JP6427848B1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
常温使用時または硬化時において揮発する成分が多い場合には、特にカメラ・センサーモジュール等の電子部品用途に用いる際に、揮発物がセンサ、レンズ、電極等へ付着することで、センサ、レンズ、電極等の汚染を引き起こすことがある。一般にモジュール製造工程においては工程中で発生する汚染を除去するため溶剤による洗浄を行う場合がある。付着物が液状である場合には、こういった洗浄によって比較的容易に汚染を取り除くことも可能であるが、付着物が部材上で硬化した固形物の場合には部材からの除去が困難となり、歩留まりの低下等、製造コストの増加を引き起こす懸念が高まる。また、硬化物中に揮発物に起因する気泡が発生すると、バルク強度の低下や、被着体界面積の減少によって、接着強度が低下するおそれがある。硬化時に気泡が発生した場合、変形によって被着物の位置精度が低下するおそれがある等の信頼性の低下を引き起こす懸念がある。さらには、揮発成分が多い場合には、目や気管支等に刺激を与えるなどの健康面での影響も心配され、作業環境の悪化を招くことがある。
1種類以上の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物であって、
前記1種類以上の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物のうち、少なくとも1種は分子量が220〜10000であり、
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、分子量が220未満のものが占める重量割合が、0.00〜0.05であり、
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物が以下の式(I):
で表される構造単位を含む化合物である、樹脂組成物。
分子量が220未満の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物を実質上含まない、前項(1)記載の樹脂組成物。
上記式(I)で表される構造単位を2つ以上含む2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物を少なくとも1種含む、前項(1)又は(2)記載の樹脂組成物。
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、上記式(I)で表される構造単位を2つ以上含む2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物の重量割合が、0.05〜0.95である、前項(3)記載の樹脂組成物。
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物が、下記式(II):
(式中、
X1及びX2は、各々独立に、単結合、O又はNR3(式中、R3は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(III):
(式中、
X3及びX4は、各々独立に、単結合、O又はNR5(式中、R5は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される、前項(1)〜(4)いずれか一項記載の樹脂組成物。
さらに、(A)無機充填剤を含む、前項(1)〜(5)いずれか一項記載の樹脂組成物。
さらに、(B)硬化触媒を含む、前項(1)〜(6)いずれか一項記載の樹脂組成物。
さらに、(C)安定化剤を含む、前項(1)〜(7)いずれか一項記載の樹脂組成物。
2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物の樹脂組成物全体に対する重量割合が、0.01〜1.00である、前項(1)〜(8)いずれか一項記載の樹脂組成物。
2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、25℃における蒸気圧が0.01mmHg以上であるものの重量割合が、0.00〜0.05である、前項(1)〜(9)いずれか一項記載の樹脂組成物。
加熱によって硬化され得る、前項(1)〜(10)いずれか一項記載の樹脂組成物。
前項(1)〜(11)いずれか一項記載の樹脂組成物を硬化して得られる、硬化物。
前項(1)〜(11)いずれか一項記載の樹脂組成物を含む、接着剤又は封止材。
電子部品用である、前項(13)に記載の接着剤又は封止材。
前項(1)〜(11)いずれか一項記載の樹脂組成物を含む、フィルム又はプリプレグ。
電子部品用である、前項(15)に記載のフィルム又はプリプレグ。
前項(12)に記載の硬化物、前項(14)に記載の接着剤若しくは封止材の硬化物、又は前項(16)に記載のフィルム若しくはプリプレグの硬化物を含む、半導体装置。
本発明の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、以下の式(I):
で表される構造単位を含む化合物である。
2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、上記式(I)の構造単位を1つ又は2つ以上含む。ある態様においては、2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、上記式(I)
の構造単位を2つ又は3つ、好ましくは2つ含む。
また、本発明の樹脂組成物は、硬化物の耐湿信頼性の観点からは、エステル構造を含まないことが好ましい。
(式中、
X1及びX2は、各々独立に、単結合、O又はNR3(式中、R3は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(III):
(式中、
X3及びX4は、各々独立に、単結合、O又はNR5(式中、R5は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される。
(式中、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(V):
(式中、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される。
(式中、
R11は、下記式(VII):
で表される1,1−ジカルボニルエチレン単位を表し、
それぞれのR12は、各々独立に、スペーサーを表し、
R13及びR14は、各々独立に、水素又は1価の炭化水素基を表し、
X11並びにそれぞれのX12及びX13は、各々独立に、単結合、O又はNR15(式中、R15は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
それぞれのmは、各々独立に、0又は1を表し、
nは、1以上20以下の整数を表す)
で表されるジカルボニルエチレン誘導体である。
