JP6460128B2 - 位相差板及び円偏光板 - Google Patents
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Description
この問題に対して、複数の位相差板をそれらの光軸が交差するように積層してなる位相差板が提案されている(特許文献1〜3)。例えば、特許文献2によれば、波長450nmにおける位相差Re(450)と波長550nmにおける位相差Re(550)の比Re(450)/Re(550)で表される位相差比を用いて位相差板の波長特性を定義した場合、一方の位相差板の位相差比が1.16であり、もう一方の位相差板の位相差比が1.025である2枚の位相差板を積層した位相差板において、良好な反射防止性能が得られたことが報告されている。また、特許文献3によれば、両方の位相差板の位相差比が1.005である2枚の位相差板を積層した位相差板において、良好な反射防止性能が得られたことが報告されている。
さらに、特許文献1〜3のいずれも、膜厚が数十μmである延伸フィルムを積層するため、積層した位相差板の厚さは150〜200μmとなり、常に薄型化を要求されるディスプレイ等においては位相差板の厚さが厚過ぎるという問題があった。
加えて、特許文献1〜3のいずれも、遅相軸が延伸方向に固定されてしまう延伸フィルムを用いているため、位相差板の遅相軸と偏光板の透過軸が交差するように位相差板と偏光板を積層する工程において、生産効率の悪い枚葉方式を採用しなければならないという問題もあった。
さらに、本発明の位相差層は厚さ1〜50μmであり、従来技術に比べて厚さを1〜50%に薄型化することができる。加えて、重合性液晶の遅相軸は基材の配向処理により任意の方向へ調節できるため、位相差板の遅相軸と偏光板の透過軸が交差するように位相差板と偏光板を積層する工程において、生産効率の非常に高いロール・ツー・ロール方式を採用することができる。
本発明の位相差板は、位相差板1及び位相差板2の少なくとも2つの位相差板を積層してなるものである。
位相差板1及び位相差板2としては、延伸フィルム、光学結晶、重合性液晶組成物の重合体など種々のものを用いることができるが、少なくとも一方は、重合性液晶組成物の重合体により形成されている。
光学結晶としては、方解石、バリウム・ボーレイト結晶、イットリウム・バナデート結晶、酸化チタン単結晶等を用いることができる。
重合性液晶組成物の重合体としては、下記の重合性液晶組成物を重合してなる重合体を用いることができる。
位相差板1の波長550nmにおける位相差は位相差板2の波長550nmにおける位相差より大きく、位相差板1及び位相差板2の少なくとも一方は波長450nmにおける位相差Re(450)と波長550nmにおける位相差Re(550)の比Re(450)/Re(550)で表される位相差比が0.95以下であり、他方の位相差板のRe(450)/Re(550)で表される位相差比が1.05以下である。好ましくは、位相差の大きい位相差板1の位相差比が0.95以下であり、位相差の小さい位相差板2の位相差比が1.05以下である位相差板1及び位相差板2を用いる。より好ましくは、位相差板1と位相差板2の両方の位相差板の位相差比が0.95以下である位相差板1及び位相差板2を用いる。
位相差板1の波長550nmにおける位相差Re1(550)は230〜290nmであることが好ましく、250〜270nmであることがより好ましい。位相差板2の波長550nmにおける位相差Re2(550)は115〜145nmであることが好ましく、120〜140nmであることがより好ましい。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、1つ以上の重合性基を有する液晶性化合物を含有する重合性液晶組成物を用いることができる。本発明において、「液晶性化合物」とは、メソゲン性骨格を有する化合物を示すことを意図するものであり、化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。なお、重合性組成物を紫外線等の光照射、あるいは加熱によって重合処理を行うことでポリマー化(フィルム化)することができる。
上記1つ以上の重合性基を有する液晶性化合物は、その複屈折性が可視光領域において、短波長側より長波長側で大きい特徴を有するのが好ましい。なかでも、1つの重合性基を有し、かつ、式(I)
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(式中、Re(450nm)は、前記1つの重合性基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記1つの重合性基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差、を表す。)を満たす液晶性化合物が好ましい。尚、1つ以上の重合性基を有する液晶性化合物は、上記式(I)を満たしていればよく、紫外線領域や赤外線領域では複屈折性が短波長側より長波長側で大きい必要はない。
Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11及び/又はZ12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−11)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL1によって置換されても良く、
W82は水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、或いはW82はW81と同様の意味を表しても良く、W81及びW82は互いに連結し同一の環構造を形成しても良く、或いはW82は下記の基
W83及びW84はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数5から30の基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から20のシクロアルキル基、炭素原子数2から20のアルケニル基、炭素原子数3から20のシクロアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、炭素原子数2から20のアシルオキシ基、炭素原子数2から20の又は、アルキルカルボニルオキシ基を表すが、前記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、但し、上記Mが式(M−1)〜式(M−10)から選択される場合Gは式(G−1)〜式(G−5)から選択され、Mが式(M−11)である場合Gは式(G−6)を表し、
L1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
j11は1から5の整数、j12は1〜5の整数を表すが、j11+j12は2から5の整数を表す。)、R11及びR31は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、m11は0〜8の整数を表し、m2〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換であるか又は1つ以上のL1によって置換されても良く、
W82は、水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、或いはW82はW81と同様の意味を表しても良く、W81及びW82は一緒になって環構造を形成しても良く、或いはW82は下記の基
W81及びW82に含まれるπ電子の総数は、波長分散特性、保存安定性、液晶性及び合成の容易さの観点から4から24であることが好ましい。
一般式(2)から一般式(7)において、m2〜m7は0から5の整数を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から0から4の整数を表すことが好ましく、0から2の整数を表すことがより好ましく、0又は1を表すことがさらに好ましく、1を表すことが特に好ましい。
一般式(a)において、j11及びj12は各々独立して1から5の整数を表すが、j11+j12は2から5の整数を表す。液晶性、合成の容易さ及び保存安定性の観点から、j11及びj12は各々独立して1から4の整数を表すことが好ましく、1から3の整数を表すことがより好ましく、1又は2を表すことが特に好ましい。j11+j12は2から4の整数を表すことが好ましい。
