JP6416964B2 - ハードコート - Google Patents
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Description
[001] 本出願は、その開示内容の全体を本明細書に援用する米国特許仮出願第61/439153号(2011年2月3日出願)の利益を主張するものである。
[004] 一態様では、本開示は、結合剤と、ハードコートの総重量に基づき、40重量%〜95重量%の範囲のナノ粒子の混合物と、を含み、10重量%〜50重量%のナノ粒子が2nm〜200nmの範囲の平均粒径を有し、50重量%〜90重量%のナノ粒子が60nm〜400nmの範囲の平均粒径を有し、2nm〜200nmの範囲の平均粒径を有するナノ粒子の平均粒径と60nm〜400nmの範囲の平均粒径を有するナノ粒子の平均粒径との比が、1:2〜1:200の範囲内である、ハードコートを提供する。
[010] 代表的な結合剤として、硬化性モノマー/オリゴマー、つまりゾル−ゲルガラスの重合により得られる樹脂が挙げられる。より具体的な樹脂の例として、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、及びポリビニルアルコールが挙げられる。更に、硬化性モノマー又はオリゴマーは、当該技術分野において既知の硬化性モノマー又はオリゴマーから選択してよい。いくつかの実施形態では、樹脂として、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(例えば、Sartomer Company(Exton,PA)から商品名「SR399」で入手可能)、ペンタエリスリトールトリアクリレートイソホロンジイソシアネート(IPDI)(例えば、Nippon Kayaku Co.,Ltd.(Tokyo,Japan)から商品名「UX5000」で入手可能)、ウレタンアクリレート(例えば、Nippon Synthetic Chemical Industry Co.,Ltd.(Osaka,Japan)から商品名「UV1700B」で、及びNippon Synthetic Chemical Industry Co.,Ltd.(Osaka,Japan)から「UB6300B」で入手可能)、トリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシエチルアクリレート(TMHDI/HEA(例えば、Daicel Cytech Company Ltd.(Tokyo,Japan)から商品名「EB4858」で入手可能)、ポリエチレンオキシド(PEO)変性ビスAジアクリレート(例えば、Nippon Kayaku Co.,Ltd.(Tokyo,Japan)から商品名「R551」で入手可能)、PEO変性ビスAエポキシアクリレート(例えば、Kyoeishi Chemical Co.,Ltd.(Osaka,Japan)から商品名「3002M」で入手可能)、シラン系UV硬化性樹脂(例えば、Nagase ChemteX Corporation(Osaka,Japan)から商品名「SK501M」で入手可能)、及び2−フェノキシエチルメタクリレート(例えば、Sartomer Companyから商品名「SR340」で入手可能)、並びにこれらの混合物が挙げられる。例えば、約1.25〜約20重量%の範囲の2−フェノキシエチルメタクリレートを用いると、ポリカーボネートへの接着が改善されることが観察されている。二官能性樹脂(例えば、PEO変性ビスAジアクリレート(「R551」)及びトリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシエチルアクリレート(TMHDI/HEA)(例えば、Daicel Cytech Company Ltd.から商品名「EB4858」で入手可能)を使用すると、ハードコートの硬度、衝撃耐性、及び可撓性が同時に改善されることが観察されている。いくつかの実施形態では、三次元構造体を形成可能な硬化性モノマー又はオリゴマーの使用が望ましい場合がある。
[040] ハードコートの鉛筆硬度を、JIS K 5600−5−4(1999)(この開示内容は参照により本明細書に組み込まれる)に従って、500グラム、750グラム、又は1kgの重りを用いて測定した。
[041] ハードコートの全透過率(TT)値、ヘイズ値(ヘイズ)、拡散透過率(DF)及び平行透過率(PT)を、ヘイズメーター(実施例1〜39及び比較例1〜24については、BYK−Gardner GmbH(Tokyo,Japan)から商品名「HAZE−GUARD PLUS」で、及び実施例40以降及び比較例2以降については、Nippon Denshouku Industries Co.,Ltd.(Tokyo,Japan)から「NDH5000W」で入手)を用いて測定した。TTはDFとPTの合計である。
