JP6457306B2 - ノルボルネン化合物付加重合体キャストフィルムの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
このため、透明性、耐熱性、耐薬品性、低吸水性及び光学特性を満足させる樹脂として環状オレフィン付加重合体が提案され、この重合体を用いた液晶表示基板材料が提案されている(特許文献1)。
しかしながら、ポリノルボルネンは、一般溶剤に対する溶解性が低いため、キャスト法によるフィルム成形ができないという問題があった。
光学材料用途においては、高い透明性が必要であり、このために、高度に制御された高い表面平滑性が求められる。一方で、品質の良いフィルムを効率的に製膜するためには、製造における搬送ライン中で、安定して、滑りよく走行し、良好な巻き形態を得られることが不可欠であり、そのためにはフィルム表面の滑り性が良好でなくてはならない。しかしながら、フィルムの表面平滑性を高めると、フィルムの滑り性が悪化してしまう問題があった。
また、フィルムの表面にアンチブロッキング層を積層し、滑り性を高める方法も知られている(特許文献4)。しかし、ノルボルネン化合物付加重合体は主骨格が脂環式構造であるために表面エネルギーが小さく、積層したアンチブロッキング層が、ノルボルネン化合物付加重合体フィルムに密着せずに剥離してしまうという問題があった。
一方で、既述のとおり、ノルボルネン化合物付加重合体は、主骨格が脂環式構造であるために、キャストフィルムの支持体表面を濡らし難い。このため、適当な凹凸を有する支持体上に流延しても、溶媒が気化してノルボルネン化合物付加重合体成分(樹脂成分)が濃縮されていく過程で、フィルムが十分に固まる前に支持体からフィルムが剥離してしまい、フィルム表面の凹凸を制御できない課題があった。
そこで、支持体表面に易接着層を設けることで、乾燥中にフィルムを支持体に密着させることが報告されているが、支持体表面の性状を制御して、滑り性の良いフィルムを効率的に製造することは述べられていない(特許文献7)。
このため、支持体に対して適切な密着性を有し、かつ剥離後に、滑り性が良好なノルボルネン化合物付加重合体フィルムの製膜方法が求められていた。
[1] 一般式(1)
で示されるモノマーユニットを含むノルボルネン化合物付加重合体を有機溶媒に溶解した樹脂溶液を、樹脂フィルム支持体上に塗工して流延膜を形成し、有機溶媒を揮発させた後、樹脂フィルム支持体を剥離するキャストフィルムの製造方法であって、樹脂フィルム支持体表面の、最大高低差で表される表面粗さ(PV)が0.010〜0.300μmの範囲であり、濡れ張力が50〜75mN/mの範囲であることを特徴とするキャストフィルムの製造方法。
[2] ノルボルネン化合物付加重合体が、前記一般式(1)及び一般式(2)
で示されるモノマーユニットを含む共重合体である前項1に記載のキャストフィルムの製造方法。
[3] 一般式(1)で示されるユニットが、下記式(A)
[4] 一般式(2)で示されるユニットが、下記構造式(B)
[5] 樹脂フィルム支持体の最大高低差で表される表面粗さ(PV)が0.03〜0.250μmの範囲である、前項1〜4のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
[6] 樹脂フィルム支持体の濡れ張力が59〜73mN/mの範囲である前項1〜5のいずれかに記載の製膜方法。
[7] 樹脂フィルム支持体がポリエチレンテレフタレートフィルムである前項1〜6のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
[8] 樹脂溶液の有機溶媒がトルエンまたはジクロロメタンである前項1〜7のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
[9] 前項1〜8のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法で得られた光学フィルム。
[10] 前記光学フィルムが表示素子用部材用である前項9に記載の光学フィルム。
[11] 最大高低差で表される表面粗さ(PV)が、0.010μm〜0.300μmであり、一般式(1)で示されるモノマーユニットを含むノルボルネン化合物付加重合体からなる、厚み20〜300μmのキャストフィルム。
本発明に用いられるノルボルネン化合物付加重合体は、一般式(1)で示されるモノマーユニットを含むノルボルネン化合物付加重合体である。
また、一般式(1)で示されるモノマーユニットは一種のみに限定されない。二種以上のモノマーユニットを有していてもよい。
これらの中でもR5〜R8としては、モノマー製造コストの観点から、水素原子が好ましい。n2は0または1である。モノマー製造コストの観点から、n2は0が望ましい。R5〜R8が水素原子であり、n2が0の場合、一般式(2)で示されるモノマーユニットの基本になるノルボルネン類は2−ノルボルネンとなる。
一般式(2)で示されるモノマーユニットは、製造コストの観点から、2−ノルボルネンに由来する式(B)で示されるものが好ましい。