上記1価の炭化水素基は、好ましくは、アルキル基又はヒドロキシ基で置換されているアルキル基であり、さらに好ましくはアルキル基である。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分の無機充填剤を含むことができる。(A)成分の無機充填剤としては、コロイダルシリカ、疎水性シリカ、微細シリカ、ナノシリカ等のシリカフィラー、炭酸カルシウム、アルミナ、酸化亜鉛等の金属酸化物、ニッケル、銅、銀等の金属、アクリルビーズ、ガラスビーズ、ウレタンビーズ、ベントナイト、アセチレンブラック、ケッチェンブラック等が挙げられる。これらの中でも、シリカフィラーが、充填量を高くできることから好ましい。(A)成分の無機充填剤は、シランカップリング剤等で表面処理が施されたものであってもよい。表面処理が施されたフィラーを使用した場合、フィラーの凝集を防止する効果が期待される。(A)成分の無機充填剤は、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、(B)成分の硬化触媒含むことができる。(B)成分の硬化触媒は、樹脂組成物がマイケル付加反応によって硬化する際の触媒として作用することが期待される。使用し得る(B)成分の硬化触媒としては、特に限定されないが、例えば、p−トルエンスルホン酸等の酸性触媒;トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン;メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物;トリフェニルホスフィン等のリン系触媒などが挙げられる。ある態様においては、(B)成分の硬化触媒は、塩基触媒が望ましく、好ましくは、トリエチルアミンである。
(B)成分の硬化触媒は、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、(C)安定化剤を含んでもよい。
(C)安定化剤は、樹脂組成物の保存時の安定性を高めるためのものであり、意図しないラジカルや塩基性成分による重合反応の発生を抑制するために添加される。2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、低い確率で自分からラジカルを発生することがあり、そのラジカルを基点として意図しないラジカル重合反応が発生する場合がある。また、2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、非常に微量の塩基性成分の混入によってアニオン重合反応が発生する場合がある。(C)安定化剤を添加することによって、このような意図しないラジカルや塩基性成分による重合反応の発生を抑制することができる。
(C)安定化剤は、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、(D)界面処理剤を含んでもよい。
(D)界面処理剤は、特に限定されないが、典型的には、カップリング剤を用いることができる。カップリング剤は、分子中に2つ以上の異なった官能基を有しており、その一つは、無機質材料と化学結合する官能基であり、他の一つは、有機質材料と化学結合する官能基である。接着剤がカップリング剤を含有することによって、接着剤の基板等への密着性が向上する。
[(E)成分:顔料]
本発明の樹脂組成物は、(E)顔料を含んでいても良い。
(E)顔料を含むことで、本発明の樹脂組成物の色度を調整することができる。(E)顔料としては、特に限定されないが、例えば、カーボンブラック、チタン窒化物等のチタンブラック、黒色有機顔料、混色有機顔料、および無機顔料等を用いることができる。黒色有機顔料としては、ペリレンブラック、アニリンブラック等が、混色有機顔料としては、赤、青、緑、紫、黄色、マゼンダ、シアン等から選ばれる少なくとも2種類以上の顔料を混合して疑似黒色化されたものが、無機顔料としては、グラファイト、およびチタン、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属微粒子、金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属窒化物等が挙げられる。これらは、1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。(E)顔料は、好ましくは、カーボンブラック又はチタンブラックである。
本発明の樹脂組成物は、(F)可塑剤を含んでいても良い。
(F)可塑剤としては、公知の任意の可塑剤を配合することが出来る。(F)可塑剤により、成形性を向上させたり、ガラス転移温度を調整したりすることができる。(F)可塑剤は、相溶性が良好で、ブリ−ドし難いものを用いることができる。
(F)可塑剤の例としては、ジn−ブチルフタレート、ジn−オクチルフタレート、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート、ジn−デシルフタレート、ジイソデシルフタレート等のフタル酸エステル類;ビス(2−エチルヘキシル)アジペート、ジn−オクチルアジペート等のアジピン酸エステル類;ビス(2−エチルヘキシル)セバケート、ジn−ブチルセバケート等のセバシン酸エステル類;ビス(2−エチルヘキシル)アゼレート等のアゼライン酸エステル類;塩素化パラフィン等のパラフィン類;ポリプロピレングリコール等のグリコール類;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等のエポキシ変性植物油類;トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル類;トリフェニルホスファイト等の亜リン酸エステル類;アジピン酸と1,3−ブチレングリコールとのエステル化物等のエステルオリゴマー類;低分子量ポリブテン、低分子量ポリイソブチレン、低分子量ポリイソプレン等の低分子量重合体;プロセスオイル、ナフテン系オイル等のオイル類等が挙げられる。
(F)可塑剤は、単独でも2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物に含まれる2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物は、25℃における蒸気圧が0.01mmHg以下であることが好ましい。本発明の樹脂組成物に含まれる2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、25℃における蒸気圧が0.01mmHg以上であるものの重量比率は、好ましくは、0.00〜0.05、より好ましくは、0.00〜0.03、更に好ましくは、0.00〜0.01である。
さらには、本発明においては、本発明の硬化物、本発明の接着剤若しくは封止材の硬化物、又は本発明のフィルム若しくはプリプレグの硬化物を含む半導体装置も提供される。
本発明に用いる2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物のうち幾つかの態様について、各温度における蒸気圧を、HSPiP(4th Edition 4.1.05 Y-MB法)を用いて計算を行った。表1に、ジメチルメチレンマロネート(DMeMM)、ジエチルメチレンマロネート(DEtMM)、ジプロピルメチレンマロネート(DPrMM)、ジブチルメチレンマロネート(DBtMM)、ジペンチルメチレンマロネート(DPeMM)、ジヘキシルメチレンマロネート(DHeMM)、ジシクロヘキシルメチレンマロネート(DCHeMM)、及びペンタンジオールジエチルメチレンマロネート(PD−XL)についての各温度における蒸気圧(単位:mmHg)を示す。また、比較として用いたアクリレート樹脂(フェニルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート(PO−A)、及びジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート(DCP−A))についても同様に表1に記載した。