[042] 接着性能は、JIS K5600(この開示を参考として本明細書に組み込む)に従ってクロスカット法(across cut test)によって評価し、ここではグリッド間隔が1mmの5×5グリッドとテープ(Nitto Denko Co.,Ltd.から商品名「NICHIBAN」で入手)を用いた。
[043] 曲げ性能を以下のように評価した。ハードコートと基材の積層体である物品を、基材表面を有する寸法7.6cm(3インチ)のコアの外表面に押し付け、続いて、押し付けた跡を保った状態で10秒置いた後、外側のハードコート表面を観察した。結果を下記の表8に示す。「クラック」は、ハードコート層にクラックが起きたことを意味し、「クラックなし」は、クラックがハードコート層にほとんど見られないことを意味する。
[044] ハードコートの衝撃耐性を落球衝撃試験によって評価した。ハードコート基材を、ステンレス製のテーブルにハードコート側を下にして置いた。むき出しのポリカーボネート面に、15cmの高さから剛性のクロム製球体(35.8グラム)を自由落下させた。「クラック」は、ハードコート層にクラックが起きたことを意味し、「クラックなし」は、クラックがハードコート層にほとんど見られないことを意味する。
[045] サンプルの水/ヘキサデカン接触角を、接触角メーター(Kyowa Interface Science Co.,Ltd.(Saitama,Japan)から商品名「DROPMASTER FACE」で入手)によって測定した。10回の測定値の平均から接触角の値を算出した。
[046] 50℃の温水に3時間浸漬することにより耐水性を評価した。続いて、水から取り出した後にハードコート表面を観察した。ハードコートの変化は、「剥離」、「白化」、及び「気泡」発生として記述される。
[047] 65℃/相対湿度80%、3日間の加速環境試験により、耐環境性を評価した。「クラック」は、ハードコート層にクラックが起きたことを意味し、「OK」は、クラックがハードコート層にほとんど見られないことを意味する。結果を下記の表11に示す。
[048] 本発明の実施例によるハードコートコーティングを、少なくとも24時間放置し、電気的に帯電させた。0.35グラムのαセルロース(Sigma Chemical Company(MO)から商品名「C−8002」で入手)を、コーティングの上部へ適用した。コーティングされたサンプルを前後に複数回傾斜させて、セルロースが試験領域を均一にコーティングするようにした。次に、過剰のセルロースを振り落とし、ヘイズメーター(BYK−Gardner(Columbia,MD)から商品名「HAZE GARD−PLUS」で入手)によって、セルロースを加えたコーティングのヘイズを測定した。結果を下記の表10bに示す。
[049] 防曇性能をEN186:2001(E)に従って評価するが、この開示内容は参照により本明細書に組み込まれる。サンプルの透過率(TT)が80%になるまでの持続時間(秒)を測定し、結果は、8秒超の場合は「良好」、8秒以下の場合は「不良」と検出した。
[050] 耐スクラッチ性は、JIS T 8147(2003)(この開示内容は参照により本明細書に組み込まれる)に従って降砂試験により評価したが、ここでは、SiC粉末を回転する基材に落とし、降砂前(初期)と後の光学特性(ヘイズ、TT、DF、及びPT)を測定した。
[051] 表面変性シリカゾル(「ゾル1」)を以下のように調製した。28.64グラムの3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン(Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から商品名「SILQUEST A174」で入手)と、0.5グラムの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル(5重量%、Aldrich(Milwaukee,WI)から商品名「PROSTAB」で入手)とを、450グラムの1−メトキシ−2−プロパノール(Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から入手)に加え、室温で10分間撹拌しながら、ガラス瓶中の400グラムのSiO2ゾル(直径5nm、Nalco Company(Naperville,IL)から商品名「NALCO 2326」で入手)に加えた。この瓶を封止し、80℃のオーブン内に16時間置いた。得られた溶液から、溶液の固形分重量%がほぼ45重量%になるまで、ロータリーエバポレーターを用いて60℃にて水を除去した。200グラムの1−メトキシ−2−プロパノールを得られた溶液に投入し、その後、残存する水を、ロータリーエバポレーターを用いて60℃にて除去した。溶液から更に水を除くため、2回目としてこの工程を繰り返した。最後に、1−メトキシ−2−プロパノールを加えることにより、総SiO2ナノ粒子濃度を45重量%に調節し、平均粒径が5nmの、SiO2ゾル含有表面変性SiO2ナノ粒子を得た。