本発明の樹脂溶液に使用されるノルボルネン化合物付加重合体は、重合用触媒の存在下に、ノルボルネン系モノマーを付加重合することで製造することができる。
その製造方法は、(i)ノルボルネン系モノマー1種類のみを付加重合することにより、ノルボルネン系モノマーの単独付加重合体を得る方法、(ii)ノルボルネン系モノマー2種類以上を付加共重合することにより、ノルボルネン系モノマーの付加共重合体を得る方法、(iii)ノルボルネン系モノマー1種類以上とノルボルネン系モノマーと共重合可能な他のビニルモノマー1種類以上とを付加共重合することにより、ノルボルネン系モノマーの付加共重合体を得る方法のいずれかである。
これらの中では、2−ノルボルネンが好ましい。
重合反応は塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合、沈殿重合等で行うことができる。
ノルボルネン化合物付加重合体を溶解して樹脂溶液とするための有機溶媒は、ノルボルネン化合物付加重合体を溶解でき、かつキャスト成形時に樹脂フィルム支持体表面に影響を及ぼさないものであればよく、特に限定されない。具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;クロロホルム、ジクロロメタン、オルトジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド;等を挙げることができる。これらの中でも、容易に気化させることができるトルエンまたはジクロロメタンが、製造コストの観点から好ましい。これらの溶媒は、1種類で用いてもよいし、2種類以上を混合してもよい。
〔樹脂溶液〕
ノルボルネン化合物付加重合体を有機溶媒に溶解する手段は、特に限定されない。具体例としては、有機溶媒にノルボルネン化合物付加重合体を加えて、室温で撹拌する方法、加熱して撹拌する方法、超音波を当てる方法;有機溶媒中で重合を実施して直接に樹脂溶液を得る方法等が挙げられる。
樹脂溶液には、必要に応じて各種の添加剤を配合してもよい。
このような添加剤としては、酸化防止剤、蛍光剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、光安定剤、近赤外線吸収剤、染料や顔料等の着色剤、可塑剤、難燃剤、架橋剤等が挙げられる。
これらの添加剤の配合方法は、特に限定されない。
本発明のフィルムに用いるノルボルネン化合物付加重合体は、ノルボルネン化合物付加重合体100質量部に対して0.1〜5質量部の酸化防止剤を含有することが好ましい。酸化防止剤の量は、ノルボルネン化合物付加重合体100質量部に対して0.2〜3質量部であることがより好ましく、0.5〜2質量部であることがさらに好ましい。酸化防止剤の量が少なすぎると、本発明の効果が十分に得られない場合がある。他方、酸化防止剤の量が多すぎると、キャスト成形時にフィルムと樹脂フィルム支持体の間の界面にブリーディングして転写を妨げ、本発明の効果が低下するおそれがある。また、フィルムの形成工程や形成後の加熱処理時に酸化防止剤が飛散し、フィルム製造装置や加熱処理装置を汚染するおそれがあり、経済的にも不利となり、好ましくない。
これらの中でも、アルキル置換ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましく、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼンが特に好ましい。
これらのヒンダードフェノール系酸化防止剤は、1種類で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
その具体例としては、リン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤及びイオウ系酸化防止剤を挙げることができる。これらのうち、熱寸法安定性の高いフィルムが得られ易いことから、リン系酸化防止剤が好ましい。
これらのリン系酸化防止剤は、1種類で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤と同様にラジカル捕捉作用や連鎖移動剤移動作用を有する酸化防止剤としては、ラクトン系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤を併用することができる。
これらの中でも、フタル酸モノエステルまたはジエステル系化合物やトリメリット酸エステル系化合物などの芳香環を有するエステル系化合物が好ましく、フタル酸ジエステル系化合物が特に好ましい。
樹脂フィルム支持体である樹脂フィルムの材質は、剛性が高く、また耐有機溶剤性が高いものであれば、特に限定されない。具体的には、ポリオレフィン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリケトン系樹脂、ポリフェニレンオキサイド系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂、ポリサルホン系樹脂等を用いることができるが、これらに限定されるものではない。中でもポリエチレンテレフタレート(PET)は安価でかつ加工性に優れ耐薬品性も高いことから利用しやすく特に好ましい材料である。