一般式(4)で表される化合物として具体的には、下記の式(4−a−1)から式(4−a−26)で表される化合物が好ましい。
一般式(6)で表される化合物として具体的には、下記の式(6−a−1)から式(6−a−25)で表される化合物が好ましい
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて開始剤を含有することができる。本発明の重合性液晶組成物で用いられる重合開始剤は、本発明の重合性液晶組成物を重合させるために用いる。重合を光照射によって行う場合に使用する光重合開始剤としては、特に限定はないが、一般式(1)から一般式(7)の液晶性化合物の配向状態を阻害しない程度で公知慣用のものが使用できる。
LAMBSON社の「スピードキュアBMS」、「スピードキュアPBZ」、「ベンゾフェノン」等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物などが挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて有機溶剤を含有することができる。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、前記重合性液晶性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル、酢酸3−ブトキシメチル、乳酸エチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。
また、有機溶剤に前記重合性液晶性化合物を溶解する際には、均一に溶解させるために、加熱攪拌することが好ましい。加熱攪拌時の加熱温度は、用いる重合性液晶化合物の有機溶剤に対する溶解性を考慮して適宜調節すればよいが、生産性の点から15℃〜130℃が好ましく、30℃〜110℃が更に好ましく、50℃〜100℃が特に好ましい。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、均一に塗布するため、あるいは、各々の目的に応じて汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、配向制御剤、連鎖移動剤、赤外線吸収剤、チキソ剤、帯電防止剤、色素、フィラー、キラル化合物、重合性基を有する非液晶性化合物、その他液晶化合物、配向材料等の添加剤を液晶の配向性を著しく低下させない程度添加することができる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて重合禁止剤を含有することができる。用いる重合禁止剤としては、特に限定はなく、公知慣例のものが使用できる。
例えば、p−メトキシフェノール、クレゾール、t−ブチルカテコール、3.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2.2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2.2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4.4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4−メトキシ−1−ナフトール、4,4’−ジアルコキシ−2,2’−ビ−1−ナフトール、等のフェノール系化合物、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、tert−ブチルヒドロキノン、p−ベンゾキノン、メチル−p−ベンゾキノン、tert−ブチル−p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニルベンゾキノン、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン、等のキノン系化合物、p−フェニレンジアミン、4−アミノジフェニルアミン、N.N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−i−プロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1.3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N.N'−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−フェニル−β−ナフチルアミン、4.4'−ジクミル−ジフェニルアミン、4.4'−ジオクチル−ジフェニルアミン、等のアミン系化合物、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート、等のチオエーテル系化合物、N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソフェニルナフチルアミン、N−ニトロソジナフチルアミン、p−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、p−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、N、N−ジメチルp−ニトロソアニリン、p−ニトロソジフェニルアミン、p−ニトロンジメチルアミン、p−ニトロン−N、N−ジエチルアミン、N−ニトロソエタノールアミン、N−ニトロソジ−n−ブチルアミン、N−ニトロソ−N −n−ブチル−4−ブタノールアミン、N−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、N−ニトロソ−N−エチル−4−ブタノールアミン、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、N−ニトロソモルホリン、N−二トロソーN−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、2,4.6−トリーtert−ブチルニトロンベンゼン、N−ニトロソ−N−メチル−p−トルエンスルホンアミド、N−ニトロソ−N−エチルウレタン、N−ニトロソ−N−n−プロピルウレタン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、1−ニトロソ−2−ナフトール−3,6−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−1−ナフトール−4−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、等のニトロソ系化合物が挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて酸化防止剤等を含有することができる。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert-ブチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q−1300」、「Q−1301」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1010」、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1035」、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1076」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール「IRGANOX1520L」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」(以上、BASF株式会社製)、株式会社ADEKA製のアデカスタブAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−80、住友化学株式会社のスミライザーBHT、スミライザーBBM−S、およびスミライザーGA−80等々があげられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて紫外線吸収剤や光安定剤を含有することができる。