[055] 実施例2〜15、17、及び18を、表2(下記)に示すように使用材料や材料比を変え、表1(上記)に示すメイヤーロッドを用いた以外は、実施例1に記載のとおりに調製した。実施例16を、以下の表2に示すように3種類の異なる大きさのゾル(ゾル1/ゾル4/ゾル3=5nm/20nm/190nm)を用いた以外は、実施例2〜15、17、及び18に記載のとおりに調製した。
[057] 受領した状態(むき出し)のPMMAシート(「ACRYLITE−L」)を100mm×53mm×2mmに切断した。比較例1のハードコートの鉛筆硬度を、実施例1に記載のように測定した。結果を下記の表3に示す。比較例1のハードコートの透過率(TT)及び透過ヘイズ値を、実施例1に記載のように測定した。結果を下記の表3に示す。
[058] 25.25グラムの3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン(「SILQUEST A174」)及び0.5グラムの4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル(5重量%、「PROSTAB」)を、450グラムの1−メトキシ−2−プロパノールに加え、次に室温で10分間撹拌しながら、ガラス瓶中の400グラムのSiO2ゾル(直径20nm、Nalco Companyから商品名「NALCO 2327」で入手)に加えた。この瓶を封止し、80℃のオーブン内に16時間置いた。得られた溶液から、溶液の固形分重量%がほぼ45重量%になるまで、ロータリーエバポレーターを用いて60℃にて水を除去した。200グラムの1−メトキシ−2−プロパノールを得られた溶液に投入し、その後、残存する水を、ロータリーエバポレーターを用いて60℃にて除去した。溶液から更に水を除くため、2回目としてこの工程を繰り返した。1−メトキシ−2−プロパノールを加え、SiO2ナノ粒子の濃度を45重量%に調節した。このゾルを、本出願においてゾル4と称する。
[062] 比較例3〜20を、それぞれ表4(下記)に示すように使用材料や材料比を変え、表3(上記)に示すメイヤーロッドを用いた以外は、比較例2に記載のとおりに調製した。用いたポリエステルアクリレートオリゴマー樹脂の1つは、Sartomer Companyから商品名「CN2304」で入手した。
[064] 配合物1〜11を、表5aに示すように使用材料や材料比を変えた以外は、上記の実施例1に記載のとおりに調製した。次に、メイヤーロッドを用いて配合物をコーティングしたが、メイヤーロッドは以下の表5bに記載のとおりに変更した。配合物2〜4及び6〜11は実施例19〜39に使用し、配合物1及び5は比較例21〜24に使用した。
[065] 配合物2〜4及び6〜11は、実施例19〜39に使用した。鉛筆硬度及び光学特性を測定し、結果を上記表5bに示す。
[066] 得られた配合物1及び5を比較例21〜24に使用した。鉛筆硬度及び光学特性を測定し、結果を上記表5bに示す。
[069] 寸法100mm×53mm、厚さ1mmのポリカーボネート基材(「NF−2000」)を基材として用いた。官能化シリカゾル「ゾル4」(20nm)及び「ゾル2」(75nm)をSiO2ゾルとして用いた。厚さと樹脂の配合を変化させて、ハードコート材料を調製した。
[073] 官能化SiO2ナノ粒子ゾルの混合物を加えることにより、実施例51を調製した。「ゾル4」及び「ゾル2」(それぞれ35:65の比で)、「SR 399」、及び続いて2重量%の1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(Ciba Specialty Chemicalsから商品名「IRGACURE 2959」で入手)を、溶液に追加した。最後に、得られたハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターに通した。
[077] 6.13グラムの官能性シリカナノ粒子ゾル(「ゾル4」、20nm、42.8重量%)及び11.31グラムの官能化シリカナノ粒子ゾル(「ゾル2」、75nm、43.1重量%)を、それぞれ重量比35:65でガラス容器内にて混合し、次に、2.25グラムのトリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシルエチルアクリレート(「EB4858」)、0.25グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート(「SR340」)、及び0.01グラムのUV−3500レベリング剤(メトキシプロパノール中10重量%)を、SiO2ゾル混合物に加えた。0.05グラムの1−メトキシ−2−プロパノールを加えることにより、得られた溶液を固形分50重量%に調節した。その後、0.2グラムの1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(「IRGACURE 184」)をこの溶液に加え、反応開始剤が溶液内に溶解するまでよく混合した。最後に、得られたハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターに通した。