以下の実施例及び比較例において使用した接着剤の原料は、以下のとおりである。
2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物:DEtMM(SIRRUS社製、上記式(IV)においてR1=R2=C2H5)、DHeMM(SIRRUS社製、上記式(IV)においてR1=R2=n−C6H13)、PD−XL(SIRRUS社製、上記式(IV)においてR1=C2H5、R2=上記式(V)、W=−(CH2)5−、R4=C2H5)
(A)無機充填材:SE5200SEE(アドマテック社製)
(B)硬化触媒:トリエチルアミン(和光純薬製)
なお、比較例には、上記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物に代え、フェニルアクリレート(東京化成工業株式会社社製)、フェノキシエチルアクリレート(PO−A、共栄社化学株式会社製)又はジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート(DCP−A、共栄社化学株式会社製)を用いたものもある。
アルミニウムパン(直径:5mm、高さ:5mm)に接着剤を0.05g入れ、上部開口部を全て覆うようにカバーガラス(18×18mm)を乗せた。表2又は3に記載の硬化温度にて12時間放置した後、カバーガラスへの付着物の有無および、付着物があった場合はそれが液状であるか、固形であるかを、目視ならびにピンセットによる指触にて確認した。
SUS板上に直径2mm程度となるように接着剤を点塗布し、この上に2×1mmのアルミナチップを積載した。表2又は3に記載の硬化温度にて12時間放置した後、25℃において、ボンドテスター(Dage社製、シリーズ4000)で接着強度を評価した。
単官能2−メチレン−1,3−ジカルボニル化合物であるDHeMM(実施例1)および、2官能体であるPD−XLで一部置き換えたもの(実施例2及び3)は25℃において硬化し、十分な接着強度を発現した。特に、2官能体であるPD−XLを含む実施例2及び3は、実施例1よりもさらに接着強度が高かった。また、これらにおいて明らかな付着物は見られなかった。
2官能アクリレート樹脂であるDCP−Aも25℃において硬化せず、接着強度を発現しなかった(比較例3)。
蒸気圧が高い単官能2−メチレン−1,3−ジカルボニル化合物であるDEtMMをおよそ5重量%配合したものでは、明らかな付着物は観察されず、硬化による十分な接着強度が発現した(実施例4)。
DEtMMをおよそ10重量%以上配合した場合でも、硬化によって十分な接着強度を発現したものの、付着物評価においてカバーガラスには明らかな曇りが見られ、ピンセットによる指触で付着物は固形であることが確認された(比較例4及び5)。
DHeMMはフィラーを含有しても十分な接着強度が発現し、付着物は見られなかった(実施例6及び7)。
12 レンズ
14 ボイスコイルモータ
16 レンズユニット
18 支持体
20 カットフィルタ
22 撮像素子
24 プリント配線基板
30、32、34 接着剤
Claims (12)
- 1種類以上の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物を含む樹脂組成物を含む、電子部品用である接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグであって、
前記1種類以上の2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物のうち、少なくとも1種は分子量が220〜10000であり、
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、分子量が220未満のものが占める重量割合が、0.00〜0.05であり、
前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物が以下の式(I):
で表される構造単位を含む化合物である、接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。 - 2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、分子量が220未満のものが占める重量割合が、0.00〜0.01である、請求項1記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 上記式(I)で表される構造単位を2つ以上含む2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物を少なくとも1種含む、請求項1又は2記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、上記式(I)で表される構造単位を2つ以上含む2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物の重量割合が、0.05〜0.95である、請求項3記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 前記2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物が、下記式(II):
(式中、
X1及びX2は、各々独立に、単結合、O又はNR3(式中、R3は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
R1及びR2は、各々独立に、水素、1価の炭化水素基又は下記式(III):
(式中、
X3及びX4は、各々独立に、単結合、O又はNR5(式中、R5は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表し、
Wは、スペーサーを表し、
R4は、水素又は1価の炭化水素基を表す)を表す)
で表される、請求項1〜4いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。 - さらに、(A)無機充填剤を含む、請求項1〜5いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- さらに、(B)硬化触媒を含む、請求項1〜6いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- さらに、(C)安定化剤を含む、請求項1〜7いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物の樹脂組成物全体に対する重量割合が、0.01〜1.00である、請求項1〜8いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 2−メチレン1,3−ジカルボニル化合物全体を1としたとき、25℃における蒸気圧が0.01mmHg以上であるものの重量割合が、0.00〜0.05である、請求項1〜9いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 加熱によって硬化され得る、請求項1〜10いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグ。
- 請求項1〜11いずれか一項記載の接着剤、封止材、フィルム又はプリプレグの硬化物を含む、半導体装置。
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