用いる紫外線吸収剤や光安定剤は特に限定はないが、光学異方体や光学フィルム等の耐光性を向上させるものが好ましい。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じてレベリング剤を含有することができる。用いるレベリング剤は特に限定はないが、光学異方体や光学フィルム等の薄膜を形成する場合に膜厚むらを低減させるためものが好ましい。 前記レベリング剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等が挙げられる。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212M」、「フタージェント215M」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX−218」、「フタージェント209F」、「フタージェント245F」、「フタージェント208G」、「フタージェント240G」、「フタージェント212P」、「フタージェント220P」、「フタージェント228P」、「DFX−18」、「フタージェント601AD」、「フタージェント602A」、「フタージェント650A」、「フタージェント750FM」、「FTX-730FM」、「フタージェント730FL」、「フタージェント710FS」、「フタージェント710FM」、「フタージェント710FL」、「フタージェント750LL」、「FTX-730LS」、「フタージェント730LM」、(以上、株式会社ネオス製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、BYK株式会社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2011」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2650」、「TEGO Rad2700」、「TEGO Flow300」、「TEGO Flow370」、「TEGO Flow425」、「TEGO Flow ATF2」、「TEGO Flow ZFS460」、「TEGO Glide100」、「TEGO Glide110」、「TEGO Glide130」、「TEGO Glide410」、「TEGO Glide411」、「TEGO Glide415」、「TEGO Glide432」、「TEGO Glide440」、「TEGO Glide450」、「TEGO Glide482」、「TEGO Glide A115」、「TEGO Glide B1484」、「TEGO Glide ZG400」、「TEGO Twin4000」、「TEGO Twin4100」、「TEGO Twin4200」、「TEGO Wet240」、「TEGO Wet250」、「TEGO Wet260」、「TEGO Wet265」、「TEGO Wet270」、「TEGO Wet280」、「TEGO Wet500」、「TEGO Wet505」、「TEGO Wet510」、「TEGO Wet520」、「TEGO Wet KL245」、(以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製)、「FC−4430」、「FC−4432」(以上、スリーエムジャパン株式会社製)、「ユニダインNS」(以上、ダイキン工業株式会社製)、「サーフロンS−241」、「サーフロンS−242」、「サーフロンS−243」、「サーフロンS−420」、「サーフロンS−611」、「サーフロンS−651」、「サーフロンS−386」(以上、AGCセイミケミカル株式会社製)、「DISPARLON OX−880EF」、「DISPARLON OX−881」、「DISPARLON OX−883」、「DISPARLON OX−77EF」、「DISPARLON OX−710」、「DISPARLON 1922」、「DISPARLON 1927」、「DISPARLON 1958」、「DISPARLON P−410EF」、「DISPARLON P−420」、「DISPARLON P−425」、「DISPARLON PD−7」、「DISPARLON 1970」、「DISPARLON 230」、「DISPARLON LF−1980」、「DISPARLON LF−1982」、「DISPARLON LF−1983」、「DISPARLON LF−1084」、「DISPARLON LF−1985」、「DISPARLON LHP−90」、「DISPARLON LHP−91」、「DISPARLON LHP−95」、「DISPARLON LHP−96」、「DISPARLON OX−715」、「DISPARLON 1930N」、「DISPARLON 1931」、「DISPARLON 1933」、「DISPARLON 1934」、「DISPARLON 1711EF」、「DISPARLON 1751N」、「DISPARLON 1761」、「DISPARLON LS−009」、「DISPARLON LS−001」、「DISPARLON LS−050」(以上、楠本化成株式会社製)、「PF−151N」、「PF−636」、「PF−6320」、「PF−656」、「PF−6520」、「PF−652−NF」、「PF−3320」(以上、OMNOVA SOLUTIONS社製)、「ポリフローNo.7」、「ポリフローNo.50E」、「ポリフローNo.50EHF」、「ポリフローNo.54N」、「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.77」、「ポリフローNo.85」、「ポリフローNo.85HF」、「ポリフローNo.90」、「ポリフローNo.90D−50」、「ポリフローNo.95」、「ポリフローNo.99C」、「ポリフローKL−400K」、「ポリフローKL−400HF」、「ポリフローKL−401」、「ポリフローKL−402」、「ポリフローKL−403」、「ポリフローKL−404」、「ポリフローKL−100」、「ポリフローLE−604」、「ポリフローKL−700」、「フローレンAC−300」、「フローレンAC−303」、「フローレンAC−324」、「フローレンAC−326F」、「フローレンAC−530」、「フローレンAC−903」、「フローレンAC−903HF」、「フローレンAC−1160」、「フローレンAC−1190」、「フローレンAC−2000」、「フローレンAC−2300C」、「フローレンAO−82」、「フローレンAO−98」、「フローレンAO−108」(以上、共栄社化学株式会社製)、「L−7001」、「L−7002」、「8032ADDITIVE」、「57ADDTIVE」、「L−7064」、「FZ−2110」、「FZ−2105」、「67ADDTIVE」、「8616ADDTIVE」(以上、東レ・ダウシリコーン株式会社製)等の例を挙げることができる。
また、上記レベリング剤を使用することで、本発明に用いる重合性液晶組成物を光学異方体とした場合、空気界面のチルト角を効果的に減じることができるものもある。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、液晶性化合物の配向状態を制御するために、配向制御剤を含有することができる。用いる配向制御剤としては、液晶性化合物が、基材に対して実質的に水平配向、実質的に垂直配向、実質的にハイブリッド配向するものが挙げられる。また、キラル化合物を添加した場合には実質的に平面配向するものが挙げられる。前述したように、界面活性剤によって、水平配向、平面配向が誘起される場合もあるが、各々の配向状態が誘起されるものであれば、特に限定はなく、公知慣用のものを使用することができる。
また、フルオロアルキル基で変性された棒状液晶性化合物、円盤状液晶性化合物、分岐構造を有してもよい長鎖脂肪族アルキル基を含有した重合性化合物、等も挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、重合体や光学異方体と基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、