[080] 官能化SiO2ナノ粒子ゾル(「ゾル4」及び「ゾル2」を、それぞれ35:65の重量比で)の混合物を、アクリルオリゴマー「EB4858」と混合し、次に2重量%の「IRGACURE 184」、0.01重量%のUV 3500レベリング剤を溶液に追加した。1−メトキシ−2−プロパノールを加えて、得られた溶液を固形分50重量%に調節した。最後に、得られたハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターを通してろ過した。
[082] 表10a(上記)に記載のベースの樹脂と添加剤を用いたこと以外は、実施例69と同じ方法でサンプルを調製した。コーティングの接触角、光学特性、及び鉛筆硬度を上記のように測定し、上記表10aに示す。本明細書で用いるとき、HFPO−Iは、「BRIJ S20」界面活性剤を伴うHFPOウレタンアクリレート(MEK中固形分50重量%)を指し、HFPO−IIは、ウレタンアクリレート(MEK中固形分30重量%、例えば、米国特許第7,718,264号に記載のプロセス及び教示を用いて調製したもの)を指し、HFPO−IIIは、HFPO−PEGコポリマー(MEK中固形分25重量%、例えば、米国特許出願公開第2010/310875号に記載のプロセス及び教示を用いて調製したもの)を指す。
[083] 実施例74及び75のサンプルを、それぞれ実施例76及び77に使用した。実施例78のサンプルは、シリコーンポリエーテルアクリレート(Evonic Goldschmidt GmbH(Essen,Germany)から商品名「TEGORAD 2250」で入手)を、上記表10bに記載のように添加したこと以外は、実施例76の記載と同じ方法で調製した。セルロースヘイズ試験の前後にコーティングのヘイズ値を測定し、上記表10bに示す。
配合物Aの調製
[084] 88.3グラムの「ゾル4」(20nm、44.6重量%)及び147.8グラムの「ゾル2」(75nm、49.5重量%)である官能化SiO2ナノ粒子ゾルを、ガラス容器内で混合し、次に、33.75グラムのトリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシルエチルアクリレート:TMHDI/HEA(「EB 4858」)、3.75グラムの(「SR 340」)及び0.15グラムの(「UV−3500」)レベリング剤(メトキシプロパノール中10重量%)を、SiO2ゾル混合物に加えた。26.2グラムの1−メトキシ−2−プロパノールを加えて、得られた溶液を固形分50重量%に調節した。その後、3.0グラムの1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(「IRGACURE 2959」)を得られた溶液に加え、反応開始剤が溶液内に溶解するまでよく混合した。最後に、混合プロセス後に得られたハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターを通してろ過した。得られた配合物Aを実施例79〜82に使用した。
[085] 「EB4858」の代わりに「UX5000」を用いたこと以外は、配合物Aと同じ方法で配合物Bを調製した。「EB4858」の代わりに「SR399」を用いたこと以外は、配合物Aと同じ方法で配合物Cを調製した。得られた配合物B及びCを、それぞれ実施例80〜83及び実施例84〜87に使用した。
[086] 実施例80〜82、84〜86、及び88〜90では、ニッケルコーティングされたアクリロニトリルブタジエンスチレンコポリマー(ABS)基材(100mm×53mm×1mm、Test Piece(Tokyo Japan)から入手)をディップコーティング用ヘッドに取り付け、続いて、表11にまとめるように、プライマー溶液4298UV(3M Company(St.Paul,MN)から市販)又はN−200プライマー溶液(3M Company(St.Paul,MN)から市販)に浸漬した。プライマー溶液への浸漬30秒後に、2.49mm/秒の速度で基材を持ち上げた。次に、プライマー処理した基材を、60℃で5分間、又は80℃で10分間加熱した(表11に記載のとおり)。その後、プライマー処理し、乾燥した基材をディップコーティング用ヘッドに取り付け、続いてコーティング配合物でコーティングした。実施例79、83、及び87では、基剤をプライマー処理せずに、それぞれ配合物A、B及びCにABS基材を浸漬した。浸漬30秒後に、2.49mm/秒の速度でコーティングされた基材を持ち上げた。60℃で5分間、又は80℃で10分間乾燥後、窒素パージにより酸素濃度50ppm下の箱内に基材を置いた。最後に、25ワットのUVランプ(「GERMICIDAL LAMP」Model G25T8)を用いて、253.7nm(268.43mJ/cm3)のUV源により、基材の両面を5分間照射した。クラス10000のクリーンルーム内で、これらのプロセスを実施した。
実施例91及び92、並びに比較例41
[088] 以下のように実施例91を調製した。5.85グラムの「ゾル4」(20nm、42.7重量%)及び10.62グラムの「ゾル2」(75nm、43.1重量%)である官能化SiO2ナノ粒子ゾルを、ガラス容器内で混合し、次に、0.95グラムのトリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシルエチルアクリレート:TMHDI/HEA(「EB4858」)、0.48グラムの2−フェノキシエチルメタクリレート(「SR340」)、及び1.43グラムのポリオキシエチレンアルケニルエーテル(Kao Corporation(Tokyo,Japan)から商品名「LATEMUL PD 430」で入手)を、SiO2ゾル混合物に加えた。その後、0.5グラムの1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(反応開始剤、「IRGACURE 2959」)を得られた溶液に加え、反応開始剤が溶液内に溶解するまでよく混合した。最後に、混合プロセス後に得られたハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターを通してろ過した。コーティング組成物の詳細は、以下の表12aにまとめる。
[091] 以下のように実施例93を調製した。5.85グラムの「ゾル4」(20nm、42.7重量%)及び10.62グラムの「ゾル2」(75nm、43.1重量%)である官能化SiO2ナノ粒子ゾルを、ガラス容器内で混合し、次に、0.95グラムのトリメチルヒドロキシルジイソシアネート/ヒドロキシルエチルアクリレート:TMHDI/HEA(「EB4858」)、1.43グラムのN−ヒドロキシエチルアクリルアミド、及び0.48グラムのポリオキシエチレンアルケニルエーテル(「LATEMUL PD430」)を、添加剤としてSiO2ゾルに加えた。その後、0.5グラムの1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(反応開始剤、「IRGACURE 2959」)を得られた溶液に加え、反応開始剤が溶液内に溶解するまでよく混合した。最後に、ハードコート溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターを通してろ過した。構成成分の詳細及び比率は、以下の表13にまとめている。
[096] 以下のように実施例95を調製した。6.34グラムのポリエステルジアクリレート(Toa−gosei(Tokyo,Japan)から商品名「ARONIX M−6100」で入手)、3.42グラムのN−ヒドロキシエチルアクリルアミド、及び0.24グラムのポリオキシエチレンオレイルエーテル(HLB=13.6、Kao Corporation(Tokyo,Japan)から商品名「EMULGEN 420」で入手)を、官能化シリカゾル混合物(65:35の重量比の「ゾル2」及び「ゾル4」)に加えた。その後、0.5グラムの1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(反応開始剤、「IRGACURE 2959」)を得られた溶液に加え、反応開始剤が溶液内に溶解するまでよく混合した。最後に、混合プロセス後に得られた溶液を、1マイクロメートルのガラス注射器フィルターを通してろ過した。実施例95のコーティング組成物の詳細は、以下の表14aにまとめる。
Claims (7)
- (i)結合剤と、
(ii)ハードコートの総重量に基づき、60重量%〜90重量%の範囲の無機ナノ粒子の混合物と、を含む、ハードコートであって、
前記無機ナノ粒子の混合物が、異なる平均粒径を有する2種類の無機ナノ粒子群の組み合わせであり、23重量%〜50重量%の無機ナノ粒子が2nm〜150nmの範囲の平均粒径Aを有し、50重量%〜77重量%のナノ粒子が70nm〜300nmの範囲、且つ平均粒径Aより大きい平均粒径Bを有し、
平均粒径Aと平均粒径Bとの比が、1:9.5〜1:150の範囲内である、ハードコート。 - 前記結合剤が、硬化性モノマー又はオリゴマーを含む、請求項1に記載のハードコート。
- 前記結合剤が、ヘキサフルオロプロピレンオキシドウレタンアクリレート、又はシリコーンポリエーテルアクリレートを含む、請求項1又は2に記載のハードコート。
- 前記結合剤が、1.25固形分重量%〜20固形分重量%の2−フェノキシエチルメタクリレートを含む、請求項1又は2に記載のハードコート。
- 前記結合剤が、二官能性ウレタンアクリレートを含む、請求項1又は2に記載のハードコート。
- 前記結合剤が、ポリエチレングリコール含有アルケニルエーテルを含む、請求項1又は2に記載のハードコート。
- (i)表面を有する基材と、
(ii)前記基材の表面上に配置されるハードコート層と、を含み、前記ハードコート層が請求項1〜6のいずれか一項に記載のハードコートを含む、物品。
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