光学特性を損なうことなく、滑り性が良好なフィルムを成形できる点で、樹脂フィルム支持体のPVは0.010〜0.300μmの範囲であり、0.020〜0.270μmの範囲であることが好ましく、0.030〜0.250μmの範囲であることがより好ましい。支持体のPVが0.010μm未満であると、成形されたフィルムの表面が非常に滑らかになり、フィルムとフィルム、またはフィルムと搬送ロールの間での摩擦が大きくなることで滑り性が悪くなり、フィルムが搬送ラインを安定して走行せず、巻き形状が悪くなったりする。また、PVが0.300μmを超えると、フィルム表面の荒れに起因してフィルムの光学特性が悪化してしまう。
支持体とフィルムとの密着性は、支持体の濡れ張力によって評価できる。濡れ張力は、表面エネルギーを評価する尺度であり、JIS K6768に開示されている方法で求める。
因みに、表面加工を施していないポリエチレンテレフタラートの濡れ張力は40〜45mN/m程度であり、ノルボルネン付加重合体フィルムを成形する場合には密着性が弱い。
樹脂溶液は、樹脂フィルム支持体上に流延する前に、フィルターを通して、異物を除去しておくことが好ましい。フィルターの種類は特に限定されない。充填剤など非溶解成分を含まないときのフィルターの目開きは1μm以上20μm以下が好ましく、より好ましくは1μm以上10μm以下が好ましい。フィルターの目開きが大きすぎると、異物を十分に取り除くことができず、フィッシュアイの発生や、光学物性の低下につながる。一方フィルターの目開きが小さすぎると、ろ過圧力が上がり、フィルターが詰まる恐れがある。
樹脂フィルム支持体の上に流延した樹脂溶液は、溶媒を揮発させた後に、自己支持性を有するキャストフィルムとして、樹脂フィルム支持体から剥離する。前記のような連続工程ではキャストフィルムはロール状に巻き取られる。
溶媒を揮発させる方法は、特に制限されない。具体的には、熱風乾燥、赤外線(IR)加熱、減圧乾燥などが挙げられる。これらの乾燥方法は、単独で用いても良いし、組み合わせて用いても良い。
溶媒の揮発量は、特に制限されないが、剥離時のキャストフィルムの溶媒含有率が0.01〜20質量%とすることが好ましく、0.05〜15質量%がより好ましく、0.1〜10質量%が特に好ましい。溶媒の乾燥が不十分だと、キャストフィルムが柔らかく、自己支持性を持たないために樹脂フィルム支持体からの剥離が困難になりやすい。逆に、溶媒を蒸発させすぎると、製造のためのエネルギーコストが上がりやすい。
二次乾燥に用いる装置での、フィルムの搬送方法は特に限定されない。具体的には、ロールサポート、エアフロート、クリップテンター、ピンテンターなどが挙げられる。
本発明のノルボルネン化合物付加重合体からなるキャストフィルムの厚みは、20〜500μmであることが好ましく、30〜300μmであることがさらに好ましく、40〜150μmであることが特に好ましい。厚みが20μmを下回ると、フィルムの剛性が弱いためにシワが出易くなるなどして、ロールでの搬送が困難になる。また、厚みが500μmを超えると、フィルムの重量が重くなるために搬送ライン中でたるむなどして、やはりロールでの搬送が困難になる。
また、飽和吸水率が、好ましくは0.001〜0.1質量%、さらに好ましくは0.001〜0.05質量%であるので、各種光学特性、例えば透明性、位相差、位相差の均一性、及び寸法精度が、高温多湿のような条件下でも維持され、他材料との密着性や接着性に優れるため使用途中で剥離等が発生せず、また、酸化防止剤等の添加物との相溶性も良好であるため、添加の自由度が大きくなる。なお、上記飽和吸水率はJIS K7209に準拠し、23℃水中で24時間浸漬して増加質量を測定することにより求められる値である。
なお、フィルムのスリット加工、保護フィルムのラミネート工程、及び表面処理工程はどのような順序で実施しても良く、特に限定されない。
本発明のノルボルネン化合物付加重合体からなるフィルムは、カラーフィルター用基板の他、導光板、保護フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、タッチパネル、透明電極基板、CD、MD、DVD等の光学記録基板、TFT用基板、液晶表示基板、有機EL表示基板等や光伝送用導波路、光学レンズ類、封止材等の光学部品として、好適に使用することができる。
中でも、表示素子用部材、具体的には、カラーフィルター用基板、導光板、保護フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、タッチパネル、透明電極基板、TFT用基板、液晶表示基板、有機EL表示基板、有機EL用エンキャップ基材等に好適に用いることができる。
本発明のノルボルネン化合物付加重合体からなるフィルムは、光学部品の他、電気絶縁部品、電気・電子部品、電子部品封止剤、医療用器材、及び包装材料にも使用することができる。
実施例及び比較例中の試験及び評価は以下の方法で行った。
テトラヒドロフランまたはクロロホルムを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算値として測定する。