オクチルメルカプタン、n―ブチルメルカプタン、n―ペンチルメルカプタン、n−ヘキサデシルメルカプタン、n−テトラデシルメル、n―ドデシルメルカプタン、t−テトラデシルメルカプタン、t―ドデシルメルカプタン等のメルカプタン化合物、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等のチオール化合物、ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等のスルフィド化合物、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジビニルアニリン、ペンタフェニルエタン、α−メチルスチレンダイマー、アクロレイン、アリルアルコール、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルビネン、ジペンテン、等が挙げられるが、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、チオール化合物がより好ましい。
連鎖移動剤の添加量は、重合性液晶組成物に含まれる液晶性化合物の総量に対し、0.5〜10質量%であることが好ましく、1.0〜5.0質量%であることがより好ましい。
更に物性調整のため、重合性基を有さない液晶性化合物や液晶性のない重合性化合物も必要に応じて添加することも可能である。液晶性のない重合性化合物は、重合性化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、重合性を有さない液晶性化合物は、その後の、重合性溶液に重合開始剤を混合する工程において添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。これらの化合物の添加量は重合性液晶組成物に対して、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下が更により好ましい。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて赤外線吸収剤を含有することができる。用いる赤外線吸収剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
具体的には、ジインモニウム塩タイプの「NIR−IM1」、アルミニウム塩タイプの「NIR−AM1」(以上、ナガセケムテック株式会社製)、「カレンズIR−T」、「カレンズIR−13F」(以上、昭和電工株式会社製)、「YKR−2200」、「YKR−2100」(以上、山本化成株式会社製)、「IRA908」、「IRA931」、「IRA955」、「IRA1034」(以上、INDECO株式会社)等が挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて帯電防止剤を含有することができる。用いる帯電防止剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
そのような帯電防止剤としては、スルホン酸塩基またはリン酸塩基を分子内に少なくとも1種類以上有する高分子化合物、4級アンモニウム塩を有する化合物、重合性基を有する界面活性剤等が挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて色素を含有することができる。用いる色素は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
前記色素としては、例えば、2色性色素、蛍光色素等が挙げられる。そのような色素としては、例えば、ポリアゾ色素、アントラキノン色素、シアニン色素、フタロシアニン色素、ペリレン色素、ペリノン色素、スクアリリウム色素等が挙げられるが、添加する観点から、前記色素は液晶性を示す色素が好ましい。
CRC Press、1994年、および「機能性色素市場の新展開」、第一章、1頁、1994年、CMC株式会社発光、等に記載の色素を使用することができる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じてフィラーを含有することができる。用いるフィラーは、特に限定はなく、得られた重合物の熱伝導性が低下しない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
前記フィラーとしては、例えば、アルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、ガラス繊維等の無機質充填材、銀粉、銅粉などの金属粉末や窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化ガリウム、炭化ケイ素、マグネシア(酸化アルミニウム)、アルミナ(酸化アルミニウム)、結晶性シリカ(酸化ケイ素)、溶融シリカ(酸化ケイ素)等などの熱伝導性フィラー、銀ナノ粒子等が挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、一般式(1)から一般式(7)の液晶性化合物以外にも、重合性基を1つ以上有する液晶性化合物を含有することができる。しかし、添加量が多すぎると、位相差板として用いた場合に位相差比が大きくなる恐れがあり、添加する場合は、前記一般式(1)から一般式(7)で表される重合性液晶性化合物の総量に対して30質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
Z83及びZ84は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z83及び/又はZ84が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
M81は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ナフチレン−1,4−ジイル基、ナフチレン−1,5−ジイル基、ナフチレン−1,6−ジイル基、ナフチレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良く、
L2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、mは0から8の整数を表し、j83及びj84は各々独立して0から5の整数を表すが、j83+j84は1から5の整数を表す。)、R11及びR31は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、m11は0〜8の整数を表し、m2〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。)
本発明に用いる重合性液晶組成物は、配向性を向上させるために配向性が向上する配向材料を含有することができる。用いる配向材料は、本発明の重合性組成物に用いられる、重合性基を有する液晶性化合物を溶解させることができる溶剤に可溶であれば、公知慣用のものでよいが、添加することにより配向性を著しく劣化させない範囲で添加することができる。具体的には、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物の総量に対して0.05〜30重量%が好ましく、0.5〜15重量%がさらに好ましく、1〜10重量%が特に好ましい。
本発明に用いる位相差板1及び位相差板2を積層する基材は、液晶表示素子、有機発光表示素子、その他表示素子、光学部品、着色剤、マーキング、印刷物や光学フィルムに通常使用する基材であって、重合性液晶組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材、プラスチック基材や紙等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、一軸延伸又は二軸延伸されていてもよく、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
