%)の割合で含有して成る請求項2記載の農薬用活性成分放出制御剤。
- 請求項1〜3のいずれか一つの項記載の農薬用活性成分放出制御剤、20℃における水溶解度が0.005〜80g/100mLである農薬活性成分及び増量剤を含有して成ることを特徴とする徐放性農薬組成物。
- 農薬用活性成分放出制御剤100質量部に対し、農薬活性成分1〜500質量部及び増量剤200〜2000質量部を含有して成る請求項4記載の徐放性農薬組成物。
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