(2)重合体の共重合比
1H−NMR測定により求める。
(3)PV
走査型プローブ顕微鏡(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用い、5μm×5μm範囲を測定する。測定は3回行い、その平均値を支持体のPVとする。カンチレバーは、SI−DF40P2を使用する。
JIS K6768に記載の方法により測定する。即ち、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、濡れ張力の異なる所定の試験用混合液を支持体用の樹脂フィルム上に滴下し、2秒後の液膜の濡れ方の状態から濡れ張力(mN/m)を決定する。
(5)全光線透過率
ヘーズメーターNDH2000(株式会社日本電色工業製)を用いて測定する。
(6)全ヘーズ
ヘーズメーターNDH2000(株式会社日本電色工業製)を用いて測定する。
(7)残留溶剤率
重量乾燥法を用い、得られたフィルムを180℃のオーブン中で30分乾燥し、下式;
(乾燥前の重量−乾燥後の重量)/(乾燥前の重量)×100(%)
より算出する。
特開2012−77284に記載の方法に従い、2−アセトキシメチル−5−ノルボルネン、ノルボルネン(株式会社東京化成工業製)、(π−アリル){2−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミノメチル]フェノラト}パラジウム、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[(C6H5)(CH3)2NH][B(C6F5)4](ストレム社製)、及びトリイソプロピルホスフィン[P(i−C3H7)3](ストレム社製)を用いてトルエン中で重合反応し、ノルボルネン−2−アセトキシメチル−5−ノルボルネン共重合体ポリマーを得た。
得られたポリマーはTHFやクロロホルム等の一般溶剤に容易に溶解し、数平均分子量はMn=916,000、分子量分布はMw/Mn=2.12であった。また、1H−NMRの積分値から算出したポリマー中の2−アセトキシメチル−5−ノルボルネンモノマーユニットの組成は20.4mol%であった。
表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィルムであるルミラー(登録商標)T60(東レ株式会社製、幅50cmの長尺フィルム)に、春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、電極フィルム間距離1.0mm、出力80W、処理速度1.0m/分でコロナ処理を行った。処理前のポリエチレンテレフタレートフィルムの濡れ張力は46mN/m、PVは0.008μmであったが、処理後の濡れ張力は60mN/m、PVは0.034μmであった。
ルミラーT60に、春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、電極フィルム間距離1.0mm、出力160W、処理速度0.5m/分でコロナ処理を行った。処理後の濡れ張力は72mN/m、PVは0.094μmであった。
表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィルムであるE5000(東洋紡株式会社製、幅50cmの長尺フィルム)に、春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、電極フィルム間距離1.0mm、出力60W、処理速度1.0m/分でコロナ処理を行った。処理前のポリエチレンテレフタレートフィルムの濡れ張力は46mN/m、PVは0.005μmであったが、処理後の濡れ張力は58mN/m、PVは0.006μmであった。
E5000に、長辺長さ30μmの不定形シリカ粉を用い、処理速度5.0m/分でサンドブラスト処理を行った。サンドブラスト処理後は水洗浄と温風乾燥を行った。処理後の濡れ張力は48mN/m、PVは0.230μmであった。このフィルムに対し、さらに、春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、電極フィルム間距離1.0mm、出力80W、処理速度1.0m/分でコロナ処理を行った。処理後の濡れ張力は60mN/m、PVは0.242μmであった。
E5000に、長辺長さ50μmの不定形シリカ粉を用い、処理速度3.0m/分でサンドブラスト処理を行った。サンドブラスト処理後は水洗浄と温風乾燥を行った。処理後の濡れ張力は48mN/m、PVは0.441μmであった。このフィルムに対し、さらに、春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、電極フィルム間距離1.0mm、出力80W、処理速度1.0m/分でコロナ処理を行った。処理後の濡れ張力は60mN/m、PVは0.452μmであった。
合成例1で製造したノルボルネン付加共重合体をトルエンに溶解して10質量%樹脂溶液をとした。製造例1で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムを支持体として、スリットダイを用いて樹脂溶液を当該支持体上に連続的に流延、熱風乾燥を行った。乾燥室温度は60℃とし、滞留時間は10分とした。この工程により残留溶剤率10質量%まで乾燥し、ロール状に巻き取った。その後工程において、前記のロールからフィルムを巻き出しながら、ノルボルネン付加共重合体のキャストフィルムからポリエチレンテレフタレートフィルムを連続的に剥離し、キャストフィルムのロールへの巻き取りを行った。搬送速度0.5m/minから徐々に搬送速度を速めたが、2m/minにおいても安定走行し、長さ200mの巻き姿良好なロールフィルムを製造した。製造したフィルム(厚み50μm)の全光線透過率は91%、全ヘーズは0.4%、PVは31nmであった。
合成例1で製造したノルボルネン付加共重合体をジクロロメタンに溶解して10質量%樹脂溶液とした。製造例2で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムを支持体とし以外は、実施例1と同様にして、キャストフィルムの製造を行った。搬送速度0.5m/minから徐々に搬送速度を速めたが、5m/minにおいても安定走行し、長さ260mの巻き姿良好なロールフィルムを製造した。製造したフィルム(厚み50μm)の全光線透過率は91%、全ヘーズは0.5%、PVは0.083μmであった。
製造例4で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムを支持体に用いた以外は実施例1と同様にしてキャストフィルムを製造した。搬送速度0.5m/minから徐々に搬送速度を速めたが、20m/minにおいても安定走行し、長さ310mの巻き姿良好なロールフィルムを製造した。製造したフィルム(厚み50μm)の全光線透過率は90%、全ヘーズは0.7%、PVは0.229μmであった。
支持体を、処理していないT60(東レ株式会社製、幅50cmの長尺フィルム)に変えた他は、実施例1と同様にしてフィルムを製造したが、ノルボルネン付加共重合体が乾燥中に支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルムから剥離してしまい、炉内で破断し、ロールフィルムを製造することができなかった。
支持体を、製造例3で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムに変えた他は、実施例1と同様にしてフィルムを製造したが、巻き取り機のフリーロール上で強い縦ジワが発生し、巻き姿良好なロールフィルムを製造することができなかった。
支持体を、製造例5で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムに変えた他は、実施例1と同様にしてフィルムを製造した。搬送速度20m/minにおいて、長さ330mの巻き姿良好なロールフィルムを製造することができたが、製造したフィルムの全光線透過率は89%、全ヘーズは1.6%、PVは0.410μmであった。
本発明に用いられるノルボルネン化合物付加重合体と同じシクロオレフィンポリマーに分類されるが、化学構造の異なるアートン(登録商標;JSR株式会社製、テトラシクロドデセン誘導体等のメタセシス開環重合体)をトルエンに溶解して10質量%樹脂溶液とし、製造例4で製造したポリエチレンテレフタレートフィルムにスリットダイを用いて連続的に流延し、連続熱風乾燥により残留溶剤率10%まで乾燥後に剥離して巻き取りを行ったが、乾燥中にキャストフィルムが支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルムから剥離してしまい、乾燥装置内で破断し、ロールフィルムを製造することができなかった。実施例3との比較から、本発明の課題達成には、ノルボルネン系化合物重合体の構造を制御することが重要であることが分かる。
Claims (8)
- 一般式(1)
で示されるモノマーユニットを含むノルボルネン化合物付加重合体を有機溶媒に溶解した樹脂溶液を、樹脂フィルム支持体上に塗工して流延膜を形成し、有機溶媒を揮発させた後、樹脂フィルム支持体を剥離するキャストフィルムの製造方法であって、樹脂フィルム支持体表面の、最大高低差で表される表面粗さ(PV)が0.010〜0.300μmの範囲であり、濡れ張力が50〜75mN/mの範囲であることを特徴とするキャストフィルムの製造方法。 - 樹脂フィルム支持体の最大高低差で表される表面粗さ(PV)が0.03〜0.250μmの範囲である、請求項1〜4のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
- 樹脂フィルム支持体の濡れ張力が59〜73mN/mの範囲である請求項1〜5のいずれかに記載の製膜方法。
- 樹脂フィルム支持体がポリエチレンテレフタレートフィルムである請求項1〜6のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
- 樹脂溶液の有機溶媒がトルエンまたはジクロロメタンである請求項1〜7のいずれかに記載のキャストフィルムの製造方法。
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