重合性液晶組成物の塗布性や重合体との接着性向上のために、これらの基材の表面処理を行っても良い。表面処理として、オゾン処理、プラズマ処理、コロナ処理、シランカップリング処理などが挙げられる。また、光の透過率や反射率を調節するために、基材表面に有機薄膜、無機酸化物薄膜や金属薄膜等を蒸着など方法によって設ける、あるいは、光学的な付加価値をつけるために、基材がピックアップレンズ、ロッドレンズ、光ディスク、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルター、等であっても良い。中でも付加価値がより高くなるピックアップレンズ、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルターは好ましい。
また、上記基材には、重合性液晶組成物を塗布乾燥した際に液晶性化合物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理、基材へのSiO2の斜方蒸着処理、等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、アゾ化合物、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物、もしくは、前記化合物の重合体や共重合体が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
また、TN型液晶表示素子に使用するような配向膜を基板上に設けた場合は、少しだけ配向が傾斜した重合性液晶層が得られ、STN方式の液晶表示素子に使用するような配向膜を使うと、大きく配向が傾斜した重合性液晶層が得られる。
本発明に用いる位相差板1及び位相差板2を形成する重合性液晶組成物の塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法、スプレーコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物を塗布後、乾燥させる。
このような熱処理をすることで、単に塗布するだけの塗工方法と比べて、配向欠陥の少ない均質な光学異方体を作製することができる。
また、このようにして均質な配向処理を行った後、液晶相が相分離を起こさない最低の温度、即ち過冷却状態となるまで冷却し、該温度において液晶相を配向させた状態で重合すると、より配向秩序が高く、透明性に優れる位相差板を得ることができる。
乾燥した重合性液晶組成物の重合処理は、一様に配向した状態で一般に可視紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には420nm以下の可視紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の紫外光を照射することが最も好ましい。但し、420nm以下の可視紫外光により重合性液晶が分解などを引き起こす場合は、420nm以上の可視紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。
本発明に用いる位相差板1及び位相差板2を形成する重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り30℃以下とすることが好ましい。尚、重合性液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)−N(ネマチック)転移温度(以下、C−N転移温度と略す。)から、N−I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C−N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性液晶が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05kW/m2〜10kW/m2の範囲が好ましい。特に、0.2kW/m2〜2kW/m2の範囲が好ましい。紫外線強度が0.05kW/m2未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2kW/m2を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶組成物のオーダーパラメーターが変化して、重合後の位相差板の位相差に狂いが生じる可能性がある。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性液晶組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する位相差板を得ることができる。
本発明に用いる位相差板1及び位相差板2の積層工程は次の通りである。即ち、基材にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板2を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合し、形成した位相差板2にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板1を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合する。または、基材にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板1を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合し、形成した位相差板1にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板2を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合する。もしくは、基材にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板1を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合し、基材の位相差板2と反対側にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理を施し、位相差板2を形成する重合性液晶組成物を塗布乾燥した後に重合する。積層した位相差板1及び位相差板2を偏光板、導光板、輝度向上フィルム、カラーフィルター、表示素子基板、保護フィルム、アンチグレアフィルム、アンチリフレクションフィルム、発光素子基板、等に転写して、基材から剥離した状態で位相差板を用いてもよい。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
したがって、偏光板の透過軸に対して適切な角度となるように位相差板1の遅相軸及び位相差板2の遅相軸を予め調節することにより、偏光板の透過軸と位相差板の遅相軸が交差するように位相差板と偏光板を積層する工程において、生産効率の非常に高いロール・ツー・ロール方式を採用することができる。
本発明の位相差板は、位相差板1及び位相差板2の他に、ポジティブCプレートを積層してもよい。積層する場所は、基材、位相差板1及び位相差板2のいずれの間でも外側でもよい。好ましくは、位相差板1及び位相差板2の間に積層する。または、偏光板と位相差板1の間に積層する。積層する方法は、接着剤や粘着剤等で貼り合わせてもよい。また、基材、位相差板1、又は位相差板2上にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理等、又は樹脂からなる中間層を設けることにより、ポジティブCプレートを直接積層してもよい。あるいは、ポジティブCプレート上にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理等、又は樹脂からなる中間層を設けることにより、位相差板1を直接積層してもよい。
本発明の円偏光板は、本発明の位相差板に偏光板を積層してなる。該偏光板は本発明の位相差板の位相差板1側に積層してなるが、位相差板1と反対側にポジティブCプレートが積層されている場合は、ポジティブCプレート上であって、位相差板1と反対側に偏光板を積層してなる。積層する方法は、接着剤や粘着剤等で貼り合わせてもよい。また、偏光板上にラビング処理や光配向膜を積層した配向処理等、又は樹脂からなる中間層を設けることにより、位相差板を直接積層してもよい。このとき使用する偏光板は、色素をドープしたフィルム形態のものでも、ワイヤーグリッドのような金属状のものでもよい。
本発明の位相差板と偏光板を積層する場合、偏光板の透過軸方向を基準として、位相差板1の遅相軸が5〜25°の角度であり、位相差板2の遅相軸が65〜85°の角度であり、位相差板1の遅相軸が偏光板の透過軸方向と位相差板2の遅相軸との間となるように積層する。好ましくは、位相差板1の遅相軸が10〜20°の角度であり、位相差板2の遅相軸が70〜80°の角度となるように積層する。
あるいは、偏光板の透過軸方向を基準として、位相差板1の遅相軸が65〜85°の角度であり、位相差板2の遅相軸が5〜25°の角度であり、位相差板2の遅相軸が偏光板の透過軸方向と位相差板1の遅相軸との間となるように積層する。好ましくは、位相差板1の遅相軸が70〜80°の角度であり、位相差板2の遅相軸が10〜20°の角度となるように積層する。
本発明の位相差板又は円偏光板は表示素子に使用することができる。使用形態としては、光学補償フィルム、液晶立体表示素子のパターン化された位相差フィルム、カラーフィルターの位相差補正層、オーバーコート層、液晶媒体用の配向膜、反射防止フィルム、等が挙げられる。表示素子は、少なくとも二つの基材に液晶媒体層、TFT駆動回路、ブラックマトリックス層、カラーフィルター層、スペーサー、液晶媒体層に相応の電極回路が最低限狭持されており、場合によっては、光学補償層、カラーフィルターのオーバーコート層、偏光板層、タッチパネル用の電極層が二つの基材内に狭持されてもよい。
本発明の位相差板又は円偏光板は発光素子に使用することができる。使用形態としては、光学補償フィルム、カラーフィルターの位相差補正層、オーバーコート層、反射防止フィルム、等が挙げられる。発光素子は、電子輸送層、発光層、正孔輸送層を積層してなり、両端から電圧をかけることにより発光層内で電子と正孔が結合し、そのエネルギーが発光物質を励起させ発光する。この発光物質は有機化合物であってもよく、無機化合物であってもよい。
[重合性液晶組成物(1)の調製]
式(1−a−5)で表される化合物55部、式(1−a−6)で表される化合物25部、式(2−a−1)で表され、n=6である化合物10部、式(2−a−1)で表され、n=3である化合物10部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(1)を得た。
式(2−b−1)で表され、m=3である化合物50部、式(2−b−1)で表され、m=4である化合物50部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(2)を得た。
重合性液晶組成物(1)65部、重合性液晶組成物(2)35部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌して重合性液晶組成物(3)を得た。
配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、得られた塗膜をラビング処理して基材を得た。調製した重合性液晶組成物(1)〜(3)を、該基材にスピンコーターで塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させ、位相差板(1)〜(3)を作製した。
位相差板(1)〜(3)の波長400〜1000nmにおける位相差を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製 M−2000)を用いて測定した。測定した位相差から波長450nmにおける位相差Re(450)と波長550nmにおける位相差Re(550)の比Re(450)/Re(550)として位相差比を算出した。得られた位相差比を表1に記す。
厚さ100μmのCOPフィルム(JSR社製 ARTON)を175℃で25%延伸して、延伸COPフィルム(1)を得た。同様にして、厚さ100μmのCOPフィルム(JSR社製 ARTON)を175℃で50%延伸して、延伸COPフィルム(2)を得た。
延伸COPフィルム(1)〜(2)の位相差比を、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして求めた。得られた位相差比を表2に記す。
表3に示した上層(位相差板1)の重合性液晶組成物と下層(位相差板2)の重合性液晶組成物の組合せである積層位相差板(1)〜(9)を次の手順で作製した。まず、位相差の無い厚さ0.50μmのTAC(トリアセチルセルロース)フィルムに、光配向剤溶液を室温でスピンコート法を用いて塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が100mJ/cm2であり、TACフィルムのMD方向を基準として偏光振動方向が75°となるようにセットして偏光UV光を照射した。次に、位相差が135nmとなるように回転数を調整して下層の重合性液晶組成物をスピンコーターで塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させた。さらに、光配向剤溶液を室温でスピンコート法を用いて塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が100mJ/cm2であり、TACフィルムのMD方向を基準として偏光振動方向が15°となるようにセットして偏光UV光を照射した。最後に、位相差が270nmとなるように回転数を調整して上層の重合性液晶組成物をスピンコーターで塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させた。
積層位相差板(1)〜(9)の反射防止性能の評価を次の手順で評価した。まず、積層位相差板(1)〜(9)に対して、TACフィルムのMD方向と偏光板の透過軸が一致するように上層側に偏光板を貼り合せ、その反対側に発光素子であるOLEDパネルを貼り合せ、発光素子を得た。次に、分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製 M−2000)を用いて、入射光の仰角が45°、入射光の方位角が偏光板の透過軸方向を基準として0°、30°、60°、90°、120°、150°における各発光素子の分光反射率を測定した。その後、測定した各分光反射率に対してD65光源、2度視野の測色条件における三刺激値X、Y、ZをJIS Z 8722に基づいて算出し、算出した各三刺激値X、Y、Zに対してCIELAB色空間における彩度C*をJIS Z 8781に基づいて算出した。最後に、各発光素子において全ての入射光方位角に対する彩度C*の平均値を算出した。反射防止性能の評価結果として得られた平均彩度を表4に記す。
延伸COPフィルム(1)を、遅相軸が基準となる一辺に対して75°となるように5cm角の正方形に切り出し、同様に延伸COPフィルム(2)を、遅相軸が基準となる一辺に対して15°となるように5cm角の正方形に切り出し、切り出した延伸COPフィルム(1)〜(2)を基準となる一辺が重なるように粘着剤で貼り合せて、積層位相差板(10)を作成した。
積層位相差板(10)の反射防止性能を、延伸COPフィルムの基準となる一辺と偏光板の透過軸が一致するように偏光板を貼り合せたことを除き、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表6に記す。
式(1−a−5)で表される化合物10部、式(1−a−6)で表される化合物20部、式(1−a−82)で表される化合物15部、式(2−a−44)で表され、n=6である化合物40部、式(2−a−45)で表され、n=6である化合物15部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(4)を得た。
式(1−a−1)で表される化合物60部、式(1−a−82)で表される化合物20部、式(2−a−45)で表され、n=6である化合物20部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(5)を得た。
式(1−a−2)で表される化合物50部、式(1−a−83)で表される化合物30部、式(2−a−44)で表され、n=6である化合物20部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(6)を得た。
