JP6429105B2 - ジアリールヨードニウム塩 - Google Patents
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Description
(1)後述する一般式(d)で表されるジアリールヨードニウム塩。
(2)式中、mが0であり、nが3である、(1)に記載のジアリールヨードニウム塩。
(3)式中、R2がメチル基、エチル基、n−プロピル基、またはi−プロピル基である、(2)に記載のジアリールヨードニウム塩。
(4)式中、mが0であり、nが0である、(1)に記載のジアリールヨードニウム塩。
(5)後述する一般式(b)で表される化合物を準備する工程、ならびに
当該化合物の酸化反応と、後述する一般式(c)で表される化合物とのフリーデルクラフツ反応を同時に行い、後述する一般式(d)で表されるジアリールヨードニウム塩を生成する工程、
を含む、(1)〜(4)のいずれかに記載のジアリールヨードニウム塩の製造方法。
(6)後述する一般式(d)で表される化合物と求核性化合物Zとを反応させて、前記求核性化合物にペンタフルオロスルファニル基含有アリール基を導入することを含む、後述する一般式(f)で表される化合物の製造方法。
(7)前記求核性化合物Zが、1,3−ジカルボニル化合物、フェノール化合物、アニリン化合物、複素環化合物、アルコール化合物、オキシイミド化合物、芳香族硫黄化合物、および芳香族シアン化合物からなる群から選択される、(6)に記載の製造方法。
本発明のジアリールヨードニウム塩は一般式(d)で表される。
ジアリールヨードニウム塩は、以下のスキームで製造されることが好ましい。
まず化合物(b)を準備する。化合物(b)におけるR1、m、およびkは前述のとおり定義される。化合物(b)は任意の方法で準備できるが、対応するBr体を、金属触媒の存在下で芳香族フィンケルシュタイン反応(J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14844、Chem. Commun., 2012, 48, 3993.)することにより準備できる。具体的にはBr体(化合物(a))を、CuI存在下で、NaIと反応させてI体とする。CuIの使用量はBr体に対して5〜20mol%、NaIの使用量はBr体に対して過剰であればよいが、1.5〜3当量が好ましい。この際、Br体に対して5〜20mol%のtrans−N,N’−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン等のアミンを用いることが好ましい。溶媒は限定されないが、ジオキサン等のエーテル系溶媒が好ましい。反応温度は適宜調整してよいが、80〜150℃が好ましい。当該反応の一例を以下に示す。
このように準備した化合物(b)の酸化反応と、化合物(c)とのフリーデルクラフツ反応を同時に行う。酸化剤としては過酸化物が好ましく、中でもメタクロロ過安息香酸が好ましい。酸化剤の使用量は、化合物(b)に対して1.0〜1.5当量が好ましい。
ジアリールヨードニウム塩は、求核性化合物と反応して、当該求核性化合物にArSF5基を導入できる。この反応は以下の式で表せる。
以下の反応を行い、ジアリールヨードニウム塩を合成した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
実施例6において、ベンジルアルコールの代わりにフェノール(t50)(東京化成工業株式会社製)を使用して同様の反応を行った。以下に結果をまとめる。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
以下の反応を行い、対象化合物にArSF5基を導入した。
Claims (7)
- 前記mが0であり、nが3である、請求項1に記載のジアリールヨードニウム塩。
- 前記R2がメチル基、エチル基、n−プロピル基、またはi−プロピル基である、請求項2に記載のジアリールヨードニウム塩。
- 前記mが0である、請求項1に記載のジアリールヨードニウム塩。
- 前記求核性化合物Zが、1,3−ジカルボニル化合物、フェノール化合物、アニリン化合物、複素環化合物、アルコール化合物、オキシイミド化合物、芳香族硫黄化合物、および芳香族シアン化合物からなる群から選択される、請求項6に記載の製造方法。
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