JP6383354B2 - ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル - Google Patents
ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル Download PDFInfo
- Publication number
- JP6383354B2 JP6383354B2 JP2015517016A JP2015517016A JP6383354B2 JP 6383354 B2 JP6383354 B2 JP 6383354B2 JP 2015517016 A JP2015517016 A JP 2015517016A JP 2015517016 A JP2015517016 A JP 2015517016A JP 6383354 B2 JP6383354 B2 JP 6383354B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- carboxylic acid
- polyglycerin
- dialiphatic carboxylic
- dialiphatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 title claims 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 13
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 133
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 10
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICUZZOBBMFQPAE-MNHRHIJMSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ICUZZOBBMFQPAE-MNHRHIJMSA-N 0.000 description 3
- AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-di-(9Z-octadecenoyl)glycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 1,2-dioleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPZAKQAWANGKNY-YEWLUGNLSA-N (Z)-octadec-9-enoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O WPZAKQAWANGKNY-YEWLUGNLSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZLIXMDAMOHKAG-CVBJKYQLSA-N OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O AZLIXMDAMOHKAG-CVBJKYQLSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HEZBHBZEHAQUTK-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO HEZBHBZEHAQUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGBBJAQWDFJPG-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)(=O)O.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO DAGBBJAQWDFJPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZJNGVURMIQIS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCC.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO Chemical compound CCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCC.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO ZUZJNGVURMIQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- FTCICJKHDSMIMU-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O FTCICJKHDSMIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLIPZVXIXDGDGV-UHFFFAOYSA-N OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O GLIPZVXIXDGDGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYGRYJZFWOECQ-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(16-methylheptadecanoyloxy)propoxy]propoxy]propyl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C KJYGRYJZFWOECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- KOJGGQCRQAOXHO-UHFFFAOYSA-N decanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O KOJGGQCRQAOXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- UDDCXHIHUHGRDP-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O UDDCXHIHUHGRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N glycerol 1,2-dioctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005020 hydroxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ZVKBANSWLLLKCC-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZVKBANSWLLLKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPPURDHSWQCUAQ-UHFFFAOYSA-N octanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O HPPURDHSWQCUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUWSZONWOLKSKT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol tetradecanoic acid Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O OUWSZONWOLKSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/58—Esters of straight chain acids with eighteen carbon atoms in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明の他の目的は、前記ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルを選択的に製造するポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルの製造方法を提供することにある。
で表されるポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルを提供する。
で表される2級ヒドロキシル基を有するグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル1モルに対して、グリシドールnモル(nは2以上の整数である)を反応させて、下記式(1)
で表されるポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルを得るポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルの製造方法を提供する。
本発明のポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルは、上記式(1)で表される。式(1)中、R1、R2は同一又は異なって、ヒドロキシル基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基である。nはグリセリン単位の数を示し、2以上の整数である。
−CH2−CHOH−CH2O− (1-1)
−CH(CH2OH)CH2O− (1-2)
HLB値=無機性/有機性×10
下記式(1)で表されるポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステルは、例えば、下記式(2)で表される2級ヒドロキシル基を有するグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル1モルに対して、グリシドールnモル(nは2以上の整数である)を反応させること(=グリシドールの付加重合反応)により製造することができる。尚、下記式中のR1、R2、nは前記に同じ。
グリセリンジオレン酸エステルは、特公平6−65311号公報に記載の方法に従って合成した。
得られたグリセリンジオレイン酸エステル621.0gに対し、N−メチルピロリドン400mLを加えた。
その後、上記グリセリンジオレイン酸エステル1モルに対して10モルとなる量のグリシドール(740.8g)を、70℃を維持しつつ、10時間かけて滴下して1時間の熟成を行った。その後、190℃、1torrにて溶媒を除去し、さらに2mmHgで他の低沸成分を留去することによりポリ(11)グリセリンジオレイン酸エステル(HLB:10.2)1200gを得た。