式(2−a−42)で表され、n=6である化合物90部、式(2−a−41)で表され、n=6である化合物10部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(7)を得た。
式(1−a−6)で表される化合物30部、式(1−a−1)で表される化合物20部、式(1−a−3)で表される化合物10部、式(1−a−84)で表される化合物20部、式(2−a−1)で表され、n=3である化合物20部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(8)を得た。
重合性液晶組成物(4)65部、重合性液晶組成物(2)35部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、攪拌温度が60℃の条件化で1時間攪拌して重合性液晶組成物(9)を得た。
[重合性液晶組成物(10)の調製]
重合性液晶組成物(5)65部、重合性液晶組成物(2)35部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、攪拌温度が60℃の条件化で1時間攪拌して重合性液晶組成物(10)を得た。
[重合性液晶組成物(11)の調製]
重合性液晶組成物(6)65部、重合性液晶組成物(2)35部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、攪拌温度が60℃の条件化で1時間攪拌して重合性液晶組成物(11)を得た。
[重合性液晶組成物(12)の調製]
重合性液晶組成物(7)70部、重合性液晶組成物(2)30部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、攪拌温度が60℃の条件化で1時間攪拌して重合性液晶組成物(12)を得た。
[重合性液晶組成物(13)の調製]
重合性液晶組成物(8)70部、重合性液晶組成物(2)30部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、攪拌温度が60℃の条件化で1時間攪拌して重合性液晶組成物(13)を得た。
重合性液晶組成物(4)〜(13)を用い、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして位相差板(4)〜(13)を作製した。
位相差板(4)〜(13)の位相差比を、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして求めた。得られた位相差比を表7に記す。
(実施例4〜18) 積層位相差板(11)〜(25)の作製
表8に示した上層(位相差板1)の重合性液晶組成物と下層(位相差板2)の重合性液晶組成物の組合せである積層位相差板(11)〜(25)を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして作製した。
積層位相差板(11)〜(25)の反射防止性能を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表9に記す。
式(2−a−43)で表され、n=6である化合物85部、式(1−a−83)で表される化合物15部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるトルエン400部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(14)を得た。
式(2−a−42)で表され、n=6である化合物50部、式(2−a−42)で表され、n=3である化合物50部、イルガキュア907(Irg907:BASFジャパン株式会社製)3部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるメチルエチルケトン200部、トルエン200部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(15)を得た。
重合性液晶組成物(14)〜(15)を用い、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして位相差板(14)〜(15)を作製した。
位相差板(14)〜(15)の位相差比を、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして求めた。得られた位相差比を表10に記す。
表11に示した上層(位相差板1)の重合性液晶組成物と下層(位相差板2)の重合性液晶組成物の組合せである積層位相差板(26)〜(40)を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして作製した。
積層位相差板(26)〜(40)の反射防止性能を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表12に記す。
表13に示した上層(位相差板1)の重合性液晶組成物と下層(位相差板2)の延伸COPフィルムの組合せである積層位相板(41)〜(46)を次の手順で作製した。まず、延伸COPフィルムを、遅相軸が基準となる一辺に対して75°となるように5cm角の正方形に切り出した。次に、切り出した延伸COPフィルムに、光配向剤溶液を室温でスピンコート法を用いて塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が100mJ/cm2であり、延伸COPフィルムの基準となる一辺に対して偏光振動方向が15°となるようにセットして偏光UV光を照射した。最後に、位相差が270nmとなるように回転数を調整して上層の重合性液晶組成物をスピンコーターで塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させた。
積層位相差板(41)〜(46)の反射防止性能を、延伸COPフィルムの基準となる一辺と偏光板の透過軸が一致するように偏光板を貼り合せたことを除き、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表14に記す。
表15に示した上層(位相差板1)の延伸COPフィルムと下層(位相差板2)の重合性液晶組成物の組合せである積層位相差板(47)〜(52)を次の手順で作製した。まず、延伸COPフィルムを、遅相軸が基準となる一辺に対して15°となるように5cm角の正方形に切り出した。次に、切り出した延伸COPフィルムに、光配向剤溶液を室温でスピンコート法を用いて塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が100mJ/cm2であり、延伸COPフィルムの基準となる一辺に対して偏光振動方向が75°となるようにセットして偏光UV光を照射した。最後に、位相差が135nmとなるように回転数を調整して下層の重合性液晶組成物をスピンコーターで塗布し、80℃で2分乾燥した後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させた。
積層位相差板(47)〜(52)の反射防止性能を、延伸COPフィルムの基準となる一辺と偏光板の透過軸が一致するように偏光板を貼り合せたことを除き、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表16に記す。
式(2−a−59)で表され、n=6である化合物70部、式(2−a−60)で表され、n=6である化合物30部、イルガキュアOXE01(Irg.OXE01:BASFジャパン株式会社製)5部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるメチルエチルケトン200部、トルエン200部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(16)を得た。
式(1−a−102)で表される化合物20部、式(2−a−59)で表され、n=6である化合物60部、式(2−a−60)で表され、n=6である化合物20部、イルガキュアOXE01(Irg.OXE01:BASFジャパン株式会社製)5部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるメチルエチルケトン200部、トルエン200部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(17)を得た。
式(1−a−105)で表される化合物30部、式(2−a−59)で表され、n=6である化合物40部、式(2−a−60)で表され、n=6である化合物30部、イルガキュアOXE01(Irg.OXE01:BASFジャパン株式会社製)5部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるメチルエチルケトン200部、トルエン200部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(19)を得た。
式(1−a−102)で表される化合物20部、式(1−a−105)で表される化合物10部、式(2−a−59)で表され、n=6である化合物40部、式(2−a−60)で表され、n=6である化合物30部、イルガキュアOXE01(Irg.OXE01:BASFジャパン株式会社製)5部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を有機溶媒であるメチルエチルケトン200部、トルエン200部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性液晶組成物(19)を得た。
配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、得られた塗膜をラビング処理して基材を得た。調製した重合性液晶組成物(16)〜(19)を、該基材にスピンコーターで塗布した後、90℃で2分乾燥した。その後、積算光量が600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して重合させ、位相差板(16)〜(19)を作製した。
位相差板(16)〜(19)の位相差比を、位相差板(1)〜(3)の場合と同様にして求めた。得られた位相差比を表17に記す。
表18に示した上層(位相差板1)の重合性液晶組成物と下層(位相差板2)の重合性液晶組成物の組合せである積層位相差板(53)〜(64)を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして作製した。
積層位相差板(53)〜(64)の反射防止性能を、積層位相差板(1)〜(9)の場合と同様にして求めた。得られた反射防止性能を表19に記す。
Claims (3)
- 位相差板1及び位相差板2の少なくとも2つの位相差板に偏光板を積層してなる円偏光板の製造方法であって、
偏光板の透過軸方向を基準として、位相差板1の遅相軸が5〜25°の角度となるように重合性液晶組成物を重合させて位相差板1を形成する工程1、次いで、得られた位相差板1に、配向処理を施し、重合性液晶組成物を塗布乾燥した後、該重合性液晶組成物を重合させることにより、位相差板2を、該偏光板の透過軸方向を基準として、該位相差板2の遅相軸が65〜85°の角度であって、前記位相差板1の遅相軸が偏光板の透過軸方向と前記位相差板2の遅相軸との間にくるように形成する工程2、を必須の製造工程とするか、或いは、
偏光板の透過軸方向を基準として、位相差板1の遅相軸が65〜85°の角度となるように重合性液晶組成物を重合させて位相差板1を形成する工程1’、次いで、得られた位相差板1に、配向処理を施し、重合性液晶組成物を塗布乾燥した後、該重合性液晶組成物を重合させることにより、位相差板2を、該偏光板の透過軸方向を基準として、該位相差板2の遅相軸が5〜25°の角度であって、前記位相差板2の遅相軸が偏光板の透過軸方向と前記位相差板1の遅相軸との間にくるように形成する工程2’、を必須の製造工程としており、かつ、前記重合性液晶組成物が一般式(1)〜(7)のいずれかの液晶性化合物を少なくとも1つ含有するものであり、
S 11 〜S 72 はスペーサー基を又は単結合を表すが、S 11 〜S 72 が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X 11 〜X 72 は−O−、−S−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH 2 CH 2 −、−OCO−CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 −COO−、−CH 2 CH 2 −OCO−、−COO−CH 2 −、−OCO−CH 2 −、−CH 2 −COO−、−CH 2 −OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X 11 〜X 72 が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、
MG 11 〜MG 71 は各々独立して式(a)を表し、
A 11 、A 12 は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL 1 によって置換されても良いが、A 11 及び/又はA 12 が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Z 11 及びZ 12 は各々独立して−O−、−S−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CH 2 CH 2 −、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH 2 CH 2 −、−OCO−CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 −COO−、−CH 2 CH 2 −OCO−、−COO−CH 2 −、−OCO−CH 2 −、−CH 2 −COO−、−CH 2 −OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z 11 及び/又はZ 12 が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−11)
Gは下記の式(G−1)から式(G−6)
W 81 は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL 1 によって置換されても良く、
W 82 は水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、或いはW 82 はW 81 と同様の意味を表しても良く、W 81 及びW 82 は互いに連結し同一の環構造を形成しても良く、或いはW 82 は下記の基
L 1 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL 1 が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
j11は1から5の整数、j12は1〜5の整数を表すが、j11+j12は2から5の整数を表す。)、R 11 及びR 31 は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、m11は0〜8の整数を表し、m2〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。)
かつ、位相差板1の波長550nmにおける位相差が位相差板2の波長550nmにおける位相差より大きく、位相差板1の波長450nmにおける位相差Re(450)と波長550nmにおける位相差Re(550)の比Re(450)/Re(550)で表される位相差比が0.95以下であり、かつ、位相差板2のRe(450)/Re(550)で表される位相差比が0.95以下である円偏光板の製造方法。 - 前記位相差板1の波長550nmにおける位相差Re1(550)が230〜290nmであり、前記位相差板2の波長550nmにおける位相差Re2(550)が115〜145nmである請求項1に記載の円偏光板の製造方法。
- 請求項1〜2のいずれかに記載の製造方法によって得られる円偏光板の位相差板にポジティブCプレートを積層する円偏光板の製造方法。
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