1H-NMR (270MHz, DMSO-D6):δ0.76-0.85(m,6H), 1.08-1.35(m,40H), 1.41-1.56(m,4H), 1.86-1.95(m,8H), 2.14-2.25(m,4H), 3.22-3.84(m,55H), 4.34-4.81(m,11H), 5.25-5.35(m,4H)
グリシドールの使用量を、グリセリンジオレイン酸エステル1モルに対して10モルから3モルに変更した以外は実施例1と同様にして、テトラグリセリンジオレイン酸エステル(HLB:6.0)を得た。
グリシドールの使用量を、グリセリンジオレイン酸エステル1モルに対して10モルから4モルに変更した以外は実施例1と同様にして、ペンタグリセリンジオレイン酸エステル(HLB:6.8)を得た。
グリシドールの使用量を、グリセリンジオレイン酸エステル1モルに対して10モルから6モルに変更した以外は実施例1と同様にして、ヘプタグリセリンジオレイン酸エステル(HLB:8.2)を得た。
実施例で得られた各ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル20重量部に対して水を80重量部混合して洗浄剤1〜4を調製し、得られた洗浄剤について、下記試験方法により洗浄力及び起泡力を評価した。
洗浄剤の0.2%水溶液700mL(液温:30℃)に、人工汚巧を付着させた平面20cm2のガラス板を専用台にセットして沈め、撹拌羽を回転数250rpmで3分間回転させた。
回転終了後、ガラス板を取り出し、乾燥させた後の重量を測定し、下記式を用いて洗浄率を算出し、下記基準で洗浄力を評価した。
洗浄率={(洗浄前の重量−洗浄後の重量)/(洗浄前の重量−ガラス板重量)}×100
評価基準
◎:洗浄率95%以上
○:洗浄率85%以上、95%未満
△:洗浄率50%以上、85%未満
×:洗浄率50%未満
洗浄剤の20倍希釈水溶液を調製し、この溶液100mL(液温:30℃)を500mLメスシリンダーに注入した。次いで、撹拌羽根を上記溶液中に設置し、1000rpmの回転数で1分間撹拌した。その後、生じた泡の体積(mL)を測定し泡立ち量とした。前記泡立ち量から、下記基準により起泡力を評価した。
評価基準
◎:泡立ち量が300mL以上
○:泡立ち量が250mL以上、300mL未満
△:泡立ち量が200mL以上、250mL未満
×:泡立ち量が200mL未満
Claims (3)
- HLBが6〜16である、請求項1に記載のポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013102440 | 2013-05-14 | ||
JP2013102440 | 2013-05-14 | ||
PCT/JP2014/061535 WO2014185245A1 (ja) | 2013-05-14 | 2014-04-24 | ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014185245A1 JPWO2014185245A1 (ja) | 2017-02-23 |
JP6383354B2 true JP6383354B2 (ja) | 2018-08-29 |
Family
ID=51898225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015517016A Active JP6383354B2 (ja) | 2013-05-14 | 2014-04-24 | ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6383354B2 (ja) |
WO (1) | WO2014185245A1 (ja) |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE791534A (ja) * | 1971-11-18 | 1973-05-17 | Oreal | |
JP2902682B2 (ja) * | 1989-10-14 | 1999-06-07 | 日本ケミコン株式会社 | 電解コンデンサ用電解液 |
JPH06271895A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Lion Corp | 液体洗浄剤組成物 |
JP3301182B2 (ja) * | 1993-11-24 | 2002-07-15 | 三菱化学株式会社 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
JPH09249615A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル及びその製造方法 |
DE19641604C1 (de) * | 1996-10-09 | 1998-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Polyglycerinpartialester von Fettsäuren und mehrfunktionellen Carbonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
JP4859473B2 (ja) * | 2006-02-10 | 2012-01-25 | 株式会社日本触媒 | グリセリンカルボン酸ジエステルの製造方法 |
WO2010146871A1 (ja) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | 株式会社カネカ | ポリプロピレン系樹脂予備発泡粒子及びその製造方法 |
JP2011168548A (ja) * | 2010-02-19 | 2011-09-01 | Toyobo Co Ltd | 水中油型乳化化粧料 |
JP2013194209A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Daicel Corp | 洗浄剤組成物 |
-
2014
- 2014-04-24 JP JP2015517016A patent/JP6383354B2/ja active Active
- 2014-04-24 WO PCT/JP2014/061535 patent/WO2014185245A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014185245A1 (ja) | 2014-11-20 |
JPWO2014185245A1 (ja) | 2017-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102803456B (zh) | 织物柔软剂活性组合物 | |
ES2715664T3 (es) | Composición activa suavizante de ropa | |
JP2013525272A5 (ja) | ||
RU2014141935A (ru) | Способ получения метионина | |
WO2020241771A1 (ja) | 化合物、及び組成物 | |
JP2007269730A (ja) | (ポリ)グリセリルエーテルの製造方法 | |
JP6383354B2 (ja) | ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル | |
US5977404A (en) | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on di-, oligo- and polyol ethers | |
ES2703113T3 (es) | Método para preparar un éster de ácido graso de metilsulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamonio | |
JP5720880B2 (ja) | 新規ジカルボン酸型化合物 | |
JP2012201617A (ja) | ホスホリルコリン類似構造を有する化合物および化粧料 | |
JP2014159529A (ja) | 固定砥粒ワイヤソー用水溶性加工液及び切削加工方法 | |
BR0314990B1 (pt) | Composto, processo para produzir o mesmo, seu uso, e, produto de reação. | |
KR102211353B1 (ko) | 비이온 계면 활성제 | |
JP2014037355A (ja) | 新規フッ化炭素鎖含有化合物とその製造方法ならびに用途 | |
JP2013194209A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
Xu et al. | Synthesis and surface active properties of a Gemini imidazoline amphoteric surfactant | |
JP2006298864A (ja) | ジェミニ型界面活性剤 | |
US8785676B1 (en) | Citrate co-polyesters | |
JP2010229223A (ja) | ノニオン型界面活性剤 | |
KR101502443B1 (ko) | 히드록시기 함유 사차 암모늄 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 섬유유연제 조성물 | |
Han et al. | Synthesis and characterization of a quaternized glucosamide-based trisiloxane surfactant | |
JP2024047405A (ja) | 界面活性剤 | |
JP2007320978A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
JP2004331642A (ja) | ポリエチレングリコールエーテル誘導体、非イオン性界面活性剤及びポリエチレングリコールエーテル誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180403 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180731 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180803 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6383354 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |